JP2014196385A - ゴム組成物および空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、シリカはジエン系ゴムとの親和性が低く、また、シリカ同士の凝集性が高いため、ジエン系ゴムに単にシリカを配合してもシリカが分散せず、タイヤの転がり抵抗を低減する効果が十分に得られないという問題があった。
特許文献1には、上記方法により製造したタイヤ用ゴム組成物を用いることで、タイヤのヒステリシスロスを小さくし、転がり抵抗を十分に低減できることが示されている。
また、求められる安全レベルの向上に伴い、タイヤにしたときに優れたウェット性能を発揮することが求められている。
そこで、本発明は、上記実情を鑑みて、タイヤにしたときにウェット性能に優れ、かつ、耐スコーチ性に優れたゴム組成物を提供することを目的とする。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が、後述する式(2)で表される化合物、および/または、後述する式(3)で表される繰り返し単位および後述する式(4)で表される繰り返し単位を有する共重合物であり、
上記シリカ(B)の含有量が、上記ジエン系ゴム(A)100質量部に対して5〜150質量部であり、
上記メルカプト系シランカップリング剤(C)の含有量が、上記シリカ(B)の含有量に対して0.5〜20質量%であり、
上記トリプトファン誘導体(D)のモル数(p)と上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が有するメルカプト基のモル数(q)との比(p/q)が、1〜1000mol%である、ゴム組成物。
(2) 上記トリプトファン誘導体(D)が、後述する式(1)で表される化合物である、上記(1)に記載のゴム組成物。
(3) 上記(1)または(2)に記載のゴム組成物をタイヤトレッドに用いた空気入りタイヤ。
本発明のゴム組成物(以下、本発明の組成物ともいう)は、ジエン系ゴム(A)、シリカ(B)、メルカプト系シランカップリング剤(C)、およびトリプトファン誘導体(D)を含有し、上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が、後述する式(2)で表される化合物、および/または、後述する式(3)で表される繰り返し単位および後述する式(4)で表される繰り返し単位を有する共重合物であり、上記シリカ(B)の含有量が、上記ジエン系ゴム(A)100質量部に対して5〜150質量部であり、上記メルカプト系シランカップリング剤(C)の含有量が、上記シリカ(B)の含有量に対して0.5〜20質量%であり、上記トリプトファン誘導体(D)のモル数(p)と上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が有するメルカプト基のモル数(q)との比(p/q)が、1〜1000mol%である。
一般に、ゴム組成物のようなポリマーを含有する組成物において、ポリマーは熱や機械的せん断力等の作用によって開裂してカルボラジカルを生成する。そして、生成したカルボラジカルは系内の酸素と反応してパーオキサイドラジカルとなり、パーオキサイドラジカルがポリマーから水素を引き抜くことで過酸化物へと変化する。さらに、生成した過酸化物は分解して新たなラジカルを生成し、結果として連鎖的にラジカルが生成するものと考えられる。
このようにラジカルが生成すると、ジエン系ゴムのような二重結合を有するポリマーの場合、ラジカルと二重結合との反応によりポリマー同士の架橋が進み、結果として、スコーチタイムが短くなる。すなわち、耐スコーチ性が低下してしまう。
ここで、本発明の組成物は、特定のメルカプト系シランカップリング剤とトリプトファン誘導体とを併用する点に特徴があると言える。すなわち、特定のメルカプト系シランカップリング剤のメルカプト基およびポリエーテル鎖もしくはポリシロキサン構造(−Si−O−)と、トリプトファン誘導体中のピロール環の窒素原子とが相互作用することにより、シランカップリング剤のシリカ分散能、および、上記窒素原子のラジカル捕捉能の双方が向上する。結果、シリカの分散性が向上してタイヤにしたときに優れたウェット性能を示すものと考えられる。また、ラジカル捕捉能の向上により優れた耐スコーチ性を示すものと考えられる。このことは、後述する比較例が示すように、特定のメルカプト系シランカップリング剤を含有するがトリプトファン誘導体を含有しない場合(比較例1)や、トリプトファン誘導体を含有するが特定のメルカプト系シランカップリング剤を含有しない(特定のメルカプト系シランカップリング剤(C)以外のメルカプト系シランカップリング剤を含有する)場合(比較例4)には所望の効果が得られないという事実からも推測される。
本発明の組成物に用いられるジエン系ゴム(A)は特に限定されず、その具体例としては、天然ゴム(NR)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム(NBR)、ブチルゴム(IIR)、ハロゲン化ブチルゴム(Br−IIR、Cl−IIR)、クロロプレンゴム(CR)などが挙げられる。上記ジエン系ゴム(A)は、1種のジエン系ゴムを単独で用いても、2種以上のジエン系ゴムを併用してもよい。
また、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムとしては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、スチレン−イソプレン共重合体ゴムなどが挙げられる。なかでも、得られるタイヤの耐摩耗性の観点から、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)であることが好ましい。
