JP2011517681A - プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
(i)エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を生成すること、
(ii)250fbを3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換すること、
(iii)式CF3CHACH2Bの化合物を生成するために1243zfを式ABの化合物(式中、AおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない)と接触させること、
(iv)第一リアクタ中、第一触媒の存在下で、式CF3CHACH2Bの化合物を1233xfへ変換すること、
(v)第二リアクタ中第二触媒の存在下で1233xfをフッ素化剤と接触させて式CF3CFXCH3の化合物(式中、X=ClまたはF)を生成すること、および
(vi)式CF3CFXCH3の化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる。
243dbを1243zfの塩素化によりその場で製造し、下記のように1233xfへ脱塩化水素した。活性炭触媒1.1gを1.25cm(0.5″)×30cm Inconelリアクタチューブへ装填した。触媒を250℃で2時間にわたり窒素流(約10mL/min)下で乾燥させた。次いで供給流 塩素(約2mL/min)および1243zf(約6mL/min)を始める前に、下記表1で示された反応温度にチューブを冷却した。リアクタゾーンから出た反応ガスのサンプルを採取し、GCおよびGC‐MSで分析した(表1参照)。
243dbを1243zfの塩素化によりその場で製造し、下記のように1233xfへ脱塩化水素した。活性炭触媒4.0gを1.25cm(0.5″)×30cm Inconelリアクタチューブへ装填した。触媒を250℃で1.5時間にわたり窒素流(約30mL/min)下で乾燥させた。次いで供給流 窒素(0または8mL/min)、塩素(8mL/min)および1243zf(8mL/min)を始める前に、下記表で示された反応温度にチューブを冷却した。リアクタゾーンから出た反応ガスのサンプルを採取し、GCおよびGC‐MSで分析した。
243dbを1243zfの塩素化によりその場で製造し、下記のように1233xfへ脱塩化水素した。1.25cm(0.5″)×30cm Inconelリアクタチューブへ5.2%亜鉛/クロミア触媒4gを装填した。触媒を250℃および2時間にわたり窒素流(50mL/min)下で乾燥させた。乾燥時間後、触媒のフッ素処理を始めるために、HF(5〜8mL/min)を窒素流へ導入した。温度を40℃/minで380℃に上げ、そこで16時間保った。2〜3時間後、HFブレークスルーをリアクタ排ガスで検出し、窒素流を止めた。この処理後にリアクタ温度を表3で示された温度へ下げ、HF(12mL/min)、1243zf(3.2mL/min)および塩素(3mL/min)を含んでなる混合物をそれに通した。リアクタ排ガスのサンプルを採取し、GCおよびGC‐MSで分析した。応答ファクターを調べるために既知標準を用いてGCを較正し、未知物質を定量するために平均応答ファクターを用いた。
2つのInconelリアクタ(30cm×0.5″)に各6gの5.2%Zn/クロミア触媒を装填した。これらのチューブを次いで連結して置き、触媒を250℃および3barg圧力で一夜にわたり窒素流(80mL/min)下で乾燥させた。触媒を次いで300℃および3barg圧力で72時間にわたる4mL/min HFおよび80mL/min窒素の混合物との処理により活性化させた。300℃のとき、窒素流をゼロに減少させた。HFブレークスルーを検出したとき(4時間)、温度を25℃/hrで380℃に上げ、そこで更に7時間保った。
活性化後に圧力を15bargに高め、第一リアクタ温度を340℃に調整し、第二を100℃に調整して、243db(10mL/min)およびHF(100mL/min)からなる原料混合物をそれらに通した。リアクタの連結から出たガスをサンプリングし、GC‐MSで分析したが、結果は以下に掲載されている:
243db変換90%
生成物:1233xf(70%),CF3CFClCH3を含む244異性体(10%),1234yf(1.4%),245eb(1.0%)
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクタに、下記のように処理された、本質的に特性上非晶質である5.2%Zn/クロミア触媒6gを装填した:
触媒を250℃および3bargで48時間にわたり窒素(80mL/min)下で加熱することにより最初に乾燥させた。次いで、窒素流へHF(4mL/min)を導入して温度を300℃に16時間上げることにより、触媒の前フッ素処理を始めた。最後の5時間で、窒素流を徐々にゼロへ減少させた。温度を次いで25℃/hrで380℃に上げ、380℃で7時間保ち、次いで25℃/hrで250℃へ冷却した。
250fb(3mL/min)およびHF(45mL/min)を含んでなる原料混合物を次いで15bargおよび200℃で触媒へ通した。リアクタから出たガスを定期的にサンプリングし、酸ガスを除去するためにアルカリ性スクラバーへ通した後でGCにより分析した。酸ガスの除去後にリアクタ排ガスで検出された唯一の生成物は、望ましい生成物1243zf(91mol%,CF3CH=CH2)および1,1‐ジフルオロ‐1,3‐ジクロロプロパン(9mol%,CF2ClCH2CH2Cl)であった。
反応条件を変えることにより(例えば、温度および/または接触時間を増すことにより)、1,1‐ジフルオロ‐1,3‐ジクロロプロパンが1243zfへ変換されうる、と考えられている。こうして、250fbは1回の通過で1243zfへ100%選択率で完全に変換された。
