JP2014509302A - フッ素化有機化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A.少なくとも1個の炭素−水素結合を含む直鎖、分岐鎖および環状アルカン、直鎖、分岐鎖、および環状エーテルからなる群から選択される化合物を提供する工程であって、前記化合物は、−C(O)−官能基を含まない工程;
B.前記化合物をフッ素と、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含み、前記二重結合の炭素原子のいずれか一方の上に少なくとも1個のフッ素または塩素原子を有する少なくとも1種の(パー)ハロオレフィンの存在下で反応させて、少なくとも1つの炭素−水素結合は、炭素−フッ素結合で置き換えられている化合物を得る工程であって;前記(パー)ハロオレフィンの量は、炭化水素化合物中に含まれる水素原子に対して0.1〜30モル%である工程
を含む。
CaH(2a+2−b−c)FbXc(IA)Ca’H(2a’−b’−c’)Fb’Xc’(IB)
(式中:
−Xは、Cl、Br、I、−SO2F、−SO2Clから選択され;好ましくはXは、Cl、−SO2F、−SO2Clから選択され;
aは、1以上の整数、好ましくは1〜30、より好ましくは2〜20、なおより好ましくは3〜15、さらにより好ましくは4〜15の整数であり;
bおよびcは、(b+c)≦(2a+1)であるような、0以上の整数であり;
a’は、3〜20、好ましくは4〜10の整数であり;
b’およびc’は、(b’+c’)≦(2a’−1)であるような、0以上の整数である)。
CgH(2g+2−j−1)FjXlOk(IIA)Cg’H(2g’−j’−l’)Fj’Xl’Ok’(IIB)
(式中:
−Xは、Cl、Br、I、−SO2F、−SO2Clから選択され;好ましくは、Xは、−SO2F、または−SO2Clから選択され;
−gは、1以上の整数であり;
−jおよびlは、(j+l)≦(2g+1)であるような、0以上の整数であり;
−kおよびk’は、1以上の整数であり;
−g’は、3以上、好ましくは3〜20、より好ましく4〜10の整数であり;
−j’およびl’は、(j’+l’)≦(2g’−1)であるような、0以上の整数である)。
(l’)−CH2O−;
(ii’)−CH2CH2O−;
(iii’)−CH2CH2CH2O−;
(iv’)−CH2CH2CH2CH2O−
からなる群から選択される繰り返し単位RHを含む、フッ素不含エーテルである。
RO−(Rf)r−R’(IIC)
{式中:
−RおよびR’は、互いに等しいかまたは異なり、−CmH2m+1、−CqF2q+1、−CnF2n+1−hHh、−CpF2p+1−h’Xh’、−CzF2zOCyF2y+1、−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’、−CuF2u−u’Hu’OCyF2y+1の基から独立して選択され、m、n、p、q、u、w、y、zは、1〜8、好ましくは1〜7の整数であり、h、h’、u’およびw’は、h≦2n+1、h’≦2p+1、u’≦2u、w’≦2w+1であるように選択される、1以上の整数であり、Xは、Cl、Br、I、好ましくはClから選択されるハロゲン原子であり;但し、式(IIC)中のRおよびR’の少なくとも一方は、上に定義されたとおりの、−CmH2m+1、−CnF2n+1−hHhの基または−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’基であることを条件とし;−rは、0または1であり;
−Rfは、
(i)−CFYO−(ここで、Yは、FまたはCF3である);
(ii)−CF2CFYO−(ここで、Yは、FまたはCF3である);
(iii)−CFYCF2O−(ここで、Yは、FまたはCF3である);
(iv)−CF2CF2CF2O−;
(v)−CH2CF2CF2O−;
(vi)−CF2CF2CF2CF2O−;
(vii)−(CF2)k−CFZ−O−[ここで、kは、0〜3の整数であり、Zは、一般式−ORTT3(式中、RTは、0〜10の繰り返し単位の数を含むフルオロポリオキシアルキレン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:−CFXO−、−CF2CFYO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−から選択され、それぞれのYは、独立してFまたはCF3であり、T3は、C1〜C5パーフルオロアルキル基である)の基である]、およびそれらの混合物からなる群から選択される繰り返し単位RFを含む、フルオロポリオキシアルキレン鎖である}
に規定されるものから選択される。
−RおよびR’は、互いに等しいかまたは異なり、−CmH2m+1、−CqF2q+1、−CnF2n+1−hHh、−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’、−CuF2u−u’Hu’OCyF2y+1の基から独立して選択され、m、n、u、w、yは、1〜8、好ましくは1〜7の整数であり、h、u’およびw’は、h≦2n+1、u’≦2u、w’≦2w+1であるように選択される、1以上の整数であり、但し、RおよびR’の少なくとも一方は、上に定義されたとおりの−CnF2n+1−hHh基であることを条件とし;
