JP2015531746A - フェニルアルキルスルファメート化合物及びこれを含む筋弛緩剤組成物 - Google Patents

フェニルアルキルスルファメート化合物及びこれを含む筋弛緩剤組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、新規なフェニルアルキルスルファメート化合物、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法に関するものである。本発明は、多様な筋攣縮関連疾病の予防又は治療を期待する限り、筋攣縮の緩和に必須的な筋弛緩活性度の向上を保障する。【選択図】なし

Description

本発明は、新規なフェニルアルキルスルファメート化合物、筋弛緩及び筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法に関する。
筋緊張症（myotony）又は攣縮（spasm）は、頭部損傷の後遺症として頻繁に観察されており、治療が難しい。
筋緊張症は、筋緊張度の増加による骨格筋機能障害の一つであり、負傷による中枢神経系の損傷、及びその他様々な原因によって引き起こされる。筋緊張度増加の原因には姿勢異常、疲労、脊椎の退行性変化などがある。また、筋緊張症は、日常生活に深刻な障害を引き起こす骨格筋硬直や痙性麻痺を含む多様な原因のうちの一つによって誘導され得る。特に、痙性麻痺は手足の緊張、硬直、歩行困難などのような兆候を含めて、日常生活に深刻な障害を引き起こす。中枢作用性筋弛緩剤は、筋緊張度を緩和したり、過度に活性化した反射機能を減少させて筋弛緩を誘導するために、骨格筋機能の興奮に関連する受容体を遮断したり、骨格筋機能の抑制に関連する受容体を興奮させる。中枢作用性筋弛緩剤には、メトカルバモール（methocarbamol）、クロルメザノン（chlormezanon）、カリソプロドール（carisoprodol）、エペリゾン（eperisone）、フェンプロバミド（phenprobamide）などが含まれる。しかし、これら薬物は、脊髄介在ニューロンの単シナプス（monosynapse）形成及び多シナプス（polysynapse）形成を抑制するように作用するため、中枢神経系の抑制と筋無緊張を含むという副作用を有する。
米国特許第３,３１３,６９２号には、副作用が著しく減少した中枢神経系薬物として有用なラセミカルバメート化合物が記載されている。米国特許第２,８８４,４４４号、米国特許第２,９３７,１１９号、及び米国特許第３,２６５,７２７号には、中枢神経系薬物として有用なジカルバメートが記載されており、米国特許第２,９３７,１１９号に記載のＮ−イソプロピル−２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、ジカルバメートは、ソマ（Soma）という商品名で筋弛緩剤として市販された。筋弛緩剤は、骨格筋疾患に含まれる筋攣縮に関わる椎間板ヘルニア（herniation of intervertebral disk）、及び脊髄血管障害、脊髄の痙性麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（脊髄損傷、頭部損傷）、脊髄小脳変性症などの症状を改善する製剤として使われており、また筋弛緩剤は、麻酔補助剤としても使われている。
本明細書の全般にわたって多数の論文や特許文献が参照されており、引用文献は括弧内に記載されている。これら論文や特許文献に開示の内容は、その全体が本明細書に参考として挿入されて本発明及び本発明の属する技術分野の水準をより明確に説明している。
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発するために鋭意研究した。その結果、本発明者らは、化学式（１）で示されたフェニルアルキルスルファメート誘導体が、高度に向上した筋弛緩活性度と著しく減少した副作用を示すことを発見した。
よって、本発明の目的は、新規なフェニルアルキルスルファメート誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩を提供することにある。
本発明の他の目的は、筋弛緩方法を提供することにある。
本発明のまた他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供することにある。
本発明の他の目的及び利点は、請求範囲及び図面と共に下記の発明の詳細な説明によって明確になる。
本発明の一態様において、下記化学式（１）で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供する：

上記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル基及びＣ６−Ｃ１０アリール基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し;
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか、又はＣ１−Ｃ３アルキル−置換されたアミン基からなる群より選ばれ;
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立的には水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり;
ｎ及びｍは、それぞれ独立的に０〜２の整数である。
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発しようと鋭意研究した。その結果、本発明らは、化学式（１）で示されるフェニルアルキルスルファメート誘導体が高度に向上した筋弛緩活性度及び著しく減少した副作用を示すことを発見した。
本明細書で使用された用語“アルキル”は、飽和した直鎖型又は分枝型の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、３次ブチル及びペンチルを意味する。本明細書で使用された“Ｃ１−Ｃ５アルキル基”は、炭素数１〜５のアルキル基を意味する。
本明細書で使用された用語“アリール”は、芳香性を有する全体的又は部分的に不飽和の単環式又は多環式の炭素環を意味する。本発明のアリール基は、好ましくは、モノアリール又はビアリール（biaryl）である。
本明細書で使用された用語“シクロアルキル”は、炭素及び水素原子を含む単環式又は多環式の飽和輪を意味する。
具体的な実施形態によると、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し、Ｒ１及びＲ２は両方とも水素ではない。
具体的な実施形態によると、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、塩素、フッ素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか又はメチル−置換されたアミン基からなる群より選択される。
具体的な実施形態によると、Ｒ８及びＲ９は水素である。
具体的な実施形態によると、ｎ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１の整数である。
より具体的な実施形態によると、上記化合物は、
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６）（５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（８）（５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（９）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１０）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１１）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１２）（５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１３）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１４）（５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１５）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１６）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１７）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１８）（５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１９）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２０）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２１）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２２）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２３）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２４）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２６）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２７）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２８）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２９）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３０）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３１）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３２）（５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３３）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３４）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（３５）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３６）（５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３７）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３８）（５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３９）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４０）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４１）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４２）（５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４５）（５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４６）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４７）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４８）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４９）（５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５０）（５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５１）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５２）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５３）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（５５）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５６）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５７）２−（５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（５８）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（５９）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６０）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６１）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（６２）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６３）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６５）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（６６）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（６７）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６８）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６９）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（７０）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（７１）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７２）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７３）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（７４）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（７５）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７６）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７７）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
及び、
（７８）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
からなる群より選択される。
更に具体的な実施形態によると、上記化合物は、
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;及び、
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメートエチルスルファメート
からなる群より選択される。
具体的な実施形態によると、上記化合物はラセミ体、光学異性体、部分立体異性体、光学異性体の混合又は部分立体異性体の混合物の形態である。
実施例に示すように、本発明者らは、多様な立体化学の化合物を合成し、多角的な実験を通してこれらの筋弛緩活性度を研究した。
本明細書で使用された用語“光学異性体”は、一つ以上のキラル性炭素が存在するために互いに重ならない鏡像の２つの立体異性体のうちの一つを意味する。具体的な実施形態によると、本発明の光学異性体は、キラル性炭素Ｃ４及びＣ５が多様な立体−構造（stereo−configuration）のものである。
本明細書で使用された用語“部分立体異性体（ジアステレオマー、diastereomer）”は、光学異性体ではない立体異性体を意味し、化合物の２つ以上の立体異性体が等価のキラル中心のうちの一つ以上（全部ではない）で異なる構造を有する場合に発生するため、互いに鏡像ではない。
本明細書で使用された用語“ラセミ体”は、相異なる立体−構造である２つの光学異性体が等量で、光学活性が欠如したものを意味する。
本発明の化合物が特定の立体化学を有するものに限らないことは、以下の実施例から熟練した当業者には明白なことであろう。
具体的な実施形態によると、上記薬学的に許容可能な塩は、化合物を無機酸、有機酸、アミノ酸、スルホン酸、アルカリ金属、又はアンモニウムイオンと反応させることにより生成される。
本発明の薬学的に許容可能な塩は、本技術分野にて公知となった方法を用いることで製造可能であり、例えば、無機酸を有する塩、例えば塩化水素酸、臭素酸、硫酸、硫酸水素ナトリウム、ホスファート、ニトレート、及びカーボネート;と、有機酸を有する塩、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、クエン酸、マレイン酸、マロン酸、酒石酸、グルコン酸、乳酸、ゲンチジン酸、フマル酸、ラクトビオン酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸及びアセチルサルチル酸（アスピリン）;又はアミノ酸を有する塩、例えばグリシン、アラニン、バリン、イソロイシン、セリン、システイン、シスチン、アスパラギン酸（aspartate）、グルタミン、リシン、アルギニン、チロシン及びプロリン;スルホン酸を有する塩、例えばメタンスルホネート、エタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、及びトルエンスルホネート;アルカリ金属との反応による金属塩、例えばナトリウム及びカリウム;又はアンモニウムイオンを有する塩であるが、これらに限らない。
本発明の他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋弛緩方法を提供する。
本発明の化合物に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために本明細書ではその記載を省略する。
本発明によると、本発明者は、本発明の化合物が筋弛緩活性度の向上のために有効に使用され得る場合、本発明の化合物の投与がマウスの握力（grip strength）、及び回転するロータロッド（rotarod）上での滞留時間を著しく増加させることを観察した。
本発明のまた他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供する。
議論した通り、本発明の化合物は、低毒性で筋弛緩に優れた活性度を有する塩であることから、多様な筋攣縮関連疾病の予防及び治療用治療剤として開発される潜在力を有する。
本明細書で使用された用語“筋攣縮関連疾病”とは、機能障害性筋弛緩又は過度な筋緊張度による筋攣縮からもたされた疾病又は障害;或いは筋攣縮を含む疾病又は障害を意味する。
本明細書で使用された通り“筋攣縮”は、“筋緊張症”と互換して使用される。
具体的な実施形態によると、上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症からなる群より選択される。
本発明のまた他の態様において、本発明の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を活性成分として含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供する。
本発明の化合物及びこれによって予防又は治療された疾病に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために、本明細書ではその記載を省略している。
本発明の組成物は、薬学的に有効な量の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物として提供されることができる。
本明細書で使用された用語“薬学的に有効な量”とは、筋攣縮関連疾病を予防、緩和、治療するための効能及び作用を示して達成するのに十分な量を意味する。
本発明の薬学的組成物は、活性成分化合物だけでなく、薬学的に許容可能な担体を含む。本発明の薬学的組成物に含まれる薬学的に許容可能な担体は、通常薬剤の処方に使用されるもので、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、澱粉、アカシアゴム、リン酸カリウム、アルジネート、ゼラチン、ケイ酸カリウム、微細結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップ、メチルセルロース、メチルヒドロキシベンゾエート、プロピルヒドロキシベンゾエート、滑石、ステアリン酸マグネシウム、及びミネラルオイルなどが挙げられるが、これらに限らない。本発明による薬学的組成物は、潤滑剤、湿潤剤、甘味料、香味剤、乳化剤、懸濁制、及び保存剤を更に含んでもよい。適した薬学的に許容可能な担体及び剤形の詳細は、Remington's Pharmaceutical Sciences（第19版、1995年）で見ることができる。
本発明による薬学的組成物は、経口又は非経口投与が可能であり、具体的には非経口投与することができる。非経口投与としては、静脈内注入、皮下注入、筋肉注入、腹腔注入、経皮投与又は関節内注入で投与することができる。より具体的に、筋肉注射又は腹腔注入で投与する。
本発明の薬学的組成物の適した投与量は、薬剤の処方方法、投与方法、患者の年齢、体重、性別、病的状態、飲食、投与時間、投与経路、***速度、及び使用された薬学的組成物に対する敏感度によって異なる。好ましくは、本発明の薬学的組成物は、１日投与量０．００１〜１００００ｍｇ／ｋｇ（体重）で投与される。
本技術分野の熟練者に知られている従来技術によると、本発明による薬学的組成物は、上述のように薬学的に許容可能な担体及び／又は賦形剤に剤型化して、単位容量形態及び多容量形態を含む様々な形態で提供される。剤形の非限定的な例としては、溶液、懸濁液又は油中乳液（emulsion in oil）又は水性媒質、エリクサー形（elixir）、粉末、顆粒、錠剤（tablet）及びカプセルを含むが、これらに限らず、分散剤又は安定剤を更に含めてもよい。
本発明のまた他の態様において、（ａ）下記化学式（３）で示される化合物のスルファモイル化（sulfamation）を行う段階を含む下記化学式（２）で示される化合物の製造方法を提供する：

上記の式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りである。
本明細書で使用された用語“スルファモイル化（sulfamation）”は、スルファメート基にアルコールのヒドロキシル基が置換される反応を意味する。スルファモイル化は、クロロスルホニルイソシアネート、スルファミド及び塩化スルフリルを含む多様な試薬によって行われるが、これらに限定されない。
具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、段階（ａ）の前に下記化学式（４）で示される化合物を還元剤と反応させて、化学式（３）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りであり、
Ａは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルである。
還元剤は、エステルの還元に使用されて化学式（３）の化合物を得る。還元剤の非限定的な例としてはＬｉＡＬＨ４が挙げられるが、本発明ではエステルを１次アルコールに還元させる任意の還元剤を使用してもよい。
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（５）で示される化合物を酸及び下記化学式（６−１）又は化学式（６−２）で示される化合物と反応させて、化学式（４）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは、化学式（４）で定義された通りである。
本発明の酸は、化学式（６−１）の化合物におけるメトキシ基又は化学式（６−２）の化合物におけるカルボニル酸素へのプロトン付加（protonation）に使用され、化学式（５）の化合物のジオールが化学式（６−１）又は化学式（６−２）の化合物と反応する時に収得されたメタノール又は水をよく離脱させることができる。
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオール（vicinal diol）を形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
更に具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオールを形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）又はアンチ−付加（anti−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、Ｋ２ＣＯ３及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
本発明のまた他の態様において、下記化学式（３）又は化学式（４）で示される化合物を提供する：

上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
本発明を実施例を基により詳細に説明する。これら実施例は、より具体的な説明を意図するものであり、請求範囲に詳述した通り、本発明の範囲は実施例によって限定されないのは本技術分野の熟練者には自明なことであろう。
［化学反応式１］ジオキソラン−アルコール化合物の合成
スルファメート化合物の合成に使用されるジオキソラン−アルコール化合物をジヒドロキシル化、縮合反応及び脱保護反応によって合成する。
［化学反応式２］スルファメート化合物の合成
製造例１：（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール



１００ｍｌ丸底（round−bottomed）フラスコに、２−クロロけい皮酸（５ｇ、７.３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２０ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。トリエチルアミン（４.２ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）及びエチルクロロホルメート（２.８８ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物は、撹拌中に白色固形物で沈殿された。２時間後、反応混合物をＴＨＦで濾過した（白色固形物＋黄色溶液）。
黄色溶液を０℃でＨ２Ｏ中の水素化ホウ素ナトリウム（２.６８ｇ、１４２．３ｍｍｏｌ）に滴下し、２時間撹拌して１Ｎ ＨＣｌ溶液でクエンチングした。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２.９６ｇ、６０〜７０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.37（dt J＝5.6, 16.0, 1H）, 7.03（d, J＝16.0, 1H）, 7.18〜7.38（m, 4H）
製造例２：（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン


２５０ｍｌ丸底フラスコに、（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール（２.９６ｇ、１７.５ｍｍｏｌ、製造例１）及びジクロロメタン（１７.５ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。ジイソプロピルエチルアミン（６．１ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を添加して、０℃で撹拌した。メチルクロロメチルエーテル（２.７７ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングし、ジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（３.４３ｇ、８５〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, J＝1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.30（1H, dt, J＝6.0, J＝16）, 7.04（d, J＝16.0, 1H）, 7.20〜7.57（m, 4H）
製造例３：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

磁性撹拌機を備えた２５０ｍｌ丸底フラスコを、３次−ブチルアルコール８０ｍｌ、水８０ｍｌ、及びＫ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１５.９３ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６.７ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬ（０．１２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１．５３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（３．４３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、製造例２）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２Ｓ０３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で加温させた。エチルアセテートを反応混合物に加え、層分離後に更に水性相を有機溶媒で抽出した。合わせた有機層を２ＮＫＯＨで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.３１ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 1H）
製造例４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬの代わりに、（ＤＨＱ）２−ＰＨＡＬを用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物３．１ｇ（７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例５：１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（９．１ｇ、製造例２）をアセトン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍｌで溶解した。室温で、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（７．５１ｇ）及びＯｓＯ４（０．５４ｇ）をこれに添加して２〜３時間撹拌した。反応終了時に収得した生成物を水及びメチレンクロリド（ＭＣ）で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で脱水して濾過し、減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（７.４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（３．３１ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、製造例３）で、ジクロロメタンを添加し、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（３．３ｍｌ、２６．８ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加して、５時間室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出してＨ２Ｏで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（１.０５ｇ、３０〜４０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例８：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例５）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例９：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸

ピペリジン（２４７mｇ、２.９０ｍｍｏｌ）を室温でＮ２の条件下でピリジン中のマロン酸（３．１ｇ、２９．００ｍｍｏｌ）及び２−フルオロアルデヒド（３ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に加えた。溶液を室温に冷却してから、ＨＣl溶液でクエンチングした。残り物をＥＡ及びＨ２Ｏで処理した。有機層を分離し、水性層を更にＥＡで抽出した。合わせた抽出物を塩水で洗浄した。有機層をＮａ２Ｓ０４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.６６ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.50（m, 3H）, 7.66（d, J＝16.0, 1H）, 7.84（t, J＝8.0, 1H）
製造例１０：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00-7.38（m, 4H）
製造例１１：（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン

（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１０）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２，２３ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.37（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
製造例１２：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例１３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例１４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例１６：２−ヨードベンゼンアルデヒド

フラスコで、２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７.０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＭＣ、８５ｍｌ）で溶解させてから、酸化マンガン（ＭｎＯ２、１４.８６ｇ、１７０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応生成物を還流下で撹拌した。反応終了時に得られた反応生成物を室温に冷却させてから、セライト（celite）を用いて濾過し濃縮して、標題化合物（３．６ｇ、収率７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.30〜7.99（m, 4H）, 10.10（s, 1H）
製造例１７：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸

２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例１６）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0，1H）, 7.24〜7.50（m，3H）, 7.66（d, J＝16.0，1H）, 7.84（t, J＝8.0，1H）
製造例１８：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.０８ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ51.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00〜7.38（m, 4H）
製造例１９：（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン

（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１８）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３７ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, 1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.34（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
製造例２０：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例２１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２０）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例２２：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例２３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例２４：（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート

２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロけい皮酸（２５ｇ、１３６.９ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（５６ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（１．２７ｍｌ、１３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３〜４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した（２６．９８ｇ、８５〜９７％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.28〜7.65（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
製造例２５：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

磁性撹拌機を備えた１０００ｍｌ丸底フラスコを３次−ブチルアルコール３６２ｍｌ、水３６２ｍｌ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１３５．５３ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５６．８９ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ（１．０６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４、（０．１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１３．０５ｇ、１３７．２１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（２６．９８ｇ、製造例２４）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２ＳＯ３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＡｃ及び水を添加し、混合物を室温に加温させて撹拌した。層分離後に、水性層をＥｔＯＡｃに添加して水性層を分離した。合わせた有機層を０．３ＭＨ２ＳＯ４／Ｎａ２ＳＯ４溶液（Ｈ２Ｓ０４７６ｍｌ、Ｈ２Ｏ ２Ｌ、Ｎａ２ＳＯ４ ３６０ｇ）で２回洗浄した。有機層の分離後、有機層をＨ２Ｏで洗浄した。層分離後に、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２４．４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.62〜7.26（4H, m）, 5.51（1H, dd, J＝7.2, 2.4）, 4.50（1H, dd, J＝5.6, 2.4）, 3.86（3H, s）, 3.13（1H, d, J＝6.0）, 2.79（1H, d, J＝7.2）
製造例２６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（２４.４ｇ、製造例２５）に添加して、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（２６ｍｌ、２１１．７７ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、１０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２３．６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.63（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
製造例２７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−ジオキソラン−４−イル）メタノール

ＴＨＦ中のＬＡＨ（ＬｉＡＩＨ４ ３．３１ｇ、８７．２５ｍｍｏｌ）溶液を０℃でＴＨＦ中の（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（２３.６ｇ、製造例２６）の溶液に滴下し、混合物を室温で撹拌した。反応混合物を０℃でＨ２Ｏでクエンチングし、ＥｔＯＡｃとセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２１．１３ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例２８：（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに、２，４−ジクロロけい皮酸を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（９．７ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.84（s, 3H）, 6.44（d, J＝16, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）, 8.04（d, J＝16, 1H）.
製造例２９：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）:δ1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３２：（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート

ＴＨＦ中の２，６−ジクロロベンズアルデヒド（５．０ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、トリエチルホスホノアセテート（６．４ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温でｔ−ＢｕＯＫ（３．２ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を１０時間撹拌してから得られた混合物を１ＮＨＣｌでクエンチングし、エーテルで希釈させて水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィー（４．３ｇ、４０〜６０％）で精製した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.36（t, J＝3.6, 3H）, 4.31（q, J＝3.7, 2H）, 6.61（d, J＝16, 1H）, 7.21（t, J＝4.2, 1H）, 7.38（d, J＝5.2, 1H）, 7.81（d, J＝16, 1H）.
製造例３３：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．９ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
製造例３４：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
製造例３５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
製造例３６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３７：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３９：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）. 1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
製造例４０：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
製造例４１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４０）を用いた以外は実施例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
製造例４２：（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸

２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ニトロベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２.０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 6.52（d, J＝15.6, 1H）, 7.65（t, J＝8.1, 1H）, 7.75（t, J＝7.4, 1H）, 7.83（d, J＝15.8, 1H）, 7.92（dd, J＝7.6, 1.1, 1H）, 8.05（dd, J＝8.1, 1.2, 1H）
製造例４３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸（製造例４２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１５．８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.80（s, 3H）, 6.34（d, J＝15.9Hz, 1H）, 7.49〜7.68（m, 4H）, 8.01（d, J＝7.9Hz, 1H）, 8.08（d, J＝15.9, 1H）.
製造例４４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１２．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）.
製造例４５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H）, 8.08（m, 1H）
製造例４６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
製造例４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

ＥｔＯＡｃ中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６、１４ｇ）の撹拌された溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２（２０ｗｔ％、２．８ｇ）を水素ガス（バルーン）の下で加えた。混合物を６時間撹拌してから、得られた混合物をセライトを通じてろ過させ、減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（７.５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.88（d, J＝4.27, 2H）, 3.99（dt, J＝7.02, J＝4.30, 1H）, 4.74（d, J＝7.02, 1H）, 6.65-6.72（m, 2H）, 6.98（m, 1H）, 7.25（m, 1H）.
製造例４８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）
製造例４９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H, 8.08（m, 1H）
製造例５０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δδ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
製造例５１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５０）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, J＝4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
製造例５２：（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸

