JP2014532794A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
「DVBDO」はジビニルベンゼンジオキシドを表す。国際公開第2010077483号は、DVBDOを調製する一連の方法のうち一つを記述している。
「BDO」は1,4−ブタンジオールを表す。
「室温」は約20℃から25℃である。
CAPA3031は、ヒドロキシル当量(HEW)が100g/当量であるパーストープ社(Perstorp Corp.)のポリカプロラクトントリオールである。
Terathane250、650及び1000は、HEWがそれぞれ125、325及び500g/当量であるインビスタ(Invista)製ポリテトラメチレンポリオールである。
Voranol225は、HEW=83g/当量であるザ・ダウ・ケミカル・カンパニーのポリ(プロピレンオキシド)ポリオールである。
Tone0301、0305及び0310は、HEWがそれぞれ100、180及び300g/当量であるザ・ダウ・ケミカル・カンパニーのポリカプロラクトントリオールである。
PCPO1000及び2000は、HEWがそれぞれ500及び1000g/当量であるザ・ダウ・ケミカル・カンパニーのヘキサンジオールポリカルボナートジオールである。
Fomrez44−160、55−225及び55−112は、HEWがそれぞれ350、250及び500g/当量であるケムチュラ社(Chemtura,Inc.)のポリエステルポリオールである。
DMP−30は、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(エアープロダクツ社(Air Products)のアンカミン(Ancamine)K54)である。
Cycat600は、サイテック社(Cytec,Inc.)のドデシルベンゼンスルホン酸の70wt%イソプロパノール溶液である。
K−KAT XK−614は、所有権のあるキングインダストリーズ社(King Industries,Inc.)の亜鉛錯体である。
UL−28は、モメンティブ社(Momentive,Inc.)のネオデカン酸ジメチルスズである。
Snapcure2130は、所有権のあるジョンソン・マッセイ社(Johnson Matthey)のチタン錯体である。
EMAは1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセタートである。
混合物の不透明率(%)は、ハンターラブ社(Hunter lab)のカラークエストエックスティー(Color Quest XT)光学分析機を用いて室温(20℃〜25℃)で測定した。
ガラス転移温度(Tg)は、ティー・エイ・インスツルメント社(TA Instruments)の熱分析装置Q200型を温度掃引10℃/分で操作して示差走査熱量測定(DSC:differential scanning calorimetry)により測定した。
ショア硬度は、ピー・ティー・シー・インスツルメント社(PTC Instruments)製A型硬度計又はショアーインストロン社(Shore−Instron Inc.)製D型硬度計を用いてASTM D2240に従って測定した。
表Iに示したDVBDOとポリオールを、等価なエポキシド・ヒドロキシル含有量(r=1)を与える量で室温(20℃〜25℃)で混合した。試料を十分混合し、非相溶性混合物の相分離前に分析した。混合物非相溶性は、不透明度>90%によって示される。実施例1〜6は光学的に無色透明であったが、比較例A〜Eは白色不透明であった。
20mLバイアルにDVBDO2.00g及びVoranol225 2.05g(エポキシド/ヒドロキシル当量比r=1.0)を添加し、混合して無色溶液を形成した。次いで、表IIに示した化合物0.05gを添加し、内容物を混合し、次いで5.1cmアルミニウム(Al)皿に注いだ。処方を空気循環オーブンで100℃に加熱し、30分間(min)保持した。その結果、DVBDOとポリオールの相溶性混合物は、選択された触媒の存在下でのみ硬化する。
Cycat600を触媒として使用し、r値を増加させるより多量のDVBDOを使用して、実施例7の手順を繰り返した。これらの処方を100℃で1時間(hr)硬化させて、表IIIに示した性質を有する非粘着固体を得た。実施例7の結果を比較のために追加した。それによれば、過剰エポキシド量の増加に伴い硬化Tg及び硬度も増加する。
触媒としての0.05mL Cycat600、DVBDO及び種々のジオールを用いてr=1.6で実施例7の手順を繰り返した。実施例11、13及び14の処方成分を室温で混合して無色溶液を得た。実施例12においては、DVBDOとジオールを約60℃で混合して、無色溶液を形成し、約30℃に冷却後それに触媒を添加した。処方を60℃及び100℃で各1時間硬化させて、表IVに示した性質を有する非粘着固体を得た。
触媒としての0.05mL Cycat600、DVBDO及び種々のToneポリカプロラクトンポリオールを用いてr=1.6で実施例7の手順を繰り返した。ポリオールを約60℃に加熱して、DVBDOと組み合わせる前に溶融及び/又は減粘させた。処方成分を室温で混合して、無色溶液を得た。処方を100℃で2時間硬化させて、表Vに示した性質を有する非粘着固体を得た。
