JP2014122354A - 粉末組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ネオペンチルグリコールを含むポリオールから得られたポリエステルとアクリル系コポリマーと架橋剤を含む粉末組成物。I)第1の官能性はカルボキシであり、付加的材料は、ポリエステルのカルボキシと反応することができる官能基を有する架橋剤を含み、或いは(II)第1の官能性はヒドロキシであり、付加的材料は、ポリエステルのヒドロキシと反応することができる官能基を有する架橋剤を含み、或いは(III)第1の官能性と、第2の官能性が存在する場合それは、エチレン性不飽和基であり、付加的材料が存在する場合それは、エチレン性不飽和基を有する1種又は複数のオリゴマーを含み、粉末組成物は放射線硬化性である。
【選択図】なし
Description
本発明は、欠陥が実質的にないコーティングをもたらす粉末状の組成物(熱硬化性粉末及び放射線硬化性粉末)の分野に関する。
特開平11−228676(JP1999−228676)では、耐候性及び耐溶媒性が改善された粉末コーティングのための樹脂組成物が特許請求されている。ポリエステルは、13から85mgKOH/gの酸価(AN)を有するカルボキシ官能性であり、70から100モル%のIPA及び0から30モル%の別のジカルボン酸の二酸成分と、70から100モル%のエチレングリコール及び0から30モル%の別の脂肪族ジオールとのグリコール成分とを含む。硬化剤は、β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤又はトリグリシジルイソシアヌレートである。
(A)(より低量のネオペンチルグリコール(NPG)を含むポリオールから得られた)第1の官能性を含むポリエステルと、
(B)第2の官能性を場合によって含む少量(好ましくは、バインダーの約10重量%まで)のアクリル系コポリマーと、
(C)任意(optional)の付加的材料と
の混合物を含む粉末組成物であって、
(I)第1の官能性はカルボキシであり、第2の官能性が存在する場合それは、カルボキシ基及び/又はグリシジル基から選択され、付加的材料は、ポリエステルのカルボキシと反応することができる官能基を有する架橋剤を含み、或いは
(II)第1の官能性はヒドロキシであり、第2の官能性が存在する場合それは、ヒドロキシ基及び/又はイソシアナート基から選択され、付加的材料は、ポリエステルのヒドロキシと反応することができる官能基を有する架橋剤を含み、或いは
(III)第1の官能性と、第2の官能性が存在する場合それは、エチレン性不飽和基であり、付加的材料が存在する場合それは、エチレン性不飽和基を有する1種又は複数のオリゴマーを含み、粉末組成物は放射線硬化性である
粉末組成物が提供される。
(A)30から100モル%(好ましくは30から95モル%)の、メチル(メタ)アクリレート及び/若しくはエチル(メタ)アクリレート、並びに/又は(メタ)アクリロイル基含有モノマーと異なるエチレン性不飽和モノマーと、
(B)0から60モル%(好ましくは、5から60モル%)の、1種又は複数の(シクロ)アルキル(メタ)アクリレートモノマー((シクロ)アルキル基は3から20個の炭素原子を含み、前記(シクロ)アルキル基は、好ましくはプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、ラウリル、ステアリル、トリデシル、シクロヘキシル、イソボルニル、又はジヒドロジシクロペンタジエニルから選択されることを特徴とする)と、
(C)エチレン性不飽和二重結合、並びにカルボキシル基、グリシジル基、ヒドロキシ基、及び/又はイソシアナート基から選択される官能基を有する、0から45モル%のモノマーと
から構成される(或いは得られる)ことが有利である。
(a)約40重量%から約98重量%の、40℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のカルボキシル官能性ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して約70から約100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から約30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、及び
(ii)ポリオールに対して0から約85重量%のネオペンチルグリコール(NPG)と、ポリオールに対して約15から約100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール
の反応から得られる上記ポリエステル:
(b)約0.2から約5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、カルボキシ官能基(単数又は複数)及び/又はグリシジル官能基(単数又は複数)を場合によって含むコポリマー;
(c)約2から約60重量%の、少なくとも1種のグリシジル官能性ポリフェノキシ樹脂並びに/又はポリエポキシ及び/若しくはβ−ヒドロキシアルキルアミド架橋剤;
を含む熱硬化性粉末コーティング組成物
(ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される)を提供する。
