JP2014506263A - 封止材を作成するのに好適なシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明の組成物は、ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のアルケニル基を有する有機ポリシロキサン成分(A)を含む。成分(A)は、1500以下の数平均分子量を有する。この組成物は、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で2個のケイ素結合水素原子を有する、有機水素シロキサン成分(B)を更に含む。成分(B)は、1500以下の数平均分子量を有する。この組成物は、触媒量のヒドロシリル化触媒成分(C)を更に含む。本発明の製品は、この組成物の反応生成物であり、これは発光ダイオードを製作するのに使用され得る。
Description
(関連出願の相互参照)
本出願は、2010年12月8日出願の米国特許仮出願シリアル番号61/420,910の利益を主張するものであり、この全体を参照により本願に組み込む。
本出願は、2010年12月8日出願の米国特許仮出願シリアル番号61/420,910の利益を主張するものであり、この全体を参照により本願に組み込む。
(発明の分野)
本発明は、概して、封止材を作成するのに好適なシロキサン組成物に関し、より具体的には、有機ポリシロキサン成分と、有機水素シロキサン成分と、ヒドロシリル化触媒成分と、を含む組成物に関し、並びに、これらから形成される製品に関する。
本発明は、概して、封止材を作成するのに好適なシロキサン組成物に関し、より具体的には、有機ポリシロキサン成分と、有機水素シロキサン成分と、ヒドロシリル化触媒成分と、を含む組成物に関し、並びに、これらから形成される製品に関する。
発光ダイオード(LED)は当該技術分野におい周知であり、概して、封止された、すなわち、封止材の中に収容された1つ以上のダイオード(活性化されると発光する)を含む。フリップチップ又はチップに接合されたワイヤのいずれかを利用するLED設計品がダイオードに接続され、ダイオードに電力を供給する。接合ワイヤが存在する場合、接合ワイヤの一部は少なくとも部分的にダイオードと共に封止される。LEDが活性化されて発光すると、温度が急速に上昇して、封止材は熱衝撃にさらされる。したがって、LEDが繰り返しON/OFFにされると、封止材は温度サイクルにさらされることになる。通常の使用に加えて、LEDはまた、温度及び湿度における環境変化にさらされ、並びに、物理的衝撃にもさらされる。それゆえに、封止は、最適な性能を要求される。
エポキシ樹脂は概して、LED用の封止材として使用される。しかしながら、多くのエポキシ樹脂は高弾性であり、すなわち、高い弾性率を有するので、ダイオードに近接して封止されているLEDの接合ワイヤの一部は、封止材の伸縮から生じる応力にさらされ、温度サイクルの結果として破断することがある。その上、破断は封止材自体の中でも進展する場合がある。エポキシ樹脂はまた、時間の経過と共に黄変する傾向があり、これにより、LEDの明るさは低下し、LEDからの発光色は変化する。この黄変の問題は特に白色及び青色のLEDの場合に顕著となる。エポキシ樹脂の黄変は、上記のLEDの温度サイクル及び/又はLEDにより照射される紫外光の吸収により誘起される、封止材の分解から生じると考えられる。
シリコーン樹脂及びコポリマーを採用するシロキサン組成物は、エポキシ樹脂に対して比較的優れた耐熱性、耐湿性及び透明性保持力を呈するので、最近では、封止材を作成するためにシロキサン組成物を使用する、主に青色LED及び白色LEDなどのLEDが、より普及してきている。先に開示されているシロキサン組成物は概して、比較的高い粘度を有し、これにより、LEDを封止するための分注法が困難になり、それゆえにより高価になり、並びに、蛍光体沈降速度に悪影響を与え、泡の捕捉を増加させる。上述の封止材の多くはまた、屈折率及び光透過性を有し、これによりこれらの封止材はLEDでの使用に望ましくない。上述の封止材の多くはまた軟らか過ぎ、すなわち、上述の封止材は、低いショアA又はショア00の硬さの値を有し、これによりこれらの封止材は一部のLED用途には望ましくない。
したがって、改善された組成物を提供する余地はいまだに存在する。先行技術に対して改善された製品を提供する余地もまたいまだに存在する。
本発明は、組成物を提供する。この組成物は、ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含む有機ポリシロキサン成分(A)を含む。有機ポリシロキサン成分(A)は、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のアルケニル基を有する。有機ポリシロキサン成分(A)は、1500以下の数平均分子量を有する。この組成物は、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有する有機水素シロキサン成分(B)を更に含む。有機水素シロキサン成分(B)は、分子当たり平均で少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有し、1500以下の数平均分子量を有する。この組成物は、触媒量のヒドロシリル化触媒成分(C)を更に含む。
この組成物を硬化させることで、レンズ、又は様々な装置(発光ダイオードが挙げられるがこれに限定されない)を製作するための封止材、などの製品を作成することができる。
組成物は、有機ポリシロキサン成分(A)と、有機水素シロキサン成分(B)と、ヒドロシリル化触媒成分(C)と、を含む。この組成物を反応させて、すなわち、硬化させて、以下に更に詳細に記載される製品を作成することができる。この製品は、封止材としての使用に特に好適である。例えば、この組成物を、例えば、ダイオードといった基材上に適用して、発光ダイオード(LED)を作成することができ、これは以下に更に詳細に記載される。この製品はまた、レンズ、光子装置などといった他の目的に使用することもできる。
有機ポリシロキサン成分(A)(以下、成分(A))は概して、ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含む。換言すれば、成分(A)には、ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン若しくはヘキサシロキサン、又は、ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及び/若しくはヘキサシロキサンの組み合わせを含有させることができ、これらのすべては以下に更に詳細に記載される。
成分(A)は、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有する。換言すれば、成分(A)は、アルキル基又はアリール基、又は、アルキル基とアリール基の組み合わせを有する。本発明の目的に好適なアルキル基としては、限定するものではないが、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシル基が挙げられる。本発明の目的に好適な他のアルキル基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル及びメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル基が挙げられる。特定の実施形態では、成分(A)は、少なくとも1個のメチル基、あるいは少なくとも2個のメチル基、あるいは少なくとも4個のメチル基、あるいは少なくとも6個のメチル基を含む。本発明の目的に好適なアリール基としては、限定するものではないが、フェニル基及びナフチル基;アルカリル基(トリル基及びキシリル基など);並びに、アラルキル基(ベンジル基及びフェネチル基など)が挙げられる。成分(A)が上記のアリール基の2つ以上の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。一実施形態では、成分(A)は、少なくとも1個のフェニル基を有する。特定の実施形態では、成分(A)は少なくとも2個のフェニル基を含むが、他の実施形態では成分(A)はフェニル基を全く含まないと理解される。成分(A)は、フェニル基とは異なる1個以上のアリール基(上記で説明及び例示されたアリール基など)を含み得る。成分(A)が上記のアルキル基及び/又はアリール基の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。加えて、成分(A)が2個以上のアルキル基を含む場合、成分(A)が2個以上のアリール基を含む場合と同様に、これらのアルキル基は互いに同じでも又は異なっていてもよい。
成分(A)は、分子当たりで平均で少なくとも2個のアルケニル基、あるいは分子当たり少なくとも3個のアルケニル基を有する。これらのアルケニル基は、典型的には2〜10個の炭素原子、より典型的には2〜6個の炭素原子、最も典型的には2〜4個の炭素原子を有する。一実施形態では、これらのアルケニル基は2個の炭素原子を有する。本発明の目的に好適なアルケニル基としては、限定するものではないが、ビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニル及びオクテニル基が挙げられる。特定の実施形態では、成分(A)は、分子当たり少なくとも2個のビニル基、あるいは分子当たり少なくとも3個のビニル基を含む。成分(A)が上記のアルケニル基の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。加えて、成分(A)には、互いに同じである又は異なっているアルケニル基を含有させることができる。
特定の実施形態では、成分(A)は、以下の式を有するジシロキサンを含む:
(I) R1R2R3SiOSiR1R2R3
式中、R1、R2及びR3は各々独立して、アルキル基、アリール基又はアルケニル基を含む。好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は、上記で説明及び例示されている通りである。
(I) R1R2R3SiOSiR1R2R3
式中、R1、R2及びR3は各々独立して、アルキル基、アリール基又はアルケニル基を含む。好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は、上記で説明及び例示されている通りである。
特定の実施形態では、ジシロキサンは以下の式を有する:
(i) ViPhMeSiOSiViPhMe
式中、Viはビニル基であり、Phはフェニル基であり、Meはメチル基である。これらの実施形態では、式(i)のジシロキサンは、組成物に優れた均質性及び低粘性を付与し、製品にフェニル基に起因する高弾性及び向上した屈折率を付与し、これは以下に更に詳細に記載される。これらのタイプの化合物においてフェニル基が存在することで、揮発性はより低くなり、沸点はより高くなる一方で、組成物の低粘性は維持される。成分(A)が式(I)及び/又は(i)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
(i) ViPhMeSiOSiViPhMe
式中、Viはビニル基であり、Phはフェニル基であり、Meはメチル基である。これらの実施形態では、式(i)のジシロキサンは、組成物に優れた均質性及び低粘性を付与し、製品にフェニル基に起因する高弾性及び向上した屈折率を付与し、これは以下に更に詳細に記載される。これらのタイプの化合物においてフェニル基が存在することで、揮発性はより低くなり、沸点はより高くなる一方で、組成物の低粘性は維持される。成分(A)が式(I)及び/又は(i)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
特定の実施形態では、有機ポリシロキサン(A)は、トリシロキサン及びテトラシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、このトリシロキサン及びこのテトラシロキサンの各々は独立して、以下の式を有する:
(II) (R1R3 2SiO)4−aSiR4 a
式中、R1、R3及びR4は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である。好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は、上記で説明及び例示されている通りである。
(II) (R1R3 2SiO)4−aSiR4 a
式中、R1、R3及びR4は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である。好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は、上記で説明及び例示されている通りである。
特定の実施形態では、このトリシロキサン及びこのテトラシロキサンの各々は独立して、以下の式を有する:
(ii) (ViR3 2SiO)4−aSiR4 a
