JP2014170041A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記(a)〜(d)の成分、(a)アルカリ可溶性高分子:20〜70質量%、(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5〜30質量%、(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%、及び(d)該(a)〜(c)以外のラジカル重合の促進に関与しない化合物である、添加剤:20〜40質量%、からなり、該付加重合性モノマーが、分子内に少なくとも三つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーを含有する、感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
即ち、プリント配線板等の製造の際にドライフィルムの密着性が不十分な場合には、エッチングやめっきの工程で薬液がレジストの下に入り込み、意図したパターンを得られなくなったり、仕上がりのラインにがたつきが出たりすることがある。またドライフィルムレジストの剥離に時間がかかる場合には、それに合わせてラインスピードを遅くする必要が生じて生産性に悪影響がでる。基板からレジストが剥離しきれずに残ってしまうと後の工程で異物となり歩留りに悪影響が出る。
すなわち、本発明は以下の通りである。
(a)アルカリ可溶性高分子:20〜70質量%、
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5〜30質量%、
(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%、及び
(d)該(a)〜(c)以外のラジカル重合の促進に関与しない化合物である、添加剤:20〜40質量%、
からなり、
該付加重合性モノマーが、分子内に少なくとも三つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーを含有する、感光性樹脂組成物。
[2] 該多官能モノマーが、下記一般式[I]:
[3] 該n1、n2及びn3が、n1+n2+n3=6〜60を満たす0以上の整数である、上記[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4] 該一般式[I]で表される化合物の、該付加重合性モノマー中に占める割合が、10〜80質量%である、上記[2]又は[3]に記載の感光性樹脂組成物。
[5] 該添加剤が、
下記一般式[II]:
R5−O−(A2−O)n5−R6 [II]
{式中、R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数が1〜30である一価の有機基であり、A2は、アルキレン基であり、n5は、1以上400以下の整数であり、−(A2−O)−の繰り返し構造は、同一であっても異なっていてもよく、そして−(A2−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダムであってもブロックであってもよい。}で表される化合物、
下記一般式[III]:
下記一般式[IV]:
[6] 該一般式[II]で表される化合物、該一般式[III]で表される化合物、及び該一般式[IV]で表される化合物よりなる群から選択される1種又は2種以上の、該添加剤中に占める合計割合が、20〜100質量%である、上記[5]に記載の感光性樹脂組成物。
[7] 以下の工程:
上記[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を支持体に積層するラミネート工程、
該感光性樹脂層を露光する露光工程、及び
該露光された感光性樹脂層を現像する現像工程、
を含む、レジストパターンの形成方法。
[8] 以下の工程:
上記[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に積層するラミネート工程、
該感光性樹脂層を露光する露光工程、
該露光された感光性樹脂層を現像して、レジストパターンが形成された基板を得る現像工程、
該レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする導体パターン形成工程、及び
該レジストパターンを剥離する剥離工程
を含む、配線板の製造方法。
(a)アルカリ可溶性高分子を20〜70質量%、
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー(以下、(b)付加重合性モノマーともいう)を5〜30質量%、
(c)光重合開始剤を0.01〜30質量%、及び
(d)上記(a)〜(c)以外のラジカル重合の促進に関与しない化合物である添加剤(以下、(d)添加剤ともいう)を20〜40質量%、
含み、
該付加重合性モノマーが、分子内に少なくとも三つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマー(本開示で、単に多官能モノマーともいう)を含有するものである。
本実施形態では、(d)添加剤を20〜40質量%用いることにより良好な剥離性能が得られることに加え、多官能モノマーを用いることで良好な密着性が実現できる。
(a)アルカリ可溶性高分子は、典型的には、カルボキシル基含有単量体を共重合成分として含む熱可塑性共重合体である。
示差屈折率計:RI−1530
ポンプ:PU−1580
デガッサー:DG−980−50
カラムオーブン:CO−1560
カラム:順にKF−8025、KF−806M×2、KF−807
溶離液:THF
分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマーは、エチレン性不飽和基を有することによって付加重合性を有する。エチレン性不飽和結合は、反応性の観点から末端エチレン性不飽和基であることが好ましい。
また、本実施形態においては、(b)付加重合性モノマーが、分子内に少なくとも三つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーを含有する。多官能モノマーが有する、架橋構造を複雑化する作用により、本実施形態によれば、基板への密着性に優れた硬化膜を形成できる感光性樹脂組成物を提供できる。本実施形態の感光性樹脂組成物から形成される硬化膜は、例えば、銅、ステンレス鋼(SUS)、ガラス、酸化インジウムスズ(ITO)等の材質で形成された基板、特に、プリント配線板用の基板である金属板又は金属皮膜絶縁板に対して、良好な密着性を有する。
で表される化合物であることが好ましい。
高解像性、エッジフューズ性、及びテンティング性の観点から、(b)成分として、少なくとも1種のビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を用いることは好ましい。ここでいうビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物とは(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基に由来する炭素−炭素不飽和二重結合とビスフェノールAに由来する−C6H4−C(CH3)2−C6H4−基とを有する化合物である。