(a)約40%から約96重量%の、40℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のカルボキシル官能性ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して約70から約100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から約30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、及び
(ii)ポリオールに対して0から約80重量%のネオペンチルグリコール(NPG)と、ポリオールに対して約20から約100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール
の反応から得られる上記ポリエステル:
(b)約0.3から約5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、カルボキシ官能基(単数又は複数)及び/又はグリシジル官能基(単数又は複数)を場合によって含むコポリマー;
(c)約3から約60重量%の、少なくとも1種のグリシジル官能性ポリフェノキシ樹脂並びに/又はポリエポキシ及び/若しくはβ−ヒドロキシアルキルアミド架橋剤;
を含む熱硬化性粉末コーティング組成物
(ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される)を提供する。
(a)約40重量%から約96重量%の、40℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のヒドロキシ官能性ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して約70から約100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から約30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、及び
(ii)ポリオールに対して0から約85重量%のネオペンチルグリコール(NPG)と、ポリオールに対して約15から約100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール
の反応から得られる上記ポリエステル:
(b)約0.2から約5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、ヒドロキシ官能基(単数又は複数)及び/又はイソシアナート官能基(単数又は複数)を場合によって含むコポリマー;
(c)約3から約60重量%、より好ましくは約4から約60重量%、はるかにより好ましくは約5から約60重量%の、少なくとも1種のブロック又は非ブロックイソシアナート架橋剤;
を含む熱硬化性粉末コーティング組成物
(ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される)を提供する。
(a)約40重量%から約96重量%の、40℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のヒドロキシ官能性ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して約70から約100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から約30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、及び
(ii)ポリオールに対して0から約80重量%のネオペンチルグリコール(NPG)と、ポリオールに対して約20から約100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール
の反応から得られる上記ポリエステル:
(b)約0.3から約5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、ヒドロキシ官能基(単数又は複数)及び/又はイソシアナート官能基(単数又は複数)を場合によって含む上記コポリマー;
(c)約3から約60重量%の、少なくとも1種のブロック又は非ブロックイソシアナート架橋剤
を含む熱硬化性粉末コーティング組成物
(ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される)を提供する。
(a)約70重量%から約99重量%の、35℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のエチレン性不飽和基含有ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して約70から約100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から約30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、及び
(ii)ポリオールに対して0から約80重量%のネオペンチルグリコール(NPG)と、ポリオールに対して約20から約100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール、
