JP6404571B2 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
[1] (a)アルカリ可溶性高分子:20質量%〜90質量%;
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5質量%〜75質量%;及び
(c)光重合開始剤:0.01質量%〜30質量%
を含む感光性樹脂組成物であって、
該(b)成分として、下記一般式[I]:
で表される付加重合性モノマーを含有し、かつ
該感光性樹脂組成物を38μmの厚さで基板にラミネートし、露光し、現像して硬化レジストを得た後に、該硬化レジストを50℃で4重量%の水酸化ナトリウム水溶液に浸漬して該基板から剥離させた際に、該硬化レジストの膨潤率が165%以上である、
前記感光性樹脂組成物。
[2] 上記一般式(I)で表される付加重合性モノマーの含有率が、前記感光性樹脂組成物の固形分総量に対して、5質量%〜40質量%である、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3] 上記(b)成分として、下記一般式[II]:
で表される付加重合性モノマーをさらに含有する、[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4] 上記(b)成分として、下記一般式[III]
で表される付加重合性モノマーをさらに含有する、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
[5] さらに(d)塩基性染料として、下記一般式[IV]:
で表される化合物を含有する、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
[6] [1]〜[5]のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層、及び該感光性樹脂層を支持する支持体を含む感光性樹脂積層体。
[7] [6]に記載の感光性樹脂積層体を基板上に積層する積層工程、該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程、該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程、を含むレジストパターンの形成方法。
[8] 前記露光工程が、描画パターンの直接描画により露光を行う工程である、[7]に記載のレジストパターン形成方法。
[9] [6]に記載の感光性樹脂積層体を金属板又は金属皮膜絶縁板上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;及び
該金属板又は金属皮膜絶縁板表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をエッチング又はめっきするエッチング又はめっき工程;
を含む導体パターンの形成方法。
[10] [6]に記載の感光性樹脂積層体を銅張積層板又はフレキシブル基板上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;
該銅張積層板又はフレキシブル基板表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をエッチング又はめっきするエッチング又はめっき工程;及び
該レジストパターンを該銅張積層板又はフレキシブル基板から剥離する剥離工程;
を含むプリント配線板の製造方法。
[11] [6]に記載の感光性樹脂積層体を金属板上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;
該金属板表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をエッチングするエッチング工程;及び
該レジストパターンを該金属板から剥離する剥離工程;
を含むリードフレームの製造方法。
[12] [6]に記載の感光性樹脂積層体を、大規模集積化回路(LSI)が形成されているウェハ上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;
該ウェハ表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をめっきするめっき工程;及び
該レジストパターンを該ウェハから剥離する剥離工程;
を含む半導体パッケージの製造方法。
実施の形態では、感光性樹脂組成物は、下記(a)〜(c)の各成分:
(a)アルカリ可溶性高分子:20〜90質量%;
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5〜75質量%;及び
(c)光重合開始剤0.01〜30質量%
を含み、上記(b)成分として、下記一般式[I]で表される付加重合性モノマーを含有し、当該組成物層の厚みを38μmとして基板にラミネート、露光、現像した後の硬化レジストを50℃、4重量%の水酸化ナトリウム水溶液に浸漬して剥離させた際の膨潤率が165%以上である。
アルカリ可溶性高分子は、典型的には、カルボキシル基含有単量体を共重合成分として含む、重量平均分子量が5,000〜500,000の熱可塑性共重合体である。
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマーは、例えば、エチレン性不飽和基を有することによって付加重合性を有するモノマーである。エチレン性不飽和結合は、末端エチレン性不飽和基であることが好ましい。
前記感光性樹脂組成物は、下記一般式[I]:
で表される付加重合性モノマーを1種又は2種以上含む。
感光性樹脂組成物は、剥離片サイズの観点から、(b)成分として、下記一般式[II]:
で表される少なくとも1種の付加重合性モノマーをさらに含むことが好ましい。