２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−メチルベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 6.16（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.04（d, J＝15.1, 1H）, 11.0（s, 1H）.
製造例５３：（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸（製造例５２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 6.14（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.07（d, J＝15.1, 1H）.
製造例５４：（２Ｒ ３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
製造例５５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例５６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例５７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
製造例５８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7S, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例５９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例６０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに室温で加えた。１，１−ジエトキシエタン（８ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．２７ｇ）を加えて室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（３.６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3): 1.36(d, J=6.4, 3H), 3.78(s, 3H), 4.30(d, J=7.6, 1H), 5.07(m, 1H), 5.62(d, J=7.6, 1H), 7.28~7.64(m, 4H)
製造例６１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例６２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
製造例６３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例６４：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンを室温で（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに加えた。硫酸（Ｈ２Ｓ０４）を添加して室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＥＡで抽出してＨ２Ｏで洗浄し、無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１.６ｇ、６０〜８５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
製造例６５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
製造例６６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
製造例６７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
製造例６８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
製造例６９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
製造例７０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートを用いた以外は実施例６８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
製造例７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例７０）を用いた以外は実施例６９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
製造例７２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例７４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートを用いた以外は実施例７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例７６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例７８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例８０：（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート

クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．９８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.62（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
製造例８１：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
製造例８２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
製造例８３：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.67（m, 4H）
製造例８４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８３）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, 7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
製造例８５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.69（m, 4H）
製造例８６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.42（m, 4H）.
製造例８７：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
製造例８８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.60（m, 4H）.
製造例８９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, AH）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
製造例９０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８９）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.62（m, 4H）.
製造例９１：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.33〜7.62（m, 4H）
製造例９２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.32〜7.57（m, 4H）
製造例９３：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
製造例９４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９３）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.38〜7.63（m, 4H）
製造例９５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.37〜7.63（m, 4H）
製造例９６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.42〜7.89（m, 4H）
製造例９７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.32〜7.64（m, 4H）
製造例９８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９７）を用いた以外は実施例９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.33〜7.67（m, 4H）
製造例９９：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
製造例１００：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例９９）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
製造例１０１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
製造例１０２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
製造例１０３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.0 .35（m, 4H）, 8.09（d, J＝16.0, 1H）
製造例１０４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.30〜7.71（m, 4H）.
製造例１０５：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.31〜7.72（m, 4H）.
製造例１０６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
製造例１０７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝1.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
製造例１０８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
製造例１０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
製造例１１０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.65（m, 4H）
製造例１１１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
製造例１１２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０５）を用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
製造例１１３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
製造例１１４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
製造例１１５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
製造例１１６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
製造例１１７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１６）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
製造例１１８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
製造例１１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１１８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, lOH）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
製造例１２０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
製造例１２１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１２０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
製造例１２２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
製造例１２３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
製造例１２４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
製造例１２５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
製造例１２６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）
製造例１２７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１２８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）.
製造例１２９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１３０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
製造例１３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１３２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
製造例１３３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３２）を用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１３４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
製造例１３５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
製造例１３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
製造例１３７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３６）を用いた以外は実施例１３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
製造例１３８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
製造例１３９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
製造例１４０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

クロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
製造例１４１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１４０）を用いた以外は実施例１３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
製造例１４２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
製造例１４３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
製造例１４４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
製造例１４５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４４）を用いた以外は実施例１４３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
製造例１４６：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17-7.36（m, 3H）
製造例１４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
製造例１４８：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17〜7.36（m, 3H）.
製造例１４９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４８）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
製造例１５０：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
製造例１５１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
製造例１５２：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
製造例１５３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５２）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
製造例１５４：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１５５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
製造例１５６：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１５７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５６）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
製造例１５８：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１５９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
製造例１６０：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１６１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１６０）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
製造例１６２：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６４：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６４）を用いた以外は実施例１６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１６７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
製造例１６８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１６９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６８）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
製造例１７０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
製造例１７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
製造例１７２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
製造例１７３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７２）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
製造例１７４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペンタノンを用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
製造例１７５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, 5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
製造例１７６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
製造例１７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７６）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
製造例１７８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１７９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
製造例１８０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１８１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１８０）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
製造例１８２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１７８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
製造例１８３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例１８４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１８０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
製造例１８５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）を用いた以外は実施例１８３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例１８６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
製造例１８７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）を用いた以外は実施例１８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
製造例１８８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
製造例１８９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８８）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
製造例１９０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
製造例１９１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
製造例１９２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
製造例１９３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９２）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
製造例１９４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９５：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９７：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９６）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
製造例１９９：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
製造例２００：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチル）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
製造例２０１：（（４Ｓ，５Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２００）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
製造例２０２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１９８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
製造例２０３：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
製造例２０４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例２００と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
製造例２０５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０４）を用いた以外は実施例２０３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
製造例２０６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
製造例２０７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
製造例２０８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
製造例２０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
製造例２１０：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
製造例２１１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
製造例２１２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１７９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
製造例２１３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１８１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
製造例２１４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例２１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例２１６：（Ｅ）−メチルシンナメート

丸底フラスコに、ｔｒａｎｓ−桂皮酸（７ｇ、４７．２５ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（７０ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（０．４３ｍｌ、４.７３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させて濾過し、真空の下で濃縮した（７．１ｇ、８０〜９５％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.81（s, 3H）, 6.42（d, J＝15.9, 1H）, 7.37〜7.39（m, 3H）, 7.50〜7.53（m, 2H）, 7.67（d, J＝15.9, 1H）
製造例２１７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
製造例２１８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
製造例２１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
製造例２２０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
製造例２２１：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
製造例２２２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２１）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
製造例２２３：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２２４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）を用いた以外は実施例２１９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
製造例２２５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２２０）を用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２２６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２５）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
製造例２２７：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２２８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール


（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
製造例２２９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２３０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２９）を用いた以外は実施例２２８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
製造例２３１：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.76（m, 4H）, 1.79〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.6, 1H）, 5.16（d, J＝7.2, 1H）, 7.31〜7.44（m, 5H）
製造例２３２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３１）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.50（m, 2H）, 1.61〜1.89（m, 8H）, 3.60〜3.66（m, 1H）, 3.85〜3.90（m, 2H）, 4.91（d, J＝8.4, 1H）, 7.30〜7.42（m, 5H）
製造例２３３：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.76（m, 4H）, 1.79〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.6, 1H）, 5.16（d, J＝7.2, 1H）, 7.31〜7.44（m, 5H）
製造例２３４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３１）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３３）を用いた以外は実施例２３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.50（m, 2H）, 1.61〜1.89（m, 8H）, 3.60〜3.66（m, 1H）, 3.85〜3.90（m, 2H）, 4.91（d, J＝8.4, 1H）, 7.30〜7.42（m, 5H）
製造例２３５：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸

ＤＭＳＯ（６５ｍｌ）の中のマロン酸（１７．０６ｇ、１６３．９６ｍｍｏｌ）溶液をＤＭＳＯ（４ｍＬ）中のＡｃＯＨ（０．１ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）及びピペリジン（０．１５ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）溶液で処理した。反応溶液を６５℃に加温し、ヒドロけい皮酸アルデヒド（１０ｇ、７４．５３ｍｍｏｌ）を１．５時間以内に滴下した。添加終了後、反応混合物を更に２時間６５℃で撹拌した。溶液を室温に冷却し、Ｈ２Ｏで取ってＥｔ２Ｏで抽出した。合わせた有機抽出物を５％水性ＫＨＳ０４及び塩水で洗い、ＭｇＳ０４上で乾燥させ、蒸発乾燥させた。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１０．４ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.19（d, J＝6.9, 2H）, 3.46（d, J＝6.9, 2H）, 5.69〜5.78（m, 1H）, 5.83〜5.91（m, 1H）, 7.01〜7.56（m, 5H）, 11.79（s, 1H）
製造例２３６：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール

ＴＨＦ（６６ｍｌ）中のＬＡＨ（ＬｉＡＩＨ４３．３ｇ、８６．７３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にＴＨＦ（４４ｍＬ）中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸（製造例２３５、１１．０ｇ、５７．８２ｍｍｏｌ）溶液を０℃で滴下してから、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで０℃でクエンチングし、セライトを用いてろ過してＥｔＯＡｃで洗浄し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（７．２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.40（bs, 1H）, 2.31（q, J＝6.3, 2H）, 3.37（d, J＝6.8, 2H）, 3.66（t, J＝6.4, 2H）, 5.49（dt, J＝4.9, 11.0, 1H）, 5.73（dt, J＝4.8, 10.9, 1H）, 7.17〜7.31（m, 5H）
製造例２３７：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン

ＣＨ２Ｃｌ２中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６、６.３ｇ、３８.８３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にイミダゾール（３．４ｇ、５０．４８ｍｍｏｌ）及びＴＢＤＭＳ−Ｃl（７．６ｇ、５０．４８ｍｍｏｌ）を０℃で加えてから１時間室温で撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水洗してＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１０．６ｇ、８０〜９８％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.84（s, 9H）, 2.21（ddd, J＝6.8, 13.6, 0.8, 2H）, 3.29（d, J＝6.8, 2H）, 3.59（t, J＝6.8, 2H）, 5.41〜5.49（m, 1H）, 5.56〜5.63（m, 1H）, 7.13〜7.26（m, 5H）
製造例２３８：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート

ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６、３．８ｇ、２３．４２ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にピリジン（２．３ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）及びピバロイルクロリド（３．５ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）を０℃でＮ２の下で加えた。混合物を１４時間撹拌した。得られた混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（５.５ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 2.36（q, J＝6.7, 2H）, 3.34（d, J＝6.8, 2H）, 4.09（t, J＝6.8, 2H）, 5.45〜5.51（m, 1H）, 5.64〜5.69（m, 1H）, 7.16〜7.21（m, 3H）, 7.26〜7.30（m, 2H）
製造例２３９：（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）を用いた以外は実施例２１７と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）δ: δ＝0.00（s, 6H）, 0.82（s, 9H）, 1.57〜1.62（m, 1H）, 1.73〜1.80（m, 1H）, 2.51（d, J＝6.0, 1H）, 2.77（dq, J＝6.9, 14.9, 2H）, 3.50（d, J＝3.6, 1H）, 3.59〜3.62（m, 1H）, 3.66（dq, J＝3.1, 5.4, 1H）, 3.72〜3.82（m, 2H）, 7.12〜7.25（m, 5H）
製造例２４０：（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）を用いた以外は実施例２１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（９．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.85（s, 9H）, 1.29（s, 3H）, 1.34（s, 3H）, 1.52〜1.58（m, 2H）, 2.87（dq, J＝5.5, 14.2, 2H）, 3.64〜3.69（m, 2H）, 3.80〜3.88（m, 2H）, 7.18〜7.27（m, 5H）
製造例２４１：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

ＴＨＦ（１１５ｍＬ）中の（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０、１１．５ｇ、３２．８０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ、ＴＨＦ中の１．０Ｍ、４８．８ｍＬ、４８．８ｍｍｏｌ）を室温でゆっくりと加えた。混合物を５時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させてろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（７.３ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２４２：（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）を用いた以外は実施例２２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.82（s, 9H）, 1.57〜1.62（m, 1H）, 1.73〜1.80（m, 1H）, 2.51（d, J＝6.0, 1H）, 2.77（dq, J＝6.9, 14.9, 2H）, 3.50（d, J＝3.6, 1H）, 3.59〜3.62（m, 1H）, 3.66（dq, J＝3.1, 5.4, 1H）, 3.72〜3.82（m, 2H）, 7.12〜7.25（m, 5H）
製造例２４３：（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２４２）を用いた以外は実施例２２１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.85（s, 9H）, 1.29（s, 3H）, 1.34（s, 3H）, 1.52〜1.58（m, 2H）, 2.87（dq, J＝5.5, 14.2, 2H）, 3.64〜3.69（m, 2H）, 3.80〜3.88（m, 2H）, 7.18〜7.27（m, 5H）
製造例２４４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４３）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２４５：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.83〜1.88（m, 2H）, 2.08（d, J＝4.8, 1H）, 2.67（d, J＝5.2, 1H）, 2.80（dd, J＝8.0, 13.6, 1H）, 2.92（dd, J＝5.2, 13.6, 1H）, 3.50〜3.55（m, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 4.09〜4.19（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 7.22〜7.25（m, 3H）, 7.29〜7.33（m, 2H）
製造例２４６：（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）を用いた以外は実施例２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例２４７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）の中に（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６、１．０ｇ、２.８７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、ＮａＯＭｅ（０．４７ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）を加えてから４５℃に加温した。混合物を１４時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.89（t, J＝7.4, 6H）, 1.44〜1.50（m, 1H）, 1.54〜1.66（m, 5H）, 2.37（t, J＝5.6, 1H）, 2.80（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.80〜3.85（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 7.2 .24（m, 3H）, 7.28〜7.31（m, 2H）
製造例２４８：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.83〜1.88（m, 2H）, 2.08（d, J＝4.8, 1H）, 2.67（d, J＝5.2, 1H）, 2.80（dd, J＝8.0, 13.6, 1H）, 2.92（dd, J＝5.2, 13.6, 1H）, 3.50〜3.55（m, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 4.09〜4.19（m, 1H）; 4.35〜4.41（m, 1H）, 7.22〜7.25（m, 3H）, 7.29〜7.33（m, 2H）
製造例２４９：（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４８）を用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例２５０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４９）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.89（t, J＝7.4, 6H）, 1.44〜1.50（m, 1H）, 1.54〜1.66（m, 5H）, 2.37（t, J＝5.6, 1H）, 2.80（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.80〜3.85（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 7.21〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.31（m, 2H）
製造例２５１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.80（m, 10H）, 2.81（dd, J＝6.0, 13.6, 1H）, 3.00（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.84〜3.89（m, 1H）, 4.05〜4.16（m, 2H）, 7.20〜7.24（m, 3H）, 7.27〜7.31（m, 2H）
製造例２５２：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５１）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.44〜1.51（m, 1H）, 1.56〜1.60（m, 1H）, 1.63〜1.70（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.26（t, J＝5.4, 1H）, 2.80（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.71（q, J＝5.5, 2H）, 3.81〜3.92（m, 2H）, 7.22〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.32（m, 2H）
製造例２５３：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２４９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.80（m, 10H）, 2.81（dd, J＝6.0, 13.6, 1H）, 3.00（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.84〜3.89（m, 1H）, 4.05〜4.16（m, 2H）, 7.20〜7.24（m, 3H）, 7.27〜7.31（m, 2H）
製造例２５４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５１）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５３）を用いた以外は実施例２５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.44〜1.51（m, 1H）, 1.56〜1.60（m, 1H）, 1.63〜1.70（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.26（t, J＝5.4, 1H）, 2.80（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.71（q, J＝5.5, 2H）, 3.81〜3.92（m, 2H）, 7.22〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.32（m, 2H）
製造例２５５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.60（m, 10H）, 1.61〜1.66（m, 2H）, 2.83（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 2.98（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.78（dt, J＝3.5, 8.2, 1H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.11〜4.15（m, 2H）, 7.20〜7.31（m, 5H）
製造例２５６：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５３）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５５）を用いた以外は実施例２５４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.34〜1.43（m, 2H）, 1.48〜1.61（m, 10H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 2.81（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.02（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.82〜3.87（m, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２５７：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２５３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.60（m, 10H）, 1.61〜1.66（m, 2H）, 2.83（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 2.98（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.78（dt, J＝3.5, 8.2, 1H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.11〜4.15（m, 2H）, 7.20〜7.31（m, 5H）
製造例２５８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５５）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５７）を用いた以外は実施例２５６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.34〜1.43（m, 2H）, 1.48〜1.61（m, 10H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 2.81（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.02（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.82〜3.87（m, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２５９：（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート

トルエン（５００ｍｌ）の中のフェニル酢酸アルデヒド（５．０ｇ、４１．６１ｍｍｏｌ）の溶液にメチル（トリフェニルホスホアニリデン）アセテート（１３．９ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製生成物を０℃でエーテル／ヘキサン（＝１：１、v／v）に添加してから３０分間撹拌した。残った液を濃縮してからシリカゲルカラムで精製して標題化合物（５．９ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.47（d, J＝6.8, 2H）, 3.67（s, 3H）, 5.79（d, J＝15.4, 1H）, 7.06（dt, J＝15.4, 6.8, 1H）, 7.28〜7.12（m, 5H）
製造例２６０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）を用いた以外は実施例２４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.96（ddd, J＝7.3, 13.5, 17.1, 2H）, 3.10（d, J＝5.2, 1H）, 3.80（s, 3H）, 4.08（dd, J＝1.4, 5.4, 1H）, 7.23〜7.34（m, 5H）
製造例２６１：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）を用いた以外は実施例２４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.42（s, 3H）, 1.43（s, 3H）, 3.01（dd, J＝6.8, 14.4, 1H）, 3.12（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.19（d, J＝7.6, 1H）, 4.40（ddd, J＝4.4, 7.0, 7.8, 1H）, 7.22〜7.33（m, 5H）
製造例２６２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３３）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）を用いた以外は実施例２３４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２６３：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノン（５ｍＬ、４７．５５ｍｍｏｌ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０、２．０ｇ、９．５１ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、触媒量のＨ２Ｓ０４（０．０５１ｍＬ、０．９５１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を２０時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１．２ｇ、５０〜７５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.85（t, J＝6.0, 3H）, 0.92（t, J＝7.6, 3H）, 1.66（dq, J＝7.6, 14.7, 4H）, 3.01（dd, J＝6.6, 14.2, 1H）, 3.10（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.71（s, 3H）, 4.17（d, J＝8.4, 1H）, 4.32〜4.37（m, 1H）, 7.23〜7.32（m, 5H）
製造例２６４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝1.9, 7.5, 6H）, 1.61〜1.68（m, 4H）, 1.77（t, J＝6.2, 1H）, 2.81（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.09（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.49〜3.54（m, 1H）, 3.78〜3.82（m, 1H）, 4.08〜4.13（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２６５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.61〜1.79（m, 5H）, 1.85〜1.92（m, 3H）, 3.00〜3.11（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.17（d, J＝7.2, 1H）, 4.32（dt, J＝4.9, 7.0, 1H）, 7.21〜7.33（m, 5H）
製造例２６６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.57〜1.88（m, 8H）, 2.82（dd, J＝6.6, 13.8, 1H）, 3.08（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.27〜3.33（m, 1H）, 3.47〜3.52（m, 1H）, 3.79〜3.83（m, 1H）, 4.07（q, J＝6.8, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２６７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.74（m, 10H）, 2.99〜3.12（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.18（d, J＝7.6, 1H）, 4.36〜4.41（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２６８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２６７）を用いた以外は実施例２６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.53〜1.65（m, 10H）, 2.82（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 13.6, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.52〜3.56（m, 1H）, 3.80〜3.84（m, 1H）, 4.10〜4.15（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２６９：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.96（ddd, J＝7.3, 13.5, 17.1, 2H）, 3.10（d, J＝5.2, 1H）, 3.80（s, 3H）, 4.08（dd, J＝1.4, 5.4, 1H）, 7.23〜7.34（m, 5H）
製造例２７０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６９）を用いた以外は実施例２６１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２７１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２７０）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２７２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ、２Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６９）を用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.85（t, J＝6.0, 3H）, 0.92（t, J＝7.6, 3H）, 1.66（dq, J＝7.6, 14.7, 4H）, 3.01（dd, J＝6.6, 14.2, 1H）, 3.10（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.71（s, 3H）, 4.17（d, J＝8.4, 1H）, 4.32〜4.37（m, 1H）, 7.23〜7.32（m, 5H）
製造例２７３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２７２）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3: δ）＝0.91（dt, J＝1.9, J＝7.5, 6H）, 1.61〜1.68（m, 4H）, 1.77（t, J＝6.2, 1H）, 2.81（dd, J＝6.4, J＝14.0, 1H）, 3.09（dd, J＝6.2, J＝13.8, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.49〜3.54（m, 1H）, 3.78〜3.82（m, 1H）, 4.08〜4.13（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２７４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.61〜1.79（m, 5H）, 1.85〜1.92（m, 3H）, 3.00〜3.11（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.17（d, J＝7.2, 1H）, 4.32（dt, J＝4.9, 7.0, 1H）, 7.21〜7.33（m, 5H）
製造例２７５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２７４）を用いた以外は実施例２６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.57〜1.88（m, 8H）, 2.82（dd, J＝6.6, 13.8, 1H）, 3.08（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.27〜3.33（m, 1H）, 3.47〜3.52（m, 1H）, 3.79〜3.83（m, 1H）, 4.07（q, J＝6.8, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２７６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２７４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.74（m, 10H）, 2.99〜3.12（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.18（d, J＝7.6, 1H）, 4.36〜4.41（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２７７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２６７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２７６）を用いた以外は実施例２６８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.53〜1.65（m, 10H）, 2.82（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 13.6, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.52〜3.56（m, 1H）, 3.80〜3.84（m, 1H）, 4.10〜4.15（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２７８：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン酸

ピリジン（２５.０ｍＬ）中の２−フェニル酢酸アルデヒド（５.０ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）及びマロン酸（４.０ｇ、３８.８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に触媒量のピペリジン（０．６４ｍＬ、６．４６ｍｍｏｌ）を加えてから加熱して還流した。３時間後に、得られた混合物を室温に冷却して減圧下で濃縮した。未精製生成物を２ＮＨＣｌにゆっくりと加えた。白色沈殿物を濾過除去し真空下で乾燥させて標題化合物（３．５ｇ、５５〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ＝3.39（d, J＝8.8, 2H）, 6.31（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.94（d, J＝16, 1H）, 7.17〜7.45（m, 3H）, 7.56〜7.59（m, 1H）
製造例２７９：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール

ＴＨＦ（４０ｍｌ）中のＺｎ（ＢＨ４）２（４０．０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液１（２.０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下してから加熱して５時間還流した。反応混合物をＨ２Ｏで０℃でクエンチングし、セライトを用いてろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１.０ｇ、５０〜７５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.55（ddd, J＝4.1, 11.9, 21.5, 2H）, 3.82（t, J＝5.8, 2H）, 6.24（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.87（d, J＝14.8, 1H）, 7.12〜7.25（m, 3H）, 7.36（dd, J＝1.2, 8.0, 1H）, 7.52（dd, J＝1.6, 9.2, 1H）
製造例２８０：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）を用いた以外は実施例２３７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、８０〜９８％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.07（s, 3H）, 0.10（s, 3H）, 0.92（d, J＝6.4, 9H）, 2.51（q, J＝4.5, 2H）, 3.78（t, J＝6.6, 2H）, 6.26（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.84（d, J＝15.6, 1H）, 7.13〜7.24（m, 3H）, 7.36（dd, J＝5.6, 12.4, 1H）, 7.53（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例２８１：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）を用いた以外は実施例２３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．８ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.22（s, 9H）, 2.57（ddd, J＝1.3, 6.7, 13.5, 2H）, 4.22（t, J＝6.6, 2H）, 6.19（td, J＝7.0, 16.0, 1H）, 6.49（d, J＝16.0, 1H）, 7.23〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.41（m, 4H）
製造例２８２：（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブータン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
製造例２８３：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート（製造例２８１）を用いた以外は実施例２８２と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.83（d, J＝2.4, 1H）, 2.96（d, J＝3.2, 1H）, 3.74〜3.79（m, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.33（ddd, J＝4.0, 7.2, 12.6, 1H）, 4.49（d, J＝5.6, 1H）, 7.31〜7.41（m, 5H）
製造例２８４：３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８２）を用いた以外は実施例２１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２８５：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４３）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）を用いた以外は実施例２４４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２８６：（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法の方法を行って、標題化合物（０．７８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
製造例２８７：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート（製造例２８１）を用いた以外は実施例２８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.83（d, J＝2.4, 1H）, 2.96（d, J＝3.2, 1H）, 3.74〜3.79（m, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.33（ddd, J＝4.0, 7.2, 12.6, 1H）, 4.49（d, J＝5.6, 1H）, 7.31〜7.41（m, 5H）
製造例２８８：３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブータン−１，２−ジオール（製造例２８２）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８６）を用いた以外は実施例２８４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２８９：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８８）を用いた以外は実施例２８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２９０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.6, 3H）, 1.14（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.5, 2H）, 1.81〜1.89（m, 2H）, 1.91〜1.98（m, 2H）, 3.87（td, J＝5.8, 8.8, 1H）, 4.13〜4.18（m, 1H）, 4.22〜4.28（m, 1H）, 4.58（d, J＝8.8, 1H）, 7.31〜7.43（m, 5H）
製造例２９１：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５７）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）を用いた以外は実施例２５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 3H）, 1.07（t, J＝7.6, 3H）, 1.79（q, J＝7.5, 2H）, 1.83〜1.90（m, 4H）, 2.38（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.87（m, 2H）, 3.90〜3.95（m, 1H）, 4.63（d, J＝8.8, 1H）, 7.32〜7.43（m, 5H）
製造例２９２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.13（td, J＝7.0, 11.1, 1H）, 4.24（td, J＝6.4, 11.2, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例２９３：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９２）を用いた以外は実施例２９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.81（m, 4H）, 1.87〜2.07（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.89〜3.92（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例２９４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２９２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.21〜4.27（m, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例２９５：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９２）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９４）を用いた以外は実施例２９３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.83（m, 4H）, 1.87〜2.05
（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例２９６：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８７）を用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.6, 3H）, 1.14（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.5, 2H）, 1.81〜1.89（m, 2H）, 1.91〜1.98（m, 2H）, 3.87（td, J＝5.8, 8.8, 1H）, 4.13〜4.18（m, 1H）, 4.22〜4.28（m, 1H）, 4.58（d, J＝8.8, 1H）, 7.31〜7.43（m, 5H）
製造例２９７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９４）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９６）を用いた以外は実施例２９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 3H）, 1.07（t, J＝7.6, 3H）, 1.79（q, J＝7.5, 2H）, 1.83〜1.90（m, 4H）, 2.38（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.87（m, 2H）, 3.90〜3.95（m, 1H）, 4.63（d, J＝8.8, 1H）, 7.32〜7.43（m, 5H）
製造例２９８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.13（td, J＝7.0, 11.1, 1H）, 4.24（td, J＝6.4, 11.2, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例２９９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９８）を用いた以外は実施例２９７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.81（m, 4H）, 1.87〜2.07（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.89〜3.92（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例３００：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例２９８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.21〜4.27（m, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例３０１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９８）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３００）を用いた以外は実施例２９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.83（m, 4H）, 1.87〜2.05（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例３０２：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン酸

ヒドロけい皮酸アルデヒドの代わりに、３−（２−クロロフェニル）プロパニルを用いた以外は実施例２３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．１ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.15（dd, J＝0.8, 6.8, 2H）, 3.53（d, J＝6.4, 2H）, 5.61〜5.69（m, 1H）, 5.75〜5.82（m, 1H）, 7.16〜7.28（m, 3H）, 7.36〜7.38（m, 1H）
製造例３０３：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸（製造例２３５）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン酸（製造例３０２）を用いた以外は実施例２３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.33（dq, J＝1.0, 6.5, 2H）, 3.50（dd, J＝1.8, 5.0, 2H）, 3.67（q, J＝6.0, 2H）, 5.45〜5.53（m, 1H）, 5.70〜5.77（m, 1H）, 7.15〜7.37（m, 4H）
製造例３０４：（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール（製造例３０３）を用いた以外は実施例２３７と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．９ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.60（s, 6H）, 0.90（s, 9H）, 2.28（dq, J＝1.0, 6.7, 2H）, 3.47（d, J＝6.4, 2H）, 3.65（t, J＝6.8, 2H）, 5.49〜5.56（m, 1H）, 5.62〜5.70（m, 1H）, 7.14〜7.36（m, 4H）
製造例３０５：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール（製造例３０３）を用いた以外は実施例２３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．２ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 2.36（q, J＝6.7, 2H）, 3.45（d, J＝6.4, 2H）, 4.08（t, J＝6.6, 2H）, 5.43〜5.50（m, 1H）, 5.63〜5.70（m, 1H）, 7.12〜7.35（m, 4H）
製造例３０６：（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３０７：（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０６）を用いた以外は実施例２４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．６ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.06（s, 6H）, 0.91（s, 9H）, 1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.69（q, J＝6.5, 2H）, 3.05（dq, J＝5.8, 15.1, 2H）, 3.70〜3.80（m, 2H）, 3.86〜3.93（m, 1H）, 3.97〜4.02（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３０８：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例３０７）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３０９：（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１０：（２−（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０９）を用いた以外は実施例３０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.06（s, 6H）, 0.91（s, 9H）, 1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.69（q, J＝6.5, 2H）, 3.05（dq, J＝5.8, 15.1, 2H）, 3.70〜3.80（m, 2H）, 3.86〜3.93（m, 1H）, 3.97〜4.02（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１１：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例３０７）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１２：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート（製造例３０５）を用いた以外は実施例３０６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.85〜1.91（m, 2H）, 2.17（d, J＝6.0, 1H）, 2.73（d, J＝5.2, 1H）, 2.91（dd, J＝8.4, 13.6, 1H）, 3.08（dd, J＝5.6, 13.6, 1H）, 3.52〜3.55（m, 1H）, 3.77〜3.80（m, 1H）, 4.11〜4.19（m, 1H）, 4.37〜4.41（m, 1H）, 7.18〜7.23（m, 2H）, 7.31（dd, J＝2.2, 7.0, 1H）, 7.36（dd, J＝1.8, 7.4, 1H）
製造例３１３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１２）を用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.90（t, J＝7.4, 6H）, 1.21（s, 9H）, 1.58〜1.66（m, 4H）, 1.70〜1.77（m, 2H）, 3.06（d, J＝5.6, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.94〜3.99（m, 1H）, 4.15〜4.25（m, 2H）, 7.18〜7.24（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１４：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１３）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝2.5, 7.5, 6H）, 1.46〜1.79（m, 6H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 3.01〜3.12（m, 2H）, 3.79（q, J＝5.6, 2H）, 3.88〜3.93（m, 1H）, 3.98〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１５：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート（製造例３０５）を用いた以外は実施例３０９と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１２）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１５）を用いた以外は実施例３１３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.90（t, J＝7.4, 6H）, 1.21（s, 9H）, 1.58〜1.66（m, 4H）, 1.70〜1.77（m, 2H）, 3.06（d, J＝5.6, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.94〜3.99（m, 1H）, 4.15〜4.25（m, 2H）, 7.18〜7.24（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１７：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１３）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１６）を用いた以外は実施例３１４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝2.5, 7.5, 6H）, 1.46〜1.79（m, 6H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 3.01〜3.12（m, 2H）, 3.79（q, J＝5.6, 2H）, 3.88〜3.93（m, 1H）, 3.98〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３１３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.64〜1.74（m, 5H）, 1.75〜1.88（m, 5H）, 3.03〜3.11（m, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.97（q, J＝6.5, 1H）, 4.12〜4.22（m, 2H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３１９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３１８）を用いた以外は実施例３１７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.62〜1.74（m, 6H）, 1.75〜1.88（m, 4H）, 2.28（t, J＝5.6, 1H）, 3.03〜3.12（m, 2H）, 3.78（q, J＝5.6, 1H）, 3.88〜3.95（m, 1H）, 3.97〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３２０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３１６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.64〜1.74（m, 5H）, 1.75〜1.88（m, 5H）, 3.03〜3.11（m, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.97（q, J＝6.5, 1H）, 4.12〜4.22（m, 2H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３２１：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３１８）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２０）を用いた以外は実施例３１９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.62〜1.74（m, 6H）, 1.75〜1.88（m, 4H）, 2.28（t, J＝5.6, 1H）, 3.03〜3.12（m, 2H）, 3.78（q, J＝5.6, 1H）, 3.88〜3.95（m, 1H）, 3.97〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３２２：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例３１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.58〜1.61（m, 8H）, 1.77（q, J＝6.8, 2H）, 3.07（d, J＝6.0, 2H）, 3.81〜3.88（m, 1H）, 3.96〜4.01（m, 1H）, 4.16〜4.22（m, 2H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３２３：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２０）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２２）を用いた以外は実施例３２１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.51〜1.64（m, 8H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.59〜2.63（m, 1H）, 3.06（d, J＝6.0, 2H）, 3.76〜3.78（m, 2H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 3.99〜4.04（m, 1H）, 7.16〜7.24（m, 2H）, 7.35〜7.38（m, 2H）
製造例３２４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.58〜1.61（m, 8H）, 1.77（q, J＝6.8, 2H）, 3.07（d, J＝6.0, 2H）, 3.81〜3.88（m, 1H）, 3.96〜4.01（m, 1H）, 4.16〜4.22（m, 2H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３２５：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２２）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２４）を用いた以外は実施例３２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.51〜1.64（m, 8H）, 1.65〜1.74
（m, 2H）, 2.59〜2.63（m, 1H）, 3.06（d, J＝6.0, 2H）, 3.76〜3.78（m, 2H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 3.99〜4.04（m, 1H）, 7.16〜7.24（m, 2H）, 7.35〜7.38（m, 2H）
製造例３２６：（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート

フェニル酢酸アルデヒドの代わりに、２−クロロフェニル酢酸アルデヒドを用いた以外は実施例２５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．０ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.47（d, J＝6.8, 2H）, 3.67（s, 3H）, 5.79（d, J＝15.4, 1H）, 7.06（dt, J＝15.4, 6.8, 1H）, 7.12〜7.28（m, 4H）
製造例３２７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート

（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート（製造例３２６）を用いた以外は実施例２６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.08〜3.17（m, 2H）, 3.84（s, 3H）, 4.12（dd, J＝1.6, 5.2, 1H）, 4.28〜4.34（m, 1H）, 7.20〜7.27（m, 2H）, 7.33〜7.36（m, 1H）, 7.39〜7.41（m, 1H）
製造例３２８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）を用いた以外は実施例２６１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.45（s, 3H）, 1.49（s, 3H）, 3.11（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.74（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.50（dt, J＝4.0, 7.6, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.40（m, 2H）
製造例３２９：（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３２８）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.43（s, 6H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.06〜3.17（m, 2H）, 3.45（ddd, J＝4.6, 7.4, 12.0, 1H）, 3.68（ddd, J＝3.2, 5.2, 12.0, 1H）, 3.91（ddd, J＝3.3, 4.7, 8.0, 1H）, 4.22〜4.27（m, 1H）, 7.20〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
製造例３３０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）を用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400Hz, CDCl3）: δ＝0.93（t, J＝7.4, 6H）, 1.67〜1.74（m, 4H）, 3.10（dd, J＝8.0, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.0, 14.4, 1H）, 3.73（s, 3H）, 4.27（d, J＝8.4, 1H）, 4.42〜4.47（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.40（m, 2H）
製造例３３１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３２８）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３０）を用いた以外は実施例３２９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（dt, J＝2.1, 7.5, 6H）, 1.62〜1.70（m, 4H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝6.0, 14.2, 28.0, 2H）, 3.44（ddd, J＝4.8, 7.2, 12.0, 1H）, 3.64〜3.69（m, 1H）, 3.88（ddd, J＝3.3, 4.9, 8.3, 1H）, 4.18〜4.24（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３３２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.65〜1.80（m, 5H）, 1.89〜2.00（m, 3H）, 3.13（dd, J＝7.8, 14.2, 1H）, 3.32（dd, J＝4.6, 14.2, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.28（d, J＝7.2, 1H）, 4.41〜4.46（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
製造例３３３：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（−２クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３３２）を用いた以外は実施例３３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.74（m, 3H）, 1.77〜1.85（m, 5H）, 3.11（ddd, J＝6.3, 14.1, 31.3, 2H）, 3.42〜3.48（m, 1H）, 3.61〜3.66（m, 1H）, 3.87〜3.91（m, 1H）, 4.19（q, J＝6.8, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.40（m, 2H）
製造例３３４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.77（m, 10H）, 3.12（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.32（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.46〜4.51（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３３５：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（−２クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３３２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３３４）を用いた以外は実施例３３３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38〜1.45（m, 2H）, 1.58〜1.63（m, 8H）, 1.84（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝7.9, 15.9, 22.1, 2H）, 3.43（ddd, J＝4.6, 7.6, 12.1, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 3.88〜3.92（m, 1H）, 4.21〜4.26（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート

（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート（製造例３２６）を用いた以外は実施例２６９と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.08〜3.17（m, 2H）, 3.84（s, 3H）, 4.12（dd, J＝1.6, 5.2, 1H）, 4.28〜4.34（m, 1H）, 7.20〜7.27（m, 2H）, 7.33〜7.36（m, 1H）, 7.39〜7.41（m, 1H）
製造例３３７：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３３６）を用いた以外は実施例３２８と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例３３８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（−２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３３４）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３７）を用いた以外は実施例３３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例３３９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例３３６）を用いた以外は実施例３３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（t, J＝7.4, 6H）, 1.67〜1.74（m, 4H）, 3.10（dd, J＝8.0, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.0, 14.4, 1H）, 3.73（s, 3H）, 4.27（d, J＝8.4, 1H）, 4.42〜4.47（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.40（m, 2H）
製造例３４０：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３７）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３９）を用いた以外は実施例３３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（dt, J＝2.1, 7.5, 6H）, 1.62〜1.70（m, 4H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝6.0, 14.2, 28.0, 2H）, 3.44（ddd, J＝4.8, 7.2, 12.0, 1H）, 3.64〜3.69（m, 1H）, 3.88（ddd, J＝3.3, 4.9, 8.3, 1H）, 4.18〜4.24（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３４１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりに、クロロペタノンを用いた以外は実施例３３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.65〜1.80（m, 5H）, 1.89〜2.00（m, 3H）, 3.13（dd, J＝7.8, 14.2, 1H）, 3.32（dd, J＝4.6, 14.2, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.28（d, J＝7.2, 1H）, 4.41〜4.46（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
製造例３４２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３４１）を用いた以外は実施例３４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.74（m, 3H）, 1.77〜1.85（m, 5H）, 3.11（ddd, J＝6.3, 14.1, 31.3, 2H）, 3.42〜3.48（m, 1H）, 3.61〜3.66（m, 1H）, 3.87〜3.91（m, 1H）, 4.19（q, J＝6.8, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.40（m, 2H）
製造例３４３：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例３４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.77（m, 10H）, 3.12（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.32（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.46〜4.51（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３４４：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３４１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３４３）を用いた以外は実施例３４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38〜1.45（m, 2H）, 1.58〜1.63（m, 8H）, 1.84（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝7.9, 15.9, 22.1, 2H）, 3.43（ddd, J＝4.6, 7.6, 12.1, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 3.88〜3.92（m, 1H）, 4.21〜4.26（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３４５：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン酸

フェニル酢酸アルデヒドの代わりに、２−（２−クロロフェニル）アセトアルデヒドを用いた以外は実施例２７８と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．０ｇ、５５〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.39（d, J＝8.8, 2H）, 6.31（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.94（d, J＝16, 1H）, 7.17〜7.45（m, 3H）, 7.56〜7.59（m, 1H）
製造例３４６：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール

（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン酸（製造例２７８）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン酸（製造例３４５）を用いた以外は実施例２７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５５〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.55（ddd, J＝4.1, 11.9, 21.5, 2H）, 3.82（t, J＝5.8, 2H）, 6.24（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.87（d, J＝14.8, 1H）, 7.12〜7.25（m, 3H）, 7.36（dd, J＝1.2, 8.0, 1H）, 7.52（dd, J＝1.6, 9.2, 1H）
製造例３４７：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン

（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール（製造例３４６）を用いた以外は実施例２８０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、８０〜９８％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.07（s, 3H）, 0.10（s, 3H）, 0.92（d, J＝6.4, 9H）, 2.51（q, J＝4.5, 2H）, 3.78（t, J＝6.6, 2H）, 6.26（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.84（d, J＝15.6, 1H）, 7.13〜7.24（m, 3H）, 7.36（dd, J＝5.6, 12.4, 1H）, 7.53（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３４８：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート

（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール（製造例３４６）を用いた以外は実施例２８１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 2.55〜2.64（m, 2H）, 4.24（t, J＝6.4, 2H）, 6.18（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.86（d, J＝16.0, 1H）, 7.22〜7.26（m, 2H）, 7.38（dd, J＝3.6, 10.8, 1H）, 7.51（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３４９：（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）を用いた以外は実施例２８２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
製造例３５０：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート（製造例３４８）を用いた以外は実施例３４９と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５１：３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８２）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３４９）を用いた以外は実施例２８４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５２：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５１）を用いた以外は実施例２８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５３：（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）を用いた以外は実施例２８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５４：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート

（（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート（製造例３４８）を用いた以外は実施例３５３と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５５：３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３４９）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３５３）を用いた以外は実施例３５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５６：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５１）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５５）を用いた以外は実施例３５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５７：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５０）を用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３５８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）を用いた以外は実施例２９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.02（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.4, 3H）, 1.80（q, J＝7.5, 2H）, 1.86〜1.91（m, 2H）, 1.96〜2.00（m, 2H）, 2.37（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.95（m, 3H）, 5.23（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.27（m, 1H）, 7.32〜7.39（m, 2H）, 7.65（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３５９：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３５７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 1.58〜2.02（m, 10H）, 3.86（ddd, J＝3.8, 8.2, 8.2, 1H）, 4.11〜4.28（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）, 7.58（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）
製造例３６０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３５９）を用いた以外は実施例３５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.72〜1.90（m, 4H）, 1.93〜1.98（m, 6H）, 2.28（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.93（m, 3H）, 5.18（d, J＝8.0, 1H）, 7.24〜7.29（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３６１：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.70〜1.94（m, 10H）, 2.06〜2.09（m, 2H）, 3.86（dt, J＝3.5, 8.5, 1H）, 4.16〜4.26（m, 2H）, 5.18（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.61（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３５９）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６１）を用いた以外は実施例３６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.42〜1.50（m, 2H）, 1.63〜1.77（m, 5H）, 1.82〜1.89（m, 5H）, 2.41（q, J＝3.9, 1H）, 3.78〜3.96（m, 3H）, 5.25（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.63（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５０）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５４）を用いた以外は実施例３５７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６４：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３６３）を用いた以外は実施例３５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.02（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.4, 3H）, 1.80（q, J＝7.5, 2H）, 1.86〜1.91（m, 2H）, 1.96〜2.00（m, 2H）, 2.37（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.95（m, 3H）, 5.23（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.27（m, 1H）, 7.32〜7.39（m, 2H）, 7.65（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３６５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 1.58〜2.02（m, 10H）, 3.86（ddd, J＝3.8, 8.2, 8.2, 1H）, 4.11〜4.28（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）, 7.58（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）
製造例３６６：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３６３）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６５）を用いた以外は実施例３６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.72〜1.90（m, 4H）, 1.93〜1.98（m, 6H）, 2.28（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.93（m, 3H）, 5.18（d, J＝8.0, 1H）, 7.24〜7.29（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３６７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.70〜1.94（m, 10H）, 2.06〜2.09（m, 2H）, 3.86（dt, J＝3.5, 8.5, 1H）, 4.16〜4.26（m, 2H）, 5.18（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.61（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６５）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６７）を用いた以外は実施例３６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、 ８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）： δ＝1.42〜1.50（m, 2H）, 1.63〜1.77（m, 5H）, 1.82〜1.89（m, 5H）, 2.41（q, J＝3.9, 1H）, 3.78〜3.96（m, 3H）, 5.25（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.63（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６９：（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）―２−クロロベンゼン

ＴＨＦ中の（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール（製造例１、５．３ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（ミネラルオイル中の６０％、０．９１ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）及びホウ素化ベンジル（４．１２ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）を０℃で順に添加した。反応混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ2ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出して分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、 ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（４．９４ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.57（dd, J＝7.76, 2, 1H）, 7.42-7.13（m, 3H）, 7.05（d, J＝16Hz, 1H）, 6.37-6.30（m, 1H）, 4.62（s, 2H）, 4.26（dd, J＝6, 1.6, 2H）.
製造例３７０：（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン

ＣＨ2Ｃｌ2（１１０ｍＬ）中の（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）−２−クロロベンゼン（製造例３６９、４．９４ｇ、２２ｍｍｏｌ）の溶液に３−クロロペルオキシ安息香酸（７０〜７５％、８ｇ、３３ｍｍｏｌ）を０℃で少量加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ2ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（４．３ｇ、６０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.42-7.24（m, 9H）, 4.68（d, J＝14.8, 2H）, 4.18（d, J＝2Hz, 1H）, 3.96（dd, J＝11.6, 2.8Hz, 1H）, 3.69-3.64（m, 1H）, 3.14 （qt, J＝2.4Hz, 1H）
製造例３７１：（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル＆（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン −２−イルアセテート

酢酸（７８ｍＬ）中の（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン（製造例３７０、４．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液にセリウムアンモニウムニトレート（１．７１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃で飽和ＮａＨＣ０3によりｐＨ７でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１）（１．２ｇ、２３％）、標題化合物（２）（１．８ｇ、３４％）を生成した。
（1） 1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.55-7.22（m, 9H）, 5.41（t, J＝5Hz, 1H）, 5.33-5.29（m, 1H）, 4.61-4.47（m, 2H）, 3.70-3.63（m, 2H, -OH）, 2.09（s, 3H）.
（2） 1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.46-7.24（m, 9H）, 6.31（d, J＝5.6Hz, 1H）, 4.55（d, J＝9.6Hz, 2H）, 4.24-4.22（m, 1H）, 3.67-3.55（m, 2H）, 2.52（d, J＝5.2Hz, -OH）, 2.10（s, 3H）.
製造例３７２：（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（アンチ混合物）

ＭｅＯＨ（３６ｍＬ）及びＨ2Ｏ（４ｍＬ）中の（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル及び（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート（製造例３６９、３ｇ、８．９ｍｍｏｌ）の溶液にＫ2Ｃ０3（３．６９ｇ、 ２６．７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を１．５時間０℃で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．４ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.50（dd, J＝7.6, 1.2Hz, 1H）, 7.35-7.19（m, 8H）, 5.28（t, J＝4.8Hz, 1H）, 4.46（d, J＝6Hz, 2H）, 4.18-4.13（m, 1H）, 3.55-3.42（m, 3H, -OH）, 3.02（d, J＝5.2Hz, -OH）.
製造例３７３：（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン

ＣＨ2Ｃｌ2（４０ｍＬ）中の（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７２，２．４ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の溶液にｐ−トルエンスルホニルクロリド（１５．２ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、及びジメトキシプロパン（８．４ｍＬ、９．８４ｍｍｏｌ）を０℃で順に加えた。 混合物を１．５時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物をＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．２ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.61（dd, J＝7.4, 1.6Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 5.63（d, J＝6.8, 1H）, 4.83-4.78（m, 1H）. 4.26（d, J＝12Hz, 2H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）.
製造例３７４：５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（ＳＲ＆ＲＳ混合物）

ＥｔＯＡｃ（３３ｍＬ）中の（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７３、２．２ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液に炭素（０．１１ｇ）上の１０％Ｐｄ／Ｃを室温で加えた。混合物を１時間室温でＨ2（ｇ）下で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物をセライトパッドを用いてろ過させて減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１．５ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）.
製造例３７５：（２Ｒ，３Ｒ）―２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン

ＤＭＥ−ＤＭＭ（３：１， ｖ／ｖ）（１８５ｍＬ）中の（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）−２−クロロベンゼン（製造例３６９、４．１６ｇ、１８．５８ｍｍｏｌ）及び１，２；４，５−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−エリトロ−２，３−ヘキソジウロ−２，６−ピラノース（５．７６ｇ、２２．３０ｍｍｏｌ）の溶液に緩衝剤（４×１０-4ａｑ． ＥＤＴＡ中の ０．２Ｍ Ｋ2ＣＯ3−ＡｃＯＨ、緩衝剤ｐＨ＝８．０）（１８５ｍＬ）及びＢｕ4ＮＨＳ０4（０．２６ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃に冷却した後、４×１０-4ａｑ．ＥＤＴＡ（１００ｍＬ）中のオキソン（Oxone）（１５．７６ｇ、２５．６４ｍｍｏｌ）の溶液、及び４×１０-4ａｑ．ＥＤＴＡ（１００ｍＬ）中の Ｋ2Ｃ０3（１３．６ｇ、９８．４７ｍｍｏｌ）の溶液を順に０℃で３．５時間シリンジポンプを用いて滴下した。反応混合物を１４時間０℃で撹拌した。反応混合物をＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．９ｇ、５６％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.14（qt, J＝2.4Hz, 1H）. 3.69-3.64（m, 1H）, 3.96（dd, J＝11.6, 2.8Hz, 1H）, 4.18（d, J＝2Hz, 1H）, 4.68（d, J＝14.8, 2H）, 7.42-7.24（m, 9H）,
製造例３７６：（１Ｓ，２Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート

酢酸（５５ｍＬ）中の（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン（製造例３７０、２．９ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）の溶液にセリウムアンモニウムニトレート（１．１５ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃で飽和ＮａＨＣＯ3によりｐＨ７でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．２ｇ、３４％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.10（s, 3H）, 2.52（d, J＝5.2Hz, -OH）, 3.67-3.55（m, 2H）, 4.24-4.22（m, 1H）, 4.55（d, J＝9.6Hz, 2H）, 6.31（d, J＝5.6Hz, 1H）, 7.46-7.24（m, 9H）.
製造例３７７：（１Ｓ，２Ｒ）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール

ＭｅＯＨ（１６．２ｍＬ）及びＨ2Ｏ（１．８ｍＬ）中の（１Ｓ，２Ｒ）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート（製造例３７６、１．２ｇ,３．５８ｍｍｏｌ）の溶液にＫ2Ｃ０3（１.４８ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を１．５時間０℃で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ２０でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．０ｇ、９４％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.02（d, J＝5.2Hz, 1H）, 3.55-3.42（m, 3H, -OH）, 4.18-4.13（m, 1H）, 4.46（d, J＝6Hz, 2H）, 5.28（t, J＝4.8Hz, 1H）, 7.35-7.19（m, 8H）, 7.50（dd, J＝7.6, 1.2Hz, 1H）.
製造例３７８：（４Ｓ，５Ｒ）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン

（±）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７２）の代わりに、（１Ｓ，２Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７７）を用いた以外は実施例３７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８４ｇ、８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.53（s, 3H）, 1.66（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12Hz, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6Hz, 1H）.
製造例３７９：（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７３）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７８）を用いた以外は実施例３７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５８ｇ、９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）.
実施例１−１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

１００ｍｌフラスコに、アセトニトリル（２．２６ｍｌ、４３．２ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。クロロスルホニルイソシアネート（１．５ｍｌ、１７．３ｍｍｏｌ）、及び蟻酸（０．６５ｍｌ、１７．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１３．２ｍｌ、１４２．７ｍｍｏｌ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６、 １．０５ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＨ２０でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ2Ｏで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０4）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．００ｇ、５０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.53〜4.42（m, 2H）, 4.88（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.56（m, 4H）
実施例１−２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

１００ｍＬ ＲＢフラスコに、１０．０ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）のアセトニドアルコール３、トルエン５０ｍｌ、スルファミド ７．９２ｇ（８２．４ｍｍｏｌ）及びピリジン１３．０ｇ（１６５ｍｍｏｌ）をＲＴで混合した。混合物を１．５時間還流した（バス温度１３５℃）。反応混合物を室温に冷却してから溶液を２７．５ｍｌ（８２．４ｍｍｏｌ）の３ＮＮａＯＨ溶液で抽出した。水性層をトルエン５０ｍｌで洗浄した。混合物にメタノール５０ｍｌ及び水３５ｍｌを加えて酢酸をゆっくり添加することによりｐＨ６．０に酸性化し、標題化合物（９．９ｇ、６０〜８０％）を収得した。
実施例２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７、２７）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３０ｇ,５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 4.12〜4.07（m, 1H）, 4.54〜4.42（m, 2H）, 4.91（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.8, 1H）, 7.29〜7.65（m, 4H）
実施例３：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（ＳＳ＆ＲＲ混合物）

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.53〜4.42（m, 2H）, 4.88（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.4, 1H） 7.28〜7.65（m, 4H）
実施例４：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（ＳＲ＆ＲＳ混合物）

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３７４（ＳＲ＆ＲＳ混合物））を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.50〜4.42（m, 2H）, 4.85（s, 2H）, 5.35（d, J＝8.4, 1H） 7.28〜7.65（m, 4H）
実施例５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６１）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.22（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６３）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.22（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例７：（（２Ｒ，３Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例８：（（２Ｓ，３Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（1.2g,５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.96（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例６９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.85〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例１０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.75（m, 4H）, 1.85〜19.9（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例１２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例７５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04-7.56（m, 4H）
実施例１３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.25（dt, J＝3.3, J＝5.7, 1H）, 4.55（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.59（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.29（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
実施例１４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.28（dt, J＝3.3, J＝5.7, 1H）, 4.58（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.62（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.29（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
実施例１５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.47（d, J＝11.6, 6H）, 3.35〜3.94（m, 1H）, 4.02〜4.20（m, 1H）, 4.23（d, J＝2.0 1H）, 5.07（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.58（m, 4H）
実施例１６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.47（d, J＝11.6, 6H）, 3.35〜3.94（m, 1H）, 4.02〜4.20（m, 1H）, 4.23（d, J＝2.0 1H）, 5.07（d, J＝8.4, 1H）, 7.2〜7.58（m, 4H）
実施例１７ :（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例１８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.18（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.52（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例９０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.14（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.05（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.65（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.60（m, 4H）
実施例２１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例９２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.84〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.19-4.25（m, 1H）, 5.25（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例２２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例９４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.85〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例２３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例９６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例９８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１００）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.25（dt, J＝5.7, J＝3.3, 1H）, 4.59（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.59（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.25（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
実施例２６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．２３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.55（s, 3H）, 1.47（s, 3H） 4.21〜4.11（m, 3H）, 5.10（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜7.13（m, 3H）, 7.60（s, 2H）, 7.91（d, J＝8.0, 1H）
実施例２８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.53（s, 3H）, 1.47（s, 3H）, 4.21〜4.11（m, 3H）, 5.04（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜7.13（m, 3H）, 7.59（s, 2H）, 7.91（d, J＝8.0, 1H）
実施例２９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例３０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 7.30-7.40（m, 3H）, 7.61（s, 2H）, 7.65（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.56（m, 4H）
実施例３２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.12〜7.57（m, 4H）
実施例３３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.56（m, 4H）
実施例３４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１１７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.92（m, 8H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.59（m, 4H）
実施例３５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 4.02-4.31（m, 2H）, 4.51（q, J＝7.0, 1H）, 4.97（s, 2H）, 5.25（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.65（m, 4H）
実施例３６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, lOH）, 4.02-4.31（m, 2H）, 4.51（q, J＝7.0, 1H）, 4.97（s, 2H）, 5.25（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.6（m, 4H）
実施例３７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.92（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.38（m, 9H）
実施例３８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.92（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.38（m, 9H）
実施例３９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.90-4.15（m, 2H）, 4.37（q, J＝7.0, 1H）, 4.79（s, 2H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.29〜7.42（m, 2H）, 7.79（s, 1H）.
実施例４０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.90-4.15（m, 2H）, 4.37（q, J＝7.0, 1H）, 4.79（s, 2H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.29〜7.42（m, 2H）, 7.79（s, 1H）.
実施例４１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 3H）, 3.81-4.08（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.81（s, 2H）, 5.03（q, J＝6.8, 1H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.21〜7.27（m, 2H）, 7.70（s, 1H）.
実施例４２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 3H）, 3.81-4.08（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.81（s, 2H）, 5.03（q, J＝6.8, 1H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.21〜7.27（m, 2H）, 7.70（s, 1H）.
実施例４３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.24〜7.30（m, 2H）, 7.73（s, 1H）.
実施例４４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.24〜7.30（m, 2H）, 7.73（s, 1H）.
実施例４５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.79〜4.05（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.80（s, 2H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 7.28〜7.34（m, 2H）, 7.76（s, 1H）.
実施例４６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１３７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.79〜4.05（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.80（s, 2H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 7.28〜7.34（m, 2H）, 7.76（s, 1H）.
実施例４７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１３９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.78-4.03（m, 2H）, 4.22（q, J＝7.0, 1H）, 4.78（s, 2H）, 5.07（d, J＝7.0, 1H）, 7.26〜7.32（m, 2H）, 7.77（s, 1H）.
実施例４８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.78-4.03（m, 2H）, 4.22（q, J＝7.0, 1H）, 4.78（s, 2H）, 5.07（d, J＝7.0, 1H）, 7.26〜7.32（m, 2H）, 7.77（s, 1H）.
実施例４９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.386（m, 8H）
実施例５０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.386（m, 8H）
実施例５１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（S, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（s, 3H）, 3.88〜4.13（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.07（q, J＝6.8, 1H）, 5.21（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（s, 3H）, 3.88〜4.13（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.07（q, J＝6.8, 1H）, 5.21（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.86〜4.11（m, 2H）, 4.49（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.15（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.86〜4.11（m, 2H）, 4.49（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.15（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１５５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.98〜4.24（m, 2H）, 4.45（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１５７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.98〜4.24（m, 2H）, 4.45（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１５９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例６０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１６１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例６１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１６３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 7.36〜7.38（m, 5H）, 7.57〜7.58（m, 3H）.
実施例６２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１６５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 7.36〜7.38（m, 5H）, 7.57〜7.58（m, 3H）.
実施例６３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（５．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（８．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメートナトリウム塩

蒸留水（５５ｍｌ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３、５．５ｇ）の撹拌された溶液に１ＮＮａＯＨ（２３ｍｌ）を加えてから加熱した。３０分後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。ＥＡ（エチルアセテート、１６．５ｍｌ）中の未精製生成物を低温でエーテル（２００ｍｌ）にゆっくり加えた。沈殿をろ過除去し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥して、標題化合物（４．７ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.42（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 3.79〜3.81（m, 2H）, 3.99〜4.00（m, 1H）, 4.94（d, J＝8.4, 1H）, 6.59〜7.16（m, 4H）.
実施例６６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメートナトリウム塩

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．２３ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.42（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 3.79〜3.81（m, 2H）, 3.99〜4.00（m, 1H）, 4.94（d, J＝8.4, 1H）, 6.59〜7.16（m, 4H）.
実施例６７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.71〜7.14（m, 4H）.
実施例７０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.71〜7.14（m, 4H）.
実施例７１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２１０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.70〜7.11（m, 4H）.
実施例７２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.70〜7.11（m, 4H）.
実施例７３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２１２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.43（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.25（s, 2H）, 6.71〜7.12（m, 4H）.
実施例７４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.43（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.25（s, 2H）, 6.71〜7.12（m, 4H）.
実施例７５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例７６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例７８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例７９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１８１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例８８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例８９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７７、５．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に３Ｎ ＨＣｌ（２４．６ｍＬ、 ８０．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を５時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。ＴＨＦ（３５ｍＬ）で撹拌された未精製生成物を室温でＣＤＩ（２．９１ｇ、 １７．９ｍｍｏｌ）に添加した。混合物を１時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、ろかし減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ2ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（２．６ｇ、６０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.0（s, 2H）, 4.08〜4.33（m, 2H）, 4.72（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.47（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例９０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７７）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７８）を用いた以外は実施例８９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.0（s, 2H）, 4.08〜4.33（m, 2H）, 4.72（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.47（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例９１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.29（d, J＝3.3, 2H）, 4.74（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.06（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.29（d, J＝3.3, 2H）, 4.74（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.06（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.27（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.70（d, J＝3.3, 2H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.40（q, J＝6.4, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４５，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.27（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.70（d, J＝3.3, 2H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.40（q, J＝6.4, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１９１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.05（t, J＝6.8, 3H）, 1.15（t, J＝6.8, 3H）, 1.77〜1.85（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.18〜7.30（m, 4H）
実施例９６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.05（t, J＝6.8, 3H）, 1.15（t, J＝6.8, 3H）, 1.77〜1.85（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.18〜7.30（m, 4H）
実施例９７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１９５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.60〜1.70（m, 4H）, 1.74〜1.99（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.75（d, J＝3.267, 2H）, 4.36（dt, J＝7.1, J＝3.3, 1H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例９８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１９７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.60〜1.70（m, 4H）, 1.74〜1.99（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.75（d, J＝3.267, 2H）, 4.36（dt, J＝7.1, J＝3.3, 1H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例９９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１９９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40〜1.49（m, 2H）, 1.53〜1.60（m, 4H）, 1.61〜2.09（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.23（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.62（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例１００：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２０１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40〜1.49（m, 2H）, 1.53〜1.60（m, 4H）, 1.61〜2.09（m, 4H）; 2.24（s, 3H）, 4.23（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.62（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例１０１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H IMMR（400MHz, CDCl3） δ2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.64（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（dt, J＝5.7, J＝3.3, 1H）, 5.59（m, 1H）, 5.78（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）, 7.33（ddt, J＝7.7, J＝7.5, J＝1.5, 1H）, 7.40〜7.75（m, 4H）
実施例１０２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝33, 2H）, 4.64（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（dt, J＝5.7＝3.3, 1H）, 5.59（m, 1H）, 5.78（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）, 7.33（ddt, 7.7, J＝7.5, J＝1.5, 1H）, 7.40〜7.75（m, 4H）
実施例１０３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメチルスルファメート

ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３、０．６８ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）及びベンゾトリアゾール（０．２７ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にホルムアルデヒド（Ｈ2Ｏ中の１０ｗｔ％、０．６２ｍＬ、 ２．２５ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ4（０．０８５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加えた。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳ０4上で乾燥させてろ過し、減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ2ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（０．３ｇ、３０〜５０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 6H）, 2.62（s, 3H）, 2.96（s, 3H）, 4.25（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 4.84（d, J＝7.0, 1H）, 6.99〜7.20（m, 4H）
実施例１０４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３）の代わりに、（ （４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６４）を用いた以外は実施例１０３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 6H）, 2.62（s, 3H）, 2.96（s, 3H）, 4.25（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 4.84（d, J＝7.0, 1H）, 6.99〜7.20（m, 4H）
実施例１０５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝" 3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２２８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２３０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２３２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, lOH）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２３４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１５：２−（（４Ｒ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２５０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２５２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２５４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400Hz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２５８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２１：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２６２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２２：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（5, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２６４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２６：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２８５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２８９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２９１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２９７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２９９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３５：（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３０１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３０８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３９：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート


（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４３：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３２５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４５：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３２９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３３８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３４０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例３３３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例３４２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５１： ２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例３３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例３４４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３５２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３５８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１６０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１６１：（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.53（s, 3H）, 1.66（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）.
［動物試験例］
試験のために、雄マウス（ＩＣＲ）をORIENT BIO INC.（韓国）から購入し、それぞれのグループを６匹にして幾つかのグループに分けて、４〜５日間適応させた。体重１９ｇ〜２６ｇのマウスを試験に用いた。筋弛緩に対する試験化合物の薬理効果は、ロータロッド試験（Rotarod test）、握力試験、及び筋力（ワイヤー懸架）試験を通して評価した。全てのマウスは試験開始１時間前に試験環境に適応させた。全ての試験化合物の薬理効果は、マウスの腹腔投与によって評価した（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）。
（実験例１：握力による筋弛緩活性の測定）
動物の前脚を用いた握力試験は、三角の環を備えて実験動物が前脚で容易に取るように考案された、Ugo Basile Inc.（Ugo Basile、Model47106、イタリア）製の装備で行われた。試験は、化合物の投与前後で行ってその効果を評価した。全ての試験化合物は、試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前に腹腔内投与（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）し、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間（一般的に１５分、３０分又は６０分）に決定された。マウスが前脚で棒を取るようにし、その尻尾を引っ張って棒から落ちる時の力を記録した。装備は力をグラムで表示した。全てのマウスに３回の試験機会を与えてその中で最も高い３つの値を選び、平均値を試験結果として使用した。得られた結果を表２に示した。本実験は、'Nevins et al.（1993）Quantitative grip strength assessment as a means of evaluating muscle relaxation in mice.Psychopharmacol.110：92-96'を参照し、その記載方法に従って行った。
（実験例２：ワイヤー懸架による筋弛緩活性の測定）
本実験は、ソフトパッドで覆われた地面からの高さが約４０ｃｍである２つの柱の間に懸架した長さ３０ｃｍの金属ワイヤーを用いて行った。全ての試験化合物を、試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前にマウスに腹腔内投与し（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間に決定した。各々のマウスは２つの前脚を用いてワイヤーを取るようになっており、マウスがワイヤーから地面のパッドへ落ちるまでの経過時間を秒単位で記録した。それぞれのマウスに２分間隔で本試験の機会を５回付与した。その中で最も高い３つの値を選び、その平均値を試験結果として用いた。得られた結果を表２に示した。本実験は、'Jacqueline N.Crawley（1999） Behavioral phenotyping of transgenic及びknockout mice：experimental design and evaluation of general health、sensory functions、motor abilities、及び specific behavioral tests.Brain Res.835：18-26'を参照し、その記載方法に従って行った。
（実験例３：等速回転するロータロッド上の滞留時間による筋弛緩活性の測定）
試験する全てのマウスは、１分当たり１５回の回転数の割合で回転するロッドで５分間予め訓練させた。最少２分間ロッドから落ちなくてもロッドに残っていないマウスは本試験から除外した。練習後、全てのマウスは４５〜６０分間休ませた。試験化合物の投与前に、ロッドから落ちたマウスを本実験から除外した同一条件の下で回転するロッド上で１分間の追加訓練をマウスに行わせた。全ての試験化合物を試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前に腹腔内投与し（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間（一般的に１５分、３０分又は６０分）に決定した。マウスが試験終了時まで滞留する場合は、時間を１０分と記録した。評価用試験時間として、最大１０分を適用した。得られた結果を表２に示した。本実験は'Yasuda et al.（2005）Antipyretic、analgesic and muscle relaxant activities of Pueraria isoflavonoids and their metabolites from Pueraria lobata Ohwi-a traditional Chinese drug.Biol.Pharm.Bull.28：1224-1228'を参照し、その記載方法に従って行った。
［統計分析］
得られた結果を平均値±標準誤差（ｍｅａｎ±ｓｅｍ）で示した。グループ間の差をＡＮＯＶＡで統計的分析してから、ダネット検定（Dunnett's test）又はボンフェローニ検定（Bonferroni test）によって追加検証した。ｐが０.０５未満の場合、グループ間の差に統計的有意性があると判断した。
［結果］
上記の実験例１〜３で測定されたフェニルスルファメート化合物の筋弛緩活性の結果を以下の表２に示した。表２において、ＥＤ５０は賦形剤のみ処理したもの（１００％）と比較して化合物が５０％の筋弛緩活性を示す濃度で示した。
本発明は、新規なフェニルアルキルスルファメート化合物、筋弛緩及び筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法に関する。
筋緊張症（myotony）又は攣縮（spasm）は、頭部損傷の後遺症として頻繁に観察されており、治療が難しい。
筋緊張症は、筋緊張度の増加による骨格筋機能障害の一つであり、負傷による中枢神経系の損傷、及びその他様々な原因によって引き起こされる。筋緊張度増加の原因には姿勢異常、疲労、脊椎の退行性変化などがある。また、筋緊張症は、日常生活に深刻な障害を引き起こす骨格筋硬直や痙性麻痺を含む多様な原因のうちの一つによって誘導され得る。特に、痙性麻痺は手足の緊張、硬直、歩行困難などのような兆候を含めて、日常生活に深刻な障害を引き起こす。中枢作用性筋弛緩剤は、筋緊張度を緩和したり、過度に活性化した反射機能を減少させて筋弛緩を誘導するために、骨格筋機能の興奮に関連する受容体を遮断したり、骨格筋機能の抑制に関連する受容体を興奮させる。中枢作用性筋弛緩剤には、メトカルバモール（methocarbamol）、クロルメザノン（chlormezanon）、カリソプロドール（carisoprodol）、エペリゾン（eperisone）、フェンプロバミド（phenprobamide）などが含まれる。しかし、これら薬物は、脊髄介在ニューロンの単シナプス（monosynapse）形成及び多シナプス（polysynapse）形成を抑制するように作用するため、中枢神経系の抑制と筋無緊張を含むという副作用を有する。
米国特許第３,３１３,６９２号には、副作用が著しく減少した中枢神経系薬物として有用なラセミカルバメート化合物が記載されている。米国特許第２,８８４,４４４号、米国特許第２,９３７,１１９号、及び米国特許第３,２６５,７２７号には、中枢神経系薬物として有用なジカルバメートが記載されており、米国特許第２,９３７,１１９号に記載のＮ−イソプロピル−２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、ジカルバメートは、ソマ（Soma）という商品名で筋弛緩剤として市販された。筋弛緩剤は、骨格筋疾患に含まれる筋攣縮に関わる椎間板ヘルニア（herniation of intervertebral disk）、及び脊髄血管障害、脊髄の痙性麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（脊髄損傷、頭部損傷）、脊髄小脳変性症などの症状を改善する製剤として使われており、また筋弛緩剤は、麻酔補助剤としても使われている。
本明細書の全般にわたって多数の論文や特許文献が参照されており、引用文献は括弧内に記載されている。これら論文や特許文献に開示の内容は、その全体が本明細書に参考として挿入されて本発明及び本発明の属する技術分野の水準をより明確に説明している。
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発するために鋭意研究した。その結果、本発明者らは、化学式（１）で示されたフェニルアルキルスルファメート誘導体が、高度に向上した筋弛緩活性度と著しく減少した副作用を示すことを発見した。
よって、本発明の目的は、新規なフェニルアルキルスルファメート誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩を提供することにある。
本発明の他の目的は、筋弛緩方法を提供することにある。
本発明のまた他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供することにある。
本発明の他の目的及び利点は、請求範囲及び図面と共に下記の発明の詳細な説明によって明確になる。
本発明の一態様において、下記化学式（１）で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供する：

