JP6625409B2

JP6625409B2 - Colored curable composition, coating film, color filter, and display device

Info

Publication number: JP6625409B2
Application number: JP2015230041A
Authority: JP
Inventors: 学栂井
Original assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Current assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority date: 2014-11-25
Filing date: 2015-11-25
Publication date: 2019-12-25
Anticipated expiration: 2035-11-25
Also published as: JP2016104860A

Description

本発明は、着色剤として有用な化合物に関する。 The present invention relates to compounds useful as colorants.

液晶表示装置等や固体撮像素子等に含まれているカラーフィルタの着色剤として、染料が用いられている。染料としては、たとえば特許文献１に、式（８）で表される化合物が記載されている。 Dyes are used as colorants for color filters included in liquid crystal displays and solid-state imaging devices. As the dye, for example, a compound represented by the formula (8) is described in Patent Document 1.

特開２０１２−１９４４６６号公報JP 2012-194466 A

従来から知られる上記の化合物は、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）に対する耐性が十分に満足できるものではなく、そのため、該化合物を含む着色硬化性組成物調製時においても、ＮＭＰ耐性の点で十分満足できるものではなかった。 The above-mentioned compounds known from the prior art are not sufficiently satisfactory in the resistance to N-methylpyrrolidone (NMP). Therefore, even when preparing a colored curable composition containing the compound, they are sufficiently satisfactory in the NMP resistance. I couldn't do it.

本発明は、以下の発明を含む。
［１］（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン、及び、（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。 The present invention includes the following inventions.
[1] A compound comprising a polymer having a structural unit derived from (a) a cation represented by the formula (AI) and (b) an anion represented by the formula (A-II).

［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、及びＲ⁴⁵とＲ⁴⁶は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］ [In the formula (AI), R ^{41 to} R ⁴⁸ each independently have a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and R ⁴¹ and R ⁴² , R ⁴³ and R ⁴⁴ , and R ⁴⁵ and R ⁴⁶ may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and R ⁴⁷ and R ⁴⁸ may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. Good. ]

［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、２価の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵¹は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］ [In the formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or part of a hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a group obtained by combining these; a methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group is atom, -CO- or -N (R ⁵²⁾ - may be substituted with. However, adjacent methylene groups are not substituted simultaneously, and terminal methylene groups are not substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be possessed. ]

［２］式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、炭素数２〜８のパーフルオロアルキル基である［１］記載の化合物。
［３］式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、パーフルオロブチル基である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが炭素数６〜２０のアリーレン基である［１］〜［３］のいずれか記載の化合物。
［５］式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが、フェニレン基である［１］〜［４］のいずれか記載の化合物。
［６］［１］〜［５］のいずれか記載の化合物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
［７］［６］記載の着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜。
［８］［６］記載の着色硬化性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
［９］［８］記載のカラーフィルタを含む表示装置。 [2] The compound according to [1], wherein X in the formula (A-II) is a perfluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
[3] The compound according to [1] or [2], wherein X in the formula (A-II) is a perfluorobutyl group.
[4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein Y in the formula (A-II) is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
[5] The compound according to any one of [1] to [4], wherein Y in the formula (A-II) is a phenylene group.
[6] A colored curable composition comprising the compound according to any one of [1] to [5], a polymerizable compound, and a polymerization initiator.
[7] A coating film formed using the colored curable composition according to [6].
[8] A color filter formed using the colored curable composition according to [6].
[9] A display device including the color filter according to [8].

本発明の化合物を含む着色硬化性組成物を用いると、ＮＭＰ耐性に優れたカラーフィルタを提供することができる。 When a colored curable composition containing the compound of the present invention is used, a color filter having excellent NMP resistance can be provided.

本発明の化合物（以下、「化合物（１）」という。）は、（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン（以下、「（ａ）カチオン」ということがある。）、及び、（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体（以下「（ｂ）重合体」ということがある。）からなる。本発明の化合物（１）は、着色剤として有用であり、ＮＭＰ耐性が良好である。このため、例えば、着色硬化性組成物における着色剤として好適である。 The compound of the present invention (hereinafter, referred to as “compound (1)”) includes (a) a cation represented by the formula (AI) (hereinafter, sometimes referred to as “(a) cation”), and (B) a polymer having a structural unit derived from the anion represented by the formula (A-II) (hereinafter sometimes referred to as “(b) polymer”). The compound (1) of the present invention is useful as a coloring agent and has good NMP resistance. For this reason, it is suitable, for example, as a coloring agent in a colored curable composition.

［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数が２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、２価の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵¹は水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］ [In the formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or a part of the hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a combination thereof, and a methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group is an oxygen atom , -CO- or -N (R ⁵²⁾ - it may be substituted with. However, adjacent methylene groups are not substituted simultaneously, and terminal methylene groups are not substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be possessed. ]

以下、式（Ａ−Ｉ）で表される（ａ）カチオンについて説明する。 Hereinafter, the cation (a) represented by the formula (AI) will be described.

式（Ａ−Ｉ）において、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基のいずれであってもよく、好ましくはアルキル基であり、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、該脂肪族炭化水素基の炭素数は好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜６である。 In the formula (AI), the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms of R ^{41 to} R ⁴⁸ may be any of an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group, and is preferably an alkyl group. It may be linear, branched, or cyclic. The aliphatic hydrocarbon group preferably has 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6.

直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルキル基）としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基及びｎ−イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、分岐したヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、分岐したウンデシル基、分岐したドデシル基、分岐したトリデシル基、分岐したテトラデシル基、分岐したペンタデシル基、分岐したヘプタデシル基、分岐したオクタデシル基、分岐したノナデシル基及び分岐のイコシル基等の分岐鎖状のアルキル基；プロペニル基及びヘキセニル基等の鎖状アルケニル基等が挙げられる。 Examples of the linear or branched aliphatic hydrocarbon group (preferably an alkyl group) include, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-heptadecyl group, linear alkyl groups such as n-octadecyl group, n-nonadecyl group and n-icosyl group; isopropyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, 1-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 2-methylbutyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, tert-pentyl group, 1,3-dimethyl Butyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, 2-ethyl-2-methylpropyl, branched heptyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 1,5-dimethylhexyl, tert-octyl group, branched nonyl group, branched decyl group, branched undecyl group, branched dodecyl group, branched tridecyl group, branched tetradecyl group, branched pentadecyl group, branched heptadecyl group, branched octadecyl group, A branched alkyl group such as a branched nonadecyl group and a branched icosyl group; and a chain alkenyl group such as a propenyl group and a hexenyl group.

環状の脂肪族炭化水素基（好ましくはシクロアルキル基）としては、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基及びシクロドデシル基等の単環式のシクロアルキル基；ノルボルニル基、ボルニル基、イソボルニル基、シス−ミルタニル基、イソピノカンフェニル基、ノルアダマンチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、１−（１−アダマンチル）エチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、シクロペンチルエチル基及びビシクロオクチル基等の複環式のシクロアルキル基；等が挙げられる。
なお、脂肪族炭化水素基の一部のメチレン基が酸素原子等に置換されていてもよく、脂肪族炭化水素基の一部のメチン基は、窒素原子に置換されていてもよい。このような基として、例えば、キヌクリジニル基等の複素環基；等が挙げられる。 Examples of the cyclic aliphatic hydrocarbon group (preferably cycloalkyl group) include cyclopropyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl. A monocyclic cycloalkyl group such as a cyclohexylpropyl group and a cyclododecyl group; norbornyl group, bornyl group, isobornyl group, cis-mirtanyl group, isopinocanphenyl group, noradamantyl group, adamantyl group, adamantylmethyl group, Bicyclic cycloalkyl groups such as 1- (1-adamantyl) ethyl group, 3,5-dimethyladamantyl group, cyclopentylethyl group and bicyclooctyl group; and the like.
Note that some methylene groups of the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom or the like, and some methine groups of the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with a nitrogen atom. Examples of such a group include a heterocyclic group such as a quinuclidinyl group.

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、アリール基（その炭素数は、例えば６〜１０）、アルキルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０）、アリールオキシ基（その炭素数は、例えば６〜１０）、アシルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０）、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アルキルオキシカルボニル基（その炭素数は、例えば２〜１１）、アミノカルボニル基、ヒドロキシ基及びシアノ基等が挙げられる。 Examples of the substituent which the aliphatic hydrocarbon group of R ^{41 to} R ⁴⁸ may have include an aryl group (for example, having 6 to 10 carbon atoms) and an alkyloxy group (for example, having 1 to 10 carbon atoms.) ), An aryloxy group (for example, having 6 to 10 carbon atoms), an acyloxy group (for example, having 1 to 10 carbon atoms), a halogen atom, an acylamino group, and an alkyloxycarbonyl group (for example, having 2 to 10 carbon atoms). 11), an aminocarbonyl group, a hydroxy group and a cyano group.

前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸のアリール基の炭素数としては、６〜２０であることが好ましく、６〜１２であることがより好ましい。該アリール基としては、具体的には、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、アンスラキノニル基及びピレニル基等が挙げられ、複素環基であってもよい。
また、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸、Ｒ⁵²のアリール基が有していてもよい置換基としては、アリールオキシ基（その炭素数は、例えば６〜１０）、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、パーフルオロアルキルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、パーフルオロアルキルスルファニル基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、アミノ基、置換アミノ基（−Ｎ（Ｒ⁵⁴）（Ｒ⁵⁵））、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、置換カルバモイル基（−ＣＯＮ（Ｒ⁵⁴）（Ｒ⁵⁵））、置換スルファモイル基（−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁵⁴）（Ｒ⁵⁵））、置換オキシカルボニル基（−ＣＯ₂Ｒ⁵³）、置換オキシスルホニル基（−ＳＯ₃Ｒ⁵³）、アルキルチオ基、アリールスルホニル基、及びフェニル基等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を有していてもよい。各置換基の置換位置は、ｏ−、ｍ−、ｐ−のいずれであってもよい。 The aryl group represented by R ^{41 to} R ⁴⁸ preferably has 6 to 20 carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesityl group, an ethylphenyl group, a propylphenyl group, an isopropylphenyl group, a butylphenyl group, a tert-butylphenyl group, a naphthyl group, and a biphenylenyl group. , Acenaphthenyl group, fluorenyl group, anthracenyl group, anthraquinonyl group, pyrenyl group and the like, and may be a heterocyclic group.
Examples of the substituent which the aryl group of R ^{41 to} R ⁴⁸ and R ⁵² may have include an aryloxy group (for example, having 6 to 10 carbon atoms), a halogen atom and a perfluoroalkyl group (for example, The number is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 5, a perfluoroalkyloxy group (the number of carbon atoms is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 5), a perfluoroalkylsulfanyl group (the number of carbon atoms is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 5), an amino group, a substituted amino group (—N (R ⁵⁴ ) (R ⁵⁵ )), a nitro group, a hydroxy group, a cyano group, and an alkyloxy group (the number of carbon atoms of which is, for example, 1 10, preferably 1 to 5), a substituted carbamoyl group (-CON (R ⁵⁴⁾ (R ^55)), a substituted sulfamoyl group _{^{(-SO 2 N (R 54)}} (R 55)), substituted oxycarbonyl group (- CO ₂ R ⁵³⁾ Substituted oxysulfonyl group (-SO ₃ R ^53), an alkylthio group, an arylsulfonyl group, and phenyl group and the like, may have one or more of these. The substitution position of each substituent may be any of o-, m-, and p-.

ただし、Ｒ⁵³は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁵³）−で置換されていてもよく、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ⁵³〜Ｒ⁵⁵における飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。 Here, R ⁵³ represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R ⁵⁴ and R ⁵⁵ each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and is included in the saturated aliphatic hydrocarbon group; CH ₂ — may be substituted with —O—, —CO—, —NH— or —N (R ⁵³ ) —, and R ⁵⁴ and R ⁵⁵ are bonded to each other to form a 3- to 3-CH-containing nitrogen atom. It may form a 10-membered heterocyclic ring.
Examples of the saturated hydrocarbon group for R ^{53 to} R ⁵⁵ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a hexadecyl group. And a linear alkyl group such as an icosyl group; a branched chain alkyl group such as an isopropyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a neopentyl group and a 2-ethylhexyl group; a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cycloalkyl group; Examples thereof include an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms such as an octyl group and a tricyclodecyl group.
The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R ⁵⁴ and R ⁵⁵ may be substituted with, for example, a hydroxy group or a halogen atom as a substituent.

より具体的に、例えば置換基を有するアリール基としては、アミノフェニル基；（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基等の置換アミノ置換アリール基；ニトロフェニル基；ヒドロキシフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基等のアルキルオキシ置換アリール基；（トリフルオロメチル）フェニル基；（トリフルオロメトキシ）フェニル基等のフルオロアルキルオキシ置換アリール基；（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基等のフルオロアルキルスルファニル置換アリール基；フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基等のハロゲン置換アリール基；ジメトキシフェニル基；フルオロメチルフェニル基；トリメトキシフェニル基；トリメチルフェニル基；等が挙げられる。 More specifically, for example, the aryl group having a substituent includes an aminophenyl group; a substituted amino-substituted aryl group such as a (N, N-dimethylamino) phenyl group; a nitrophenyl group; a hydroxyphenyl group; a methoxyphenyl group; Alkyloxy-substituted aryl groups such as phenyl groups; (trifluoromethyl) phenyl groups; fluoroalkyloxy-substituted aryl groups such as (trifluoromethoxy) phenyl groups; and fluoroalkylsulfanyl-substituted aryl groups such as (trifluoromethylsulfanyl) phenyl groups Halogen-substituted aryl groups such as fluorophenyl group, chlorophenyl group, bromophenyl group and iodophenyl group; dimethoxyphenyl group; fluoromethylphenyl group; trimethoxyphenyl group; trimethylphenyl group;

前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸、Ｒ⁵²のアラルキル基としては、前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸、Ｒ⁵²におけるアリール基の水素原子をアルキレン基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）に置換した基が挙げられ、例えば、ベンジル基；メチルベンジル基及びｔｅｒｔ−ブチルベンジル基等のアルキル置換アラルキル基；（トリフルオロメチル）ベンジル基等のフルオロアルキル置換アラルキル基；メトキシベンジル基、エトキシベンジル基及びメトキシフェニルエチル基等のアルコキシ置換アラルキル基；（トリフルオロメトキシ）ベンジル基等のフルオロアルキル置換アラルキル基；（トリフルオロメチルスルファニル）ベンジル基等のフルオロアルキルスルファニル置換アラルキル基；フルオロベンジル基及びヨードベンジル基等のハロゲン置換アラルキル基；等が挙げられる。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸のアラルキル基の炭素数としては、７〜３０であることが好ましく、７〜２２であることがより好ましく、７〜１５であることがさらに好ましい。 Examples of the aralkyl group R ⁴¹ ~R ^48, R ^52, wherein R ⁴¹ to R ^48, an alkylene group in which a hydrogen atom of the aryl group in R ⁵² (the number of carbon atoms, for example 1 to 10, preferably 1 to 5) A benzyl group; an alkyl-substituted aralkyl group such as a methylbenzyl group and a tert-butylbenzyl group; a fluoroalkyl-substituted aralkyl group such as a (trifluoromethyl) benzyl group; a methoxybenzyl group and ethoxybenzyl -Substituted aralkyl groups such as (trifluoromethoxy) benzyl group; fluoroalkylsulfanyl-substituted aralkyl groups such as (trifluoromethylsulfanyl) benzyl group; fluorobenzyl group and iodo Halogen substitution such as benzyl group An aralkyl group;
The aralkyl group of R ^{41 to} R ⁴⁸ preferably has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 22 carbon atoms, and even more preferably 7 to 15 carbon atoms.