解像性の観点から、付加重合性モノマーとして、少なくとも1種のビスフェノールA系メタクリレート化合物を用いることは好ましいことである。ここで、ビスフェノールA系メタクリレート化合物とは、メタクリロイル基又はメタクリロイル基に由来する炭素−炭素不飽和2重結合とビスフェノールAに由来する−C6H4−C(CH3)2−C6H4−基とを有する化合物であり、下記一般式[III]:
で表される。
上記一般式[I]〜[III]で表される付加重合性モノマー以外の付加重合性モノマーとしては、例えば、少なくとも1つの末端エチレン性不飽和基を有する既知の化合物が挙げられる。
光重合開始剤は、光によりモノマーを重合させる化合物である。実施の形態では、感光性樹脂に通常使用される光重合開始剤を適宜使用できるが、特にヘキサアリールビスイミダゾール(以下、「トリアリールイミダゾリル二量体」ともいう。)が好ましく用いられる。
感光性樹脂組成物には、上記(a)〜(c)の成分の他に各種の添加剤を含有させることができる。具体的には、例えば染料、顔料等の着色物質が含まれる。染料としては、塩基性染料が好ましい。
リブチル、クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリ−n−プロピル、及びアセチルクエン酸トリ−n−ブチル、ビスフェノールAの両側にそれぞれプロピレンオキサイドを付加したプロピレングリコール、ビスフェノールAの両側にそれぞれエチレンオキサイドを付加したエチレングリコール、ポリオキシエチレングリセリルエーテルポリオキシプロピレングリセリルエーテルなどが挙げられる。中でも、剥離時間の遅延を抑えるという観点からp−トルエンスルフォン酸アミドやビスフェノールAの両端にそれぞれ平均3単位のプロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコール、重量平均分子量が3000であるポリオキシプロピレングリセリルエーテルが好ましい。
上述した感光性樹脂組成物は、これに溶媒を添加して形成した感光性樹脂組成物調合液として用いてもよい。好適な溶媒としては、メチルエチルケトン(MEK)に代表されるケトン類、並びにメタノール、エタノール、及びイソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。感光性樹脂組成物調合液の粘度が25℃で500〜4000mPa・secとなるように、溶媒を感光性樹脂組成物に添加することが好ましい。
実施の形態では、感光性樹脂積層体は、上述した感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層、及び該感光性樹脂層を支持する支持体を含む。必要により、感光性樹脂層の支持体形成側と反対側の表面に保護層を有していてもよい。
実施の形態では、レジストパターン形成方法は、例えば、上述した感光性樹脂積層体を用いて基板の上に感光性樹脂層を形成する積層工程、該感光性樹脂層を露光する露光工程、及び該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去することによってレジストパターンを形成する現像工程を順に含む。
導体パターンの形成方法としては、例えば、上述した感光性樹脂積層体を用いて、金属板又は金属皮膜絶縁板である基板の上に感光性樹脂層を形成する積層工程、該感光性樹脂層を露光する露光工程、該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去することによってレジストパターンを形成する現像工程、及び該レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきするエッチング又はめっき工程を順に含む方法が好ましい。
プリント配線板の製造方法としては、例えば、上記の導体パターンを製造した後に、レジストパターンを現像液よりも強いアルカリ性を有する水溶液により基板から剥離させることにより、所望の配線パターンを有するプリント配線板を得ることができる。プリント配線板の製造においては、基板として、銅張積層板又はフレキシブル基板を用いることが好ましい。剥離用のアルカリ水溶液(以下、「剥離液」ともいう。)としては、特に制限はないが、2質量%〜5質量%の濃度の、NaOH又はKOHの水溶液が一般的に用いられる。剥離液には少量の水溶性溶媒を加えることが可能である。剥離工程における該剥離液の温度は、40℃〜70℃の範囲であることが好ましい。
リードフレームの製造方法としては、例えば、基板として、銅、銅合金、鉄系合金等の金属板を用いて、前述のレジストパターン形成方法によってレジストパターンを形成し、更に現像により露出した基板をエッチングするエッチング工程を含む方法が好ましい。エッチング工程後、レジストパターンを上述のプリント配線板の製造方法と同様の方法で剥離する剥離工程を行って、所望のリードフレームを得ることが好ましい。
前記レジストパターン形成方法によって形成されるレジストパターンは、サンドブラスト工法により基板に加工を施す時の保護マスク部材として使用することができる。この場合、基板としては、例えば、ガラス、シリコンウエハー、アモルファスシリコン、多結晶シリコン、セラミック、サファイア、金属材料等が挙げられる。
半導体パッケージの製造方法としては、例えば、基板として、大規模集積化回路(LSI)が形成されているウェハを用いて、これに前述のレジストパターン形成方法によってレジストパターンを形成した後に、以下の工程を経ることによって、半導体パッケージを製造できる。まず、現像により露出した開口部に銅、はんだ等の柱状のめっきを施して、導体パターンを形成するめっき工程を行う。その後、レジストパターンを上述のプリント配線板の製造方法と同様の方法で剥離する剥離工程を行って、更に、柱状めっき以外の部分の薄い金属層をエッチングにより除去する工程を行うことにより、所望の半導体パッケージを得ることができる。
