JP2014162853A - 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014162853A JP2014162853A JP2013034784A JP2013034784A JP2014162853A JP 2014162853 A JP2014162853 A JP 2014162853A JP 2013034784 A JP2013034784 A JP 2013034784A JP 2013034784 A JP2013034784 A JP 2013034784A JP 2014162853 A JP2014162853 A JP 2014162853A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- mass
- adhesive composition
- refractive index
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【課題】 高い屈折率と基材への密着性を両立させた活性エネルギー線硬化型接着剤組成物とそれを用いた接着方法を提供する。
【解決手段】 (A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートと、(B)(メタ)アクリル酸エステルと、(C)高屈折率可塑剤と、を含む活性エネルギー線硬化型接着剤組成物であって、前記(A)成分のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオールからなるポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとの反応により得られるものであり、(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率(25℃)が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルであり、(C)成分の高屈折率可塑剤は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み屈折率が1.55以上である活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
【選択図】 なし
【解決手段】 (A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートと、(B)(メタ)アクリル酸エステルと、(C)高屈折率可塑剤と、を含む活性エネルギー線硬化型接着剤組成物であって、前記(A)成分のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオールからなるポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとの反応により得られるものであり、(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率(25℃)が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルであり、(C)成分の高屈折率可塑剤は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み屈折率が1.55以上である活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明は、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物とそれを用いた接着方法に関する。より詳しくは、優れた高屈折率を有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、特に、ディスプレイ装置の光学フィルムなどの貼り合わせに好適に用いられる。
紫外線、可視光線などの活性エネルギー線の照射により硬化する活性エネルギー線硬化型接着剤は、硬化時間が秒単位と短く、一液性であるため操作が簡便であり、溶剤を必要としないために環境汚染や硬化収縮を低減することができ、熱硬化の場合と比較してエネルギー効率が高い、といった長所を有することから、電気、エレクトロニクス、自動車、家具、精密機械などの幅広い分野において、透明プラスチックなどの接着剤として用いられている。
特に、近年、液晶ディスプレイ(LCD:Liquid Crystal Display)やプラズマディスプレイパネル(PDP:Plasma Display Panel)、有機ELディスプレイ(OELD:Organic Electroluminescent Display)などが市場に大きく広がり注目されているが、これらディスプレイ装置には、複数のフィルムが使われており、それらの貼り合わせにも活性エネルギー線硬化型接着剤が用いられている。例えば、特許文献1には、ポリエーテルポリオールを有するウレタン(メタ)アクリレートと、環状構造を有する特定の単官能(メタ)アクリル酸エステル、フェニレン基を有する特定の単官能(メタ)アクリル酸エステルを必須成分とする、紫外線硬化型接着剤が提案されている。また、一方で微細な光学構造を有するプリズムシート、ディフューザ、フレネルレンズ、レンティキュラエレメントなどの光学シート用樹脂として高屈折率の樹脂が開発されている。
特に、近年、液晶ディスプレイ(LCD:Liquid Crystal Display)やプラズマディスプレイパネル(PDP:Plasma Display Panel)、有機ELディスプレイ(OELD:Organic Electroluminescent Display)などが市場に大きく広がり注目されているが、これらディスプレイ装置には、複数のフィルムが使われており、それらの貼り合わせにも活性エネルギー線硬化型接着剤が用いられている。例えば、特許文献1には、ポリエーテルポリオールを有するウレタン(メタ)アクリレートと、環状構造を有する特定の単官能(メタ)アクリル酸エステル、フェニレン基を有する特定の単官能(メタ)アクリル酸エステルを必須成分とする、紫外線硬化型接着剤が提案されている。また、一方で微細な光学構造を有するプリズムシート、ディフューザ、フレネルレンズ、レンティキュラエレメントなどの光学シート用樹脂として高屈折率の樹脂が開発されている。
近年、ディスプレイの薄型化に伴い光学シートも薄型化されつつあるが、シートの強度が弱くなり、大型化が困難になってきているため、剛性を付与するためのシートで光学フィルムを補強する方法や光学シート同士の接着が提案され、更なる薄膜化に対応するため複数の光学フィルム同士を直接貼り合わせる接着剤の開発が求められている。しかし、シート界面の反射等を抑えるための高屈折率と接着力を両立した接着剤はない。本発明の目的は、高屈折率と、接着力を両立した活性エネルギー線硬化型接着剤を提供することである。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、特定のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート、および特定の(メタ)アクリル酸エステル、高屈折率可塑剤を組み合わせることによって、高い屈折率、および優れた接着力を兼ね備える高屈折率活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の高屈折率活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートと、(B)(メタ)アクリル酸エステルと、(C)高屈折率可塑剤と、を含む。そして、(A)成分のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオール骨格として有するポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとの反応により得られる。また、(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率(25℃)が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルあり、(C)成分の高屈折率可塑剤は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の非反応性成分である。
