JP2015505334A - シリコーンイオノマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
(式中:
M1=R1R2R3SiO1/2
M2=R4R5R6SiO1/2
M3=R7R8R9SiO1/2
D1=R10R11SiO2/2
D2=R12R13SiO2/2
D3=R14R15SiO2/2
T1=R16SiO3/2
T2=R17SiO3/2
T3=R18SiO3/2
Q=SiO4/2
(式中、R1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、脂肪族、芳香族、またはフッ素含有の、1〜およそ60の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり;
R4、R12およびR17は、イオン対を有し、そして式(II):
−A−Ix−Mn y+; (II)
(式中、Aは、二価の炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基より選択される少なくとも二つの離間原子を有する離間基であり、
Iは、スルホン酸−SO3 −、硫酸−OSO3 2−、カルボン酸−COO−、ホスホン酸−PO3 2−、リン酸基−OPO3 2−等のイオン基であり、
Mは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第四級アンモニウム基およびホスホニウム基、有機カチオン、アルキルカチオン、カチオン性炭化水素、およびカチオン性バイオポリマーから独立して選択されるカチオン;または、
式(III):
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
(式中、R’が、1〜およそ20の炭素原子を含有する二価の炭化水素ラジカルであり、R’’が、1〜およそ20の炭素原子を含有する一価の炭化水素ラジカルであり、そして
R’’’が、2〜およそ20の炭素原子を含有する二価の炭化水素ラジカルであり;
Iが、スルホン酸−SO3 −、硫酸−OSO3 2−、カルボン酸−COO−、ホスホン酸−PO3 2−、リン酸基−OPO3 2−等のイオン基である)を有する双性イオンであり、そして
R7、R18は、独立して、OR20、水素、不飽和の一価のラジカルまたは一価のエポキシ基含有ラジカル、一価の硫黄原子含有ラジカル、および一価のオルガノシラン基から選択され、
R14は、独立して、OR20、不飽和の一価のラジカルまたは一価のエポキシ基含有ラジカル、一価の硫黄原子含有ラジカル、および一価のオルガノシラン基から選択され、
イオン基が、上記式(III)であらわされる双性イオンである場合、R20は、1〜およそ60の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、
さもなければ、R20は、水素、1〜およそ60の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、
上付き文字nおよびyは、独立して、1〜6であり、xは、nとyの積である)であり;
下付き文字a、c、d、e、f、g、h、iおよびjは、0または正数であり、但し、以下の制限を受ける:
a+b+c+d+e+f+g+h+i+jの合計は、2以上であって、そして6000以下であり、b+e+hは、0を超え、そしてc+f+iは、0を超える)のシリコーンを含有する官能化イオン性シリコーン組成物を提供する。
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
(式中:
M1=R1R2R3SiO1/2
M2=R4R5R6SiO1/2
M3=R7R8R9SiO1/2
D1=R10R11SiO2/2
D2=R12R13SiO2/2
D3=R14R15SiO2/2
T1=R16SiO3/2
T2=R17SiO3/2
T3=R18SiO3/2
Q=SiO4/2
(式中、R1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、脂肪族、芳香族、またはフッ素含有の、1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子、を有する一価の炭化水素ラジカルであり;
R4、R12およびR17は、イオン対を有し、そして式(II):
−A−Ix−Mn y+; (II)
(式中、Aは、二価の炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基より選択される少なくとも一つの離間原子を有する離間基であり、
Iは、スルホン酸−SO3 −、硫酸−OSO3 2−、カルボン酸−COO−、ホスホン酸−PO3 2−、リン酸基−OPO3 2−等のイオン基、具体的にはスルホン酸−SO3 −であり、
Mは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第四級アンモニウム基およびホスホニウム基から独立して選択されるカチオン;または、
式(III):
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
(式中、R’が、1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を含有する二価の炭化水素ラジカルであり、R’’が、1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を含有する一価の炭化水素ラジカルであり、そして
R’’’が、2〜およそ20の炭素原子、具体的には2〜およそ8の炭素原子、更に具体的には2〜およそ4の炭素原子を含有する二価の炭化水素ラジカルであり;
Iが、スルホン酸−SO3 −、硫酸−OSO3 2−、カルボン酸−COO−、ホスホン酸−PO3 2−、リン酸基−OPO3 2−等のイオン基である)を有する双性イオンであり、そして
R7、R18は、独立して、水素、OR20、不飽和の一価のラジカルまたは一価のエポキシ基含有ラジカル、一価の硫黄原子含有ラジカル、および一価のオルガノシラン基から選択され、
R14は、独立して、OR20、不飽和の一価のラジカルまたは一価のエポキシ基含有ラジカル、一価の硫黄原子含有ラジカル、および一価のオルガノシラン基から選択され、
イオン基が、上記式(III)であらわされる双性イオンである場合、R20は、1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、
さもなければ、R20は、水素、2 1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、
上付き文字nおよびyは、独立して、1〜6であり、xは、nとyの積である)であり;
下付き文字a、c、d、e、f、g、h、iおよびjは、0または正数であり、但し、以下の制限を受ける:
a+b+c+d+e+f+g+h+i+jは、2以上であって、そして6000以下であり、具体的にはa+b+c+d+e+f+g+h+i+jは、2以上であって、そして4000以下であり、更に具体的にはa+b+c+d+e+f+g+h+i+jは、2000以下であり、b+e+hは、0を超え、そしてc+f+iは、0を超える)のシリコーンを含有する官能化イオン性シリコーン組成物を提供する。
(式中、R21、R26、R29、R30、R33、R34、R40、R46、R47、R52、R63は、−H、−OH、−R66、および1〜およそ60の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素から独立して選択され、
R22、R23、R24、R25、R27、R28、R31、R32、R35、R36、R37、R38、R39、R41、R42、R43、R44、R45、R48、R51、R53、R56、R57、R59、R60、R61、R62は、水素、1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素から独立して選択され、
R58は、2〜およそ60の炭素原子、具体的には2〜およそ20の炭素原子、更に具体的には2〜およそ8の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素であり、
R49、R50、R54、R55は、−H、−CtH2tOH、および1〜60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素から独立して選択され、
式中、tは、正の整数であり、具体的にはおよそ1〜およそ20であり、
Lは、ハロゲン、OR64、−CO(O)R65、−N=CR66 2、−NCO、−NC(O)R67、−C≡N、−N≡Nおよび−NR68 2(式中、R64、R65、R66、R67、R68は、水素、および1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より独立して選択される)から独立して選択される一価のラジカルであり、
Zは、ハロゲン、OR64A、−CO(O)R65、−N=CR66 2、−NCO、−NC(O)R67、−C≡N、−N≡Nおよび−NR68A 2(式中、R65、R66、R67は、水素、および1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より独立して選択され、そしてR64Aは、水素原子、または1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より選択され、そしてR68Aは、1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を有するアルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より選択される)から選択される一価のラジカルであり、
