JP2015231989A - 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1223xd)及び/又は1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(CFO−1213xa)を含有する組成物の製造方法 - Google Patents
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1223xd)及び/又は1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(CFO−1213xa)を含有する組成物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】一般式(1-1):CF3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルカン及び
一般式(1-2):CF3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルケン
の少なくとも一種の原料化合物を、酸化性ガス及び塩化水素ガスの共存下、380℃以下の温度範囲で気相オキシクロリネーション反応させることにより、
1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1223xd)及び
1,1,2-トリクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(CFO-1213xa)
の少なくとも一種の含フッ素オレフィンを含有する組成物を製造する方法。
【選択図】なし
Description
1.一般式(1-1):CF3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルカン及び
一般式(1-2):CF3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルケン
の少なくとも一種の原料化合物を、酸化性ガス及び塩化水素ガスの共存下、380℃以下の温度範囲で気相オキシクロリネーション反応させることにより、
1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1223xd)及び
1,1,2-トリクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(CFO-1213xa)
の少なくとも一種の含フッ素オレフィンを含有する組成物を製造する方法。
2.前記原料化合物は、2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン(HCFC-243db)、3,3-ジクロロ 1,1,1-トリフルオロプロパン(HCFC-243fa)、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)及び1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd)からなる群から選択される少なくとも一種である、上記項1に記載の製造方法。
3.前記原料化合物は、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)である、上記項1に記載の製造方法。
4.一般式(2-1):CY3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも二つはClである。Yは各々独立してF又はClである。)で表される含塩素アルカン及び
一般式(2-2)CX3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも二つはClである。)で表される含塩素アルケン
の少なくとも一種の原料化合物前駆体を、フッ化水素を用いて気相フッ素化反応させることにより前記原料化合物に変換し、当該変換により得られた原料化合物を、酸化性ガス及び塩化水素ガスの共存下、380℃以下の温度範囲で気相オキシクロリネーション反応させることにより前記組成物を得る、上記項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
5.前記原料化合物前駆体が、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db)、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240fa)、1,1,1,3-テトラクロロプロパン(HCC-250fb)、1,1,2,3-テトラクロロ-1-フルオロプロパン(HCFC-241db)、1,2,3-トリクロロ-1,1-ジフルオロプロパン(HCFC-242dc)、1,1,3,3-テトラクロロ-1-フルオロプロパン(HCFC-241fa)、1,3,3-トリクロロ-1,1-ジフルオロプロパン(HCFC-242fa)、1,1,2,3-テトラクロロプロペン(HCO-1230xa)、2,3,3,3-テトラクロロプロペン(HCO-1230xf)及び1,1,3,3-テトラクロロプロペン(HCO-1230za)からなる群から選択される少なくとも一種である、上記項4に記載の製造方法。
6.前記原料化合物の一部をフッ化水素を用いて気相フッ素化反応させることにより塩化水素ガスを発生させる工程を有し、当該発生させた塩化水素ガスを前記気相オキシクロリネーション反応に用いる前記塩化水素ガスの一部又は全部として用いる、上記項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
7.前記気相オキシクロリネーション反応に用いる前記塩化水素ガスの一部又は全部は、前記原料化合物前駆体を、フッ化水素を用いて気相フッ素化反応させた際に生じる塩化水素ガスである、上記項4又は5に記載の製造方法。
8.前記組成物から、HCFO-1223xd及びCFO-1213xaの少なくとも一種を含有する大気圧での沸点30℃以上の高沸点留分を分離する工程を有する、上記項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
9.前記組成物から、HCFO-1223xd及びCFO-1213xaの少なくとも一種を含有する大気圧での沸点30℃以上の高沸点留分を分離する工程、並びに、当該分離後の残分からHCFO-1223xdより低沸点の炭素数3の化合物の一部又は全部を前記気相オキシクロリネーション反応にリサイクルする工程を有する、上記項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