式中、Viはビニル基であり、R3及びR4は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である。これらの実施形態では、式(ii)のトリシロキサン及び/又はテトラシロキサンは、以下に更に詳細に記載するように、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に、高い弾性、及びR4がメチル又はフェニル基のいずれかであるかによって調整できる屈折率、を付与する。成分(A)が式(II)及び/又は(ii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。その上、成分(A)は、式(I)、(i)、(II)及び/又は(ii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得る。
(ii) (ViR3 2SiO)4−aSiR4 a
式中、Viはビニル基であり、R3及びR4は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である。これらの実施形態では、式(ii)のトリシロキサン及び/又はテトラシロキサンは、以下に更に詳細に記載するように、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に、高い弾性、及びR4がメチル又はフェニル基のいずれかであるかによって調整できる屈折率、を付与する。成分(A)が式(II)及び/又は(ii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。その上、成分(A)は、式(I)、(i)、(II)及び/又は(ii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得る。
特定の実施形態では、有機ポリシロキサン(A)は、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、このペンタシロキサン及びこのヘキサシロキサンの各は独立して、以下の式を有する:
(III) (R1R3 2SiO)6−aSiR4 a
式中、R1、R3及びR4は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である。好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は、上記で説明及び例示されている通りである。
(III) (R1R3 2SiO)6−aSiR4 a
式中、R1、R3及びR4は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である。好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は、上記で説明及び例示されている通りである。
特定の実施形態では、このペンタシロキサン及びこのヘキサシロキサンの各々は独立して、以下の式を有する:
(iii) (ViR3 2SiO)6−aSiR4 a
式中、Viはビニル基であり、R3及びR4は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である。これらの実施形態では、式(iii)のペンタシロキサン及び/又はヘキサシロキサンは、以下に更に詳細に記載するように、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に高い弾性、及びR4がメチル又はフェニル基のいずれかであるかによって調整できる屈折率を付与する。成分(A)が式(III)及び/又は(iii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。その上、成分(A)は、式(I)、(i)、(II)、(ii)、(III)及び/又は(iii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得る。
(iii) (ViR3 2SiO)6−aSiR4 a
式中、Viはビニル基であり、R3及びR4は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である。これらの実施形態では、式(iii)のペンタシロキサン及び/又はヘキサシロキサンは、以下に更に詳細に記載するように、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に高い弾性、及びR4がメチル又はフェニル基のいずれかであるかによって調整できる屈折率を付与する。成分(A)が式(III)及び/又は(iii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。その上、成分(A)は、式(I)、(i)、(II)、(ii)、(III)及び/又は(iii)を有する2種以上の異なる有機ポリシロキサン(A)の組み合わせを含み得る。
上記で説明され、式(I)、(i)、(II)、(ii)、(III)及び(iii)により表される成分(A)の調製方法は、シリコーン技術分野の業者に周知である。上記で説明及び例示されている成分(A)及び本発明の目的に好適な有機ポリシロキサン(A)の他の具体例(例えば、1,3−ジメチル−1,3−ジフェニル−1,3−ジビニルジシロキサン、1,5−ジビニル−3−(ジメチルビニルシロキシ)−1,1,5,5−テトラメチル−3−フェニルトリシロキサン、1,5−ジビニル−3−(ジメチルビニルシロキシ)−1,1,5,5−テトラメチル−3−メチルトリシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン、テトラキス(ビニルジメチルシロキシ)シラン、テトラキス(ビニルジフェニルシロキシ)シラン及びテトラキス(ビニルメチルフェニルシロキシ)シラン、1,1,5,5−テトラメチル−1,5−ジビニル−3−ジフェニルトリシロキサン、1,1,7,7−テトラメチル−1,7−ジビニル−3,5−ジフェニルテトラシロキサン、1,1,9,9−テトラメチル−1,9−ジビニル−3,5,7−トリフェニルペンタシロキサン、1,1,11,11−テトラメチル−1,11−ジビニル−3,5,7,9−テトラフェニルヘキサシロキサン、並びに、メチルフェニル及び/又はジフェニルシロキサンと共に追加のペンタ及びヘキサシロキサン)は、Gelest(Morrisville,PA)から入手可能である。
成分(A)は、1500(g/モル)以下の数平均分子量、あるいは1000(g/モル)以下の数平均分子量、あるいは800(g/モル)以下の数平均分子量を有する。概して、有機ポリシロキサン(A)の数平均分子量の減少は、粘性の低下と相関し、粘性が低下することで分注はより容易になる。
特定の実施形態では、例えば、成分(A)が上記の式(I)又は(i)を有する場合、成分(A)は、組成物100重量部に基づいて、典型的には30〜65重量部、より典型的には35〜45重量部、最も典型的には38〜44重量部の範囲の量で存在する。他の実施形態では、例えば、成分(A)が上記の式(II)又は(ii)を有する場合、成分(A)は、組成物100重量部に基づいて、典型的には20〜60重量部、より典型的には25〜45重量部、最も典型的には20〜40重量部の範囲の量で存在する。成分(A)及びしたがって組成物が上記の2種以上の有機ポリシロキサン(A)の任意の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
有機水素シロキサン成分(B)(以下、成分(B))は、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有する。換言すれば、成分(B)は、アルキル基又はアリール基、又は、アルキル基とアリール基の組み合わせを有する。成分(B)に好適なアルキル基及びアリール基は、上記で成分(A)について説明及び例示した通りである。特定の実施形態では、成分(B)は、少なくとも1個のフェニル基を有する。これらの実施形態では、成分(B)は、フェニル基とは異なるアリール基を1個以上含み得る。成分(B)は、分子当たり平均で少なくとも2個のケイ素結合水素原子、あるいは分子当たり平均で少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有する。
特定の実施形態では、成分(B)は、以下の式を有するシリコーン樹脂を含む:
(IV) (R6R7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、R7は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字xは0.2〜0.6、より典型的には0.35〜0.45の範囲、最も典型的には0.4であり、x+y=1である。式(IV)に好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は上記で有機ポリシロキサン(A)について説明及び例示した通りである。
(IV) (R6R7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、R7は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字xは0.2〜0.6、より典型的には0.35〜0.45の範囲、最も典型的には0.4であり、x+y=1である。式(IV)に好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は上記で有機ポリシロキサン(A)について説明及び例示した通りである。
特定の実施形態では、シリコーン樹脂は、以下の式を有する:
(iv) (HR7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字xは0.2〜0.6、より典型的には0.35〜0.45の範囲、最も典型的には0.4であり、x+y=1である。これらの実施形態では、式(iv)の有機水素シロキサン(B)は、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に高い弾性及び向上した屈折率を付与し、これは以下に更に詳細に記載される。成分(B)が式(IV)及び/又は(iv)を有する2種以上の異なる有機水素シロキサン(B)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
(iv) (HR7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字xは0.2〜0.6、より典型的には0.35〜0.45の範囲、最も典型的には0.4であり、x+y=1である。これらの実施形態では、式(iv)の有機水素シロキサン(B)は、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に高い弾性及び向上した屈折率を付与し、これは以下に更に詳細に記載される。成分(B)が式(IV)及び/又は(iv)を有する2種以上の異なる有機水素シロキサン(B)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
特定の実施形態では、成分(B)は、以下の式を有するシロキサンを含む:
(V) (R6R7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiR6R7 2)
式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、R7は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字zはz≧1、より典型的には5≧z≧1、最も典型的には2.5≧z≧1である。式(V)に好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は上記で有機ポリシロキサン(A)の記載で説明及び例示した通りである。
(V) (R6R7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiR6R7 2)
式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、R7は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字zはz≧1、より典型的には5≧z≧1、最も典型的には2.5≧z≧1である。式(V)に好適なアルキル、アリール及びアルケニル基は上記で有機ポリシロキサン(A)の記載で説明及び例示した通りである。
特定の実施形態では、シロキサンは以下の式を有する:
(v) (HR7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiHR7 2)
