JP2014201602A - オレフィン類重合用固体触媒成分、オレフィン類重合触媒及びこれを用いたオレフィン類重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび置換基を有する1-シクロヘキセンジカルボン酸ジエステルで表される化合物を含有するオレフィン類重合用固体触媒成分、並びに該固体触媒成分、有機アルミニウム化合物および外部電子供与性化合物から形成されるオレフィン類重合用触媒。
【選択図】図1
Description
R11 pAlQ3−p (2)
(式中、R11は炭素数1〜6のヒドロカルビル基を示し、複数個ある場合は、同一でも異なってもよく、Qは水素原子、炭素数1〜6のヒドロカルビルオキシ基、あるいはハロゲン原子を示し、pは0<p≦3の実数である。)で表される有機アルミニウム化合物および外部電子供与性化合物から形成されることを特徴とするオレフィン類重合触媒を提供するものである。
本発明のオレフィン類重合用固体触媒成分(以下、単に「固体触媒成分」又は「成分(A)」と言うことがある。)は、マグネシウム、チタン、ハロゲンおよび電子供与性化合物として上記一般式(1)で表される環状エステル(以下、単に、「成分(c)」ということがある。)を必須成分として含有する。
本発明の固体触媒成分(A)は、下記のようなマグネシウム化合物、チタン化合物、必要に応じて前記チタン化合物以外のハロゲン化合物および前記一般式(1)の成分(c)を、相互に接触させることで調製される。
R21 sSi(OR22)4−s(6)
(式中、R21は水素原子または炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、ビニル基、アリル基、アラルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、及び多環状アミノ基を示し、同一または異なっていてもよく、R22は炭素数1〜4のアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、ビニル基、アリル基、又はアラルキル基を示し、同一または異なっていてもよく、sは1〜3の整数である。)で表される有機ケイ素化合物が挙げられる。このような有機ケイ素化合物としては、フェニルアルコキシシラン、アルキルアルコキシシラン、フェニルアルキルアルコキシシラン、シクロアルキルアルコキシシラン、シクロアルキル(アルキル)アルコキシシラン、(アルキルアミノ)アルコキシシラン、アルキル(アルキルアミノ)アルコキシシラン、シクロアルキル(アルキルアミノ)アルコキシシラン、テトラアルコキシシラン等が挙げられる。
(R23R24N)tSiR25 4−t (7)
(式中、R23とR24は水素原子、炭素数1〜12の直鎖アルキル基または炭素数3〜12の分岐状アルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基のいずれかであり、R23とR24は同一であっても異なっていてもよく、またR23とR24が互いに結合して環を形成してもよい。R25は炭素数1〜12の直鎖アルキル基または炭素数3〜12の分岐状アルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、炭素数1〜12の直鎖アルコキシ基または炭素数3〜12の分岐状アルコキシ基、ビニルオキシ基、炭素数3〜12のアリロキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基を示し、R25が複数ある場合、複数のR25は同一であっても異なっていてもよい。tは1から3の整数である。)で表されるアミノシラン化合物であり、テトラキス(アルキルアミノ)シラン、アルキルトリス(アルキルアミノ)シラン、ジアルキルビス(アルキルアミノ)シラン、トリアルキル(アルキルアミノ)シラン等を挙げることができる。
R26 rAlQ3−r (8)
(式中、R26は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Qは水素原子あるいはハロゲン原子を示し、rは0<r≦3の実数である。)で表される有機アルミニウム化合物(成分(f))を接触させることも、得られる固体触媒成分の重合活性や立体規則性が改良できる点で好ましい。
(1)塩化マグネシウム(a)をテトラアルコキシチタンに溶解させた後、ポリシロキサンを接触させて固体生成物を得、固体生成物と四塩化チタン(b)と成分(c)を接触させて第2固体生成物を得、さらに第2固体生成物に(b)を接触させて固体触媒成分(A)を調製する方法。
(2)無水塩化マグネシウム(a)及び2−エチルヘキシルアルコールを反応させて均一溶液とした後、該均一溶液に無水フタル酸を接触させ、次いでこの溶液に、四塩化チタン(b)及び成分(c)を接触反応させて固体生成物を得、該固体生成物に更に四塩化チタン(b)を接触させて固体触媒成分(A)を調製する方法。
(3)金属マグネシウム、ブチルクロライド及びジブチルエーテルを反応させることによって有機マグネシウム化合物(a)を合成し、該有機マグネシウム化合物に、テトラブトキシチタン及びテトラエトキシチタンを接触反応させて固体生成物を得、該固体生成物と(b)と成分(c)を接触させて第2固体生成物を得、さらに第2固体生成物に(b)を接触させて固体触媒成分(A)を調製する方法。なおこの際、該固体成分に対し、有機アルミニウム化合物、有機ケイ素化合物及びオレフィンで予備的に重合処理することによって、固体触媒成分(A)を調製することもできる。
(4)ジブチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物(a)と、有機アルミニウム化合物を、炭化水素溶媒の存在下、例えばブタノール、2−エチルヘキシルアルコール等のアルコールと接触反応させて均一溶液とし、この溶液に、例えば SiCl4、HSiCl3、ポリシロキサン等のケイ素化合物を接触させて固体生成物を得、次いで芳香族炭化水素溶媒の存在下で該固体生成物に、(b)と成分(c)を接触させて第2固体生成物を得、さらに第2固体生成物に(b)を接触させて固体触媒成分(A)を調製する方法。
(5)塩化マグネシウム(a)、テトラアルコキシチタン及び脂肪族アルコールを、脂肪族炭化水素化合物の存在下で接触反応させて均質溶液とし、その溶液に四塩化チタン(b)を加えた後昇温して固体生成物を析出させ、該固体生成物に成分(c)を接触させ、更に四塩化チタン(b)を接触させ固体触媒成分(A)を得る方法。