実施例1〜14及び比較例1〜3における感光性樹脂積層体を次のようにして作製した。
下記表1に示す化合物を、下記表2又は3に示す組成割合(単位は質量部である)で配合し、十分に攪拌、混合して感光性樹脂組成物溶液を調製した。得られた感光性樹脂組成物溶液を、支持体である16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(製)、GR−16)の表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥させて感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは38μmであった。
オーバーハング剥離性、耐めっき性、剥離片サイズ、解像性及び感度を評価するための基板としては、35μ m 圧延銅箔を積層した1.6mm 厚の銅張積層板を用い、表面を湿式バフロール研磨( スリーエム(株) 製、スコッチブライト(登録商標)HD# 600 、2回通し)した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、整面して60℃に予熱した銅張積層板にホットロールラミネーター(旭化成(株)製、AL−70)により、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧力は0.35MPaとし、ラミネート速度は1.5m/minとした。
感光性樹脂層に評価に必要なマスクフィルムを支持体であるポリエチレンテレフタレートフィルム上におき、超高圧水銀ランプ(オーク製作所製、HMW−201KB)によりストーファー製21段ステップタブレットで8段となる露光量で露光した。
ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機(フジ機工製、ドライフィルム用現像機)を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を最小現像時間の2倍の時間で溶解除去した。ここで、「最小現像時間」とは、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間をいう。
後述する硫酸銅めっき後、小型剥離装置(山縣機械製)を用いて、50℃の4質量%水酸化ナトリウム水溶液を72秒間スプレーし、硬化したレジストを剥離した。
(1)重量平均分子量、分子量分布
日本分光(株)製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)システムにより、標準ポリスチレン(昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM−105)の検量線を用いて測定した。測定条件の詳細は以下の通りである。
示差屈折率計:RI−1530、
ポンプ:PU−1580、
デガッサー:DG−980−50、
カラムオーブン:CO−1560、
カラム:順にKF−8025、KF−806M×2、KF−807、
溶離液:THF
上記<ラミネート>において説明した処理の後15分経過した基板を用い、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンで露光し、現像した。
<めっき条件>
前処理:酸性脱脂剤浴(ローム・アンド・ハース社製LP−200:5%、硫酸:5%水溶液)に40℃で5分浸せきした。その後水洗し、APS水溶液(過硫酸アンモニウム水溶液、濃度200g/L)に室温で1分間浸せきし、水洗後10%硫酸水溶液に2分間浸せきした。
<硫酸銅めっき液組成>
純水:58.9%
硫酸銅コンク(メルテックス社製):30%
濃硫酸:10%
濃塩酸:0.1%
カッパークリーム125 (メルテックス社製):1%
◎:L/S=60/60μmのめっきライン間に剥離残が全く見られない。
○:L/S=60/60μmのめっきライン間に剥離残が見られるが、L/S=75/75μmのめっきライン間には剥離残が全く見られない。
△:L/S=75/75μmのめっきライン間に剥離残が見られるが、L/S=100/100μmのめっきライン間には剥離残が全く見られない。
×:L/S=100/100μmのめっきライン間に剥離残が見られる。
上記オーバーハング剥離性評価時と同様にラミネート基板を作製し、露光、現像を行った。なお、露光に関しては、超高圧水銀ランプ(オーク製作所製、HMW−201KB)によりストーファー製21段ステップタブレットで6段となる露光量で露光した。
<めっき条件>
前処理:酸性脱脂剤浴(ローム・アンド・ハース社製LP−200:10%、硫酸:10%水溶液)に40℃で10分浸せきした。その後水洗し、APS水溶液(過硫酸アンモニウム水溶液、濃度200g/L)に室温で1分間浸せきし、水洗後10%硫酸水溶液に2分間浸せきした。
硫酸銅めっき:上記のめっき液組成で2.0A/dm2の電流密度で50分間めっきを行った。このとき、ミクロン深さ高さ(厚み)測定機(日商精密光学(株)製、KY−90型)を用いて測定しためっき高さは20μmであった。
◎:二次銅めっきのもぐりが全く見られない。
○:二次銅めっきのもぐりが見られるが、もぐり幅がラインの片側で2μm未満である。
△:二次銅めっきのもぐりが見られるが、もぐり幅がラインの片側で2μm以上5μm以下である。
×:二次銅めっきのもぐり幅がラインの片側で5μmを越える。
上記<ラミネート>において説明した処理の後15分経過した基板を用い、60mm×50mmの長方形パターンで露光し、現像した。得られた基板上の硬化レジストを、50℃で4質量%の水酸化ナトリウム水溶液に浸し、レジストを基板から完全に剥離した。剥離された硬化レジストをざるで回収し、0.2MPaの圧力で純水を10秒間スプレーさせた後の硬化レジストの形状(剥離片サイズ)を以下のようにランク分けした。