{式中、R11及びR12はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、A5は炭素数2〜6のアルキレン基を表し、n12及びn13はn12+n13=2〜40を満たす0以上の整数であり、但し式中複数存在するA5はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、−(A5−O)−の繰り返し構造はランダムであってもブロックであってもよい。}
で表されるビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を用いることが、解像性、及びテンティング性の観点から好ましい。
で表される化合物を含むことは好ましい。
(c)光重合開始剤は、光によりモノマーを重合させる化合物である。(c)光重合開始剤としては、感光性樹脂の光重合開始剤として通常使用されるものを適宜使用できるが、解像性の観点から特にヘキサアリールビスイミダゾール(以下、トリアリールイミダゾリル二量体ともいう。)が好ましく用いられる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(d)添加剤を20〜40質量%含む。(d)添加剤は、上記(a)〜(c)の成分以外の化合物であって、ラジカル重合の促進に関与しない化合物である。すなわち(d)添加剤は、(a)〜(c)の成分以外の化合物であり、かつ重合性化合物及び重合開始剤として当業者に公知である化合物を除く化合物全般を包含することを意図する。(d)添加剤としては、例えば、各種の、可塑剤、界面活性剤、着色剤、密着助剤、安定剤等が挙げられる。感光性樹脂組成物が(d)添加剤を所定量含むことによって、例えば柔軟性付加作用を所望の範囲に制御することが可能になる。この場合、本実施形態の感光性樹脂組成物から形成される硬化膜は、例えば、銅、ステンレス鋼(SUS)、ガラス、酸化インジウムスズ(ITO)等の材質で形成された基板、特に、プリント配線板用の基板である金属板又は金属皮膜絶縁板に対して、良好な密着性と同時に良好な剥離性能を発現する。好ましい態様において、(d)添加剤は可塑剤である。好ましい態様において、(d)添加剤は、下記一般式[II]で表される化合物、下記一般式[III]で表される化合物、及び下記一般式[IV]で表される化合物よりなる群から選択される1種又は2種以上を含む。
R5−O−(A2−O)n5−R6 [II]
{式中、R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数が1〜30である一価の有機基であり、A2は、アルキレン基であり、n5は、1以上400以下の整数であり、−(A2−O)−の繰り返し構造は、同一であっても異なっていてもよく、そして−(A2−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダムであってもブロックであってもよい。}で表されるオキシアルキレン化合物を可塑剤として含むことは、硬化膜柔軟性の観点から好ましい。この時R5及びR6はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜30のアルキル基、又は脂肪酸アシル基であることが好ましく、水素原子、あるいは炭素数1〜10の低級アルキル基であることはさらに好ましい。炭素数1〜10の低級アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基等が挙げられる。なお、R5及びR6が共に水素原子である場合、上記一般式[II]で表される化合物はジオール体となり、R5及びR6のいずれかが水素原子、もう片方がアルキル基である場合、上記化合物はモノエーテル体となり、R5及びR6が共にアルキル基である場合、上記化合物はジエーテル体となる。中でも、現像液分散性の観点から、R1及びR2が共に水素原子であるジオール体がより好ましい。
で表されるビスフェノールA(BisA)化合物を可塑剤として含むことは、耐薬品性の観点から好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、これに溶媒を添加して形成した感光性樹脂組成物調合液として用いてもよい。好適な溶媒としては、メチルエチルケトン(MEK)に代表されるケトン類、並びにメタノール、エタノール、及びイソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。感光性樹脂組成物調合液の粘度が25℃で500〜4000mPa・secとなるように、溶媒を感光性樹脂組成物に添加することが好ましい。
本発明の別の態様は、支持体と、該支持体上に積層された、上述の本発明に係る感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層とを有する感光性樹脂積層体を提供する。本発明の感光性樹脂積層体は、感光性樹脂層と該層を支持する支持体とに加え、必要により、感光性樹脂層の支持体形成側と反対側の表面に保護層を有していてもよい。
本発明は、上述した本発明の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を支持体に積層するラミネート工程、該感光性樹脂層を露光する露光工程、及び該露光された感光性樹脂層を現像する現像工程、を含む、レジストパターンの形成方法をも提供する。本実施形態のレジストパターンの形成方法の一例を以下に示す。
本発明はまた、感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に積層するラミネート工程、該感光性樹脂層を露光する露光工程、該露光された感光性樹脂層を現像して、レジストパターンが形成された基板を得る現像工程、該レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする導体パターン形成工程、及び該レジストパターンを剥離する剥離工程を含む、配線板の製造方法を提供する。該方法の一例を以下に示す。
最初に実施例及び比較例の評価用サンプルの作製方法を説明し、次いで、得られたサンプルについての評価方法及びその評価結果を示す。
実施例及び比較例における評価用サンプルは次の様にして作製した。
<感光性樹脂積層体の作製>
下記表1に示す原料(但し、各成分の数字は固形分としての配合量(質量部)を示す。)及び溶媒を十分に攪拌、混合して感光性樹脂組成物調合液を調製した。また、支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムを準備した。このポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に感光性樹脂組成物調合液をバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で210秒間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは28μmであった。
