JP2014512350A - フケ防止剤としての（エトキシヒドロキシフェニル）アルキルケトンまたはエトキシヒドロキシアルキルフェノール化合物の使用 - Google Patents

フケ防止剤としての（エトキシヒドロキシフェニル）アルキルケトンまたはエトキシヒドロキシアルキルフェノール化合物の使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、以下の式の化合物の、フケ防止剤としての使用に関する
Figure 2014512350

(式中、
- R1は、水素原子または炭化水素ベースの基を表し、
- R’は、水酸基で任意選択により置換されている、C1〜C18炭化水素ベースの基を表し、
- C-Xは、C=OまたはCH-OHを表す)。

Description

本発明は、バニリンから得ることができる4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アルキルケトンまたは2-エトキシ4-ヒドロキシアルキルフェノール化合物の、フケ防止剤としての、特に頭皮上のマラセチア(Malassezia)属の酵母の過剰増殖とつながりがあるフケ状態の美容トリートメントにおける使用に関する。本発明はまた、フケ、特にマラセチア属の酵母によって生じるフケをなくすおよび/または減らすための、前記化合物を用いる美容トリートメント法にも関する。
フケの問題は、世界人口の50%にまで影響を及ぼしている。この問題は男性と女性の両方に影響を与え、非常にマイナスの心理社会的影響があると認められている。フケの外観は美的にも、それが引き起こすトラブル(痒み、発赤など)のためにも煩わしく、したがってこの問題に様々な度合で直面する多くの人々がフケを効果的にかつ永久的になくすことを望んでいる。
フケは、表皮細胞の過度に速い増殖およびその異常な成熟によって生じる、目に見える過剰な頭皮の落屑に相当する。この現象は、特に、過度に積極的なヘアートリートメント、極限の気候状態、神経質、食生活、疲れおよび汚れなどの物理的または化学的性質の微小損傷によって起こり得るが、フケ状態は、通常、頭皮のミクロフローラ(microflora)の障害からもたらされ、より具体的には、頭皮に天然で存在する[これまでピチロスポルム・オバーレ(Pityrosporum ovale)として知られている]マラセチア属の酵母のファミリーに属する真菌の過剰なコロニー形成が原因であることが示されている。
頭皮からマラセチア酵母を根絶することを主な目的として多くのフケ防止トリートメント剤が開発されてきた。したがって、亜鉛ピリチオン、ピロクトンオラミンまたは二硫化セレンなどの現在の主なフケ防止活性剤の働きは、主にそれらの殺菌特性に基づいている。しかし、これらのフケ防止剤は、効果(即効性または効果の持続性)および/または環境に対する影響の面で完全には満足のゆくものではない。
J. Asian Natural Products Research、2006、8(8)、683-688 Helv. Chimica Acta、2006、89(3)、483-495 Chem. Pharm. Bull.、2006、54(3)、377-379 Bioorg. J. Med. Chem. Lett.、2004、14(5)、1287-1289
本発明の目的は、皮膚または頭皮に刺激がなく、既知のフケ防止剤と同程度に効果があると同時に、環境面でより好都合な影響(特に低い生体蓄積および良好な生分解性)を有し、および/または長期間にわたって(特に、これを含む化粧料組成物の保管後、周囲温度または45℃で2カ月後)良好な安定性を有し、および/または良好な皮膚の耐性などの良好な化粧特性を有する、フケ防止剤を提供することである。
本発明の別の目的は、頭皮のエコフローラ(ecoflora)を再構築すること、特にマラセチア属種による頭皮の過剰なコロニー形成を防ぐことを可能にする活性剤を提供することである。
近年、本出願人は、意外にも、少なくとも1種の式(I)の化合物の使用により、特にマラセチア属の酵母の増殖と関連するフケ状態を効果的に処置すること、および従来技術の欠陥を克服することが可能になることを見出した。