前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の全質量に対して、前記(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートの含有量が5〜50質量%であり、前記(B)(メタ)アクリル酸エステの含有量が5〜90質量%であり、前記(C)高屈折率可塑剤の含有量が5〜50質量%であると好ましい。
また、前記(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートの骨格が、ポリプロピレングリコールからなると好ましい。
更に、本発明の接着方法は、第1の基材と、第2の基材とを、前記の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物および光重合開始剤の混合物を介して貼り合わせる工程と、その後、前記混合物に活性エネルギー線を照射する工程とを含むものである。
すなわち、本発明の高屈折率活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートと、(B)(メタ)アクリル酸エステルと、(C)高屈折率可塑剤と、を含む。そして、(A)成分のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオール骨格として有するポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとの反応により得られる。また、(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率(25℃)が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルあり、(C)成分の高屈折率可塑剤は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の非反応性成分である。
前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の全質量に対して、前記(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートの含有量が5〜50質量%であり、前記(B)(メタ)アクリル酸エステの含有量が5〜90質量%であり、前記(C)高屈折率可塑剤の含有量が5〜50質量%であると好ましい。
また、前記(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートの骨格が、ポリプロピレングリコールからなると好ましい。
更に、本発明の接着方法は、第1の基材と、第2の基材とを、前記の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物および光重合開始剤の混合物を介して貼り合わせる工程と、その後、前記混合物に活性エネルギー線を照射する工程とを含むものである。
本発明によれば、高い屈折率、および優れた接着力を兼ね備える高屈折率の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を提供することができる。
以下、本発明の好ましい形態を説明する。
なお、本発明で(メタ)アクリレートは、アクリレートまたはメタクリレートを意味し、それらの混合物でも良い。
本発明の一形態は、(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートと、(B)(メタ)アクリル酸エステルと、(C)高屈折率可塑剤と、を含む高屈折率の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物(以下、単に「接着剤組成物」とも称する)に関する。
前記(A)成分のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオール骨格として有するポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリレートとの反応により得られる。
前記(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルである。
前記(C)成分の高屈折率可塑剤は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の非反応性成分である。
以下、本形態を説明するが、本発明の技術的範囲は特許請求の範囲の記載に基づいて定められるべきであり、以下の形態のみに制限されない。
なお、本発明で(メタ)アクリレートは、アクリレートまたはメタクリレートを意味し、それらの混合物でも良い。
本発明の一形態は、(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートと、(B)(メタ)アクリル酸エステルと、(C)高屈折率可塑剤と、を含む高屈折率の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物(以下、単に「接着剤組成物」とも称する)に関する。
前記(A)成分のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオール骨格として有するポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリレートとの反応により得られる。
前記(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルである。
前記(C)成分の高屈折率可塑剤は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の非反応性成分である。
以下、本形態を説明するが、本発明の技術的範囲は特許請求の範囲の記載に基づいて定められるべきであり、以下の形態のみに制限されない。
<活性エネルギー線硬化型接着剤組成物>
本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート、(B)(メタ)アクリル酸エステル、および(C)高屈折率可塑剤を必須に含み、必要によりその他の添加剤を含みうる。
本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート、(B)(メタ)アクリル酸エステル、および(C)高屈折率可塑剤を必須に含み、必要によりその他の添加剤を含みうる。
[(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート]
(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、本形態の接着剤組成物において、主に接着性と活性エネルギー線硬化性に寄与する。本形態に係る(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオール骨格として有するポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとの反応により得られる。
(a1)ポリエーテルポリオールは、主に、接着剤組成物の柔軟性に寄与する。また、ポリオール(a1)は、イソシアネート化合物(a2)とウレタン結合を形成するための末端水酸基を有する。二官能性のウレタン(メタ)アクリレートとする場合には、ポリオール(a1)は骨格の両末端にそれぞれ1つずつ水酸基を有する。さらに、ポリオール(a1)として、ポリエーテルポリオール骨格を有することを必須とする。このうち、接着性を向上させる観点から、ポリプロピレンポリオール(ポリプロピレングリコール)を有することが好ましい。