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクタに、本質的に特性上非晶質であるクロミア担持5.2%wt Zn触媒2.0gを装填した。触媒を次いで250℃で3時間にわたり窒素(80mL/min)下で乾燥させた。HF(20mL/min)を次いで窒素流へ導入し、触媒の前フッ素処理を始めた。HFがリアクタ排ガスで検出されたとき、リアクタ温度を25℃/hrで250℃から370℃へ上げ、そこで7時間維持してから、25℃/hrで200℃へ逆冷却した。
250fb(1mL/min)、HF(25mL/min)および窒素(30mL/min)を含んでなる原料混合物を200℃で15時間にわたりリアクタへ供給した。リアクタから出たガスをアルカリ性溶液でスクラブして酸ガスを除去し、GC‐MSおよびGCにより分析した。スクラブされたリアクタ排ガスで同定された唯一の種類は実験全体を通して1243zfであった。
実施例5および6は、亜鉛/クロミア触媒を用いた250fbとHFとの反応が非常に穏やかな条件下で1243zfを選択的に生成することを実証している。
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクタに、本質的に特性上非晶質であるクロミア担持5.2%wt Zn触媒2.0gを装填した。触媒を次いで250℃で3時間にわたり窒素(80mL/min)下で乾燥させた。HF(20mL/min)を次いで窒素流へ導入し、触媒の前フッ素処理を始めた。HFがリアクタ排ガスで検出されたとき、リアクタ温度を25℃/hrで250℃から370℃へ上げ、そこで7時間維持してから、25℃/hrで200℃へ逆冷却した。
1243zfへの254fbの変換を実証するために、HFおよび254fbの混合物を様々な温度および比率で触媒に通して供給した。リアクタへの原料の輸送を助けるために、窒素キャリアガス流を用いた。リアクタから出たガスをGC‐MSおよびGCにより分析した。結果が下記表でまとめられている:
Claims (44)
- (a)第一リアクタ中、第一触媒の存在下で、1,1,1‐トリフルオロ‐2,3‐ジクロロプロパン(243db)を3,3,3‐トリフルオロ-2-クロロプロペ-1-エン(CF3CCl=CH2,1233xf)へ変換すること、
(b)第二リアクタ中、第二触媒の存在下で、1233xfをフッ素化剤と接触させて式CF3CFXCH3の化合物(式中、X=ClまたはF)を生成すること、および
(c)式CF3CFXCH3の化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる,2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法。 - 工程(a)が約−70〜約450℃の温度および0〜30baraの圧力で行われる、請求項1の方法。
- 第一触媒および第二触媒が、活性炭を含んでなる触媒、アルミナを含んでなる触媒、遷移金属の酸化物を含んでなる触媒、ルイス酸金属ハロゲン化物触媒およびそれらの混合物から選択される、請求項1または2の方法。
- 工程(b)が約−100〜約400℃の温度および0〜約50baraの圧力で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- フッ素化剤がフッ化水素(HF)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が気相で行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 第二触媒が活性炭、アルミナおよび/または遷移金属の酸化物を含んでなる、請求項6の方法。
- 工程(b)が約0〜約390℃の温度および0.1〜約30baraの圧力、好ましくは約200〜約370℃の温度および約1〜約10baraの圧力で行われる、請求項6または7の方法。
- 工程(b)が液相で行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 第二触媒がルイス酸金属ハロゲン化物触媒である、請求項9の方法。
- 工程(b)が約−50〜約250℃の温度および約1〜約50baraの圧力、好ましくは約10〜約150℃の温度および約10〜約30baraの圧力で行われる、請求項9または10の方法。
- 工程(a)がHFの存在下で行われる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)におけるHF:有機物のモル比が約0.01:1〜約50:1、好ましくは約2:1〜約15:1である、請求項12の方法。
- 工程(b)におけるHF:有機物のモル比が約1:1〜約100:1、好ましくは約5:1〜約40:1である、請求項5〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)で生成された1233xfが、工程(b)で第二リアクタへ通される前に精製される、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が約−70〜約1000℃の温度および約1〜約30baraの圧力で行われる、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が金属触媒脱ハロゲン化水素により行われる、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が約0〜約400℃の温度および0.01〜約25baraの圧力、好ましくは約200〜約360℃および約1〜約10で行われる、請求項17の方法。