10.前記酸化性ガスは、酸素ガス及び塩素ガスの少なくとも一種である、上記項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
11.前記酸化性ガスが前記酸素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応時の全有機物に対する前記酸素ガスの含有量が3当量以下である、上記項10に記載の製造方法。
12.前記酸化性ガスが前記塩素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応時の全有機物に対する前記塩素ガスの含有量が0.5当量以下である、上記項10に記載の製造方法。
13.前記酸化性ガスが前記酸素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応の温度範囲が300〜380℃である、上記項10に記載の製造方法。
14.前記酸化性ガスが前記塩素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応の温度範囲が150〜350℃である、上記項10に記載の製造方法。
15.前記気相オキシクロリネーション反応において、クロム、銅、スズ、ルテニウム、バナジウム、ニオブ、モリブデン、ロジウム、アンチモン、オスミウム、マンガン、コバルト及び白金からなる群から選択される少なくとも一種を含有する触媒を使用する、上記項1〜14のいずれかに記載の製造方法。
16.前記触媒は、クロミア、アルミナ、ジルコニア、チタニア、フッ化クロム及びフッ化アルミニウムからなる群から選択される少なくとも一種の担体に担持されている、上記項15に記載の製造方法。
一般式(1-1):CF3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルカン及び
一般式(1-2):CF3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルケン
の少なくとも一種の原料化合物を、酸化性ガス及び塩化水素ガスの共存下、380℃以下の温度範囲で気相オキシクロリネーション反応させることにより、
1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(CF3CCl=CHCl(HCFO-1223xd))及び
1,1,2-トリクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(CF3CCl=CCl2(CFO-1213xa))
の少なくとも一種の含フッ素オレフィンを含有する組成物を製造することを特徴とする。
一般式(1-1):CF3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルカン、及び/又は、
一般式(1-2):CF3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルケンを用いる。
一般式(2-1):CY3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも二つはClである。Yは各々独立してF又はClである。)で表される含塩素アルカン及び
一般式(2-2)CX3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも二つはClである。)で表される含塩素アルケン
の少なくとも一種の原料化合物前駆体が挙げられる。
(2)リサイクルに供する成分;目的化合物を含む成分;フッ化水素;を含む高沸点留分とに分離し、
その後、高沸点留分は、リサイクルに供する留分と、目的化合物を含む留分とに分離して、目的化合物を得る。また、低沸点留分は、別の蒸留塔に移し、酸素ガス、炭酸ガス等、その他沸点が約−30℃以下の非凝縮性ガスを含む最も低沸点の留分と、HFO-1234yf、HFO-1234ze等の更なる目的物としたい低沸点化合物とに分離する。このようなプロセスを採用することにより、目的化合物に加えてHFO-1234yf、HFO-1234ze等の更なる目的物としたい化合物をともに単離して併産することができる。
触媒として酸化クロム(Cr2O3)触媒10.5gを長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。
触媒として酸化バナジウムV2O5を金属原子比で20mol%含む酸化クロムCr2O3触媒10.0gを長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。
触媒として酸化ルテニウムRuO2を金属原子比で5mol%含む酸化クロムCr2O3触媒を用いた他は、実施例2と同様にして反応をおこなった。結果を表2に示す。
触媒として酸化銅CuOを金属原子比で20mol%含む酸化クロムCr2O3触媒を50.0g用いた他は、実施例2と同様にして反応を行った。結果を表2に示す。
実施例2と同様に、1233xfを原料とした反応を行った。但し、触媒として酸化クロムCr2O3触媒を用い、反応温度を300℃、HFの供給量を57.75Nml/分、HCFO-1233xfの供給量を8.25Nml/分としてHFと原料の仕込みモル当量比を7とした。そして、酸素ガスを供給する代わりに塩素ガスを0.06Nml/分で供給した。結果を表2に示す。
触媒として5価の酸化モリブデンを金属原子比で10mol%含む酸化クロムCr2O3触媒を用いた他は、実施例2と同様にして反応を行った。結果を表2に示す。
リサイクルした場合の各部分組成(GC%)を下記表1に示す。
触媒として酸化クロムCr2O3触媒を用い、酸化性ガスの供給をしない他は、実施例2と同様にして反応評価をおこなった。結果を表2に示す。
1223xdの生成量を増やす目的で、実施例2において触媒の量を22.2gに増やし、かつ反応温度を400℃に変更して反応評価をおこなった。結果を表2に示す。
本発明の製造方法において、原料化合物の気相オキシクロリネーション反応により目的化合物が得られるメカニズムについては、例えば、原料化合物の炭素上のHが塩素ラジカルによってClに置換されるメカニズム、更には、原料化合物がオレフィン化合物である場合にCl2がオレフィン化合物の二重結合に付加して一旦飽和化合物が得られた後に脱HClされることにより結果的にClに置換されるメカニズムが推定される。本発明の製造方法によりCFO-1213xaが得られることは、同様のメカニズムにて他の目的化合物であるHCFO-1223xd又はその中間体であるCF3CH=CCl2 (HCFO-1223za) が得られ得ることを示している。
B.蒸留塔
C.低沸分離塔
1.原料化合物等の供給
2.リサイクル
3.反応器出口
4.蒸留塔出口(高沸点留分の分離)
5.蒸留塔出口(低沸点留分の分離)
6.分離塔出口(低沸点留分の分離)
Claims (16)