ポリプロピレンポリオールとしては、ポリエーテルポリオール(a1)の数平均分子量は、1000〜10000であることが好ましく、1500〜5000であることがより好ましい。数平均分子量がこのような範囲にあると、接着性に優れた接着剤組成物とすることができる。なお、本発明において、数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)(ポリスチレン換算)により測定した値を採用するものとする。
イソシアネート化合物(a2)は、主に、接着剤組成物の接着強度に寄与する。二官能性のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートとする場合には、イソシアネート化合物(a2)はイソシアネート基を2つ有する。
イソシアネート化合物(a2)としては、公知の化合物を用いることができる。例えば、トリレンジイソシアネート、水添ポリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネートなどの公知のものが挙げられる。これらのイソシアネート化合物(a2)は、1種のみが単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)は、主に接着剤組成物の接着強度に寄与する。(メタ)アクリル酸エステル(a3)は、ウレタン結合を形成するために、水酸基を少なくとも1つ有する。
このような(メタ)アクリル酸エステル(a3)としては、特に制限はなく、公知の化合物を制限なく用いることができる。例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのカプロラクトン変性物、グリシドールジ(メタ)アクリレート、およびペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの(メタ)アクリル酸エステル(a3)は、1種のみが単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物におけるポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)の含有量は、接着剤組成物の全質量に対して、5〜50質量%であることが好ましく、5〜40質量%であることがより好ましく、5〜30質量%であることがさらに好ましい。ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)の含有量がこのような範囲であると、接着性に優れた接着剤組成物とすることができる。
本形態に係るポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)は、従来公知の方法を適宜採用して製造することができる。一般的な製造方法としては、ポリエーテルポリオール(a1)およびイソシアネート化合物(a2)を70〜80℃で加熱しながら4〜6時間攪拌する。その後、さらに水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)を添加して70〜80℃で加熱しながら4〜6時間攪拌することによって、ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)を合成することができる。
この際、ポリエーテルポリオール(a1)、イソシアネート化合物(a2)、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)の仕込み量は、これらの総質量を100質量%とした場合、それぞれ、62.0〜96.9質量%、2.5〜25.2質量%、0.4〜11.7質量%であることが好ましい。各成分の割合がこのような範囲であると、接着力に優れた接着剤組成物とすることができる。
また、ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)の数平均分子量は、2000〜50000であることが好ましく、3000〜15000であることがより好ましい。数平均分子量がこのような範囲であると、接着力に優れた接着剤組成物とすることができる。
(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、本形態の接着剤組成物において、主に接着性と活性エネルギー線硬化性に寄与する。本形態に係る(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオール骨格として有するポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとの反応により得られる。
(a1)ポリエーテルポリオールは、主に、接着剤組成物の柔軟性に寄与する。また、ポリオール(a1)は、イソシアネート化合物(a2)とウレタン結合を形成するための末端水酸基を有する。二官能性のウレタン(メタ)アクリレートとする場合には、ポリオール(a1)は骨格の両末端にそれぞれ1つずつ水酸基を有する。さらに、ポリオール(a1)として、ポリエーテルポリオール骨格を有することを必須とする。このうち、接着性を向上させる観点から、ポリプロピレンポリオール(ポリプロピレングリコール)を有することが好ましい。
ポリプロピレンポリオールとしては、ポリエーテルポリオール(a1)の数平均分子量は、1000〜10000であることが好ましく、1500〜5000であることがより好ましい。数平均分子量がこのような範囲にあると、接着性に優れた接着剤組成物とすることができる。なお、本発明において、数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)(ポリスチレン換算)により測定した値を採用するものとする。
イソシアネート化合物(a2)は、主に、接着剤組成物の接着強度に寄与する。二官能性のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートとする場合には、イソシアネート化合物(a2)はイソシアネート基を2つ有する。
イソシアネート化合物(a2)としては、公知の化合物を用いることができる。例えば、トリレンジイソシアネート、水添ポリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネートなどの公知のものが挙げられる。これらのイソシアネート化合物(a2)は、1種のみが単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)は、主に接着剤組成物の接着強度に寄与する。(メタ)アクリル酸エステル(a3)は、ウレタン結合を形成するために、水酸基を少なくとも1つ有する。
このような(メタ)アクリル酸エステル(a3)としては、特に制限はなく、公知の化合物を制限なく用いることができる。例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのカプロラクトン変性物、グリシドールジ(メタ)アクリレート、およびペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの(メタ)アクリル酸エステル(a3)は、1種のみが単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物におけるポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)の含有量は、接着剤組成物の全質量に対して、5〜50質量%であることが好ましく、5〜40質量%であることがより好ましく、5〜30質量%であることがさらに好ましい。ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)の含有量がこのような範囲であると、接着性に優れた接着剤組成物とすることができる。