式(I)の化合物を用いることによって、マラセチア属の酵母の数、フケの量、および頭皮の痒みや赤みを除去および/または減少させることが可能であることが観察された。
したがって、本発明の主題は、少なくとも1種の式(I)の化合物の、フケ防止剤としての使用である
Figure 2014512350
[式中、
- Rは、水素原子、または直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の(アルキルもしくはアルケニル)C1〜C6炭化水素ベースの基を表し、
- R’は、水酸基で任意選択により置換されている、直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の(アルキルまたはアルケニル)C1〜C18炭化水素ベースの基を表し、-C-XはC=OまたはCH-OHを表す]。
特に、本発明は、頭皮上のマラセチア属の酵母の増殖と関連するフケ状態を処置するための、式(I)の化合物の使用に関する。
したがって、本発明による化合物は、下記の式(I)に相当する
Figure 2014512350
[式中、
- Rは、水素原子、または直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の(アルキルもしくはアルケニル)C1〜C6炭化水素ベースの基を表し、
- R’は、水酸基で任意選択により置換されている、直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の(アルキルまたはアルケニル)C1〜C18炭化水素ベースの基を表し、-C-XはC=OまたはCH-OHを表す]。
好ましくは、Rは、H、メチルまたはエチルを表す。
好ましくは、R’は、水酸基で任意選択により置換されている、飽和C1〜C6または不飽和C2〜C6の直鎖状炭化水素ベースの基を表す。
好ましくは、化合物は、
- C-Xが、C=O、R=Hを表し、R’が、OHで任意選択により置換されている、直鎖状C1〜C6アルキル基を表し、好ましくはR’=メチルもしくはエチルである、または
- C-Xが、CH-OH、R=Hを表し、R’が、OHで任意選択により置換されている、直鎖状C1〜C6アルキル基を表し、好ましくはR’=メチルもしくはエチルである、
式(I)に相当する。
特に、以下の化合物を挙げることもできる:
Figure 2014512350
当然ながら、式(I)の化合物の混合物を使用してもよい。
特に好ましい化合物は、以下である:
Figure 2014512350
当業者なら、式(I)の化合物を一般知識に基づいて容易に調製することができる。特に、以下の書誌参照を挙げることができる:J. Asian Natural Products Research、2006、8(8)、683-688、Helv. Chimica Acta、2006、89(3)、483-495、Chem. Pharm. Bull.、2006、54(3)、377-379、およびBioorg. J. Med. Chem. Lett.、2004、14(5)、1287-1289。
したがって、式(I)の化合物は、次の方法でエチルバニリンから調製することができる。
Figure 2014512350
C-XがCHOHを表す式(I)の化合物は、C-XがC=Oを表す対応する化合物を還元することによって、例えばRu/CまたはNaBH4で還元することによって得ることができる。
式(I)の化合物は、単独でまたは混合物として、化粧料組成物の重量に対して0.1重量%〜10重量%、特に0.5重量%〜5重量%の割合で使用することができる。
本発明による化粧料組成物は、化粧品として許容される媒体、すなわち、顔または身体の皮膚、唇、毛髪、睫毛、眉毛、および爪などのケラチン物質と適合性である媒体を含む。
本発明による化合物は、一般に、局所適用によって使用される。特に、これは、局所適用のために通常使用される生薬形態のいずれかとすることができる、化粧料組成物中のフケ防止剤として使用することができる。
本発明に従って使用される化粧料組成物は、リンスアウト(rinsed-out)またはリーブイン(left-in)とすることができる毛髪用組成物であってよい。前記毛髪用組成物は、好ましくは、シャンプー、クリーム、フォーム(エアゾールまたは非エアゾール)、ペースト、ゲル、エマルション、ローションまたはスティックである。好ましくは、化粧料組成物は、シャンプーまたはゲルである。