触媒としての0.1mL Cycat600、DVBDO及び(約60℃で溶融させた)Tone0310ポリカプロラクトンポリオールを種々のr値で用いて、実施例7の手順を繰り返した。処方成分を室温で混合して、無色溶液を得た。処方を100℃で2時間硬化させて、表VIに示した性質を有する非粘着固体を得た。
触媒としての0.05mL Cycat600、DVBDO及び種々のTerathaneポリオールを用いてr=1.6で実施例7の手順を繰り返した。ポリオールを約60℃に加熱して、DVBDOと組み合わせる前に溶融及び/又は減粘させた。処方成分を室温で混合して、無色溶液を得た。処方を60℃及び100℃で各1時間硬化させて、表VIIに示した性質を有する非粘着固体を得た。
触媒としての0.1mL Cycat600、DVBDO及び種々のポリオールを用いてr=1.6で実施例7の手順を繰り返した。ポリオールを約60℃に加熱して、DVBDOと組み合わせる前に溶融及び/又は減粘させた。処方成分を室温で混合して、無色溶液を得た。処方を60℃及び100℃で各1時間硬化させて、表VIIIに示した性質を有する非粘着固体を得た。実施例27は、室温で24時間静置後、一部結晶化した。
触媒としての0.1mL Cycat600、DVBDO、(約60℃で溶融させた)Tone0310ポリカプロラクトンポリオール、及び種々の量の1,4−ブタンジオール(BDO)をr=1.6で用いて、実施例7の手順を繰り返した。DVBDOとBDO単体は非相溶性混合物を形成した。処方成分を室温で混合して、無色溶液を得た。処方を60℃、100℃及び150℃で各30分間硬化させて、表IXに示した性質を有する非粘着固体を得た。
触媒としての0.1mL Cycat600、DVBDO、(約60℃で溶融させた)Tone0310ポリカプロラクトンポリオール、及び種々の量のトリメチロールプロパン(TMP)をr=1.6で用いて、実施例7の手順を繰り返した。DVBDOとTMP単体は非相溶性混合物を形成した。Tone0310ポリオール中10、20及び30wt%TMPの混合物を60℃で調製して、室温に冷却して無色溶液を得た。次いで、ポリオール溶液とDVBDOを室温で混合して無色溶液を得た。処方を60℃、100℃及び150℃で各30分間硬化させて、表Xに示した性質を有する非粘着固体を得た。
触媒としての0.1mL Cycat600、DVBDO、(約60℃で溶融させた)Tone0310ポリカプロラクトンポリオール、及びグリセロール(GLY)をr=1.6で用いて、実施例7の手順を繰り返した。DVBDOとGLY単体は非相溶性混合物を形成した。Tone0310ポリオール中10wt%、20wt%及び30wt%GLYの混合物を室温で調製して、無色溶液を得た。次いで、10%ポリオール溶液とDVBDOを室温(20〜25℃)で混合して無色溶液を得た。一方、20%及び30%ポリオール溶液はDVBDOと非相溶であった。10%処方を60℃、100℃及び150℃で各30分間硬化させて、Tg−18℃及びショアD硬度30の非粘着固体を得た。
DVBDO3.01g、ポリエチレングリコール(Mn=200)2.32g、及び触媒としての0.1mL Cycat600をr=1.6で用いて、実施例7の手順を繰り返した。処方成分を室温で混合して、無色溶液を得た。それを60℃及び100℃で各1時間硬化させて、Tg2℃及びショアD硬度54の非粘着固体を得た。
DVBDO、様々な量のジプロピレングリコール(DPG)、及び触媒としての0.1mL Cycat600を用いて、実施例7の手順を繰り返した。混合してDVBDO−ポリオール溶液にした後、処方をAl皿に注ぎ、室温で4日間静置して、非粘着固体を得た。実施例39及び40の一部を200℃に加熱して後硬化させた。処方及び硬化後の性質を表XIに示す。
添加化合物として0.1mL濃H2SO4を用いて、実施例7の手順を繰り返した。混合してDVBDO−ポリオール溶液にした後、処方をAl皿に注ぎ、室温で18時間静置して、Tg14℃及びショアA硬度75の非粘着固体を得た。
0.5wt%Al2(SO4)3・6H2Oの1,2−プロピレングリコール(PG)溶液を調製した。DVBDO4.0g及び上記PG溶液1.0g(r=1.6)を20mLバイアルに添加し、混合して無色溶液を形成した。処方をAl皿に注ぎ、室温で18時間静置して、Tg50℃及びショアA硬度84の非粘着固体を得た。
種々の触媒の溶液又は懸濁液を1,2−プロピレングリコール中5wt%で調製した。ただし、実施例52については0.5wt%で調製した。酸活性化Al(O−t−Bu)3触媒を、示した濃酸を5wt%で用いて調製した。DVBDO4.0g及び触媒溶液1.0g(r=1.6及び1wt%触媒、又は実施例52では0.1wt%)を用いて、実施例7の手順を繰り返し、処方を60℃及び100℃で各30分間、次いで150℃で2時間硬化させて、表XIIに示したTg値の非粘着固体を得た。
必要量の触媒(反応物に対して1wt%)を秤量し、それにポリオール及びDVBDOを添加した。試料を高速混合機で2350回転/分(rpm)で30秒間(s)混合した。次いで、試料を異なる温度に供して、処方を硬化させて、表XIIIに示したTg値の固体を得た。
「DVBDO」はジビニルベンゼンジオキシドを表す。国際公開第2010077483号は、DVBDOを調製する一連の方法のうち一つを記述している。
「BDO」は1,4−ブタンジオールを表す。
「室温」は約20℃から25℃である。