式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字zは5≧z≧1、より典型的には2.5≧z≧1、最も典型的にはz=2.5であり、あるいはz=1である。これらの実施形態では、式(v)の有機水素シロキサン(B)は、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に高い弾性及び向上した屈折率を付与し、これは以下に更に詳細に記載される。成分(B)が式(V)及び/又は(v)を有する2種以上の異なる有機水素シロキサン(B)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。その上、成分(B)が式(IV)、(iv)、(V)及び/又は(v)を有する2種以上の異なる有機水素シロキサン(B)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
(v) (HR7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiHR7 2)
式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字zは5≧z≧1、より典型的には2.5≧z≧1、最も典型的にはz=2.5であり、あるいはz=1である。これらの実施形態では、式(v)の有機水素シロキサン(B)は、組成物に優れた均質性及び低い粘性を付与し、製品に高い弾性及び向上した屈折率を付与し、これは以下に更に詳細に記載される。成分(B)が式(V)及び/又は(v)を有する2種以上の異なる有機水素シロキサン(B)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。その上、成分(B)が式(IV)、(iv)、(V)及び/又は(v)を有する2種以上の異なる有機水素シロキサン(B)の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
上記で説明され、式(IV)、(iv)、(V)及び(v)により表される成分(B)の調製方法は、シリコーン技術分野の業者に周知である。上記で説明及び例示されている成分(B)及び本発明の目的に好適な有機水素シロキサン(B)の他の具体例(例えば、1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン、1,3−ジメチル−1,3−ジフェニル−1,3−ジヒドロジシロキサン、1,5−ジヒドロ−3−(ジメチルヒドロシロキシ)−1,1,5,5−テトラメチル−3−フェニルトリシロキサン、1,5−ジヒドロ−3−(ジメチルヒドロシロキシ)−1,1,5,5−テトラメチル−3−メチルトリシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジヒドロジシロキサン、テトラキス(ヒドロジメチルシロキシ)シラン、テトラキス(ヒドロジフェニルシロキシ)シラン、テトラキス(ヒドロメチルフェニルシロキシ)シラン、1,9−ジヒドロ−1,1,9,9−テトラメチル−3,5,7−トリフェニルペンタシロキサン及び1,11−ジヒドロ−1,1,11,11−テトラメチル−3,5,7,9−テトラフェニルヘキサシロキサン)は、Dow Corning Corporation(Midland,MI)から市販されている。
成分(B)は、1500(g/モル)以下の数平均分子量、あるいは1000(g/モル)以下の数平均分子量、あるいは900(g/モル)以下の数平均分子量を有する。一実施形態では、成分(B)は、一般式MH 0.4TPh 0.6を有し、820までの数平均分子量を有する。概して、有機水素シロキサン(B)の数平均分子量の減少は、粘性の低下と相関し、粘性が低下することで分注はより容易になる。
特定の実施形態では、例えば、成分(B)が上記の式(IV)又(iv)を有する場合、成分(B)は、組成物100重量部に基づいて、典型的には10〜80重量部、より典型的には25〜70重量部、最も典型的には30〜60重量部の範囲の量で存在する。他の実施形態では、例えば、成分(B)が上記の式(V)又は(v)を有する場合、成分(B)は、組成物100重量部に基づいて、典型的には10〜80重量部、より典型的には25〜70重量部、最も典型的には30〜60重量部の範囲の量で存在する。成分(B)及びしたがって組成物が上記の2種以上の有機水素シロキサン(B)の任意の組み合わせを含み得ることが理解されよう。
特定の実施形態では、上記で示したように、成分(B)は、シリコーン樹脂及びシロキサンを含む。このシリコーン樹脂及びシロキサンはどちらも上記に説明及び例示されている通りである。一実施形態では、成分(B)は、式(IV)のシリコーン樹脂と式(V)のシロキサンを含む。更なる実施形態では、成分(B)は、式(iv)のシリコーン樹脂と式(v)のシロキサンを含む。これらの実施形態では、このシリコーン樹脂とこのシロキサンは、互いに対して様々な重量比で組成物中に存在し得る。このシリコーン樹脂とこのシロキサンの両方が組成物中に存在する場合、このシリコーン樹脂とシロキサンは、典型的には1:0.5〜1:6.0の範囲の重量比(シリコーン樹脂:シロキサン)で組成物中に存在する。一実施形態では、このシリコーン樹脂とこのシロキサンは、1:0.5〜1:1.5の範囲の重量比で組成物中に存在する。別の実施形態では、このシリコーン樹脂とこのシロキサンは、1:1.5〜1:2の範囲の重量比で組成物中に存在する。更に別の実施形態では、このシリコーン樹脂とこのシロキサンは、1:2.5〜1:3.5の範囲の重量比で組成物中に存在する。更に別の実施形態では、このシリコーン樹脂とこのシロキサンは、1:3.5〜1:6.0の範囲の重量比で組成物中に存在する。これらの実施形態では、組成物中に存在するこのシロキサンの量に対するこのシリコーン樹脂の量の増加は概して、製品に弾性の増加を付与する。
特定の実施形態では、組成物は(完全硬化前に)、19〜33dyn/cm、より典型的には23〜31dyn/cm、最も典型的には28〜30dyn/cmの範囲の表面エネルギーを有する。これらの実施形態は特に、組成物が粒子及び/又は光学活性剤(例えば、蛍光体)などの他の材料を組み込むためのマトリックスとして使用される場合に有用であり、これらはすべて以下に更に詳細に説明される。このような材料が組み込まれる場合、材料の表面エネルギーを組成物の表面エネルギーに適合させることで、組成物及びそこに組み込まれる材料の均質性が増加する。
特定の実施形態では、組成物は、アルキル基のアリール基に対するモル比が1:0.25〜1:3.0、より典型的には1:0.5〜1:2.5、最も典型的には1:1〜1:2である。製品の屈折率は、組成物中に存在するアリール基(例えば、フェニル基)の数をそれぞれ増加又は減少させることにより、増加又は減少させることができる。
ヒドロシリル化触媒成分(C)(以下、成分(C))は、VIII族遷移金属、典型的には白金族の金属(例えば、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム及びイリジウム)及び/又は白金族の金属を含有する化合物を含む周知のヒドロシリル化触媒のいずれか1つを含み得る。一実施形態では、白金族金属は、ヒドロシリル化反応でのその高い活性に基づき、白金である。本発明の目的に好適なヒドロシリル化触媒(C)の具体例としては、塩化白金酸、二塩化白金、及びWilling(米国特許第3,419,593号、参照により本明細書に組み込まれる)により開示されている特定のビニル含有有機シロキサンの錯体が挙げられる。この種の好ましい触媒は、塩化白金酸と1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの反応生成物である。本発明の目的に好適な他のヒドロシリル化触媒(C)は、欧州特許第0 347 895(B)号、並びに、米国特許第3,159,601号、同第3,220,972号、同第3,296,291号、同第3,516,946号、同第3,814,730号、同第3,989,668号、同第4,784,879号、同第5,036,117号及び同第5,175,325号に記載されている。
成分(C)はまた、熱可塑性樹脂中に封止された白金族金属を含むマイクロ封止白金族金属含有触媒であってもよい。マイクロ封止されたヒドロシリル化触媒及びこれらの調製方法は、米国特許第4,766,176号及びそこに引用されている参照文献並びに米国特許第5,017,654号に例示されているように、触媒技術分野において周知である。
成分(C)はまた、ジ(アセチルアセトネート)白金光活性化ヒドロシリル化触媒を含み得る。光活性化ヒドロシリル化触媒は、150〜800nmの範囲の波長を有する放射線にさらされた場合に、成分(A)及び(B)のヒドロシリル化反応を触媒することができる、任意のヒドロシリル化触媒であり得る。光活性化ヒドロシリル化触媒は、白金族金属又は白金族金属含有化合物を含む、周知のヒドロシリル化触媒のいずれかであり得る。白金族金属としては、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム及びイリジウムが挙げられる。一実施形態では、白金族金属は、ヒドロシリル化反応でのその高い活性に基づき、白金である。
本発明の目的に好適な光活性化ヒドロシリル化触媒の具体例としては、限定するものではないが、β−ジケトネート白金(II)錯体(例えば、ビス(2,4−ペンタン二酸)白金(II)、ビス(2,4−ヘキサン二酸)白金(II)、ビス(2,4−ヘプタン二酸)白金(II)、ビス(1−フェニル−1,3−ブタン二酸)白金(II)、ビス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパン二酸)白金(II)、ビス(1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ペンタン二酸)白金(II)、(η−シクロペンタジエニル)トリアルキル白金錯体(例えば、(Cp)トリメチル白金、(Cp)エチルジメチル白金、(Cp)トリエチル白金、(クロロ−Cp)トリメチル白金及び(トリメチルシリル−Cp)トリメチル白金(ここで、Cpはシクロペンタジエニルを表す)、酸化トリアゼン−遷移金属錯体(例えば、Pt[C6H5NNNOCH3]4、Pt[p−CN−C6H4NNNOC6H11]4、Pt[p−H3COC6H4NNNOC6H11]4、Pt[p−CH3(CH2)x−C6H4NNNOCH3]4、1,5−シクロオクタジエン.Pt[p−CN−C6H4NNNOC6H11]2、1,5−シクロオクタジエン.Pt[p−CH3O−C6H4NNNOCH3]2、[(C6H5)3P]3Rh[p−CN−C6H4NNNOC6H11]及びPd[p−CH3(CH2)x−C6H4NNNOCH3]2、(ここで、xは1、3、5、11又は17である))、(η−ジオレフィン)(σ−アリール)白金錯体(例えば、(η4−1,5−シクロオクタジエニル)ジフェニル白金、η4−1,3,5,7−シクロオクタテトラエニル)ジフェニル白金、(η4−2,5−ノルボルラジエニル)ジフェニル白金、(η4−1,5−シクロオクタジエニル)ビス−(4−ジメチルアミノフェニル)白金、(η4−1,5−シクロオクタジエニル)ビス−(4−アセチルフェニル)白金及び(η4−1,5−シクロオクタジエニル)ビス−(4−トリフルオロメチルフェニル)白金)が挙げられる。特定の実施形態では、光活性化ヒドロシリル化触媒は、Pt(II)β−ジケトネート錯体、より典型的にはビス(2,4−ペンタン二酸)白金(II)である。
光活性化ヒドロシリル化触媒の調製方法は、触媒技術分野では周知である。例えば、β−ジケトネート白金(II)の調製方法はGuo et al.(Chemistry of Materials,1998,10,531〜536)により報告されており、(η−シクロペンタジエニル)−トリアルキル白金錯体の調製方法は米国特許第4,510,094号に開示されており、酸化トリアゼン−遷移金属錯体の調製方法は米国特許第5,496,961号に開示されおり、(η−ジオレフィン)(σ−アリール)白金錯体の調製方法は米国特許第4,530,879号に開示されている。
成分(C)は典型的には、触媒量で、すなわち、有機ポリシロキサン(A)と有機水素シロキサン(B)のヒドロシリル化反応を触媒するのに十分な量で、存在する。例えば、ヒドロシリル化触媒(C)は、組成物100重量部に基づいて2〜10ppm、より典型的には6〜8ppm、最も典型的には6ppmのVIII族遷移金属を供給する量で存在する。概して、反応速度は2ppm以下では遅くかつ触媒の阻害を受けやすく、10ppm超を用いた場合では有機ポリシロキサン(A)と有機水素シロキサン(B)のヒドロシリル化反応生成物、すなわち、製品、の熱エージングによる黄変が引き起こされる恐れがあり、これは以下に更に詳細に説明される。成分(C)が2種以上の上記ヒドロシリル化触媒(C)の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。
組成物は、光学活性剤(例えば、蛍光体)、硬化改変剤(例えば、触媒阻害剤)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される添加物を更に含んでもよい。組成物がシリコーン技術分野で既知の他の添加物を含み得る(このうちの一部は以下に更に説明される)ことは理解されよう。例えば、組成物は、共架橋剤、接着促進剤、充填剤、処理剤、レオロジー調整剤及びこれらの組み合わせのうちの少なくとも1つを更に含み得る。組成物が上記の添加物の2つ以上の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。
