JP2014526959A5 - - Google Patents
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Description
注釈:10を超えるER値は、ほとんどの用途に関し大きすぎると考えられる;ERは、5オーム.cm2未満であることが好ましい。
本発明は以下の態様を含む。
[1] 以下を含む組成物の硬化により得ることができる膜:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
および、所望により(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[2] 組成物がさらにラジカル開始剤を含む、[1]に記載の膜。
[3] 組成物がさらに、水を含むか、水と水混和性有機溶媒を含む混合物を含む、[1]〜[2]のいずれか一項に記載の膜。
[4] 成分(i)の(メタ)アクリル基が(メタ)アクリルアミド基である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の膜。
[5] 成分(ii)がさらにアニオン性基を含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の膜。
[6] 成分(i)が式(1)の化合物を含む、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の膜:
[式中:
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立してHまたはメチルであり;
R 3 およびR 4 は、それぞれ独立してHまたはアルキルであるか、または、R 3 およびR 4 は、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成し;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基である];
但し、
式(1)の化合物は、1、2、3または4つのスルホン酸基を有するという条件が付き;そして
式(1)の化合物は、方程式:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、式(1)の化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、式(1)の化合物中に存在するスルホン酸基の数である]
を満たす分子量を有するという条件が付く。
[7] 式(1’)の構造単位を含む膜:
[式中、
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立してHまたはメチルであり;
R 3 およびR 4 は、それぞれ独立してHまたはアルキルであるか、または、R 3 およびR 4 は、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成し;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基である];
但し、
式(1’)の構造単位は、1、2、3または4つのスルホン酸基を有するという条件が付く。
[8] 組成物の全乾燥重量に関し少なくとも3.5meq/gのIECを有する、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の膜。
[9] 以下を含む組成物:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物を2〜80重量%:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を1〜70重量%;
(iii)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、スルホン酸基を含まない硬化性化合物を0〜40重量%;
(iv)ラジカル開始剤を0〜10重量%;および
(v)溶媒を15〜70重量%
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[10] 以下を含む、[9]に記載の組成物:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物を4〜70重量%:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を10〜60重量%;
(iii)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、スルホン酸基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;
(iv)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%;および
(v)水を含む溶媒、または水と水混和性有機溶媒とを含む混合物を含む溶媒を25〜45重量%;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.35である。
[11] 成分(ii)がさらにアニオン性基を含む、[9]または[10]に記載の組成物。
[12] 以下を含む組成物:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物を5〜75重量%:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を0〜60重量%;
(iii)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、スルホン酸基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;
(iv)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%;および
(v)溶媒を20〜45重量%;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[13] 以下の段階を含む、膜の調製方法:
a)組成物を支持体に施用する段階;および
b)該組成物を硬化して膜を形成する段階;
これに関し、該組成物は、以下を含む:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
および、所望により(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[14] 組成物が、[9]、[10]、[11]または[12]に定義されている通りである、[13]に記載の方法。
[15] 硬化を、電子ビームまたは紫外放射線を用いて実施する、[13]または[14]に記載の方法。
[16] 組成物を、電子ビームまたは紫外線で30秒未満の時間にわたり照射することにより硬化する、任意の[15]に記載の方法。
[17] 組成物施用ステーションと、組成物を硬化するための照射源と、膜収集ステーションと、支持体を組成物施用ステーションから照射源そして膜収集ステーションへ移動させる手段とを含む製造ユニットにより、組成物を移動支持体に連続的に施用する、[13]〜[16]のいずれか一項に記載の方法。
[18] 硬化性組成物を、5m/分を超える速度で移動している支持体に施用する、[13]〜[17]のいずれか一項に記載の方法。
[19] 液体、蒸気またはガスの分離または精製のための、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の膜の使用。
[20] [1]〜[8]のいずれか一項に記載のポリマー膜を1以上含む、電気透析もしくは逆電気透析ユニット、フロースルーキャパシター機器、電気脱イオンモジュール、連続電気脱イオンモジュール、燃料電池、拡散透析装置、膜蒸留モジュール、または膜電極アセンブリー。
本発明は以下の態様を含む。
[1] 以下を含む組成物の硬化により得ることができる膜:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
および、所望により(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[2] 組成物がさらにラジカル開始剤を含む、[1]に記載の膜。
[3] 組成物がさらに、水を含むか、水と水混和性有機溶媒を含む混合物を含む、[1]〜[2]のいずれか一項に記載の膜。
[4] 成分(i)の(メタ)アクリル基が(メタ)アクリルアミド基である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の膜。
[5] 成分(ii)がさらにアニオン性基を含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の膜。
[6] 成分(i)が式(1)の化合物を含む、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の膜:
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立してHまたはメチルであり;
R 3 およびR 4 は、それぞれ独立してHまたはアルキルであるか、または、R 3 およびR 4 は、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成し;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基である];
