JP2015075580A - ポリエステル系トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕 軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含有するポリエステル系トナー用結着樹脂組成物であって、ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、結着樹脂組成物全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下である、ポリエステル系トナー用結着樹脂組成物、
〔2〕
軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含有する静電荷像現像用トナーであって、ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、トナーに含有されるポリエステル全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下である、静電荷像現像用トナー、
〔3〕 工程1:軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルL、及び着色剤を含有する混合物を混練する工程、及び
工程2:工程1で得られた混練物を粉砕し、分級する工程
を含む、静電荷像現像用トナーの製造方法であって、
ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、ポリエステルH、ポリエステルM及びポリエステルLからなる結着樹脂組成物全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下
である静電荷像現像用トナーの製造方法、並びに
〔4〕 軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含むトナーの結着樹脂用の樹脂セット
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物が好ましい。式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物としては、R1OがプロピレンオキサイドであるビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物及びR1OがエチレンオキサイドであるビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物が好ましく、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物及びビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物を含むことがより好ましい。ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物及びビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物を含む場合のモル比(ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物/ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物)は、トナーの保存性と低温低湿下での帯電性の観点から、95/5〜55/45が好ましく、95/5〜65/35がより好ましく、95/5〜75/25がさらに好ましい。
工程1:ポリエステルH、ポリエステルM及びポリエステルLと、着色剤、荷電制御剤等の原料をヘンシェルミキサー等の混合機で均一に混合した後、密閉式ニーダー、1軸もしくは2軸の押出機、オープンロール型混練機等で溶融混練する工程、及び
工程2:工程1で得られた混練物を適宜冷却し、粉砕、分級する工程
を含む方法により製造することができる。
<3> ポリエステルH及びポリエステルMのカルボン酸成分が3価以上の多価カルボン酸化合物を含有してなり、ポリエステルHのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量が、ポリエステルMのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量より3モル%以上多い、前記<1>又は<2>記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
<4> さらに、ポリエステルLのカルボン酸成分が3価以上の多価カルボン酸化合物を含有してなり、ポリエステルMのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量が、ポリエステルLのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量より10モル%以上多い、前記<3>記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
<5> ポリエステルMのガラス転移温度が、ポリエステルHのガラス転移温度より2℃以上高い、前記<1>〜<4>いずれか記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
<6> ポリエステルHのガラス転移温度が、ポリエステルLのガラス転移温度より3℃以上高い、前記<1>〜<5>いずれか記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
<7> ポリエステルH、ポリエステルM、及びポリエステルLからなる群より選ばれた少なくとも1種がSn−C結合を有していない錫(II)化合物を触媒として用いた重縮合によって得られたものである、前記<1>〜<6>いずれか記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
<8> 軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含有する静電荷像現像用トナーであって、ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、トナーに含有されるポリエステル全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下である、静電荷像現像用トナー。
<9> 溶融混練法による粉砕トナーである、前記<8>記載の静電荷像現像用トナー。
<10> 工程1:軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルL、及び着色剤を含有する混合物を混練する工程、及び
工程2:工程1で得られた混練物を粉砕し、分級する工程
を含む、静電荷像現像用トナーの製造方法であって、
ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、ポリエステルH、ポリエステルM及びポリエステルLからなる結着樹脂組成物全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下
である静電荷像現像用トナーの製造方法。
<11> 軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含むトナーの結着樹脂用の樹脂セット。
<12> ポリエステルH、ポリエステルM及びポリエステルLのいずれか2種が、予め混合されてなる、前記<11>記載のトナーの結着樹脂用の樹脂セット。
フローテスター「CFT-500D」(島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
樹脂製造例1〔ポリエステルH1〜H3〕
