JP2014209542A - プリント配線板用硬化型組成物、これを用いた硬化塗膜及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ポリエン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物と、
(B)水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物と、
(C)光重合開始剤と、を含むことを特徴とするプリント配線板用硬化型組成物、これを光硬化して得られる硬化塗膜、及びそのパターン硬化塗膜を有するプリント配線板が得られた。
【選択図】 なし
Description
ポリエン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物と、
水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物と、
光重合開始剤と、を含むことを特徴とするプリント配線板用硬化型組成物により達成されることが見出された。
(メタ)アクリレート化合物(成分A)のポリエン骨格は、例えばポリブタジエンまたはイソプレン、またはこれらの双方を用いた重合により形成されると好ましく、特に一般式(I)
で表わされる繰り返し単位から構成されることが好ましい。このような繰り返し単位のオレフィン性二重結合に起因して、プリント配線板用硬化型組成物に柔軟性が与えられ、基材への追従性が増し、良好な密着性が得られる。
無水マレイン酸を付加したマレイン化ポリブタジエンに、2−ヒドロキシアクリレートをエステル化反応させて得られる液状ポリブタジエンアクリレート、
マレイン化ポリブタジエンのカルボキシル基と、(メタ)アクリル酸グリシジルとのエポキシエステル化反応により得られる液状ポリブタジエン(メタ)アクリレート、
液状ポリブタジエンにエポキシ化剤を作用させて得られるエポキシ化ポリブタジエンと、(メタ)アクリル酸とのエステル化反応により得られる液状ポリブタジエン(メタ)アクリレート、
ヒドロキシル基を有する液状ポリブタジエンと、(メタ)アクリル酸クロリドとの脱塩素反応によって得られる液状ポリブタジエン(メタ)アクリレート、
分子両末端にヒドロキシル基を有する液状ポリブタジエンの不飽和二重結合を水素添加した液状水素化1,2ポリブタジエングリコールを、ウレタン(メタ)アクリレート変成した液状水素化1,2ポリブタジエン(メタ)アクリレート等である。
成分Bの水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(B)は、モノマー又はオリゴマー等の低分子量の材料が使用され、具体的には分子量100〜1000の範囲、好ましくは分子量110〜700の範囲の材料が用いられる。
(C)光重合開始剤としては、特に限定されるものではなく、例えば光ラジカル重合開始剤を用いることができる。この光ラジカル重合開始剤としては、光、レーザー、電子線等によりラジカルを発生し、ラジカル重合反応を開始する化合物であれば全て用いることができる。
本発明のプリント配線板用硬化型組成物は、更に、2官能(メタ)アクリレート化合物(水酸基を有するものを除く)を含むことが好ましい。2官能(メタ)アクリレート化合物(水酸基を有するものを除く)を添加することにより、プリント配線板用硬化型組成物における各成分の相溶性をさらに向上させることができる。
1,4-ブタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、1,9-ノナンジオールジアクリレート、1,10-デカンジオールジアクリレートなどのジオールのジアクリレート、
本発明のプリント基配線板用光硬化性樹脂組成物には、熱硬化成分(E)を加えることができる。熱硬化成分(E)を加えることにより密着性や耐熱性が向上することが期待できる。本発明に用いられる熱硬化成分(E)としては、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体等のアミノ樹脂、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化成分、ビスマレイミド、カルボジイミド樹脂等の公知の熱硬化性樹脂が使用することができる。特に好ましいのは、保存安定性に優れる点より、ブロックイソシアネート化合物である。
光照射の光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプなどが適当である。その他、電子線、α線、β線、γ線、X線、中性子線なども利用可能である。更に必要に応じ、光照射後に加熱により硬化する。ここで、加熱温度は、例えば、80〜200℃である。かかる加熱温度範囲とすることにより、十分に硬化することができる。加熱時間は、例えば、10〜100分である。
表1に示す成分を、同表に示す割合(単位:部)にて配合し、攪拌機にて予備混合し、硬化型組成物を調製した。
実施例1〜11及び比較例1〜3により得られたレジスト組成物を透明なガラスビンに封入した後1週間静置し、分離の有無を目視で確認した。評価の基準は以下の通りである。
○:分離無く透明
△:分離は無いが濁りがある
×:分離が発生
測定結果を表2に示す。
実施例1〜11及び比較例1〜3により得られたプリント配線板用硬化型組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使ってポリイミド基材(ユーピレックス25S)に塗布し、高圧水銀灯 (ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。
○:タック性フリー
×:ベタ付きあり
測定結果を表2に示す。
