JP6690532B2 - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
<1>(A)成分:バインダーポリマーと、(B)成分:光重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤と、(D)成分:〔−(C4H8O)n−:nは2以上の数〕を構造単位として有し、(A)成分、(B)成分及び(C)成分からなる群より選択される少なくとも1種の一部または全てに相当してもよいポリテトラメチレンオキサイド化合物と、を含有し、感光性樹脂組成物の不揮発分の酸価が120mgKOH/g未満である、感光性樹脂組成物。
を有する感光性エレメント。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)成分:バインダーポリマーと、(B)成分:光重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤と、(D)成分:ポリテトラメチレンオキサイド〔−(C4H8O)n−:nは2以上の数〕を構造単位として有し、(A)成分、(B)成分及び(C)成分からなる群より選択される少なくとも1種の一部または全てに相当してもよい化合物と、を含有し、感光性樹脂組成物の不揮発分の酸価が120mgKOH/g未満である。前記感光性樹脂組成物は、必要に応じてその他の成分を更に含んでもよい。
酸価(mgKOH/g)=10×Vf×56.1/(Wp×I) (1)
以下では、各成分について詳細に説明する。
感光性樹脂組成物は、(A)成分としてバインダーポリマーの少なくとも1種を含有する。前記バインダーポリマーの構造は特に制限されず、通常用いられるものから選択することができる。バインダーポリマーは、1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせてもよい。バインダーポリマーとしては、例えば、下記の構造単位(A1)、構造単位(A2)、構造単位(A3)等を含むバインダーポリマーを挙げることができる。
バインダーポリマーの少なくとも1種は、スチレン、スチレン誘導体、ベンジル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレート誘導体からなる群より選択される少なくとも1種に由来する構造単位(A1)を含むことが好ましい。これにより、(A)バインダーポリマーの柔軟性を維持しながら、硬化物としたときの密着性を向上させることができる。
ベンジル(メタ)アクリレート誘導体の具体例としては、4−メチルベンジル(メタ)アクリレート、4−エチルベンジル(メタ)アクリレート、4−tert−ブチルベンジル(メタ)アクリレート、4−メトキシベンジル(メタ)アクリレート、4−エトキシベンジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシベンジル(メタ)アクリレート、4−クロロベンジル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
バインダーポリマーの少なくとも1種は、硬化膜のテント信頼性の見地から、(メタ)アクリル酸アルキルに由来する構造単位(A2)を含むことが好ましい。(メタ)アクリル酸アルキルにおけるアルキル基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、無置換であっても、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素数は1〜20であることが好ましく、炭素数5〜20であることがより好ましく、炭素数が8〜14であることが更に好ましい。(メタ)アクリル酸アルキルとしては、下記一般式(I)で表される化合物が挙げられる。
バインダーポリマーの少なくとも1種は、アルカリ現像性の見地から、カルボキシ基を有する重合性単量体に由来する構造単位(A3)を含むことが好ましい。構造単位(A3)を含むバインダーポリマーは、例えば、カルボキシ基を有する重合性単量体と、その他の重合性単量体とをラジカル重合させることにより製造することができる。
バインダーポリマーは、構造単位(A1)〜(A3)以外のその他の構造単位を含んでいてもよい。その他の構造単位を構成する重合性単量体としては、例えば、ジアセトンアクリルアミド等のアクリルアミド;アクリロニトリル;ビニル−n−ブチルエーテル等のビニルアルコールのエーテル類;マレイン酸無水物等の有機酸誘導体が挙げられる。これらは1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