含まれる場合には、当該技術分野において既知の任意の種類の蛍光体が使用され得る。蛍光体は場合により、LEDから発せられる色を調整するために、組成物、したがって、製品、の中に含まれる。蛍光体は概して、リン光を呈する任意の化合物/材料である。蛍光体材料は、無機粒子、有機粒子、有機分子及びこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。上記蛍光体材料は、従来のバルク粒子粉末(例えば、1〜25μmの平均直径範囲を有する粉末)及び/又はナノ粒子粉末の形態であり得る。
本発明の目的に好適な蛍光体材料としての無機粒子としては、限定するものではないが、ドープガーネット(例えば、YAG:Ce及び(Y,Gd)AG:Ce;アルミン酸塩(例えば、Sr2Al14O25:Eu及びBAM:Eu;ケイ酸塩(例えば、SrBaSiO:Eu);硫化物(例えば、ZnS:Ag、CaS:Eu及びSrGa2S4:Eu);オキシ−硫化物;オキシ−窒化物;リン酸塩;ホウ酸塩;及びタングステン酸塩(例えば、CaWO4)が挙げられる。本発明の目的に好適な他の無機粒子としては、限定するものではないが、Ge、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、PbS、PbSe、PbTe、InN、InP、InAs、AIN、AIP、AlAs、GaN、GaP、GaAs及びこれらの組み合わせなどの半導体ナノ粒子製の量子ドット蛍光体が挙げられる。概して、各量子ドット蛍光体の表面は、凝集を防止して適合性を向上させるために、有機分子で少なくとも部分的にコーティングされる。特定の実施形態では、蛍光体(例えば、量子ドット蛍光体)は、コア−シェル構成体中の異なる材料の複数の層から構成される。量子ドット蛍光体の表面をコーティングするのに好適な有機分子としては、限定するものではないが、米国特許第6,600,175号に記載のもののような吸収性ダイ及び蛍光染料が挙げられる。本発明の目的に好適な他の蛍光体は、国際公開第2006/0600141号(Taskar et al.)、国際公開第2005/027576号(Taskar et al.)、米国特許第6,734,465号(Taskar et al)及び米国特許第7,259,400号(Taskar at al.)に記載されており、これらの従来及び新規蛍光体に関連するものの開示はこれらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。
用いられる場合には、使用される光学活性剤の量は、選択される光学活性剤及び最終用途などの様々な因子に応じ決定される。含まれる場合、光学活性剤(例えば、蛍光体)は、組成物100重量部に基づいてそれぞれ、典型的には0.01〜25重量部、より典型的には1〜15重量部、最も典型的には5〜10重量部の範囲の量で存在する。光学活性剤の量は、例えば、光学活性剤を含有する製品の層の厚さ、及び発光に所望される色に従って、調整することができる。他の好適な光学活性剤としては、フォトニック結晶及びカーボンナノチューブが挙げられる。組成物が上記の光学活性剤の2種以上の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。
含まれる場合、シリコーン技術分野で既知の任意の種類の硬化調整剤が使用され得る。硬化調整剤は、場合により、成分(A)、(B)及び(C)を一緒に混合した後の組成物の硬化の制御を可能にするために、組成物中に含まれる。硬化調整剤は、LED作製時など、基材上での製品の形成中に、組成物に含まれる場合に特に有用である。硬化調整剤により、組成物を、ゲル化前及び最終的には製品硬化前に基材に適用し得るのに十分な作用時間が得られる。
硬化調整剤は、組成物の貯蔵寿命及び/又は作用時間を延長するために添加され得る。硬化調整剤はまた、組成物の硬化温度を上昇させるために添加され得る。好適な硬化調整剤は、シリコーン技術分野で既知であり、市販されている。硬化調整剤は、アセチレンアルコール、シクロアルケニルシロキサン、エンイン化合物、トリアゾール、ホスフィン;メルカプタン、ヒドラジン、アミン、フマル酸塩、マレイン酸塩及びこれらの組み合わせにより例示される。アセチレンアルコールの例は、例えば、欧州特許第0 764 703(A2)号及び米国特許第5,449,802号に開示されており、例えば、メチルブチノール、エチニルシクロヘキサノール、ジメチルヘキシノール、1−ブチン−3−オール、1−プロピン−3−オール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3−フェニル−1−ブチン−3−オール、4−エチル−1−オクチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール及びこれらの組み合わせが挙げられる。シクロアルケニルシロキサンの例としては、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン及びこれらの組み合わせにより例示されるメチルビニルシクロシロキサンが挙げられる。エンイン化合物の例としては、3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン及びこれらの組み合わせが挙げられる。トリアゾールの例としては、ベンゾトリアゾールが挙げられる。ホスフィンの例としては、トリフェニルホスフィンが挙げられる。アミンの例としては、テトラメチルエチレンジアミンが挙げられる。フマル酸塩の例としては、フマル酸ジアルキル、フマル酸ジアルケニル、フマル酸ジアルコキシアルキル及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適な硬化調整剤は、例えば、米国特許第3,445,420号、同第3,989,667号、同第4,584,361号及び同第5,036,117号により開示されている。
あるいは、硬化調整剤は、シリル化アセチレン阻害剤を含み得る。いかなる特定の理論にも束縛又は制限されるものではないが、シリル化アセチレン阻害剤を添加した場合、阻害剤を含有しない又はアセチレンアルコールを含有する、ヒドロシリル化硬化性組成物から調整された製品と比較して、この組成物から調製された製品の黄変が減少すると考えられている。
好適なシリル化アセチレン阻害剤は、一般式(V):
一般式(VI):
又はこれらの組み合わせを有し得る;式中、R15は各々独立して水素原子又は一価の有機基であり、R16は共有結合又は二価の炭化水素基であり、添字uは0、1、2又は3であり、添字tは0〜10であり、添字vは4〜12である。あるいは、uは1又は3である。あるいは、一般式(V)中、添字uは3である。あるいは、一般式(VI)中、添字uは1であり、あるいは、添字tは0であり、あるいは、添字vは5、6又は7であり、あるいは、添字vは6である。R15のための一価有機基の例としては、上記に説明及び例示したように、脂肪族不飽和有機基、芳香族基、又は、芳香族を含まず、かつ、脂肪族不飽和を含まない一価置換若しくは未置換炭化水素が挙げられる。
好適なシリル化アセチレン阻害剤は、(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)トリメチルシラン、((1,1−ジメチル−2−プロピニル)オキシ)トリメチルシラン、ビス(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)ジメチルシラン、ビス(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)シランメチルビニルシラン、ビス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)オキシ)ジメチルシラン、メチル(トリス(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ))シラン、メチル(トリス(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ))シラン、(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)ジメチルフェニルシラン、(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)ジメチルヘキセニルシラン、(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)トリエチルシラン、ビス(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)メチルトリフルオロプロピルシラン、(3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オキシ)トリメチルシラン、(3−フェニル−1−ブチン−3−オキシ)ジフェニルメチルシラン、(3−フェニル−1−ブチン−3−オキシ)ジメチルフェニルシラン、(3−フェニル−1−ブチン−3−オキシ)ジメチルビニルシラン、(3−フェニル−1−ブチン−3−オキシ)ジメチルヘキセニルシラン、(シクロヘキシル−1−エチン−1−オキシ)ジメチルヘキセニルシラン、(シクロヘキシル−1−エチン−1−オキシ)ジメチルビニルシラン、(シクロヘキシル−1−エチン−1−オキシ)ジフェニルメチルシラン、(シクロヘキシル−1−エチン−1−オキシ)トリメチルシラン及びこれらの組み合わせにより例示される。あるいは、シリル化アセチレン阻害剤は、メチル(トリス(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ))シラン、((1,1−ジメチル−2−プロピニル)オキシ)トリメチルシラン及びこれらの組み合わせを含み得る。
シリル化アセチレン阻害剤は、酸受容体の存在下で式R15 uSiCl4−uのクロロシランを一般式(VII):
又は一般式(VIII):
のアセチレンアルコールと反応させるといった、アルコールをシリル化するための当該技術分野において既知の方法により調製され得る。
一般式(VII)及び(VIII)中、R15、R16及び添字u、t及びvの各々は、上記の通りである。シリル化アセチレン阻害剤及びそれらの調製方法の例は、例えば、欧州特許第0 764 703(A2)号及び米国特許第5,449,802号に開示されている。
本発明の目的に好適な他の硬化調整剤としては、限定するものではないが、メチル−ブチノール、3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、2−フェニル−3−ブチン−2−オール、ビニルシクロシロキサン及びトリフェニルホスフィンが挙げられる。他の好適な硬化調整剤としては、アセチレンアルコール(例えば、米国特許第3,989,666号及び同第3,445,420号に記載のもの)、不飽和カルボン酸エステル(例えば、米国特許第4,504,645号、同第4,256,870号、同第4,347,346号及び同第4,774,111号に記載のもの)及び特定のオレフィン系シロキサン(例えば、米国特許第3,933,880号、同第3,989,666号及び同第3,989,667号に記載のもの)が挙げられる。本発明の目的に好適な硬化調整剤の一つの具体例は、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オールであり、Air Products and Chemicals Inc(Allentown,PA)から商品名Surfynol(登録商標)61で市販されている。
用いられる場合には、組成物に添加される硬化調整剤の量は、使用される具体的な硬化調整剤、成分(C)、(A)及び(B)の構成及び量によって異なる。含まれる場合、硬化調整剤は、組成物100重量部に基づいてそれぞれ、典型的には1.0〜10000ppm、より典型的には25〜500ppm、最も典型的には50〜100ppmの範囲の量で存在する。硬化調整剤の強さに応じ、様々な量で使用され得ることは理解されよう。組成物が上記の硬化調整剤の2つ以上の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。
用いられる場合には、共架橋剤は、すべて組成物100重量部に基づいて、0.01〜50重量部の範囲、あるいは0.01〜25重量部の範囲、あるいは1〜5重量部の範囲の量で組成物に添加され得る。共架橋剤は、HcR8 dSiO(4−c−d)/2として与えられる平均組成式を有する水素シリル官能性ポリ有機シロキサンを含み得、式中、各R8は独立してメチル基又はフェニル基であり、R8の少なくとも30mol%はフェニル基であり、添字a及びbは正の数であり、c+d=1〜2.2であり、c/(c+d)=0.001〜0.05である。