実施例1〜11及び比較例1〜3により得られた硬化型組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使ってポリイミド基材(ユーピレックス25S)上に塗布し、高圧水銀灯(ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉にて60分間加熱処理を行った。作製したサンプルに対してクロスカットテープピール試験(JIS K5600)を実施した。
○:剥離なし
×:剥離あり
測定結果を表2に示す。
実施例1〜11及び比較例1〜3により得られた硬化型組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使って銅箔(銘柄は後述)上に塗布し、高圧水銀灯(ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉にて60分間加熱処理を行った。作製したサンプルに対してクロスカットテープピール試験を実施した。
○:剥離なし
×:剥離あり
測定結果を表2に示す。
実施例1〜11及び比較例1〜3により得られた硬化型組成物の50℃、100rpmにおける粘度をコーンプレート型粘度計(東機産業社製TVH−33H)にて測定した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムと、厚さ12μmの銅箔により形成された櫛形の銅配線(配線パターン)とから構成されるフレキシブル銅張り積層板(長さ110mm、幅60mm、銅配線幅/銅配線間幅=200μm/200μm)を準備した。このフレキシブル銅張り積層板の基板にピエゾ型インクジェット印刷機を用いてインクジェット印刷により膜厚が15μmになるように塗布した。この時、印刷直後にインクジェットヘッドに付帯の高圧水銀灯にてUV仮硬化を行った。その後150℃で1時間の加熱により硬化を行い試験片を得た。硬化後の試験片に対して、MIT(Massachusetts Institute of Technology)試験機(安田精機製作所製 No.307)を用いて下記条件にて保護膜を内側にして折り曲げを繰り返し実施し、導通がとれなくなるサイクル数を求めた。1回の評価につき3試験片に対して試験を実施し、導通がとれなくなる平均値を計算した。試験条件と評価基準は以下に示す通りである。
耐MIT試験条件
荷重:500gf
角度:角対向135°
速度:175回/分
先端:R0.38mm円筒
評価基準
○:100回以上
△:50回以上100回未満
×:50回未満
4.の基板作製条件で得られた硬化塗膜をアセトンに30分間浸漬した後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
評価基準
○:全く変化が認められないもの。
△:ほんの僅か変化(白化)しているもの。
×:塗膜の膨潤又は剥離が認められるもの。
4.の基板作製条件で得られた硬化塗膜を5wt%の硫酸水溶液に10分間浸漬した後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で観察した。
評価基準
○:全く変化が認められないもの。
△:ほんの僅か変化(白化)しているもの。
×:塗膜の膨潤又は剥離が認められるもの。
4.の基板作製条件で得られた硬化塗膜を、JIS C−5012の方法に準拠し、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬後、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行った後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
評価基準
○:塗膜に変化がないもの。
△:塗膜が変化しているもの。
×:塗膜が剥離したもの。
市販の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件でめっきを行ない、4.の基板作製条件で得られた硬化塗膜に金めっきを行ない、硬化塗膜表面状態の観察を行った。判定基準は以下の通りである。
評価基準
○:全く変化が認められないもの。
△:ほんの僅か変化しているもの。
×:顕著に白化若しくは曇りが生じたもの。
EY RESIN BR−45UAS:ポリブタジエンジオールのIPDI(イソシアン酸イソホロン)変性ウレタンアクリレート(ライトケミカル工業社製)
BAC−45:アクリル化ブタジエン(分子量約10000)(大阪有機化学工業社製)
ライトアクリレート1,9−NDA:1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製)
ライトエステルHO−250:2−ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学社製)
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート(日本化成社製)
ダロキュア1173:2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(BASFジャパン社製)
2−エチルAQ:2-エチルアントラキノン(BASFジャパン社製)
イルガキュア 819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
ルシリン TPO:2,4,6-トリメチルエンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
BI7982:ブロックイソシアネート(Baxenden社製)
BYK−307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製)
EY RESIN BR-45UAS: ポリブタジエンジオールのIPDI(イソシアン酸イソホロン)変性ウレタンアクリレート(ライトケミカル工業社製)
BAC-45:アクリル化ブタジエン(分子量約10000)(大阪有機化学工業社製)
ライトアクリレート1,9-NDA:1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製)
