JP2014533324A - N,n’−(ジメチル)−ウロンの使用ならびにエポキシ樹脂組成物の硬化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Rは、直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族基、または
置換されていない、ハロゲン置換された、および/もしくはアルキル置換された芳香族基であり、ならびに
nは、2〜20までの数を意味する]
のビス官能性もしくは多官能性のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれらの混合物の、エポキシ樹脂組成物を制御して硬化するための硬化剤としての使用は、本発明の対象であり、
前記エポキシ樹脂組成物は、少なくとも1つの硬化可能なエポキシ樹脂を含んでいて、かつこのエポキシ樹脂組成物は、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、60〜180℃の温度での硬化の間に、(このエポキシ樹脂組成物の質量に対して)最大熱流量0.05〜0.99W/gをこのエポキシ樹脂組成物において生成する量で含んでいて、その結果、このエポキシ樹脂組成物は完全に硬化する。このエポキシ樹脂組成物が、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物の他に、エポキシ樹脂の硬化のためのさらなる硬化剤、助硬化剤、硬化促進剤または別の触媒を含んでいないのが好ましい。
Rは、直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族基、または
脂環式基、または
置換されていない、ハロゲン置換された、および/もしくはアルキル置換された芳香族基であり、ならびに
nは、2〜20までの数を意味する]
の少なくとも1つのビス官能性もしくは多官能性のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれらの混合物を硬化剤として用いる、複合物の製造方法も本発明の対象であり、
前記エポキシ樹脂組成物は、少なくとも1つの硬化可能なエポキシ樹脂を含んでいて、かつ、このエポキシ樹脂組成物は、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、60〜180℃の温度での硬化の間に、(このエポキシ樹脂組成物の質量に対して)最大熱流量0.05〜0.99W/gをこのエポキシ樹脂組成物において生成する量で含んでいて、その結果、このエポキシ樹脂組成物は完全に硬化する。このエポキシ樹脂組成物が、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物の他に、エポキシ樹脂の硬化のためのさらなる硬化剤、助硬化剤、硬化促進剤または別の触媒を含んでいないのが好ましい。
Rは、直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族基、または
脂環式基、または
置換されていない、ハロゲン置換された、および/もしくはアルキル置換された芳香族基であり、ならびに
nは、2〜20までの数を意味する]
の少なくとも1つのビス官能性もしくは多官能性のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれらの混合物を硬化剤として用いて、複合物を製造するための方法も本発明の対象であり、
前記エポキシ樹脂組成物は、少なくとも1つの硬化可能なエポキシ樹脂を含んでいて、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物の他に、エポキシ樹脂の硬化のためのさらなる硬化剤、助硬化剤、硬化促進剤または別の触媒は含んでいない。前記エポキシ樹脂組成物は、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、このエポキシ樹脂組成物が完全に硬化する量で、特に好ましくは、60〜180℃の温度での硬化の間に、(このエポキシ樹脂組成物の質量に対して)最大熱流量0.05〜0.99W/gをこのエポキシ樹脂組成物において生成する量で含んでいるのが好ましく、その結果、このエポキシ樹脂組成物は完全に硬化する。
R2は、いずれの場合も互いに異なって、H、ハロゲンおよびアルキルから選択され、
nは、2、3または4である]
の基であってよい。
Rは、直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族基、または
直鎖もしくは分岐鎖の脂環式基、または
置換されていない、ハロゲン置換された、および/もしくはアルキル置換された芳香族基であり、ならびに
nは、2〜20の数を意味する]
のビス官能性もしくは多官能性のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれらの混合物の群から選択されるエポキシ樹脂のための少なくとも1つの硬化剤、を含んでいる、成形品の製造のためのエポキシ樹脂組成物も同じく本発明の対象である。
a.熱流量示差熱量計(DSC822e、Mettler Toledo)を用いるDSC測定の実施:
i.動的:ピーク温度(DSC ピークT)の測定のための温度プログラムとして、10K/minの速度で30〜250に(必要に応じて400℃まで)加熱する。オンセット温度は、同一の測定から、反応ピークで接線を引くことにより測定される。エネルギー含量は、同一の測定からのピーク下に平面の積分により計算される。
・最大ガラス温度(最終Tg):