バインダーポリマーは、バインダーポリマーを構成するそれぞれの構造単位に対応する単量体を重合させることにより得られる。重合方法としては、ラジカル重合を挙げることができる。バインダーポリマーが2種以上の単量体を重合して得られる共重合体である場合、共重合体における各構造単位は、いわゆるランダム共重合体のように共重合体中にランダムに含まれていてもよく、ブロック共重合体のように同じ種類の単量体が連続して形成される構造単位を含む共重合体であってもよい。そして、それぞれの構造単位は、単一種であっても複数種であってもよい。
前記感光性樹脂組成物は、(B)成分として光重合性化合物の少なくとも1種を含む。(B)成分である光重合性化合物は、特に制限されず、通常用いられる光重合性化合物から適宜選択して用いることができる。光重合性化合物としては、光重合可能な不飽和二重結合を有する化合物を挙げることができる。光重合可能な不飽和二重結合としては、(メタ)アクリロイル基に含まれる二重結合を挙げることができる。
前記感光性樹脂組成物は、(C)成分として光重合開始剤の少なくとも1種を含む。光重合開始剤としては特に制限なく、通常用いられる光重合開始剤から適宜選択して用いることができる。中でも(C)成分は一分子中にアクリジニル基を1つ又は2つ有するアクリジン化合物を含むことが好ましい。すなわち、(C)成分は、アクリジニル基を2つ有するアクリジン化合物(以下、「(C1)化合物」ともいう)及びアクリジニル基を1つ有するアクリジン化合物(以下、「(C2)化合物」ともいう)からなる群より選ばれる化合物のうち少なくとも1種を含むことが好ましい。
これらの光重合開始剤は、1種単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸との組み合わせのように、チオキサントン系化合物と3級アミン化合物とを組み合わせて光重合開始剤としてもよい。
前記感光性樹脂組成物は、(D)成分としてポリテトラメチレンオキサイド化合物の少なくとも1種を含む。ポリテトラメチレンオキサイド化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。ポリテトラメチレンオキサイド化合物は、上記(A)成分、(B)成分及び(C)成分からなる群より選択される少なくとも1種の一部または全てに相当していてもよい。感光性樹脂組成物に含まれるポリテトラメチレンオキサイド化合物は1種のみであっても、構造の異なる(例えば、−(C4H8O)n−におけるnが異なる構造単位をそれぞれ有する)2種以上の組み合わせであってもよい。
(B)成分に該当するポリテトラメチレンオキサイド化合物としては、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとポリテトラメチレングリコールとジイソシアネート化合物のウレタン反応物等が好ましい。
前記感光性樹脂組成物は、必要に応じて、マラカイトグリーン、ビクトリアピュアブルー、ブリリアントグリーン、メチルバイオレット等の染料;ロイコクリスタルバイオレット、ジフェニルアミン、ベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジエチルアニリン、o−クロロアニリン等の光発色剤;熱発色防止剤;p−トルエンスルホンアミド等の可塑剤;顔料;充填剤;消泡剤;難燃剤;密着性付与剤;レベリング剤;剥離促進剤;酸化防止剤;重合禁止剤;香料;イメージング剤;熱架橋剤などのその他の添加剤を更に含んでいてもよい。
前記感光性樹脂組成物に含まれる有機溶剤の含有量は目的等に応じて適宜選択することができる。例えば、不揮発分が30質量%〜60質量%程度となる溶液(以下、有機溶剤を含む感光性樹脂組成物を「塗布液」ともいう)として用いることができる。
本発明の感光性エレメントは、支持体と、前記感光性樹脂組成物を用いて前記支持体上に形成される感光性樹脂層とを有する。前記感光性エレメントは、必要に応じて保護層等のその他の層を有していてもよい。
前記感光性樹脂組成物を用いて、基板上にレジストパターンを形成することができる。本実施形態のレジストパターンの形成方法は、(i)前記感光性樹脂組成物を用いて感光性樹脂層を基板上に形成する感光性樹脂層形成工程と、(ii)前記感光性樹脂層の少なくとも一部の領域に、活性光線を照射して、前記領域を硬化させる露光工程と、(iii)感光性樹脂層の前記領域以外の未露光部分を基板から除去する現像工程と、を有する。前記レジストパターンの形成方法は、必要に応じて更にその他の工程を有していてもよい。
まず、感光性樹脂組成物を用いて感光性樹脂層を基板上に形成する。基板としては、絶縁層と該絶縁層上に形成された導体層とを備えた基板(回路形成用基板)を用いることができる。