本形態に係るポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)は、従来公知の方法を適宜採用して製造することができる。一般的な製造方法としては、ポリエーテルポリオール(a1)およびイソシアネート化合物(a2)を70〜80℃で加熱しながら4〜6時間攪拌する。その後、さらに水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)を添加して70〜80℃で加熱しながら4〜6時間攪拌することによって、ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)を合成することができる。
この際、ポリエーテルポリオール(a1)、イソシアネート化合物(a2)、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)の仕込み量は、これらの総質量を100質量%とした場合、それぞれ、62.0〜96.9質量%、2.5〜25.2質量%、0.4〜11.7質量%であることが好ましい。各成分の割合がこのような範囲であると、接着力に優れた接着剤組成物とすることができる。
また、ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)の数平均分子量は、2000〜50000であることが好ましく、3000〜15000であることがより好ましい。数平均分子量がこのような範囲であると、接着力に優れた接着剤組成物とすることができる。
[(B)(メタ)アクリル酸エステル]
(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、主に屈折率と活性エネルギー線硬化性を付与する役割を有する。本形態に係る(メタ)アクリル酸エステル(B)は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルである。
高屈折置換基としては、特に下記の一般式(1)〜(4)の構造のものが好ましい。例えば、一般式(1)のフェニルフェノール基、一般式(2)のクミル基、および一般式(3)、(4)のナフチル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。
(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、主に屈折率と活性エネルギー線硬化性を付与する役割を有する。本形態に係る(メタ)アクリル酸エステル(B)は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルである。
高屈折置換基としては、特に下記の一般式(1)〜(4)の構造のものが好ましい。例えば、一般式(1)のフェニルフェノール基、一般式(2)のクミル基、および一般式(3)、(4)のナフチル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。
本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物における(メタ)アクリル酸エステル(B)の含有量は、接着剤組成物の全質量に対して、5〜90質量%であることが好ましく、20〜80質量%であることがより好ましく、40〜70質量%であることがさらに好ましい。(メタ)アクリル酸エステル(B)の含有量が90質量%超であると、接着剤組成物が硬くなりすぎ、優れた接着力を確保することができない。また、(メタ)アクリル酸エステル(B)の含有量が5質量%未満であると、屈折率、硬化性に劣る。
[(C)高屈折率可塑剤]
(C)成分の高屈折率可塑剤は、本形態の接着剤組成物において、主に高屈折率化と粘着性を付与する役割を有する。本形態に係る高屈折率可塑剤(C)は芳香族環を少なくとも一つ以上含むことを特徴とした屈折率が1.55以上の非反応性成分である。
可塑剤(C)は、芳香族環を少なくとも一つ以上含む屈折率が1.55以上の活性エネルギー線不活性な化合物であれば特に制限はない。(C)高屈折率可塑剤として、特に下記構造の一般式(5)〜(8)のものが好ましい。例えば、一般式(5)のフェニルフェノール基、一般式(6)のクミル基、および一般式(7)、(8)のナフチル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。
(C)成分の高屈折率可塑剤は、本形態の接着剤組成物において、主に高屈折率化と粘着性を付与する役割を有する。本形態に係る高屈折率可塑剤(C)は芳香族環を少なくとも一つ以上含むことを特徴とした屈折率が1.55以上の非反応性成分である。
可塑剤(C)は、芳香族環を少なくとも一つ以上含む屈折率が1.55以上の活性エネルギー線不活性な化合物であれば特に制限はない。(C)高屈折率可塑剤として、特に下記構造の一般式(5)〜(8)のものが好ましい。例えば、一般式(5)のフェニルフェノール基、一般式(6)のクミル基、および一般式(7)、(8)のナフチル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。
本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物における(C)高屈折率可塑剤の含有量は、接着剤組成物の全質量に対して、5〜50質量%であることが好ましく、10〜50質量%であることがより好ましく、10〜40質量%であることがさらに好ましい。高屈折率可塑剤(C)の含有量が50質量%超であると、接着剤組成物が硬化できず、また、高屈折率可塑剤(C)の含有量が5質量%未満であると、屈折率、接着性に劣る。
本形態の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の製造方法は、特に制限はなく、上述のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル酸エステル(B)、および高屈折率可塑剤(C)、ならびに必要によりその他の添加剤を、所定量混合することによって得られる。添加剤としては、例えば、レベリング剤、表面潤滑剤、消泡剤、光安定剤、酸化防止剤、可塑剤、重合禁止剤、帯電防止剤、充填剤などが用いられうる。
<接着方法>
本発明の他の形態は、上述の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を用いた接着方法に関する。すなわち、本形態の接着方法は、第1の基材と、第2の基材とを、上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物および光重合開始剤の混合物を介して基材を貼り合わせる工程と、その後該混合物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む。
本発明の他の形態は、上述の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を用いた接着方法に関する。すなわち、本形態の接着方法は、第1の基材と、第2の基材とを、上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物および光重合開始剤の混合物を介して基材を貼り合わせる工程と、その後該混合物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む。