用いられる場合には、接着促進剤は、すべて組成物100重量部に基づいて、0.01〜50重量部の範囲、あるいは0.01〜10重量部の範囲、あるいは0.01〜5重量部の範囲の量で組成物に添加され得る。接着促進剤は、(a)アルコキシシラン、(b)アルコキシシランとヒドロキシ官能性ポリ有機シロキサンの組み合わせ、又は(c)これらの組み合わせ、又は(a)、(b)若しくは(c)と遷移金属キレートの組み合わせを含み得る。あるいは、接着促進剤は、不飽和又はエポキシ官能性化合物を含み得る。好適なエポキシ官能性化合物は、シリコーン技術分野で既知であり、市販されている;例えば、米国特許第4,087,585号、同第5,194,649号、同第5,248,715号及び同第5,744,507号(4〜5段)を参照されたい。あるいは、接着促進剤は、不飽和又はエポキシ官能性アルコキシシランを含み得る。例えば、不飽和又はエポキシ官能性アルコキシシランは、式R9 eSi(OR10)(4−e)を有することができ、式中、添字eは1、2又は3であり、あるいは、添字eは1である。R9は、各々独立して、一価有機基であるが、但し、少なくとも1つのR9は、不飽和有機基又はエポキシ官能性有機基である。R9についてのエポキシ官能性有機基は、3−グリシドキシプロピル及び(エポキシシクロヘキシル)エチルにより例示される。R9についての不飽和有機基は、3−メタクリロイルオキシプロピル、3−アクリロイルオキシプロピル、並びに、ビニル、アリル、ヘキセニル、ウンデシレニルなどの不飽和一価炭化水素基により例示される。R10は、各々独立して、1〜4個の炭素原子、あるいは1〜2個の炭素原子の未置換飽和炭化水素基である。R10は、メチル、エチル、プロピル及びブチルにより例示される。
好適なエポキシ官能性アルコキシシランの例としては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、(エポキシシクロヘキシル)エチルジメトキシシラン、(エポキシシクロヘキシル)エチルジエトキシシラン及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適な不飽和アルコキシシランの例としては、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ヘキセニルトリメトキシシラン、ウンデシレニルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン及びこれらの組み合わせが挙げられる。
接着促進剤は、上記のようなヒドロキシ末端ポリオルガノシロキサンとエポキシ官能性アルコキシシランの反応生成物、又は、ヒドロキシ末端ポリオルガノシロキサンとエポキシ官能性アルコキシシランの物理的ブレンドなどのエポキシ官能性シロキサンを含み得る。接着促進剤は、エポキシ官能性アルコキシシランとエポキシ官能性シロキサンの組み合わせを含み得る。例えば、接着促進剤は、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランと、ヒドロキシ末端メチルビニルシロキサンと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの反応生成物との混合物、あるいは、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとヒドロキシ末端メチルビニルシロキサンの混合物、あるいは、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとヒドロキシ末端メチルビニル/ジメチルシロキサンコポリマーの混合物、あるいは、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとヒドロキシ末端メチルビニル/メチルフェニルシロキサンコポリマーにより、例示される。反応生成物としてではなく物理的ブレンドとして使用される場合、これらの化合物は、多分画キットに別個に収容され得る。
用いられる場合には、好適な遷移金属キレートとしては、チタン酸塩、アルミニウムキレート(例えば、アルミニウムアセチルアセトネート)及びこれらの組み合わせが挙げられる。遷移金属キレート及びこれらの調製方法は、当該技術分野において既知であり、例えば、米国特許第5,248,715号、欧州特許第0 493 791(A1)号及び同第0 497 349(B1)号を参照されたい。
用いられる場合には、組成物に添加される充填剤の量は、選択される充填剤の種類及び得られる光透過性によって異なる。充填剤は、どちらも組成物の重量に基づいて、0.1重量%〜50重量%の範囲、あるいは0.1重量%〜25重量%の範囲の量で組成物に添加され得る。好適な充填剤としては、シリカなどの強化充填剤が挙げられる。好適な強化充填剤は当該技術分野において既知であり、市販されており、例えば、Cabot Corporation(Massachusetts)により名称CAB−O−SILで販売されているヒュームドシリカが挙げられる。
伝導性充填剤、すなわち、熱伝導性、電気伝導性、又は熱及び電気の両方について伝導性である充填剤もまた、充填剤として使用され得る。好適な伝導性充填剤としては、金属粒子、金属酸化物粒子及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適な熱伝導性充填剤は、窒化アルミニウム、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、酸化ベリリウム、窒化ホウ素、ダイヤモンド、グラファイト、酸化マグネシウム、銅、金、ニッケル又は銀などの金属微粒子、炭化ケイ素、炭化タングステン、酸化亜鉛及びこれらの組み合わせにより例示される。
伝導性充填剤は当該技術分野において既知であり、市販されている;例えば、米国特許第6,169,142号(4段、7〜33行)を参照されたい。例えば、CB−A20S及びAl−43−Meは、昭和電工株式会社から市販されている様々な粒径の酸化アルミニウム充填剤であり、AA−04、AA−2及びAA18は、住友化学株式会社から市販されている酸化アルミニウム充填剤である。銀充填剤は、Metalor Technologies U.S.A.Corp.(Attleboro,Massachusetts,U.S.A.)から市販されている。窒化ホウ素充填剤は、Advanced Ceramics Corporation(Cleveland,Ohio,U.S.A.)から市販されている。
充填剤粒子の形状は特に制限されていないが、丸みを帯びた又は球状の粒子は、組成物中に充填剤を高装填した際に粘度が望ましくない程度にまで増加することを防止し得る。異なる粒径及び異なる粒径分布を有する充填剤の組み合わせが使用されてもよい。例えば、最密充填理論分布曲線に適合する比率で、最も近いより大きな平均粒径を有する第一充填剤と、より小さな平均粒径を有する第二充填剤とを組み合わせることは望ましいものであり得る。これは、充填効率を向上させ得、かつ粘度を低減させ得る。
充填剤のすべて又は一部は、スペーサーを含み得る。スペーサーは、ポリスチレンなどの有機粒子、ガラスなどの無機粒子、又はこれらの組み合わせを含有させることができる。スペーサーは、熱伝導性、電気伝導性、又は熱及び電気の両方の伝導性であり得る。スペーサーは、25マイクロメートル〜250マイクロメートルの粒径を有し得る。スペーサーは、単分散ビーズを含み得る。スペーサーの量は、例えば、粒子分布、組成物の配置の際に印加される圧力及び配置温度などの様々な因子によって異なる。
この充填剤は、場合により、処理剤で表面処理されてよい。処理剤及び処理方法は、当該技術分野において既知であり、例えば、米国特許第6,169,142号(4段42行〜5段2行)を参照されたい。充填剤は充填剤を組成物の他の成分と組み合わせる前に処理剤で処理されてもよく、あるいは、充填剤はその場で処理されてもよい。
処理剤は、式:R11 fSi(OR12)(4−f)を有するアルコキシシランであり得、式中、添字fは1、2又は3であり、あるいは添字fは3である。各R11は独立して、置換又は未置換の、炭素原子数が1〜50個の一価炭化水素基である。R11は、ヘキシル、オクチル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル及びオクタデシルなどのアルキル基、並びに、ベンジル、フェニル及びフェニルエチルなどの芳香族基により例示される。R11は、飽和若しくは不飽和の、分枝鎖又は非分枝鎖で、未置換であり得る。R11は、飽和、非分子鎖及び未置換であり得る。各R12は、独立して、炭素原子数1〜4個、あるいは1〜2個の未置換飽和炭化水素基である。処理剤は、ヘキシルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルエチルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン及びこれらの組み合わせにより例示される。
アルコキシ官能性オリゴシロキサンはまた、処理剤として使用することができる。アルコキシ官能性オリゴシロキサン及びこれらの調製方法はシリコーン技術分野において既知であり、例えば、欧州特許第1 101 167(A2)号を参照されたい。例えば、好適なアルコキシ官能性オリゴシロキサンとしては、式(R13O)gSi(OSiR14 2R15)4−gのものが挙げられ、式中、添字gは1、2又は3であり、あるいは、添字gは3である。R13は各々独立して、アルキル基であり得る。R14は各々独立して、飽和及び不飽和の、炭素原子数1〜10個の一価炭化水素基から選択され得る。R15は、各々飽和及び不飽和の、少なくとも11個の炭素原子を有する一価炭化水素基である。
用いられる場合には、金属充填剤は、オクタデシルメルカプタンなどのアルキルチオール、並びに、オレイン酸、ステアリン酸、チタン酸塩、チタン酸塩カップリング剤などの脂肪酸、並びにこれらの組み合わせで処理され得る。アルミナ又は不動態化窒化アルミニウムのための処理剤は、アルコキシシリル官能性アルキルメチルポリシロキサン(例えば、R16 hR17 iSi(OR18)(4−h−i)の部分加水分解縮合体又は共加水分解縮合体又は混合物)、加水分解可能な基がシラザン、アシルオキシ又はオキシモである同様の物質を含み得る。これらのすべてにおいて、上式中のR16などのSiに連結された基は、長鎖不飽和一価炭化水素又は一価芳香族官能性炭化水素である。R17は各々独立して一価炭化水素基であり、R18は各々独立して炭素原子数1〜4個の一価炭化水素基である。上式中、添字hは1、2又は3であり、添字iは0、1又は2であり、但し、h+iは1、2又は3である。シリコーン技術分野の業者であれば、必要以上の実験を行うことなく、充填剤の分散を助ける特定の処理を最適化できるであろう。
レオロジー調整剤は、組成物の揺変特性を変化させるために添加され得る。レオロジー調整剤は、流動性調整剤、反応性希釈剤、沈降防止剤、α−オレフィン、非反応性フェニルシルセスキオキサン、ヒドロキシル末端メチルフェニルシロキサンホモポリマー、ヒドロキシル末端シリコーン有機ポリマー(限定するものではないが、例えば、ヒドロキシル末端ポリプロピレンオキシド−ジメチルシロキサンコポリマー)及びこれらの組み合わせにより例示される。
他の任意成分は、これらの任意成分が組成物が硬化して製品を作成するのを妨げないのであれば、上記の添加調整剤のすべて若しくは一部に加えて又はそれらの代わりに添加され得る。他の任意添加物の例としては、限定するものではないが、酸受容体、抗酸化剤、安定剤(例えば、酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、欧州特許第0 950 685(A1)号に開示されているもののような金属塩、熱安定剤及び紫外線(UV)安定剤)、難燃剤、シリル化剤(例えば、4−(トリメチルシリルオキシ)−3−ペンテン−2−オン及びN−(t−ブチルジメチルシリル)−N−メチルトリフルオロアセトアミド)、乾燥剤(例えば、ゼオライト、無水硫酸アルミニウム、モレキュラーシーブ(好ましくは10オングストローム以下の孔径を有する)、珪藻土、シリカゲル及び活性炭)、光拡散物質、コロイダルシリカ及び発泡剤(例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、1,4ブタンジオール、1,5ペンタンジオール、1,7ヘプタンジオール及びシラノール)が挙げられる。組成物が上記の成分の2種以上の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。
組成物は単独で使用されてもよく、あるいは、他の材料の組み込みのために使用されてもよく、すなわち、組成物は、上記の粒子及び/又は蛍光体などの他の材料の組み込みのためのマトリックスとして使用されてもよい。特定の実施形態では、組成物は、金属酸化物粒子及び半導体粒子のうちの少なくとも1つを更に含む。場合により、製品の屈折率を更に増加させるために、金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子を組成物中に含有させてもよく、これは下記に詳細に説明される。好適な金属酸化物粒子及び半導体粒子は一般に、LEDの発光帯域にわたって実質的に透明であるものである。「実質的に透明である」は、金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子がLEDから発せられる光を吸収できないことを意味し、すなわち、金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子の光学的バンドギャップはLEDから発せられる光の光子エネルギーよりも大きい。