(6)金属マグネシウム粉末、アルキルモノハロゲン化合物及びヨウ素を接触反応させ、その後テトラアルコキシチタン、酸ハロゲン化物、及び脂肪族アルコールを、脂肪族炭化水素の存在下で接触反応させて均質溶液(a)とし、その溶液に四塩化チタン(b)を加えた後昇温し、固体生成物を析出させ、該固体生成物に成分(c)を接触させ、更に四塩化チタン(b)、成分(c)を接触させて固体触媒成分(A)を調製する方法。
(7)ジエトキシマグネシウム(a)をアルキルベンゼンまたはハロゲン化炭化水素溶媒中に懸濁させた後、四塩化チタン(b)と接触させ、その後昇温して成分(c)と接触させて固体生成物を得、該固体生成物をアルキルベンゼンで洗浄した後、アルキルベンゼンの存在下、再度四塩化チタン(b)を接触させてオレフィン類重合用固体触媒成分(A)を調製する方法。なおこの際、該固体成分を、炭化水素溶媒の存在下又は不存在下で加熱処理して固体触媒成分(A)を得ることもできる。
(8)ジエトキシマグネシウム(a)をアルキルベンゼン中に懸濁させた後、四塩化チタン(b)及び成分(c)と接触反応させて固体生成物を得、該固体生成物をアルキルベンゼンで洗浄した後、アルキルベンゼンの存在下、再度四塩化チタン(b)を接触させて固体触媒成分(A)を得る方法。
(9)ジエトキシマグネシウム(a)、塩化カルシウム及びSi(OR2)4(式中、R2はアルキル基又はアリール基を示す。)で表されるケイ素化合物を共粉砕し、得られた粉砕固体物を芳香族炭化水素に懸濁させた後、四塩化チタン(b)及び成分(c)と接触させ、次いで更に四塩化チタン(b)を接触させることにより固体触媒成分(A)を調製する方法。
(10)ジエトキシマグネシウム(a)及び成分(c)をアルキルベンゼン中に懸濁させ、その懸濁液を四塩化チタン(b)中に添加し、反応させて固体生成物を得、該固体生成物をアルキルベンゼンで洗浄した後、アルキルベンゼンの存在下、再度四塩化チタン(b)を接触させて固体触媒成分(A)を得る方法。
(11)ハロゲン化カルシウム及びステアリン酸マグネシウムのような脂肪族マグネシウム(a)を、四塩化チタン(b)及び成分(c)を接触反応させ、その後更に四塩化チタン(b)を接触させることにより固体触媒成分(A)を調製する方法。
(12)ジエトキシマグネシウム(a)をアルキルベンゼンまたはハロゲン化炭化水素溶媒中に懸濁させた後、四塩化チタン(b)と接触させ、その後昇温して成分(c)を接触反応させて固体生成物を得、該固体生成物をアルキルベンゼンで洗浄した後、アルキルベンゼンの存在下、再度四塩化チタン(b)を接触させて固体触媒成分(A)を調製する方法であって、上記懸濁・接触並びに接触反応のいずれかの段階において、塩化アルミニウムを接触させて固体触媒成分(A)を調製する方法。
(13)ジエトキシマグネシウム(a)、2−エチルヘキシルアルコール及び二酸化炭素を、トルエンの存在下で接触反応させて均一溶液とし、この溶液に四塩化チタン(b)及び成分(c)を接触反応させて固体生成物を得、更にこの固体生成物をテトラヒドロフランに溶解させ、その後更に固体生成物を析出させ、この固体生成物に四塩化チタン(b)を接触させ、固体触媒成分(A)を調製する方法。なお、この際、上記接触・接触反応・溶解のいずれかの段階において、例えばテトラブトキシシラン等のケイ素化合物成分(e)を使用することもできる。
(14)塩化マグネシウム(a)、有機エポキシ化合物及びリン酸化合物をトルエンの如き炭化水素溶媒中に懸濁させた後、加熱して均一溶液とし、この溶液に、無水フタル酸及び四塩化チタン(b)を接触反応させて固体生成物を得、該固体生成物に成分(c)を接触させて反応させ、得られた反応生成物をアルキルベンゼンで洗浄した後、アルキルベンゼンの存在下、再度四塩化チタン(b)を接触させることにより固体触媒成分(A)を得る方法。
(15)ジアルコキシマグネシウム(a)、四塩化チタン(b)及び成分(c)をトルエンの存在下に接触反応させ、得られた反応生成物にポリシロキサン等のケイ素化合物を接触反応させ、更に四塩化チタン(b)を接触させ、次いで有機酸の金属塩を接触反応させた後、再度四塩化チタン(b)を接触させることにより固体触媒成分(A)を得る方法。
本発明のオレフィン類重合用触媒(以下、単に「触媒」とも言う。)は、前記固体触媒成分(A)、下記一般式(2);
R11 pAlQ3−p (2)
(式中、R11は炭素数1〜6のヒドロカルビル基を示し、複数個ある場合は、同一でも異なってもよく、Qは水素原子、炭素数1〜6のヒドロカルビルオキシ基、あるいはハロゲン原子を示し、pは0<p≦3の実数である。)で表される有機アルミニウム化合物(B)および外部電子供与性化合物(C)から形成される。
R12 qSi(OR13)4−q (3)
(式中、R12は炭素数1〜12のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基、炭素数6〜15の芳香族炭化水素基あるいは置換基を有する芳香族炭化水素基を示し、同一または異なっていてもよい。R13は炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または炭素数6〜12の芳香族炭化水素基あるいは置換基を有する炭素数7〜12の芳香族炭化水素基を示し、同一または異なっていてもよく、qは0≦q≦3の整数である。)で表される有機ケイ素化合物が挙げられる。
(R14R15N)sSiR16 4−s (4)
(式中、R14とR15は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜20のアルケニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基または炭素数6〜20のアリール基を示し、R14とR15は同一でも異なってもよく、また互いに結合して環を形成してもよい。R16は炭素数1〜20のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、ビニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシ基、炭素数3〜20のシクロアルキル基あるいはシクロアルキルオキシ基、または炭素数6〜20のアリール基あるいはアリールオキシ基を示し、R16が複数ある場合、複数のR16は同一でも異なってもよい。sは1から3の整数である。)で表されるアミノシラン化合物が挙げられる。