露光工程では、上記のようにして基板上に形成された感光性樹脂層4の少なくとも一部の領域に活性光線を照射することで、活性光線が照射された露光部が光硬化して、潜像が形成される。活性光線の照射方法としては、例えば、ネガ型又はポジ型のマスクパターンを通して画像状に活性光線を照射する方法が挙げられる。この際、感光性樹脂層4上に存在する支持体2が活性光線に対して透過性である場合には、支持体2を通して活性光線を照射することができる。支持体2が活性光線に対して非透過性である場合には、支持体2を除去した後に感光性樹脂層4に活性光線を照射する。
現像工程においては、感光性樹脂層4の露光されていない未硬化部分が基板から現像により除去される。これにより、感光性樹脂層4が光硬化した硬化物であるレジストパターンが基板上に形成される。露光後の感光性樹脂層4上に支持体2が存在している場合には、支持体2を除去してから、未硬化部分の除去(現像)を行う。現像方法には、ウェット現像とドライ現像とがあり、ウェット現像が広く用いられている。
本発明のプリント配線板の製造方法は、前記レジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする工程を含む。これにより、導体パターンが形成される。プリント配線板の製造方法は、必要に応じてレジスト除去工程等のその他の工程を含んでいてもよい。基板のエッチング処理又はめっき処理は、形成されたレジストパターンをマスクとして、基板の導体層等に対して行われる。
表1に示す重合性単量体(共重合単量体、モノマー)の混合液に、ラジカル反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル2.0gを溶解して、「溶液a−1」を調製した。
還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、有機溶剤であるメチルセロソルブ240g及びトルエン160gの混合液(質量比3:2)400gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを吹き込みながら、上記混合液を撹拌しつつ加熱して80℃まで昇温させた。
ポンプ:日立 L−6000型(株式会社日立製作所製)
カラム:以下の計3本
Gelpack GL−R420
Gelpack GL−R430
Gelpack GL−R440
(以上、日立化成株式会社製、商品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:25℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI(株式会社日立製作所製)
表1に示す重合性単量体(共重合単量体、モノマー)の混合液に、ラジカル反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル1.0gを溶解して、「溶液a−2」を調製した。その後、バインダーポリマー(P−1)と同様にラジカル重合反応を行い、バインダーポリマー(P−2)の溶液を得た。バインダーポリマー(P−2)の重量平均分子量は100,000であった。
表1に示す重合性単量体(共重合単量体、モノマー)の混合液に、ラジカル反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル2.0gを溶解して、「溶液a−3」を調製した。 その後、バインダーポリマー(P−1)と同様にラジカル重合反応を行い、バインダーポリマー(P−3)の溶液を得た。バインダーポリマー(P−3)の重量平均分子量は55,000であった。
上記で得られたバインダーポリマーの溶液に、(B)成分、(C)成分、(D)成分及びその他の成分と、アセトン8g、トルエン8g及びメタノール8gとを下記表2に示す配合量(g)で配合することにより、実施例1〜10及び比較例1〜6の感光性樹脂組成物の溶液をそれぞれ調製した。なお、表2に示すバインダーポリマーの配合量は、不揮発成分の質量(不揮発分量)である。
<(A)成分:バインダーポリマー>
・P−1:上記で調製したバインダーポリマー:メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル(24/76(質量比))の共重合体、重量平均分子量55,000、酸価157mgKOH/g、不揮発分50質量%のメチルセロソルブ/トルエン=6/4(質量比)溶液。
・FA−321M:ビスフェノールAポリオキシエチレンジメタクリレート(日立化成株式会社製、製品名)、分子量804。
・FA−2200M:ポリエチレングリコールジメタクリレート(日立化成株式会社製、製品名)、分子量2116。
・FA−P2200M:ポリプロピレングリコールジメタクリレート(日立化成株式会社製、製品名)、分子量2137。
・UA−HCY−19:ヘキサメチレンジイソシアネートトリマーとポリエチレンオキサイドメタクリレートのウレタン反応物(新中村化学工業株式会社製、製品名)、分子量2522。