さらに前記式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、及びＲ⁴⁵とＲ⁴⁶は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、環としては、例えば、ピペリジン、モルホリン、ピロリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン等が挙げられる。このような（Ｒ⁴¹）（Ｒ⁴²）Ｎ−、（Ｒ⁴³）（Ｒ⁴⁴）Ｎ−、及び（Ｒ⁴⁵）（Ｒ⁴⁶）Ｎ−で表される置換基として、例えば、ピロリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、Ｎ−エチルピペラジノ基、ジメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−エチル−ベンジルアミノ基、ジアミルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラフルフリルアミノ基及びジベンジルアミノ基等が挙げられる。これらの中でも、５員環及び６員環が好ましい。 In the formula (AI), R ⁴¹ and R ⁴² , R ⁴³ and R ⁴⁴ , and R ⁴⁵ and R ⁴⁶ may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded. Examples of the ring include piperidine, morpholine, pyrrolidine, piperazine, hexamethyleneimine and the like. As such substituents represented by (R ⁴¹ ) (R ⁴² ) N-, (R ⁴³ ) (R ⁴⁴ ) N-, and (R ⁴⁵ ) (R ⁴⁶ ) N-, for example, a pyrrolidino group, a piperazino group Group, morpholino group, N-ethylpiperazino group, dimethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, N-ethyl-N-isobutylamino group, N-ethyl-benzylamino group, diamylamino group, dihexylamino group, dioctylamino Group, N-ethyl-N-tetrafurfurylamino group, dibenzylamino group and the like. Among these, a 5-membered ring and a 6-membered ring are preferable.

また前記式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸とは、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、環としては、例えば、ベンゼン等が挙げられる。このような−Ｃ₆Ｈ₂（Ｒ⁴⁷）（Ｒ⁴⁸）−で表される基としては、例えば、ナフチレン基等が挙げられる。 In the formula (AI), R ⁴⁷ and R ⁴⁸ may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, and examples of the ring include benzene and the like. . Such _{_{^{-C 6 H 2 (R 47)}}} (R 48) - the group represented by, for example, naphthylene group and the like.

これらの中でも、式（Ａ−Ｉ）におけるＲ⁴⁵が水素原子であり、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁶が、互いに独立に、脂肪族炭化水素基であり、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸とが、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していることが、着色剤の製造しやすさの点で好ましい。またこの場合、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴の脂肪族炭化水素基は、鎖状の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、アルキル基であることがさらに好ましく、エチル基又はメチル基であることがとりわけ好ましい。
また、前記のようにＲ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁶は、各々異なっていても同一であってもよいが、着色剤構造の観点からはすべて同一であることが好ましい。 Among these, a R ⁴⁵ is a hydrogen atom in the formula ^{(A-I), R 41} , R 42, R 43, R 44 and R ^46, independently of one another, an aliphatic hydrocarbon group, and R ⁴⁷ It is preferable that R ⁴⁸ bond to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, from the viewpoint of easy production of the colorant. In this case, the aliphatic hydrocarbon group of R ^{41 to} R ⁴⁴ is more preferably a chain aliphatic hydrocarbon group, further preferably an alkyl group, and more preferably an ethyl group or a methyl group. Particularly preferred.
Further, as described above, R ⁴¹ , R ⁴² , R ⁴³ , R ⁴⁴ and R ⁴⁶ may be different or the same, but preferably all are the same from the viewpoint of the colorant structure.

前記式（Ａ−Ｉ）で表される（ａ）カチオンとしては、例えば、下記式（Ａ−Ｉ−１）〜（Ａ−Ｉ−１４）で表されるカチオンが挙げられる。これらの中でも、前述の理由により式（Ａ−Ｉ−１）、（Ａ−Ｉ−８）及び（Ａ−Ｉ−１２）で表されるカチオンが好ましい。 Examples of the (a) cation represented by the formula (AI) include cations represented by the following formulas (AI-1) to (AI-14). Among these, the cations represented by the formulas (AI-1), (AI-8) and (AI-12) are preferred for the reasons described above.

前記式（Ａ−Ｉ）で表される（ａ）カチオンを有する化合物は、既知の方法で合成することができる。合成法としては、例えば「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）に記載の方法が参考になる。 The compound having the (a) cation represented by the formula (AI) can be synthesized by a known method. As the synthesis method, for example, the method described in “Review Synthetic Dyes” (Hirokuchi Hiroshi, Sankyo Publishing, 1968) can be referred to.

本発明の化合物（１）は、前記（ａ）カチオンの他に、（ｂ）下記式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオン（以下、「（ｂ−１）アニオン」という場合がある。）に由来する構成単位を有する重合体を含む。 In the compound (1) of the present invention, in addition to the (a) cation, (b) an anion represented by the following formula (A-II) (hereinafter sometimes referred to as “(b-1) anion”). And a polymer having a structural unit derived from

［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数が２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、炭素数１〜２０の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基、アリーレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ⁵¹は水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］ [In the formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or a part of the hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a combination thereof, and a methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group or the arylene group optionally substituted with - an oxygen atom, -CO- or -N (R ⁵²⁾ is. However, adjacent methylene groups are not simultaneously substituted, nor are terminal methylene groups substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be possessed. ]

式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、イミド酸の酸性度を高める点から、水素原子がすべてフッ素原子に置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２〜８のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。該パーフルオロアルキル基としては、例えば−ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃及び−ＣＦ（ＣＦ₃）₂等のパーフルオロプロピル基；−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂及び−Ｃ（ＣＦ₃）₃等のパーフルオロブチル基が挙げられ、好ましくは−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃及び−ＣＦ（ＣＦ₃）₂等のパーフルオロプロピル基；−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂及び−Ｃ（ＣＦ₃）₃等のパーフルオロブチル基が挙げられ、より好ましくは−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂及び−Ｃ（ＣＦ₃）₃等のパーフルオロブチル基が挙げられ、とりわけ好ましくは−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃が挙げられる。 In the formula (A-II), X is a linear or branched perfluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms in order to increase the acidity of the imido acid. Preferably, there is. Examples of the perfluoroalkyl group, for example _{_{_{-CF 2 CF 3, -CF 2 CF}}} 2 CF 3 and -CF (CF ₃₎ perfluoro propyl ₂ such _{_{_{groups; -CF 2 CF 2 CF 2 CF}}} 3, -CF 2 Perfluorobutyl groups such as CF (CF ₃ ) ₂ and —C (CF ₃ ) ₃ ; preferably, perfluoropropyl groups such as —CF ₂ CF ₂ CF ₃ and —CF (CF ₃ ) ₂ ; _{_{_{_{2 CF 2 CF 2 CF 3,}}}} -CF 2 CF (CF 3) 2 and -C (CF ₃₎ perfluorobutyl group ₃ and the like, and more preferably _{_{_{_{-CF 2 CF 2 CF 2 CF 3}}}} , -CF Examples include perfluorobutyl groups such as ₂ CF (CF ₃ ) ₂ and —C (CF ₃ ) ₃ , and particularly preferably —CF ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ .

Ｙの２価の基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、アリーレン基及びアリーレンアルキレン基が好ましい。またＹの炭素数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。詳細には、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、アリーレン基の炭素数は６〜２０であることが好ましく、アリーレンアルキレン基の炭素数は７〜２０であることが好ましい。
前記アルキレン基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基及びブチレン基等が挙げられる。
アリーレン基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられる。
アリーレンアルキレン基としては、アリーレンメチレン基、アリーレンエチレン基、アリーレンプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基及びアリーレンヘキシレン基等が挙げられ、アリーレンアルキレン基のアリーレン基側で硫黄原子と結合していることが好ましい。
また、該アルキレン基、アリーレン基又はアリーレンアルキレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−に置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基は同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ⁴¹における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基と同様の基が挙げられる。 As the divalent group of Y, a linear or branched alkylene group, an arylene group, and an arylene alkylene group are preferable. Y preferably has 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms. Specifically, the carbon number of the linear or branched alkylene group is preferably 1 to 10, the carbon number of the arylene group is preferably 6 to 20, and the carbon number of the arylene alkylene group is It is preferably from 7 to 20.
The alkylene group may be linear or branched, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an isopropylene group, and a butylene group.
Examples of the arylene group include a phenylene group and a naphthylene group.
Examples of the arylene alkylene group include an arylene methylene group, an arylene ethylene group, an arylene propylene group, an arylene butylene group, an arylene pentylene group, an arylene hexylene group, and the like. Is preferred.
Further, the alkylene group, a methylene group represents an oxygen atom constituting the arylene group or an arylenealkylene group, -CO- or -N (R ⁵²⁾ - may be substituted in. However, adjacent methylene groups are not simultaneously substituted, and terminal methylene groups are not substituted.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be present, and may have an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent in R ⁴¹ , and may have a substituent. Examples thereof include an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent.

これらのうち、Ｙとしては、アリーレン基及び炭素数７〜１０のアリーレンアルキレン基が好ましく、中でもアリーレン基、アリーレンメチレン基、アリーレンエチレン基、アリーレンプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基及びアリーレンヘキシレン基がより好ましく、アリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基がとりわけ好ましい。 Among them, as Y, an arylene group and an arylene alkylene group having 7 to 10 carbon atoms are preferable, and among them, an arylene group, an arylene methylene group, an arylene ethylene group, an arylene propylene group, an arylene butylene group, an arylene pentylene group and an arylene group are preferred. A xylene group is more preferred, an arylene group is still more preferred, and a phenylene group is particularly preferred.

（ｂ−１）アニオンとしては、例えば下記式（Ａ−ＩＩ−１）、（Ａ−ＩＩ−２）、（Ａ−ＩＩ−３）で表されるアニオンが挙げられる。 Examples of the (b-1) anion include anions represented by the following formulas (A-II-1), (A-II-2), and (A-II-3).

これらの（ｂ−１）アニオンは単独で用いてもよく、２種類以上を組合せて用いてもよい。 These (b-1) anions may be used alone or in combination of two or more.

前記（ｂ）重合体において（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の割合が高くなるほど、得られる本発明の化合物（１）において、（ａ）カチオンの濃度が高くなるという点で好ましい。上記観点から、前記（ｂ）重合体において（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位と、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位以外の構成単位とのモル比は、１／1〜１／１０であることが好ましく、より好ましくは１／１〜１／８であり、１／１〜１／７であることが好ましい。また、（ｂ）重合体中、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の割合は、１モル％以上、９０モル％以下であることが好ましく、３モル％以上、５０モル％以下であることがより好ましく、５モル％以上、５０モル％以下であることがさらに好ましい。 The higher the proportion of the structural unit derived from the (b-1) anion in the polymer (b), the higher the concentration of the (a) cation in the obtained compound (1) of the present invention, which is preferable. From the above viewpoint, in the polymer (b), the molar ratio of the structural unit derived from the (b-1) anion to the structural unit other than the structural unit derived from the (b-1) anion is 1/1 to 1 / 10, more preferably 1/1 to 1/8, and preferably 1/1 to 1/7. In the polymer (b), the proportion of the structural unit derived from the (b-1) anion is preferably 1 mol% or more and 90 mol% or less, and is preferably 3 mol% or more and 50 mol% or less. More preferably, it is 5 mol% or more and 50 mol% or less.

化合物（Ａ−ＩＩ）は、例えば、式（Ｄ−ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｄ−ＩＩ）」という場合がある。）と、式（Ｅ−ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ−ＩＩ）」という場合がある。）とを、反応させることによって製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。 The compound (A-II) is, for example, a compound represented by the formula (D-II) (hereinafter, sometimes referred to as “compound (D-II)”) and a compound represented by the formula (E-II). A compound (hereinafter, may be referred to as “compound (E-II)”) can be produced by reacting the compound. Such a reaction may be performed in the presence of an organic solvent or without a solvent.

［式（Ｄ−ＩＩ）及び式（Ｅ−ＩＩ）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ⁵¹は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］ [In the formulas (D-II) and (E-II), X, Y, and R ⁵¹ each represent the same meaning as described above. ]

化合物（Ｅ−ＩＩ）の使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）１モルに対して、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上４モル以下である。 The amount of compound (E-II) to be used is preferably 0.5 mol or more and 8 mol or less, more preferably 1 mol or more and 4 mol or less, per 1 mol of compound (D-II).

反応温度としては、０〜５０℃が好ましく、５〜３０℃がより好ましい。反応時間としては、１〜１２時間が好ましく、３〜６時間がより好ましい。 The reaction temperature is preferably from 0 to 50C, more preferably from 5 to 30C. The reaction time is preferably 1 to 12 hours, more preferably 3 to 6 hours.

上記化合物（Ｄ−ＩＩ）と化合物（Ｅ−ＩＩ）との反応は、収率の点から、有機溶媒中で行われることが好ましい。該有機溶媒としては、トルエン及びキシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール及びブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）と化合物（Ｅ−ＩＩ）の合計１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。 The reaction between the compound (D-II) and the compound (E-II) is preferably performed in an organic solvent from the viewpoint of yield. Examples of the organic solvent include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; nitrated hydrocarbon solvents such as nitrobenzene; Ketone solvents such as methyl isobutyl ketone; amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone; and the like. The amount of the organic solvent to be used is preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less, more preferably 2 parts by mass or more and 10 parts by mass or less with respect to 1 part by mass of the compound (D-II) and the compound (E-II) in total. Not more than parts by mass.

上記反応は、収率の点から、アミンの存在下に実施されることが好ましい。該アミンとしては、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン；等が挙げられる。 The above reaction is preferably performed in the presence of an amine from the viewpoint of yield. Examples of the amine include trialkylamines such as triethylamine and diisopropylethylamine.

アミンを使用する場合、その使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）１モルに対して、好ましくは０．１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは０．２モル以上５モル以下である。 When an amine is used, the amount of the amine is preferably 0.1 to 20 mol, more preferably 0.2 to 5 mol, per 1 mol of compound (D-II).

反応混合物から目的化合物である化合物（Ａ−ＩＩ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。前記の手法としては、例えば、反応混合物を水と混合し、有機層を分液し濃縮することにより取り出すことが挙げられる。取り出された化合物はカラムクロマトグラフィーで精製され、次いで乾燥されることが好ましい。 The method for obtaining the target compound (A-II) from the reaction mixture is not particularly limited, and various known methods can be employed. As the above method, for example, mixing the reaction mixture with water, separating and concentrating the organic layer, and taking out the mixture can be mentioned. The removed compound is preferably purified by column chromatography and then dried.

化合物（Ｄ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、Ｊ．ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ．１２８（２００７）１３５３-１３５８．に記載されている手法が挙げられる。 As a method for producing the compound (D-II), various well-known methods, Fluorine Chem. 128 (2007) 1353-1358. The method described in the above.