Xは、−CHR65−、−O−、−NR65−、および−S−結合から選択される二価のラジカルであり、
YおよびBは、1〜およそ60の炭素原子、具体的には1〜およそ20の炭素原子、更に具体的には1〜およそ8の炭素原子を含有する、直鎖、分枝状、環状炭化水素ラジカル、またはアラルキルラジカルから選択される二価のラジカルであり;
R69は、水素、または2〜およそ20の炭素原子またはヘテロ原子を有する一価のアルキルラジカルであり、
下付き文字nは、0、または0〜およそ60の範囲の値を有する正の整数であり、
下付き文字oは、正の整数であり、そして1〜およそ60の範囲の値を有し、下付き文字p、qおよびrは、0または正数であり、そして0〜およそ100の範囲の値から独立して選択され、但し、p+q+r≧1の制限を受け、そしてsは、0、または0〜2の値を有する正の整数であり、t、u、vおよびxは、0、またはt+u+v+xが1以上の制限を受ける正の整数であり、そしてwは、正の整数である)
の基から選択される一価の炭化水素ラジカルである。
実施例1.スルホン酸官能化テトラメチルジシロキサン
このアラルキレン置換ジシロキサン(23.2グラム、62.4ミリモル)に、混合物を室温で攪拌しながら、29.6グラム(252.8ミリモル)のクロロスルホン酸を30分間かけて滴下した。得られた混合物を更に30分間連続攪拌した。反応の完了は、パラ置換芳香族プロトンピークの消失によって示される、芳香族環の総スルホン化を以って、1H NMRによって特定された。反応混合物を低圧でバキュームストリッピングし、33.0グラムのスルホン化ジシロキサンを茶色の粘性油として得た。
1H NMR:(ppm)0.02(s,12H),1.07(d,4H),1.31(d,6H),3.02(q,2H),7.36(d,4H),7.75(d,4H). 29Si NMR:(ppm)6.9.
実施例2.スルホン酸官能化テトラメチルテトラシクロシロキサン
三つ口の500ミリリットルのフラスコに、70.08グラム(60.0ミリモル)のα−メチルスチレン、および10.0×10−4グラムの白金触媒を入れた。得られた混合物の温度を115℃まで上げ、その後、30.0グラム(120.5ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを滴下し、連続攪拌した。反応の進行を1H NMRで監視した。12時間の反応後、水素化ケイ素の変換の完了が1H NMRによって示された。その後、反応混合物を150℃で2時間バキュームストリッピングし、未反応のα−メチルスチレンを除き、80.5グラムのアラルキレン置換シクロテトラシロキサンを得た(収率:95%)。
14.24グラム(20.0ミリモル)の上記のアラルキレン置換シクロテトラシロキサンに、4.0ミリリットルのジクロロメタンに溶解した18.64グラム(160.0ミリモル)のクロロスルホン酸を、混合物を室温で攪拌しながら、30分間掛けて滴下した。得られた混合物を更に30分間攪拌した。反応の完了は、パラ置換芳香族プロトンピークの消失によって示される、芳香族環の総スルホン化を以って、1H NMRによって示された。反応混合物を低圧でバキュームストリッピングし、20.6グラムのスルホン酸官能性シクロテトラシロキサンを茶色の粘性ゴムとして得た。
1H NMR:(ppm)−0.08(s,12H),1.05(m,8H),1.32(m,12H),3.03(m,4H),7.36(d,8H),7.76(d,8H). 29Si NMR:(ppm)−23.0,−20.5.
実施例3.末端ヒドリド基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリオルガノシロキサン
実施例2で得られたスルホン酸官能性シクロテトラシロキサン20.6グラム(20.0ミリモル)に、587.26グラム(1980.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.54グラム(26.4ミリモル)のl,l,3,3−テトラメチルジシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、26.9(320.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、542.0グラム(85%)の生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、末端基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで47.5Pasの粘度を有した。
実施例4.末端エポキシエーテル基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリオルガノシロキサン
実施例3で得られたヒドリド末端スルホン化ポリジメチルシロキサン118.4グラム(5.0ミリモル)に、100.0ミリリットルのトルエン、1.48グラム(13.0ミリモル)アリルグリシジルエーテル、および1.20×10−3グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。この時点で、水素化ケイ素結合とアリルグリシジルエーテル分子との反応の完了が1H NMRによって示された。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、119.5グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、末端エポキシエーテル基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで201.5Pasの粘度を有した。
実施例5.末端エポキシ基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリオルガノシロキサン
実施例3で得られたヒドリド末端スルホン化ポリジメチルシロキサン11.8グラム(0.5ミリモル)に、20.0ミリリットルのトルエン、0.16グラム(1.3ミリモル)の1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキセン、および1.20×10−3グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。この時点で、水素化ケイ素結合とビニルシクロヘキシルエポキシド分子との反応の完了が1H NMRによって示された。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、11.9グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、末端エポキシ基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで70.0Pasの粘度を有した。
実施例6.ペンダントエポキシエーテル基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリオルガノシロキサン
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン8.38グラム(15.8ミリモル)に、468.63グラム(1580.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.72グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.6(126.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、541.4グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリド基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
上記生成物の29.6グラム(1.0ミリモル)に、50.0ミリリットルのトルエン、0.59グラム(5.2ミリモル)アリルグリシジルエーテル、および4.0×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、29.9グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントエポキシエーテル基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
実施例7.ペンダントヒドリドおよびエポキシエーテル基をするスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリオルガノシロキサン
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン8.38グラム(15.8ミリモル)に、468.63グラム(1580.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.72グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.6(126.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、541.4グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリド基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