(iii)場合によって、ポリイソシアナート、
(iv)エチレン性不飽和二重結合、並びにカルボキシ基又はイソシアナート基と反応することができる少なくとも1種の官能基を有するモノマー
の反応から得られる上記ポリエステル:
(b)約0.3から約5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、エチレン性不飽和官能基(単数又は複数)を場合によって含むコポリマー;
(c)約0から約30重量%の、少なくとも1種のエチレン性不飽和基含有オリゴマー
を含む放射線硬化性粉末コーティング組成物
(ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される)を提供する。
(a)(A)ポリエステル(より低量のNPGを含むポリオールから得られた)、ただしポリエステルは第1の官能性を含む;
(B)第2の官能性を場合によって含む少量のアクリル系コポリマー;及び
(C)場合によって、付加的材料;
をブレンドして、バインダー混合物を生成するステップと、
(b)追加の材料をバインダー混合物に場合によって添加して、配合物を生成するステップと、
(c)ステップ(b)による配合物を均質化及び/又は粉砕して、粉末組成物を生成するステップと
を含む。
(a)(A)ポリエステル、ただしポリエステルは第1の官能性を含む;
(B)第2の官能性を場合によって含むアクリル系コポリマー;及び
(C)任意の付加的材料;
をブレンドして、バインダー混合物を生成するステップと、
(b)追加の材料をバインダー混合物に場合によって添加して、配合物を生成するステップと、
(c)ステップ(b)による配合物を均質化及び/又は粉砕して、粉末組成物を生成するステップと
を含む、粉末組成物を製造する方法が提供される。
(b)コーティングを熱硬化及び/又は放射線硬化するステップと
を含む、前記物品及び/又は前記基材を本発明の粉末組成物で被覆する方法が、さらに提供される。
本明細書では、文脈上からそうでないことが記載されていない限り、以下の通り下記の特性を測定した。
分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定される数平均分子量(Mnとも表示される)(単位:ダルトン)である。
分当たり20℃の加熱勾配でASTM D3418に従って示差走査熱量測定法(DSC)で測定されるガラス転移温度(Tgとも表示される)。
粘度は、ASTM D4287−88に従って指定された温度においてブルックフィールド法で測定された円錐/平板粘度(単位:mPa.s)である。
ANは、材料1グラムを中和するのに必要とされたKOHの量(単位:mg)として測定された材料の酸価を示す。
本発明の第1の実施形態を調製するのに使用されるカルボキシル官能性ポリエステルは、好ましくは約10から約100mgKOH/g、より好ましくは約15から約90mgKOH/g、最も好ましくは約20から約70mgKOH/gの酸価(AN)を有することができる。
約1100から約15000ダルトン、より好ましくは約1600から約8500ダルトンのMn;40から80℃のTg;及び/又は175℃における約5mPa.sから200℃における約15000mPa.sの粘度。
ポリ酸
本発明において使用されるポリエステルを調製するのに使用される酸は、好ましくは約70から約100重量%のTPA及び/又はIPAと、0から約30重量%の、1種又は複数の脂肪族二酸、脂環式二酸、及び/又は芳香族二酸から選択することができる別のポリ酸とを含んでもよい。より好ましくは、こうした他のポリ酸は、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、無水フタル酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,12−ドデカン二酸、トリメリト酸、若しくはピロメリト酸、それらの対応する無水物のいずれか、及び/又はそれらの任意の混合物を含んでもよい。最も好ましくは、アジピン酸及び/又は無水トリメリト酸を使用して、本明細書に記載される多価アルコールと反応させて、本発明の組成物中のポリエステル成分を調製する。
ポリエステルを調製するのに使用されるポリオールは、好ましくはポリオールに対して約0から85重量%のNPGと、ポリオールに対して100から15重量%の、より好ましくは1種又は複数の(シクロ)脂肪族グリコールから選択することができるグリコールなどの別の多価アルコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA、ネオペンチルグリコールのヒドロキシピバリン酸エステル、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、及び/又はそれらの混合物とを含む。最も好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、及び/又はトリメチロールプロパンを使用して、本明細書に記載される酸と反応させて、本発明の組成物中のポリエステル成分を調製する。