本形態に用いる光重合開始剤は、特に制限はなく、従来公知の化合物を適宜採用することができる。一例を挙げると、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマーなどのアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾイン類;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4´−メチル−ジフェニルサルファイド、3,3´,4,4´−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリドなどのベンゾフェノン類;2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ)−3,4−ジメチル−9H−チオキサントン−9−オンメソクロリドなどのチオキサントン類;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドなどのアシルフォスフォンオキサイド類などが挙げられる。これらの光重合開始剤は1種のみを単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
光重合開始剤の添加量は、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の全質量に対して、0.5〜10質量%であることが好ましく、2〜5質量%であることがより好ましい。なお、接着剤組成物と光重合開始剤とを混合する方法も特に制限はない。
次に、第1の基材と第2の基材とを活性エネルギー線硬化型接着剤組成物および光重合開始剤を含む混合物を介して貼り合わせる。基材としては、塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル、ポリプロピレン、ポリエーテルニトリル、およびポリメチルメタクリレートなどの(メタ)アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、およびポリスチレン樹脂などのプラスチックフィルムまたはプラスチックシート、ガラス板、銅板、アルミ板、鉄板、ならびに紙などが挙げられる。貼り合わせる基材同士は、同種の材料であっても、異種の材料であっても構わないが、基材の少なくとも一部は、接着剤組成物の硬化に必要な活性エネルギー線を透過できる材料である必要がある。
これらの基材に上記混合物を塗布する方法も特に制限はなく、従来公知の方法、例えば、ダイコーター法、スクリーン印刷法、ドクターブレード法、スプレー法などを用いることができる。
これらの基材に上記混合物を塗布する方法も特に制限はなく、従来公知の方法、例えば、ダイコーター法、スクリーン印刷法、ドクターブレード法、スプレー法などを用いることができる。
その後、該混合物に活性エネルギー線を照射する。活性エネルギー線としては、例えば紫外線、電子線および可視光線などが挙げられる。これらの活性エネルギー線の照射には、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、(パルス)キセノンランプ、また無電極ランプなどが用いられうる。照射される光量は、基材の種類または接着剤組成物の塗布量によって適宜調整されうるが、通常500〜1000mJ/cm2程度である。
本形態の接着剤組成物は、接着能力に優れ、また、高温、高湿、または光照射条件下に曝されても、優れた接着能力が維持されるとともに、着色しにくいものである。よって、本形態の接着剤組成物、または接着方法は、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、および有機ELディスプレイなどの、ディスプレイ装置の光学フィルムの貼り合わせに特に好適に用いられうる。
本形態の接着剤組成物は、接着能力に優れ、また、高温、高湿、または光照射条件下に曝されても、優れた接着能力が維持されるとともに、着色しにくいものである。よって、本形態の接着剤組成物、または接着方法は、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、および有機ELディスプレイなどの、ディスプレイ装置の光学フィルムの貼り合わせに特に好適に用いられうる。
本発明の具体例を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。
<ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)の合成>
[製造例1]
攪拌器、温度計、還流冷却器、および窒素導入管を装備したフラスコに、(a1)成分としてポリエーテルポリオール(サンニックスジオールPP−2000、数平均分子量2000、三洋化成工業株式会社製)400質量部を仕込んだ。次に、窒素ガスを吹き込みながら、系内を60℃まで昇温し、均一に溶解した後、(a2)成分としてトリレンジイソシアネート54質量部を加え、さらに100℃まで昇温し、6時間保温した。そして、90℃に降温し、窒素ガスの吹き込みを中止した後、(a3)成分として2−ヒドロキシエチルアクリレート10質量部、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル0.5質量部を加え、7時間保温した。反応液中にイソシアネート基が消失したことをIR測定により確認した後反応を終了し、数平均分子量が11000であるポリエーテルウレタンアクリレート(U1)を得た。
[製造例1]
攪拌器、温度計、還流冷却器、および窒素導入管を装備したフラスコに、(a1)成分としてポリエーテルポリオール(サンニックスジオールPP−2000、数平均分子量2000、三洋化成工業株式会社製)400質量部を仕込んだ。次に、窒素ガスを吹き込みながら、系内を60℃まで昇温し、均一に溶解した後、(a2)成分としてトリレンジイソシアネート54質量部を加え、さらに100℃まで昇温し、6時間保温した。そして、90℃に降温し、窒素ガスの吹き込みを中止した後、(a3)成分として2−ヒドロキシエチルアクリレート10質量部、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル0.5質量部を加え、7時間保温した。反応液中にイソシアネート基が消失したことをIR測定により確認した後反応を終了し、数平均分子量が11000であるポリエーテルウレタンアクリレート(U1)を得た。
[製造例2]
製造例1と同様の装置に、ポリエーテルポリオール(サンニックスジオールPP−2000、数平均分子量2000、三洋化成工業株式会社製)400質量部を仕込んだ。次に、窒素ガスを吹き込みながら、系内を60℃まで昇温し、均一に溶解した後、トリレンジイソシアネート59質量部を加え、さらに100℃まで昇温し、6時間保温した。そして、90℃に降温し、窒素ガスの吹き込みを中止した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート16質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.5質量部を加え、7時間保温した。反応液中にイソシアネート基が消失したことをIR測定により確認した後反応を終了し、数平均分子量が5000であるポリエーテルウレタンアクリレート(U2)を得た。
製造例1と同様の装置に、ポリエーテルポリオール(サンニックスジオールPP−2000、数平均分子量2000、三洋化成工業株式会社製)400質量部を仕込んだ。次に、窒素ガスを吹き込みながら、系内を60℃まで昇温し、均一に溶解した後、トリレンジイソシアネート59質量部を加え、さらに100℃まで昇温し、6時間保温した。そして、90℃に降温し、窒素ガスの吹き込みを中止した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート16質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.5質量部を加え、7時間保温した。反応液中にイソシアネート基が消失したことをIR測定により確認した後反応を終了し、数平均分子量が5000であるポリエーテルウレタンアクリレート(U2)を得た。
[製造例3]
