JP2014510062A - ハロオレフィンを製造するために有用な共沸混合物及び共沸混合物様の組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は、ハロオレフィンの製造において有用な3元及び2元の共沸混合物及び共沸混合物様の組成物に関する。
HCFO−1233xf、TCP、及びHFの3元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物:
一態様においては、本発明は、共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成するのに有効な量の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)、及びフッ化水素を与える。本発明の組成物は、好ましくは、HCFO−1233xf、TCP、及びフッ化水素(HF)のみの組合せから実質的に構成される3元の共沸混合物である。
他の態様においては、本発明は、共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成するのに有効な量の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)、及びフッ化水素を与える。本発明の組成物は、好ましくは、HCFO−1233xf、HFC−245cb、及びフッ化水素(HF)のみの組合せから実質的に構成される3元の共沸混合物である。
更なる態様においては、本発明は、共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成するのに有効な量の2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素を与える。本発明の組成物は、好ましくは、2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素(HF)のみの組合せから実質的に構成される2元の共沸混合物である。
この共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、HFを、このプロセスのために公知で、下記においてより詳細に議論する出発試薬の1つ又は組み合わせと反応させることによる1233xfを製造するためのプロセス中に形成される可能性がある。或いは、本発明の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、共沸混合物又は共沸混合物様の組成物を生成させるのに有効な量の2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びHFをブレンドすることによって形成することができる。この目的を達成するためには、これらの成分のそれぞれを商業的に購入することができ、及び/又は本明細書に記載するもののような当該技術において公知の方法によって製造することができる。3つ以上の成分を混合して組成物を形成する当該技術において公知の任意の広範囲の方法を、共沸混合物様の組成物を製造する本方法において用いるように適合させることができる。例えば、2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びHFは、手作業及び/又は機械によって、バッチ又は連続反応及び/又はプロセスの一部として、或いは2以上のかかる工程の組合せによって、混合、ブレンド、又は他の形態で接触させることができる。本明細書における開示事項を考慮すれば、当業者は、過度の実験を行うことなく本発明による共沸混合物様の組成物を容易に製造することができるであろう。
これには限定されないが、一形態においては、本発明の3元及び/又は2元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物を形成して、HCFO−1233xf及び/又はHFO−1234yfのような特定のヒドロフルオロカーボンの製造中に用いられるか又は形成される未反応の出発材料、反応中間体、及び/又は生成物若しくは副生成物を単離するために使用することができる。HCFO−1233xfはHFO−1234yfの製造における公知の中間体である。その製造は当該技術において周知であり、米国出願20070007488、20070197842、及び20110004035(これらの内容を参照として本明細書中に包含する)に記載されている。1つの非限定的な例においては、テトラクロロプロペン又はペンタクロロプロパン試薬(例えば、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び/又は2,3,3,3−テトラクロロプロペン及び/又は1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)を、接触液相又は蒸気相反応でフッ化水素によってフッ素化する。その生成物流は、未反応の出発試薬、HCFO−1233xf、過フッ素化副生成物(例えばHFC−245cb)、並びに他の反応中間体、不純物、及び/又は副生成物を含む可能性がある。生成物流をその成分部分に分離するために本発明の3元及び/又は2元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物を用いることができ、これはHFO−1234yfの製造のために更に処理することができ、或いはフッ素化反応内で再循環することができる。
実施例1:HCFO−1233xf、TCP、及びHFの3元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物:
容器内で、4重量%のTCP及び96重量%のHCFO−1233xfの混合物を調製した。次に、予め脱気したHFを、混合物全体が25重量%のHFを含むようになるまで段階的に漸増して加えた。それぞれの漸増段階において、温度を0、25、及び60℃に保持した。それぞれの温度において混合物を平衡に到達させて、圧力を記録した。実験圧力及び温度を表1に与える。表1は、>5.9のHF重量%においては、圧力はほぼ一定であることを示し、これは不均一の共沸混合物様の混合物が形成されたことを示す。
3.0重量%のTCP、72.0重量%のHCFO−1233xf、及び25.0重量%のHFの混合物を21℃に保持した。この混合物は不均一共沸混合物を形成するので、蒸気相をサンプリングすることによって共沸組成を求めることができる。蒸気相中のHFをサンプリングして分析した。共沸組成は、21℃において14.0重量%のHFであると求められた。
容器内で、15.2重量%のHFC−245cb及び84.8重量%のHCFO−1233xfの混合物を調製した。次に、予め脱気したHFを、混合物全体が20.5重量%のHFを含むようになるまで段階的に漸増して加えた。それぞれの漸増段階において、温度を0、25、及び60℃に保持した。それぞれの温度において混合物を平衡に到達させて、圧力を記録した。実験圧力及び温度を表2に与える。表2は、>4.5のHF重量%においては、圧力はほぼ一定であることを示し、これは不均一の共沸混合物様の混合物が形成されたことを示す。