−rは、1に等しく;
−Rfは、上に定義されたものと同じ意味を有する。
−RおよびR’は、互いに等しいかまたは異なり、−CqF2q+1と−CnF2n+1−hHh基の間から独立して選択され、q、nは、1〜3の整数であり、hは、h≦2n+1であるように選択される、1以上の整数であり、但し、RおよびR’の少なくとも一方は、上に定義されたとおりの−CnF2n+1−hHh基であることを条件とし;
−Rfは、以下:
(1)−(CF2O)α−(CF2CF2O)β−(CF2−(CF2)z’−CF2O)γ(α、βおよびγは、最大100まで、好ましくは最大50までの整数であり、z’は、1または2に等しい整数であり、α≧0、β≧0、γ≧0およびα+β>0であり;好ましくは、αおよびβのそれぞれは0より大きく、β/αは、0.1〜10に含まれる);
(2)−(C3F6O)γ’−(C2F4O)β−(CFYO)t(Yは、それぞれの出現において、−Fおよび−CF3から独立して選択され;β、γ’およびtは、最大100までの整数であり、γ’>0、β≧0、t≧0であり、好ましくは、βおよびtは0より大きく、γ’/βは、0.2〜5.0に含まれ、(γ’+β)/tは、5〜50に含まれる);
(3)−(C3F6O)γ’−(CFYO)t−(Yは、それぞれの出現において、−Fおよび−CF3から独立して選択され;γ’およびtは、最大100までの整数であり、γ’>0、t≧0、好ましくはt>0であり、γ’/tは、5〜50に含まれる)
から選択される。
のフルオロジオキソールを挙げることができる。好ましくは、(パー)ハロオレフィンは、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)およびその二量体および三量体からなる群から選択される。
−それぞれのg1、g2、...giは、互いに等しいかまたは異なり、2〜10、好ましくは2〜6の整数から独立して選択され;
−Gは、0以上かつ最大4までの整数であり;Jは、0以上かつ最大6までの整数であり;
−s’は、1〜4の整数であり;Sは、2〜5の整数である)
に規定される化合物である。
C[Δ+G+J]H(4+2G+2J−Θ)F[2Δ+Θ]O(G+2)(IID1)
(式中:
−Δ=g1+g3+G・g2であり、Θは、極値は除外される、0〜(4+2G+2J)の任意の値を取り得る有理数である);
C[Δ’+s’S]H(2+2s’S−Θ’)F[2Δ’+Θ’]O(S+1)(IIE1)
(式中:
−Δ’=g4+g5であり;
−Θ’は、極値は除外される、0〜(2+2s’S)の任意の値を取り得る有理数である)
で表され得る。
250mlのステンレススチール製反応器中に、20.3g(0.077モル)のHCF2CF2OCH2CH2OCF2CF2H(C6H6F8O2)および溶媒として114.2gのCF3OCFClCF2Clから構成される混合物を投入した。温度を−50℃に設定し、フッ素(3.0Nl/時間のヘリウム中1.65Nl/時間)およびヘキサフルオロプロピレン(1.5Nl/時間のヘリウム中0.15Nl/時間)を、2つの吸気管によって、激しい撹拌下に供給した。150分後、ガス状反応剤の供給(0.167モルの正味フッ素に相当する)を止め、残存ガスをヘリウム流によって一掃し;粗混合物を蒸留して、原式C6H4F10O2(NMR分析により決定して)および125℃の沸点を有するエーテルの混合物を得た。
フッ素およびヘキサフルオロプロピレンを4時間35分供給した(0.307モルの正味フッ素に相当する)以外は、実施例1(20.1g、0.077モルの出発エーテルおよび101.3gの溶媒)に記載した同じ手順を繰り返した。粗混合物を蒸留して、原式C6H2.2F11.8O2(NMF分析により決定して)および100℃の沸点を有するエーテルの混合物を得た。
フッ素およびヘキサフルオロプロピレンを6時間15分供給した(0.418モルの正味フッ素に相当する)以外は、実施例1(20.2g、0.077モルの出発エーテルおよび105.7gの溶媒)に記載した同じ手順を繰り返した。得られた混合物は、原式C6HF13O2および80℃の沸点を有した。
一般式CF2HO(CF2O)m(CF2CF2O)nCF2H(mおよびnの値は、472g/モルの分子量を与える)を有する59.8g(0.127モル)の化合物を、5℃に保持した250mlのステンレススチール製反応器中に激しい撹拌下で投入した。フッ素(3.0Nl/時間のヘリウム中1.60Nl/時間)およびヘキサフルオロプロピレン(1.5Nl/時間のヘリウム中0.10Nl/時間)を、2つの吸気管によって供給し;4時間後、ガス状反応剤の添加(0.268モルの正味フッ素に相当する)を止め、残存ガスを排気して除いた。粗混合物をNMR分析により分析した:10ppmの残存水素原子(出発化合物中4200ppmに対して)、その結果として99%を超える水素変換率。