製造例1と同様の装置に、ポリエステルポリオール(テスラック2462(メチルペンタンジオールおよびアジピン酸からなるポリエステルポリオール)、数平均分子量2000、日立化成ポリマー株式会社製)400質量部を仕込んだ。次に、窒素ガスを吹き込みながら、系内を60℃まで昇温し、均一に溶解した後、イソホロンジイソシアネート54質量部を加え、さらに100℃まで昇温し、4時間保温した。そして、90℃に降温し、窒素ガスの吹き込みを中止した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート10質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.5質量部を加え、8時間保温した。反応液中にイソシアネート基が消失したことをIR測定により確認した後反応を終了し、数平均分子量が11000であるポリエステルウレタンアクリレート(U3)を得た。
製造例1と同様の装置に、ポリエステルポリオール(テスラック2462(メチルペンタンジオールおよびアジピン酸からなるポリエステルポリオール)、数平均分子量2000、日立化成ポリマー株式会社製)400質量部を仕込んだ。次に、窒素ガスを吹き込みながら、系内を60℃まで昇温し、均一に溶解した後、イソホロンジイソシアネート54質量部を加え、さらに100℃まで昇温し、4時間保温した。そして、90℃に降温し、窒素ガスの吹き込みを中止した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート10質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.5質量部を加え、8時間保温した。反応液中にイソシアネート基が消失したことをIR測定により確認した後反応を終了し、数平均分子量が11000であるポリエステルウレタンアクリレート(U3)を得た。
<接着剤組成物の調製>
[実施例1]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製、屈折率(25℃)1.577)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製、屈折率(25℃)1.604)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(1)を調製した。
[実施例1]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製、屈折率(25℃)1.577)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製、屈折率(25℃)1.604)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(1)を調製した。
[実施例2]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を60質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を30質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(2)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を60質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を30質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(2)を調製した。
[実施例3]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、パラクミルフェノールEO変性アクリレート(M−110)(東亞合成株式会社製、屈折率(25℃)1.554)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(3)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、パラクミルフェノールEO変性アクリレート(M−110)(東亞合成株式会社製、屈折率(25℃)1.554)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(3)を調製した。
[実施例4]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−2を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製製)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(4)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−2を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製製)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な接着剤組成物(4)を調製した。
[比較例1]
ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート(A’)として、U−3を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、比較用接着剤組成物(1)を調製した。
ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート(A’)として、U−3を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を40質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、比較用接着剤組成物(1)を調製した。
[比較例2]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を90質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(2)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を90質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(2)を調製した。
[比較例3]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を50質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を50質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(3)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を50質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を50質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(3)を調製した。
[比較例4]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を90質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を10質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(4)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を90質量部;
(メタ)アクリル酸エステル(B)として、オルトフェニルフェノールEO変性アクリレート(OPPA)(日立化成株式会社製)を10質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(4)を調製した。