◎:剥離片サイズが10mm角以下である。
○:剥離片サイズが10mm角を超え、かつ15mm角以下である。
上記<ラミネート>において説明した処理の後15分経過した基板を用い、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンで露光し、現像した。硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を解像度の値とし、解像性を以下のようにランク分けした。
◎:解像度の値が35μm以下である。
○:解像度の値が35μmを超え、かつ40μm以下である。
×:解像度の値が40μmを超える。
上記<ラミネート>において説明した処理の後15分経過した基板を用い、ストーファー製21段ステップタブレットを通して45mJ/cm2の露光量で露光し、現像した。得られた硬化レジストの最高の残膜段数を感度とし、以下のようにランク分けした。
◎:感度の値が8段以上である。
○:感度の値が7段以上、かつ8段未満である。
膨潤率は次の方法で測定される。
上記<感光性樹脂積層体の作製>に示されるように、感光性樹脂層の厚みが38μmである感光性樹脂積層体を、銅張り積層板に保護フィルムを剥がしながらラミネートし、60mm×50mmの長方形パターン用マスクフィルムを通して、超高圧水銀灯により感度がストーファー製21段ステップタブレットで8段となる露光量にて露光する。支持体であるポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を最少現像時間の2倍でスプレーし、60mm×50mmの長方形硬化レジストを作製する。得られた基板上の硬化レジストを、50℃で4質量%の水酸化ナトリウム水溶液に浸して、硬化レジストを基板から完全に剥離する。
膨潤率(%)=(S/3000)×100
Claims (11)
- (a)アルカリ可溶性高分子:20質量%〜90質量%;
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5質量%〜75質量%;
(c)光重合開始剤:0.01質量%〜30質量%;及び
(d)塩基性染料
を含む感光性樹脂組成物であって、
該(b)成分として、下記一般式[I]:
で表される付加重合性モノマーと下記一般式[III]:
で表される付加重合性モノマーとを含有し、
該(d)成分として、下記一般式[IV]:
で表される化合物を含有し、かつ
該感光性樹脂組成物を38μmの厚さで基板にラミネートし、露光し、現像して硬化レジストを得た後に、該硬化レジストを50℃で4重量%の水酸化ナトリウム水溶液に浸漬して該基板から剥離させた際に、該硬化レジストの膨潤率が165%以上である、
前記感光性樹脂組成物。 - 前記光重合開始剤として、ヘキサアリールビスイミダゾールを含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(I)で表される付加重合性モノマーの含有率が、前記感光性樹脂組成物の固形分総量に対して、5質量%〜40質量%である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層、及び該感光性樹脂層を支持する支持体を含む感光性樹脂積層体。
- 請求項5に記載の感光性樹脂積層体を基板上に積層する積層工程、該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程、該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程、を含むレジストパターンの形成方法。
- 前記露光工程が、描画パターンの直接描画により露光を行う工程である、請求項6に記載のレジストパターン形成方法。
- 請求項5に記載の感光性樹脂積層体を金属板又は金属皮膜絶縁板上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;及び
該金属板又は金属皮膜絶縁板表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をエッチング又はめっきするエッチング又はめっき工程;
を含む導体パターンの形成方法。 - 請求項5に記載の感光性樹脂積層体を銅張積層板又はフレキシブル基板上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;
該銅張積層板又はフレキシブル基板表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をエッチング又はめっきするエッチング又はめっき工程;及び
該レジストパターンを該銅張積層板又はフレキシブル基板から剥離する剥離工程;
を含むプリント配線板の製造方法。 - 請求項5に記載の感光性樹脂積層体を金属板上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;
該金属板表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をエッチングするエッチング工程;及び
該レジストパターンを該金属板から剥離する剥離工程;
を含むリードフレームの製造方法。 - 請求項5に記載の感光性樹脂積層体を、大規模集積化回路(LSI)が形成されているウェハ上に積層する積層工程;
該感光性樹脂積層体に含まれる感光性樹脂層を露光する露光工程;
該露光後の感光性樹脂層における未露光部を現像液で除去してレジストパターンを形成する現像工程;
該ウェハ表面の該レジストパターンに被覆されていない部分をめっきするめっき工程;及び
該レジストパターンを該ウェハから剥離する剥離工程;
を含む半導体パッケージの製造方法。
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