本発明において使用されるポリエステルは、エチレン性不飽和基を含むモノマー(第3の実施形態(a)(iv)など)から調製してもよい。好ましくは、こうしたモノマーは、カルボン酸基又はイソシアナート基と反応することができる官能基も含むことができる。より好ましいモノマーは、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルメタクリレート、メチルグリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、アクリルグリシジルエーテル、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−又は3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−、3−、及び4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートから選択される。
本発明において使用されるポリエステルは、ポリイソシアナート(第3の実施形態(a)(iii)など)から調製してもよい。好ましいポリイソシアナートは、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサン(イソホロンジイソシアナート、IPDI)、テトラメチルキシレンジイソシアナート(TMXDI)、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、α,α’−ジメチル−メタ−イソプロペニルベンジルイソシアナート(TMI)の共重合生成物、2,4−ジイソシアナトトルエン、本明細書におけるジイソシアナートの高級同族体、及び/又はそれらの好適な混合物(2,4−ジイソシアナトジフェニルメタンとの技術的混合物;2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシアナトトルエンの技術的混合物など)から選択される。
本明細書に記載されるポリエステルは、当技術分野で周知である通常のエステル化技法を使用して調製することができ、単一の反応ステップ又は複数の反応ステップで調製することができる。ポリエステルを調製するのに使用される装置も、撹拌機、不活性ガス(窒素)入口、熱電対、水冷冷却器に連結させた蒸留塔、水分離器、及び真空連結管を装備した反応器など通常のものとすることができる。反応物質の0.01から1.50重量%の量の標準的なエステル化触媒、例えば酸化ジブチルスズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、トリオクタン酸n−ブチルスズ、テトラ−n−ブチルチタナート、硫酸、及び/又はスルホン酸など、当業者に周知である通常のエステル化条件を使用してもよい。しかし、場合によって、はるかに少ない触媒が使用され、又は少しの触媒も使用することができない。エステル化時に、色安定化剤、Irganox 1010(Ciba)若しくはCyanox 1790(Cytec)などのフェノール系酸化防止剤、又はトリブチルホスファイトなどのホスホナイト型及びホスファイト型安定化剤などの他の任意の材料を、反応物質の0から1重量%の量で添加することもできる。
ポリエステル樹脂がカルボキシル官能化されているとき、硬化剤は、一般にポリエポキシ化合物又はβ−ヒドロキシアルキルアミド含有化合物から選択される。
(例えば、第3の実施形態(c)において使用される)好ましいエチレン性不飽和オリゴマーは、下記から選択することができる:
トリメチロールプロパンジアリルエーテル又はペンタエリトリトールトリアリルエーテルとポリカルボン酸若しくは無水物とのエステルなど、アリルエーテルエステル基含有オリゴマー、例えば無水トリメリト酸のトリメチロールプロパンジアリルエーテルジエステル及びトリエステル、又はアジピン酸のペンタエリトリトールトリアリルエーテルジエステル;
アリル基及びウレタン基を含むオリゴマー、例えばアリルアルコール、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリトリトールトリアリルエーテルとイソホロンジイソシアナート、トルエンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートとの反応から得られたもの;
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルフタレートなどのオリゴマー;
ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルジメタノールジビニルエーテル、ブチルジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのビニルエーテル基含有オリゴマー;
ヒドロキシアルキルビニルエーテル、ヒドロキシアルキルアリルエーテル、又はヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとポリイソシアナート及び場合によってヒドロキシ官能性オリゴマー(このオリゴマーは、ポリエーテル、ポリエステル、又はポリカーボネートである)との反応から調製された、それぞれビニルエーテル及び/若しくはアリルエーテル並びに/又は(メタ)アクリレート末端基と、場合によってポリエーテル、ポリエステル、又はポリカーボネート主鎖とを有するポリウレタンオリゴマー;
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリアクリレート及びトリメタクリレート;