化合物（Ｅ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＣａｔａｌｙｓｉｓＡ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ３１１（２００９）４６-５３．に記載されている手法が挙げられる。 As a method for producing the compound (E-II), various known methods, for example, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 311 (2009) 46-53. The method described in the above.

（ｂ）重合体は、前記（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位のほかに、式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物（以下、「（ｂ−２）エポキシ基含有化合物」という場合がある。）に由来する構成単位を有していてもよい。 (B) In addition to the structural unit derived from the (b-1) anion, the polymer (b) may be a compound represented by the formula (A-III) (hereinafter referred to as “(b-2) an epoxy group-containing compound”). May be present.).

［上記式（Ａ−ＩＩＩ）中、Ｒ⁶¹は水素原子又はメチル基を表す。Ａは２価の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。］
[In the above formula (A-III), R ⁶¹ represents a hydrogen atom or a methyl group. A represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and a methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom or -CO-. ]

Ａで表される２価の脂肪族炭化水素基としては、特に制限はなく、例えば直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましい。前記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基及びブチレン基等の直鎖状アルキレン基；イソプロピレン基及び分岐したブチレン基等の分岐鎖状アルキレン基；等が挙げられる。Ａの脂肪族炭化水素基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、より好ましくは１〜５である。
Ａの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子に置き換わった基としては、直鎖状又は分岐鎖状オキシアルキレン基等が挙げられ、Ａの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子及び−ＣＯ−に置き換わった基としては、直鎖状又は分岐鎖状カルボニルオキシアルキレン基等が挙げられる。また、エポキシ基に結合するメチレン基は、酸素原子又は−ＣＯ−に置き換わらないことが好ましく、カルボニルオキシアルキレン基は、カルボニル基側で−Ｃ（ＣＨ₂）Ｒ⁶¹と結合していることが好ましい。前記オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基等が挙げられ、カルボニルオキシアルキレン基としては、カルボニルオキシメチレン基等が挙げられる。これらのうち、カルボニルオキシアルキレン基が原料の入手及び製造上の容易さの点から好ましく、カルボニルオキシメチレン基がより好ましい。 The divalent aliphatic hydrocarbon group represented by A is not particularly limited, and is preferably, for example, a linear or branched alkylene group. Examples of the alkylene group include a linear alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group and a butylene group; a branched alkylene group such as an isopropylene group and a branched butylene group; The aliphatic hydrocarbon group of A preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 5 carbon atoms.
Examples of the group in which the methylene group of the aliphatic hydrocarbon group of A is replaced with an oxygen atom include a linear or branched oxyalkylene group, and the methylene group of the aliphatic hydrocarbon group of A is an oxygen atom and- Examples of the group replaced with CO- include a linear or branched carbonyloxyalkylene group. Further, a methylene group bonded to the epoxy groups is preferably not Okikawara an oxygen atom or a -CO-, carbonyl oxyalkylene groups, be bonded with the -C (CH ₂₎ R ⁶¹ with a carbonyl group side preferable. Examples of the oxyalkylene group include an oxyethylene group, an oxypropylene group, and an oxybutylene group, and examples of the carbonyloxyalkylene group include a carbonyloxymethylene group. Among these, a carbonyloxyalkylene group is preferred from the viewpoint of availability of raw materials and ease of production, and a carbonyloxymethylene group is more preferred.

前記（ｂ−２）エポキシ基含有化合物としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの化合物は単独で用いてもよく、２種類以上を組合せて用いてもよい。 Examples of the (b-2) epoxy group-containing compound include glycidyl (meth) acrylate. These compounds may be used alone or in combination of two or more.

また、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物の割合が高くなるほど、該着色剤を含有するカラーフィルタのＮＭＰ耐性を向上できる。このような観点から、（ｂ）重合体中、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合は、１０モル％以上、９９モル％以下であることが好ましく、より好ましくは５０モル％以上、９７モル％以下、さらに好ましくは、５０モル％以上、９５モル％以下である。
また、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位と（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の比率は、１／１〜１／７であることが好ましい。
また、（ｂ）重合体中、（ｂ−１）アニオン及び（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合の合計は、５０モル％以上であることが好ましく、より好ましくは７０モル％以上、さらに好ましくは９０モル％以上である。 Further, as the proportion of the (b-2) epoxy group-containing compound increases, the NMP resistance of the color filter containing the colorant can be improved. From such a viewpoint, the proportion of the structural unit derived from the (b-2) epoxy group-containing compound in the polymer (b) is preferably from 10 mol% to 99 mol%, more preferably 50 mol% or less. It is from mol% to 97 mol%, more preferably from 50 mol% to 95 mol%.
Further, the ratio of the structural unit derived from the (b-1) anion and the structural unit derived from the (b-2) epoxy group-containing compound is preferably from 1/1 to 1/7.
Further, in the polymer (b), the total of the proportions of the structural units derived from the (b-1) anion and the (b-2) epoxy group-containing compound is preferably 50 mol% or more, more preferably 70 mol% or more. Mol% or more, more preferably 90 mol% or more.

前記（ｂ）重合体は、前記（ｂ−１）アニオン、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位以外に、他のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物（以下、「（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物」という場合がある。）に由来する構成単位を有していてもよい。 The polymer (b) is a compound containing a functional group having an ethylenically unsaturated bond in addition to the structural unit derived from the (b-1) anion and the (b-2) epoxy group-containing compound (hereinafter, referred to as “b”). (Sometimes referred to as "(b-3) ethylenically unsaturated bond-containing compound")).

前記エチレン性不飽和結合を有する官能基としては、好ましくはエチレン性二重結合を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、（メタ）アクリロイル基及びビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、反応性及び合成の容易さの観点から、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基が好ましい。
前記（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物は、製造上の容易さの観点から、分子内に１個のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物であることが好ましい。 The functional group having an ethylenically unsaturated bond preferably includes a functional group having an ethylenic double bond. Specifically, a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, a (meth) acryloyl group And a vinylcycloalkyl group. Among these, a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, and a (meth) acryloyl group are preferable from the viewpoint of reactivity and ease of synthesis.
The compound (b-3) containing an ethylenically unsaturated bond is preferably a compound containing a functional group having one ethylenically unsaturated bond in the molecule from the viewpoint of ease of production.

前記（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド及びメタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン及び２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び入手の容易さから、スチレン等のビニル基含有芳香族化合物及びメチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレートが好ましい。 Examples of the (b-3) ethylenically unsaturated bond-containing compound include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, and tert-butyl ( (Meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate , Tricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decane-8-yl (meth) acrylate (commonly referred to in the art as "dicyclopentanyl (meth) acrylate". Tricyclodecyl (meth) a May be referred to relations. "), Tricyclo (Meta) acrylate (the art," dicyclopentenyl (meth as trivial name) [5.2.1.0 ^{2, 6]} decene-8-yl acrylate " Dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) ) (Meth) acrylates such as acrylate and benzyl (meth) acrylate; hydroxy-containing (meth) acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;
Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate and diethyl itaconate;
Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2 .1] Hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2. 1] Hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2 1] Hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 -Hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo [ 2.2.1] Hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-phenoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 , 6-Bis (tert-butoxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and 5,6-bis (cyclohexyloxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene Bicyclo unsaturated compounds;
N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3 Dicarbonylimide derivatives such as -maleimidopropionate and N- (9-acridinyl) maleimide;
Vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene and p-methoxystyrene; vinyl group-containing nitriles such as acrylonitrile and methacrylonitrile; vinyl chloride and vinylidene chloride Halogenated hydrocarbons such as acrylamide and methacrylamide; amides containing vinyl group; esters such as vinyl acetate; diene such as 1,3-butadiene, isoprene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene; Can be
Among them, vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene and alkyl (meth) acrylates such as methyl (meth) acrylate are preferred from the viewpoint of copolymerization reactivity and availability.

前記式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する（ｂ）重合体の分子量は、該着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜中への相溶性及び化合物（１）に含まれる（ａ）カチオン濃度を確保する観点から、重量平均分子量（Ｍｗ）が２０００以上、３００００以下であることが好ましい。また、重量平均分子量（Ｍｗ）は、より好ましくは７０００以上、さらに好ましくは１００００以上、よりいっそう好ましくは１００００超、とりわけ好ましくは１１０００以上であり、より好ましくは２５０００以下、さらに好ましくは２００００以下である。（ｂ）重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）が大きくなるほど、着色硬化性組成物において、後述する樹脂（Ｂ）の含有量を低減できる。また、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０〜４．０であることが好ましく、より好ましくは１．０〜２．０である。
なお、（ｂ）重合体の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）法を用い、スチレンを標準物質として換算した分子量として見積もることができる。 The molecular weight of the polymer (b) having a structural unit derived from the anion represented by the formula (A-II) is determined based on the compatibility with the coating film formed using the colored curable composition and the compound ( From the viewpoint of ensuring the concentration of the (a) cation contained in 1), the weight average molecular weight (Mw) is preferably from 2,000 to 30,000. The weight average molecular weight (Mw) is more preferably 7,000 or more, further preferably 10,000 or more, more preferably more than 10,000, particularly preferably 11,000 or more, more preferably 25,000 or less, and still more preferably 20,000 or less. . (B) As the weight average molecular weight (Mw) of the polymer increases, the content of the resin (B) described below can be reduced in the colored curable composition. Further, the molecular weight distribution (Mw / Mn) is preferably from 1.0 to 4.0, and more preferably from 1.0 to 2.0.
In addition, the molecular weight of the polymer (b) can be estimated as a molecular weight calculated by using size exclusion chromatography (SEC) using styrene as a standard substance.

前記（ｂ）重合体は、前記（ｂ−１）アニオンを重合（好ましくはラジカル重合）することによって製造でき、前記（ｂ−１）アニオンの塩と、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物とをラジカル重合させて製造することが好ましい。
ラジカル重合は、反応溶媒の存在下で行うことが好ましく、反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒が挙げられる。 The polymer (b) can be produced by polymerizing the (b-1) anion (preferably, radical polymerization), and comprises a salt of the (b-1) anion and a compound (b-2) containing an epoxy group. Is preferably produced by radical polymerization.
The radical polymerization is preferably carried out in the presence of a reaction solvent, and examples of the reaction solvent include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.

前記（ｂ−１）アニオンは、前記（ａ）カチオンの対アニオンである。本発明の化合物において、前記（ａ）カチオンと、前記（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位との比率（カチオン／アニオン）は、モル基準で、０．８以上、１以下であることが好ましく、より好ましくは０．８５以上であり、１未満であることがより好ましく、０．９５以下であることがさらに好ましい。前記比率（カチオン／アニオン）が１未満の場合、（ａ）カチオンよりも（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の方が多く存在することとなり、また、後述する（ａ）カチオンの原料塩（（ａ）カチオンを含む塩）における対アニオンの残留を抑制できる。 The (b-1) anion is a counter anion of the (a) cation. In the compound of the present invention, the ratio of the (a) cation to the structural unit derived from the (b-1) anion (cation / anion) may be 0.8 or more and 1 or less on a molar basis. It is more preferably 0.85 or more, more preferably less than 1, and even more preferably 0.95 or less. When the ratio (cation / anion) is less than 1, there will be more constituent units derived from the (b-1) anion than in the (a) cation. Residual counter anions in ((a) a salt containing a cation) can be suppressed.

また、本発明の化合物（１）中、（ａ）カチオンと（ｂ）重合体との合計は、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９８質量％以上である。 In addition, in the compound (1) of the present invention, the total of the (a) cation and the (b) polymer is preferably at least 80% by mass, more preferably at least 90% by mass, further preferably at least 98% by mass. That is all.

［着色剤の製造方法］
本発明の化合物（１）は、例えば上記のようにして得られた前記（ｂ）重合体に、（ａ）カチオンを含む塩（塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ₄塩及びＰＦ₆塩等）を加え、塩交換を行うことにより合成することができる。具体的には、前記（ｂ）重合体を必要に応じて反応溶媒に溶解し、前記（ａ）カチオンを含む塩を加え、撹拌した後、精製した析出物を濾過により取り出すことにより合成できる。（ａ）カチオンは、（ｂ）重合体中の前記式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオン由来の構成単位に対し８０モル％〜１００モル％（好ましくは８５モル％以上、１００モル％未満、より好ましくは８５モル％以上、９５モル％未満）になるよう添加することが好ましい。
前記反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン系の溶媒や、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、２−エトキシエタノール及び１−メトキシ−２−プロパノールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びアセトニトリル等が挙げられる。反応温度としては例えば０〜４０℃が好適である。 [Method for producing colorant]
The compound (1) of the present invention is obtained, for example, by adding (a) a cation-containing salt (hydrochloride, phosphate, sulfate, benzenesulfonate, naphthalene) to the polymer (b) obtained as described above. A sulfonate, a perchlorate, a BF ₄ salt, a PF ₆ salt, etc.) are added, and the mixture can be synthesized by salt exchange. Specifically, the polymer can be synthesized by dissolving the polymer (b) in a reaction solvent as necessary, adding the salt containing the cation (a), stirring, and removing a purified precipitate by filtration. (A) The cation is 80 mol% to 100 mol% (preferably 85 mol% or more and less than 100 mol%) based on the structural unit derived from the anion represented by the formula (A-II) in the polymer (b). , More preferably 85 mol% or more and less than 95 mol%).
Examples of the reaction solvent include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, 2-ethoxyethanol and 1-methoxy-2-propanol. Such alcohols include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and acetonitrile. The reaction temperature is preferably, for example, 0 to 40C.

本発明の着色硬化性組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の化合物（１）を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含むことがより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらにレベリング剤（Ｆ）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。 The colored curable composition of the present invention preferably contains the compound (1) of the present invention as a colorant (hereinafter sometimes referred to as “colorant (A)”) and further contains a resin (B). The colored curable composition of the present invention more preferably further contains a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D) and a solvent (E).
It is preferable that the colored curable composition of the present invention further contains a leveling agent (F).
It is preferable that the colored curable composition of the present invention further contains a polymerization initiation aid (D1).
In the present specification, compounds exemplified as each component can be used alone or in combination of two or more, unless otherwise specified.

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）としては、本発明の化合物（１）を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料（Ａ１）、顔料（Ｐ）、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。 <Colorant (A)>
As the colorant (A), the compound (1) of the present invention may be used alone. However, for the purpose of toning, that is, for adjusting the spectral characteristics, other dyes (A1) and pigments (P) are further used. Or a mixture thereof.

染料（Ａ１）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体等の染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（ＴｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄＣｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、他のトリアリールメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましく用いられる。 Examples of the dye (A1) include oil-soluble dyes, acid dyes, basic dyes, direct dyes, mordant dyes, dyes such as amine salts of acid dyes and sulfonamide derivatives of acid dyes, and examples thereof include a color index (The Society). of Dyers and Colorists, published by Dyes and Colorists, and known dyes described in Dyeing Note (Syokusensha). According to the chemical structure, azo dyes, cyanine dyes, other triarylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, naphthoquinone dyes, quinone imine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes , Quinoline dyes and nitro dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferably used.