表1に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマーと、2-エチルヘキサン酸錫(II)45g及びtert-ブチルカテコール4gを、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、185℃まで昇温し、2時間反応を行った後、210℃まで10℃/時間の速度で段階的に昇温を行った。210℃、8.0kPaで1時間反応させた後、無水トリメリット酸を投入し、210℃、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表2、3に示すアジピン酸及び無水トリメリット酸以外の原料モノマーと、2-エチルヘキサン酸錫(II)45g及び没食子酸2gを、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で6時間重縮合反応させた。その後210℃まで低下し、アジピン酸及び無水トリメリット酸を210℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行って、ポリエステルを得た。
表3に示すフマル酸及び無水トリメリット酸以外の原料モノマーと、2-エチルヘキサン酸錫(II)45g及び没食子酸2gを、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で6時間重縮合反応させた。180℃まで冷却した後、フマル酸、無水トリメリット酸、及びターシャリブチルカテコール4gを投入し、180℃から210℃まで10℃/時で昇温し、210℃にて1時間反応を行い、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行って、ポリエステルを得た。
実施例1〜8及び比較例1〜5
表4に示す結着樹脂を表4に示す質量比で合計100重量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロン E-81」(オリエント化学工業社製)1重量部、着色剤「Regal 330R」(キャボット社製、カーボンブラック)5重量部、及び離型剤「三井ハイワックスNP055」(三井化学社製、ポリプロピレンワックス、融点:125℃)2重量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、同方向回転二軸押出し機を用い、ロール回転速度200r/min、ロール内の加熱温度80℃で溶融混練した。得られた溶融混練物を冷却、粗粉砕した後、ジェットミルにて粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)が8μmのトナー粒子を得た。
得られたトナーを複写機「AR-505」(シャープ(株)製)に実装し、トナー付着量が0.7mg/cm2の未定着画像(2cm×12cm)を得た。複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機をオフラインで定着可能なように改良した定着機(定着速度200mm/sec)を用い、定着温度を90℃から240℃へと5℃ずつ順次上昇させながら、各定着温度で定着試験を行った。定着紙には、「CopyBond SF-70NA」(シャープ社製、75g/m2)を使用した。
トナー10gを半径12mmの円筒型容器に入れ、上から100gの重りをのせ、50℃及び相対湿度60%の環境で72時間保持した。パウダーテスター(ホソカワミクロン(株)製)に、上から順に、篩いA(目開き250μm)、篩いB(目開き150μm)、篩いC(目開き75μm)の3つの篩を重ね合わせて設置し、篩いA上にトナー10gを乗せて60秒間振動を与えた。篩いA上に残存したトナー重量WA(g)を、篩いB上に残存したトナー重量WB(g)を、篩いC上に残存したトナー重量WC(g)を、それぞれ測定し、下記式に従って算出される値(α)をもとに、耐熱保存性を評価した。値(α)が100に近いほど、耐熱保存性に優れることを示す。結果を表4に示す。
α=100-(WA+WB×0.6+WC×0.2)/10×100
温度20℃、相対湿度40%の高温高湿条件下にて、トナー0.6gとシリコーンフェライトキャリア(関東電化工業株式会社製、平均粒子径90μm)19.4gとを50ml容のポリビンに入れ、ボールミルを用いて250r/minで混合し、以下の方法により、トナーの帯電量をQ/Mメーター(EPPING社製)を用いて測定した。
Claims (11)
- 軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含有するポリエステル系トナー用結着樹脂組成物であって、ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、結着樹脂組成物全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下である、ポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
- ポリエステルH、ポリエステルM及びポリエステルLの酸価が、いずれも10mgKOH/g以上である、請求項1記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
- ポリエステルH及びポリエステルMのカルボン酸成分が3価以上の多価カルボン酸化合物を含有してなり、ポリエステルHのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量が、ポリエステルMのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量より3モル%以上多い、請求項1又は2記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
- さらに、ポリエステルLのカルボン酸成分が3価以上の多価カルボン酸化合物を含有してなり、ポリエステルMのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量が、ポリエステルLのカルボン酸成分中の3価以上の多価カルボン酸化合物の含有量より10モル%以上多い、請求項3記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
- ポリエステルMのガラス転移温度が、ポリエステルHのガラス転移温度より2℃以上高い、請求項1〜4いずれか記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
- ポリエステルHのガラス転移温度が、ポリエステルLのガラス転移温度より3℃以上高い、請求項1〜5いずれか記載のポリエステル系トナー用結着樹脂組成物。
- 軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含有する静電荷像現像用トナーであって、ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、トナーに含有されるポリエステル全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下である、静電荷像現像用トナー。
- 溶融混練法による粉砕トナーである、請求項7記載の静電荷像現像用トナー。
- 工程1:軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルL、及び着色剤を含有する混合物を混練する工程、及び
工程2:工程1で得られた混練物を粉砕し、分級する工程
を含む、静電荷像現像用トナーの製造方法であって、
ポリエステルHの軟化点とポリエステルMの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルMの軟化点とポリエステルLの軟化点の差が20℃以上であり、ポリエステルH、ポリエステルM及びポリエステルLからなる結着樹脂組成物全体の酸価が30mgKOH/g以上80mgKOH/g以下
である静電荷像現像用トナーの製造方法。 - 軟化点が140℃以上170℃以下のポリエステルH、軟化点が115℃以上140℃未満のポリエステルM、及び軟化点が80℃以上115℃未満のポリエステルLを含むトナーの結着樹脂用の樹脂セット。
- ポリエステルH、ポリエステルM及びポリエステルLのいずれか2種が、予め混合されてなる、請求項10記載のトナーの結着樹脂用の樹脂セット。
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