それらの好適な混合物。
本発明において使用される好ましいアクリル系コポリマーは、さらに以下の特性のうち1つ又は複数も特徴とすることができる:約1000から約15000ダルトン、より好ましくは約3000から約10000ダルトンのMn、及び/又は室温における約3mPasから200℃における50000mPas、より好ましくは100℃における100mPasから200℃における30000mPa.s、最も好ましくは170℃における60mPasから200℃における約10000mPasの粘度。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−アミル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、2−エチルブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、シンナミル(メタ)アクリレート、クロチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、メタリル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−フェニルエチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、及びクロトン酸のエステル;マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、及びシトラコン酸のジエステル、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、(メタ)アクリロニトリル、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、アクリルアミド、メタクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、ビニルクロリド、ビニリデンフルオリドエチレン、プロピレン、アルキル置換スチレン、クロロ置換スチレン、C4〜20オレフィン、α−オレフィン、及び/又はそれらの任意の混合物
から選択することができる。
アクリル系コポリマーは、いずれの通常の重合技法によっても、有機溶媒中、塊、乳濁液、又は溶液として調製することができる。好適な溶媒としては、トルエン、酢酸エチル、酢酸ブチル、及び/又はキシレンが挙げられる。モノマーは、モノマーの0.1から4.0重量%を表す量のラジカル重合開始剤(過酸化ベンゾイル、ジブチルペルオキシド、アゾ−ビス−イソブチロニトリルなど)の存在下で共重合することができる。
上述された成分に加えて、他の通常の材料:フローコントロール剤(flow control agents)(例えば、Resiflow PV5(Worlee)、Modaflow及びAdditol(Cytec Surface Specialities)、Acronal 4F(BASF))、Solplus L300やL400(Lubrizol)などの分散剤、ベンゾイン(BASF)などの脱気剤; tribo 添加剤(Additol P 950(Cytec Surface Specialities)など)、UV光吸収剤(Tinuvin 900(Ciba)、ヒンダードアミン光安定化剤、例えばTinuvin 144(Ciba)又はCyasorb UV3853(Cytec)など)、抗酸化剤(Irganox 1010(Ciba)など)、他の安定化剤(Tinuvin 312及び1130(Ciba)及び/又はホスホナイト若しくはホスファイト安定化剤など)などを本発明の組成物に添加することができる。本発明の粉末コーティング組成物は、少なくとも1種のフローコントロール剤(上記に列挙されたもの又は当技術分野で公知のもののいずれか)を含むことが有利である。顔料含有系及びクリアラッカーは両方とも、調製することができ、種々の染料及び顔料を使用して、本発明の組成物を調製することができる。有用な顔料及び染料の例は、金属酸化物(二酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛など)、金属水酸化物、金属粉末、スルフィド、スルフェート、カーボネート、アンモニウムシリケートなどのシリケート、カーボンブラック、タルク、チャイナクレー、重晶石、紺青色、鉛青色、有機赤色、及び/又は有機栗色である。
撹拌機、水冷凝縮器に連結させた蒸留塔、窒素用入口、及び温度調節器に取り付けた温度計を装備した通常の四ッ口丸底フラスコに、14.55部のジエチレングリコール、18.07部のエチレングリコール、及び1.53部のペンタエリトリトールを投入する。フラスコの内容物を、窒素下で撹拌しながら、約140℃の温度に加熱し、その時点で70.13部のテレフタル酸及び0.10部のモノブチルスタンノン酸を添加する。理論量の水の約95%が蒸留され、透明なヒドロキシ官能化プレポリマーが得られるまで、240℃、大気圧下で反応を継続する。このプレポリマーを200℃に保持し、次のステップにおいて、10.81部のイソフタル酸を添加し、次いで混合物を230℃に徐々に加熱する。230℃で2時間経過した後、反応混合物が透明になると、0.09部のトリブチルホスファイトを添加し、反応容器の圧力を50mmHgに徐々に下げる。230℃、圧力50mmHgで3時間経過した後、AN 50mgKOH/g、粘度=200℃において4500mPa.sの生成物が得られる。ポリエステルを180℃で静置し、0.98部のジメチルラウリルアミンを添加する。30分撹拌した後、反応器の内容物を取り出す。