CAPA3031は、ヒドロキシル当量(HEW)が100g/当量であるパーストープ社(Perstorp Corp.)のポリカプロラクトントリオールである。
Terathane250、650及び1000は、HEWがそれぞれ125、325及び500g/当量であるインビスタ(Invista)製ポリテトラメチレンポリオールである。
Voranol225は、HEW=83g/当量であるザ・ダウ・ケミカル・カンパニーのポリ(プロピレンオキシド)ポリオールである。
Tone0301、0305及び0310は、HEWがそれぞれ100、180及び300g/当量であるザ・ダウ・ケミカル・カンパニーのポリカプロラクトントリオールである。
PCPO1000及び2000は、HEWがそれぞれ500及び1000g/当量であるザ・ダウ・ケミカル・カンパニーのヘキサンジオールポリカルボナートジオールである。
Fomrez44−160、55−225及び55−112は、HEWがそれぞれ350、250及び500g/当量であるケムチュラ社(Chemtura,Inc.)のポリエステルポリオールである。
DMP−30は、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(エアープロダクツ社(Air Products)のアンカミン(Ancamine)K54)である。
Cycat600は、サイテック社(Cytec,Inc.)のドデシルベンゼンスルホン酸の70wt%イソプロパノール溶液である。
K−KAT XK−614は、所有権のあるキングインダストリーズ社(King Industries,Inc.)の亜鉛錯体である。
UL−28は、モメンティブ社(Momentive,Inc.)のネオデカン酸ジメチルスズである。
Snapcure2130は、所有権のあるジョンソン・マッセイ社(Johnson Matthey)のチタン錯体である。
EMAは1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセタートである。
混合物の不透明率(%)は、ハンターラブ社(Hunter lab)のカラークエストエックスティー(Color Quest XT)光学分析機を用いて室温(20℃〜25℃)で測定した。
ガラス転移温度(Tg)は、ティー・エイ・インスツルメント社(TA Instruments)の熱分析装置Q200型を温度掃引10℃/分で操作して示差走査熱量測定(DSC:differential scanning calorimetry)により測定した。
ショア硬度は、ピー・ティー・シー・インスツルメント社(PTC Instruments)製A型硬度計又はショアーインストロン社(Shore−Instron Inc.)製D型硬度計を用いてASTM D2240に従って測定した。
表Iに示したDVBDOとポリオールを、等価なエポキシド・ヒドロキシル含有量(r=1)を与える量で室温(20℃〜25℃)で混合した。試料を十分混合し、非相溶性混合物の相分離前に分析した。混合物非相溶性は、不透明度>90%によって示される。実施例1〜3は光学的に無色透明であったが、比較例4〜6及び比較例A〜Eは白色不透明であった。
Claims (10)
- (a)少なくとも1種類のジビニルアレーンジオキシド、(b)少なくとも1種類のポリオール、及び(c)少なくとも1種類の硬化触媒を含む硬化性組成物であって、前記硬化触媒が前記ジビニルアレーンジオキシドと前記ポリオールの反応を触媒するのに有効であり、かつ周囲温度以上で活性であり、前記硬化性組成物が相溶性混合物である、硬化性組成物。
- 前記少なくとも1種類のジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類のポリオールが、ジオール、グリコール、トリオール、テトラオール、ペンタオール、ヘキサオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカルボナートポリオール、ポリアルキリジンポリオール、又はその混合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類の硬化触媒が、ブレンステッド酸、ルイス酸、典型若しくは遷移金属錯体、イミダゾリウム塩、又はその混合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 不透明率が90未満である、請求項1に記載の組成物。
- 充填剤、反応性希釈剤、軟化剤、加工助剤、強化剤、又はその混合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化触媒が前記硬化性組成物を−50から200℃の温度で硬化させる、請求項1に記載の組成物。
- (a)少なくとも1種類のジビニルアレーンジオキシド、(b)少なくとも1種類のポリオール、及び(c)少なくとも1種類の硬化触媒を混合する工程を含む硬化性組成物を調製するプロセスであって、前記硬化触媒が前記ジビニルアレーンジオキシドと前記ポリオールの反応を触媒するのに有効であり、かつ周囲温度及びより高温で活性であり、前記硬化性組成物が相溶性混合物である、プロセス。
- 請求項1に記載の組成物を硬化させる工程を含む、硬化組成物を調製するプロセス。
- 請求項9に記載のプロセスによって調製された硬化品。
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