上記生成物の29.6グラム(1.0ミリモル)に、50.0ミリリットルのトルエン、0.22グラム(2.0ミリモル)アリルグリシジルエーテル、および4.0×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、29.8グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリドおよびエポキシエーテル基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
実施例8.ペンダントアルコキシシラン基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリオルガノシロキサン
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン8.38グラム(15.8ミリモル)に、468.63グラム(1580.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.72グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.6(126.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、541.4グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリド基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
上記生成物の29.6グラム(1.0ミリモル)に、50.0ミリリットルのトルエン、0.85グラム(5.2ミリモル)アリルトリメトキシシラン、および4.0×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、30.3グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントトリメトキシシラン基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
実施例9.ペンダントヒドリドおよびアルコキシシラン基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリオルガノシロキサン
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン8.38グラム(15.8ミリモル)に、468.63グラム(1580.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.72グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.6(126.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、541.4グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリド基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
上記生成物の29.6グラム(1.0ミリモル)に、50.0ミリリットルのトルエン、0.32グラム(2.0ミリモル)アリルトリメトキシシラン、および4.0×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、29.9グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリドおよびトリメトキシシラン基を有するスルホン酸のナトリウム塩官能性ポリジメチルシロキサンであることが示された。
実施例10.末端アルコキシシラン基を有するスルホン化官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例3で得られた、末端ヒドリド基を有するスルホン酸塩官能性ポリジメチルシロキサン59.2グラム(2.5ミリモル)に、50.0ミリリットルのトルエン、1.24グラム(6.5ミリモル)ビニルトリエトキシシラン、8.0×10−4グラムの白金触媒を添加し、12時間連続還流した。この時点で、水素化ケイ素結合とビニルエトキシシランとの反応の完了がNMRによって示された。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、65.3グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、末端トリエトキシシラン基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
実施例11.末端ポリエーテル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例6で得られたヒドリド末端スルホン化ポリジメチルシロキサン11.8グラム(0.5ミリモル)に、20.0ミリリットルのトルエン、0.32グラム(1.3ミリモル)アリルポリエーテル(PEG AM250)、および1.20×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。この時点で、水素化ケイ素結合とアリルポリエーテル分子との反応の完了が1H NMRによって示された。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、12.1グラムの生成物をワックス状固体として得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、末端ポリエーテル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで169.3Pasの粘度を有した。
実施例12.末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例2で得られたスルホン酸官能性シクロテトラシロキサン8.26グラム(8.0ミリモル)に、474.7グラム(1600.0ミリモル)オクタメチルテトラシクロシロキサン、および1.48グラム(8.0ミリモル)1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.8(128.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、411.0グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで5.4Pasの粘度を有した。
実施例13.末端アクリレート基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例5で得られたエポキシ末端スルホン化ポリジメチルシロキサン38.8グラム(1.5ミリモル)に、50.0ミリリットルのトルエン、4.2×10−3グラムのTi(OPri)4触媒、および3.93×10−5グラムの4−水酸化TEMPOを添加した。得られた混合物を115℃まで加熱した後、0.43グラムのアクリル酸を滴下した。得られた混合物を115℃で48時間連続攪拌した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、39.0グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、末端アクリレート基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで156.9Pasの粘度を有した。
実施例14.ペンダントヒドリドおよびポリエーテル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン8.38グラム(15.8ミリモル)に、468.63グラム(1580.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.72グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.6(126.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、541.4グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリド基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
上記生成物の14.8グラム(0.5ミリモル)に、20.0ミリリットルのトルエン、0.45グラム(1.0ミリモル)アリルポリエーテル(PEG AM450)、および1.20×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、15.1グラムの生成物をワックス状固体として得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリドおよびポリエーテル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