最大ガラス転移温度(最終Tg)の測定のために、ゲル化時間測定からの前記材料を用いた。この配合物を200℃に加熱して、この温度を10分間保つことにより(温度プログラム:30℃〜200℃、加熱速度:20K/min、保持:10分)完全に硬化させた。50℃に冷却した後、前記試料を2回、加熱速度20K/minで200℃に加熱して(2回×[温度プログラム:50℃〜200℃、加熱速度:20K/min、保持:10分]、冷却速度:−20K/min)、熱容量の変化が最大の変曲点で接線を引くことにより最終Tgを測定した。前記両方の測定された最終Tgから、算術平均を求めた。
所定の温度で硬化した試料体のTgを測定するため、前記材料を250℃(温度プログラム:30℃〜250℃、加熱速度:10K/min)に加熱した。加熱曲線の熱容量の変化が最大の変曲点で接線を引くことによりTgを測定した。
アルミニウム製サンプルパンに、前記製造したばかりの配合物それぞれ約0.5gを秤量導入して、140℃にあらかじめ温めた加熱ブロック内で加温し、加温の時間をストップウォッチで計測する。つまようじで撹拌して、この配合物がゲル状になったら、このサンプルパンをつまようじと一緒に前記加熱ブロックから持ち上げられる時間を測定する。
開始値(0h)として、まず前記製造したばかりの配合物それぞれの動的粘性を25℃でHaake粘度計(コーン(1°)−プレート法)を用いて算出した。次に、前記試料を、所要温度で貯蔵し(室温:空調キャビネット(T=23℃、相対湿度=50%;比較的高い温度:前記温度での炉)、粘度を定期的な間隔で再び25℃で計測した。
1)3.a〜3.cの樹脂配合物の硬化プロファイル
i.項目3.a.〜3.c.により製造された樹脂配合物は、動的DSC測定において、これらの配合物が、単独硬化剤としても使用できることを示している。ここで、UR500の例が示している通り、反応がすでに100℃で開始できることが分かる。硬化剤としてウロンを有する樹脂配合物の幅の広い、しかし、少数の高い曲線は、ウロンが促進剤としてDCDと一緒に使用されている樹脂配合物の場合よりも遅い硬化反応を示しておいて、この反応では、放出されるエネルギーは、比較的広い温度範囲にわたり分散される。
項目3.d.〜3.f.による異なるウロンの混合物から製造された樹脂配合物は、動的DSC測定においても、等温DSC測定においても(140℃での例)、樹脂配合物の間の硬化プロファイルが、硬化剤として1つのウロンだけで調整できることを示しており、ここで、等温DSC測定における熱流量は、0.99W/g未満である。
i.項目4.a.〜4.o.により製造された樹脂配合物は、動的DSC測定において、硬化剤の割合にかかわらず、ウロンがDCDを有する促進剤として使用されている樹脂配合物の場合よりも遅い硬化反応を示していて、この反応では、放出されるエネルギーは、比較的大きい温度範囲にわたり分散される。
Claims (14)
- 一般式(I)
Rは、直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族基、または
脂環式基、または
置換されていない、ハロゲン置換された、および/もしくはアルキル置換された芳香族基であり、ならびに
nは、2〜20までの数を意味する]
のビス官能性もしくは多官能性のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれらの混合物の、エポキシ樹脂組成物を制御して硬化するための硬化剤としての使用であって、
該エポキシ樹脂組成物が、少なくとも1つの硬化可能なエポキシ樹脂を含んでいて、かつ該エポキシ樹脂組成物が、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、60〜180℃の温度での硬化の間に、(該エポキシ樹脂組成物の質量に対して)最大熱流量0.05〜0.99W/gを該エポキシ樹脂組成物において生成する量で含んでいて、その結果、該エポキシ樹脂組成物が完全に硬化する、前記使用。 - 一般式(I)
Rは、直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族基、または
脂環式基、または
置換されていない、ハロゲン置換された、および/もしくはアルキル置換された芳香族基であり、ならびに
nは、2〜20までの数を意味する]
の少なくとも1つのビス官能性もしくは多官能性のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれらの混合物を硬化剤として用いて、エポキシ樹脂組成物を制御して硬化するための方法において、
該エポキシ樹脂組成物が、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、60〜180℃の温度での硬化の間に、(該エポキシ樹脂組成物の質量に対して)最大熱流量0.05〜0.99W/gを該エポキシ樹脂組成物において生成する量で含んでいて、その結果、該エポキシ樹脂組成物が完全に硬化する、前記方法。 - 前記エポキシ樹脂組成物が、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物の他に、エポキシ樹脂の硬化のためのさらなる硬化剤、助硬化剤、硬化促進剤または別の触媒を含んでおらず、ここで、該エポキシ樹脂組成物が、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、60〜180℃の温度での硬化の間に、(該エポキシ樹脂組成物の質量に対して)最大熱流量0.05〜0.99W/gを該エポキシ樹脂組成物において生成する量で含んでいて、その結果、該エポキシ樹脂組成物が完全に硬化することを特徴とする、請求項1または2に記載の使用または方法。