上記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル基及びＣ６−Ｃ１０アリール基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し;
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか、又はＣ１−Ｃ３アルキル−置換されたアミン基からなる群より選ばれ;
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立的には水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり;
ｎ及びｍは、それぞれ独立的に０〜２の整数である。
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発しようと鋭意研究した。その結果、本発明らは、化学式（１）で示されるフェニルアルキルスルファメート誘導体が高度に向上した筋弛緩活性度及び著しく減少した副作用を示すことを発見した。
本明細書で使用された用語“アルキル”は、飽和した直鎖型又は分枝型の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、３次ブチル及びペンチルを意味する。本明細書で使用された“Ｃ１−Ｃ５アルキル基”は、炭素数１〜５のアルキル基を意味する。
本明細書で使用された用語“アリール”は、芳香性を有する全体的又は部分的に不飽和の単環式又は多環式の炭素環を意味する。本発明のアリール基は、好ましくは、モノアリール又はビアリール（biaryl）である。
本明細書で使用された用語“シクロアルキル”は、炭素及び水素原子を含む単環式又は多環式の飽和輪を意味する。
具体的な実施形態によると、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し、Ｒ１及びＲ２は両方とも水素ではない。
具体的な実施形態によると、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、塩素、フッ素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか又はメチル−置換されたアミン基からなる群より選択される。
具体的な実施形態によると、Ｒ８及びＲ９は水素である。
具体的な実施形態によると、ｎ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１の整数である。
より具体的な実施形態によると、上記化合物は、
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６）（５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（８）（５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（９）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１０）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１１）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１２）（５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１３）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１４）（５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１５）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１６）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１７）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１８）（５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１９）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２０）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２１）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２２）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２３）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２４）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２６）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２７）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２８）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２９）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３０）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３１）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３２）（５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３３）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３４）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（３５）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３６）（５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３７）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３８）（５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３９）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４０）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４１）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４２）（５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４５）（５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４６）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４７）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４８）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４９）（５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５０）（５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５１）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５２）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５３）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（５５）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５６）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５７）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（５８）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（５９）（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６０）（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６１）（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（６２）（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６３）２−（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６４）２−（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６５）２−（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（６６）２−（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（６７）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６８）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６９）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（７０）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（７１）（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７２）（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７３）（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（７４）（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（７５）２−（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７６）２−（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７７）２−（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
及び、
（７８）２−（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
からなる群より選択される。
更に具体的な実施形態によると、上記化合物は、
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;及び、
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメートエチルスルファメート
からなる群より選択される。
具体的な実施形態によると、上記化合物はラセミ体、光学異性体、部分立体異性体、光学異性体の混合又は部分立体異性体の混合物の形態である。
実施例に示すように、本発明者らは、多様な立体化学の化合物を合成し、多角的な実験を通してこれらの筋弛緩活性度を研究した。
本明細書で使用された用語“光学異性体”は、一つ以上のキラル性炭素が存在するために互いに重ならない鏡像の２つの立体異性体のうちの一つを意味する。具体的な実施形態によると、本発明の光学異性体は、キラル性炭素Ｃ４及びＣ５が多様な立体−構造（stereo−configuration）のものである。
本明細書で使用された用語“部分立体異性体（ジアステレオマー、diastereomer）”は、光学異性体ではない立体異性体を意味し、化合物の２つ以上の立体異性体が等価のキラル中心のうちの一つ以上（全部ではない）で異なる構造を有する場合に発生するため、互いに鏡像ではない。
本明細書で使用された用語“ラセミ体”は、相異なる立体−構造である２つの光学異性体が等量で、光学活性が欠如したものを意味する。
本発明の化合物が特定の立体化学を有するものに限らないことは、以下の実施例から熟練した当業者には明白なことであろう。
具体的な実施形態によると、上記薬学的に許容可能な塩は、化合物を無機酸、有機酸、アミノ酸、スルホン酸、アルカリ金属、又はアンモニウムイオンと反応させることにより生成される。
本発明の薬学的に許容可能な塩は、本技術分野にて公知となった方法を用いることで製造可能であり、例えば、無機酸を有する塩、例えば塩化水素酸、臭素酸、硫酸、硫酸水素ナトリウム、ホスファート、ニトレート、及びカーボネート;と、有機酸を有する塩、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、クエン酸、マレイン酸、マロン酸、酒石酸、グルコン酸、乳酸、ゲンチジン酸、フマル酸、ラクトビオン酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸及びアセチルサルチル酸（アスピリン）;又はアミノ酸を有する塩、例えばグリシン、アラニン、バリン、イソロイシン、セリン、システイン、シスチン、アスパラギン酸（aspartate）、グルタミン、リシン、アルギニン、チロシン及びプロリン;スルホン酸を有する塩、例えばメタンスルホネート、エタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、及びトルエンスルホネート;アルカリ金属との反応による金属塩、例えばナトリウム及びカリウム;又はアンモニウムイオンを有する塩であるが、これらに限らない。
本発明の他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋弛緩方法を提供する。
本発明の化合物に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために本明細書ではその記載を省略する。
本発明によると、本発明者は、本発明の化合物が筋弛緩活性度の向上のために有効に使用され得る場合、本発明の化合物の投与がマウスの握力（grip strength）、及び回転するロータロッド（rotarod）上での滞留時間を著しく増加させることを観察した。
本発明のまた他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供する。
議論した通り、本発明の化合物は、低毒性で筋弛緩に優れた活性度を有する塩であることから、多様な筋攣縮関連疾病の予防及び治療用治療剤として開発される潜在力を有する。
本明細書で使用された用語“筋攣縮関連疾病”とは、機能障害性筋弛緩又は過度な筋緊張度による筋攣縮からもたされた疾病又は障害;或いは筋攣縮を含む疾病又は障害を意味する。
本明細書で使用された通り“筋攣縮”は、“筋緊張症”と互換して使用される。
具体的な実施形態によると、上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症からなる群より選択される。
本発明のまた他の態様において、本発明の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を活性成分として含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供する。
本発明の化合物及びこれによって予防又は治療された疾病に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために、本明細書ではその記載を省略している。
本発明の組成物は、薬学的に有効な量の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物として提供されることができる。
本明細書で使用された用語“薬学的に有効な量”とは、筋攣縮関連疾病を予防、緩和、治療するための効能及び作用を示して達成するのに十分な量を意味する。
本発明の薬学的組成物は、活性成分化合物だけでなく、薬学的に許容可能な担体を含む。本発明の薬学的組成物に含まれる薬学的に許容可能な担体は、通常薬剤の処方に使用されるもので、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、澱粉、アカシアゴム、リン酸カリウム、アルジネート、ゼラチン、ケイ酸カリウム、微細結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップ、メチルセルロース、メチルヒドロキシベンゾエート、プロピルヒドロキシベンゾエート、滑石、ステアリン酸マグネシウム、及びミネラルオイルなどが挙げられるが、これらに限らない。本発明による薬学的組成物は、潤滑剤、湿潤剤、甘味料、香味剤、乳化剤、懸濁制、及び保存剤を更に含んでもよい。適した薬学的に許容可能な担体及び剤形の詳細は、Remington's Pharmaceutical Sciences（第19版、1995年）で見ることができる。
本発明による薬学的組成物は、経口又は非経口投与が可能であり、具体的には非経口投与することができる。非経口投与としては、静脈内注入、皮下注入、筋肉注入、腹腔注入、経皮投与又は関節内注入で投与することができる。より具体的に、筋肉注射又は腹腔注入で投与する。
本発明の薬学的組成物の適した投与量は、薬剤の処方方法、投与方法、患者の年齢、体重、性別、病的状態、飲食、投与時間、投与経路、***速度、及び使用された薬学的組成物に対する敏感度によって異なる。好ましくは、本発明の薬学的組成物は、１日投与量０．００１〜１００００ｍｇ／ｋｇ（体重）で投与される。
本技術分野の熟練者に知られている従来技術によると、本発明による薬学的組成物は、上述のように薬学的に許容可能な担体及び／又は賦形剤に剤型化して、単位容量形態及び多容量形態を含む様々な形態で提供される。剤形の非限定的な例としては、溶液、懸濁液又は油中乳液（emulsion in oil）又は水性媒質、エリクサー形（elixir）、粉末、顆粒、錠剤（tablet）及びカプセルを含むが、これらに限らず、分散剤又は安定剤を更に含めてもよい。
本発明のまた他の態様において、（ａ）下記化学式（３）で示される化合物のスルファモイル化（sulfamation）を行う段階を含む下記化学式（２）で示される化合物の製造方法を提供する：

上記の式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りである。
本明細書で使用された用語“スルファモイル化（sulfamation）”は、スルファメート基にアルコールのヒドロキシル基が置換される反応を意味する。スルファモイル化は、クロロスルホニルイソシアネート、スルファミド及び塩化スルフリルを含む多様な試薬によって行われるが、これらに限定されない。
具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、段階（ａ）の前に下記化学式（４）で示される化合物を還元剤と反応させて、化学式（３）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りであり、
Ａは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルである。
還元剤は、エステルの還元に使用されて化学式（３）の化合物を得る。還元剤の非限定的な例としてはＬｉＡＬＨ４が挙げられるが、本発明ではエステルを１次アルコールに還元させる任意の還元剤を使用してもよい。
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（５）で示される化合物を酸及び下記化学式（６−１）又は化学式（６−２）で示される化合物と反応させて、化学式（４）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは、化学式（４）で定義された通りである。
本発明の酸は、化学式（６−１）の化合物におけるメトキシ基又は化学式（６−２）の化合物におけるカルボニル酸素へのプロトン付加（protonation）に使用され、化学式（５）の化合物のジオールが化学式（６−１）又は化学式（６−２）の化合物と反応する時に収得されたメタノール又は水をよく離脱させることができる。
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオール（vicinal diol）を形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
更に具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオールを形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）又はアンチ−付加（anti−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、Ｋ２ＣＯ３及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
本発明のまた他の態様において、下記化学式（３）又は化学式（４）で示される化合物を提供する：

上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
本発明を実施例を基により詳細に説明する。これら実施例は、より具体的な説明を意図するものであり、請求範囲に詳述した通り、本発明の範囲は実施例によって限定されないのは本技術分野の熟練者には自明なことであろう。
［化学反応式１］ジオキソラン−アルコール化合物の合成
スルファメート化合物の合成に使用されるジオキソラン−アルコール化合物をジヒドロキシル化、縮合反応及び脱保護反応によって合成する。
［化学反応式２］スルファメート化合物の合成
製造例１：（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール



１００ｍｌ丸底（round−bottomed）フラスコに、２−クロロけい皮酸（５ｇ、７.３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２０ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。トリエチルアミン（４.２ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）及びエチルクロロホルメート（２.８８ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物は、撹拌中に白色固形物で沈殿された。２時間後、反応混合物をＴＨＦで濾過した（白色固形物＋黄色溶液）。
黄色溶液を０℃でＨ２Ｏ中の水素化ホウ素ナトリウム（２.６８ｇ、１４２．３ｍｍｏｌ）に滴下し、２時間撹拌して１Ｎ ＨＣｌ溶液でクエンチングした。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２.９６ｇ、６０〜７０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.37（dt J＝5.6, 16.0, 1H）, 7.03（d, J＝16.0, 1H）, 7.18〜7.38（m, 4H）
製造例２：（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン


２５０ｍｌ丸底フラスコに、（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール（２.９６ｇ、１７.５ｍｍｏｌ、製造例１）及びジクロロメタン（１７.５ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。ジイソプロピルエチルアミン（６．１ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を添加して、０℃で撹拌した。メチルクロロメチルエーテル（２.７７ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングし、ジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（３.４３ｇ、８５〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, J＝1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.30（1H, dt, J＝6.0, J＝16）, 7.04（d, J＝16.0, 1H）, 7.20〜7.57（m, 4H）
製造例３：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

磁性撹拌機を備えた２５０ｍｌ丸底フラスコを、３次−ブチルアルコール８０ｍｌ、水８０ｍｌ、及びＫ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１５.９３ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６.７ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬ（０．１２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１．５３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（３．４３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、製造例２）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２Ｓ０３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で加温させた。エチルアセテートを反応混合物に加え、層分離後に更に水性相を有機溶媒で抽出した。合わせた有機層を２ＮＫＯＨで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.３１ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 1H）
製造例４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬの代わりに、（ＤＨＱ）２−ＰＨＡＬを用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物３．１ｇ（７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例５：１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（９．１ｇ、製造例２）をアセトン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍｌで溶解した。室温で、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（７．５１ｇ）及びＯｓＯ４（０．５４ｇ）をこれに添加して２〜３時間撹拌した。反応終了時に収得した生成物を水及びメチレンクロリド（ＭＣ）で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で脱水して濾過し、減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（７.４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（３．３１ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、製造例３）で、ジクロロメタンを添加し、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（３．３ｍｌ、２６．８ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加して、５時間室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出してＨ２Ｏで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（１.０５ｇ、３０〜４０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例８：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例５）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例９：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸

ピペリジン（２４７mｇ、２.９０ｍｍｏｌ）を室温でＮ２の条件下でピリジン中のマロン酸（３．１ｇ、２９．００ｍｍｏｌ）及び２−フルオロアルデヒド（３ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に加えた。溶液を室温に冷却してから、ＨＣl溶液でクエンチングした。残り物をＥＡ及びＨ２Ｏで処理した。有機層を分離し、水性層を更にＥＡで抽出した。合わせた抽出物を塩水で洗浄した。有機層をＮａ２Ｓ０４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.６６ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.50（m, 3H）, 7.66（d, J＝16.0, 1H）, 7.84（t, J＝8.0, 1H）
製造例１０：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00-7.38（m, 4H）
製造例１１：（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン

（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１０）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２，２３ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.37（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
製造例１２：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例１３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例１４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例１６：２−ヨードベンゼンアルデヒド

フラスコで、２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７.０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＭＣ、８５ｍｌ）で溶解させてから、酸化マンガン（ＭｎＯ２、１４.８６ｇ、１７０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応生成物を還流下で撹拌した。反応終了時に得られた反応生成物を室温に冷却させてから、セライト（celite）を用いて濾過し濃縮して、標題化合物（３．６ｇ、収率７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.30〜7.99（m, 4H）, 10.10（s, 1H）
製造例１７：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸

２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例１６）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0，1H）, 7.24〜7.50（m，3H）, 7.66（d, J＝16.0，1H）, 7.84（t, J＝8.0，1H）
製造例１８：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.０８ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ51.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00〜7.38（m, 4H）
製造例１９：（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン

（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１８）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３７ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, 1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.34（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
製造例２０：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例２１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２０）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例２２：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
製造例２３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例２４：（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート

２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロけい皮酸（２５ｇ、１３６.９ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（５６ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（１．２７ｍｌ、１３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３〜４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した（２６．９８ｇ、８５〜９７％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.28〜7.65（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
製造例２５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

磁性撹拌機を備えた１０００ｍｌ丸底フラスコを３次−ブチルアルコール３６２ｍｌ、水３６２ｍｌ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１３５．５３ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５６．８９ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ（１．０６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４、（０．１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１３．０５ｇ、１３７．２１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（２６．９８ｇ、製造例２４）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２ＳＯ３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＡｃ及び水を添加し、混合物を室温に加温させて撹拌した。層分離後に、水性層をＥｔＯＡｃに添加して水性層を分離した。合わせた有機層を０．３ＭＨ２ＳＯ４／Ｎａ２ＳＯ４溶液（Ｈ２Ｓ０４７６ｍｌ、Ｈ２Ｏ ２Ｌ、Ｎａ２ＳＯ４ ３６０ｇ）で２回洗浄した。有機層の分離後、有機層をＨ２Ｏで洗浄した。層分離後に、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２４．４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.62〜7.26（4H, m）, 5.51（1H, dd, J＝7.2, 2.4）, 4.50（1H, dd, J＝5.6, 2.4）, 3.86（3H, s）, 3.13（1H, d, J＝6.0）, 2.79（1H, d, J＝7.2）
製造例２６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（２４.４ｇ、製造例２５）に添加して、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（２６ｍｌ、２１１．７７ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、１０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２３．６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.63（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
製造例２７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−ジオキソラン−４−イル）メタノール

ＴＨＦ中のＬＡＨ（ＬｉＡＩＨ４ ３．３１ｇ、８７．２５ｍｍｏｌ）溶液を０℃でＴＨＦ中の（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（２３.６ｇ、製造例２６）の溶液に滴下し、混合物を室温で撹拌した。反応混合物を０℃でＨ２Ｏでクエンチングし、ＥｔＯＡｃとセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２１．１３ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
製造例２８：（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに、２，４−ジクロロけい皮酸を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（９．７ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.84（s, 3H）, 6.44（d, J＝16, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）, 8.04（d, J＝16, 1H）.
製造例２９：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）:δ1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３２：（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート

ＴＨＦ中の２，６−ジクロロベンズアルデヒド（５．０ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、トリエチルホスホノアセテート（６．４ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温でｔ−ＢｕＯＫ（３．２ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を１０時間撹拌してから得られた混合物を１ＮＨＣｌでクエンチングし、エーテルで希釈させて水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィー（４．３ｇ、４０〜６０％）で精製した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.36（t, J＝3.6, 3H）, 4.31（q, J＝3.7, 2H）, 6.61（d, J＝16, 1H）, 7.21（t, J＝4.2, 1H）, 7.38（d, J＝5.2, 1H）, 7.81（d, J＝16, 1H）.
製造例３３：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．９ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
製造例３４：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
製造例３５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３４）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
製造例３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３７：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
製造例３９：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）. 1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
製造例４０：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
製造例４１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４０）を用いた以外は実施例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
製造例４２：（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸

２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ニトロベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２.０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 6.52（d, J＝15.6, 1H）, 7.65（t, J＝8.1, 1H）, 7.75（t, J＝7.4, 1H）, 7.83（d, J＝15.8, 1H）, 7.92（dd, J＝7.6, 1.1, 1H）, 8.05（dd, J＝8.1, 1.2, 1H）
製造例４３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸（製造例４２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１５．８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.80（s, 3H）, 6.34（d, J＝15.9Hz, 1H）, 7.49〜7.68（m, 4H）, 8.01（d, J＝7.9Hz, 1H）, 8.08（d, J＝15.9, 1H）.
製造例４４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１２．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）.
製造例４５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H）, 8.08（m, 1H）
製造例４６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
製造例４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

ＥｔＯＡｃ中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６、１４ｇ）の撹拌された溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２（２０ｗｔ％、２．８ｇ）を水素ガス（バルーン）の下で加えた。混合物を６時間撹拌してから、得られた混合物をセライトを通じてろ過させ、減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（７.５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.88（d, J＝4.27, 2H）, 3.99（dt, J＝7.02, J＝4.30, 1H）, 4.74（d, J＝7.02, 1H）, 6.65-6.72（m, 2H）, 6.98（m, 1H）, 7.25（m, 1H）.
製造例４８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）
製造例４９：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H, 8.08（m, 1H）
製造例５０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４９）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δδ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
製造例５１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５０）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, J＝4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
製造例５２：（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸

２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−メチルベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 6.16（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.04（d, J＝15.1, 1H）, 11.0（s, 1H）.
製造例５３：（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸（製造例５２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 6.14（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.07（d, J＝15.1, 1H）.
製造例５４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
製造例５５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例５６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例５７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
製造例５８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7S, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例５９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例６０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに室温で加えた。１，１−ジエトキシエタン（８ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．２７ｇ）を加えて室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（３.６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3): 1.36(d, J=6.4, 3H), 3.78(s, 3H), 4.30(d, J=7.6, 1H), 5.07(m, 1H), 5.62(d, J=7.6, 1H), 7.28~7.64(m, 4H)
製造例６１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例６２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
製造例６３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
製造例６４：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンを室温で（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに加えた。硫酸（Ｈ２Ｓ０４）を添加して室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＥＡで抽出してＨ２Ｏで洗浄し、無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１.６ｇ、６０〜８５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
製造例６５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
製造例６６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
製造例６７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
製造例６８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
製造例６９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
製造例７０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
製造例７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例７０）を用いた以外は実施例６９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
製造例７２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例７４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートを用いた以外は実施例７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例７６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例７８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
製造例７９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
製造例８０：（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート

クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．９８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.62（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
製造例８１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
製造例８２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
製造例８３：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.67（m, 4H）
製造例８４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８３）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, 7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
製造例８５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.69（m, 4H）
製造例８６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.42（m, 4H）.
製造例８７：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
製造例８８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.60（m, 4H）.
製造例８９：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, AH）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
製造例９０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８９）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.62（m, 4H）.
製造例９１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.33〜7.62（m, 4H）
製造例９２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.32〜7.57（m, 4H）
製造例９３：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
製造例９４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９３）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.38〜7.63（m, 4H）
製造例９５：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.37〜7.63（m, 4H）
製造例９６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.42〜7.89（m, 4H）
製造例９７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.32〜7.64（m, 4H）
製造例９８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９７）を用いた以外は実施例９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.33〜7.67（m, 4H）
製造例９９：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
製造例１００：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例９９）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
製造例１０１：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
製造例１０２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
製造例１０３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート

２−クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.0 .35（m, 4H）, 8.09（d, J＝16.0, 1H）
製造例１０４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.30〜7.71（m, 4H）.
製造例１０５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.31〜7.72（m, 4H）.
製造例１０６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
製造例１０７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝1.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
製造例１０８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
製造例１０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
製造例１１０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.65（m, 4H）
製造例１１１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
製造例１１２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０５）を用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
製造例１１３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
製造例１１４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
製造例１１５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
製造例１１６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
製造例１１７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１６）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
製造例１１８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
製造例１１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１１８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, lOH）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
製造例１２０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
製造例１２１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１２０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
製造例１２２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
製造例１２３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
製造例１２４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
製造例１２５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
製造例１２６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）
製造例１２７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１２８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）.
製造例１２９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１３０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
製造例１３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１３２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
製造例１３３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３２）を用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
製造例１３４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
製造例１３５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
製造例１３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
製造例１３７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３６）を用いた以外は実施例１３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
製造例１３８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
製造例１３９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
製造例１４０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

クロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
製造例１４１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１４０）を用いた以外は実施例１３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
製造例１４２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
製造例１４３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
製造例１４４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
製造例１４５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４４）を用いた以外は実施例１４３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
製造例１４６：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17-7.36（m, 3H）
製造例１４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
製造例１４８：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17〜7.36（m, 3H）.
製造例１４９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４８）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
製造例１５０：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
製造例１５１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
製造例１５２：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
製造例１５３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５２）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
製造例１５４：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１５５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
製造例１５６：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１５７：（（２Ｓ，Ｓ３）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５６）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
製造例１５８：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１５９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
製造例１６０：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
製造例１６１：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１６０）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
製造例１６２：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６４：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６４）を用いた以外は実施例１６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
製造例１６６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１６７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
製造例１６８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１６９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６８）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
製造例１７０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
製造例１７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
製造例１７２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
製造例１７３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７２）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
製造例１７４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペンタノンを用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
製造例１７５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, 5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
製造例１７６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
製造例１７７：（（４Ｓ，５Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７６）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
製造例１７８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１７９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
製造例１８０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
製造例１８１：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１８０）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
製造例１８２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１７８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
製造例１８３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例１８４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１８０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
製造例１８５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）を用いた以外は実施例１８３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例１８６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
製造例１８７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）を用いた以外は実施例１８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
製造例１８８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
製造例１８９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル―５―（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８８）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
製造例１９０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
製造例１９１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２−メチル−５−（２−メチルフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−（２−メチルフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
製造例１９２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
製造例１９３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９２）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
製造例１９４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−５−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９６）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
製造例１９８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
製造例１９９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
製造例２００：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチル）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
製造例２０１：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２００）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
製造例２０２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１９８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
製造例２０３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
製造例２０４：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例２００と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
製造例２０５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０４）を用いた以外は実施例２０３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
製造例２０６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
製造例２０７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
製造例２０８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
製造例２０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
製造例２１０：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
製造例２１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
製造例２１２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１７９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
製造例２１３：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１８１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
製造例２１４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例２１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
製造例２１６：（Ｅ）−メチルシンナメート

丸底フラスコに、ｔｒａｎｓ−桂皮酸（７ｇ、４７．２５ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（７０ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（０．４３ｍｌ、４.７３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させて濾過し、真空の下で濃縮した（７．１ｇ、８０〜９５％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.81（s, 3H）, 6.42（d, J＝15.9, 1H）, 7.37〜7.39（m, 3H）, 7.50〜7.53（m, 2H）, 7.67（d, J＝15.9, 1H）
製造例２１７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
製造例２１８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
製造例２１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
製造例２２０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート

（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
製造例２２１：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
製造例２２２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２１）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
製造例２２３：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２２４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）を用いた以外は実施例２１９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
製造例２２５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２２０）を用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２２６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２５）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
製造例２２７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２２８：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール


（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
製造例２２９：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
製造例２３０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２９）を用いた以外は実施例２２８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
製造例２３１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.76（m, 4H）, 1.79〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.6, 1H）, 5.16（d, J＝7.2, 1H）, 7.31〜7.44（m, 5H）
製造例２３２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３１）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.50（m, 2H）, 1.61〜1.89（m, 8H）, 3.60〜3.66（m, 1H）, 3.85〜3.90（m, 2H）, 4.91（d, J＝8.4, 1H）, 7.30〜7.42（m, 5H）
製造例２３３：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.76（m, 4H）, 1.79〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.6, 1H）, 5.16（d, J＝7.2, 1H）, 7.31〜7.44（m, 5H）
製造例２３４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３１）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３３）を用いた以外は実施例２３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.50（m, 2H）, 1.61〜1.89（m, 8H）, 3.60〜3.66（m, 1H）, 3.85〜3.90（m, 2H）, 4.91（d, J＝8.4, 1H）, 7.30〜7.42（m, 5H）
製造例２３５：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸

ＤＭＳＯ（６５ｍｌ）の中のマロン酸（１７．０６ｇ、１６３．９６ｍｍｏｌ）溶液をＤＭＳＯ（４ｍＬ）中のＡｃＯＨ（０．１ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）及びピペリジン（０．１５ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）溶液で処理した。反応溶液を６５℃に加温し、ヒドロけい皮酸アルデヒド（１０ｇ、７４．５３ｍｍｏｌ）を１．５時間以内に滴下した。添加終了後、反応混合物を更に２時間６５℃で撹拌した。溶液を室温に冷却し、Ｈ２Ｏで取ってＥｔ２Ｏで抽出した。合わせた有機抽出物を５％水性ＫＨＳ０４及び塩水で洗い、ＭｇＳ０４上で乾燥させ、蒸発乾燥させた。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１０．４ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.19（d, J＝6.9, 2H）, 3.46（d, J＝6.9, 2H）, 5.69〜5.78（m, 1H）, 5.83〜5.91（m, 1H）, 7.01〜7.56（m, 5H）, 11.79（s, 1H）
製造例２３６：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール

ＴＨＦ（６６ｍｌ）中のＬＡＨ（ＬｉＡＩＨ４３．３ｇ、８６．７３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にＴＨＦ（４４ｍＬ）中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸（製造例２３５、１１．０ｇ、５７．８２ｍｍｏｌ）溶液を０℃で滴下してから、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで０℃でクエンチングし、セライトを用いてろ過してＥｔＯＡｃで洗浄し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（７．２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.40（bs, 1H）, 2.31（q, J＝6.3, 2H）, 3.37（d, J＝6.8, 2H）, 3.66（t, J＝6.4, 2H）, 5.49（dt, J＝4.9, 11.0, 1H）, 5.73（dt, J＝4.8, 10.9, 1H）, 7.17〜7.31（m, 5H）
製造例２３７：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン

ＣＨ２Ｃｌ２中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６、６.３ｇ、３８.８３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にイミダゾール（３．４ｇ、５０．４８ｍｍｏｌ）及びＴＢＤＭＳ−Ｃl（７．６ｇ、５０．４８ｍｍｏｌ）を０℃で加えてから１時間室温で撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水洗してＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１０．６ｇ、８０〜９８％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.84（s, 9H）, 2.21（ddd, J＝6.8, 13.6, 0.8, 2H）, 3.29（d, J＝6.8, 2H）, 3.59（t, J＝6.8, 2H）, 5.41〜5.49（m, 1H）, 5.56〜5.63（m, 1H）, 7.13〜7.26（m, 5H）
製造例２３８：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート

ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６、３．８ｇ、２３．４２ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にピリジン（２．３ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）及びピバロイルクロリド（３．５ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）を０℃でＮ２の下で加えた。混合物を１４時間撹拌した。得られた混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（５.５ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 2.36（q, J＝6.7, 2H）, 3.34（d, J＝6.8, 2H）, 4.09（t, J＝6.8, 2H）, 5.45〜5.51（m, 1H）, 5.64〜5.69（m, 1H）, 7.16〜7.21（m, 3H）, 7.26〜7.30（m, 2H）
製造例２３９：（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）を用いた以外は実施例２１７と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）δ: δ＝0.00（s, 6H）, 0.82（s, 9H）, 1.57〜1.62（m, 1H）, 1.73〜1.80（m, 1H）, 2.51（d, J＝6.0, 1H）, 2.77（dq, J＝6.9, 14.9, 2H）, 3.50（d, J＝3.6, 1H）, 3.59〜3.62（m, 1H）, 3.66（dq, J＝3.1, 5.4, 1H）, 3.72〜3.82（m, 2H）, 7.12〜7.25（m, 5H）
製造例２４０：（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）を用いた以外は実施例２１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（９．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.85（s, 9H）, 1.29（s, 3H）, 1.34（s, 3H）, 1.52〜1.58（m, 2H）, 2.87（dq, J＝5.5, 14.2, 2H）, 3.64〜3.69（m, 2H）, 3.80〜3.88（m, 2H）, 7.18〜7.27（m, 5H）
製造例２４１：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

ＴＨＦ（１１５ｍＬ）中の（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０、１１．５ｇ、３２．８０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ、ＴＨＦ中の１．０Ｍ、４８．８ｍＬ、４８．８ｍｍｏｌ）を室温でゆっくりと加えた。混合物を５時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させてろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（７.３ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２４２：（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）を用いた以外は実施例２２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.82（s, 9H）, 1.57〜1.62（m, 1H）, 1.73〜1.80（m, 1H）, 2.51（d, J＝6.0, 1H）, 2.77（dq, J＝6.9, 14.9, 2H）, 3.50（d, J＝3.6, 1H）, 3.59〜3.62（m, 1H）, 3.66（dq, J＝3.1, 5.4, 1H）, 3.72〜3.82（m, 2H）, 7.12〜7.25（m, 5H）
製造例２４３：（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２４２）を用いた以外は実施例２２１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.85（s, 9H）, 1.29（s, 3H）, 1.34（s, 3H）, 1.52〜1.58（m, 2H）, 2.87（dq, J＝5.5, 14.2, 2H）, 3.64〜3.69（m, 2H）, 3.80〜3.88（m, 2H）, 7.18〜7.27（m, 5H）
製造例２４４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４３）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２４５：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.83〜1.88（m, 2H）, 2.08（d, J＝4.8, 1H）, 2.67（d, J＝5.2, 1H）, 2.80（dd, J＝8.0, 13.6, 1H）, 2.92（dd, J＝5.2, 13.6, 1H）, 3.50〜3.55（m, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 4.09〜4.19（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 7.22〜7.25（m, 3H）, 7.29〜7.33（m, 2H）
製造例２４６：（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）を用いた以外は実施例２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例２４７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）の中に（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６、１．０ｇ、２.８７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、ＮａＯＭｅ（０．４７ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）を加えてから４５℃に加温した。混合物を１４時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.89（t, J＝7.4, 6H）, 1.44〜1.50（m, 1H）, 1.54〜1.66（m, 5H）, 2.37（t, J＝5.6, 1H）, 2.80（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.80〜3.85（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 7.2 .24（m, 3H）, 7.28〜7.31（m, 2H）
製造例２４８：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.83〜1.88（m, 2H）, 2.08（d, J＝4.8, 1H）, 2.67（d, J＝5.2, 1H）, 2.80（dd, J＝8.0, 13.6, 1H）, 2.92（dd, J＝5.2, 13.6, 1H）, 3.50〜3.55（m, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 4.09〜4.19（m, 1H）; 4.35〜4.41（m, 1H）, 7.22〜7.25（m, 3H）, 7.29〜7.33（m, 2H）
製造例２４９：（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４８）を用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例２５０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４９）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.89（t, J＝7.4, 6H）, 1.44〜1.50（m, 1H）, 1.54〜1.66（m, 5H）, 2.37（t, J＝5.6, 1H）, 2.80（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.80〜3.85（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 7.21〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.31（m, 2H）
製造例２５１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.80（m, 10H）, 2.81（dd, J＝6.0, 13.6, 1H）, 3.00（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.84〜3.89（m, 1H）, 4.05〜4.16（m, 2H）, 7.20〜7.24（m, 3H）, 7.27〜7.31（m, 2H）
製造例２５２：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５１）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.44〜1.51（m, 1H）, 1.56〜1.60（m, 1H）, 1.63〜1.70（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.26（t, J＝5.4, 1H）, 2.80（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.71（q, J＝5.5, 2H）, 3.81〜3.92（m, 2H）, 7.22〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.32（m, 2H）
製造例２５３：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２４９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.80（m, 10H）, 2.81（dd, J＝6.0, 13.6, 1H）, 3.00（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.84〜3.89（m, 1H）, 4.05〜4.16（m, 2H）, 7.20〜7.24（m, 3H）, 7.27〜7.31（m, 2H）
製造例２５４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５１）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５３）を用いた以外は実施例２５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.44〜1.51（m, 1H）, 1.56〜1.60（m, 1H）, 1.63〜1.70（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.26（t, J＝5.4, 1H）, 2.80（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.71（q, J＝5.5, 2H）, 3.81〜3.92（m, 2H）, 7.22〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.32（m, 2H）
製造例２５５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.60（m, 10H）, 1.61〜1.66（m, 2H）, 2.83（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 2.98（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.78（dt, J＝3.5, 8.2, 1H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.11〜4.15（m, 2H）, 7.20〜7.31（m, 5H）
製造例２５６：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５３）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５５）を用いた以外は実施例２５４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.34〜1.43（m, 2H）, 1.48〜1.61（m, 10H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 2.81（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.02（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.82〜3.87（m, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２５７：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２５３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.60（m, 10H）, 1.61〜1.66（m, 2H）, 2.83（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 2.98（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.78（dt, J＝3.5, 8.2, 1H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.11〜4.15（m, 2H）, 7.20〜7.31（m, 5H）
製造例２５８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５５）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５７）を用いた以外は実施例２５６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.34〜1.43（m, 2H）, 1.48〜1.61（m, 10H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 2.81（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.02（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.82〜3.87（m, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２５９：（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート

トルエン（５００ｍｌ）の中のフェニル酢酸アルデヒド（５．０ｇ、４１．６１ｍｍｏｌ）の溶液にメチル（トリフェニルホスホアニリデン）アセテート（１３．９ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製生成物を０℃でエーテル／ヘキサン（＝１：１、v／v）に添加してから３０分間撹拌した。残った液を濃縮してからシリカゲルカラムで精製して標題化合物（５．９ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.47（d, J＝6.8, 2H）, 3.67（s, 3H）, 5.79（d, J＝15.4, 1H）, 7.06（dt, J＝15.4, 6.8, 1H）, 7.28〜7.12（m, 5H）
製造例２６０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）を用いた以外は実施例２４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.96（ddd, J＝7.3, 13.5, 17.1, 2H）, 3.10（d, J＝5.2, 1H）, 3.80（s, 3H）, 4.08（dd, J＝1.4, 5.4, 1H）, 7.23〜7.34（m, 5H）
製造例２６１：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）を用いた以外は実施例２４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.42（s, 3H）, 1.43（s, 3H）, 3.01（dd, J＝6.8, 14.4, 1H）, 3.12（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.19（d, J＝7.6, 1H）, 4.40（ddd, J＝4.4, 7.0, 7.8, 1H）, 7.22〜7.33（m, 5H）
製造例２６２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３３）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）を用いた以外は実施例２３４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２６３：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

３−ペンタノン（５ｍＬ、４７．５５ｍｍｏｌ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０、２．０ｇ、９．５１ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、触媒量のＨ２Ｓ０４（０．０５１ｍＬ、０．９５１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を２０時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１．２ｇ、５０〜７５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.85（t, J＝6.0, 3H）, 0.92（t, J＝7.6, 3H）, 1.66（dq, J＝7.6, 14.7, 4H）, 3.01（dd, J＝6.6, 14.2, 1H）, 3.10（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.71（s, 3H）, 4.17（d, J＝8.4, 1H）, 4.32〜4.37（m, 1H）, 7.23〜7.32（m, 5H）
製造例２６４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝1.9, 7.5, 6H）, 1.61〜1.68（m, 4H）, 1.77（t, J＝6.2, 1H）, 2.81（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.09（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.49〜3.54（m, 1H）, 3.78〜3.82（m, 1H）, 4.08〜4.13（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２６５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.61〜1.79（m, 5H）, 1.85〜1.92（m, 3H）, 3.00〜3.11（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.17（d, J＝7.2, 1H）, 4.32（dt, J＝4.9, 7.0, 1H）, 7.21〜7.33（m, 5H）
製造例２６６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.57〜1.88（m, 8H）, 2.82（dd, J＝6.6, 13.8, 1H）, 3.08（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.27〜3.33（m, 1H）, 3.47〜3.52（m, 1H）, 3.79〜3.83（m, 1H）, 4.07（q, J＝6.8, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２６７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.74（m, 10H）, 2.99〜3.12（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.18（d, J＝7.6, 1H）, 4.36〜4.41（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２６８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２６７）を用いた以外は実施例２６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.53〜1.65（m, 10H）, 2.82（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 13.6, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.52〜3.56（m, 1H）, 3.80〜3.84（m, 1H）, 4.10〜4.15（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２６９：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.96（ddd, J＝7.3, 13.5, 17.1, 2H）, 3.10（d, J＝5.2, 1H）, 3.80（s, 3H）, 4.08（dd, J＝1.4, 5.4, 1H）, 7.23〜7.34（m, 5H）
製造例２７０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６９）を用いた以外は実施例２６１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２７０）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例２７２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ、２Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６９）を用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.85（t, J＝6.0, 3H）, 0.92（t, J＝7.6, 3H）, 1.66（dq, J＝7.6, 14.7, 4H）, 3.01（dd, J＝6.6, 14.2, 1H）, 3.10（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.71（s, 3H）, 4.17（d, J＝8.4, 1H）, 4.32〜4.37（m, 1H）, 7.23〜7.32（m, 5H）
製造例２７３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２７２）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3: δ）＝0.91（dt, J＝1.9, J＝7.5, 6H）, 1.61〜1.68（m, 4H）, 1.77（t, J＝6.2, 1H）, 2.81（dd, J＝6.4, J＝14.0, 1H）, 3.09（dd, J＝6.2, J＝13.8, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.49〜3.54（m, 1H）, 3.78〜3.82（m, 1H）, 4.08〜4.13（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２７４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.61〜1.79（m, 5H）, 1.85〜1.92（m, 3H）, 3.00〜3.11（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.17（d, J＝7.2, 1H）, 4.32（dt, J＝4.9, 7.0, 1H）, 7.21〜7.33（m, 5H）
製造例２７５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２７４）を用いた以外は実施例２６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.57〜1.88（m, 8H）, 2.82（dd, J＝6.6, 13.8, 1H）, 3.08（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.27〜3.33（m, 1H）, 3.47〜3.52（m, 1H）, 3.79〜3.83（m, 1H）, 4.07（q, J＝6.8, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２７６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２７４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.74（m, 10H）, 2.99〜3.12（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.18（d, J＝7.6, 1H）, 4.36〜4.41（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
製造例２７７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２６７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２７６）を用いた以外は実施例２６８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.53〜1.65（m, 10H）, 2.82（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 13.6, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.52〜3.56（m, 1H）, 3.80〜3.84（m, 1H）, 4.10〜4.15（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
製造例２７８：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン酸

ピリジン（２５.０ｍＬ）中の２−フェニル酢酸アルデヒド（５.０ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）及びマロン酸（４.０ｇ、３８.８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に触媒量のピペリジン（０．６４ｍＬ、６．４６ｍｍｏｌ）を加えてから加熱して還流した。３時間後に、得られた混合物を室温に冷却して減圧下で濃縮した。未精製生成物を２ＮＨＣｌにゆっくりと加えた。白色沈殿物を濾過除去し真空下で乾燥させて標題化合物（３．５ｇ、５５〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ＝3.39（d, J＝8.8, 2H）, 6.31（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.94（d, J＝16, 1H）, 7.17〜7.45（m, 3H）, 7.56〜7.59（m, 1H）
製造例２７９：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール

ＴＨＦ（４０ｍｌ）中のＺｎ（ＢＨ４）２（４０．０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液１（２.０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下してから加熱して５時間還流した。反応混合物をＨ２Ｏで０℃でクエンチングし、セライトを用いてろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１.０ｇ、５０〜７５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.55（ddd, J＝4.1, 11.9, 21.5, 2H）, 3.82（t, J＝5.8, 2H）, 6.24（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.87（d, J＝14.8, 1H）, 7.12〜7.25（m, 3H）, 7.36（dd, J＝1.2, 8.0, 1H）, 7.52（dd, J＝1.6, 9.2, 1H）
製造例２８０：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）を用いた以外は実施例２３７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、８０〜９８％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.07（s, 3H）, 0.10（s, 3H）, 0.92（d, J＝6.4, 9H）, 2.51（q, J＝4.5, 2H）, 3.78（t, J＝6.6, 2H）, 6.26（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.84（d, J＝15.6, 1H）, 7.13〜7.24（m, 3H）, 7.36（dd, J＝5.6, 12.4, 1H）, 7.53（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例２８１：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）を用いた以外は実施例２３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．８ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.22（s, 9H）, 2.57（ddd, J＝1.3, 6.7, 13.5, 2H）, 4.22（t, J＝6.6, 2H）, 6.19（td, J＝7.0, 16.0, 1H）, 6.49（d, J＝16.0, 1H）, 7.23〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.41（m, 4H）
製造例２８２：（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブータン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
製造例２８３：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート（製造例２８１）を用いた以外は実施例２８２と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.83（d, J＝2.4, 1H）, 2.96（d, J＝3.2, 1H）, 3.74〜3.79（m, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.33（ddd, J＝4.0, 7.2, 12.6, 1H）, 4.49（d, J＝5.6, 1H）, 7.31〜7.41（m, 5H）
製造例２８４：３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８２）を用いた以外は実施例２１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２８５：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４３）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）を用いた以外は実施例２４４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２８６：（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法の方法を行って、標題化合物（０．７８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
製造例２８７：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート（製造例２８１）を用いた以外は実施例２８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.83（d, J＝2.4, 1H）, 2.96（d, J＝3.2, 1H）, 3.74〜3.79（m, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.33（ddd, J＝4.0, 7.2, 12.6, 1H）, 4.49（d, J＝5.6, 1H）, 7.31〜7.41（m, 5H）
製造例２８８：３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブータン−１，２−ジオール（製造例２８２）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８６）を用いた以外は実施例２８４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２８９：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８８）を用いた以外は実施例２８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例２９０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.6, 3H）, 1.14（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.5, 2H）, 1.81〜1.89（m, 2H）, 1.91〜1.98（m, 2H）, 3.87（td, J＝5.8, 8.8, 1H）, 4.13〜4.18（m, 1H）, 4.22〜4.28（m, 1H）, 4.58（d, J＝8.8, 1H）, 7.31〜7.43（m, 5H）
製造例２９１：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５７）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）を用いた以外は実施例２５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 3H）, 1.07（t, J＝7.6, 3H）, 1.79（q, J＝7.5, 2H）, 1.83〜1.90（m, 4H）, 2.38（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.87（m, 2H）, 3.90〜3.95（m, 1H）, 4.63（d, J＝8.8, 1H）, 7.32〜7.43（m, 5H）
製造例２９２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.13（td, J＝7.0, 11.1, 1H）, 4.24（td, J＝6.4, 11.2, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例２９３：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９２）を用いた以外は実施例２９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.81（m, 4H）, 1.87〜2.07（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.89〜3.92（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例２９４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２９２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.21〜4.27（m, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例２９５：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９２）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９４）を用いた以外は実施例２９３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.83（m, 4H）, 1.87〜2.05
（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例２９６：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８７）を用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.6, 3H）, 1.14（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.5, 2H）, 1.81〜1.89（m, 2H）, 1.91〜1.98（m, 2H）, 3.87（td, J＝5.8, 8.8, 1H）, 4.13〜4.18（m, 1H）, 4.22〜4.28（m, 1H）, 4.58（d, J＝8.8, 1H）, 7.31〜7.43（m, 5H）
製造例２９７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９４）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９６）を用いた以外は実施例２９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 3H）, 1.07（t, J＝7.6, 3H）, 1.79（q, J＝7.5, 2H）, 1.83〜1.90（m, 4H）, 2.38（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.87（m, 2H）, 3.90〜3.95（m, 1H）, 4.63（d, J＝8.8, 1H）, 7.32〜7.43（m, 5H）
製造例２９８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.13（td, J＝7.0, 11.1, 1H）, 4.24（td, J＝6.4, 11.2, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例２９９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９８）を用いた以外は実施例２９７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.81（m, 4H）, 1.87〜2.07（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.89〜3.92（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例３００：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例２９８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.21〜4.27（m, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
製造例３０１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９８）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３００）を用いた以外は実施例２９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.83（m, 4H）, 1.87〜2.05（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
製造例３０２：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン酸