また、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の共役ジエン中のビニル結合量は、10〜50%であることが好ましく、25〜48%であることがより好ましい。ここで、ビニル結合量とは、共役ジエンの結合様式であるシス−1,4−結合、トランス−1,4−結合および1,2−ビニル結合のうち、1,2−ビニル結合の割合をいう。
さらに、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の重量平均分子量は、加工性と得られるタイヤの靭性とのバランスの観点から、100,000〜1,500,000であることが好ましく、600,000〜1,300,000であることがより好ましい。芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の重量平均分子量(Mw)は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により標準ポリスチレン換算により測定するものとする。
また、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体を製造する際に使用される単量体としての、芳香族ビニル、共役ジエンは特に限定されない。
ここで、上記共役ジエン単量体としては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン(2−メチル−1,3−ブタジエン)、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエンなどが挙げられる。
一方、上記芳香族ビニル単量体としては、例えば、スチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、α−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、2,4−ジイソプロピルスチレン、4−tert−ブチルスチレン、ジビニルベンゼン、tert−ブトキシスチレン、ビニルベンジルジメチルアミン、(4−ビニルベンジル)ジメチルアミノエチルエーテル、N,N−ジメチルアミノエチルスチレン、ビニルピリジンなどが挙げられる。
また、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体とともに上記ブタジエンゴム(BR)を併用する場合、上記ブタジエンゴム(BR)の含有量は、上記ジエン系ゴム(A)の50質量%未満であることが好ましく、45質量%未満であることがより好ましく、40質量%未満であることがさらに好ましい。
本発明の組成物に用いられるシリカ(B)は特に制限されず、タイヤ等の用途でゴム組成物に配合されている従来公知の任意のシリカを用いることができる。
上記シリカ(B)としては、例えば、湿式シリカ、乾式シリカ、ヒュームドシリカ、珪藻土などが挙げられる。上記シリカ(B)は、1種のシリカを単独で用いても、2種以上のシリカを併用してもよい。
本発明において、上記シリカ(B)は、ゴムの補強性の観点から、湿式シリカであることが好ましい。
ここで、N2SAは、シリカがゴム分子との吸着に利用できる表面積の代用特性であり、シリカ表面への窒素吸着量をJIS K6217−2:2001「第2部:比表面積の求め方−窒素吸着法−単点法」にしたがって測定した値である。
本発明の組成物に用いられるメルカプト系シランカップリング剤(C)は、下記式(2)で表される化合物、および/または、下記式(3)で表される繰り返し単位および下記式(4)で表される繰り返し単位を有する共重合物である。
上記メルカプト系シランカップリング剤(C)は、シリカまたはジエン系ゴムとの反応性に優れ、また、ウェット性能により優れる理由から、下記式(2)で表される化合物であることが好ましい。
上記式(2)中、R22は、炭素数4〜30の直鎖状のポリエーテル基を表す。ポリエーテル基とは、エーテル結合を2以上有する基であり、その具体例としては、例えば、構造単位−Ra−O−Rb−を合計して2個以上有する基が挙げられる。ここで、上記構造単位中、RaおよびRbは、それぞれ独立して、直鎖状のアルキレン基、直鎖状のアルケニレン基、または、直鎖状のアルキニレン基を表し、なかでも、低転がり抵抗性により優れたタイヤが得られる理由から、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。なお、mが2である場合の複数のR22はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
上記炭素数4〜30の直鎖状のポリエーテル基の好適な態様としては、下記式(5)で表される基が挙げられる。
上記式(5)中、R52は、直鎖状のアルキレン基、直鎖状のアルケニレン基、または、直鎖状のアルキニレン基を表し、なかでも直鎖状のアルキレン基が好ましい。上記直鎖状のアルキレン基としては、炭素数1〜2の直鎖状のアルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
上記式(5)中、pは、2〜10の整数を表し、3〜7であることが好ましい。
上記式(5)中、*は、結合位置を示す。