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、 Specifically, C.I. I. Solvent Yellow 4 (hereinafter, the description of CI Solvent Yellow is omitted, and only the number is described), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99. , 162;
C. I. Solvent Red 45, 49, 125, 130, 218;
C. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56;
C. I. Solvent Blue 4, 5, 37, 67, 70, 90;
C. I. Solvent Green 1, 4, 5, 7, 34, 35, etc. I. Solvent dye,
C. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C. I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227,228,249,252,257,258,260,261,266,268,270,274,277,280,281,289,308,312,315,316,339,341,345,346,349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;
C. I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C. I. Acid Violet 6B, 7, 9, 17, 19, 30, 102;
C. I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 22, 29, 42, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 82, 83, 86, 87, 90, 92, 93, 100, 102, 103, 104, 113, 117, 120, 126, 130, 131, 142, 147, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 184, 187, 192, 199, 210, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 285, 296, 315, 335;
C. I. Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 and the like. I. Acid dyes,

Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 C. I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C. I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C. I. Direct orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Direct violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C. I. Direct Blue 1, 2, 6, 8, 15, 22, 25, 41, 57, 71, 76, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 2 5,246,247,248,249,250,251,252,256,257,259,260,268,274,275,293;
C. I. Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82, etc. I. Direct dye,
C. I. C. Disperse Yellow 54, 76, etc. I. Disperse dye,
C. I. Basic Red 1, 10;
C. I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 54, 58, 59, 64, 65, 66, 67, 68;
C. I. Basic Green 1; I. Basic dyes,
C. I. Reactive yellow 2, 76, 116;
C. I. Reactive orange 16;
C. I. C. Reactive Red 36; I. Reactive dyes,
C. I. Modant yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C. I. Modant Red 1, 2, 4, 9, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43 , 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95;
C. I. Modant orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;
C. I. Modant violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58;
C. I. Modant blue 1,2,3,7,9,12,13,15,16,19,20,21,22,26,30,31,39,40,41,43,44,49,53,61 , 74, 77, 83, 84;
C. I. Modant Green 1, 3, 4, 5, 10, 15, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53, etc. I. Modant dye,
C. I. Bat green 1 etc. I. Vat dye,
And the like.
Among them, blue dyes, violet dyes and red dyes are preferred.
These dyes may be used alone or in combination of two or more.

顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（ＴｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄＣｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。 The pigment (P) is not particularly limited, and a known pigment can be used. Examples of the pigment (P) include pigments classified into pigments according to a color index (published by The Society of Dyers and Colorists).
Examples of the pigment include C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, Yellow pigments such as 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214;
C. I. Orange pigments such as CI Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
C. I. Red pigments such as CI Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265;
C. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60; I. Violet color pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;
C. I. Green pigments such as Pigment Green 7, 36, 58;
C. I. Brown pigments such as Pigment Brown 23 and 25;
C. I. And black pigments such as CI Pigment Black 1 and 7.

顔料（Ｐ）は、好ましくは、フタロシアニン顔料及びジオキサジン顔料であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びピグメントバイオレット２３からなる群から選ばれる少なくとも一種である。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。 The pigment (P) is preferably a phthalocyanine pigment or a dioxazine pigment, and more preferably C.I. I. Pigment Blue 15: 6 and Pigment Violet 23. By including the pigment, the transmission spectrum is easily optimized, and the light resistance and the chemical resistance of the color filter are improved.

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。 If necessary, the pigment may be treated with rosin, a surface treatment using a pigment derivative having an acidic or basic group introduced, a grafting treatment on the pigment surface with a polymer compound, etc. Treatment, cleaning treatment with an organic solvent, water, or the like for removing impurities, treatment for removing ionic impurities by an ion exchange method, or the like may be performed. The particle diameter of the pigment is preferably uniform.
The pigment can be made into a pigment dispersion liquid in a state where the pigment dispersant is uniformly dispersed in the solution by performing a dispersion treatment by including the pigment dispersant. Each of the pigments may be subjected to a dispersion treatment alone, or a mixture of a plurality of pigments may be subjected to a dispersion treatment.

前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。 Examples of the pigment dispersants include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester, polyamine, and acrylic pigment dispersants. These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. Examples of the pigment dispersant include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (manufactured by Zeneca Corporation), EFKA (manufactured by BASF), Ajispar (manufactured by Ajinomoto Fine Co., Ltd.) Techno Co., Ltd.) and Disperbyk (by Big Chemie).
When a pigment dispersant is used, its use amount is preferably 100 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the pigment. When the amount of the pigment dispersant is within the above range, a pigment dispersion in a uniform dispersion state tends to be obtained.

本発明の化合物（１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上１００質量％以下である。
染料（Ａ１）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下である。顔料（Ｐ）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは３５質量％以上５０質量％以下である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。 The content of the compound (1) of the present invention is preferably from 1% by mass to 100% by mass, more preferably from 10% by mass to 100% by mass, based on the total amount of the colorant (A).
When the dye (A1) is contained, its content is preferably from 0.5% by mass to 90% by mass, more preferably from 40% by mass to 80% by mass, based on the total amount of the colorant (A). It is. When the pigment (P) is contained, its content is preferably from 1% by mass to 99% by mass, more preferably from 1% by mass to 70% by mass, based on the total amount of the colorant (A). And more preferably 35% by mass or more and 50% by mass or less.
The content of the colorant (A) is preferably from 5% by mass to 70% by mass, more preferably from 5% by mass to 60% by mass, and still more preferably from 5% by mass to 60% by mass, based on the total amount of solids. % To 50% by mass. When the content of the colorant (A) is within the above range, desired spectral and color density can be obtained.

本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。 In the present specification, the “total amount of solid content” refers to the total amount of components excluding the solvent (E) from the colored curable composition of the present invention. The total amount of the solid content and the content of each component with respect to the solid content can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（Ｂａ）に由来する構造単位を含む共重合体であることが好ましい。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（Ｂａ）（以下「（Ｂａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ）（以下「（Ｂｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（Ｂａ）と（Ｂｂ）と、（Ｂａ）と共重合可能な単量体（Ｂｃ）（ただし、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）とは異なる。）（以下「（Ｂｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。 <Resin (B)>
The resin (B) is preferably an alkali-soluble resin (B). The alkali-soluble resin (B) (hereinafter sometimes referred to as “resin (B)”) is derived from at least one monomer (Ba) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic anhydrides. It is preferably a copolymer containing a structural unit.
Examples of such a resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
Resin [K1] At least one monomer (Ba) (hereinafter sometimes referred to as “(Ba)”) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides, A copolymer of a monomer (Bb) having a cyclic ether structure and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(Bb)”);
Resin [K2] (Ba), (Bb), and monomer (Bc) copolymerizable with (Ba) (provided that (Ba) and (Bb) are different) (hereinafter referred to as “(Bc)”). (In some cases)
Copolymer of resin [K3] (Ba) and (Bc);
Resin [K4] a resin obtained by reacting (Bb) with a copolymer of (Ba) and (Bc);
Resin [K5] a resin obtained by reacting (Ba) with a copolymer of (Bb) and (Bc);
Resin [K6] A resin obtained by reacting (Ba) with a copolymer of (Bb) and (Bc) and further reacting with a carboxylic anhydride.

（Ｂａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。 Specific examples of (Ba) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid;
Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexenedicarboxylic acid;
Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicyclo [2.2.1] Bicyclo unsaturated compounds containing a carboxy group such as hept-2-ene and 5-carboxy-6-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene;
Maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6- Unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride;
Unsaturated mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of di- or higher-valent polycarboxylic acids such as mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate and mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] phthalate Kind;
Examples include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α- (hydroxymethyl) acrylic acid.
Among these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the obtained resin in an aqueous alkali solution.

（Ｂｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。 (Bb) is, for example, a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond. Say.
(Bb) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group.
In addition, in this specification, "(meth) acrylic acid" represents at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as “(meth) acryloyl” and “(meth) acrylate” have the same meaning.

（Ｂｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ１）（以下「（Ｂｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ２）（以下「（Ｂｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ３）（以下「（Ｂｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。 Examples of (Bb) include a monomer (Bb1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(Bb1)”), and a monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond. Monomer (Bb2) (hereinafter sometimes referred to as “(Bb2)”), monomer (Bb3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(Bb3)”), and the like. No.

（Ｂｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−１）（以下「（Ｂｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−２）（以下「（Ｂｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。 As (Bb1), for example, a monomer (Bb1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter referred to as “(Bb1-1)”) And a monomer (Bb1-2) having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as “(Bb1-2)”).

（Ｂｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましく、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。 As (Bb1-1), a monomer having a glycidyl group and an ethylenically unsaturated bond is preferable, and specifically, glycidyl (meth) acrylate, β-methylglycidyl (meth) acrylate, β-ethylglycidyl ( (Meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,6 -Bis (Grisidi Oxymethyl) styrene, 2,3,4-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,5-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,6-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 3,4 5-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,4,6-tris (glycidyloxymethyl) styrene and the like.

（Ｂｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。 Examples of (Bb1-2) include vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, Celloxide (registered trademark) 2000; manufactured by Daicel Corporation), and 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) Acrylate (for example, Cyclomer (registered trademark) A400; manufactured by Daicel Co., Ltd.), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer M100; manufactured by Daicel Co., Ltd.), represented by formula (II) And the compound represented by the formula (III).

［式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、互いに独立に、単結合、＊−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−又は＊−Ｒ^c−ＮＨ−を表す。
Ｒ^cは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］ [In the formulas (II) and (III), R ^a and R ^b independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is a hydroxy group May be substituted.
X ^a and X ^b are each independently a single ^{bond, * - R c -, *} - R c -O -, * - represents the R ^c -S- or * -R ^c -NH-.
R ^c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms.
* Represents a bond with O. ]

Ｒ^a及びＲ^bの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bにおける水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bとしては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms of ^Ra and ^Rb include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.
Examples of the alkyl group in which a hydrogen atom in ^Ra and ^Rb is substituted with a hydroxy group include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, and a 3-hydroxypropyl group. A hydroxypropyl group, a 1-hydroxy-1-methylethyl group, a 2-hydroxy-1-methylethyl group, a 1-hydroxybutyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, and a 4-hydroxybutyl group. Can be
R ^a and R ^b include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a hydroxymethyl group, Examples include a hydroxyethyl group and a 2-hydroxyethyl group, more preferably a hydrogen atom and a methyl group.

Ｒ^cの炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；プロパン−１，２−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；等が挙げられる。
Ｘ^a及びＸ^bとしては、単結合、＊−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−及び＊−Ｒ^c−ＮＨ−が挙げられ、好ましくは単結合、＊−Ｒ^c−及び＊−Ｒ^c−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合及び＊−Ｒ^c−Ｏ−が挙げられ、具体的に、さらに好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ₂−Ｏ−及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられ、とりわけ好ましくは単結合及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。 Examples of the alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms for R ^c include a linear or branched alkanediyl group, and include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, and a butane-1,4. Linear alkanediyl groups such as -diyl group, pentane-1,5-diyl group and hexane-1,6-diyl group; branched alkanediyl groups such as propane-1,2-diyl group; Can be
The X ^a and X ^b, a single ^{bond, * - R c -, *} - R c -O -, * - R c -S- and * -R ^c -NH- and the like, preferably a single bond, * -R ^c - and * -R ^c -O- and the like, more preferably a single bond and * -R ^c -O- may be mentioned, specifically, more preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, * —CH ₂ —O— and * —CH ₂ CH ₂ —O—, and particularly preferably a single bond and * —CH ₂ CH ₂ —O— (* represents a bond to O).

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）及び式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）及び式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。 Examples of the compound represented by the formula (II) include compounds represented by any of the formulas (II-1) to (II-15), and among them, preferably, the compounds represented by the formulas (II-1) and (II-15) Compounds represented by (II-3), Formula (II-5), Formula (II-7), Formula (II-9) and Formulas (II-11) to (II-15), and more Preferably, compounds represented by the formula (II-1), the formula (II-7), the formula (II-9) and the formula (II-15) are exemplified.

式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−３）、式（ＩＩＩ−５）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）及び式（ＩＩＩ−１１）〜式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）及び式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。 Examples of the compound represented by the formula (III) include compounds represented by any of the formulas (III-1) to (III-15), and among them, preferably, the compounds represented by the formulas (III-1) and (III-15) Compounds represented by (III-3), Formula (III-5), Formula (III-7), Formula (III-9) and Formulas (III-11) to (III-15), and more Preferably, compounds represented by formula (III-1), formula (III-7), formula (III-9) and formula (III-15) are exemplified.

式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。 The compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) may be used alone or in combination with the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) May be. When these are used in combination, the content ratio of the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) is preferably 5:95 to 95: 5, more preferably 10:90 to 5 on a molar basis. 90:10, and more preferably 20:80 to 80:20.

（Ｂｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（Ｂｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン及び３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。 As (Bb2), a monomer having an oxetanyl group and a (meth) acryloyloxy group is preferable. (Bb2) includes 3-methyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxymethyloxetane And 3-methyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, and 3-ethyl-3-acryloyloxyethyl oxetane.

（Ｂｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）及びテトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。 (Bb3) is preferably a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth) acryloyloxy group. Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Biscoat V # 150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.

（Ｂｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（Ｂｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性組成物の保存安定性が優れるという点で、（Ｂｂ１−２）がより好ましい。 (Bb) is preferably (Bb1) from the viewpoint that reliability such as heat resistance and chemical resistance of the obtained color filter can be further improved. Furthermore, (Bb1-2) is more preferable in that the storage stability of the colored curable composition is excellent.

（Ｂｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、（Ｂｃ）としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。 Examples of (Bc) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth). Acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decane-8-yl (meth) acrylate (in the art, this is commonly used as "dicyclopentanyl (meth) acrylate". In the case of "tricyclodecyl (meth) acrylate" There is.) (In the art, it is said that "dicyclopentenyl (meth) acrylate" as trivial name.) Cyclo [5.2.1.0 ^{2, 6]} decene-8-yl (meth) acrylate, dicyclopenta Nyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, and benzyl (meth) acrylate (Meth) acrylates;
Hydroxy group-containing (meth) acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;
Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate and diethyl itaconate;
Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2 .1] Hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2. 1] Hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2 1] Hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 -Hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo [ 2.2.1] Hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-phenoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 , 6-Bis (tert-butoxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and 5,6-bis (cyclohexyloxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene A bicyclo unsaturated compound;
N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3 Dicarbonylimide derivatives such as -maleimidopropionate and N- (9-acridinyl) maleimide;
Vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene and p-methoxystyrene; vinyl group-containing nitriles such as acrylonitrile and methacrylonitrile; vinyl chloride and vinylidene chloride Halogenated hydrocarbons such as acrylamide, methacrylamide, etc .; esters such as vinyl acetate; diene such as 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene; Can be
Among them, (Bc) is preferably a vinyl group-containing aromatic compound, a dicarbonylimide derivative, or a bicyclo unsaturated compound from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance. Specifically, styrene, vinyltoluene, benzyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decane-8-yl (meth) acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, -Benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene is preferred.