- 前記エポキシ樹脂組成物が、少なくとも4mm、特に少なくとも10mm、および殊に好ましくは少なくとも20mmの層厚みを有していることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用または方法。
- エポキシ樹脂として、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)のグリシジルポリエーテル、これの臭素で置換された誘導体(テトラブロモビスフェノールA)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)のグリシジルポリエーテル、および/またはノボラック樹脂のグリシジルポリエーテルをベースにするエポキシ樹脂の群からの少なくとも1つのエポキシ樹脂が使用されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の使用または方法。
- 前記一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンとして、ビス[4−(N,N−ジメチル尿素)シクロヘキシル]メタン(H12MDI−ウロン)、1,1’−ヘキサメチレンビス[3,3−ジメチル尿素](HDI−ウロン)、N,N’’−1,5−ナフタレンジイルビス[N’,N’−ジメチル尿素](NDI−ウロン)、1,1’−m−キシリレンビス(3,3−ジメチル尿素)(MXDI−ウロン)、N,N’’−1,4−フェニレンビス[N’,N’−ジメチル尿素](PDI−ウロン)、4,4’−メチレンジフェニレンビス(ジメチル尿素)(MDI−ウロン)、および/または1−(N,N−ジメチル尿素)−3−(N,N−ジメチル尿素メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(IPDI−ウロン)が使用されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の使用または方法。
- 前記一般式(I)の少なくとも2つの異なるN,N’−(ジメチル)−ウロンが、硬化剤として使用されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の使用または方法。
- 前記エポキシ樹脂組成物が、一般式(I)によるN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、(該エポキシ樹脂組成物の質量に対して)0.01〜10質量%含んでいることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の使用または方法。
- 4〜1000mmの層厚みまたは壁を有する成形品、特に中空体の製造のための、請求項1から8までのいずれか1項に記載の使用または方法。
- a)少なくとも1つの硬化可能なエポキシ樹脂、ならびに
b)一般式(I)
Rは、直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族基、または
脂環式基、または
置換されていない、ハロゲン置換された、および/もしくはアルキル置換された芳香族基であり、ならびに
nは、2〜20までの数を意味する]
のビス官能性もしくは多官能性のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれらの混合物の群から選択される、エポキシ樹脂のための少なくとも1つの硬化剤、
を含んでいる、成形品の製造のためのエポキシ樹脂組成物において、
該エポキシ樹脂組成物が、一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物の群からの硬化剤を、60〜180℃の温度でのエポキシ樹脂組成物の硬化の間に、(該エポキシ樹脂組成物の質量に対して)最大熱流量0.05〜0.99W/gを該エポキシ樹脂組成物において生成する量で含んでいて、その結果、該エポキシ樹脂組成物が完全に硬化する、前記エポキシ樹脂組成物。 - 前記一般式(I)のN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物の群からの硬化剤の他に、エポキシ樹脂の硬化のためのさらなる硬化剤、助硬化剤、硬化促進剤または別の触媒を含んでいないことを特徴とする、請求項10に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化可能なエポキシ樹脂が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)のグリシジルポリエーテル、これの臭素で置換された誘導体(テトラブロモビスフェノールA)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)のグリシジルポリエーテル、および/またはノボラック樹脂のグリシジルポリエーテルをベースにするエポキシ樹脂の群から選択されることを特徴とする、請求項10または11に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記一般式(I)によるN,N’−(ジメチル)−ウロンまたはこれの混合物を、(前記エポキシ樹脂組成物の質量に対して)0.01〜10質量%含んでいることを特徴とする、請求項10から12までのいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 強化材料および/または担体材料、および請求項10から13までのいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を含んでいる複合物材料または成形品。
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