上記式(2)中、R24は炭素数1〜30のアルキレン基を表し、なかでも炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜5のアルキレン基がより好ましい。炭素数1〜5のアルキレン基の具体例としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられる。
上記式(2)中、lは1〜2の整数を表し、1であることが好ましい。上記式(2)中、mは1〜2の整数を表し、2であることが好ましい。nは0〜1の整数を表し、0であることが好ましい。l、mおよびnはl+m+n=3の関係式を満たす。
上記式(3)および(4)中、R32およびR42は、それぞれ独立に、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキレン基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニレン基、または、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルキニレン基を表し、なかでも、炭素数3〜20のものが好ましい。R32が末端である場合、R32は、水素原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニル基、または、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルキニル基を表し、なかでも、炭素数3〜20のものが好ましい。R42が末端である場合、R42の定義、具体例および好適な態様は、上記R32と同じである。メルカプト系シランカップリング剤(C)が繰り返し単位を複数有する場合の複数あるR32およびR42はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
上記式(3)および(4)中、R33およびR43は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルキニル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキル基であって末端に水酸基もしくはカルボキシル基を有するもの、または、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニル基であって末端に水酸基もしくはカルボキシル基を有するものを表す。R43は、末端に水酸基を有する基であることが好ましい。R32およびR33は、R32とR33とで環を形成していてもよい。R42およびR43は、R42とR43とで環を形成していてもよい。メルカプト系シランカップリング剤(C)が繰り返し単位を複数有する場合の複数あるR33およびR43はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R34は、炭素数1〜13のアルキル基を表し、なかでも、炭素数3〜10のアルキル基が好ましい。炭素数3〜10のアルキル基の具体例としては、たとえばヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。メルカプト系シランカップリング剤(C)が繰り返し単位を複数有する場合の複数あるR34はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
本発明の組成物は、トリプトファン誘導体(D)を含有する。ここで、トリプトファン誘導体(D)はトリプトファン(下記式(6)で表される化合物)またはトリプトファンの誘導体である。トリプトファンには光学異性体(L体、D体)が存在するが、L体であってもD体であっても構わない。なかでも、L体であることが好ましい。
上記置換基としては、1価の置換基であれば特に制限されないが、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、アシル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、シリル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基などが挙げられる。
上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子などが挙げられる。
上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、またはこれらを組み合わせた基などが挙げられる。
上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。上記脂肪族炭化水素基の具体例としては、直鎖状または分岐状のアルキル基(特に、炭素数1〜30)、直鎖状または分岐状のアルケニル基(特に、炭素数2〜30)、直鎖状または分岐状のアルキニル基(特に、炭素数2〜30)などが挙げられる。
上記芳香族炭化水素基としては、例えば、アリール基、ナフチル基などが挙げられる。上記アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基などの炭素数6〜18のアリール基などが挙げられる。
R12が置換基である場合の好適な態様としては、下記式(7)で表される基が挙げられる。
本発明の組成物には、必要に応じて、その効果や目的を損なわない範囲でさらに添加剤を含有することができる。