撹拌機、水冷凝縮器、窒素用入口、及び温度調節器に取り付けた熱電対を装備した5lの二重壁フラスコに、マレイン酸ジイソプロピル(17.62部)を添加する。次いで、窒素をマレイン酸ジイソプロピルに通してパージしながら、フラスコの内容物を加熱し、連続的に撹拌する。170℃の温度において、1.1部のジtert−ブチルペルオキシドと、48.75部のスチレンと、23.35部のブチルアクリレートと、9.83部のアクリル酸との混合物を、蠕動ポンプを用いて5時間で添加する。次の特性を有するカルボキシル基含有アクリル系コポリマーが得られるまで、反応を170℃で継続する。AN(mgKOH/g)=76;粘度=170℃において7500mPa.s;Mn=3400;重量平均分子量(MW)=12800;Tg=55℃。
例4と同様にして、二重壁フラスコにマレイン酸ジイソプロピル(44部)を添加する。次いで、窒素を溶媒に通してパージしながら、フラスコの内容物を加熱し、連続的に撹拌する。170℃の温度において、1.10部のジtert−ブチルペルオキシドと、109部のスチレンと、25部のイソ−ボルニル−アクリレートと、71.00部のグリシジルメタクリレートとの混合物を、蠕動ポンプを用いて約6時間でフラスコに供給する。添加が完了すると、170℃でさらに2時間反応を継続する。次いで、わずかな真空を10分間かけて、未反応モノマーを除去し、その後、樹脂を吐出し、次の特性が得られる:
ブルックフィールド170℃(円錐/平板)5090mPa.s
Mn 2500
Mw 7500
エポキシ当量 515g/当量
Tg(DSC、20℃/分) 50℃
次いで、上記で調製された樹脂を、最初に種々の成分をドライブレンドし、次いでPRISM二軸押出機(16mm、L/D 15/1)を押出温度85℃で使用して、溶融物を均質化することによって、(下記の表2に記載された処方の)白色粉末にフォーミュレートする。次いで、均質化された混合物を冷却し、Alpine粉砕機で粉砕する。次いで、粉末を篩にかけ、10〜110μmの粒径の画分を選択して、コーティング及び試験を行う。
このようにして得られた粉末を、GEMA−Volstatic PCG 1スプレーガンを使用して、静電蒸着法で冷間圧延鋼(厚さ0.8mm)上に被着する。コーティング被膜の厚さが約80μmに到達すると、パネルを換気オーブンに移し、硬化を温度180℃で15分間進行させる。
カラム1:処方のID番号
カラム2:非晶質ポリエステルのタイプ及び量
カラム3:アクリル系コポリマーのタイプ及び量
カラム4:硬化剤のタイプ及び量
PT810=Araldite 810(Huntsman)=トリグリシジルイソシアヌレート
EP3003=Epikote 3003(Hexion)ビスフェノールA型エポキシ樹脂
XL552=Primid XL552(EMS)=N,N,N’,N’−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)−アジパミド
カラム5:目視評価で、10は、非常に滑らかで高光沢のコーティングを表し、0は、60°の光沢値が低下した強いオレンジピールのコーティングを表す。
カラム6:ピンホールやクレーターなどのコーティング欠陥の程度
M0は欠陥がないことを示し、M5は欠陥が多数あることを示し、
G0は欠陥が小さいことを示し、G5は欠陥が大きいことを示す。
カラム7:本発明の粉末をCrylcoat 2425−0(Cytec)をベースにした0.1%のTGIC粉末で汚染した後である点以外は、カラム8と同様のコーティング欠陥の程度
例6から10のコーティングはすべて、180℃で15分間硬化した後に顕著な可とう性(ASTM D2794に準拠して、DI/RI=200/200kg.cm)を示す。
比較のために、上記で調製された例1から3のポリエステル樹脂を、上述と同じ方法で、下記の表4に記載された白色粉末にフォーミュレートする。やはり上述したように、コーティングを調製し、試験する。
0%から72重量%までのNPGを含むポリオールから調製されたカルボキシル官能性非晶質ポリエステルを含むバインダーから得られた、硬化後の粉末コーティングには、架橋剤を使用してもやはり多くの表面欠陥(クレーター、フィッシュアイ、及びピンホールなど)が含まれていることが、表5からわかる。これは、従来技術から予想され得ることである。
撹拌機、水冷凝縮器に連結させた蒸留塔、窒素用入口、及び温度調節器に取り付けた温度計を装備した通常の四ッ口丸底フラスコに、229.35部のエチレングリコールと、118.15部のジエチレングリコールと、22.11部のトリメチロールプロパンとの混合物を投入する。130℃の温度において、672.43部のテレフタル酸、123.34部のイソフタル酸、及び0.80部のブチルスタンノイック(butyl stannoic)を添加する。理論量の水の約95%が蒸留され、透明なポリエステルが得られるまで、220℃、大気圧下で反応を継続する。次いで、50mmHgの真空を徐々にかける。230℃及び50mmHgで3時間経過した後、次の特性が得られる;
AN 3.5mgKOH/g
OHN 27mgKOH/g
ブルックフィールド200℃(円錐/平板) 10300mPa.s