実施例15.ペンダントポリエーテルおよびエポキシ基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン8.38グラム(15.8ミリモル)に、468.63グラム(1580.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.72グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.6(126.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、541.4グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリド基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
上記生成物の14.8グラム(0.5ミリモル)に、20.0ミリリットルのトルエン、0.45グラム(1.0ミリモル)アリルポリエーテル(PEG AM450)、および1.20×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、15.2グラムの生成物をワックス状固体として得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリドおよびポリエーテル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
上記生成物の15.2グラム(0.5ミリモル)に、20.0ミリリットルのトルエン、0.12グラム(1.0ミリモル)の1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキセン、および1.20×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、15.3グラムの生成物をワックス状固体として得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントポリエーテルおよびエポキシ基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
実施例16.ペンダントヒドリドおよびエポキシ基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン8.38グラム(15.8ミリモル)に、468.63グラム(1580.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および3.72グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。直鎖シロキサンの約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、10.6(126.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、541.4グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリド基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
上記生成物の14.8グラム(0.5ミリモル)に、20.0ミリリットルのトルエン、0.12グラム(1.0ミリモル)の1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキセン、および1.20×10−4グラムの白金触媒を添加し、100℃で12時間連続還流した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、14.9グラムの生成物をワックス状固体として得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントヒドリドおよびエポキシ基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。
実施例17.末端ビニル基を有するカルボン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、55.5グラム(0.99M)の水酸化カリウム、および200ミリリットルの水を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして攪拌しながら、49.26グラム(0.3M)のオイゲノールを添加し、そして温度を100℃まで上げた。上記の溶液に、50ミリリットルの水に溶解した45.3グラム(0.48M)のクロロ酢酸を1時間掛けて添加した。溶液を100〜105℃で3時間、更に攪拌した。この時点で、反応混合物のpHは、80℃の温度で希塩酸(約5M)の添加によっておよそ2.0にされた。反応混合物を更に10℃まで冷却し、カルボン酸官能性オイゲノールを白色析出物として得た。該析出物を回収し、洗浄し、そしてNMRにより特徴づけた。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、8.88グラム(0.04M)の上記生成物、17グラム(0.1M)のヨードプロパン、100ミリリットルのトルエン、および14.8グラム(0.08M)のトリブチルアミンを入れた。溶液を90〜95℃まで加熱し、そしてこの温度で6時間攪拌した。形成した固体を反応混合物から濾別した。濾液を回収し、そして希塩酸(1N)で十分に洗浄した後、脱イオン化水で洗浄した。溶液の低圧でのバキュームストリッピングにより、カルボン酸官能性オイゲノールのエステル誘導体を得た。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、11.0グラム(0.041M)の上記生成物、および0.001グラムの白金触媒を入れ、溶液を90℃に加熱した。2.4グラム(0.01M)のテトラメチルシクロテトラシロキサンを10分間で滴下し、そして溶液を16時間連続攪拌し、カルボン酸エステル官能化テトラメチルシクロテトラシロキサンを得た。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、6.5グラム(0.005M)の上記生成物、および25ミリリットルのエタノールを入れ、連続攪拌した。この溶液に、5ミリリットルの水に溶解した0.8グラム(0.02M)の水酸化ナトリウムを添加し、そして溶液を80〜85℃まで加熱し、そしてこの温度で3時間連続攪拌した。6N塩酸により、溶液を酸性にした後、100ミリリットルの水に注いだ。その後、生成物を100ミリリットルの酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、そして低圧でバキュームストリッピングし、カルボン酸官能性テトラメチルシクロテトラシロキサンを得た(収率:80%)。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、1.4グラム(0.00125M)の上記生成物、74グラム(0.25M)のオクタメチルシクロテトラシロキサン、0.46グラム(0.0025M)の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、および1.0グラムの硫酸を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして60〜65℃で16時間攪拌した。50℃まで冷却し、そして200ミリリットルのヘキサン、および10グラムの湿らせた重炭酸ナトリウムを添加した。得られたスラリーを6時間、50〜55℃で攪拌した。溶液を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして濾液を低圧でバキュームストリッピングし、末端ビニル基を有するカルボン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。
実施例18.ペンダントビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
実施例1で得られたスルホン酸官能性ジシロキサン4.17グラム(7.9ミリモル)に、234.3グラム(790.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および5.4グラム(15.8ミリモル)の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7テトラビニルシクロテトラシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。約87重量%の平衡に達した後、反応混合物を、5.3(63.0ミリモル)の湿らせた重炭酸ナトリウムを使用して70℃で中和した。反応混合物の低圧でのバキュームストリッピングにより、215.0グラムの生成物を粘性ゴムとして得た。生成物のNMR分析により、ポリマーは、ペンダントビニル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのナトリウム塩であることが示された。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで19.3Pasの粘度を有した。
実施例19.末端ヒドリド基を有するカルボン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、55.5グラム(0.99M)の水酸化カリウム、および200ミリリットルの水を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして攪拌しながら、49.26グラム(0.3M)のオイゲノールを添加し、そして温度を100℃まで上げた。上記の溶液に、50ミリリットルの水に溶解した45.3グラム(0.48M)のクロロ酢酸を1時間掛けて添加した。溶液を100〜105℃で3時間、更に攪拌した。この時点で、反応混合物のpHは、80℃の温度で希塩酸(約5M)の添加によっておよそ2.0にされた。反応混合物を更に10℃まで冷却し、カルボン酸官能性オイゲノールを白色析出物として得た。該析出物を回収し、洗浄し、そしてNMRにより特徴づけた。