ヒドロけい皮酸アルデヒドの代わりに、３−（２−クロロフェニル）プロパニルを用いた以外は実施例２３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．１ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.15（dd, J＝0.8, 6.8, 2H）, 3.53（d, J＝6.4, 2H）, 5.61〜5.69（m, 1H）, 5.75〜5.82（m, 1H）, 7.16〜7.28（m, 3H）, 7.36〜7.38（m, 1H）
製造例３０３：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸（製造例２３５）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン酸（製造例３０２）を用いた以外は実施例２３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.33（dq, J＝1.0, 6.5, 2H）, 3.50（dd, J＝1.8, 5.0, 2H）, 3.67（q, J＝6.0, 2H）, 5.45〜5.53（m, 1H）, 5.70〜5.77（m, 1H）, 7.15〜7.37（m, 4H）
製造例３０４：（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール（製造例３０３）を用いた以外は実施例２３７と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．９ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.60（s, 6H）, 0.90（s, 9H）, 2.28（dq, J＝1.0, 6.7, 2H）, 3.47（d, J＝6.4, 2H）, 3.65（t, J＝6.8, 2H）, 5.49〜5.56（m, 1H）, 5.62〜5.70（m, 1H）, 7.14〜7.36（m, 4H）
製造例３０５：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート

（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール（製造例３０３）を用いた以外は実施例２３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．２ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 2.36（q, J＝6.7, 2H）, 3.45（d, J＝6.4, 2H）, 4.08（t, J＝6.6, 2H）, 5.43〜5.50（m, 1H）, 5.63〜5.70（m, 1H）, 7.12〜7.35（m, 4H）
製造例３０６：（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３０７：（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０６）を用いた以外は実施例２４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．６ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.06（s, 6H）, 0.91（s, 9H）, 1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.69（q, J＝6.5, 2H）, 3.05（dq, J＝5.8, 15.1, 2H）, 3.70〜3.80（m, 2H）, 3.86〜3.93（m, 1H）, 3.97〜4.02（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３０８：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例３０７）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３０９：（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１０：（２−（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン

（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０９）を用いた以外は実施例３０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.06（s, 6H）, 0.91（s, 9H）, 1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.69（q, J＝6.5, 2H）, 3.05（dq, J＝5.8, 15.1, 2H）, 3.70〜3.80（m, 2H）, 3.86〜3.93（m, 1H）, 3.97〜4.02（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１１：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例３０７）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１２：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート（製造例３０５）を用いた以外は実施例３０６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.85〜1.91（m, 2H）, 2.17（d, J＝6.0, 1H）, 2.73（d, J＝5.2, 1H）, 2.91（dd, J＝8.4, 13.6, 1H）, 3.08（dd, J＝5.6, 13.6, 1H）, 3.52〜3.55（m, 1H）, 3.77〜3.80（m, 1H）, 4.11〜4.19（m, 1H）, 4.37〜4.41（m, 1H）, 7.18〜7.23（m, 2H）, 7.31（dd, J＝2.2, 7.0, 1H）, 7.36（dd, J＝1.8, 7.4, 1H）
製造例３１３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１２）を用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.90（t, J＝7.4, 6H）, 1.21（s, 9H）, 1.58〜1.66（m, 4H）, 1.70〜1.77（m, 2H）, 3.06（d, J＝5.6, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.94〜3.99（m, 1H）, 4.15〜4.25（m, 2H）, 7.18〜7.24（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１４：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１３）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝2.5, 7.5, 6H）, 1.46〜1.79（m, 6H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 3.01〜3.12（m, 2H）, 3.79（q, J＝5.6, 2H）, 3.88〜3.93（m, 1H）, 3.98〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１５：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート（製造例３０５）を用いた以外は実施例３０９と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１２）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１５）を用いた以外は実施例３１３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.90（t, J＝7.4, 6H）, 1.21（s, 9H）, 1.58〜1.66（m, 4H）, 1.70〜1.77（m, 2H）, 3.06（d, J＝5.6, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.94〜3.99（m, 1H）, 4.15〜4.25（m, 2H）, 7.18〜7.24（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
製造例３１７：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１３）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１６）を用いた以外は実施例３１４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝2.5, 7.5, 6H）, 1.46〜1.79（m, 6H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 3.01〜3.12（m, 2H）, 3.79（q, J＝5.6, 2H）, 3.88〜3.93（m, 1H）, 3.98〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
製造例３１８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３１３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.64〜1.74（m, 5H）, 1.75〜1.88（m, 5H）, 3.03〜3.11（m, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.97（q, J＝6.5, 1H）, 4.12〜4.22（m, 2H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３１９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３１８）を用いた以外は実施例３１７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.62〜1.74（m, 6H）, 1.75〜1.88（m, 4H）, 2.28（t, J＝5.6, 1H）, 3.03〜3.12（m, 2H）, 3.78（q, J＝5.6, 1H）, 3.88〜3.95（m, 1H）, 3.97〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３２０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３１６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.64〜1.74（m, 5H）, 1.75〜1.88（m, 5H）, 3.03〜3.11（m, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.97（q, J＝6.5, 1H）, 4.12〜4.22（m, 2H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３２１：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３１８）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２０）を用いた以外は実施例３１９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.62〜1.74（m, 6H）, 1.75〜1.88（m, 4H）, 2.28（t, J＝5.6, 1H）, 3.03〜3.12（m, 2H）, 3.78（q, J＝5.6, 1H）, 3.88〜3.95（m, 1H）, 3.97〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
製造例３２２：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例３１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.58〜1.61（m, 8H）, 1.77（q, J＝6.8, 2H）, 3.07（d, J＝6.0, 2H）, 3.81〜3.88（m, 1H）, 3.96〜4.01（m, 1H）, 4.16〜4.22（m, 2H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３２３：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２０）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２２）を用いた以外は実施例３２１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.51〜1.64（m, 8H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.59〜2.63（m, 1H）, 3.06（d, J＝6.0, 2H）, 3.76〜3.78（m, 2H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 3.99〜4.04（m, 1H）, 7.16〜7.24（m, 2H）, 7.35〜7.38（m, 2H）
製造例３２４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.58〜1.61（m, 8H）, 1.77（q, J＝6.8, 2H）, 3.07（d, J＝6.0, 2H）, 3.81〜3.88（m, 1H）, 3.96〜4.01（m, 1H）, 4.16〜4.22（m, 2H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３２５：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２２）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２４）を用いた以外は実施例３２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.51〜1.64（m, 8H）, 1.65〜1.74
（m, 2H）, 2.59〜2.63（m, 1H）, 3.06（d, J＝6.0, 2H）, 3.76〜3.78（m, 2H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 3.99〜4.04（m, 1H）, 7.16〜7.24（m, 2H）, 7.35〜7.38（m, 2H）
製造例３２６：（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート

フェニル酢酸アルデヒドの代わりに、２−クロロフェニル酢酸アルデヒドを用いた以外は実施例２５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．０ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.47（d, J＝6.8, 2H）, 3.67（s, 3H）, 5.79（d, J＝15.4, 1H）, 7.06（dt, J＝15.4, 6.8, 1H）, 7.12〜7.28（m, 4H）
製造例３２７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート

（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート（製造例３２６）を用いた以外は実施例２６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.08〜3.17（m, 2H）, 3.84（s, 3H）, 4.12（dd, J＝1.6, 5.2, 1H）, 4.28〜4.34（m, 1H）, 7.20〜7.27（m, 2H）, 7.33〜7.36（m, 1H）, 7.39〜7.41（m, 1H）
製造例３２８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）を用いた以外は実施例２６１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.45（s, 3H）, 1.49（s, 3H）, 3.11（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.74（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.50（dt, J＝4.0, 7.6, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.40（m, 2H）
製造例３２９：（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３２８）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.43（s, 6H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.06〜3.17（m, 2H）, 3.45（ddd, J＝4.6, 7.4, 12.0, 1H）, 3.68（ddd, J＝3.2, 5.2, 12.0, 1H）, 3.91（ddd, J＝3.3, 4.7, 8.0, 1H）, 4.22〜4.27（m, 1H）, 7.20〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
製造例３３０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）を用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400Hz, CDCl3）: δ＝0.93（t, J＝7.4, 6H）, 1.67〜1.74（m, 4H）, 3.10（dd, J＝8.0, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.0, 14.4, 1H）, 3.73（s, 3H）, 4.27（d, J＝8.4, 1H）, 4.42〜4.47（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.40（m, 2H）
製造例３３１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３２８）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３０）を用いた以外は実施例３２９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（dt, J＝2.1, 7.5, 6H）, 1.62〜1.70（m, 4H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝6.0, 14.2, 28.0, 2H）, 3.44（ddd, J＝4.8, 7.2, 12.0, 1H）, 3.64〜3.69（m, 1H）, 3.88（ddd, J＝3.3, 4.9, 8.3, 1H）, 4.18〜4.24（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３３２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.65〜1.80（m, 5H）, 1.89〜2.00（m, 3H）, 3.13（dd, J＝7.8, 14.2, 1H）, 3.32（dd, J＝4.6, 14.2, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.28（d, J＝7.2, 1H）, 4.41〜4.46（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
製造例３３３：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（−２クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３３２）を用いた以外は実施例３３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.74（m, 3H）, 1.77〜1.85（m, 5H）, 3.11（ddd, J＝6.3, 14.1, 31.3, 2H）, 3.42〜3.48（m, 1H）, 3.61〜3.66（m, 1H）, 3.87〜3.91（m, 1H）, 4.19（q, J＝6.8, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.40（m, 2H）
製造例３３４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.77（m, 10H）, 3.12（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.32（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.46〜4.51（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３３５：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（−２クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３３２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３３４）を用いた以外は実施例３３３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38〜1.45（m, 2H）, 1.58〜1.63（m, 8H）, 1.84（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝7.9, 15.9, 22.1, 2H）, 3.43（ddd, J＝4.6, 7.6, 12.1, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 3.88〜3.92（m, 1H）, 4.21〜4.26（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート

（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート（製造例３２６）を用いた以外は実施例２６９と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.08〜3.17（m, 2H）, 3.84（s, 3H）, 4.12（dd, J＝1.6, 5.2, 1H）, 4.28〜4.34（m, 1H）, 7.20〜7.27（m, 2H）, 7.33〜7.36（m, 1H）, 7.39〜7.41（m, 1H）
製造例３３７：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３３６）を用いた以外は実施例３２８と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例３３８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（−２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３３４）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３７）を用いた以外は実施例３３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
製造例３３９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート

（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例３３６）を用いた以外は実施例３３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（t, J＝7.4, 6H）, 1.67〜1.74（m, 4H）, 3.10（dd, J＝8.0, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.0, 14.4, 1H）, 3.73（s, 3H）, 4.27（d, J＝8.4, 1H）, 4.42〜4.47（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.40（m, 2H）
製造例３４０：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３７）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３９）を用いた以外は実施例３３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（dt, J＝2.1, 7.5, 6H）, 1.62〜1.70（m, 4H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝6.0, 14.2, 28.0, 2H）, 3.44（ddd, J＝4.8, 7.2, 12.0, 1H）, 3.64〜3.69（m, 1H）, 3.88（ddd, J＝3.3, 4.9, 8.3, 1H）, 4.18〜4.24（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
製造例３４１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート

３−ペンタノンの代わりに、クロロペタノンを用いた以外は実施例３３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.65〜1.80（m, 5H）, 1.89〜2.00（m, 3H）, 3.13（dd, J＝7.8, 14.2, 1H）, 3.32（dd, J＝4.6, 14.2, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.28（d, J＝7.2, 1H）, 4.41〜4.46（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
製造例３４２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール

（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３４１）を用いた以外は実施例３４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.74（m, 3H）, 1.77〜1.85（m, 5H）, 3.11（ddd, J＝6.3, 14.1, 31.3, 2H）, 3.42〜3.48（m, 1H）, 3.61〜3.66（m, 1H）, 3.87〜3.91（m, 1H）, 4.19（q, J＝6.8, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.40（m, 2H）
製造例３４３：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート

シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例３４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.77（m, 10H）, 3.12（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.32（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.46〜4.51（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３４４：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール

（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３４１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３４３）を用いた以外は実施例３４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38〜1.45（m, 2H）, 1.58〜1.63（m, 8H）, 1.84（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝7.9, 15.9, 22.1, 2H）, 3.43（ddd, J＝4.6, 7.6, 12.1, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 3.88〜3.92（m, 1H）, 4.21〜4.26（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
製造例３４５：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン酸

フェニル酢酸アルデヒドの代わりに、２−（２−クロロフェニル）アセトアルデヒドを用いた以外は実施例２７８と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．０ｇ、５５〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.39（d, J＝8.8, 2H）, 6.31（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.94（d, J＝16, 1H）, 7.17〜7.45（m, 3H）, 7.56〜7.59（m, 1H）
製造例３４６：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール

（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン酸（製造例２７８）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン酸（製造例３４５）を用いた以外は実施例２７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５５〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.55（ddd, J＝4.1, 11.9, 21.5, 2H）, 3.82（t, J＝5.8, 2H）, 6.24（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.87（d, J＝14.8, 1H）, 7.12〜7.25（m, 3H）, 7.36（dd, J＝1.2, 8.0, 1H）, 7.52（dd, J＝1.6, 9.2, 1H）
製造例３４７：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン

（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール（製造例３４６）を用いた以外は実施例２８０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、８０〜９８％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.07（s, 3H）, 0.10（s, 3H）, 0.92（d, J＝6.4, 9H）, 2.51（q, J＝4.5, 2H）, 3.78（t, J＝6.6, 2H）, 6.26（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.84（d, J＝15.6, 1H）, 7.13〜7.24（m, 3H）, 7.36（dd, J＝5.6, 12.4, 1H）, 7.53（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３４８：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート

（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール（製造例３４６）を用いた以外は実施例２８１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 2.55〜2.64（m, 2H）, 4.24（t, J＝6.4, 2H）, 6.18（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.86（d, J＝16.0, 1H）, 7.22〜7.26（m, 2H）, 7.38（dd, J＝3.6, 10.8, 1H）, 7.51（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３４９：（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）を用いた以外は実施例２８２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
製造例３５０：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート（製造例３４８）を用いた以外は実施例３４９と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５１：３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８２）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３４９）を用いた以外は実施例２８４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５２：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５１）を用いた以外は実施例２８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５３：（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール

（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）を用いた以外は実施例２８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５４：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート

（（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート（製造例３４８）を用いた以外は実施例３５３と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５５：３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン

（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３４９）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３５３）を用いた以外は実施例３５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５６：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５１）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５５）を用いた以外は実施例３５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
製造例３５７：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５０）を用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３５８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）を用いた以外は実施例２９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.02（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.4, 3H）, 1.80（q, J＝7.5, 2H）, 1.86〜1.91（m, 2H）, 1.96〜2.00（m, 2H）, 2.37（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.95（m, 3H）, 5.23（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.27（m, 1H）, 7.32〜7.39（m, 2H）, 7.65（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３５９：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３５７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 1.58〜2.02（m, 10H）, 3.86（ddd, J＝3.8, 8.2, 8.2, 1H）, 4.11〜4.28（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）, 7.58（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）
製造例３６０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３５９）を用いた以外は実施例３５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.72〜1.90（m, 4H）, 1.93〜1.98（m, 6H）, 2.28（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.93（m, 3H）, 5.18（d, J＝8.0, 1H）, 7.24〜7.29（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３６１：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.70〜1.94（m, 10H）, 2.06〜2.09（m, 2H）, 3.86（dt, J＝3.5, 8.5, 1H）, 4.16〜4.26（m, 2H）, 5.18（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.61（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３５９）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６１）を用いた以外は実施例３６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.42〜1.50（m, 2H）, 1.63〜1.77（m, 5H）, 1.82〜1.89（m, 5H）, 2.41（q, J＝3.9, 1H）, 3.78〜3.96（m, 3H）, 5.25（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.63（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５０）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５４）を用いた以外は実施例３５７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６４：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート

２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３６３）を用いた以外は実施例３５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.02（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.4, 3H）, 1.80（q, J＝7.5, 2H）, 1.86〜1.91（m, 2H）, 1.96〜2.00（m, 2H）, 2.37（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.95（m, 3H）, 5.23（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.27（m, 1H）, 7.32〜7.39（m, 2H）, 7.65（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３６５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート

３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 1.58〜2.02（m, 10H）, 3.86（ddd, J＝3.8, 8.2, 8.2, 1H）, 4.11〜4.28（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）, 7.58（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）
製造例３６６：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール

２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３６３）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６５）を用いた以外は実施例３６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.72〜1.90（m, 4H）, 1.93〜1.98（m, 6H）, 2.28（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.93（m, 3H）, 5.18（d, J＝8.0, 1H）, 7.24〜7.29（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
製造例３６７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート

シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.70〜1.94（m, 10H）, 2.06〜2.09（m, 2H）, 3.86（dt, J＝3.5, 8.5, 1H）, 4.16〜4.26（m, 2H）, 5.18（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.61（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール

２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６５）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６７）を用いた以外は実施例３６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、 ８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）： δ＝1.42〜1.50（m, 2H）, 1.63〜1.77（m, 5H）, 1.82〜1.89（m, 5H）, 2.41（q, J＝3.9, 1H）, 3.78〜3.96（m, 3H）, 5.25（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.63（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
製造例３６９：（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）―２−クロロベンゼン

ＴＨＦ中の（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール（製造例１、５．３ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（ミネラルオイル中の６０％、０．９１ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）及びホウ素化ベンジル（４．１２ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）を０℃で順に添加した。反応混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ2ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出して分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、 ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（４．９４ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.57（dd, J＝7.76, 2, 1H）, 7.42-7.13（m, 3H）, 7.05（d, J＝16Hz, 1H）, 6.37-6.30（m, 1H）, 4.62（s, 2H）, 4.26（dd, J＝6, 1.6, 2H）.
製造例３７０：（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン

ＣＨ2Ｃｌ2（１１０ｍＬ）中の（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）−２−クロロベンゼン（製造例３６９、４．９４ｇ、２２ｍｍｏｌ）の溶液に３−クロロペルオキシ安息香酸（７０〜７５％、８ｇ、３３ｍｍｏｌ）を０℃で少量加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ2ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（４．３ｇ、６０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.42-7.24（m, 9H）, 4.68（d, J＝14.8, 2H）, 4.18（d, J＝2Hz, 1H）, 3.96（dd, J＝11.6, 2.8Hz, 1H）, 3.69-3.64（m, 1H）, 3.14 （qt, J＝2.4Hz, 1H）
製造例３７１：（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル＆（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン −２−イルアセテート

酢酸（７８ｍＬ）中の（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン（製造例３７０、４．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液にセリウムアンモニウムニトレート（１．７１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃で飽和ＮａＨＣ０3によりｐＨ７でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１）（１．２ｇ、２３％）、標題化合物（２）（１．８ｇ、３４％）を生成した。
（1） 1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.55-7.22（m, 9H）, 5.41（t, J＝5Hz, 1H）, 5.33-5.29（m, 1H）, 4.61-4.47（m, 2H）, 3.70-3.63（m, 2H, -OH）, 2.09（s, 3H）.
（2） 1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.46-7.24（m, 9H）, 6.31（d, J＝5.6Hz, 1H）, 4.55（d, J＝9.6Hz, 2H）, 4.24-4.22（m, 1H）, 3.67-3.55（m, 2H）, 2.52（d, J＝5.2Hz, -OH）, 2.10（s, 3H）.
製造例３７２：（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（アンチ混合物）

ＭｅＯＨ（３６ｍＬ）及びＨ2Ｏ（４ｍＬ）中の（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル及び（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート（製造例３６９、３ｇ、８．９ｍｍｏｌ）の溶液にＫ2Ｃ０3（３．６９ｇ、 ２６．７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を１．５時間０℃で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．４ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.50（dd, J＝7.6, 1.2Hz, 1H）, 7.35-7.19（m, 8H）, 5.28（t, J＝4.8Hz, 1H）, 4.46（d, J＝6Hz, 2H）, 4.18-4.13（m, 1H）, 3.55-3.42（m, 3H, -OH）, 3.02（d, J＝5.2Hz, -OH）.
製造例３７３：（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン

ＣＨ2Ｃｌ2（４０ｍＬ）中の（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７２，２．４ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の溶液にｐ−トルエンスルホニルクロリド（１５．２ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、及びジメトキシプロパン（８．４ｍＬ、９．８４ｍｍｏｌ）を０℃で順に加えた。 混合物を１．５時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物をＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．２ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.61（dd, J＝7.4, 1.6Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 5.63（d, J＝6.8, 1H）, 4.83-4.78（m, 1H）. 4.26（d, J＝12Hz, 2H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）.
製造例３７４：５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（ＳＲ＆ＲＳ混合物）

ＥｔＯＡｃ（３３ｍＬ）中の（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７３、２．２ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液に炭素（０．１１ｇ）上の１０％Ｐｄ／Ｃを室温で加えた。混合物を１時間室温でＨ2（ｇ）下で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物をセライトパッドを用いてろ過させて減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１．５ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）.
製造例３７５：（２Ｒ，３Ｒ）―２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン

ＤＭＥ−ＤＭＭ（３：１， ｖ／ｖ）（１８５ｍＬ）中の（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）−２−クロロベンゼン（製造例３６９、４．１６ｇ、１８．５８ｍｍｏｌ）及び１，２；４，５−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−エリトロ−２，３−ヘキソジウロ−２，６−ピラノース（５．７６ｇ、２２．３０ｍｍｏｌ）の溶液に緩衝剤（４×１０-4ａｑ． ＥＤＴＡ中の ０．２Ｍ Ｋ2ＣＯ3−ＡｃＯＨ、緩衝剤ｐＨ＝８．０）（１８５ｍＬ）及びＢｕ4ＮＨＳ０4（０．２６ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃に冷却した後、４×１０-4ａｑ．ＥＤＴＡ（１００ｍＬ）中のオキソン（Oxone）（１５．７６ｇ、２５．６４ｍｍｏｌ）の溶液、及び４×１０-4ａｑ．ＥＤＴＡ（１００ｍＬ）中の Ｋ2Ｃ０3（１３．６ｇ、９８．４７ｍｍｏｌ）の溶液を順に０℃で３．５時間シリンジポンプを用いて滴下した。反応混合物を１４時間０℃で撹拌した。反応混合物をＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．９ｇ、５６％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.14（qt, J＝2.4Hz, 1H）. 3.69-3.64（m, 1H）, 3.96（dd, J＝11.6, 2.8Hz, 1H）, 4.18（d, J＝2Hz, 1H）, 4.68（d, J＝14.8, 2H）, 7.42-7.24（m, 9H）,
製造例３７６：（１Ｓ，２Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート

酢酸（５５ｍＬ）中の（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン（製造例３７０、２．９ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）の溶液にセリウムアンモニウムニトレート（１．１５ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃で飽和ＮａＨＣＯ3によりｐＨ７でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．２ｇ、３４％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.10（s, 3H）, 2.52（d, J＝5.2Hz, -OH）, 3.67-3.55（m, 2H）, 4.24-4.22（m, 1H）, 4.55（d, J＝9.6Hz, 2H）, 6.31（d, J＝5.6Hz, 1H）, 7.46-7.24（m, 9H）.
製造例３７７：（１Ｓ，２Ｒ）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール

ＭｅＯＨ（１６．２ｍＬ）及びＨ2Ｏ（１．８ｍＬ）中の（１Ｓ，２Ｒ）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート（製造例３７６、１．２ｇ,３．５８ｍｍｏｌ）の溶液にＫ2Ｃ０3（１.４８ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を１．５時間０℃で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ２０でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．０ｇ、９４％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.02（d, J＝5.2Hz, 1H）, 3.55-3.42（m, 3H, -OH）, 4.18-4.13（m, 1H）, 4.46（d, J＝6Hz, 2H）, 5.28（t, J＝4.8Hz, 1H）, 7.35-7.19（m, 8H）, 7.50（dd, J＝7.6, 1.2Hz, 1H）.
製造例３７８：（４Ｓ，５Ｒ）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン

（±）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７２）の代わりに、（１Ｓ，２Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７７）を用いた以外は実施例３７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８４ｇ、８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.53（s, 3H）, 1.66（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12Hz, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6Hz, 1H）.
製造例３７９：（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール

（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７３）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７８）を用いた以外は実施例３７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５８ｇ、９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）.
実施例１−１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

１００ｍｌフラスコに、アセトニトリル（２．２６ｍｌ、４３．２ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。クロロスルホニルイソシアネート（１．５ｍｌ、１７．３ｍｍｏｌ）、及び蟻酸（０．６５ｍｌ、１７．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１３．２ｍｌ、１４２．７ｍｍｏｌ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６、 １．０５ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＨ２０でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ2Ｏで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０4）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．００ｇ、５０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.53〜4.42（m, 2H）, 4.88（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.56（m, 4H）
実施例１−２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

１００ｍＬ ＲＢフラスコに、１０．０ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）のアセトニドアルコール３、トルエン５０ｍｌ、スルファミド ７．９２ｇ（８２．４ｍｍｏｌ）及びピリジン１３．０ｇ（１６５ｍｍｏｌ）をＲＴで混合した。混合物を１．５時間還流した（バス温度１３５℃）。反応混合物を室温に冷却してから溶液を２７．５ｍｌ（８２．４ｍｍｏｌ）の３ＮＮａＯＨ溶液で抽出した。水性層をトルエン５０ｍｌで洗浄した。混合物にメタノール５０ｍｌ及び水３５ｍｌを加えて酢酸をゆっくり添加することによりｐＨ６．０に酸性化し、標題化合物（９．９ｇ、６０〜８０％）を収得した。
実施例２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７、２７）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３０ｇ,５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 4.12〜4.07（m, 1H）, 4.54〜4.42（m, 2H）, 4.91（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.8, 1H）, 7.29〜7.65（m, 4H）
実施例３：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（ＳＳ＆ＲＲ混合物）

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.53〜4.42（m, 2H）, 4.88（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.4, 1H） 7.28〜7.65（m, 4H）
実施例４：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（ＳＲ＆ＲＳ混合物）

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３７４（ＳＲ＆ＲＳ混合物））を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.50〜4.42（m, 2H）, 4.85（s, 2H）, 5.35（d, J＝8.4, 1H） 7.28〜7.65（m, 4H）
実施例５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６１）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.22（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６３）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.22（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例８：（（４Ｓ，４Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（1.2g,５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.96（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例６９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.85〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例１０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.75（m, 4H）, 1.85〜19.9（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例１２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例７５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04-7.56（m, 4H）
実施例１３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.25（dt, J＝3.3, J＝5.7, 1H）, 4.55（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.59（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.29（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
実施例１４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.28（dt, J＝3.3, J＝5.7, 1H）, 4.58（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.62（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.29（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
実施例１５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.47（d, J＝11.6, 6H）, 3.35〜3.94（m, 1H）, 4.02〜4.20（m, 1H）, 4.23（d, J＝2.0 1H）, 5.07（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.58（m, 4H）
実施例１６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.47（d, J＝11.6, 6H）, 3.35〜3.94（m, 1H）, 4.02〜4.20（m, 1H）, 4.23（d, J＝2.0 1H）, 5.07（d, J＝8.4, 1H）, 7.2〜7.58（m, 4H）
実施例１７ :（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例１８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.18（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.52（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例９０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.14（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.05（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.65（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.60（m, 4H）
実施例２１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例９２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.84〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.19-4.25（m, 1H）, 5.25（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例２２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例９４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.85〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
実施例２３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例９６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例９８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１００）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.25（dt, J＝5.7, J＝3.3, 1H）, 4.59（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.59（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.25（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
実施例２６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
実施例２７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．２３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.55（s, 3H）, 1.47（s, 3H） 4.21〜4.11（m, 3H）, 5.10（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜7.13（m, 3H）, 7.60（s, 2H）, 7.91（d, J＝8.0, 1H）
実施例２８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.53（s, 3H）, 1.47（s, 3H）, 4.21〜4.11（m, 3H）, 5.04（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜7.13（m, 3H）, 7.59（s, 2H）, 7.91（d, J＝8.0, 1H）
実施例２９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例３０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 7.30-7.40（m, 3H）, 7.61（s, 2H）, 7.65（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
実施例３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.56（m, 4H）
実施例３２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.12〜7.57（m, 4H）
実施例３３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.56（m, 4H）
実施例３４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１１７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.92（m, 8H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.59（m, 4H）
実施例３５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 4.02-4.31（m, 2H）, 4.51（q, J＝7.0, 1H）, 4.97（s, 2H）, 5.25（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.65（m, 4H）
実施例３６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, lOH）, 4.02-4.31（m, 2H）, 4.51（q, J＝7.0, 1H）, 4.97（s, 2H）, 5.25（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.6（m, 4H）
実施例３７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.92（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.38（m, 9H）
実施例３８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.92（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.38（m, 9H）
実施例３９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.90-4.15（m, 2H）, 4.37（q, J＝7.0, 1H）, 4.79（s, 2H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.29〜7.42（m, 2H）, 7.79（s, 1H）.
実施例４０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.90-4.15（m, 2H）, 4.37（q, J＝7.0, 1H）, 4.79（s, 2H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.29〜7.42（m, 2H）, 7.79（s, 1H）.
実施例４１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 3H）, 3.81-4.08（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.81（s, 2H）, 5.03（q, J＝6.8, 1H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.21〜7.27（m, 2H）, 7.70（s, 1H）.
実施例４２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 3H）, 3.81-4.08（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.81（s, 2H）, 5.03（q, J＝6.8, 1H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.21〜7.27（m, 2H）, 7.70（s, 1H）.
実施例４３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.24〜7.30（m, 2H）, 7.73（s, 1H）.
実施例４４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.24〜7.30（m, 2H）, 7.73（s, 1H）.
実施例４５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.79〜4.05（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.80（s, 2H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 7.28〜7.34（m, 2H）, 7.76（s, 1H）.
実施例４６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１３７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.79〜4.05（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.80（s, 2H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 7.28〜7.34（m, 2H）, 7.76（s, 1H）.
実施例４７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１３９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.78-4.03（m, 2H）, 4.22（q, J＝7.0, 1H）, 4.78（s, 2H）, 5.07（d, J＝7.0, 1H）, 7.26〜7.32（m, 2H）, 7.77（s, 1H）.
実施例４８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.78-4.03（m, 2H）, 4.22（q, J＝7.0, 1H）, 4.78（s, 2H）, 5.07（d, J＝7.0, 1H）, 7.26〜7.32（m, 2H）, 7.77（s, 1H）.
実施例４９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.386（m, 8H）
実施例５０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.386（m, 8H）
実施例５１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（S, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（s, 3H）, 3.88〜4.13（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.07（q, J＝6.8, 1H）, 5.21（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（s, 3H）, 3.88〜4.13（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.07（q, J＝6.8, 1H）, 5.21（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.86〜4.11（m, 2H）, 4.49（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.15（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.86〜4.11（m, 2H）, 4.49（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.15（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１５５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.98〜4.24（m, 2H）, 4.45（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１５７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.98〜4.24（m, 2H）, 4.45（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例５９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１５９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例６０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１６１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
実施例６１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキサン）−４−イル）メタノール（製造例１６３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 7.36〜7.38（m, 5H）, 7.57〜7.58（m, 3H）.
実施例６２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル１，３−ジオキサン−４−イル）メタノール（製造例１６５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 7.36〜7.38（m, 5H）, 7.57〜7.58（m, 3H）.
実施例６３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（５．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（８．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメートナトリウム塩

蒸留水（５５ｍｌ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３、５．５ｇ）の撹拌された溶液に１ＮＮａＯＨ（２３ｍｌ）を加えてから加熱した。３０分後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。ＥＡ（エチルアセテート、１６．５ｍｌ）中の未精製生成物を低温でエーテル（２００ｍｌ）にゆっくり加えた。沈殿をろ過除去し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥して、標題化合物（４．７ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.42（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 3.79〜3.81（m, 2H）, 3.99〜4.00（m, 1H）, 4.94（d, J＝8.4, 1H）, 6.59〜7.16（m, 4H）.
実施例６６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメートナトリウム塩

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．２３ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.42（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 3.79〜3.81（m, 2H）, 3.99〜4.00（m, 1H）, 4.94（d, J＝8.4, 1H）, 6.59〜7.16（m, 4H）.
実施例６７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
実施例６９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.71〜7.14（m, 4H）.
実施例７０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.71〜7.14（m, 4H）.
実施例７１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２１０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.70〜7.11（m, 4H）.
実施例７２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.70〜7.11（m, 4H）.
実施例７３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２１２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.43（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.25（s, 2H）, 6.71〜7.12（m, 4H）.
実施例７４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.43（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.25（s, 2H）, 6.71〜7.12（m, 4H）.
実施例７５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例７６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例７８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例７９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１８１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例８７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例８８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
実施例８９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７７、５．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に３Ｎ ＨＣｌ（２４．６ｍＬ、 ８０．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を５時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。ＴＨＦ（３５ｍＬ）で撹拌された未精製生成物を室温でＣＤＩ（２．９１ｇ、 １７．９ｍｍｏｌ）に添加した。混合物を１時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、ろかし減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ2ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（２．６ｇ、６０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.0（s, 2H）, 4.08〜4.33（m, 2H）, 4.72（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.47（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例９０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７７）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７８）を用いた以外は実施例８９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.0（s, 2H）, 4.08〜4.33（m, 2H）, 4.72（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.47（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例９１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.29（d, J＝3.3, 2H）, 4.74（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.06（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.29（d, J＝3.3, 2H）, 4.74（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.06（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.27（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.70（d, J＝3.3, 2H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.40（q, J＝6.4, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４５，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.27（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.70（d, J＝3.3, 2H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.40（q, J＝6.4, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
実施例９５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１９１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.05（t, J＝6.8, 3H）, 1.15（t, J＝6.8, 3H）, 1.77〜1.85（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.18〜7.30（m, 4H）
実施例９６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.05（t, J＝6.8, 3H）, 1.15（t, J＝6.8, 3H）, 1.77〜1.85（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.18〜7.30（m, 4H）
実施例９７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１９５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.60〜1.70（m, 4H）, 1.74〜1.99（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.75（d, J＝3.267, 2H）, 4.36（dt, J＝7.1, J＝3.3, 1H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例９８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１９７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.60〜1.70（m, 4H）, 1.74〜1.99（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.75（d, J＝3.267, 2H）, 4.36（dt, J＝7.1, J＝3.3, 1H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例９９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１９９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40〜1.49（m, 2H）, 1.53〜1.60（m, 4H）, 1.61〜2.09（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.23（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.62（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例１００：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２０１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40〜1.49（m, 2H）, 1.53〜1.60（m, 4H）, 1.61〜2.09（m, 4H）; 2.24（s, 3H）, 4.23（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.62（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
実施例１０１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H IMMR（400MHz, CDCl3） δ2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.64（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（dt, J＝5.7, J＝3.3, 1H）, 5.59（m, 1H）, 5.78（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）, 7.33（ddt, J＝7.7, J＝7.5, J＝1.5, 1H）, 7.40〜7.75（m, 4H）
実施例１０２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝33, 2H）, 4.64（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（dt, J＝5.7＝3.3, 1H）, 5.59（m, 1H）, 5.78（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）, 7.33（ddt, 7.7, J＝7.5, J＝1.5, 1H）, 7.40〜7.75（m, 4H）
実施例１０３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメチルスルファメート

ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３、０．６８ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）及びベンゾトリアゾール（０．２７ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にホルムアルデヒド（Ｈ2Ｏ中の１０ｗｔ％、０．６２ｍＬ、 ２．２５ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ4（０．０８５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加えた。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳ０4上で乾燥させてろ過し、減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ2ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（０．３ｇ、３０〜５０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 6H）, 2.62（s, 3H）, 2.96（s, 3H）, 4.25（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 4.84（d, J＝7.0, 1H）, 6.99〜7.20（m, 4H）
実施例１０４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３）の代わりに、（ （４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６４）を用いた以外は実施例１０３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 6H）, 2.62（s, 3H）, 2.96（s, 3H）, 4.25（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 4.84（d, J＝7.0, 1H）, 6.99〜7.20（m, 4H）
実施例１０５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝" 3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１０９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２２８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２３０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２３２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, lOH）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２３４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１５：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２５０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２５２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２５４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１１９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400Hz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２５８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２６２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（5, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２６４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２５：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２６：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２７：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２８：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２７７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１２９：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２８５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３０：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２８９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３１：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２９１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３２：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２９７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３３：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３４：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２９９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３５：２−（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２９５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３６：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３０１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３０８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１３９：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート


（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４３：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３２５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３２９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３３８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３４０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１４９：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例３３３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５０：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例３４２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５１：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例３３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例３４４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５３：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３５２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５４：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５５：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３５８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５６：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５７：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３６０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１５９：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３６２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１６０：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
実施例１６１：（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート

（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.53（s, 3H）, 1.66（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）.
［動物試験例］
試験のために、雄マウス（ＩＣＲ）をORIENT BIO INC.（韓国）から購入し、それぞれのグループを６匹にして幾つかのグループに分けて、４〜５日間適応させた。体重１９ｇ〜２６ｇのマウスを試験に用いた。筋弛緩に対する試験化合物の薬理効果は、ロータロッド試験（Rotarod test）、握力試験、及び筋力（ワイヤー懸架）試験を通して評価した。全てのマウスは試験開始１時間前に試験環境に適応させた。全ての試験化合物の薬理効果は、マウスの腹腔投与によって評価した（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）。
（実験例１：握力による筋弛緩活性の測定）
動物の前脚を用いた握力試験は、三角の環を備えて実験動物が前脚で容易に取るように考案された、Ugo Basile Inc.（Ugo Basile、Model47106、イタリア）製の装備で行われた。試験は、化合物の投与前後で行ってその効果を評価した。全ての試験化合物は、試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前に腹腔内投与（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）し、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間（一般的に１５分、３０分又は６０分）に決定された。マウスが前脚で棒を取るようにし、その尻尾を引っ張って棒から落ちる時の力を記録した。装備は力をグラムで表示した。全てのマウスに３回の試験機会を与えてその中で最も高い３つの値を選び、平均値を試験結果として使用した。得られた結果を表２に示した。本実験は、'Nevins et al.（1993）Quantitative grip strength assessment as a means of evaluating muscle relaxation in mice.Psychopharmacol.110：92-96'を参照し、その記載方法に従って行った。
（実験例２：ワイヤー懸架による筋弛緩活性の測定）
本実験は、ソフトパッドで覆われた地面からの高さが約４０ｃｍである２つの柱の間に懸架した長さ３０ｃｍの金属ワイヤーを用いて行った。全ての試験化合物を、試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前にマウスに腹腔内投与し（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間に決定した。各々のマウスは２つの前脚を用いてワイヤーを取るようになっており、マウスがワイヤーから地面のパッドへ落ちるまでの経過時間を秒単位で記録した。それぞれのマウスに２分間隔で本試験の機会を５回付与した。その中で最も高い３つの値を選び、その平均値を試験結果として用いた。得られた結果を表２に示した。本実験は、'Jacqueline N.Crawley（1999） Behavioral phenotyping of transgenic及びknockout mice：experimental design and evaluation of general health、sensory functions、motor abilities、及び specific behavioral tests.Brain Res.835：18-26'を参照し、その記載方法に従って行った。
（実験例３：等速回転するロータロッド上の滞留時間による筋弛緩活性の測定）
試験する全てのマウスは、１分当たり１５回の回転数の割合で回転するロッドで５分間予め訓練させた。最少２分間ロッドから落ちなくてもロッドに残っていないマウスは本試験から除外した。練習後、全てのマウスは４５〜６０分間休ませた。試験化合物の投与前に、ロッドから落ちたマウスを本実験から除外した同一条件の下で回転するロッド上で１分間の追加訓練をマウスに行わせた。全ての試験化合物を試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前に腹腔内投与し（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間（一般的に１５分、３０分又は６０分）に決定した。マウスが試験終了時まで滞留する場合は、時間を１０分と記録した。評価用試験時間として、最大１０分を適用した。得られた結果を表２に示した。本実験は'Yasuda et al.（2005）Antipyretic、analgesic and muscle relaxant activities of Pueraria isoflavonoids and their metabolites from Pueraria lobata Ohwi-a traditional Chinese drug.Biol.Pharm.Bull.28：1224-1228'を参照し、その記載方法に従って行った。
［統計分析］
得られた結果を平均値±標準誤差（ｍｅａｎ±ｓｅｍ）で示した。グループ間の差をＡＮＯＶＡで統計的分析してから、ダネット検定（Dunnett's test）又はボンフェローニ検定（Bonferroni test）によって追加検証した。ｐが０.０５未満の場合、グループ間の差に統計的有意性があると判断した。
［結果］
上記の実験例１〜３で測定されたフェニルスルファメート化合物の筋弛緩活性の結果を以下の表２に示した。表２において、ＥＤ５０は賦形剤のみ処理したもの（１００％）と比較して化合物が５０％の筋弛緩活性を示す濃度で示した。

Claims (19)

  1. 下記化学式（１）で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
    上記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル基及びＣ６−Ｃ１０アリール基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し;
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、ニトロ基及び置換されていないか、又はＣ１−Ｃ３アルキル−置換されたアミン基からなる群より選ばれ;
    Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立的には水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり;
    ｎ及びｍは、それぞれ独立的に０〜２の整数である。
  2. Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクルロアルキル基を形成し、Ｒ１及びＲ２は両方とも水素ではない、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  3. Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、塩素、フッ素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ニトロ基及び置換されていないか又はメチル−置換されたアミン基からなる群より選ばれる、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  4. Ｒ８及びＲ９は水素である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  5. ｎ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１の整数である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  6. 上記化合物は、
    （１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （６）（５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （７）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （８）（５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （９）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （１０）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （１１）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （１２）（５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （１３）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （１４）（５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （１５）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （１６）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （１７）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （１８）（５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （１９）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２０）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２１）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２２）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （２３）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （２４）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２６）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２７）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２８）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （２９）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （３０）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３１）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３２）（５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３３）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３４）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （３５）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （３６）（５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３７）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３８）（５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３９）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４０）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （４１）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （４２）（５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４５）（５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４６）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４７）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （４８）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （４９）（５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （５０）（５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （５１）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （５２）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （５３）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （５５）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （５６）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （５７）２−（５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
    （５８）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
    （５９）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （６０）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （６１）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （６２）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （６３）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （６５）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
    （６６）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
    （６７）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （６８）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （６９）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
    （７０）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
    （７１）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （７２）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （７３）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
    （７４）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （７５）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （７６）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
    （７７）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート; 及び
    （７８）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
    からなる群より選ばれる、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  7. 上記化合物は、
    （１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
    （２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
    （５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;及び
    （６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
    からなる群より選ばれる、請求項６に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  8. 上記化合物はラセミ体、光学異性体、部分立体異性体（diastereomer）、光学異性体の混合物、又は部分立体異性体の混合物の形態である、請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許用可能な塩。
  9. 薬学的に許容可能な塩は、化合物を無機酸、有機酸、アミノ酸、スルホン酸、アルカリ金属、又はアンモニウムイオンと反応させることにより生成される、請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  10. 薬学的に有効な量の請求項１乃至６のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む筋弛緩方法。
  11. 薬学的に有効な量の請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法。
  12. 上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア（herniation of intervertebral disk）、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症、及び脊髄小脳変性症からなる群より選ばれる、請求項１１に記載の筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法。
  13. 請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を活性成分として含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物。
  14. 上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症、及び脊髄小脳変性症からなる群より選ばれる、請求項１３に記載の筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物。
  15. （ａ）下記化学式（３）で表される化合物のスルファモイル化（sulfamation）を行う段階を含む下記化学式（２）で表される化合物の製造方法：
    上記式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、請求項１で定義された通りである。
  16. 上記製造方法は、段階（ａ）の前に下記化学式（４）で表される化合物を還元剤と反応させて、化学式（３）の化合物を形成する段階を更に含む、請求項１５に記載の製造方法。
    上記式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは請求項１で定義された通り、ＡはＣ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルである。
  17. 上記製造方法は、下記化学式（５）で表される化合物を酸及び下記化学式（６−１）又は化学式（６−２）で表される化合物と反応させて、化学式（４）の化合物を形成する段階を更に含む、請求項１６に記載の製造方法：
    上記式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは、請求項１６で定義された通りである。
  18. 上記製造方法は、下記化学式（７）で表される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤により行って化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む、請求項１７に記載の製造方法：
    上記式において、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは請求項１６で定義された通りである。
  19. 下記化学式（３）又は化学式（４）で表される化合物：
    上記式において、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは請求項１６で定義された通りである。
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