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。 In the resin [K1], the ratio of the structural units derived from each of the resin [K1] is defined as:
Structural unit derived from (Ba); 2 to 60 mol%
Structural unit derived from (Bb); 40 to 98 mol%
Is preferably
Structural unit derived from (Ba); 10 to 50 mol%
Structural unit derived from (Bb); 50 to 90 mol%
Is more preferable.
When the ratio of the structural unit of the resin [K1] is in the above range, the storage stability of the colored curable composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the obtained color filter tend to be excellent. There is.

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著発行所（株）化学同人第１版第１刷１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。 The resin [K1] can be obtained by, for example, a method described in the document “Experimental Method for Polymer Synthesis” (published by Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st edition, March 1, 1972) and the literature. Can be produced with reference to the references described in the above.

具体的には、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。 Specifically, a predetermined amount of (Ba) and (Bb), a polymerization initiator, a solvent, and the like are placed in a reaction vessel, for example, by replacing oxygen with nitrogen to form a deoxygenated atmosphere, and while stirring, A method of heating and keeping the temperature is included. The polymerization initiator and the solvent used here are not particularly limited, and those commonly used in the art can be used. Examples of the polymerization initiator include, for example, azo compounds (2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.) Any solvent may be used as long as it can dissolve each monomer, and examples of the solvent (E) for the colored curable composition of the present invention include the solvents described below.

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。中でも、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性組成物の製造工程を簡略化することができ、好ましい。 The obtained copolymer may be used as a solution after the reaction, may be used as a concentrated or diluted solution, or may be taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. A thing may be used. Above all, by using a solvent contained in the colored curable composition of the present invention as a solvent during this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is for the preparation of the colored curable composition of the present invention. Therefore, the production process of the colored curable composition of the present invention can be simplified, which is preferable.

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。 In the resin [K2], the ratio of the structural units derived from each of the resins [K2] is defined as:
Structural unit derived from (Ba); 2 to 45 mol%
A structural unit derived from (Bb);
Structural unit derived from (Bc); 1 to 65 mol%
Is preferably
Structural unit derived from (Ba); 5 to 40 mol%
Structural unit derived from (Bb); 5 to 80 mol%
Structural unit derived from (Bc); 5 to 60 mol%
Is more preferable.
When the ratio of the structural unit of the resin [K2] is in the above range, the storage stability of the colored curable composition, the developability in forming a colored pattern, and the solvent resistance and heat resistance of the obtained color filter. Tend to have excellent properties and mechanical strength.

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。 The resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1].

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。 In the resin [K3], the ratio of the structural units derived from each of the resins [K3] is as follows:
Structural unit derived from (Ba); 2 to 60 mol%
Structural unit derived from (Bc); 40 to 98 mol%
Is preferably
Structural unit derived from (Ba); 10 to 50 mol%
Structural unit derived from (Bc); 50 to 90 mol%
Is more preferable.
The resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1].

樹脂［Ｋ４］は、（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を得て、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（Ｂａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。 Resin [K4] obtains a copolymer of (Ba) and (Bc), and obtains a carboxylic acid and / or carboxylic anhydride having (Cb) a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms (Bb). Can be produced.
First, a copolymer of (Ba) and (Bc) is produced in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1]. In this case, it is preferable that the ratio of the structural units derived from each is the same as that of the resin [K3].

次に、前記共重合体中の（Ｂａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（Ｂｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（Ｂｂ）の使用量としては、（Ｂａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、１０〜７５モルがより好ましい。（Ｂｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、（Ｂｂ１−１）がより好ましい。
前記反応触媒の使用量としては、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量としては、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
各試剤の仕込方法、反応温度及び反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。 Next, the carboxylic acid and / or carboxylic anhydride derived from (Ba) in the copolymer is reacted with a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (Bb).
Subsequent to the production of the copolymer of (Ba) and (Bc), the atmosphere in the flask was replaced with air, and the reaction catalyst of (Bb) with carboxylic acid or carboxylic anhydride and cyclic ether (for example, Tris ( A resin [K4] can be produced by placing a dimethylaminomethyl) phenol or the like and a polymerization inhibitor (eg, hydroquinone) in a flask and reacting at 60 to 130 ° C. for 1 to 10 hours. it can.
The amount of (Bb) to be used is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, per 100 mol of (Ba). By adjusting the amount of (Bb) to be used in this range, the storage stability of the colored curable composition, the developability in forming a pattern, and the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and mechanical strength of the obtained pattern can be improved. Sensitivity balance tends to be good. Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (Bb) hardly remains, (Bb1) is preferable as (Bb) used in the resin [K4], and (Bb1-1) is more preferable.
The amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the total amount of (Ba), (Bb) and (Bc). The amount of the polymerization inhibitor to be used is preferably 0.001 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the total amount of (Ba), (Bb) and (Bc).
The reaction conditions such as the method of charging each reagent, the reaction temperature and the reaction time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value due to polymerization, and the like. As in the case of the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, and the like.

樹脂［Ｋ５］を製造する際には、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
第一段階において、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）に由来する構造単位の比率は、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。 When producing the resin [K5], as a first step, a copolymer of (Bb) and (Bc) is obtained in the same manner as in the method for producing the resin [K1] described above. Similarly to the above, the obtained copolymer may be used as it is after the reaction, as a concentrated or diluted solution, or as a solid (powder) by reprecipitation or the like. You may use what was taken out as.
In the first step, the ratio of the structural units derived from (Bb) and (Bc) is, with respect to the total number of moles of all the structural units constituting the copolymer of (Bb) and (Bc), respectively:
Structural unit derived from (Bb); 5 to 95 mol%
Structural unit derived from (Bc); 5 to 95 mol%
Is preferably
Structural unit derived from (Bb); 10 to 90 mol%
Structural unit derived from (Bc); 10 to 90 mol%
Is more preferable.

さらに、第二段階として樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体が有する（Ｂｂ）に由来する環状エーテルに、（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
第二段階において、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に反応させる（Ｂａ）の使用量としては、（Ｂｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、（Ｂｂ１−１）がより好ましい。 Further, as a second step, a carboxylic acid of (Ba) or a cyclic ether derived from (Bb) of the copolymer of (Bb) and (Bc) is added under the same conditions as in the method for producing the resin [K4]. By reacting the carboxylic anhydride, the resin [K5] can be obtained.
In the second step, the amount of (Ba) to be reacted with the copolymer of (Bb) and (Bc) is preferably 5 to 80 mol based on 100 mol of (Bb). Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (Bb) hardly remains, (Bb1) is preferable as (Bb) used in the resin [K5], and (Bb1-1) is more preferable.

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂である。（Ｂｂ）に由来する環状エーテルと（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造できる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（Ｂａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。 Resin [K6] is a resin obtained by further reacting carboxylic anhydride with resin [K5]. It can be produced by reacting a carboxylic acid anhydride with a hydroxy group generated by a reaction between the cyclic ether derived from (Bb) and the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride of (Ba).
Examples of the carboxylic anhydride include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, , 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride and the like. The amount of the carboxylic anhydride to be used is preferably 0.5 to 1 mol per 1 mol of the (Ba).

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。 Specific examples of the resin (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] Resin [K1] such as decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer; glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / styrene / (Meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide copolymer, , 4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N- cyclohexyl maleimide / 2-hydroxy Ethyl (meth) acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / vinyl toluene copolymer, 3-methyl - Resin [K2] such as 3- (meth) acryloyloxymethyloxetane / (meth) acrylic acid / styrene copolymer; benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, styrene / (meth) acrylic acid Resins [K3] such as copolymers, benzyl (meth) acrylate / tricyclodecyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer; glycidyl to benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer (Meth) acrylate-added resin, tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid copolymer Resin [K4] such as resin to which glycidyl (meth) acrylate is added, and resin to which glycidyl (meth) acrylate is added to tricyclodecyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer. A resin obtained by reacting (meth) acrylic acid with a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate, and a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / glycidyl (meth) acrylate. Resin [K5] such as a resin obtained by reacting (meth) acrylic acid; a resin obtained by reacting (meth) acrylic acid with a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate; and tetrahydrophthalic acid Resin [K6] such as a resin reacted with an anhydride, and the like.

樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。 The resin (B) is preferably one kind selected from the group consisting of resin [K1], resin [K2] and resin [K3], and more preferably from the group consisting of resin [K2] and resin [K3]. It is the kind of choice. When these resins are used, the colored curable composition is excellent in developability.
Resin [K2] is more preferable from the viewpoint of adhesion between the colored pattern and the substrate.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、着色硬化性組成物から形成される塗布膜の硬度が向上し、現像時の残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。 The weight average molecular weight in terms of polystyrene of the resin (B) is preferably from 3,000 to 100,000, more preferably from 5,000 to 50,000, and still more preferably from 5,000 to 30,000. . When the molecular weight is in the above range, the hardness of the coating film formed from the colored curable composition is improved, the residual film ratio at the time of development is high, the solubility of the unexposed portion in the developing solution is good, and the colored pattern Resolution tends to improve.
The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably from 1.1 to 6, and more preferably from 1.2 to 4.

樹脂（Ｂ）の固形分酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 The solid content acid value of the resin (B) is preferably from 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably from 60 to 150 mg-KOH / g, and still more preferably from 70 to 135 mg-KOH / g. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B), and can be determined, for example, by titration with an aqueous solution of potassium hydroxide.

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは１〜６５質量％であり、より好ましくは２〜６０質量％であり、さらに好ましくは２〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。なお樹脂（Ｂ）は、化合物（１）より多くてもよいし、少なくてもよい。 The content of the resin (B) is preferably from 1 to 65% by mass, more preferably from 2 to 60% by mass, and still more preferably from 2 to 55% by mass, based on the total amount of the solid content. When the content of the resin (B) is in the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and the residual film ratio of the colored pattern tend to be improved. The amount of the resin (B) may be more or less than the compound (1).

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。 <Polymerizable compound (C)>
The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond, and the like. Is a (meth) acrylate compound.

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）が挙げられる。 Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include, for example, nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidone And (Ba), (Bb) and (Bc) described above.

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the polymerizable compound having two ethylenically unsaturated bonds include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and triethylene glycol di (meth) acrylate. (Meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, and the like.

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。 Among them, the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds. As such a polymerizable compound, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( (Meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) ) Isocyanurate, ethylene glycol-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycol-modified dipentaerythritol Hexa (meth) acrylate, propylene glycol-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, propylene glycol-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, caprolactone-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate And preferably dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。 The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably from 150 to 2,900, and more preferably from 250 to 1,500.

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは５：９５〜８０：２０であり、より好ましくは９：９１〜８０：２０である。
さらに、本発明の化合物（１）と樹脂（Ｂ）との合計と、重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔化合物と樹脂（Ｂ）の合計：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは７０：３０〜４０：６０であり、より好ましくは７０：３０〜５０：５０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。 The content of the polymerizable compound (C) is preferably from 7 to 65% by mass, more preferably from 13 to 60% by mass, and still more preferably from 17 to 55% by mass, based on the total amount of solids. .
The content ratio of the resin (B) to the polymerizable compound (C) [resin (B): polymerizable compound (C)] is preferably from 5:95 to 80:20 on a mass basis, more preferably. Is 9:91 to 80:20.
Furthermore, the content ratio of the sum of the compound (1) and the resin (B) of the present invention to the polymerizable compound (C) [the sum of the compound and the resin (B): the polymerizable compound (C)] is represented by mass On a basis, it is preferably from 70:30 to 40:60, and more preferably from 70:30 to 50:50.
When the content of the polymerizable compound (C) is in the above range, the residual film ratio at the time of forming a colored pattern and the chemical resistance of the color filter tend to be improved.

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。 <Polymerization initiator (D)>
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
Examples of the polymerization initiator (D) include an O-acyl oxime compound, an alkylphenone compound, a biimidazole compound, a triazine compound, and an acylphosphine oxide compound.

前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。 The O-acyl oxime compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d1). Hereinafter, * represents a bond.

前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられ、また、イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）及びＮ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品等も挙げられる。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。 Examples of the O-acyl oxime compound include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane. -1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2, 4-dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl {-9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- 9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropane-1-imine and N-benzoyloxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) ) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, and Irgacure (registered trademark) OXE01, OXE02 (all manufactured by BASF) and N-1919 ( Commercial products such as ADEKA). Among them, O-acyl oxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1. At least one selected from the group consisting of -on-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferable, and N-benzoyloxy -1- (4-Phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine is more preferred.

前記アルキルフェノン化合物は、例えば、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。 The alkylphenone compound is, for example, a compound having a partial structure represented by the formula (d2) or a partial structure represented by the formula (d3). In these partial structures, the benzene ring may have a substituent.

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられ、イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品等も挙げられる。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。 Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one and 2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) -2-benzylbutan-1-one and 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butan-1-one And commercial products such as Irgacure 369, 907, and 379 (all manufactured by BASF).
Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2 -Hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propan-1-one, α, α-diethoxy Examples include acetophenone and benzyldimethyl ketal.
In terms of sensitivity, the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by the formula (d2).

前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物であることが好ましい。 The biimidazole compound is preferably, for example, a compound represented by the formula (d5).

［式（ｄ５）中、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁸は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］

[In the formula (d5), R ^{13 to} R ¹⁸ represent an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. ]

Ｒ¹³〜Ｒ¹⁸の炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基が挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子及び炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基が挙げられる。 Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms of R ^{13 to} R ¹⁸ include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
Examples of the substituent include a halogen atom and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom is preferred. Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group, and a methoxy group is preferable.

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。 Examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole and 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl) -4 , 4 ', 5,5'-Tetraphenylbiimidazole (for example, see JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4, 4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (alkoxyphenyl) biimidazole, 2,2′-bis ( 2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (dialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (trialkoxy) Phenyl) biimidazole (for example, see JP-B-48-38403, JP-A-62-174204) and a phenyl group at the 4,4 ', 5,5'-position is substituted by a carboalkoxy group. Imidazole compounds (for example, see JP-A-7-10913). Among them, compounds represented by the following formula and mixtures thereof are preferable.

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。 Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4- (Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy Styryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino- 2-methylfe Ru) ethenyl] -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine. .

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。 Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（中でもアミン類）と組合せて用いることが好ましい。 Examples of the polymerization initiator (D) include benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, and 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone; Quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, titanocene compounds and the like.
These are preferably used in combination with a polymerization initiator (D1) (among others, amines) described below.

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。 The polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyl oxime compounds and biimidazole compounds, more preferably It is a polymerization initiator containing an O-acyl oxime compound.

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。 The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 40 parts by mass, more preferably 1 to 30 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Parts by weight.

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物又は増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。 <Polymerization initiation aid (D1)>
The polymerization initiation aid (D1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of the polymerizable compound whose polymerization has been initiated by the polymerization initiator. When the polymerization initiator (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
Examples of the polymerization initiator (D1) include an amine compound, an alkoxyanthracene compound, a thioxanthone compound, and a carboxylic acid compound.

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル及び４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、好ましくはアルキルアミノベンゾフェノンが挙げられ、より好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。 Examples of the amine compound include alkanolamines such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine; methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 2-dimethylbenzoate. Aminobenzoic acid esters such as aminoethyl and 2-dimethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate; N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4′-bis ( Alkylaminobenzophenones such as diethylamino) benzophenone and 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone; and the like, preferably alkylaminobenzophenone, and more preferably 4 4'-bis (diethylamino) benzophenone. Alternatively, a commercially available product such as EAB-F (produced by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) may be used.