1H NMR:(ppm)3.25(d,2H)、3.63(s,3H)、4.25(s,2H)、5.15(d,2H)、5.90(m,1H)、6.45−6.70(m,3H)
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、8.88グラム(0.04M)の上記生成物、17グラム(0.1M)のヨードプロパン、100ミリリットルのトルエン、および14.8グラム(0.08M)のトリブチルアミンを入れた。溶液を90〜95℃まで加熱し、そしてこの温度で6時間攪拌した。形成した固体を反応混合物から濾別した。濾液を回収し、そして希塩酸(1N)で十分に洗浄した後、脱イオン化水で洗浄した。溶液の低圧でのバキュームストリッピングにより、カルボン酸官能性オイゲノールのエステル誘導体を得た。
1H NMR:(ppm)0.92(m,3H)、1.70(m,2H)、3.38(m,2H)、3.90(s,3H)、4.19(s,2H)、4.70(s,2H)、5.10(d,2H)、5.95(m,1H)、6.65−6.85(m,3H)
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、11.0グラム(0.041M)の上記生成物、および0.001グラム(50ppm)の白金触媒を入れ、溶液を90℃に加熱した。2.4グラム(0.01M)のテトラメチルシクロテトラシロキサンを10分間で滴下し、そして溶液を16時間連続攪拌し、カルボン酸エステル官能化テトラメチルシクロテトラシロキサンを得た。
1H NMR:(ppm)0.05(m,12H)、0.59(m,8H)、0.95(m,12H)、1.65(m,16H)、2.59(m,8H)、3.85(m,12H)、4.15(m,8H)、4.65(s,8H)、6.60−6.85(m,12H)
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、6.5グラム(0.005M)の上記生成物、および25ミリリットルのエタノールを入れ、連続攪拌した。この溶液に、5ミリリットルの水に溶解した0.8グラム(0.02M)の水酸化ナトリウムを添加し、そして溶液を80〜85℃まで加熱し、そしてこの温度で3時間連続攪拌した。6N HClにより、溶液を酸性にした後、100ミリリットルの水に注いだ。その後、生成物を100ミリリットルの酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、そして低圧でバキュームストリッピングし、カルボン酸官能性テトラメチルシクロテトラシロキサンを得た(収率:80%)。
1H NMR:(ppm)0.05(m,12H)、0.59(m、8H)、1.30(m、8H)、2.55(m、8H)、3.83(s、12H)、4.65(s、8H)、6.60−6.85(m、12H)
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、1.4グラム(0.00125M)の上記生成物、74グラム(0.25M)のオクタメチルシクロテトラシロキサン、0.33グラム(0.0025M)の1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、および1.0グラムの硫酸を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして60〜65℃で16時間攪拌した。50℃まで冷却し、そして200ミリリットルのヘキサン、および10グラムの湿らせた重炭酸ナトリウムを添加した。得られたスラリーを6時間、50〜55℃で攪拌した。溶液を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして濾液を低圧でバキュームストリッピングし、末端ヒドリド基を有するカルボン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで19.7Pasの粘度を有した。
実施例20.末端トリエトキシシリル基を有するカルボン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、6グラム(0.196mM)の生成物(実施例19由来の)、0.3グラム(1.576mM)のビニルトリエトキシシラン、および0.001グラムの塩化白金酸を入れた。溶液を80℃まで加熱し、そしてこの80〜90℃で16時間攪拌し、末端トリエトキシシリル基を有するカルボン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで27.3Pasの粘度を有した。
実施例21.末端ポリエーテル基を有するカルボン酸官能性ポリオルガノシロキサンのナトリウム塩
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、6グラム(0.196mM)の生成物(実施例19由来の)、0.2グラム(0.5mM)のアリル末端ポリエーテル(Clariant製、AM450 PEG)、および0.001グラムの塩化白金酸を入れた。溶液を80℃まで加熱し、そしてこの80〜90℃で16時間攪拌し、末端ポリエーテル基を有するカルボン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで21.7Pasの粘度を有した。
実施例22.末端ビニル基を有するリン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、24.0グラム(0.1M)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、68.0グラム(0.41M)のオイゲノール、および0.001グラムの白金触媒を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして6時間攪拌した。溶液を90から100℃でもう6時間更に攪拌し、オイゲノール官能化シクロテトラシロキサン誘導体を得た。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、17.9グラム(0.02M)の上記生成物、および100ミリリットルの水に溶解した4.5グラム(0.08M)の水酸化カリウムを入れた。溶液を90〜95℃まで加熱し、そして溶解するまでこの温度でおよそ2時間攪拌した。溶液を水の除去が完了するまで減圧濃縮した。150ミリリットルのトルエンを添加し、そして微量の水を除くため、50ミリリットルのトルエンを蒸留した。15.5グラム(0.08M)のクロロリン酸ジエチルを15分間で滴下する間、溶液を80℃に維持した。溶液を80〜90℃で6時間攪拌した。形成した固体を反応混合物から濾別した。濾液を2%の重炭酸ナトリウムで、次いで水で洗浄した。溶液の低圧でのバキュームストリッピングにより、テトラメチルシクロテトラシロキサンのリン酸エステル誘導体を得た。
三つ口の250ミリリットルの丸底フラスコに、14グラム(0.01M)の上記生成物、および50ミリリットルの6M HClを入れた。溶液を90℃に加熱し、6時間攪拌した。溶液を室温まで冷却し、そして粘着性状の生成物から水を除いた。生成物を水で洗浄し、酢酸エチルに溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を低圧でバキュームストリッピングし、テトラメチルシクロテトラシロキサンのリン酸誘導体(70%エステルおよび30%酸の混合物)を得た。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、1.6グラム(0.00125M)の上記生成物、74グラム(0.25M)のオクタメチルシクロテトラシロキサン、0.4グラム(0.0025M)の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、および1.0グラムの硫酸を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして60〜65℃で16時間攪拌した。50℃まで冷却し、そして200ミリリットルのヘキサン、および10グラムの湿らせた重炭酸ナトリウムを添加した。得られたスラリーを6時間、50〜55℃で攪拌した。溶液を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして濾液を低圧でバキュームストリッピングし、末端ビニル基を有するリン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで27.1Pasの粘度を有した。