ヘキサフルオロプロピレンを添加することなしに、実施例4に記載した反応を繰り返した。水素変化率は、5%未満の結果となった。
57.9g(0.210モル)のHCF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2H(C7H8F8O2)を、−30℃に冷却した250mlのステンレススチール製反応器に投入した。フッ素(3.0Nl/時間のヘリウム中1.65Nl/時間)およびヘキサフルオロプロピレン(1.5Nl/時間のヘリウム中0.15Nl/時間)を激しい撹拌下に供給した。2時間50分後、ガス状反応剤の流れを止め(0.190モルの正味フッ素に相当する)、残存ガスをヘリウムにより一掃した。粗混合物を飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、原式C7H7.2F8.8O2(NMR分析により決定して)を有するエーテルの混合物を得た。混合物の沸点は、162℃であった。
実施例6(49.9g、0.181モルの出発エーテル)に記載した同じ手順に従って、フッ素およびヘキサフルオロプロポイレンを6時間15分供給した(0.401モルの正味フッ素に相当する)。得られた混合物は、塩基洗浄後、原式C7H6F10O2および152℃の沸点を有した。
45.2g(0.125モル)のCF3CFHCF2OCH2CH2OCF2CFHCF3(C8H6F12O2)を250mlのステンレススチール製反応器に0℃で投入した。フッ素(3.0Nl/時間のヘリウム中1.65Nl/時間)およびヘキサフルオロプロピレン(1.5Nl/時間のヘリウム中0.15Nl/時間)を激しい撹拌下に供給した。3時間10分後、ガス状反応剤の流れを止め(0.212モルの正味フッ素に相当する)、残存ガスを一掃した。粗混合物をNaHCO3の飽和水溶液で洗浄し、原式C8H4.5F13.5O2(NMR分析により決定して)および146℃の沸点を有する混合物を得た。
Claims (15)
- 炭化水素化合物をフッ素化する方法であって、
A.直鎖、分岐鎖および環状アルカン、直鎖、分岐鎖、および環状エーテルからなる群から選択される化合物を提供する工程であって、前記化合物は、少なくとも1つの炭素−水素結合を含み、かつ−C(O)−官能基を含まない工程と、
B.少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含み、前記二重結合の炭素原子のいずれか一方の上に少なくとも1個のフッ素または塩素原子を有する少なくとも1種の(パー)ハロオレフィンであって、前記炭化水素化合物中に含まれる水素原子に対して0.1〜30モル%の量で存在している(パー)ハロオレフィンの存在下で、前記化合物をフッ素と反応させて、少なくとも1つの炭素−水素結合が炭素−フッ素結合で置き換えられている化合物を得る工程と
を含む、方法。 - 前記アルカンが、式(IA)CaH(2a+2−b−c)FbXcの直鎖もしくは分岐鎖のアルカンまたは式(IB)Ca’H(2a’−b’−c’)Fb’Xc’の環状アルカン(ここで、Xは、Cl、Br、I、−SO2F、−SO2Clから選択され;aは、1以上の整数、好ましくは1〜30であり;bおよびcは、(b+c)≦(2a+1)であるような、0以上の整数であり;a’は、3〜20の整数であり;b’およびc’は、(b’+c’)≦(2a’−1)であるような、0以上の整数である)から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記エーテルが、式(IIA)CgH(2g+2−j−1)FjXlOkの直鎖もしくは分岐鎖のエーテルまたは式(IIB)Cg’H(2g’−j’−I’)Fj’Xl’Ok’の環状エーテル(ここでXは、Cl、Br、I、−SO2F、−SO2Clから選択され;gは、1以上の整数であり;jおよびlは、(j+l)≦(2g+1)であるような、0以上の整数であり;kおよびk’は、1以上の整数であり;g’は、3以上、好ましくは3〜20の整数であり;j’およびl’は、(j’+l’)≦(2g’−1)であるような、0以上の整数である)から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記エーテルが、式(IIC)RO−(Rf)r−R’{式中:
−RおよびR’は、互いに等しいかまたは異なり、−CmH2m+1、−CqF2q+1、−CnF2n+1−hHh、−CpF2p+1−h’Xh’、−CzF2zOCyF2y+1、−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’、−CuF2u−u’Hu’OCyF2y+1の基から独立して選択され、m、n、p、q、u、w、y、zは、1〜8、好ましくは1〜7の整数であり、h、h’、u’およびw’は、h≦2n+1、h’≦2p+1、u’≦2u、w’≦2w+1であるように選択される、1以上の整数であり、Xは、Cl、Br、Iから選択されるハロゲン原子であり;但し、式(IIC)中のRおよびR’の少なくとも一方は、上に定義されたとおりの、−CmH2m+1、−CnF2n+1−hHhの基または−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’基であることを条件とし;