[比較例5]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を90質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(5)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を10質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を90質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(5)を調製した。
[比較例6]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を50質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(6)を調製した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を50質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を50質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(6)を調製した。
[比較例7]
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を90質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を10質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(7)を調製した。
なお、上記実施例および比較例で調製した接着剤組成物の組成を下記表1に示した。
ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)として、U−1を90質量部;
高屈折率可塑剤(C)として、オルトフェニルフェノール(OPP)(和光純薬工業株式会社製)を10質量部;
光重合開始剤(D)として、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)を3質量部;
を60℃で十分に加熱攪拌して、均一な比較用接着剤組成物(7)を調製した。
なお、上記実施例および比較例で調製した接着剤組成物の組成を下記表1に示した。
<試験片の作製>
上記実施例および比較例で得られた接着剤組成物および比較用接着剤組成物を、膜厚130μmのポリカーボネート(PC)フィルム上に、接着剤組成物の膜厚が15μmとなるように均等に塗布し、この上に別のポリカーボネート(PC)フィルムを貼り合わせた。その後、得られた積層体にUV照射装置(ECS−401GX、アイグラフィックス株式会社製)を用いてUVを照射(ランプ:160W/cm メタルハライドランプ(M04−L41)、ランプ出力:2kW、コンベアスピード:5m/min、ランプ高さ:180mm、積算光量:500mJ/cm2)し、接着剤組成物を硬化させて試験片を作製した。
上記実施例および比較例で得られた接着剤組成物および比較用接着剤組成物を、膜厚130μmのポリカーボネート(PC)フィルム上に、接着剤組成物の膜厚が15μmとなるように均等に塗布し、この上に別のポリカーボネート(PC)フィルムを貼り合わせた。その後、得られた積層体にUV照射装置(ECS−401GX、アイグラフィックス株式会社製)を用いてUVを照射(ランプ:160W/cm メタルハライドランプ(M04−L41)、ランプ出力:2kW、コンベアスピード:5m/min、ランプ高さ:180mm、積算光量:500mJ/cm2)し、接着剤組成物を硬化させて試験片を作製した。
<外観>
目視により試験片の色合いを確認した。
目視により試験片の色合いを確認した。
<接着力の測定>
上記で作製した試験片を1cm幅に切断し、180°ピール試験(速度:10mm/min)を行い、接着力を測定した。
上記で作製した試験片を1cm幅に切断し、180°ピール試験(速度:10mm/min)を行い、接着力を測定した。
<屈折率の測定>
上記で作製した試験片を1cm幅に切断し、得られた硬化フィルムの屈折率を25℃の環境下でアッベ式屈折率計(25℃で測定)を用いて測定した。
上記の測定、評価結果を纏めて表2に示した。
上記で作製した試験片を1cm幅に切断し、得られた硬化フィルムの屈折率を25℃の環境下でアッベ式屈折率計(25℃で測定)を用いて測定した。
上記の測定、評価結果を纏めて表2に示した。
表2の結果より、実施例1〜4は、初期の接着力に優れ、かつ屈折率が高いことが示された。
一方、本形態のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)を用いずに、ポリエステルポリオールを骨格としたポリエステルウレタン(メタ)アクリレートを用いた比較例1は、塗膜に白濁が見られた。また、本形態の(メタ)アクリル酸エステル(B)または高屈折率可塑剤(C)どちらか一方のみを用いた比較例2〜7は、接着力が著しく低かった。
一方、本形態のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(A)を用いずに、ポリエステルポリオールを骨格としたポリエステルウレタン(メタ)アクリレートを用いた比較例1は、塗膜に白濁が見られた。また、本形態の(メタ)アクリル酸エステル(B)または高屈折率可塑剤(C)どちらか一方のみを用いた比較例2〜7は、接着力が著しく低かった。
Claims (4)
- (A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートと、(B)(メタ)アクリル酸エステルと、(C)高屈折率可塑剤と、を含む活性エネルギー線硬化型接着剤組成物であって、前記(A)成分のポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートは、(a1)ポリエーテルポリオールからなるポリオールと、(a2)イソシアネート化合物と、(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとの反応により得られるものであり、(B)成分の(メタ)アクリル酸エステルは、芳香族環を少なくとも一つ以上含み、屈折率(25℃)が1.55以上の単官能(メタ)アクリル酸エステルであり、(C)成分の高屈折率可塑剤は、芳香族環を少なくとも一つ以上含み屈折率が1.55以上である活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 接着剤組成物の全質量に対して、前記(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートの含有量が5〜50質量%であり、前記(B)(メタ)アクリル酸エステルの含有量が5〜90質量%であり、前記(C)高屈折率可塑剤の含有量が5〜50質量%である、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートの骨格が、ポリプロピレングリコールからなる請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 第1の基材と、第2の基材とを、請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物および光重合開始剤の混合物を介して貼り合わせる工程と、