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン及び２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。 Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and 9,10-di. Butoxyanthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。 As the carboxylic acid compound, phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, Examples include N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。 When using these polymerization initiation assistants (D1), the content is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). , More preferably 1 to 20 parts by mass. When the amount of the polymerization initiation assistant (D1) is within this range, a colored pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to be improved.

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組合せて用いることができる。溶剤（Ｅ）としては、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 <Solvent (E)>
The solvent (E) is not particularly limited, and solvents generally used in the art can be used alone or in combination of two or more. Examples of the solvent (E) include ester solvents (solvents containing -COO- in the molecule and containing no -O-), ether solvents (solvents containing -O- in the molecule and containing no -COO-). , Ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvents (solvents containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvents (OH in the molecule) Solvents that do not contain -O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide, and the like.

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。 Examples of the ester solvent include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, and butyl butyrate. , Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and γ-butyrolactone.

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。 Examples of the ether solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether. Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethyl Glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, include phenetol and methyl anisole and the like.

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。 Examples of ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, and 3-ethoxy. Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether Acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and dipropylene glycol methyl ether acetate and the like.

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。 Examples of the ketone solvent include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, and isophorone. And the like.

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。 Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ−メチルピロリドンがより好ましい。 These solvents may be used alone or in combination of two or more.
Among them, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxybutyl acetate Methoxy-1-butanol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and the like are preferable, and propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, Propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxy Butyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and N- methylpyrrolidone is more preferred.

溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、着色硬化性組成物を塗布した時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。 The content of the solvent (E) is preferably from 70 to 95% by mass, more preferably from 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored curable composition. In other words, the solid content of the colored curable composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass.
When the content of the solvent (E) is in the above range, the flatness when the colored curable composition is applied is improved, and the display characteristics are not improved because the color density is not insufficient when a color filter is formed. Tends to be good.

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。 <Leveling agent (F)>
Examples of the leveling agent (F) include a silicone-based surfactant, a fluorine-based surfactant, and a silicone-based surfactant having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
Examples of the silicone-based surfactant include a surfactant having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Toray silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade name: manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan GK). .

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。 Examples of the fluorine-based surfactant include a surfactant having a fluorocarbon chain in a molecule. Specifically, Florad (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Limited), Megafac (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, and F554 R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), EFTOP (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals, Inc.), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101 and SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。 Examples of the silicone surfactant having a fluorine atom include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples include Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, and F443 (manufactured by DIC Corporation).

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下であり、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。 When the leveling agent (F) is contained, its content is preferably from 0.001% by mass to 0.2% by mass, more preferably 0.002% by mass, based on the total amount of the colored curable composition. % To 0.1% by mass, more preferably 0.005% to 0.07% by mass. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。 <Other ingredients>
The colored curable composition of the present invention may contain, if necessary, fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, chain transfer agents, and other additives known in the art. May be included.

＜着色硬化性組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性組成物を調製できる。
化合物（１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
また、染料（Ａ−１）を用いる場合、染料（Ａ−１）も予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。さらに該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。 <Method for producing colored curable composition>
The colored curable composition of the present invention includes, for example, a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and, if necessary, a solvent (E), It can be prepared by mixing the leveling agent (F), the polymerization initiator (D1) and other components.
It is preferable that the pigment containing the pigment (P) is previously mixed with part or all of the solvent (E) and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 μm or less. . At this time, if necessary, a part or all of the pigment dispersant and the resin (B) may be blended. The desired colored curable composition can be prepared by mixing the remaining components with the pigment dispersion obtained in this manner so as to have a predetermined concentration.
It is preferable that the compound (1) is previously dissolved in part or all of the solvent (E) to prepare a solution. The solution is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 μm.
When the dye (A-1) is used, the solution may be prepared by dissolving the dye (A-1) in part or all of the solvent (E) in advance. Further, the solution is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 μm.
It is preferable to filter the colored curable composition after mixing with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 μm.

＜着色パターン、塗布膜及びカラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、中でも、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である塗布膜（中でも着色塗布膜）を形成できる。このように形成した着色パターンや塗布膜（中でも着色塗布膜）をカラーフィルタとすることができる。 <Method for producing colored pattern, coating film and color filter>
Examples of a method for producing a colored pattern from the colored curable composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, a printing method, and the like, and among them, a photolithographic method is preferred. The photolithographic method is a method in which the colored curable composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, exposed to light through a photomask, and developed. In the method for forming a colored pattern, a coating film (particularly, a colored coating film), which is a cured product of the coloring composition layer, can be formed by not using a photomask at the time of exposure and / or not developing. The coloring pattern and the coating film (particularly, the coloring coating film) thus formed can be used as a color filter.

作製する着色パターン、塗布膜又はカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、それぞれ０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。 The thickness of the coloring pattern to be produced, the thickness of the coating film or the color filter is not particularly limited, and can be appropriately adjusted depending on the purpose and application. For example, each is 0.1 to 30 μm, preferably 0.1 to 20 μm. And more preferably 0.5 to 6 μm.

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。 Examples of the substrate include quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, a glass plate such as soda lime glass having a silica-coated surface, a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polyethylene terephthalate; silicon; On which a thin film of aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy or the like is formed. On these substrates, another color filter layer, a resin layer, a transistor, a circuit, and the like may be formed.

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリットアンドスピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度としては、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。 The formation of each color pixel by the photolithographic method can be performed by a known or commonly used device or condition. For example, it can be manufactured as follows.
First, a colored curable composition is applied on a substrate, dried by heating (prebaking) and / or drying under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent and dried to obtain a smooth colored composition layer.
Examples of the coating method include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.
The temperature for performing the heating and drying is preferably from 30 to 120 ° C, more preferably from 50 to 110 ° C. The heating time is preferably from 10 seconds to 60 minutes, more preferably from 30 seconds to 30 minutes.
When performing drying under reduced pressure, it is preferable to perform drying under a pressure of 50 to 150 Pa in a temperature range of 20 to 25 ° C.
The thickness of the coloring composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected depending on the intended thickness of the color filter.

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。 Next, the coloring composition layer is exposed through a photomask for forming a target coloring pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.
As a light source used for exposure, a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm is preferable. For example, light having a wavelength of less than 350 nm is cut using a filter that cuts this wavelength range, or light having a wavelength of about 436 nm, 408 nm, or 365 nm is selectively extracted using a band-pass filter that extracts these wavelength ranges. Or you may. Specifically, examples of the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, and a halogen lamp.
Since it is possible to uniformly irradiate the entire exposure surface with parallel rays and to perform accurate alignment between the photomask and the substrate on which the coloring composition layer is formed, an exposure apparatus such as a mask aligner and a stepper is used. Is preferred.

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。 The colored composition layer after the exposure is brought into contact with a developer and developed to form a colored pattern on the substrate. By the development, the unexposed portions of the colored composition layer are dissolved in the developer and removed.
As the developing solution, for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate, tetramethylammonium hydroxide is preferable. The concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.03 to 5% by mass. Further, the developer may contain a surfactant.
The developing method may be any of a paddle method, a dipping method, a spray method and the like. Further, the substrate may be inclined at an arbitrary angle during development.
After development, it is preferable to wash with water.

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度としては、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間としては、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。 Further, it is preferable to perform post-baking on the obtained colored pattern. The postbake temperature is preferably from 150 to 250C, more preferably from 160 to 235C. The post-bake time is preferably from 1 to 120 minutes, more preferably from 10 to 60 minutes.

本発明の化合物は、ＮＭＰ耐性が高いことから、これを用いた着色硬化性組成物から、ＮＭＰ耐性に優れる塗布膜及びカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。 Since the compound of the present invention has high NMP resistance, a coating film and a color filter having excellent NMP resistance can be produced from a colored curable composition using the compound. The color filter is useful as a color filter used in a display device (for example, a liquid crystal display device, an organic EL device, electronic paper, and the like) and a solid-state imaging device.

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断らないかぎり質量基準である。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, percentages and parts representing the content or the use amount are based on mass unless otherwise specified.

以下において、ＮＭＲはアジレント・テクノロジーズ（株）製のＦＴ−ＮＭＲ装置商品名「ＭＲ−４００」にて測定した。¹Ｈ−ＮＭＲは、室温、パルス幅５．８μｓ（４５°パルス）、取り込み時間３．５秒、待ち時間３．５秒、積算回数１６回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定し、重ジメチルスルホキシドのシグナルを化学シフトの内部標準（δ２．５０）とした。¹⁹Ｆ−ＮＭＲは、室温、パルス幅４．７５μｓ（４５°パルス）、取り込み時間０．８４秒、待ち時間３．６秒、積算回数３２回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定した。別途測定した、ヘキサフルオロベンゼンのシグナルを化学シフトの外部標準（δ―１６３．０）として用いた。 In the following, NMR was measured with an FT-NMR apparatus manufactured by Agilent Technologies, Inc., trade name “MR-400”. ^{In 1} H-NMR, a sample was dissolved in heavy dityl sulfoxide under the conditions of room temperature, a pulse width of 5.8 μs (45 ° pulse), an acquisition time of 3.5 seconds, a waiting time of 3.5 seconds, and an accumulation count of 16 times. Measured and the signal of heavy dimethyl sulfoxide was used as an internal standard for chemical shifts (δ 2.50). ^{In 19} F-NMR, a sample was dissolved in heavy dityl sulfoxide under the conditions of room temperature, a pulse width of 4.75 μs (45 ° pulse), an acquisition time of 0.84 seconds, a waiting time of 3.6 seconds, and a cumulative number of 32 times. It was measured. The signal of hexafluorobenzene, which was measured separately, was used as an external standard for chemical shifts (δ-163.0).

以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；アジレント・テクノロジーズ（株）製１２００型、ＭＡＳＳ；アジレント・テクノロジーズ（株）ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。 In the following, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC; model 1200 manufactured by Agilent Technologies, Inc .; MASS; model LC / MSD manufactured by Agilent Technologies).

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＳＥＣ法により以下の条件で行った。
装置；東ソー（株）製ＨＬＣ―８１２０
カラム；ＴＳＫｇｅｌα４０００＋α３０００＋α２５００＋ＴＳＫＧｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ
カラム温度；４０℃
溶媒；５０ｍＭＬｉＢｒ／ＤＭＦ
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．１質量％
注入量；５０μＬ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質；ＴＳＫＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−１、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００、Ａ−５０００ The polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the SEC method under the following conditions.
Apparatus: HLC-8120 manufactured by Tosoh Corporation
Column; TSKgel α4000 + α3000 + α2500 + TSKGuardcolumn
Column temperature; 40 ° C
Solvent: 50 mM LiBr / DMF
Flow rate: 1.0 mL / min
Test liquid solids concentration: 0.1% by mass
Injection volume: 50 μL
Detector; RI
Calibration standard material; TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-1, F-4, F-288, A-2500, A-500, A-5000

〔合成例１〕
（ノナフルオロブタンスルホンアミドの合成）
窒素雰囲気化のフラスコ内に０．４Ｍアンモニアテトラヒドロフラン溶液（（株）シグマアルドリッチジャパン製）１５８部が加えられた。このフラスコは、ドライアイス／２−プロパノールバスに浸されて冷却され、かつその内容物が撹拌されながら、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリド（東京化成工業（株）製）１０．０部がフラスコ内に滴下された。滴下終了後、フラスコは冷却されながら１時間撹拌が続けられた。撹拌終了後、室温まで昇温させた後、水８．９５部とジクロロメタン１７．９部とがフラスコに加えられ、次いで、フラスコの内容物が分液漏斗に移されて、水層が中性となるまで塩酸が加えられて、有機層と水層とが分液された。回収した有機層は、飽和食塩水１７．９部で洗浄され、さらに無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥された。有機層の蒸留、乾燥が行われ、ノナフルオロブタンスルホンアミド３．９２部が収率３８％で得られた。
上記ノナフルオロブタンスルホンアミドについて、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）２９８（−）
¹Ｈ−ＮＭＲ δ９．１４（ｂｒ，２Ｈ）
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ−７６．３（ｔ）、−１１０．１（ｔ）、−１１７．２（ｔ）、−１２１．７（ｔｄ） [Synthesis Example 1]
(Synthesis of Nonafluorobutanesulfonamide)
158 parts of a 0.4 M ammonia tetrahydrofuran solution (manufactured by Sigma-Aldrich Japan) was added to the flask in a nitrogen atmosphere. The flask was immersed in a dry ice / 2-propanol bath, cooled, and 10.0 parts of nonafluorobutanesulfonic acid fluoride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was placed in the flask while the contents were stirred. It was dropped. After completion of the dropwise addition, the flask was stirred for 1 hour while being cooled. After the stirring, the temperature was raised to room temperature, 8.95 parts of water and 17.9 parts of dichloromethane were added to the flask, and then the contents of the flask were transferred to a separatory funnel, and the aqueous layer was neutralized. Hydrochloric acid was added until the organic layer became liquid, and the organic layer and the aqueous layer were separated. The collected organic layer was washed with 17.9 parts of saturated saline, and dried by adding anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was distilled and dried, and 3.92 parts of nonafluorobutanesulfonamide was obtained at a yield of 38%.
The following analytical results confirmed that the above nonafluorobutanesulfonamide was the target compound.
MS (ESI) (m / z) 298 (-)
¹ H-NMR δ 9.14 (br, 2H)
¹⁹ F-NMR δ-76.3 (t), -110.1 (t), -117.2 (t), -121.7 (td)

〔合成例２〕
（（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、そこにｐ−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物（東京化成工業（株）製）１０．０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８４部及びアセトニトリル７２．５部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら、氷浴下、塩化チオニル（和光純薬工業（株）製）１１．８部が滴下された。
滴下終了後、７０℃で３時間反応が進められた。フラスコ内に、炭酸水素ナトリウム水溶液が加えられて反応が停止され、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを用いて分液操作が行われた。分液された有機層が１８質量パーセント食塩水で洗浄された後、無水硫酸マグネシウムで乾燥された。有機層が蒸留、減圧乾燥されてｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド８．３２部が、収率８２％で得られた。
次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、合成例１で合成されたノナフルオロブタンスルホンアミド１０．０部、ジクロロメタン１１８部及びトリエチルアミン１３．３部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら氷浴下で、ｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド１４．０部が滴下された。滴下２時間後に室温まで昇温された後、さらに５時間撹拌が続けられた。フラスコ内にイオン交換水が加えられて反応が停止され、有機層がイオン交換水で洗浄され、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥され、固形物が濾過された後、有機層がカラムクロマトグラフィーで精製され、目的物１１．７部が収率６３％で得られた。 [Synthesis Example 2]
(Synthesis of (p-vinylphenyl) nonafluorobutanesulfonylimidic acid triethylamine salt)
An appropriate amount of nitrogen is flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, in which sodium p-vinylbenzenesulfonic acid salt hydrate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 10.0 Parts, 1.84 parts of N, N-dimethylformamide and 72.5 parts of acetonitrile were added. While the contents of the flask were being stirred, 11.8 parts of thionyl chloride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise in an ice bath.
After the completion of the dropwise addition, the reaction was allowed to proceed at 70 ° C. for 3 hours. An aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the flask to stop the reaction, and a liquid separation operation was performed using an aqueous sodium hydrogen carbonate solution and ethyl acetate. The separated organic layer was washed with an 18% by mass saline solution, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was distilled and dried under reduced pressure to obtain 8.32 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride in a yield of 82%.
Next, an appropriate amount of nitrogen is flowed into a flask equipped with a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere. 10.0 parts of nonafluorobutanesulfonamide synthesized in Synthesis Example 1, 118 parts of dichloromethane and 13.3 parts of triethylamine are synthesized. Was added. While the contents of the flask were being stirred, 14.0 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride was added dropwise in an ice bath. Two hours after the dropwise addition, the temperature was raised to room temperature, and then stirring was continued for another 5 hours. The reaction was stopped by adding ion-exchanged water to the flask, the organic layer was washed with ion-exchanged water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solid was filtered. The organic layer was purified by column chromatography. This gave 11.7 parts of the desired product in a yield of 63%.