- 工程(c)がHFの存在下で行われる、請求項17または18の方法。
- 工程(c)におけるHF:有機物のモル比が約0.01:1〜約50:1、好ましくは約2:1〜約15:1である、請求項19の方法。
- 工程(c)が工程(b)と同時に行われる、請求項17〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が式CF3CFXCH3の化合物を塩基と接触させて行われる、請求項16の方法。
- 工程(c)が約−50〜約300℃、好ましくは約20〜約250℃の温度で行われる、請求項22の方法。
- 塩基が金属水酸化物、金属アミドおよびそれらの混合物から選択される、請求項22または23の方法。
- 塩基がアルカリ金属水酸化物であり、好ましくはアルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択される、請求項22〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 塩基がアルカリ土類金属水酸化物であり、好ましくはアルカリ土類金属水酸化物が水酸化カルシウムである、請求項22〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が溶媒中で行われ、好ましくは溶媒が水、アルコール類、ジオール類、ポリオール類、極性非プロトン溶媒およびそれらの混合物から選択され、前記方法が所望により共溶媒または希釈液の存在下で行われる、請求項22〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が触媒の存在下で行われ、好ましくは触媒がクラウンエーテルまたは四級アンモニウム塩である、請求項22〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)を式ABの化合物と接触させて式CF3CHACH2Bの化合物を生成する工程(iii)を含んでなり、ここでAおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはなく、好ましくはABは塩素であり、CF3CHACH2Bは243dbである、請求項1〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換する工程(ii)を含んでなる、請求項29に記載の方法。
- エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパンを生成する工程(i)を含んでなる、請求項30に記載の方法。
- (i)エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を生成すること、
(ii)250fbを3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換すること、
(iii)1243zfを式ABの化合物(式中、AおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない)と接触させて式CF3CHACH2Bの化合物を生成すること、
(iv)第一リアクタ中、第一触媒の存在下で、式CF3CHACH2Bの化合物を1233xfへ変換すること、
(v)第二リアクタ中、第二触媒の存在下で、1233xfをフッ素化剤と接触させて式CF3CFXCH3の化合物(式中、X=ClまたはF)を生成すること、および
(vi)式CF3CFXCH3の化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる、1234yfの製造方法。 - 亜鉛/クロミア触媒の存在下で式CX3CH2CH2XまたはCX3CH=CH2の化合物をフッ化水素(HF)と接触させることを含んでなり、ここで各Xは独立してF、Cl、BrまたはIであるが、式CX3CH=CH2の化合物において少なくとも1つのXはFではない、3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)の製造方法。
- XがFまたはClである、請求項33に記載の方法。
- 前記方法が式CX3CH2CH2Xの化合物を接触させることを含んでなる、請求項33または34に記載の方法。
- 式CX3CH2CH2Xの化合物がCF3CH2CH2Cl(253fb)を含んでなる、請求項33〜35のいずれか一項に記載の方法。
- 式CX3CH2CH2Xの化合物がCCl3CH2CH2Cl(250fb)を含んでなる、請求項33〜36のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が約100℃〜約500℃、好ましくは約150℃〜約450℃の温度で行われる、請求項33〜37のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が0〜約30bara、好ましくは約1〜約20baraの圧力で行われる、請求項33〜38のいずれか一項に記載の方法。
- HF:有機物のモル比が約1:1〜約100:1、好ましくは約3:1〜約50:1である、請求項33〜39のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が気相で行われる、請求項33〜40のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が連続式または半連続式である、請求項33〜41のいずれか一項に記載の方法。
- ここに一般的に記載されているような、あらゆる新規な方法。
- 実施例を参照してここに一般的に記載されているような、あらゆる新規な方法。
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