本発明の目的に好適な金属酸化物粒子としては、限定するものではないが、Al2O3、TiO2、V2O5、ZnO、SnO2、ZnS及びこれらの混合物が挙げられる。本発明の目的に好適な半導体粒子としては、限定するものではないが、ZnS、CdS、GaN及びこれらの混合物が挙げられる。特定の実施形態では、これらの粒子は、1つの材料からなるコアを有する種であって、その上に別の種類の材料が付着している種を含有させることができる。
一実施形態では、金属酸化物粒子は、二酸化チタン(TiO2)を含む。場合により、組成物の屈折率を調整するために、特に、硬化後に組成物の屈折率を上昇させるために、例えば、製品の屈折率を上昇させるために、二酸化チタン(TiO2)粒子を組成物中に含有させることになり、これは下記に更に詳細に説明される。単独ではTiO2粒子は、全体としての組成物よりも高い屈折率を有する。蛍光体が組成物中に含まれる場合、組成物の屈折率を上昇させることにより、屈折率を、蛍光体の屈折率により密に適合させることができる。
含まれる場合には、特定の実施形態では、金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子は、1マイクロメートルを超えるサイズの範囲、典型的には1〜20マイクロメートル、より典型的には1〜10マイクロメートル、最も典型的には1〜5マイクロメートルの範囲の比較的大きな粒子、例えば、TiO2粒子である。一実施形態では、金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子はナノ粒子(例えば、TiO2ナノ粒子)であり、1マイクロメートル未満の粒径範囲、典型的には5〜300ナノメートル、より典型的には10〜90ナノメートル、最も典型的には30〜70ナノメートルの範囲である。上記粒径は平均粒径であり、粒径は粒子の最長寸法に基づくものであり、これは球状粒子については直径である。
一実施形態では、ナノ粒子(例えば、TiO2ナノ粒子)の平均粒子径は概して40〜45ナノメートルである。典型的には、TiO2ナノ粒子の理想的な平均直径は、20〜50ナノメートルである。特定の実施形態では、TiO2ナノ粒子は、35ナノメートル未満、より典型的には30ナノメートル未満、最も典型的には25ナノメートル未満の一次粒子径を有する。ナノ粒子の平均粒子径は概して、用いられる場合には、LED基材により放射される光の波長よりも小さい。そのため、ナノ粒子は、LEDの基材(例えば、ダイオード)からの放射光を散乱しない。好適な煙霧状ナノTiO2粒子は、Degussa(Parsippany,NJ)から商品名P25で市販されている。ナノ粒子(D)は、自由流動性の粉末形状であり得、より典型的にはナノ粒子(D)は溶媒分散体である。溶媒分散体の溶媒は、当該技術分野において既知の任意の溶媒であり得る。用いられる場合には、選択される溶媒は、ナノ粒子(D)の表面処理などの様々な因子に応じ異なる。典型的には、溶媒は、溶媒の極性がナノ粒子(D)の表面処理剤の極性と同じであるか近いものであり得るように選択される。例えば、無極性の表面処理を施したナノ粒子(D)は、トルエンなどの炭化水素溶媒中に分散し得る。あるいは、極性表面処理を施したナノ粒子(D)は、水などのより極性の高い溶媒中に分散され得る。
特定の実施形態では、TiO2ナノ粒子は、充填剤処理剤でコーティングされる。本発明の目的に好適な充填剤処理剤としては、上記に説明及び例示されている処理剤(又は複数の処理剤)が挙げられる。充填剤処理剤は典型的にはアルコキシシランを含む。特定の実施形態では、アルコキシシランは、オクチルトリメトキシシラン、アルキルトリメトキシシラン、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。本発明の目的に好適なアルコキシシランは、Gelest,Inc.(Morrisville,PA)から市販されている。
一実施形態では、TiO2ナノ粒子は、TiO2ナノ粒子と充填剤処理剤コーティングとの間に外側シェルコーティングを有する。TiO2ナノ粒子はまた、たとえ充填剤処理剤が用いられない場合にでも、外側シェルコーティングを有し得る。用いられる場合には、外側シェルコーティングは典型的には、TiO2ナノ粒子のバンドギャップよりも大きなバンドギャップを有する材料を含む。より大きなバンドギャップを有する材料は概して酸化物である。特定の実施形態では、酸化物は、酸化アルミニウムである。本発明の目的に好適なTiO2ナノ粒子(例えば、上記のもの)、その作製方法及び他の好適なTiO2ナノ粒子は、国際公開第2006/0600141号(Taskar et al.)に記載されており、その開示は従来及び新規TiO2ナノ粒子の両方に関連しており、参照によりその全体が本願に組み込まれる。他の実施形態では、金属酸化物ナノ粒子は、本願と同時に出願された米国特許出願第61/420,925号に開示されている変性ナノ粒子であり、この開示はその全体が参照により組み込まれる。更に、本発明の目的に好適な金属酸化物粒子は、住友大阪セメント株式会社及びテイカ株式会社(どちらも日本)から市販されている。
含まれる場合、粒子(例えば、TiO2ナノ粒子)は、組成物100重量部に基づいてそれぞれ、典型的には60〜75重量部、より典型的には60〜70重量部、最も典型的には65〜70重量部の範囲の量で存在する。組成物が上記の粒子の任意の組み合わせを含み得ることは理解されよう。
組成物は、アルキル基に対するSiH基のモル比率が0.80〜1.5、より典型的には1.0〜1.5、最も典型的には1.0〜1.1である。成分(A)の分子当たりのアルケニル基の平均数と、成分(B)の分子当たりのケイ素結合水素原子の平均数との合計が4を超えるとき、架橋が生じるとシリコーン技術分野の業者により一般に理解されている。
成分(A)、(B)及び(C)、並びに、場合により添加物及び/又は金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子のうちの1つ以上は、任意の順番で組み合わせることができる。典型的には、成分(A)及び(B)は、成分(C)の導入前に組み合わされる。
組成物は、使用に際し、大きなサイズのタンク、ドラム及び容器又は小さなサイズのキット、パケット及び容器などの様々な手段により消費者に供給され得る。組成物は、一部、二部又は多部系で供給され得る。典型的には、アルケニル基を有する成分のいずれか(例えば、成分(A))は、組成物の早すぎる反応を防ぐために、SiH基を有する成分のいずれか(例えば、成分(B))から分離されたまま保持される。成分(C)などの追加成分、並びに、場合により、添加物及び/又は他の金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子のうちの1つ以上は、前述の成分(A)及び(B)のいずれかと組み合わされてもよく、あるいは、これらから分離されたままでもよい。2部系の一例では、1つのキットは成分(A)及び(C)を含有し、別のキットは成分(B)及び硬化調整剤を含有する。
上記のように、製品は、成分(C)並びに場合により添加物及び/又は他の金属酸化物粒子及び/又は半導体粒子のうちの1つ以上の存在下で、成分(A)と(B)の反応生成物を含む。製品は典型的には、組成物について上述したようなアルキル基とフェニル基のモル比を有する。
硬化後、製品は、632.8nmの波長で測定されると、典型的には1.40〜1.60、より典型的には1.43〜1.56、最も典型的には1.50〜1.56の範囲の屈折率を有する。屈折率は、プリズムカップラーを用いて、測定することができる。この方法は、先進光導波技術を用いて、特定の波長における屈折率を正確に測定するものである。製品は、0.1mmの厚さにて632.8nmの波長の光透過で、典型的には少なくとも85%、より典型的には少なくとも90%、最も典型的には95%の光透過性を有する。光透過性は、シリコーン技術分野の業者に既知の方法を用いて、紫外線分光測光器を使用して測定することができる。
製品は、制御されたひずみ下で、平行平板型振動レオメーターで測定した場合に、典型的には少なくとも9.0×105kPa、より典型的には9.0×105〜5.0×107dyn/cm2の弾性を有する。特定の実施形態では、製品は9.0×105〜5.0×106dyn/cm2の範囲の弾性を有する。他の実施形態では、製品は5.0×106〜1.0×107dyn/cm2の範囲の弾性を有する。更なる実施形態では、製品は、1.0×107〜5.0×107dyn/cm2の範囲の弾性を有する。
製品は、典型的には50を超えるショアA硬度、より典型的には5〜40の範囲のショアD硬度、更により典型的には10〜30の範囲のショアD硬度、最も典型的には10〜25の範囲のショアD硬度を有する。製品の硬度は、ASTM D−2240に従って測定することができる。
組成物から製品を作成するための反応は、シリコーン技術分野の業者に既知のヒドロシリル化に好適な任意の標準的な反応器で実行することができる。本発明の目的に好適な反応器としては、限定するものではないが、ガラス反応器及びTeflon(登録商標)強化ガラス反応器が挙げられる。好ましくは、反応器は、かき混ぜなどの撹拌手段又はせん断混合を付与する他の手段を備えている。
組成物が製品を作成する反応は、典型的には0℃〜200℃、より典型的には室温(約23±2℃)〜150℃、最も典型的には80℃〜150℃の範囲の温度で実行される。反応時間は、成分(A)及び(B)の量及び構成、並びに温度などの複数の因子に依存する。反応時間は、室温(約23±2℃)〜150℃の範囲の温度にて、典型的には1/2時間(30分)〜24時間である。一実施形態では、反応時間は125℃にて2時間である。別の実施形態では、反応時間は、150℃にて1/2時間(30分)である。混合された組成物は典型的には、様々な既知の方法を用いて基材に適用され、その後、上記のように反応が実行されることが理解されよう。LEDのための封止又はコーティング技術は、当該技術分野において周知である。このような技術としては、流延成型、分注、成形及びこれらに類するものが挙げられる。例えば、LEDが組成物中に封止された(典型的には成形型内で実行)後、組成物は、上記で説明及び例示された温度範囲及び時間にて反応、すなわち、硬化させられる。組成物を、1つ以上の工程で、例えば、2つ以上の加熱工程で硬化させて、製品を形成させることができることも理解されよう。
上記のように、組成物及びこれから形成された製品は、当該技術分野において既知の任意の種類のLEDであり得るLEDの封止に有用である。LEDは当該技術分野において周知であり、例えば、E.FRED SCHUBERT,LIGHT−EMITTING DIODES(2d ed.2006)を参照されたい。LEDはダイオード、すなわち、可視光、紫外線又は赤外線のいずれかの光を発する基材を含む。ダイオードは、例えば、半導体ウェハー処理手順により作製された、個別の要素又はチップであり得る。要素又はチップには、ダイオードを付勢するために給電するのに好適な電気接触を含有させることができる。要素又はチップの個別の層及び他の機能的要素は典型的にはウェハースケールで形成され、仕上げウェハーは最終的に個別のピース部品に切削されて多様なダイオードを生じる。
本明細書に記載の組成物及び製品は、例えば、限定するものではないが、モノクローム及び蛍光体−LED(青色光又は紫外線が蛍光体を介して別の色に変換される)が挙げられる非常に多様なLEDを製作するのに有用である。LEDは、例えば、限定するものではないが、セラミック又は高分子パッケージに表面搭載されたLED(反射カップを有してもよく又は有さなくてもよい)、回路板に搭載されたLED、プラスチック電子基材に搭載されたLEDなどが挙げられる様々な形体にパッケージ化される。
LED発光は、LED光源が発することができる任意の光であり得、組成物及び半導体層の構造に応じ、電磁スペクトルのうちの紫外線から可視部分の範囲にわたる光であり得る。本明細書に記載の組成物及び製品は、封止材(すなわち、製品)が反射カップ内で硬化する表面搭載及び側部搭載LEDパッケージに有用である組成物及び製品はまた、トップワイヤ接合を含有するLED設計について有用である。加えて、組成物及び製品は、反射カップがない表面搭載LEDの作製に有用であり得、様々な異なる基材に取り付けた表面搭載LEDの配列を作製するのに容易であり得る。