ライトエステルHO−250:2−ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学社製)
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート(日本化成社製)
ダロキュア1173:2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(BASFジャパン社製)
2-エチルAQ:2-エチルアントラキノン(BASFジャパン社製)
イルガキュア819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
ルシリン TPO:2,4,6-トリメチルエンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
BI7982:ブロックイソシアネート(Baxenden社製)
BYK−307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製、表面張力調整
(メタ)アクリレート化合物(成分A)のポリエン骨格は、例えばブタジエンまたはイソプレン、またはこれらの双方を用いた重合により形成されると好ましく、特に一般式(I)
で表わされる繰り返し単位から構成されることが好ましい。このような繰り返し単位のオレフィン性二重結合に起因して、プリント配線板用硬化型組成物に柔軟性が与えられ、基材への追従性が増し、良好な密着性が得られる。
実施例1〜11及び比較例1〜3により得られた硬化型組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使って銅箔上に塗布し、高圧水銀灯(ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉にて60分間加熱処理を行った。作製したサンプルに対してクロスカットテープピール試験を実施した。
○:剥離なし
×:剥離あり
測定結果を表2に示す。
EY RESIN BR−45UAS:ポリブタジエンジオールのIPDI(イソシアン酸イソホロン)変性ウレタンアクリレート(ライトケミカル工業社製)
BAC−45:アクリル化ブタジエン(分子量約10000)(大阪有機化学工業社製)
ライトアクリレート1,9−NDA:1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製)
ライトエステルHO−250:2−ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学社製)
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート(日本化成社製)
ダロキュア1173:2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(BASFジャパン社製)
2−エチルAQ:2-エチルアントラキノン(BASFジャパン社製)
イルガキュア 819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
ルシリン TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
BI7982:ブロックイソシアネート(Baxenden社製)
BYK−307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製、表面張力調整剤)
Claims (11)
- (A)ポリエン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物と、
(B)水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物と、
(C)光重合開始剤と、を含むことを特徴とするプリント配線板用硬化型組成物。 - 前記(A)ポリエン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物におけるポリエン骨格が、ブタジエンまたはイソプレンの重合により形成される請求項1に記載のプリント配線板用硬化型組成物。
- さらに、2官能(メタ)アクリレート化合物(水酸基を有するものを除く)を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のプリント配線板用硬化型組成物。
- 前記2官能(メタ)アクリレート化合物(水酸基を有するものを除く)の25℃における粘度が5〜50mPa・sである請求項4に記載のプリント配線板用硬化型組成物。
- さらに、熱硬化成分を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載のプリント配線板用硬化型組成物。
- 50℃における粘度が5〜50mPa・sである請求項1〜6のいずれか一項に記載のプリント配線板用硬化型組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のプリント配線板用硬化型組成物に対して光照射することにより得られることを特徴とする硬化塗膜。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のプリント配線板用硬化型組成物が基板上に印刷され、これに光照射することにより得られるパターン硬化塗膜を有することを特徴とするプリント配線板。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のプリント配線板用硬化型組成物がインクジェット印刷法により基板上に印刷され、これを光照射することにより得られるパターン硬化塗膜を有するプリント配線板。
- 前記基板がプラスチック基板である請求項9または10に記載のプリント配線板
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