本発明のオレフィン類重合体の製造方法は、前記重合用触媒の存在下に、オレフィン類の重合を行うものである。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、これは単に例示であって、本発明を制限するものではない。
窒素ガスで十分に置換され、攪拌機を具備した容量500mlの丸底フラスコに四塩化チタン34ml及びトルエン50mlを装入して、混合溶液を形成した。次いでジエトキシマグネシウム20g(0.175モル)、トルエン70mlおよび3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル1.4g(4.5ミリモル)を用いて形成された懸濁液を、−5℃の液温に保持した前記混合溶液中に添加した。その後、液温を−5℃から90℃まで昇温した。昇温途中で、3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルを3回に分けて都合4.2g(13.5ミリモル)分割添加した。90℃において1時間攪拌しながら反応させた。撹拌を停止後、静置して上澄み液を除去し、得られた固体生成物を90℃のトルエン170mlで4回洗浄し、新たに常温のトルエン130ml、四塩化チタン20mlを添加し、90℃まで昇温し、15分攪拌しながら反応させた。反応終了後、上澄を除去し、新たにトルエン120ml、四塩化チタン20mlを加え、90℃において15分攪拌、反応終了後、上澄液を除去する操作を行った。前期操作を繰り返し行った後、40℃のn−ヘプタン130mlで8回洗浄し、固体触媒成分(A1)を得た。なお、この固体触媒成分(A1)中のチタン含有率を測定したところ、2.9重量%、3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、11.2重量%であった。
窒素ガスで完全に置換された内容積2.0リットルの攪拌機付オートクレーブに、トリエチルアルミニウム1.32ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CMDMS)0.13ミリモルおよび前記固体触媒成分(A)をチタン原子として0.0026ミリモル装入し、重合触媒(Z1)を形成した。その後、水素ガス1.5リットル、液化プロピレン1.4リットルを装入し、20℃で5分間予備重合を行った後に昇温し、70℃で1時間重合反応を行った。得られた重合体について、下記の方法により、重合活性、メルトフローレート(MFR、g−PP/10分)、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による分子量分布を測定した。その結果を表1に併載する。
固体触媒成分1g当たり、重合時間1時間当たりの重合体生成量(F)kgを示す重合活性(kg-PP/g-cat)は下式により算出した。
重合活性(kg-PP/g-cat)=生成重合体(F)kg/固体触媒成分g/1時間
ASTM D1238、JIS K 7210に準じて測定した。
重合体の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(Waters社製GPCV2000)にて以下の条件で測定して求めた重量平均分子量Mw及び数平均分子量Mnの比Mw/Mn及びZ平均分子量Mz及び重量平均分子量Mwの比Mz/Mwによって評価した。
溶媒:o−ジクロロベンゼン(ODCB)
温度:140℃(SEC)
カラム:Shodex GPC UT−806M
サンプル濃度:1g/liter−ODCB(50mg/50ml−ODCB)
注入量:0.5ml
流量:1.0ml/min
−5℃の温度で最初にジエトキシマグネシウムに添加する3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルの量1.4g(4.5ミリモル)に代えて、0.7g(2.3ミリモル)としたこと、また昇温途中に添加する3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルの量都合4.2g(13.5ミリモル)に代えて、2.1g(6.3ミリモル)とした以外は、実施例1と同様にして、固体触媒成分(A2)の調製を行った。得られた固体触媒成分(A2)中のチタン含有量は3.2重量%であり、3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、8.7重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A2)とした以外は、実施例1と同様に、重合触媒(Z2)の形成および重合を行った。その結果を表1に示した。
−5℃の温度で最初にジエトキシマグネシウムに添加する3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルの量1.4g(4.5ミリモル)に代えて、2.8g(9.0ミリモル)としたこと、また昇温途中に添加する3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルの量都合4.2g(13.5ミリモル)に代えて、8.4g(27.0ミリモル)としたこと以外は、実施例1と同様にして、固体触媒成分(A3)の調製を行った。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は2.5重量%であり、3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、13.4重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A3)とした以外は、実施例1と同様に、重合触媒(Z3)の形成および重合を行った。その結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CMDMS)に代えて、ジシクロペンチルジメトキシシラン(DCPDMS)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z4)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ブチルに代えて、3,6−ジクロロ−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ブチルとした以外は、実施例1と同様にして、固体触媒成分(A5)の調製を行った。