実施例23.末端ヒドリド基を有するリン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、24.0グラム(0.1M)の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、68.0グラム(0.41M)のオイゲノール、および0.001グラムの白金触媒を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして6時間攪拌した。溶液を90から100℃でもう6時間更に攪拌し、オイゲノール官能化シクロテトラシロキサン誘導体を得た。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、17.9グラム(0.02M)の上記生成物、および100ミリリットルの水に溶解した4.5グラム(0.08M)の水酸化カリウムを入れた。溶液を90〜95℃まで加熱し、そして溶解するまでこの温度でおよそ2時間攪拌した。溶液を水の除去が完了するまで減圧濃縮した。150ミリリットルのトルエンを添加し、そして微量の水を除くため、50ミリリットルのトルエンを蒸留した。15.5グラム(0.08M)のクロロリン酸ジエチルを15分間で滴下する間、溶液を80℃に維持した。溶液を80〜90℃で6時間攪拌した。形成した固体を反応混合物から濾別した。濾液を2%の重炭酸ナトリウムで、次いで水で洗浄した。溶液の低圧でのバキュームストリッピングにより、テトラメチルシクロテトラシロキサンのリン酸エステル誘導体を得た。
三つ口の250ミリリットルの丸底フラスコに、14グラム(0.01M)の上記生成物、および50ミリリットルの6M HClを入れた。溶液を90℃に加熱し、6時間攪拌した。溶液を室温まで冷却し、そして粘着性状の生成物から水を除いた。生成物を水で洗浄し、酢酸エチルに溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を低圧でバキュームストリッピングし、テトラメチルシクロテトラシロキサンのリン酸誘導体(70%エステルおよび30%酸の混合物)を得た。
三つ口の500ミリリットルの丸底フラスコに、1.6グラム(0.00125M)の上記生成物、74グラム(0.25M)のオクタメチルシクロテトラシロキサン、0.33グラム(0.0025M)の1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、および1.0グラムの硫酸を入れた。溶液を60℃まで加熱し、そして60〜65℃で16時間攪拌した。50℃まで冷却し、そして200ミリリットルのヘキサン、および10グラムの湿らせた重炭酸ナトリウムを添加した。得られたスラリーを6時間、50〜55℃で攪拌した。溶液を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして濾液を低圧でバキュームストリッピングし、末端ヒドリド基を有するリン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで37.6Pasの粘度を有した。
実施例24.末端トリエトキシシリル基を有するリン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン
三つ口の500mlの丸底フラスコに、6グラム(0.2mM)の生成物(実施例23由来の)、0.075グラム(0.4mM)ビニルトリエトキシシラン、および0.001グラムの塩化白金酸を入れた。溶液を80℃まで加熱し、そして80〜90℃で16時間攪拌し、末端トリエトキシシリル基を有するリン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。
実施例25.末端ポリエーテル基を有するリン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン
三つ口の500mlの丸底フラスコに、6グラム(0.2mM)の生成物(実施例23由来の)、0.18グラム(0.4mM)アリル末端ポリエーテル(Clariant製、AM450 PEG)、および0.001グラムの塩化白金酸を入れた。溶液を80℃まで加熱し、そして80〜90℃で16時間攪拌し、末端ポリエーテル基を有するリン酸塩官能性ポリジメチルシロキサンを得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで21.7Pasの粘度を有した。
実施例26.末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサン
実施例2で得られたスルホン酸官能性シクロテトラシロキサン8.26グラム(8.0ミリモル)に、474.5グラム(1600.0ミリモル)のオクタメチルテトラシクロシロキサン、および1.48グラム(8.0ミリモル)の1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサンを添加し、室温で連続攪拌した。6時間後、直鎖シロキサンの約87重量%が平衡に達し、末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンが得られた。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで29.7Pasの粘度を有した。
実施例27.末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンの銀塩
実施例24で得られたスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサン10.00グラム(0.3ミリモル)に、0.28グラム(1.2ミリモル)の湿らせた酸化銀を添加し、そして70℃で6時間連続攪拌し、末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンの銀塩を粘性ゴムとして得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで55.8Pasの粘度を有した。
実施例28.末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのマグネシウム塩
実施例24で得られたスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサン10.00グラム(0.3ミリモル)に、0.03グラム(0.6ミリモル)の湿らせた酸化マグネシウムを添加し、そして70℃で6時間連続攪拌し、末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのマグネシウム塩を粘性ゴムとして得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで508.6Pasの粘度を有した。
実施例29.末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのリチウム塩
実施例24で得られたスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサン10.00グラム(0.3ミリモル)に、0.03グラム(1.2ミリモル)の湿らせた水酸化リチウムを添加し、そして70℃で6時間連続攪拌し、末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのリチウム塩を粘性ゴムとして得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで10.6Pasの粘度を有した。
実施例30.末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリオルガノシロキサンのトリエチルアンモニウム塩
実施例で得られたスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサン10.00グラム(0.3ミリモル)に、0.12グラム(1.2ミリモル)トリエチルアミンを添加し、そして室温で6時間連続攪拌し、末端ビニル基を有するスルホン酸官能性ポリジメチルシロキサンのトリエチルアンモニウム塩を粘性ゴムとして得た。ポリマーは、HAAKEレオメーターで20℃にて測定した際、せん断速度10rad/sで5.6Pasの粘度を有した。
Claims (36)
- 式(I):
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
(式中:
M1=R1R2R3SiO1/2
M2=R4R5R6SiO1/2
M3=R7R8R9SiO1/2
D1=R10R11SiO2/2
D2=R12R13SiO2/2
D3=R14R15SiO2/2
T1=R16SiO3/2
T2=R17SiO3/2
T3=R18SiO3/2
Q=SiO4/2
(式中、R1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、脂肪族、芳香族、またはフッ素含有の、1〜およそ60の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり;
R4、R12およびR17は、イオン対を有し、そして式(II):
−A−Ix−Mn y+; (II)
(式中、Aは、二価の炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基より選択される少なくとも一つの離間原子を有する離間基であり、
Iは、スルホン酸−SO3 −、硫酸−OSO3 2−、カルボン酸−COO−、ホスホン酸−PO3 2−、リン酸基−OPO3 2−等のイオン基であり、
Mは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第四級アンモニウム基およびホスホニウム基、有機カチオン、アルキルカチオン、カチオン性炭化水素、およびカチオン性バイオポリマーから独立して選択されるカチオン;または、
式(III):
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
(式中、R’が、1〜およそ20の炭素原子を含有する二価の炭化水素ラジカルであり、R’’が、1〜およそ20の炭素原子を含有する一価の炭化水素ラジカルであり、そして