−rは、0または1であり;
−Rfは、
(i)−CFYO−(ここで、Yは、FまたはCF3である);
(ii)−CF2CFYO−(ここで、Yは、FまたはCF3である);
(iii)−CFYCF2O−(ここで、Yは、FまたはCF3である);
(iv)−CF2CF2CF2O−;
(v)−CH2CF2CF2O−;
(vi)−CF2CF2CF2CF2O−;
(vii)−(CF2)k−CFZ−O−[ここで、kは、0〜3の整数であり、Zは、一般式−ORTT3(式中、RTは、0〜10の繰り返し単位の数を含むフルオロポリオキシアルキレン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:
−CFXO−、−CF2CFYO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−から選択され、それぞれのYは、独立してFまたはCF3であり、T3は、C1〜C5パーフルオロアルキル基である)の基である]、およびそれらの混合物からなる群から選択される、繰り返し単位RFを含むフルオロポリオキシアルキレン鎖である}
に規定されるものから選択される、請求項3に記載の方法。 - 前記エーテルが、完全フッ素化またはフッ素化オレフィンへの水素含有アルコールの付加、好ましくはフッ素不含アルコールの付加によって得られるエーテルから選択される、請求項3に記載の方法。
- 工程Bにおいて、前記フッ素の量が、炭素−フッ素結合によって炭化水素化合物中の炭素−水素結合のすべてを置き換えるために必要な量より少ない、請求項6に記載の方法であって、一般式(IID1):
C[Δ+G+J]H(4+2G+2J−Θ)F[2Δ+Θ]O(G+2)(IID1)
(式中:
−Δ=g1+g3+G・g2であり、Θは、極値は除外される、0〜(4+2G+2J)の任意の値を取り得る有理数である)によって、;または一般式(IIE1):
C[Δ’+s’S]H(2+2s’S−Θ’)F[2Δ’+Θ’]O(S+1)(IIE1)
(式中:
−Δ’=g4+g5であり;
−Θ’は、極値は除外される、0〜(2+2s’・S)の任意の値を取り得る有理数である)によって表される化合物の混合物を提供し;それぞれのg1、g2、...giは、互いに等しいかまたは異なり、2〜10の整数から独立して選択される、方法。 - 工程Bにおいて、前記フッ素の量が、前記炭化水素化合物中で置き換えられなければならない炭素−水素結合の数当たり、1〜1.3当量のフッ素である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 式(IID1)C[Δ+G+J]H(4+2G+2J−Θ)F[2Δ+Θ]O(G+2)を有する化合物の群から選択され、同じ値のΔ、GおよびJを特徴とし、かつそれぞれの化合物が、異なる値のΘ(ここで、0≦Θ≦(4+2G+2J)である)を有する、少なくとも2つの化合物、または、式(IIE1)C[Δ’+s’S]H(2+2s’S−Θ’)F[2Δ’+Θ’]O(S+1)を有する化合物の群から選択され、同じ値のΔ’、s’およびSを特徴とし、かつそれぞれの化合物が、異なる値のΘ(ここで、0≦Θ’≦(2+2s’・S)である)を有する、少なくとも2つの化合物のいずれかを含み、Δ、G、J、Δ’、s’およびSは、請求項7に定義されたとおりである、組成物。
- 前記少なくとも2つの化合物が、式(IID1)を有する化合物の群から選択される場合、それぞれのgiは、互いに等しいかもしくは異なり、独立して2もしくは3であり;Gは、0もしくは1であり、Jは、1〜4の整数であるか、または前記少なくとも2つの化合物が、式(IIE1)を有する化合物の群から選択される場合、それぞれのgiは、互いに等しいかもしくは異なり、独立して2もしくは3であり;s’およびSは、互いに独立して、1、2もしくは3である、請求項10に記載の組成物。
- 20〜350℃の範囲の沸点を有する、請求項10または11に記載の組成物。
- 前記少なくとも2つの化合物が、式(IIE1)(式中、それぞれのgiは、互いに等しいかまたは異なり、独立して2または3であり;s’およびSは、互いに独立して、1、2または3である)を有する化合物の群から選択され、75〜200℃の範囲の沸点を有する、請求項10〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 洗浄またはコーティング用途のための溶媒としての、請求項10〜13のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 熱伝達流体としての、請求項10〜13のいずれか一項に記載の組成物の使用。
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