- 一般式(1-1):CF3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルカン及び
一般式(1-2):CF3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも一つはClである。)で表される含塩素アルケン
の少なくとも一種の原料化合物を、酸化性ガス及び塩化水素ガスの共存下、380℃以下の温度範囲で気相オキシクロリネーション反応させることにより、
1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1223xd)及び
1,1,2-トリクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(CFO-1213xa)
の少なくとも一種の含フッ素オレフィンを含有する組成物を製造する方法。 - 前記原料化合物は、2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン(HCFC-243db)、3,3-ジクロロ 1,1,1-トリフルオロプロパン(HCFC-243fa)、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)及び1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd)からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記原料化合物は、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)である、請求項1に記載の製造方法。
- 一般式(2-1):CY3CHXCHX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも二つはClである。Yは各々独立してF又はClである。)で表される含塩素アルカン及び
一般式(2-2)CX3CX=CX2(式中、Xは各々独立してH又はClである。但し、Xのうち少なくとも二つはClである。)で表される含塩素アルケン
の少なくとも一種の原料化合物前駆体を、フッ化水素を用いて気相フッ素化反応させることにより前記原料化合物に変換し、当該変換により得られた原料化合物を、酸化性ガス及び塩化水素ガスの共存下、380℃以下の温度範囲で気相オキシクロリネーション反応させることにより前記組成物を得る、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。 - 前記原料化合物前駆体が、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db)、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240fa)、1,1,1,3-テトラクロロプロパン(HCC-250fb)、1,1,2,3-テトラクロロ-1-フルオロプロパン(HCFC-241db)、1,2,3-トリクロロ-1,1-ジフルオロプロパン(HCFC-242dc)、1,1,3,3-テトラクロロ-1-フルオロプロパン(HCFC-241fa)、1,3,3-トリクロロ-1,1-ジフルオロプロパン(HCFC-242fa)、1,1,2,3-テトラクロロプロペン(HCO-1230xa)、2,3,3,3-テトラクロロプロペン(HCO-1230xf)及び1,1,3,3-テトラクロロプロペン(HCO-1230za)からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記原料化合物の一部をフッ化水素を用いて気相フッ素化反応させることにより塩化水素ガスを発生させる工程を有し、当該発生させた塩化水素ガスを前記気相オキシクロリネーション反応に用いる前記塩化水素ガスの一部又は全部として用いる、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記気相オキシクロリネーション反応に用いる前記塩化水素ガスの一部又は全部は、前記原料化合物前駆体を、フッ化水素を用いて気相フッ素化反応させた際に生じる塩化水素ガスである、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 前記組成物から、HCFO-1223xd及びCFO-1213xaの少なくとも一種を含有する大気圧での沸点30℃以上の高沸点留分を分離する工程を有する、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記組成物から、HCFO-1223xd及びCFO-1213xaの少なくとも一種を含有する大気圧での沸点30℃以上の高沸点留分を分離する工程、並びに、当該分離後の残分からHCFO-1223xdより低沸点の炭素数3の化合物の一部又は全部を前記気相オキシクロリネーション反応にリサイクルする工程を有する、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記酸化性ガスは、酸素ガス及び塩素ガスの少なくとも一種である、請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 前記酸化性ガスが前記酸素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応時の全有機物に対する前記酸素ガスの含有量が3当量以下である、請求項10に記載の製造方法。
- 前記酸化性ガスが前記塩素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応時の全有機物に対する前記塩素ガスの含有量が0.5当量以下である、請求項10に記載の製造方法。
- 前記酸化性ガスが前記酸素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応の温度範囲が300〜380℃である、請求項10に記載の製造方法。
- 前記酸化性ガスが前記塩素ガスであって、前記気相オキシクロリネーション反応の温度範囲が150〜350℃である、請求項10に記載の製造方法。
- 前記気相オキシクロリネーション反応において、クロム、銅、スズ、ルテニウム、バナジウム、ニオブ、モリブデン、ロジウム、アンチモン、オスミウム、マンガン、コバルト及び白金からなる群から選択される少なくとも一種を含有する触媒を使用する、請求項1〜14のいずれかに記載の製造方法。
- 前記触媒は、クロミア、アルミナ、ジルコニア、チタニア、フッ化クロム及びフッ化アルミニウムからなる群から選択される少なくとも一種の担体に担持されている、請求項15に記載の製造方法。
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