R’’’が、2〜およそ20の炭素原子を含有する二価の炭化水素ラジカルであり;
Iが、上記定義の通りである)を有する双性イオンであり、そして
R7、R18は、各々独立して、OR20、水素、不飽和の一価のラジカル、一価のエポキシ基含有ラジカル、一価の硫黄原子含有ラジカル、一価のオルガノシラン基、および一価の水酸基含有ラジカル、および一つまたはそれ以上のハロゲン部分、カルボン酸塩部分、イミン部分、イソシアネート部分、アミド部分、ニトリル部分、またはアルキル基部分以外を含有する三級アミン部分を含有する一価の炭化水素から選択される一価の炭化水素ラジカルであり、
R14は、各々独立して、OR20、不飽和の一価のラジカル、一価のエポキシ基含有ラジカル、一価の硫黄原子含有ラジカル、一価のオルガノシラン基、および一価の水酸基含有ラジカル、および一つまたはそれ以上のハロゲン部分、カルボン酸塩部分、イミン部分、イソシアネート部分、アミド部分、ニトリル部分、またはアルキル基部分以外を含有する三級アミン部分を含有する一価の炭化水素から選択される一価の炭化水素ラジカルであり、
R20は、1〜およそ60の炭素原子またはヘテロ原子を含有する一価の炭化水素ラジカルであり、
上付き文字xおよびyは、独立して、1〜6であり、xは、nとyの積である)であり;
下付き文字a、c、d、e、f、g、h、iおよびjは、0または正の整数であり、但し、以下の制限を受ける:
a+b+c+d+e+f+g+h+i+jの合計は、2以上であって、そして6000以下であり、b+e+hは、0を超え、そしてc+f+iは、0を超える)を有する、官能化イオン性シリコーン。 - R4、R12およびR17が、イオン対を有し、そして式(II):
−A−Ix−Mn y+ (II)
を有する一価のラジカルである、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。 - R4、R12、R17が、式(III):
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
(式中、Iが、スルホン酸−SO3 −、カルボン酸−COO−、ホスホン酸−PO3 2−、−OPO3 2−リン酸基等のイオン基である)
を有する双性イオンである、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。 - 一価の炭化水素ラジカルが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2,2,4−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、シクロアルキルラジカル、およびアリール基からなる群より独立して選択される、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- シクロアルキルラジカルが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびメチルシクロヘキシルラジカルからなる群より独立して選択される、請求項4に記載の官能化イオン性シリコーン。
- アリールラジカルが、フェニル、ナフチル;o−、m−およびp−トリル、キシリル、エチルフェニル、およびベンジルからなる群より独立して選択される、請求項4に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 二価の炭化水素基が、−(CHR’)kC6H4(CH2)l−、−CH2CH(R1R’)(CH2)kC6H4−、および−CH2CH(R’)(CH2)lC6H3R’’−(式中、R’は、水素、またはR1で定義され、R’’は、具体的におよそ1〜およそ20の炭素原子の一価のラジカル、硫黄原子(単数又は複数)、窒素原子(単数又は複数)、酸素原子(単数又は複数)、または上記の原子の組み合わせを含有するラジカルであり、lは、0〜20の値を有し、そしてkは、0〜20の値を有する)からなる群より選択されるアリーレン基である、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 二価の炭化水素基が、式−(CHR19)m−(式中、mは、1〜およそ20の値を有し、そしてR19は、水素、またはR1である)のアルキレン基である、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 二価のヒドロカルボノキシ基が、−(CHR19)m−(O−(CH(R19)CH2−O)m’−(CH2)l(式中、R19は、水素、またはR1であり、lは、1〜20の値を有し、そしてmは、0〜20の値を有し、そしてm’は、0〜50の値を有する)からなる群より選択される、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 式(II)において、Mが、Li、Na、K、Cs、Mg、Ca、Ba、Zn、Cu、Fe、Ni、Ga、Al、Mn、Cr、Ag、Au、Pt、Pd、Pb、Sb、Sn、RuおよびRh、またはその多価形状から独立して選択されるが、限定されない、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- R7、R14およびR18の各々が、式(I)〜(IX):
(式中、R21、R26、R29、R30、R33、R34、R40、R46、R47、R52、R63は、−H、−OH、−R66、および1〜およそ60の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素から独立して選択され、
R22、R23、R24、R25、R27、R28、R31、R32、R35、R36、R37、R38、R39、R41、R42、R43、R44、R45、R48、R51、R53、R56、R57、R59、R60、R61、R62は、水素、1〜およそ60の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素から独立して選択され、
R58は、2〜およそ60の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素であり、
R49、R50、R54、R55は、−H、−CtH2tOH、および1〜およそ60の炭素原子を有する脂肪族/芳香族の一価の炭化水素から独立して選択され、
式中、tは、正の整数であり、
Lは、ハロゲン、OR64、−CO(O)R65、−N=CR66 2、−NCO、−NC(O)R67、−C≡N、−N≡Nおよび−NR68 2(式中、R64、R65、R66、R67、R68は、水素、および1〜およそ60の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より独立して選択される)から独立して選択される一価のラジカルであり、
Zは、ハロゲン、OR64A、−CO(O)R65、−N=CR66 2、−NCO、−NC(O)R67、−C≡N、−N≡Nおよび−NR68A 2(式中、R65、R66、R67は、水素、および1〜およそ60の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より独立して選択され、そしてR64Aは、2〜およそ60の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より選択され、そしてR68Aは、2〜およそ60の炭素原子を有するアルケニル、シクロアルキルおよびアリールからなる群より選択される)から選択される一価のラジカルであり、
Xは、−CHR65−、−O−、−NR65−、および−S−結合から選択される二価のラジカルであり、
YおよびBは、1〜およそ60の炭素原子を含有する、直鎖、分枝状、環状炭化水素ラジカル、またはアラルキルラジカルから選択される二価のラジカルであり;
R69は、水素、または1〜およそ20の炭素原子またはヘテロ原子を有する一価のアルキルラジカルであり、
下付き文字nは、0、または0〜およそ60の範囲の値を有する正の整数であり、
下付き文字oは、正の整数であり、そして1〜およそ60の範囲の値を有し、下付き文字p、qおよびrは、0または正数であり、そして0〜およそ100の範囲の値から独立して選択され、但し、p+q+rが1以上の制限を受け、そしてsは、0、または0〜2の値を有する正の整数であり、t、u、vおよびxは、0、またはt+u+v+xが1以上の制限を受ける正の整数であり、そしてwは、正の整数である)
の基から選択される一価の炭化水素ラジカルである、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。 - R69が、1〜およそ10の炭素原子を含有する一価のアルキルラジカル、またはアシル基である、請求項12に記載の官能化イオン性シリコーン。
- R69が、エポキシ基、またはラジカルを含有するアミンである、1〜およそ8の炭素原子を含有する一価のアルキルラジカル、またはアシル基である、請求項12に記載の官能化イオン性シリコーン。
- R69が、エポキシ基、またはラジカルを含有するアミンである、1〜およそ10の炭素原子を含有する一価のアルキルラジカル、またはアシル基である、請求項12に記載の官能化イオン性シリコーン。