67.5重量%のHCFO−1233xf、12.0重量%のHFC−245cb、及び20.5重量%のHFの混合物を21℃に保持した。この混合物は不均一共沸混合物を形成するので、蒸気相をサンプリングすることによって共沸組成を求めることができる。蒸気相中のHFをサンプリングして分析した。共沸組成は、24℃及び43psiaにおいて11.8重量%のHFであると求められた。
容器内で、2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びHFの混合物を混合した。2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びHFの系は、不均一共沸混合物を形成する。これは不均一共沸混合物であるので、蒸気空間の組成を分析することによって共沸組成を求めることができる。25℃において蒸気空間をサンプリングし、HFの共沸組成は18psiaにおいて95重量%であると求められた。
Claims (12)
- フッ化水素、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンからなる群から選択される第3の成分から実質的に構成される3元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物。
- 第3の成分が1,1,2,3−テトラクロロプロペンである、請求項1に記載の3元の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- フッ化水素が約3.0〜約28.0重量%の量で存在し;2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが約68.0〜約93.0重量%の量で存在し;1,1,2,3−テトラクロロプロペンが約2.5〜約4.3重量%の量で存在する、請求項2に記載の3元の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- 約16.2psiaの圧力において約0℃の沸点、約39.9psiaの圧力において約24.9℃の沸点、または約109.7psiaの圧力において約59.8℃の沸点を有する、請求項2に記載の3元の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- 第3の成分が1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンである、請求項1に記載の3元の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- フッ化水素が約3.0〜約22.0重量%の量で存在し;2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが約65.0〜約83.5重量%の量で存在し;1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンが約11.1〜約15.5重量%の量で存在する、請求項5に記載の3元の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- 約18.0psiaの圧力において約0℃の沸点、約44.8psiaの圧力において約24.9℃の沸点、又は約120.0psiaの圧力において約59.7℃の沸点を有する、請求項5に記載の3元の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- a.少なくとも1種類のヒドロクロロカーボン及び/又はヒドロクロロフルオロカーボンを含む出発材料をフッ素化剤と反応させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、フッ化水素、並びに1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンからなる群から選択される第3の成分を含む反応生成物を生成させ;
b.反応生成物を蒸留して、請求項1に記載の3元の共沸混合物様の組成物を含む留出物を生成させ;そして
c.留出物を、硫酸、苛性溶液、又は水溶液と接触させ、留出物からフッ化水素の少なくとも一部を除去して、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンからなる群から選択される第3の成分を含む精製留出物を生成させる;
ことを含む2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法。 - 2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- 約3.0〜約7.0重量%の間の2,3,3,3−テトラクロロプロペン、及び約93.0〜約97.0重量%の間のフッ化水素を有する、請求項9に記載の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- 約18psiaの圧力において約25℃の沸点を有する、請求項9に記載の共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- 1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、及び/又は2,3,3,3−テトラクロロプロペン、並びに少なくとも1種類の他の成分を含む混合物から、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、及び/又は2,3,3,3−テトラクロロプロペンを取り出す方法であって、フッ化水素、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの3元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物;フッ化水素、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの3元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物;並びに2,3,3,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の2元の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物;からなる群から選択される共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成するのに十分な量のフッ化水素を混合物に加え;その後、3元の共沸性組成物を少なくとも1種類の他の成分から分離する;ことを含む上記方法。
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