本発明に従って使用される化粧料組成物は、一般に、化粧品として許容される媒体を含む。好ましくは、前記媒体は、水および/または1種もしくは複数の化粧品として許容される有機溶媒を含む。有機溶媒は、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノールまたはn-ブタノールなどの直鎖状または分岐状C1〜C6モノアルコール;グリセロール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール(または2-メチル-2,4-ペンタンジオール)およびポリエチレングリコールなどのポリオール;ポリオールエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル;およびこれらの混合物から選択できる。
好ましくは、本発明に従って使用される化粧料組成物は、化粧料組成物の総質量に対して、0.05重量%から60重量%、好ましくは0.5重量%から50重量%、さらに良好には1重量%から40重量%の範囲の量の有機溶媒を含む。
また、化粧品として許容される媒体は、有利には、増粘剤;アニオン性、カチオン性、非イオン性、および/または両性もしくは両性イオン性界面活性剤から選択される界面活性剤;コンディショニング剤;シリコーン;脱毛抑制剤;他のフケ防止剤;酸化剤;ビタミン;ワックス;日焼け防止剤;着色または無色の無機または有機顔料;染料;真珠光沢剤および乳白剤;金属イオン封鎖剤;可塑剤;香料;保存料をも含むことができる。当然のことながら、当業者であれば、本発明による組成物の有益な特性が、想定される添加により悪影響を受けない、または実質上受けないように、この、またはこれらの任意選択の追加の化合物、および/またはその量を注意して選択するであろう。
また、本発明の主題は、少なくとも1種の式(I)の化合物または少なくとも1種の式(I)の化合物を含む化粧料組成物の毛髪および/または頭皮への適用を含むことを特徴とする、フケ、特にマラセチア属の酵母によって生じるフケをなくすおよび/または減らすための、美容トリートメント法でもある。その後、化粧料組成物は、任意選択により、水で洗い流され得る。好ましくは、この美容トリートメント法は、1週間に少なくとも2回の頻度で繰り返される。
本発明は、以下の実施例においてより詳細に説明される。
実施例1
試験した化合物:
Figure 2014512350
試験化合物2重量%を含む溶液を、以下の方法で「modified Leeming and Notman agar(MLNA)」中で調製する。試験化合物0.2048gを、modified Leeming and Notman agar10mlに適量になるように秤量し、加熱および超音波の使用によって可溶化させる。
マラセチア懸濁液と接触させるときの希釈を考慮に入れるために、試験生成物の溶液は、最終試験濃度の2倍の濃度である。
あらかじめ調製した2%の溶液の1つを、最終的に0.5%の試験濃度を得るようにmodified Leeming and Notman agar中1/2まで希釈し、他の溶液は、最終的に1%の試験濃度を得るようにそのまま(2%で)使用する。
以下の表に従って、マラセチア株を接触させる。
Figure 2014512350
混合物を撹拌し、MLNA寒天の表面に沈着させる。表面全体に滅菌スクレーパーで広げた後、超過分を回収する。少なくとも5日間、30℃で放置してインキュベートする。
化合物の抗真菌効果を、試験したマラセチア株の増殖がないことによって評価する。この抑制は、増殖対照に応じて評価される。抑制は、以下の方法で、増殖対照と比較した、寒天の表面での培養密度の判定によって、0から3で得点される。
Figure 2014512350
以下の結果が得られる。
Figure 2014512350
1%での化合物は、2種のマラセチア株の増殖を完全に抑制する。また、これは0.5%で、マラセチア・レストリクタに非常に効果的であり、マラセチア・グロボサでもわずかに効果がある。