・FA−137M:トリメチロールプロパンポリエチレンオキサイドトリメタクリレート(日立化成株式会社製、製品名)、分子量1259。
・N−1717:1,7−ジ(9−アクリジニル)ヘプタン(株式会社ADEKA製、製品名)。
・EAB:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保土谷化学工業株式会社製、製品名)。
・B−CIM:2−(2−クロロフェニル)−1−[2−(2−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−2H−イミダゾ−ル−2−イル]−4,5−ジフェニル−1H−イミダゾ−ル(保土谷化学工業株式会社製、製品名)。
・FA−PTG28M:ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート(日立化成株式会社製、製品名)、分子量2170、(B)成分に該当。
・FA−PTG9M:ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート(日立化成株式会社製、製品名)、分子量802、(B)成分に該当。
・A−PTMG650:ポリテトラメチレングリコールジアクリレート(新中村化学株式会社製、製品名)。分子量774、(B)成分に該当。
・PTMG−2000:ポリテトラメチレングリコール(三菱化学株式会社製、製品名)、分子量2034。
・LCV:ロイコクリスタルバイオレット(山田化学株式会社製、製品名)
・MKG:マラカイトグリーン(大阪有機化学工業株式会社製、製品名)
実施例1〜10及び比較例1〜6の感光性樹脂組成物を、それぞれ厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人株式会社製、商品名「G2−16」)(支持体)上に厚みが均一になるように塗布し、100℃の熱風対流式乾燥器で10分間乾燥して、乾燥後の膜厚が30μmである感光性樹脂層を形成した。この感光性樹脂層上にポリエチレンフィルム(タマポリ株式会社製、商品名「NF−13」)(保護層)をロール加圧にて積層することにより、支持体と、感光性樹脂層と、保護層とがこの順に積層された実施例1〜10及び比較例1〜6にかかる感光性エレメントをそれぞれ得た。
続いて、ガラスエポキシ材と、その両面に形成された銅箔(厚さ35μm)とからなる1.6mm厚の銅張積層板(日立化成株式会社製、商品名「MCL−E−67」)の銅表面を、#600相当のブラシを持つ研磨機(三啓株式会社製)を用いて研磨し、水洗後、空気流で乾燥させた。この銅張積層板(以下、「基板」という。)を加熱して80℃に昇温させた後、実施例1〜10及び比較例1〜6にかかる感光性エレメントを基板の両側の銅表面にラミネート(積層)して、評価用積層基板をそれぞれ作製した。ラミネートは、110℃のヒートロールを用いて、保護層を除去しながら、各感光性エレメントの感光性樹脂層が基板の各銅表面に密着するようにして、1.5m/分の速度で行った。また、ラミネート時のヒートロール圧力を0.4Mpaとした。
得られた評価用積層基板を23℃まで放冷した。次いで、評価用積層基板の表面の支持体に、ステップタブレットを有するフォトツールを密着させた。ステップタブレットとしては、濃度領域が0.00〜2.00、濃度ステップが0.05、タブレットの大きさが20mm×187mm、各ステップの大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを用いた。このようなステップタブレットを有するフォトツール及びポリエチレンテレフタレートフィルムを介して、感光性樹脂層を露光した。露光は、半導体励起固体レーザーを光源とする露光機(日本オルボテック株式会社製、商品名「Paragon−9000m」)を用いて、17mJ/cm2の露光量で行った。
前記評価用積層基板上に密着性評価用として、ライン幅/スペース幅がn/400(単位:μm、n=5μm〜200μmで2.5μm間隔)の評価用パターンと、解像性評価用として、ライン幅/スペース幅が400/n(単位:μm、n=5μm〜200μmで2.5μm間隔)の評価用パターンとを有するフォトツールデータをそれぞれ使用した。露光は、半導体励起固体レーザーを光源とする露光機(日本オルボテック株式会社製、商品名「Paragon−9000m」)を用いて、17mJ/cm2の露光量で行った。次いで、上記光感度の評価と同様の条件で現像処理を行って、未露光部を除去した。密着性は現像処理によって硬化膜が残存しているライン領域の幅の最小値(単位:μm)により評価した。解像性は、現像処理によって光硬化されていない部分をきれいに除去することができたライン領域間のスペースの幅の最小値(単位:μm)により評価した。密着性
及び解像性の評価は共に数値が小さいほど良好な値である。結果を表2に示す。