- イオン基が、スルホン酸基である、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- イオン基が、カルボン酸基である、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- イオン基が、リン酸基である、請求項2に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 式(I)のシリコーンが、末端エポキシエーテル基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン、ペンダントエポキシエーテル基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン、ペンダントアルコキシシラン基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン、末端アルコキシシラン基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン、末端ビニル基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン、末端ポリエーテル基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン、末端水素化ケイ素基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサン、および末端アクリレート基を有するスルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサンからなる群より選択される、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 式(I)のシリコーンが、末端エポキシエーテル基、ペンダントエポキシエーテル基、ペンダントアルコキシシラン基、末端アルコキシシラン基、末端ビニル基、ペンダントビニル基、末端ポリエーテル基、ペンダントポリエーテル基、末端水素化ケイ素基、ペンダント水素化ケイ素基、末端アクリレート基、およびペンダントアクリレート基からなる群より選択される、二つまたはそれ以上の官能基の組み合わせを有する、スルホン酸塩官能性ポリオルガノシロキサンである、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 組成物が、エラストマー、コポリマー、ゲル、およびエマルジョンからなる群より選択される形状である、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 組成物が、酸触媒開環重合、縮合反応、および付加反応の触媒として有用である、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン。
- 組成物が、原子移動ラジカル重合および可逆的付加開裂連鎖移動重合反応のマクロ開始剤として有用であり、そして官能化イオン性シリコーンを一つまたはそれ以上のブロックとして含有するブロックコポリマー組成物を提供し得る、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン組成物。
- 請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン、およびヘルスケア剤を含有する、ヘルスケア組成物。
- ヘルスケア剤が、金属、金属イオン、生物活性剤、抗にきび剤、アンチエイジング剤、虫歯予防剤、抗真菌剤、抗菌剤、抗酸化剤、抗癌剤、抗ウィルス剤、抗炎症剤、抗凝固剤、止血剤、エクスフォリアント、ホルモン、ホルモン類似物質、酵素、タンパク質およびペプチド、医薬品化合物、バイオサイド、外用鎮痛薬、オーラルケア剤、オーラルケア薬品、酸化剤、還元剤、皮膚保護薬、精油、防虫剤、紫外線吸収剤、ソーラーフィルター、顔料、水和剤、ビタミン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される一つまたはそれ以上の添加剤を含有する、請求項23に記載のヘルスケア組成物。
- 一つまたはそれ以上のドラッグデリバリーシステム、経皮パッチ、創傷治療パッチ、創傷包帯パッチ、傷跡削減用パッチ、経皮イオントフォレーシス、組織工学の基盤、抗菌デバイス、創傷管理デバイス、眼科用デバイス、生体挿入物、人工装具、および体内埋め込み物を更に含有する、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーンを含有するヘルスケア製品。
- 一つまたはそれ以上の界面活性剤、乳化剤、溶媒、皮膚軟化剤、モイスチャー、保湿剤、顔料、着色料、香料、バイオサイド、保存料、キレート剤、抗酸化剤、抗菌剤、抗真菌剤、制汗剤、エクスフォリアント、ホルモン、ホルモン類似物質、酵素、タンパク質およびペプチド、医薬品化合物、ビタミン、α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、レチノール、ナイアシンアミド、スキンライトニング剤、塩、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤、植物抽出物、有機油、ワックス、増粘剤、粒状充填剤、シリコーン、粘土、可塑剤、閉塞剤、感覚向上剤、エステル、樹脂、膜形成剤、膜形成剤または高屈折率材料を更に含有する、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーンを含有するパーソナルケア製品。
- 一つまたはそれ以上のスプレー、スティックおよびロールオン式製品を含む、制汗/デオドラント、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧水、バス製品、洗浄剤製品、シャンプー、コンディショナー、一体化シャンプー/コンディショナー、ムース、スタイリングジェル、ヘアスプレー、毛髪染料、ヘアカラー製品、ヘアブリーチ、ウェーブ製品、ヘアストレートナー、マニキュア液、マニキュアの除光液、ネイルクリームおよびローション、甘皮柔軟剤、日焼止め、防虫剤、アンチエイジング製品、口紅、ファンデーション、フェイスパウダー、アイライナー、アイシャドー、ほお紅、化粧品、マスカラ、保湿製剤、ファンデーション、身体および手用製剤、スキンケア製剤、顔および首用製剤、トニック、整髪料、整髪補助剤、エアロゾル固定剤、香料製剤、アフターシェーブローション、化粧品製剤、ぼかし用途、夜用/昼用スキンケア製剤、カラーリングのないヘア製剤、日焼け製剤、合成または非合成固形せっけん、液体ハンドソープ、毛穴パック、パーソナルケア用の不織布の応用、ベビーローション、ベビーバスおよびシャンプー、ベビーコンディショナー、髭剃り用剤、きゅうりの薄切り、スキンパッド、化粧落とし、洗顔製品、コールドクリーム、日焼け止め製品、ムース、スプリッツ、ペーストパックおよび泥、フェイスマスク、コロンおよび化粧水、ヘアキューティクルコート、シャワージェル、洗顔料およびボディソープ、洗い流すパーソナルケア製品、ジェル、フォームバス、スクラブ洗顔剤、収斂剤、ネイルコンディショナー、アイシャドースティック、フェイスまたはアイパウダー、リップクリーム、リップグロス、ヘアケアポンプスプレーおよび他の非エアロゾルスプレー、縮毛調整ジェル、ヘアリーブインコンディショナー、ヘアポマード、髪の絡みをほぐす製品、ヘア固定剤、ヘアブリーチ製品、スキンローション、プレシェーブローションおよび電気シェーバープレローション、無水型クリームおよびローション、油/水、水/油、多重、およびマクロおよびマイクロエマルジョン、耐水性クリームおよびローション、抗にきび製剤、マウスウォッシュ、マッサージオイル、歯磨き粉、クリアジェルおよびスティック、軟膏基剤、局所創傷治療製品、エアロゾルタルク、バリアスプレー、ビタミンおよびアンチエイジング製剤、ハーブ抽出製剤、バスソルト、バスおよびボディミルク、ヘアスタイリング補助剤、髪、目、ツメ、および肌への柔らかい固体の塗布、放出制御パーソナルケア製品、ヘアコンディショニングミスト、スキンケア保湿ミスト、肌用拭き取りティッシュ(繊維)、毛穴用拭き取り繊維、毛穴洗浄剤、シミ消し、スキンエクスフォリエーター、皮膚の落屑の促進剤、肌用ウェットティッシュおよびクロス、脱毛製剤、パーソナルケア潤滑剤、ネイルカラー製剤、日焼け止め、化粧品、ヘアケア製品、スキンケア製品、歯磨き粉、皮膚に塗布する医薬組成物の局所適用のドラッグデリバリーシステム、および上記の製品の少なくとも一つを含有する組み合わせを含有する、請求項1に記載の官能化イオン性シリコーンを含有するパーソナルケア製品。
- 請求項1に記載の官能化イオン性シリコーン、および防汚剤を含有する、棒防汚製品。
- 防汚剤が、一つまたはそれ以上のカチオン性防汚剤、金属イオン、有機金属錯体、4,5−ジクロロ−2−オクチル−2H−イソチアゾール−3−オン、塩化ベンザルコニウム、またはZinebを含有する、請求項28に記載の防汚製品。
- 塗料、構造的コーティング、石材コーティング、または船舶用塗装を含有する、請求項28に記載の防汚製品。
- 請求項1に記載のポリオルガノシロキサン、一つまたはそれ以上の肥料、微量栄養素、殺虫剤、除草剤、殺鼠剤およびダニ殺虫剤を含有する群より選択される農業用物質を含有する、農業用製品。
- 肥料用コーティングを含有する、請求31に記載の農業用製品。
- 請求31に記載の農業用製品を含有する、種子コーティング。
- 請求項1に記載の官能化イオン性シリコーンを含有する、農業用物質のスーパースプレッダー。
- 用途が、自動車、家事、塗料、コーティング、洗濯洗剤、布地処理、石油・ガス、燃料電池、電子応用、農業、膜、接着剤、封止剤、射出成形用および圧縮成形用ゴム並びにプラスチック、および種々のシリコーン系ゴムからなる群より更に選択される、請求項23に記載の用途。
- 石油・ガス製造において使用する炭化水素流体用の、0.01%〜100%の請求項1に記載の官能化イオン性シリコーンを含有する、流動添加剤。
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