得られた固体触媒成分(A5)中のチタン含有量は3.0重量%であり、3,6−ジクロロ−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、13.2重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A5)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z5)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルに代えて、3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエチルを同モル添加した以外は、実施例1と同様にして、固体触媒成分(A6)の調製を行った。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は2.7重量%であり、3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、12.5重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A6)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z6)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A6)としたこと、さらにシクロヘキシルメチルジメトキシシランに代えて、ジシクロペンチルジメトキシシランとしたこと以外は、実施例1と同様にして重合触媒(Z7)の合成および重合を行った。結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CMDMS)に代えて、ジエチルアミノトリエトキシシラン(DEATES)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z8)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CMDMS)に代えて、ジシクロペンチルビス(エチルアミノ)シラン(DCPEAS)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z9)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルに代えて、4,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルを同モル使用した以外は、実施例1と同様にして、固体触媒成分(A10)を調製した。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は2.4重量%であり、4,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、14.2重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A10)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z10)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルに代えて、3,3,6,6−テトラメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルを同モル使用した以外は、実施例1と同様にして、固体触媒成分(A11)を調製した。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は3.3重量%であり、3,3,6,6−テトラメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、10.9重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A11)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z11)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
窒素ガスで十分に置換され、攪拌機を具備した容量500mlの丸底フラスコに四塩化チタン34ml及びトルエン50mlを装入して、混合溶液を形成した。次いでジエトキシマグネシウム20g(0.175モル)、トルエン70mlおよびジイソブチルマロン酸ジメチル1.1g(4.5ミリモル)を用いて形成された懸濁液を、−5℃の液温に保持した前記混合溶液中に添加した。その後、液温を−5℃から90℃まで昇温した。昇温途中で、3回に分けて3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルを都合4.2g(13.5ミリモル)分割添加し、90℃において1時間攪拌しながら反応させた。撹拌を停止後、静置して上澄み液を除去し、得られた固体生成物を90℃のトルエン170mlで4回洗浄し、新たに常温のトルエン130ml、四塩化チタン20mlを添加し、90℃まで昇温し、15分攪拌しながら反応させた。反応終了後、上澄液を除去し、新たにトルエン120ml、四塩化チタン20mlを加え、90℃において15分攪拌、反応終了後、上澄液を除去する操作を行った。前期操作を繰り返し行った後、40℃のn−ヘプタン130mlで8回洗浄し、固体触媒成分(A12)を得た。この固体触媒成分中のチタン含有率は3.1重量%であり、ジイソブチルマロン酸ジメチルの含有率および3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、それぞれ2.5重量%および8.2重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A12)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z12)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