本明細書に記載の製品は、物理的分解、熱分解及び光分解に対して耐性(黄変に対して耐性)であり、それゆえに、白色光源(例えば、白色LED)に特に有用である。構成においてLEDを利用する白色光源は、概して、2つの基本的形体を有する。1つは、直接発光LEDとして本明細書に示され、白色光が、異なる色の複数のLEDの直接発光により生じる。例としては、赤色LEDと緑色LEDと青色LEDの組み合わせ、並びに、青色LEDと黄色LEDの組み合わせが挙げられる。他の基本的形態では、LED励起蛍光体に基づく光源として本明細書に示され、単独のLEDが、狭い範囲の波長の光を生じ、これが蛍光体(1つ又は複数)に衝突し、蛍光体を励起して、可視光を作り出す。先述したように、蛍光体は、異なる蛍光体材料の混合物又は組み合わせを含み得る。蛍光体により発せられた光は、可視光波長範囲にわたって分布する複数の狭い発光線を含み、その結果、発せられた光は、ヒトの裸眼に対して実質的に白色に見える。蛍光体は、組成物の一部としてLEDを作成するためにダイオードに適用され得る。あるいは又は加えて、蛍光体は別個の工程でダイオードに適用されてもよく、例えば、蛍光体は、封止材(すなわち、製品)を作成するためにダイオードを組成物と接触させる前に、ダイオード上にコーティングされてもよい。
LEDから白色光を得る例には、青色LEDを使用して蛍光体を照らして青色を赤色及び緑色波長の両方に変換するというものがある。青色励起光の一部は蛍光体に吸収されず、残りの青色励起光は蛍光体により発せられる赤色及び緑色光と組み合わされる。LEDの別の例は、紫外線を吸収し、赤色、緑色及び青色光に変換する蛍光体を照らす、紫外線(UV)LEDである。小さく、最小限のUV吸収しかしない基(例えば、メチル基)を有する組成物の実施形態がUV LEDには好ましい。典型的には、蛍光体と、含まれる場合にはダイオードのどちらもが、製品の屈折率よりも高い屈折率を有する。光散乱は、製品及び蛍光体及び/又はダイオードの屈折率を適合させることにより最小化され得る。
以下の実施例は、本発明の組成物及び製品を例示し、本発明を例示することを目的としており、本発明を制限するものではない。
8つの実施例(本発明の組成物の具体的実施例1〜8)を調製した。成分(A)、(B)、(C)、及び硬化調整剤を反応槽内で混合して、組成物の各実施例を形成した。反応槽は、撹拌を持ちこたえ、化学反応に耐性を有することができる容器であった。高せん断遠心分離ミキサーを2000〜3500rpmにて1〜3分にわたって使用して、組成物を混合した。ASTM D−4287に従ってBrookfield Cone及びプレート粘度計を用いて、組成物の粘度を測定した。混合した組成物を80℃〜125℃の範囲の温度に加熱して、組成物の反応を促進して、各製品を形成した。製品は30〜120分で硬化し、すなわち、形成した。ASTM D−4440及びD−4065に従って平行平板型動的機械レオメーターを使用して、製品の弾性率を測定した。プリズムカップラーを用いて、製品の屈折率を測定した。この方法は、先進光導波技術を用いて、特定の波長における屈折率を正確に測定するものである。製品の光透過性は、シリコーン技術分野の業者に既知の方法を用いて、紫外線分光測光器を使用して測定することができる。
組成物を作成するために使用した各成分の量及び種類を表1に示し、各値は特に指示がない限り、組成物100重量部に基づく重量部である。記号「x」は、その特性が測定されなかったことを示す。記号「−」は、その成分が配合に存在しないことを示す。
有機ポリシロキサン1は、Dow Corning Corporation(Midland,MI)から入手可能な1,3−ジメチル−1,3−ジフェニル−1,3−ジビニルシロキサンである。
有機ポリシロキサン2は、Dow Corning Corporationから入手可能な1,4−ジビニル−3−(ジメチルビニルシロキシ)−1,1,5,5−テトラメチル−3−フェニルトリシロキサンである。
有機ポリシロキサン3は、Dow Corning Corporationから入手可能な1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサンである。
有機ポリシロキサン4は、Dow Corning Corporationから入手可能なテトラキス(ビニルジメチルシロキシ)シランである。
有機水素シロキサン1は、Dow Corning Corporationから入手可能な式(TPh)0.4(MH)0.6を有するシリコーン樹脂であり、式中、TはSiO3/2であり、MはMe2SiO1/2であり、Phはフェニル基であり、Hは水素原子であり、Meはメチル基である。
有機水素シロキサン2は、Dow Corning Corporationから入手可能なシロキサン、より具体的には1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサンである。
触媒は白金触媒である。
硬化調整剤は、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オールであり、Air Products and Chemicals Inc(Allentown,PA)から商品名Surfynol(登録商標)61で市販されている。
組成物の実施例1〜8は均質であり、低い粘性を有しており、容易に分注して様々な形状の製品を作成するのに有用であった。すべての製品の光透過性は、少なくとも95%透明であるとみなされた。実施例から形成された製品は、適用に十分な弾性及び適切な屈折率を有した。
添付の特許請求の範囲が、詳細な説明に記述された明確で特定の化合物、組成物、又は方法に限定されず、化合物、組成物、又は方法が、添付の特許請求の範囲内にある特定の実施形態間で異なってもよいことを理解されたい。様々な実施形態の特定の特徴又は態様を記載するために本明細書が依存するマーカッシュ群に関して、異なる結果、特別な結果、及び/又は予期しない結果が、他のすべてのマーカッシュ要素から独立したそれぞれのマーカッシュ群の各要素から得られることを理解されたい。マーカッシュ群の各要素は、添付の特許請求の範囲内の特定の実施形態に個別及び/又は個別に依存してもよく、適切な根拠を提供する。
また、本発明の種々の実施態様を記載する際に依存する任意の範囲及び部分範囲が、添付の特許請求の範囲内に個別かつ集合的に入ることも理解されるべきであり、またかかる値が明白に記載されていない場合でも、全体及び/又は部分値を含むすべての範囲を記載し、考慮することが理解される。計数範囲及び部分範囲が、本発明の様々な実施態様を十分に記述しかつ可能にし、かかる範囲及び部分範囲が、更に、関連する2分の1、3分の1、4分の1、5分の1などに詳述されてよいことを当業者は容易に理解する。ほんの一例として、範囲「0.1〜0.9」は、下の方の3分の1、即ち、0.1〜0.3、中間の3分の1、即ち、0.4〜0.6、及び上の方の3分の1、即ち、0.7〜0.9に更に詳述でき、これらは、個別かつ集合的に添付の特許請求の範囲内であり、添付の特許請求の範囲内の特定の実施態様に個別及び/又は集合的に依存され、適切な根拠を提供し得る。更に、「少なくとも」、「より大きい」、「未満」、「以下」等の範囲を定義又は修飾する用語に関して、かかる用語が部分範囲及び/又は上限又は下限を含むことを理解されたい。別の例として、「少なくとも10」の範囲は、本質的に、少なくとも10〜35の部分範囲、少なくとも10〜25の部分範囲、25〜35の部分範囲等を含み、各部分範囲は、添付の特許請求の範囲内の特定の実施態様に個別及び/又は集合的に依存することがあり、これに適切な根拠を提供する。最終的には、開示された範囲内の個々の数は、添付の特許請求の範囲内の特定の実施態様に依存することができ、これに適切な根拠を提供する。例えば、範囲「1〜9」は、様々な個々の整数、例えば、3、並びに小数点(又は分数)を含む個別の数、例えば、4.1を含み、これは添付の特許請求の範囲内の特定の実施態様に依存してもよく、これに適切な根拠を提供する。独立請求項及び従属請求項(一つ又は複数の従属の両方)のすべての組み合わせの主題は、本願では明確に想到されている。
本発明を説明的に述べてきたが、使用した用語が、限定ではなく記述の語句の本質を意味するものであることを理解されたい。以上の教示を鑑みて本発明の多くの修正と変形が可能であり、特に断らない限り本発明を他の方法で実施することができる。
Claims (42)
- (A)ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のアルケニル基を有し、1500以下の数平均分子量を有する、有機ポリシロキサン成分と、
(B)アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有し、1500以下の数平均分子量を有する有機水素シロキサン成分と、
(C)触媒量のヒドロシリル化触媒成分と、を含む組成物。 - 19〜33dyn/cmの範囲の表面エネルギーを有する、請求項1に記載の組成物。
- アルキル基のアリール基に対するモル比が1:0.25〜1:3.0の範囲である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 成分(A)が、式:
(I) R1R2R3SiOSiR1R2R3
(式中、R1、R2及びR3は各々独立して、アルキル基、アリール基又はアルケニル基を含む)を有するジシロキサンを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ジシロキサンが式:
(i) ViPhMeSiOSiViPhMe
(式中、Viはビニル基であり、Phはフェニル基であり、Meはメチル基である)を有するジシロキサンを含む、請求項4に記載の組成物。 - 成分(A)が前記トリシロキサン及び前記テトラシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、前記トリシロキサン及び前記テトラシロキサンの各々が独立して、式:
(II) (R1R3 2SiO)4−aSiR4 a
(式中、R1及びR3は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、R4はアルキル基又はアリール基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である)を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記トリシロキサン及び前記テトラシロキサンの各々が式:
(ii) (ViR3 2SiO)4−aSiR4 a
(式中、Viはビニル基であり、R3及びR4は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である)を有する、請求項6に記載の組成物。 - 成分(A)が前記ペンタシロキサン及び前記ヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、前記ペンタシロキサン及び前記ヘキサシロキサンの各々が独立して、式:
(III) (R1R3 2SiO)6−aSiR4 a
(式中、R1、R3及びR4は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である)を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ペンタシロキサン及び前記ヘキサシロキサンの各々が独立して式:
(iii) (ViR3 2SiO)6−aSiR4 a
(式中、Viはビニル基であり、各R3及びR4は独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である)を有する、請求項8に記載の組成物。 - 成分(B)が式:
(IV) (R6R7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
(式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、各R7は独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字xは0.2〜0.6の範囲であり、x+y=1である)を有するシリコーン樹脂を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記シリコーン樹脂が式:
(iv) (HR7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
(式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字xは0.2〜0.6の範囲であり、x+y=1である)を有するシリコーン樹脂を含む、請求項10に記載の組成物。 - 成分(B)が式:
(V) (R6R7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiR6R7 2)
(式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、R7は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字zがz≧1である)を有するシロキサンを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記シロキサンが式:
(v) (HR7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiHR7 2)
(式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、5≧z≧1である)を有するシロキサンを含む、請求項12に記載の組成物。 - 各々前記組成物100重量部に基づいて、成分(A)が20〜50重量部の範囲の量で存在し、成分(B)が10〜80重量部の範囲の量で存在する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物100重量部に基づいて、成分(C)が、2〜10ppmのVIII族遷移金属を供給するのに十分な量で存在する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- SiH基のアルケニル基に対するモル比が1.0〜1.5の範囲である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 金属酸化物粒子及び半導体粒子のうちの少なくとも1つを更に含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 共架橋剤、接着促進剤、充填剤、処理剤、光学活性剤、硬化調整剤及びレオロジー調整剤のうちの少なくとも1つを更に含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- (A)分子当たり平均で少なくとも2個のアルケニル基を有し、
(I) R1R2R3SiOSiR1R2R3、
(II) (R1R3 2SiO)4−aSiR4 a、
(III) (R1R3 2SiO)6−aSiR4 a、及びこれらの組み合わせの群から選択される、有機ポリシロキサン成分と、
(B)分子当たり平均で少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有し、
(IV) (R6R7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x、
(V) (R6R7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiR6R7 2)及びこれらの組み合わせから選択される、有機水素シロキサン成分と、
(C)触媒量のヒドロシリル化触媒成分と、を含む組成物であって、
式(I)〜(V)中、R1、R2、R3及びR7が各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、R4がアルキル基又はアリール基を含み、R5及びR6が各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、添字aが0又は1であり、添字yが0.2〜0.6の範囲であり、x+y=1であり、添字zがz≧1であり、成分(A)及び成分(B)の各々は独立して、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有する、組成物。 - 成分(A)が、
(i) ViPhMeSiOSiViPhMe、
(ii) (ViR3 2SiO1/2)4−aSiR4 a、
(iii) (ViR3 2SiO)6−aSiR4 a及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
成分(B)が、
(iv) (HR7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x、
(v) (HR7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiHR7 2)及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
式(i)〜(v)中、Viがビニル基であり、R3、R4、R5及びR7が各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aが0又は1であり、添字xが0.2〜0.6の範囲であり、x+y=1であり、5≧z≧1である、請求項19に記載の組成物。 - 19〜33dyn/cmの範囲の表面エネルギーを有する、請求項19又は20に記載の組成物。
- (A)ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のアルケニル基を有する、有機ポリシロキサン成分と、
(B)アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有する有機水素シロキサン成分と、
(C)触媒量のヒドロシリル化触媒成分と、
を含む組成物の反応生成物を含む製品であって、但し、前記製品は632.8nmの波長にて1.40〜1.60の範囲の屈折率を有する、製品。 - (A)ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、アルキル基及びフェニル基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のアルケニル基を有する、有機ポリシロキサン成分と、
(B)アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有する有機水素シロキサン成分と、
(C)触媒量のヒドロシリル化触媒成分と、
を含む組成物の反応生成物を含む製品であって、但し、前記製品が8×105dyn/cm2を超える弾性を有する、製品。 - アルキル基のアリール基に対するモル比が1:0.25〜1:3.0の範囲である、請求項22又は23に記載の製品。
- 632.8nmの波長にて1.50〜1.56の範囲の屈折率を有する、請求項22〜24のいずれか一項に記載の製品。
- 50を超えるショアA硬度を有する、請求項22〜25のいずれか一項に記載の製品。
- 成分(A)が式:
(I) R1R2R3SiOSiR1R2R3
(式中、R1、R2及びR3は各々独立して、アルキル基、アリール基又はアルケニル基を含む)を有するジシロキサンを含む、請求項22〜26のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(A)が式:
(i) ViPhMeSiOSiViPhMe
(式中、Viはビニル基であり、Phはフェニル基であり、Meはメチル基である)を有するジシロキサンを含む、請求項22〜27のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(A)が前記トリシロキサン及び前記テトラシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、前記トリシロキサン及び前記テトラシロキサンの各々が独立して、式:
(II) (R1R3 2SiO)4−aSiR4 a
(式中、R1及びR3は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、R4はアルキル基又はアリール基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である)を有する、請求項22〜26のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(A)が前記トリシロキサン及び前記テトラシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、前記トリシロキサン及び前記テトラシロキサンの各々が独立して、式:
(ii) (ViR3 2SiO1/2)4−aSiR4 a
(式中、Viはビニル基であり、R3及びR4は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはテトラシロキサンの場合は0であり、あるいは、トリシロキサンの場合は1である)を有する、請求項22〜26及び29のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(A)が前記ペンタシロキサン及び前記ヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、前記ペンタシロキサン及び前記ヘキサシロキサンの各々が独立して、式:
(III) (R1R3 2SiO)6−aSiR4 a
(式中、R1、R3及びR4は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である)を有する、請求項22〜26のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(A)が前記ペンタシロキサン及び前記ヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、前記ペンタシロキサン及び前記ヘキサシロキサンの各々が独立して、式:
(iii) (ViR3 2SiO)6−aSiR4 a
(式中、Viはビニル基であり、R3及びR4は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字aはヘキサシロキサンの場合は0であり、あるいは、ペンタシロキサンの場合は1である)を有する、請求項22〜26又は31のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(B)が式:
(IV) (R6R7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
(式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、R7は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字xは0.2〜0.6の範囲であり、x+y=1である)を有するシリコーン樹脂を含む、請求項22〜32のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(B)が式:
(iv) (HR7 2SiO1/2)y(R5SiO3/2)x
(式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、添字xは0.2〜0.6の範囲であり、x+y=1である)を有するシリコーン樹脂を含む、請求項22〜33のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(B)が式:
(V) (R6R7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiR6R7 2)
(式中、R5及びR6は各々独立してアルキル基、アリール基、アルケニル基又は水素原子を含み、R7は各々独立してアルキル基、アリール基又はアルケニル基を含み、添字zはz≧1である)を有するシロキサンを含む、請求項22〜32のいずれか一項に記載の製品。 - 成分(B)が式:
(v) (HR7 2SiO)(R5 2SiO)z(SiHR7 2)
(式中、R5及びR7は各々独立してフェニル基又はメチル基を含み、5≧z≧1である)を有するシロキサンを含む、請求項22〜32又は35のいずれか一項に記載の製品。 - 9.0×105〜5.0×107dyn/cm2の範囲の弾性を有する、請求項22〜36のいずれか一項に記載の製品。
- 前記組成物が金属酸化物粒子及び半導体粒子のうちの少なくとも1つを更に含む、請求項22〜37のいずれか一項に記載の製品。
- 前記組成物が光学活性剤、硬化調整剤、共架橋剤、接着促進剤、充填剤、処理剤及びレオロジー調整剤のうちの少なくとも1つを更に含む、請求項22〜38のいずれか一項に記載の製品。
- 基材と、
前記基材を少なくとも部分的に囲繞する封止材と、を含む発光ダイオードであって、前記封止材は、
(A)ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン及びヘキサシロキサンのうちの少なくとも1つを含み、アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のアルケニル基を有する、有機ポリシロキサン成分と、
(B)アルキル基及びアリール基のうちの少なくとも1つを有し、分子当たり平均で少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有する有機水素シロキサン成分と、
を含む組成物の、
(C)触媒量のヒドロシリル化触媒成分
の存在下での反応生成物を含み、
但し、前記封止材は632.8nmの波長にて1.40〜1.60の範囲の屈折率を有する、発光ダイオード。 - 前記封止材が50を超えるショアA硬度を有する、請求項40に記載の発光ダイオード。
- 前記基材が、電磁スペクトルの紫外線〜可視光域で発光する発光ダイオード光源である、請求項40又は41に記載の発光ダイオード。
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