Claims (11)

  1. 少なくとも1種の式(I)の化合物の、フケ防止剤としての使用
    Figure 2014512350
     (式中、
    - Rは、水素原子、または直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のC1〜C6炭化水素ベースの基を表し、
    - R’は、水酸基で任意選択により置換されている、直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和のC1〜C18炭化水素ベースの基を表し、
    - C-XはC=OまたはCH-OHを表す)。
  2. Rが、H、メチルまたはエチルを表す、請求項1に記載の使用。
  3. R’が、水酸基で任意選択により置換されている、飽和C1〜C6または不飽和C2〜C6の直鎖状炭化水素ベースの基を表す、請求項1または2に記載の使用。
  4. 前記化合物が、
    - C-Xが、C=O、R=Hを表し、R’が、OHで任意選択により置換されている、直鎖状C1〜C6アルキル基を表し、好ましくはR’=メチルまたはエチルである、または
    - C-Xが、CH-OH、R=Hを表し、R’が、OHで任意選択により置換されている、直鎖状C1〜C6アルキル基を表し、好ましくはR’=メチルまたはエチルである、
    式(I)に相当する、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
  5. 式(I)の化合物が、次の化合物:
    Figure 2014512350
     から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
  6. 式(I)の化合物が、
    Figure 2014512350
     である、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
  7. 式(I)の化合物が、単独でまたは混合物として、化粧料組成物の重量に対して0.1重量%〜10重量%、特に0.5重量%〜5重量%の割合で存在している、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
  8. 式(I)の化合物が、単独でまたは混合物として、化粧品として許容される媒体を含む化粧料毛髪用組成物中に存在している、請求項1から7のいずれか一項に記載の使用。
  9. 式(I)の化合物が、単独でまたは混合物として、水;直鎖状または分岐状C1〜C6モノアルコール;ポリオール;ポリオールエーテル;増粘剤;アニオン性、カチオン性、非イオン性、および/または両性もしくは両性イオン性界面活性剤から選択される界面活性剤;コンディショニング剤;シリコーン;脱毛抑制剤;他のフケ防止剤;酸化剤;ビタミン;ワックス;日焼け防止剤;着色または無色の無機または有機顔料;染料;真珠光沢剤および乳白剤;金属イオン封鎖剤;可塑剤;香料;保存料から選択される少なくとも1種の成分を含む、化粧品として許容される媒体を含む化粧料組成物中に存在している、請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。
  10. 頭皮上のマラセチア属の酵母の増殖と関連するフケ状態を処置するための、請求項1から9のいずれか一項に記載の使用。
  11. 請求項1から10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物の毛髪および/または頭皮への適用を含むことを特徴とする、フケ、特にマラセチア属の酵母によって生じるフケをなくすおよび/または減らすための、美容トリートメント法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014509635A (ja) * 2011-04-01 2014-04-21 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）アルキルケトン化合物または２−エトキシ−４−ヒドロキシアルキルフェノール化合物を使用するヒトの体臭を処置する美容方法
JP2022510352A (ja) * 2018-12-21 2022-01-26 ロレアル ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及び酸又は銀ベースの化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004002517A (ja) * 2002-05-31 2004-01-08 Dae Sil Kim 生姜成分を含む石鹸の組成物及びその製造方法
CN1513436A (zh) * 2003-04-18 2004-07-21 美晨集团股份有限公司 一种祛屑姜洗发液
JP2013506644A (ja) * 2009-10-01 2013-02-28 ロレアル 保存剤としてのバニリン誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物
JP2013507333A (ja) * 2009-10-08 2013-03-04 ロレアル ２−アルコキシ−４−アルキルケトンフェノール化合物に基づく光保護組成物；太陽光線保護指数を増加させるための前記化合物の使用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7025985B2 (en) * 2001-05-28 2006-04-11 Kanebo, Ltd. Dihydroxyphenyl compounds and glucoside compounds thereof
DE10143434A1 (de) * 2001-09-05 2003-03-20 Dragoco Gerberding Co Ag Antimikrobiell wirksame 4-Methyl-4-aryl-2-pentanole, deren Herstellung und Verwendung
KR20060033005A (ko) * 2003-07-16 2006-04-18 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 피부를 처리하기 위한 할로겐화된 히드록시디페닐 에테르화합물의 용도
US20070116664A1 (en) * 2005-11-21 2007-05-24 Shmuel Gonen Methods and compositions for treating hair and skin afflictions
JP5464778B2 (ja) * 2006-03-10 2014-04-09 花王株式会社 頭髪化粧料
FR2973228B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-01 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004002517A (ja) * 2002-05-31 2004-01-08 Dae Sil Kim 生姜成分を含む石鹸の組成物及びその製造方法
CN1513436A (zh) * 2003-04-18 2004-07-21 美晨集团股份有限公司 一种祛屑姜洗发液
JP2013506644A (ja) * 2009-10-01 2013-02-28 ロレアル 保存剤としてのバニリン誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物
JP2013507333A (ja) * 2009-10-08 2013-03-04 ロレアル ２−アルコキシ−４−アルキルケトンフェノール化合物に基づく光保護組成物；太陽光線保護指数を増加させるための前記化合物の使用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6016004727; フレグランスジャーナル 第３８巻，第５号, 20100515, ｐ．５３-５８ *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014509635A (ja) * 2011-04-01 2014-04-21 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）アルキルケトン化合物または２−エトキシ−４−ヒドロキシアルキルフェノール化合物を使用するヒトの体臭を処置する美容方法
JP2022510352A (ja) * 2018-12-21 2022-01-26 ロレアル ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及び酸又は銀ベースの化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP7328335B2 (ja) 2018-12-21 2023-08-16 ロレアル ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及び酸又は銀ベースの化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物

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