ジイソブチルマロン酸ジメチルに代えて、ベンジリデンマロン酸ジエチルを同モル使用した以外は、実施例12と同様に固体触媒成分(A13)を調製した。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は2.7重量%であり、ベンジリデンマロン酸ジエチルの含有率および3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、それぞれ1.7重量%および8.9重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A13)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z13)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
ジイソブチルマロン酸ジメチルに代えて、炭酸(2−エトキシエチル)エチルを同モル使用する以外は、実施例12と同様にして固体触媒成分(A14)を調製した。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は2.7重量%であり、炭酸(2−エトキシエチル)エチルの含有率および3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、それぞれ1.7重量%および8.9重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(A14)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(Z14)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
<固体触媒成分(a1)の調製>
3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルに代えて、1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ブチルを同モル使用した以外は、実施例1と同様にして固体触媒成分(a1)を調製した。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は2.8重量%であり、1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、14.1wt%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(a1)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(z1)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
<固体触媒成分(a2)の調製>
3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルに代えて、フタル酸ジn−ブチルを同モル使用した以外は、実施例1と同様にして固体触媒成分(a2)を調製した。得られた固体触媒成分中のチタン含有量は3.0重量%であり、フタル酸ジエステルの合計含有率は、13.5重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(a2)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(z2)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
<固体触媒成分(a3)の調製>
3,6−ジメチル−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチルに代えて、3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチルを同モル使用した以外は、実施例1と同様にして固体触媒成分(a3)を調製した。この固体触媒成分中のチタン含有率を測定したところ、2.3重量%であり、3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの合計含有率は、15.3重量%であった。
固体触媒成分(A1)に代えて、固体触媒成分(a3)とした以外は、実施例1と同様にして、重合触媒(z3)の合成および重合を行った。その結果を表1に示した。
Claims (7)
- チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび下記一般式(1);
(式中、R1およびR2は、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、ビニル基、炭素数3〜20の直鎖状アルケニル基または分岐状アルケニル基、炭素数1〜20の直鎖状ハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜20の分岐状ハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルケニル基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。R3〜R10は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐アルキル基、ビニル基、炭素数3〜20の直鎖状アルケニル基または分岐アルケニル基、炭素数1〜20の直鎖状ハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜20の分岐ハロゲン置換アルキル基、炭素数2〜20の直鎖状ハロゲン置換アルケニル基、炭素数3〜20の分岐ハロゲン置換アルケニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルケニル基、炭素数3〜20のハロゲン置換シクロアルキル基、炭素数3〜20のハロゲン置換シクロアルケニル基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、炭素数6〜24のハロゲン置換芳香族炭化水素基を示し、同一でも異なっていてもよく、R3〜R10の中、少なくとも2つが、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐アルキル基、ビニル基、炭素数3〜20の直鎖状アルケニル基または分岐アルケニル基、炭素数1〜20の直鎖状ハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜20の分岐ハロゲン置換アルキル基、炭素数2〜20の直鎖状ハロゲン置換アルケニル基、炭素数3〜20の分岐ハロゲン置換アルケニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルケニル基、炭素数3〜20のハロゲン置換シクロアルキル基、炭素数3〜20のハロゲン置換シクロアルケニル基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基または炭素数6〜24のハロゲン置換芳香族炭化水素基である。)