上記添加剤としては、例えば、本発明の組成物に含有されるメルカプト系シランカップリング剤(C)以外のシランカップリング剤、シリカ(B)以外の充填剤(例えば、カーボンブラック)、酸化亜鉛、ステアリン酸、老化防止剤、加工助剤、アロマオイル、液状ポリマー、テルペン系樹脂、熱硬化性樹脂、加硫剤、加硫促進剤などのゴム組成物に一般的に使用される各種添加剤が挙げられる。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、その具体例としては、例えば、上述した各成分を、公知の方法、装置(例えば、バンバリーミキサー、ニーダー、ロールなど)を用いて、混練する方法などが挙げられる。
また、本発明の組成物は、従来公知の加硫または架橋条件で加硫または架橋することができる。
本発明の空気入りタイヤは、上述した本発明の組成物をタイヤ(好ましくはタイヤトレッド)に使用した空気入りタイヤである。
図1に、本発明の空気入りタイヤの実施態様の一例を表すタイヤの部分断面概略図を示すが、本発明の空気入りタイヤは図1に示す態様に限定されるものではない。
また、左右一対のビード部1間においては、繊維コードが埋設されたカーカス層4が装架されており、このカーカス層4の端部はビードコア5およびビードフィラー6の廻りにタイヤ内側から外側に折り返されて巻き上げられている。
また、タイヤトレッド3においては、カーカス層4の外側に、ベルト層7がタイヤ1周に亘って配置されている。
また、ビード部1においては、リムに接する部分にリムクッション8が配置されている。
具体的には、まず、下記第1表に示す成分のうち硫黄および加硫促進剤を除く成分を、1.7リットルの密閉式バンバリーミキサーを用いて5分間混合し、150±5℃に達したときに放出し、室温まで冷却してマスターバッチを得た。さらに、上記バンバリーミキサーを用いて、得られたマスターバッチに硫黄および加硫促進剤を混合し、ゴム組成物を得た。
第1表中、SBRの量について、上段の値はSBR(油展品)の量(単位:質量部)であり、下段の値は、SBRに含まれるSBRの正味の量(単位:質量部)である。
第1表中、「トリプトファン/メルカプト基」は、トリプトファン誘導体(D)のモル数(p)と上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が有するメルカプト基のモル数(q)との比(p/q)を表す。
調製したゴム組成物(未加硫)について、JIS K6300−1:2001に準じて、L形ロータを使用し、試験温度125℃の条件で、スコーチタイムを測定した。
結果を第1表に示す。結果は、比較例1のスコーチタイムを100とする指数で表した。指数が大きいほどスコーチタイムが長く、耐スコーチ性(加工性)が優れることを示す。
調製したゴム組成物(未加硫)を金型(15cm×15cm×0.2cm)中で、160℃で20分間プレス加硫して加硫ゴムシートを作製した。
作製した加硫ゴムシートについて、JIS K6394:2007に準じて、粘弾性スペクトロメーター(岩本製作所社製)を用いて、伸張変形歪率10%±2%、振動数20Hz、温度−10℃の条件で、tanδ(−10℃)を測定した。
結果を第1表に示す。結果は、比較例1のtanδ(−10℃)を100とする指数で表した。指数が大きいほどtanδ(−10℃)が大きく、タイヤにしたときにウェット性能に優れる。
・ジエン系ゴムA1(SBR):E581(油展品(SBR100質量部に対して油展オイル37.5質量部を含む。SBR中のSBRの正味は72.7質量%)、スチレン含有量:40質量%、ビニル結合量:44%、重量平均分子量:1,260,000、旭化成社製)
・ジエン系ゴムA2(BR):Nipol BR1200(日本ゼオン社製)
・シリカB1:Zeosil 1165GR(CTAB吸着比表面積=160m2/g、ローディア社製)
・カーボンブラック:ショウブラックN339(CTAB吸着比表面積=90m2/g、キャボットジャパン社製)
・シランカップリング剤C1:VP Si363(エボニックデグッサ社製)(上記式(2)で表される化合物。ここで、R21:−OC2H5、R22:−O(C2H4O)5−C13H27、R24:−(CH2)3−、l=1、m=2、n=0。)
・シランカップリング剤C2:NXT−Z45(Momentive社製)(上記式(3)で表される繰り返し単位および上記式(4)で表される繰り返し単位を有する共重合物。ここで、上記式(3)で表される繰り返し単位の割合が55モル%、上記式(4)で表される繰り返し単位の割合が45モル%である。)(1g中に含まれるメルカプト基のモル数:7.0×10-4mol)
・シランカップリング剤X1:VP Si69(エボニックデグッサ社製)(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド)
・シランカップリング剤X2:KBM−803(信越化学社製)(γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)
・酸化亜鉛:酸化亜鉛3種(正同化学工業社製)
・ステアリン酸:ステアリン酸YR(NOFコーポレーション社製)
・老化防止剤:Santoflex6PPD(Solutia Europe社製)
・プロセスオイル:エキストラクト4号S(昭和シェル石油社製)
・トリプトファンD1:L−トリプトファン
・トリプトファンD2:N−カルボベンゾキシ−トリプトファン
・硫黄:油処理イオウ(軽井沢精錬所社製)
・加硫促進剤1:ノクセラーCZ−G(大内新興化学工業社製)
・加硫促進剤2:Perkacit DPG(Flexsys社製)