下記構造式（Ｍ−１）で表される（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）１０３（＋），４６４（−）
¹Ｈ−ＮＭＲ δ８．８３（ｂｒ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），５．９６（ｄ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ），３．０９（ｑ，６Ｈ），１．１７（ｔ，９Ｈ）
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ−７６．３（ｔ），−１０９．０（ｔ），−１１７．０（ｔ），−１２１．６（ｔ） The (p-vinylphenyl) nonafluorobutanesulfonylimidoic acid triethylamine salt represented by the following structural formula (M-1) was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
MS (ESI) (m / z) 103 (+), 464 (-)
¹ H-NMR δ 8.83 (br, 1H), 7.73 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.79 (dd, 1H) ), 5.96 (d, 1H), 5.38 (d, 1H), 3.09 (q, 6H), 1.17 (t, 9H).
¹⁹ F-NMR δ-76.3 (t), -109.0 (t), -117.0 (t), -121.6 (t)

〔合成例３〕
（（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とし、そこにｐ−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物（東京化成工業（株）製）１０．０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８４部、アセトニトリル７２．５部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら、氷浴下、塩化チオニル（和光純薬工業（株）製）１１．８部が滴下された。
滴下終了後、７０℃で３時間反応が進められた。炭酸水素ナトリウム水溶液が加えられて反応が停止され、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを用いて分液操作が行われた。分液された有機層が１８質量パーセント食塩水で洗浄された後、無水硫酸マグネシウムで乾燥された。有機層が蒸留、減圧乾燥されてｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド８．３２部が収率８２％で得られた。 [Synthesis Example 3]
(Synthesis of triethylamine (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidoate)
An appropriate amount of nitrogen is flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, in which 10.0 parts of p-vinylbenzenesulfonic acid sodium salt hydrate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) are added. , N, N-dimethylformamide 1.84 parts and acetonitrile 72.5 parts were added. While the contents of the flask were being stirred, 11.8 parts of thionyl chloride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise in an ice bath.
After the completion of the dropwise addition, the reaction was allowed to proceed at 70 ° C. for 3 hours. An aqueous solution of sodium hydrogen carbonate was added to stop the reaction, and a liquid separation operation was performed using an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and ethyl acetate. The separated organic layer was washed with an 18% by mass saline solution, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was distilled and dried under reduced pressure to obtain 8.32 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride in a yield of 82%.

次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、トリフルオロメタンスルホンアミド（東京化成工業（株）製）１０．０部、ジクロロメタン２４３部、トリエチルアミン２４．８部が加えられた。撹拌しながら氷浴下でｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド１７．７部が滴下された。滴下２時間後に室温まで昇温された後、イオン交換水で反応が停止され、有機層がイオン交換水で洗浄された。無水硫酸マグネシウムで乾燥され、濾過された後、カラムクロマトグラフィーで精製され、目的物２３．２部が収率８０％で得られた。
下記構造式（Ｍ−２）で表される（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）１０３（＋）、３１４（−）
¹Ｈ−ＮＭＲ δ８．８３（ｂｒ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），５．９５（ｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），３．０９（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｔ，９Ｈ）
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ−７３．８（ｓ） Next, an appropriate amount of nitrogen is flowed into a flask equipped with a dropping funnel and a stirrer to make a nitrogen atmosphere, and 10.0 parts of trifluoromethanesulfonamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 243 parts of dichloromethane, 24.8 parts of triethylamine are used. Department was added. While stirring, 17.7 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride were added dropwise in an ice bath. After the temperature was raised to room temperature two hours after the dropwise addition, the reaction was stopped with ion-exchanged water, and the organic layer was washed with ion-exchanged water. After drying over anhydrous magnesium sulfate, filtration and purification by column chromatography, 23.2 parts of the desired product was obtained in a yield of 80%.
The (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidoic acid triethylamine salt represented by the following structural formula (M-2) was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
MS (ESI) (m / z) 103 (+), 314 (-)
¹ H-NMR δ 8.83 (br, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 6.79 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 5 .39 (d, 1H), 3.09 (m, 6H), 1.17 (t, 9H)
¹⁹ F-NMR δ-73.8 (s)

〔合成例４〕
（重合体１の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が１０．０部、シクロヘキサノンが２７．０部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）が７．５部を入れられ、撹拌されながら１００℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１２部をシクロヘキサノンに溶解した溶液が、滴下ロートを用いて１５分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン１０６部が加えられて撹拌され、ヘキサン３３００部に滴下されて共重合体が析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂１２．９部（収率７３％）が得られた。重合体１は、¹Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式（Ｐ−１）におけるｐとｑの割合が１：１．２であることが分かった。重合体１の重量平均分子量Ｍｗは１２０００、数平均分子量Ｍｎは８５００、分子量分布は１．４であった。 [Synthesis Example 4]
(Synthesis of Polymer 1)
An appropriate amount of nitrogen was flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, and a stirrer to form a nitrogen atmosphere. 0 parts and 7.5 parts of glycidyl methacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added and heated to 100 ° C. with stirring. Next, a solution of 0.12 parts of α, α′-azoisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) in cyclohexanone was dropped into the flask over 15 minutes using a dropping funnel. After the addition of the polymerization initiator was completed, the temperature was maintained at the same temperature for 3 hours, and then cooled to room temperature. 106 parts of acetone was added to the solution, stirred, and dropped into 3300 parts of hexane to precipitate a copolymer. The residue was washed with hexane and dried to obtain 12.9 parts of a resin (yield: 73%). The polymer 1 was confirmed to be the target compound by ¹ H-NMR analysis, and it was found that the ratio of p and q in the following structural formula (P-1) was 1: 1.2. The weight average molecular weight Mw of the polymer 1 was 12,000, the number average molecular weight Mn was 8,500, and the molecular weight distribution was 1.4.

〔合成例５〕
（重合体２の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が１０．０部、シクロヘキサノンが２７．１部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）が１９．６部入れられ、撹拌されながら１００℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１０部がシクロヘキサノンに溶解された溶液を、滴下ロートを用いて１２分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン２２１部が加えられて撹拌され、ヘキサン４８５０部に滴下されて共重合体が析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂２２．６部（収率７７％）が得られた。重合体２は、¹Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式（Ｐ−２）におけるｐとｑの割合が１：６．７であることが分かった。この樹脂の重量平均分子量Ｍｗは１００００、数平均分子量Ｍｎは７５００、分子量分布は１．４であった。 [Synthesis Example 5]
(Synthesis of Polymer 2)
An appropriate amount of nitrogen was flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, and a stirrer to form a nitrogen atmosphere. One part, 19.6 parts of glycidyl methacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added and heated to 100 ° C. while stirring. Next, a solution in which 0.10 part of α, α′-azoisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) was dissolved in cyclohexanone was dropped into the flask over 12 minutes using a dropping funnel. . After the addition of the polymerization initiator was completed, the temperature was maintained at the same temperature for 3 hours, and then cooled to room temperature. 221 parts of acetone was added to the solution, stirred, and dropped into 4850 parts of hexane to precipitate a copolymer. Washed with hexane and dried to obtain 22.6 parts of resin (77% yield). The polymer 2 was confirmed to be the target compound by ¹ H-NMR analysis, and the ratio of p and q in the following structural formula (P-2) was found to be 1: 6.7. The weight average molecular weight Mw of this resin was 10,000, the number average molecular weight Mn was 7,500, and the molecular weight distribution was 1.4.

〔合成例６〕
（重合体３の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が１０．０部、シクロヘキサノンが３７．１部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）が１３．５部入れられ、撹拌しながら１００℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１５部がシクロヘキサノンに溶解された溶液が、滴下ロートを用いて１５分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン１１０部が加えられて撹拌され、ヘキサン４８５０部が滴下されて共重合体を析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂１７．２部（収率７４％）が得られた。重合体３は、¹Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式（Ｐ−３）におけるｐとｑの割合が１：２．３であることが分かった。重合体１の重量平均分子量Ｍｗは２３０００、数平均分子量Ｍｎは１１０００、分子量分布は２．１であった。 [Synthesis Example 6]
(Synthesis of Polymer 3)
An appropriate amount of nitrogen is flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, and a stirrer to form a nitrogen atmosphere. And 13.5 parts of glycidyl methacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and heated to 100 ° C. while stirring. Next, a solution in which 0.15 part of α, α′-azoisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) was dissolved in cyclohexanone was dropped into the flask over 15 minutes using a dropping funnel. . After the addition of the polymerization initiator was completed, the temperature was maintained at the same temperature for 3 hours, and then cooled to room temperature. 110 parts of acetone was added to the solution and stirred, and 4850 parts of hexane was added dropwise to precipitate a copolymer. Washed with hexane and dried to obtain 17.2 parts of resin (yield 74%). The polymer 3 was confirmed to be the target compound by ¹ H-NMR analysis, and it was found that the ratio of p and q in the following structural formula (P-3) was 1: 2.3. The weight average molecular weight Mw of the polymer 1 was 23,000, the number average molecular weight Mn was 11,000, and the molecular weight distribution was 2.1.

〔実施例１〕
（着色剤１の合成）
合成例４にて製造した重合体１の１０．０部がジメチルスルホキシド１５９部に溶解され、下記構造式（Ｑ−１）で表されるカチオン性染料である、ＶｉｃｔｏｒｉａＰｕｒｅＢｌｕｅＢＯＨ（保土谷化学工業（株）製）（ＣＩ−４２５９５）が重合体１の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−１）で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて９００ｈＰａの減圧下で、４０℃で、３０分間撹拌された。水１６００部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式（Ｑ−２）で表される着色剤１９．１部が収率４２％で得られた。 [Example 1]
(Synthesis of Colorant 1)
10.0 parts of the polymer 1 produced in Synthesis Example 4 is dissolved in 159 parts of dimethyl sulfoxide, and is a cationic dye represented by the following structural formula (Q-1), Victoria Pure Blue BOH (Hodogaya Chemical (CI-42595) (manufactured by Kogyo Co., Ltd.) calculated from the copolymerization ratio of the polymer 1 in an amount of 90 mol% based on the number of moles of the structural unit derived from the compound represented by the structural formula (M-1). The mixture was stirred at 40 ° C. for 30 minutes under a reduced pressure of 900 hPa using an evaporator. 1600 parts of water were added, the precipitate was collected by filtration and washed with water. The precipitate was dried under reduced pressure to obtain 19.1 parts of a coloring agent represented by the following structural formula (Q-2) in a yield of 42%.

〔実施例２〕
（着色剤２の合成）
合成例５にて製造した重合体２の１０．０部がジメチルスルホキシド３１０部に溶解され、上記構造式（Ｑ−１）で表されるカチオン性染料である、ＶｉｃｔｏｒｉａＰｕｒｅＢｌｕｅＢＯＨ（保土谷化学工業（株）製）（ＣＩ−４２５９５）が重合体２の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−１）で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌された。水３１００部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式（Ｑ−３）で表される着色剤２２０．０部が収率５７％で得られた。 [Example 2]
(Synthesis of Colorant 2)
10.0 parts of the polymer 2 produced in Synthesis Example 5 is dissolved in 310 parts of dimethyl sulfoxide, and Victoria Pure Blue BOH (Hodogaya Chemical), a cationic dye represented by the structural formula (Q-1), is used. (CI-42595) (manufactured by Kogyo Co., Ltd.) in an amount of 90 mol% based on the number of moles of the structural unit derived from the compound represented by the structural formula (M-1), calculated from the copolymerization ratio of the polymer 2. The mixture was added at a rate of 40 ° C. for 30 minutes at 900 hPa using an evaporator. 3100 parts of water were added, and the precipitate was collected by filtration and washed with water. The precipitate was dried under reduced pressure to obtain 20.0 parts of a coloring agent 22 represented by the following structural formula (Q-3) in a yield of 57%.

〔合成例７〕
（着色剤３の合成）
合成例６にて製造した重合体３の１０．０部がジメチルスルホキシド１５９部に溶解され、上記構造式（Ｑ−１）で表されるカチオン性染料である、ＶｉｃｔｏｒｉａＰｕｒｅＢｌｕｅＢＯＨ（保土谷化学工業（株）製）（ＣＩ−４２５９５）が重合体３の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−２）で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌された。水１６００部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式（Ｒ−２）で表される着色剤３１６．４部が収率７１％で得られた。 [Synthesis Example 7]
(Synthesis of Colorant 3)
10.0 parts of the polymer 3 produced in Synthesis Example 6 was dissolved in 159 parts of dimethyl sulfoxide, and Victoria Pure Blue BOH (Hodogaya Chemical), a cationic dye represented by the above structural formula (Q-1), was used. (CI-42595) (manufactured by Kogyo Co., Ltd.) calculated from the copolymerization ratio of the polymer 3 in an amount of 90 mol% based on the number of moles of the structural unit derived from the compound represented by the structural formula (M-2). The mixture was stirred at 900 hPa at 40 ° C. for 30 minutes using an evaporator. 1600 parts of water were added, the precipitate was collected by filtration and washed with water. The precipitate was dried under reduced pressure to obtain 16.4 parts of a coloring agent 31 represented by the following structural formula (R-2) in a yield of 71%.

〔合成例８〕
（樹脂Ｂ−１）の合成
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素が適量流され窒素雰囲気に置換され、乳酸エチル（東京化成工業（株）製）１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１７８部が入れられ、攪拌しながら８５℃まで加熱された。次いで、アクリル酸（東京化成工業（株）製）３８部、Ｅ−ＤＣＰＡ（（株）ダイセル製）２５部、シクロヘキシルマレイミド（東京化成工業（株）製）１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（東京化成工業（株）製）５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）３３８部部の混合溶液が５時間かけて滴下された。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル（関東化学（株）製）５部がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）８８部に溶解された混合溶液が６時間かけて滴下された。滴下終了後、４時間同温度で保持された後、室温まで冷却されて、Ｂ型粘度（２３℃）２３ｍＰａｓ、固形分２５．６質量％、溶液酸価２８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体、樹脂Ｂ−１が得られた。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分子量分布２．１であった。 [Synthesis Example 8]
Synthesis of (Resin B-1) An appropriate amount of nitrogen was flowed into a 1 L flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, and was replaced with a nitrogen atmosphere. 141 parts of ethyl lactate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 141 parts of propylene, 178 parts of glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added, and the mixture was heated to 85 ° C. with stirring. Subsequently, 38 parts of acrylic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 25 parts of E-DCPA (manufactured by Daicel Co., Ltd.), 137 parts of cyclohexylmaleimide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 2-hydroxyethyl methacrylate (Tokyo) A mixed solution of 50 parts of Kasei Kogyo Co., Ltd. and 338 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was added dropwise over 5 hours. On the other hand, a mixed solution in which 5 parts of 2,2-azobisisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 88 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) took 6 hours. It was dropped. After completion of the dropwise addition, the mixture was kept at the same temperature for 4 hours, then cooled to room temperature, and a copolymer having a B type viscosity (23 ° C.) of 23 mPas, a solid content of 25.6% by mass, and a solution acid value of 28 mg-KOH / g, Resin B-1 was obtained. The weight average molecular weight Mw of the produced copolymer was 8,000, and the molecular weight distribution was 2.1.