で表される化合物を含有することを特徴とするオレフィン類重合用固体触媒成分。 - 上記一般式(1)において、R3〜R10の中、2以上、4以下が、ハロゲン原子、炭素数1〜12の直鎖状アルキル基、炭素数3〜12の分岐アルキル基、ビニル基、炭素数3〜12の直鎖状アルケニル基または分岐アルケニル基、炭素数1〜12の直鎖状ハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜12の分岐ハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜12の直鎖状ハロゲン置換アルケニル基または分岐ハロゲン置換アルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基、炭素数3〜12のハロゲン置換シクロアルキル基、炭素数3〜12のハロゲン置換シクロアルケニル基または炭素数6〜12の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載のオレフィン類重合用固体触媒成分。
- 上記一般式(1)において、R3とR9またはR5とR7が、ハロゲン原子、炭素数1〜12の直鎖状アルキル基、炭素数3〜12の分岐アルキル基、ビニル基、炭素数3〜12の直鎖状アルケニル基または分岐アルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、または炭素数6〜12の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1または2記載のオレフィン類重合用固体触媒成分。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のオレフィン類重合用固体触媒成分、
下記一般式(2);
R11 pAlQ3−p (2)
(式中、R11は炭素数1〜6のヒドロカルビル基を示し、複数個ある場合は、同一でも異なってもよく、Qは水素原子、炭素数1〜6のヒドロカルビルオキシ基、あるいはハロゲン原子を示し、pは0<p≦3の実数である。)で表される有機アルミニウム化合物および外部電子供与性化合物から形成されることを特徴とするオレフィン類重合触媒。 - 前記外部電子供与性化合物が、下記一般式(3);
R12 qSi(OR13)4−q (3)
(式中、R12は炭素数1〜12のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基、炭素数6〜15の芳香族炭化水素基あるいは置換基を有する芳香族炭化水素基を示し、同一または異なっていてもよい。R13は炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または炭素数6〜12の芳香族炭化水素基あるいは置換基を有する炭素数7〜12の芳香族炭化水素基を示し、同一または異なっていてもよく、qは0≦q≦3の整数である。)で表される有機ケイ素化合物および一般式(4);
(R14R15N)sSiR16 4−s (4)
(式中、R14とR15は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜20のアルケニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基または炭素数6〜20のアリール基を示し、R14とR15は同一でも異なってもよく、また互いに結合して環を形成してもよい。R16は炭素数1〜20のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、ビニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシ基、炭素数3〜20のシクロアルキル基あるいはシクロアルキルオキシ基、または炭素数6〜20のアリール基あるいはアリールオキシ基を示し、R16が複数ある場合、複数のR16は同一でも異なってもよい。sは1から3の整数である。)で表されるアミノシラン化合物から選択される1種または2種以上であることを特徴とする請求項4記載のオレフィン類重合用触媒。 - 前記外部電子供与性化合物が、下記一般式(5);
R17OCH2CR18R19CH2OR20 (5)
(式中、R18およびR19は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基あるいはハロゲン置換芳香族炭化水素基、置換基を有する炭素数7〜12の芳香族炭化水素基、炭素数1〜12のアルキルアミノ基または炭素数2〜12のジアルキルアミノ基を示し、同一または異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。R17およびR20は炭素数1〜12のアルキル基、ビニル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基あるいはハロゲン置換芳香族炭化水素基または置換基を有する炭素数7〜12の芳香族炭化水素基を示し、同一または異なっていてもよい。)で表されるジエーテル化合物であることを特徴とする請求項4記載のオレフィン類重合用触媒。 - 請求項4〜請求項6のいずれか1項に記載のオレフィン重合用触媒の存在下にオレフィン類の重合を行なうことを特徴とするオレフィン類重合体の製造方法。
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