実施例1〜5の対比から、トリプトファン誘導体(D)のモル数(p)と上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が有するメルカプト基のモル数(q)との比(p/q)が10.0mol%以上である実施例2〜5の方が、より優れた耐スコーチ性およびウェット性能を示した。なかでも、p/qが50.0mol%以上である実施例2〜4は、さらに優れた耐スコーチ性およびウェット性能を示した。そのなかでも、p/qが100.0mol%以上である実施例3および4は、よりさらに優れた耐スコーチ性およびウェット性能を示した。そのなかでも、p/qが200.0mol%以上である実施例4は、特に優れた耐スコーチ性およびウェット性能を示した。
実施例1〜6の対比から、上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が上記式(2)で表される化合物である実施例1〜5の方が、より優れたウェット性能を示した。
2 サイドウォール部
3 タイヤトレッド部
4 カーカス層
5 ビードコア
6 ビードフィラー
7 ベルト層
8 リムクッション
Claims (3)
- ジエン系ゴム(A)、シリカ(B)、メルカプト系シランカップリング剤(C)、およびトリプトファン誘導体(D)を含有し、
前記メルカプト系シランカップリング剤(C)が、下記式(2)で表される化合物、および/または、下記式(3)で表される繰り返し単位および下記式(4)で表される繰り返し単位を有する共重合物であり、
前記シリカ(B)の含有量が、前記ジエン系ゴム(A)100質量部に対して5〜150質量部であり、
前記メルカプト系シランカップリング剤(C)の含有量が、前記シリカ(B)の含有量に対して0.5〜20質量%であり、
前記トリプトファン誘導体(D)のモル数(p)と上記メルカプト系シランカップリング剤(C)が有するメルカプト基のモル数(q)との比(p/q)が、1〜1000mol%である、ゴム組成物。
(式(2)中、R21は、炭素数1〜8のアルコキシ基を表す。R22は、炭素数4〜30の直鎖状のポリエーテル基を表す。R23は、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を表す。R24は炭素数1〜30のアルキレン基を表す。lは1〜2の整数を表し、mは1〜2の整数を表し、nは0〜1の整数を表し、l、mおよびnはl+m+n=3の関係式を満たす。lが2である場合の複数あるR21はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、mが2である場合の複数あるR22はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
(式(3)および(4)中、R31およびR41は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキレン基を表す。
R32およびR42は、それぞれ独立に、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキレン基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニレン基、または、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルキニレン基を表す。R32が末端である場合、R32は、水素原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニル基、または、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルキニル基を表す。R42が末端である場合、R42は、水素原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニル基、または、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルキニル基を表す。
R33およびR43は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルキニル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1〜30のアルキル基であって末端に水酸基もしくはカルボキシル基を有するもの、または、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2〜30のアルケニル基であって末端に水酸基もしくはカルボキシル基を有するもの、を表す。
R32およびR33は、R32とR33とで環を形成していてもよい。
R42およびR43は、R42とR43とで環を形成していてもよい。
R34は、炭素数1〜13のアルキル基を表す。
複数あるR31、R32、R33、R34、R41、R42およびR43はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 前記トリプトファン誘導体(D)が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1に記載のゴム組成物。
(式(1)中、Xは、水素原子または置換基を表す。複数あるXはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R11は、水素原子または置換基を表す。
R12は、水素原子または置換基を表す。複数あるR12はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 請求項1または2に記載のゴム組成物をタイヤトレッドに用いた空気入りタイヤ。
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