但し、
式(1)の化合物は、1、2、3または4つのスルホン酸基を有するという条件が付き;そして
式(1)の化合物は、方程式:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、式(1)の化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、式(1)の化合物中に存在するスルホン酸基の数である]
を満たす分子量を有するという条件が付く。
[7] 式(1’)の構造単位を含む膜:
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立してHまたはメチルであり;
R 3 およびR 4 は、それぞれ独立してHまたはアルキルであるか、または、R 3 およびR 4 は、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成し;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基である];
但し、
式(1’)の構造単位は、1、2、3または4つのスルホン酸基を有するという条件が付く。
[8] 組成物の全乾燥重量に関し少なくとも3.5meq/gのIECを有する、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の膜。
[9] 以下を含む組成物:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物を2〜80重量%:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を1〜70重量%;
(iii)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、スルホン酸基を含まない硬化性化合物を0〜40重量%;
(iv)ラジカル開始剤を0〜10重量%;および
(v)溶媒を15〜70重量%
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[10] 以下を含む、[9]に記載の組成物:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物を4〜70重量%:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を10〜60重量%;
(iii)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、スルホン酸基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;
(iv)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%;および
(v)水を含む溶媒、または水と水混和性有機溶媒とを含む混合物を含む溶媒を25〜45重量%;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.35である。
[11] 成分(ii)がさらにアニオン性基を含む、[9]または[10]に記載の組成物。
[12] 以下を含む組成物:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物を5〜75重量%:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を0〜60重量%;
(iii)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、スルホン酸基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;
(iv)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%;および
(v)溶媒を20〜45重量%;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[13] 以下の段階を含む、膜の調製方法:
a)組成物を支持体に施用する段階;および
b)該組成物を硬化して膜を形成する段階;
これに関し、該組成物は、以下を含む:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
および、所望により(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。
[14] 組成物が、[9]、[10]、[11]または[12]に定義されている通りである、[13]に記載の方法。
[15] 硬化を、電子ビームまたは紫外放射線を用いて実施する、[13]または[14]に記載の方法。
[16] 組成物を、電子ビームまたは紫外線で30秒未満の時間にわたり照射することにより硬化する、任意の[15]に記載の方法。
[17] 組成物施用ステーションと、組成物を硬化するための照射源と、膜収集ステーションと、支持体を組成物施用ステーションから照射源そして膜収集ステーションへ移動させる手段とを含む製造ユニットにより、組成物を移動支持体に連続的に施用する、[13]〜[16]のいずれか一項に記載の方法。
[18] 硬化性組成物を、5m/分を超える速度で移動している支持体に施用する、[13]〜[17]のいずれか一項に記載の方法。
[19] 液体、蒸気またはガスの分離または精製のための、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の膜の使用。
[20] [1]〜[8]のいずれか一項に記載のポリマー膜を1以上含む、電気透析もしくは逆電気透析ユニット、フロースルーキャパシター機器、電気脱イオンモジュール、連続電気脱イオンモジュール、燃料電池、拡散透析装置、膜蒸留モジュール、または膜電極アセンブリー。
Claims (10)
- 以下を含む組成物の硬化により得ることができる膜:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
および、所望により(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。 - 組成物がさらに、水を含むか、水と水混和性有機溶媒を含む混合物を含む、請求項1に記載の膜。
- 成分(i)の(メタ)アクリル基が(メタ)アクリルアミド基である、請求項1〜2のいずれか一項に記載の膜。
- (i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
(iii)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、スルホン酸基を含まない硬化性化合物;
(iv)ラジカル開始剤;および
(v)溶媒
を含む組成物であって、
該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25であり、
(a)2〜80重量%の成分(i)、1〜70重量%の成分(ii)、0〜40重量%の成分(iii)、0〜10重量%の成分(iv)、及び15〜70重量%の成分(v)を含むか、又は
(b)5〜75重量%の成分(i)、0〜60重量%の成分(ii)、0〜30重量%の成分(iii)、0.1〜10重量%の成分(iv)、及び20〜45重量%の成分(v)を含む、組成物。 - 以下の段階を含む、膜の調製方法:
a)組成物を支持体に施用する段階;および
b)該組成物を硬化して膜を形成する段階;
これに関し、該組成物は、以下を含む:
(i)少なくとも2つの(メタ)アクリル基とスルホン酸基とを含み、以下の方程式を満たす分子量を有する硬化性化合物:
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在するスルホン酸基の数である];
および、所望により(ii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
これに関し、該組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む硬化性化合物のモル分率は、少なくとも0.25である。 - 組成物が、請求項6に定義されている通りであり、組成物を、電子ビームまたは紫外線で30秒未満の時間にわたり照射することにより硬化する、請求項6に記載の方法。
- 組成物施用ステーションと、組成物を硬化するための照射源と、膜収集ステーションと、支持体を組成物施用ステーションから照射源そして膜収集ステーションへ移動させる手段とを含む製造ユニットにより、組成物を5m/分を超える速度で移動している支持体に連続的に施用する、請求項6又は7に記載の方法。
- 液体、蒸気またはガスの分離または精製のための、請求項1〜4のいずれか一項に記載の膜の使用。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー膜を1以上含む、電気透析もしくは逆電気透析ユニット、フロースルーキャパシター機器、電気脱イオンモジュール、連続電気脱イオンモジュール、燃料電池、拡散透析装置、膜蒸留モジュール、または膜電極アセンブリー。
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