前記評価用積層基板上に、剥離性評価用として45mm×65mmの長方形の硬化膜を形成するフォトツールデータを使用して露光した。露光は、半導体励起固体レーザーを光源とする露光機(日本オルボテック株式会社製、商品名「Paragon−9000m」)を用いて、17mJ/cm2の露光量で行った。次いで、上記光感度の評価と同様の条件で現像処理し、未露光部を除去した。
その後、容量400mlのビーカーに50℃、3.0質量%NaOH水溶液(剥離液)300mlを準備した。剥離液を長さ30mmの攪拌子を用いて200rpmで攪拌しながら、現像後の基板を剥離液に浸漬し、硬化膜が基板から離れるまでの時間(単位:秒)を計測した。なお、硬化膜が基板から離れるまでの時間が早いほど、剥離時間が短く剥離性が良好であると評価する。結果を表2に示す。
ガラスエポキシ材と、その両面に形成された銅箔(厚さ100μm)とからなる1.6mm厚の銅張積層板(日立化成株式会社製、商品名「MCL−E−67」)の銅表面を、#600相当のブラシを持つ研磨機(三啓株式会社製)を用いて研磨し、水洗後、空気流で乾燥させた。この銅張積層板(以下、「基板」という。)を加熱して80℃に昇温させた後、実施例1〜10及び比較例1〜6にかかる感光性エレメントを基板の両側の銅表面にラミネート(積層)して、評価用積層基板をそれぞれ作製した。その後、前記密着性及び解像性の評価用基板の作成方法と同様にして、現像処理までの工程を行った。
次に、最短エッチング時間の2倍の時間でエッチングした。50℃の3.0質量%NaOH水溶液に浸漬し、レジストを剥離した後に銅パターンを観察した。剥離前のレジストパターンに沿って直線的にエッチングされている場合を「○」とし、剥離前のレジストパターンと得られた銅パターンの輪郭との差が基板の上面から観察した際に5μm以上であるライン欠け(ライン領域の消失)又はラインギザ(ライン領域の幅の変化)が見られる場合を「×」とした。ラインギザが発生しているが、5μm未満の場合は「△」とした。なお、「最短エッチング時間」とは、以下のように測定して得られる値とした。まず、前記銅張積層板を30mm×30mmのサイズにカットし、試験片とした。試験片に、50℃の5mol/L塩化銅溶液を用いて、0.15MPaの圧力でスプレーし、銅張積層板の銅層が除去されたことを目視で確認できる最短の時間を、最短エッチング時間とした。
テント信頼性は、図3に示すような穴破れ数測定用基板40を以下のようにして作製し、これを用いて評価した。銅張積層板(日立化成株式会社製、商品名「MCL−E−67」)に、直径4mm〜6mmの穴径で、それぞれ3つの独立した丸穴41及び3つの丸穴が連結し、かつ丸穴の間隔が徐々に短くなる3連穴42を型抜き機によりそれぞれ作製した。丸穴41及び3連穴42を作製した際に生じたバリを#600相当のブラシをもつ研磨機(三啓株式会社製)を使用して取り除き、これを穴破れ数測定用基板40とした。
Claims (6)
- (A)成分:バインダーポリマーと、(B)成分:光重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤と、を含有し、前記(B)成分の一部または全てが重量平均分子量が2000以上であるポリテトラメチレングリコールジメタクリレートであり、感光性樹脂組成物の不揮発分の酸価が120mgKOH/g未満である、レジストパターンの形成に用いるための感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分がビスフェノールAポリオキシエチレンジメタクリレートをさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分の総量中のポリテトラメチレングリコールジメタクリレートの含有率が20質量%〜50質量%である、請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて前記支持体上に形成される感光性樹脂層と、を有する感光性エレメント。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物又は請求項4に記載の感光性エレメントを用いて、感光性樹脂層を基板上に形成する感光性樹脂層形成工程と、
前記感光性樹脂層の少なくとも一部の領域に活性光線を照射して、前記領域を硬化させる露光工程と、
前記感光性樹脂層の前記領域以外の未露光部分を前記基板から除去する現像工程と、を有するレジストパターンの形成方法。 - 請求項5に記載の方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする工程を含む、プリント配線板の製造方法。
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