式（Ｑ−２）で表される化合物０．０９７ｇがアセトニトリルに溶解されて体積を１００ｃｍ³とされ、そのうちの２ｃｍ³がさらにアセトニトリルで希釈されて体積を２５０ｃｍ³とされて（濃度：０．００７８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルが測定された。この化合物は、λｍａｘ＝６１８ｎｍで吸光度１（任意単位）を示した。 0.097 g of the compound represented by the formula (Q-2) is dissolved in acetonitrile to have a volume of 100 cm ^3, and 2 cm ^{3 of the} compound is further diluted with acetonitrile to have a volume of 250 cm ³ (concentration: 0. 0078 g / L) and the absorption spectrum was measured using a spectrophotometer (quartz cell, optical path length; 1 cm). This compound showed an absorbance of 1 (arbitrary unit) at λmax = 618 nm.

式（Ｑ−３）で表される化合物０．０９９ｇがアセトニトリルに溶解されて体積を１００ｃｍ³とされ、そのうちの２ｃｍ³がさらにアセトニトリルで希釈されて体積２５０ｃｍ³とされて（濃度：０．００７９ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルが測定された。この化合物は、λｍａｘ＝６２１ｎｍで吸光度０．７（任意単位）を示した。 0.099 g of the compound represented by the formula (Q-3) is dissolved in acetonitrile to have a volume of 100 cm ^3, and 2 cm ³ of the solution is further diluted with acetonitrile to have a volume of 250 cm ³ (concentration: 0.0079 g) / L) and the absorption spectrum was measured using a spectrophotometer (quartz cell, optical path length; 1 cm). This compound showed an absorbance of 0.7 (arbitrary unit) at λmax = 621 nm.

式（Ｒ−２）で表される化合物０．０５０ｇがアセトニトリルに溶解されて体積を５０ｃｍ³とされ、そのうちの２ｃｍ³がさらにイオン交換水で希釈されて体積を２５０ｃｍ³とされて（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルが測定された。この化合物は、λｍａｘ＝６１０ｎｍで吸光度１．６（任意単位）を示した。 0.050 g of the compound represented by the formula (R-2) is dissolved in acetonitrile to have a volume of 50 cm ³ , of which 2 cm ³ is further diluted with ion-exchanged water to a volume of 250 cm ³ (concentration: 0.0080 g / L) and the absorption spectrum was measured using a spectrophotometer (quartz cell, optical path length; 1 cm). This compound showed an absorbance of 1.6 (arbitrary unit) at λmax = 610 nm.

〔着色剤の有機溶媒への溶解度〕
着色剤１〜３について、以下の溶媒１００部あたりの溶解度が確認された。表中、４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノンをＤＡＡ、乳酸エチルをＥＬ、プロピレングリコールモノメチルエーテルをＰＧＭＡ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをＰＧＭＥＡと表示する。 (Solubility of colorant in organic solvent)
For Colorants 1 to 3, the solubility per 100 parts of the following solvents was confirmed. In the table, 4-hydroxy-4-methyl-pentanone is indicated as DAA, ethyl lactate as EL, propylene glycol monomethyl ether as PGMA, and propylene glycol monomethyl ether acetate as PGMEA.

〔着色硬化性組成物の調製〕
〔実施例３〕
着色剤（Ａ）：式（Ｑ−２）で表される化合物１５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）１２部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー
（ＮＫエステルＡ９５５０：新中村化学工業（株）製）１３部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）３．４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン７３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル１０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）０．０２７部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）０．０３６部；
酸化防止剤（Ｇ）：（スミライザーＧＰ：住友化学（株））１．７部；
シランカップリング剤（Ｈ）：（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．５部
が混合されて着色硬化性組成物１が得られた。 (Preparation of colored curable composition)
[Example 3]
Colorant (A): 15 parts of compound represented by formula (Q-2);
Alkali-soluble resin (B): 12 parts of resin (B-1);
Polymerizable compound (C): 13 parts of photocurable monomer (NK ester A9550: manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): 3.4 parts of photopolymerization initiator (OXE01: manufactured by BASF Japan K.K.);
Solvent (E): 73 parts of 4-hydroxy-4-methyl-pentanone;
Solvent (E): 10 parts of propylene glycol monomethyl ether;
Solvent (E): 70 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
And a leveling agent (F): 0.027 parts of polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.);
0.036 parts of a fluorinated surfactant (Megafac F-554; manufactured by DIC Corporation);
Antioxidant (G): (Sumilyzer GP: Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 1.7 parts;
Silane coupling agent (H): (KBM-503: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5 part was mixed to obtain colored curable composition 1.

〔実施例４〕
着色剤（Ａ）：式（Ｑ−３）で表される化合物３６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）２．０部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー（ＮＫエステルＡ９５５０：新中村化学工業（株）製）１９部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）４．８部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン１０５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル１５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）０．０３９部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）０．０５３部；
酸化防止剤（Ｇ）：（スミライザーＧＰ：住友化学（株））２．４部；
シランカップリング剤（Ｈ）：（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．７部
が混合されて着色硬化性組成物２が得られた。 [Example 4]
Coloring agent (A): 36 parts of a compound represented by the formula (Q-3);
Alkali-soluble resin (B): 2.0 parts of resin (B-1);
Polymerizable compound (C): 19 parts of a photocurable monomer (NK ester A9550: manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): 4.8 parts of a photopolymerization initiator (OXE01: manufactured by BASF Japan Ltd.);
Solvent (E): 105 parts of 4-hydroxy-4-methyl-pentanone;
Solvent (E): 15 parts of propylene glycol monomethyl ether;
Solvent (E): 145 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
And a leveling agent (F): 0.039 parts of a polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.);
0.053 parts of a fluorinated surfactant (Megafac F-554; manufactured by DIC Corporation);
Antioxidant (G): (Sumilyzer GP: Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 2.4 parts;
Silane coupling agent (H): (KBM-503: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.7 parts were mixed to obtain colored curable composition 2.

〔比較例１〕
着色剤（Ａ）：式（Ｒ−２）で表される化合物１５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）１２部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー
（ＮＫエステルＡ９５５０：新中村化学工業（株）製）１４部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤
（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）３．４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン７３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル１０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７１部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）０．０２７部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）０．０３７部；
酸化防止剤（Ｇ）：（スミライザーＧＰ：住友化学（株））１．７部；
シランカップリング剤（Ｈ）：（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．５部
が混合されて着色硬化性組成物３が得られた。 [Comparative Example 1]
Colorant (A): 15 parts of a compound represented by formula (R-2);
Alkali-soluble resin (B): 12 parts of resin (B-1);
Polymerizable compound (C): 14 parts of a photocurable monomer (NK ester A9550: manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): 3.4 parts of photopolymerization initiator (OXE01: manufactured by BASF Japan K.K.);
Solvent (E): 73 parts of 4-hydroxy-4-methyl-pentanone;
Solvent (E): 10 parts of propylene glycol monomethyl ether;
Solvent (E): propylene glycol monomethyl ether acetate 71 parts;
And a leveling agent (F): 0.027 parts of polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.);
0.037 parts of a fluorinated surfactant (Megafac F-554; manufactured by DIC Corporation);
Antioxidant (G): (Sumilyzer GP: Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 1.7 parts;
Silane coupling agent (H): (KBM-503: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5 part was mixed to obtain colored curable composition 3.

〔カラーフィルタの作製〕
５センチメートル角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物１がスピンコート法で塗布された後、１００℃で３分間プリベークされて着色組成物層１が形成された。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）が用いられて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層１が露光された。尚、フォトマスクは使用されなかった。露光後の着色組成物層１をオーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークが行われることにより、カラーフィルタ１（膜厚２〜４μｍ）が作製された。着色硬化性組成物１に代えて、着色硬化性組成物２及び３を用いて、同様にして、着色組成物層２、３及びカラーフィルタ２、３が作製された。 [Production of color filter]
After a colored curable composition 1 is applied on a 5 cm square glass substrate (# 1737; manufactured by Corning Incorporated) by spin coating, it is prebaked at 100 ° C. for 3 minutes to form a colored composition layer 1. Was. After cooling, the colored composition layer 1 was exposed using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) at an exposure amount of 150 mJ / cm ² (based on 365 nm) in an air atmosphere. No photomask was used. The post-exposure colored composition layer 1 was post-baked in an oven at 230 ° C. for 20 minutes to produce a color filter 1 (2 to 4 μm in thickness). The colored composition layers 2 and 3 and the color filters 2 and 3 were similarly prepared using the colored curable compositions 2 and 3 instead of the colored curable composition 1.

〔ＮＭＰ耐性評価〕
着色硬化性組成物から得られたカラーフィルタの中央１．９センチメートル角を切り取り、８０℃のＮ−メチルピロリドンに５分間浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例１、２、及び比較例１で得られたカラーフィルタ１、２、及び３について上記のＮＭＰ耐性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は、実施例１で得られたカラーフィルタ１では７．８であり、実施例２で得られたカラーフィルタ２では９．９であり、比較例１で得られたカラーフィルタ３では２６．３であった。 [NMP resistance evaluation]
A 1.9 cm square of the center of the color filter obtained from the colored curable composition was cut out, immersed in N-methylpyrrolidone at 80 ° C. for 5 minutes, and the color difference (ΔEab *) before and after immersion of the coating film was measured. (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS). As a result of performing the above-described NMP resistance evaluation on the color filters 1, 2, and 3 obtained in Examples 1 and 2, and Comparative Example 1, the color difference (ΔEab *) was found to be equal to the color filter 1 obtained in Example 1. In the color filter 2 obtained in Example 2, the value was 9.9, and in the color filter 3 obtained in Comparative Example 1, the value was 26.3.

さらに、着色硬化性組成物から得られたカラーフィルタの中央１．９センチメートル角を切り取り、２３℃のＮ−メチルピロリドンに４０分間浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例２及び比較例１で得られたカラーフィルタ２及び３について上記のＮＭＰ耐性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は、実施例２で得られたカラーフィルタ２では１．０であり、比較例１で得られたカラーフィルタ３では７．４であった。 Further, a 1.9 cm square of the center of the color filter obtained from the colored curable composition was cut out, immersed in N-methylpyrrolidone at 23 ° C. for 40 minutes, and the color difference (ΔEab *) before and after immersion of the coating film was measured. The measurement was performed using a color machine (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS). As a result of performing the above-described NMP resistance evaluation on the color filters 2 and 3 obtained in Example 2 and Comparative Example 1, the color difference (ΔEab *) was 1.0 in the color filter 2 obtained in Example 2. The color filter 3 obtained in Comparative Example 1 had a value of 7.4.

なお、色差（ΔＥａｂ＊）は、その値が小さいほど高いＮＭＰ耐性を有する材料であることを示す。 The smaller the color difference (ΔEab *), the higher the NMP resistance.

本発明の化合物を含む着色硬化性組成物を用いると、ＮＭＰ耐性に優れたカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

When a colored curable composition containing the compound of the present invention is used, a color filter having excellent NMP resistance can be provided. The color filter is useful as a color filter used in a display device (for example, a liquid crystal display device, an organic EL device, electronic paper, and the like) and a solid-state imaging device.

Claims

（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン、（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位、及び式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物に由来する構成単位を有する重合体からなる化合物を含むＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物。
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、及びＲ⁴⁵とＲ⁴⁶は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、２価の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵¹は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］
［式（Ａ−ＩＩＩ）中、Ｒ ⁶¹ は水素原子又はメチル基を表す。Ａは２価の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。］ (A) a cation represented by the formula (AI) , ( b) a constituent unit derived from the anion represented by the formula (A-II) , and a compound derived from the compound represented by the formula (A-III) A colored curable composition for improving NMP resistance, comprising a compound comprising a polymer having a structural unit .
[In the formula (AI), R ^{41 to} R ⁴⁸ each independently have a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and R ⁴¹ and R ⁴² , R ⁴³ and R ⁴⁴ , and R ⁴⁵ and R ⁴⁶ may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and R ⁴⁷ and R ⁴⁸ may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. Good. ]
[In the formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or part of a hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a group obtained by combining these; a methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group is atom, -CO- or -N (R ⁵²⁾ - may be substituted with. However, adjacent methylene groups are not substituted simultaneously, and terminal methylene groups are not substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be possessed. ]
[In the formula (A-III), R ⁶¹ represents a hydrogen atom or a methyl group. A represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and a methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom or -CO-. ]

式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、炭素数２〜８のパーフルオロアルキル基である請求項１記載のＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物。 The colored curable composition for improving NMP resistance according to claim 1, wherein X in the formula (A-II) is a perfluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms.

式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、パーフルオロブチル基である請求項１又は２記載のＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物。 The colored curable composition for improving NMP resistance according to claim 1 or 2, wherein X in the formula (A-II) is a perfluorobutyl group.

式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが炭素数６〜２０のアリーレン基である請求項１〜３のいずれか記載のＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物。 The colored curable composition for improving NMP resistance according to any one of claims 1 to 3, wherein Y in the formula (A-II) is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.

式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが、フェニレン基である請求項１〜４のいずれか記載のＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物。 The colored curable composition for improving NMP resistance according to any one of claims 1 to 4, wherein Y in the formula (A-II) is a phenylene group.

重合性化合物及び重合開始剤をさらに含み、式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物に由来する構成単位は、（ｂ）重合体中、１０モル％以上、９９モル％以下であり、（ｂ）重合体の重量平均分子量は、２０００以上、３００００以下である、請求項１〜５のいずれかに記載のＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物。 Further seen containing a heavy polymerizable compound and a polymerization initiator, structural unit derived from a compound represented by the formula (A-III) is, (b) in the polymer, 10 mol% or more and less 99 mol%, The colored curable composition for improving NMP resistance according to any one of claims 1 to 5, wherein the weight average molecular weight of the polymer (b) is 2,000 or more and 30,000 or less .

請求項１〜６のいずれかに記載のＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜。 A coating film formed by using the colored curable composition for improving NMP resistance according to any one of claims 1 to 6.

請求項１〜６のいずれかに記載のＮＭＰ耐性向上用着色硬化性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。 A color filter formed using the NMP improved resistance for the colored curable composition according to any of claims 1-6.

請求項８記載のカラーフィルタを含む表示装置。 A display device comprising the color filter according to claim 8.