次いで、感光性樹脂層のポリエチレンテレフタレートフィルムを積層していない表面上に、保護層として19μm厚のポリエチレンフィルムを貼り合わせて感光性樹脂積層体を得た。
B−1:メタクリル酸25質量%、メタクリル酸メチル50質量%、スチレン25質量%の三元共重合体(重量平均分子量50,000、酸当量344)
B−2:メタクリル酸25質量%、メタクリル酸メチル65質量%、ブチルアクリレート10質量%の三元共重合体(重量平均分子量110,000、酸当量344)
B−3:メタクリル酸25質量%、メタクリル酸メチル65質量%、ブチルアクリレート10質量%の三元共重合体(重量平均分子量80,000、酸当量344)
M−2:ビスフェノ−ルAの両端にそれぞれ平均5モルずつのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコ−ルのジメタクリレ−ト
M−3:ビスフェノ−ルAの両端にそれぞれ平均6モルずつのエチレンオキサイドと平均2モルのプロピレンオキサイドを付加したポリアルキレングリコ−ルのジメタクリレ−ト
M−4:平均12モルのプロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコ−ルにエチレンオキサイドをさらに両端にそれぞれ平均3モルずつ付加したポリアルキレングリコ−ルのジメタクリレ−ト
M−5:トリメチロールプロパンに平均3モルのエチレンオキサイドを付加したトリアクリレート
M−6:4−ノニルフェニルヘプタエチレングリコールジプロピレングリコールアクリレート
I−2:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
I−3:N−フェニルグリシン
D−2:ロイコクリスタルバイオレット
P−2:ビスフェノールAの両側にそれぞれ平均2.5モルのプロピレンオキサイドを付加したプロピレングリコール
P−3:ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート(日本乳化剤株式会社製、ニューコール3−85)
P−4:p−トルエンスルホンアミド
P−5:ニトロソフェニルヒドロキシルアミンが3モル付加したアルミニウム塩
剥離性:
評価用基板として、35μm厚の圧延銅箔を積層した1.2mm厚の銅張積層板を用い、表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD#600、2回通し)により整面した。
◎:剥離時間が20秒以下。
○:剥離時間が20秒を超え30秒以下。
×:剥離時間が30秒を超える。
評価用基板として、18μm厚の圧延銅箔を積層した0.4mm厚の銅張積層板を用い、表面をジェットスクラブ研磨(石井表記(株)製、砥粒A♯400、0.2MPa)により整面した。
整面の後に23℃に置いた銅張積層板に、感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながらホットロールラミネーター(旭化成(株)製、AL−700)を用いて、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧力は0.35MPaとし、ラミネート速度は2m/分とした。
◎:ドットパターン底部にスソ浮きが見られない。
○:ドットパターン底部に一部スソ浮きが見られる。
×:ドットパターン全体にスソ浮きが見られるか、ドットパターンが形成できない。
実施例及び比較例の評価結果を上記表1に示す。
表1から明らかなように、実施例1〜7においては、本願発明の構成を採用することにより、密着性、剥離性を改善することに成功している。
Claims (8)
- 下記(a)〜(d)の成分、
(a)アルカリ可溶性高分子:20〜70質量%、
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5〜30質量%、
(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%、及び
(d)前記(a)〜(c)以外のラジカル重合の促進に関与しない化合物である、添加剤:20〜40質量%、
からなり、
前記付加重合性モノマーが、分子内に少なくとも三つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーを含有する、感光性樹脂組成物。 - 前記n1、n2及びn3が、n1+n2+n3=6〜60を満たす0以上の整数である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式[I]で表される化合物の、前記付加重合性モノマー中に占める割合が、10〜80質量%である、請求項2又は3に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記添加剤が、
下記一般式[II]:
R5−O−(A2−O)n5−R6 [II]
{式中、R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数が1〜30である一価の有機基であり、A2は、アルキレン基であり、n5は、1以上400以下の整数であり、−(A2−O)−の繰り返し構造は、同一であっても異なっていてもよく、そして−(A2−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダムであってもブロックであってもよい。}で表される化合物、
下記一般式[III]:
下記一般式[IV]:
- 前記一般式[II]で表される化合物、前記一般式[III]で表される化合物、及び前記一般式[IV]で表される化合物よりなる群から選択される1種又は2種以上の、前記添加剤中に占める合計割合が、20〜100質量%である、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 以下の工程:
請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を支持体に積層するラミネート工程、
該感光性樹脂層を露光する露光工程、及び
該露光された感光性樹脂層を現像する現像工程、
を含む、レジストパターンの形成方法。 - 以下の工程:
請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に積層するラミネート工程、
該感光性樹脂層を露光する露光工程、
該露光された感光性樹脂層を現像して、レジストパターンが形成された基板を得る現像工程、
該レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする導体パターン形成工程、及び
該レジストパターンを剥離する剥離工程
を含む、配線板の製造方法。
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