その後、前記混合物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む接着方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013034784A JP2014162853A (ja) | 2013-02-25 | 2013-02-25 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013034784A JP2014162853A (ja) | 2013-02-25 | 2013-02-25 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014162853A true JP2014162853A (ja) | 2014-09-08 |
Family
ID=51613777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013034784A Pending JP2014162853A (ja) | 2013-02-25 | 2013-02-25 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2014162853A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017141397A (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 株式会社ディスコ | 樹脂組成物および板状物の固定方法 |
CN110023800A (zh) * | 2016-11-29 | 2019-07-16 | 富士胶片株式会社 | 聚合性液晶组合物、光学各向异性膜、光学膜、偏振片、图像显示装置及有机电致发光显示装置 |
CN114716964A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-07-08 | 无锡市万力粘合材料股份有限公司 | 一种太阳能背板材料粘结用uv固化胶水及其制备方法 |
-
2013
- 2013-02-25 JP JP2013034784A patent/JP2014162853A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017141397A (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 株式会社ディスコ | 樹脂組成物および板状物の固定方法 |
CN107083193A (zh) * | 2016-02-12 | 2017-08-22 | 株式会社迪思科 | 树脂组合物和板状被加工物的固定方法 |
CN107083193B (zh) * | 2016-02-12 | 2021-08-24 | 株式会社迪思科 | 树脂组合物和板状被加工物的固定方法 |
CN110023800A (zh) * | 2016-11-29 | 2019-07-16 | 富士胶片株式会社 | 聚合性液晶组合物、光学各向异性膜、光学膜、偏振片、图像显示装置及有机电致发光显示装置 |
CN110023800B (zh) * | 2016-11-29 | 2021-06-15 | 富士胶片株式会社 | 聚合性液晶组合物、光学各向异性膜、光学膜、偏振片、图像显示装置及有机电致发光显示装置 |
US11279880B2 (en) | 2016-11-29 | 2022-03-22 | Fujifilm Corporation | Polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic film, optical film, polarizing plate, image display device, and organic electroluminescent display device |
CN114716964A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-07-08 | 无锡市万力粘合材料股份有限公司 | 一种太阳能背板材料粘结用uv固化胶水及其制备方法 |
CN114716964B (zh) * | 2021-12-30 | 2023-11-28 | 无锡市万力粘合材料股份有限公司 | 一种太阳能背板材料粘结用uv固化胶水及其制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI610998B (zh) | 光學用黏著材樹脂組成物、光學用黏著材片、影像顯示裝置、光學用黏著材片的製造方法及影像顯示裝置的製造方法 | |
JP5764040B2 (ja) | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置 | |
TWI585175B (zh) | Resin composition and adhesive for UV hardening adhesive | |
JP5948075B2 (ja) | 粘着シート及びその製造方法、接着用シート、光硬化型接着剤組成物並びに光学用部材 | |
TWI515281B (zh) | And a composition for photohardenable transparent adhesive sheet | |
JP5995876B2 (ja) | 光学部材及びその製造に用いる紫外線硬化型接着剤 | |
JP5738641B2 (ja) | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置 | |
JP5382277B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、接着剤及び積層フィルム | |
JP2010138393A (ja) | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2012145751A (ja) | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置 | |
JP2007023147A (ja) | 光学材料用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JP2012131847A (ja) | 活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物、粘着剤シート及び表示装置 | |
JP6630629B2 (ja) | 粘着シート用硬化性組成物、及びそれを用いた粘着シート | |
JP2016199656A (ja) | 光硬化型接着組成物 | |
JP2016126141A (ja) | 光拡散フィルム用樹脂組成物および光拡散フィルム | |
JP2011190421A (ja) | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 | |
CN1118800A (zh) | 阴极射线管粘合剂组合物及用其获得的阴极射线管 | |
JP2014162853A (ja) | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 | |
JP6383081B1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
JP2014077069A (ja) | 光硬化樹脂組成物 | |
JP6155778B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2013028662A (ja) | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2019188571A1 (ja) | 硬化性接着剤組成物、それを用いた接着シート、それを含む積層体及びその製造方法 | |
JP5978500B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型空隙充填用樹脂組成物 | |
JP2016199663A (ja) | 紫外線硬化型粘着剤組成物および粘着シート |