撹拌機、水冷凝縮器に連結させた蒸留塔、窒素用入口、及び温度調節器に取り付けた温度計を装備した通常の四ッ口丸底フラスコに、239.34部のネオペンチルグリコールと、92.10部のエチレングリコールと、36.82部のジエチレングリコールと、10.43部のトリメチロールプロパンとの混合物を投入する。
AN 6mgKOH/g
OHN 55mgKOH/g
AN 35.5mgKOH/g
OHN 3mgKOH/g
ブルックフィールド175℃(円錐/平板) 3790mPa.s
AN 14.3mgKOH/g
OHN 23mgKOH/g
ブルックフィールド200℃ 3300mPa.s
Tgクエンチ(DSC、20°/分) 47℃
例4と同様に窒素を穏やかにオーバーフローさせた条件下で、392.16重量部のn−ブチルアセテートを二重壁フラスコに投入する。
ブルックフィールド200℃(円錐/平板) 8300mPa.s
Mn 7560
Mw 19202
Tg(DSC、20℃/分) 51℃
次いで、例11のヒドロキシル官能性ポリエステル及び例12の不飽和ポリエステルを、下記(表6)に記載された処方に従って粉末にフォーミュレートする。量:相対重量
*B1530:ブロックイソホロンジイソシアナート(Vestagon)
**Modaflow
***Modaflow P6000
上述したように、コーティングを調製し、試験する。(ヒドロキシル官能性ポリエステルのため)200℃で18分間の硬化スケジュールを用いた後、及び(不飽和ポリエステルのため)140℃で3分間溶融し(中赤外及び対流)、3m/分で照射(H+Vバルブ、それぞれ160W)した後、それぞれDI/RI=200/200kg.cm(例14)及びDI/RI=100/80kg.cm(例15)の良好な可とう性と、良好な耐MEK性(両方とも、MEK摩擦(MEK−rubs)>200回)とが得られた。比較例について、同じ硬化スケジュールにかけると、同様の特性が得られた。これらの比較例のバインダーは、硬化剤及びポリエステルを含有するが、アクリル系コポリマーを含有しない。
例4と同様に窒素を穏やかにオーバーフローさせた条件下で、395.06重量部のn−ブチルアセテートを二重壁フラスコに投入する。
ブルックフィールド200℃(円錐/平板) 6800mPa.s
Mn 7690
Mw 21530
Tg(DSC、20℃/分) 87℃
撹拌機、水冷凝縮器、窒素用入口、及び温度調節器に取り付けた熱電対を装備した5lの二重壁フラスコに、マレイン酸ジイソプロピル(10.6部)を添加する。次いで、窒素をマレイン酸ジイソプロピルに通してパージしながら、フラスコの内容物を加熱し、連続的に撹拌する。170℃の温度において、0.5部のジtert−ブチルペルオキシドと、12.7部のスチレンと、5.9部のブチルアクリレートと、70.8部のメチルメタクリレートとの混合物を、蠕動ポンプを用いて8時間で添加する。次の特性を有するアクリル系コポリマーが得られるまで、反応を170℃で継続する。粘度=170℃において4500mPa.s;Tg=40℃。
撹拌機、水冷凝縮器、窒素用入口、及び温度調節器に取り付けた熱電対を装備した5lの二重壁フラスコに、マレイン酸ジイソプロピル(10.6部)を添加する。次いで、窒素をマレイン酸ジイソプロピルに通してパージしながら、フラスコの内容物を加熱し、連続的に撹拌する。170℃の温度において、0.5部のジtert−ブチルペルオキシドと、13.5部のブチルアクリレートと、75.8部のメチルメタクリレートとの混合物を、蠕動ポンプを用いて5時間で添加する。次の特性を有するアクリル系コポリマーが得られるまで、反応を170℃で継続する。粘度=170℃において12000mPa.s;Tg=37℃。
Claims (23)
- バインダーとして、
(A)85重量%までのネオペンチルグリコールを含むポリオールから調製された、第1の官能性を含むポリエステルと、
(B)第2の官能性を含んでもよい、バインダーの10重量%までの量のアクリル系コポリマーと、
(C)任意の付加的材料と
の混合物を含む粉末組成物であって、
(I)第1の官能性はカルボキシであり、第2の官能性が存在する場合それは、カルボキシ及び/又はグリシジルから選択され、付加的材料は、ポリエステルのカルボキシと反応することができる官能基を有する架橋剤を含み、或いは
(II)第1の官能性はヒドロキシであり、第2の官能性が存在する場合それは、ヒドロキシ基及び/又はイソシアナート基から選択され、付加的材料は、ポリエステルのヒドロキシと反応することができる官能基を有する架橋剤を含み、或いは
(III)第1の官能性と、第2の官能性が存在する場合それは、エチレン性不飽和基であり、付加的材料が存在する場合それは、エチレン性不飽和基を有する1種又は複数のオリゴマーを含み、粉末組成物は放射線硬化性である
上記粉末組成物。 - ポリエステル(A)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA、ネオペンチルグリコールのヒドロキシピバリン酸エステル、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、及び/又はそれらの混合物のうちの1つ又は複数から選択される別の多価アルコールをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- アクリル系コポリマーが、(A)30から100モル%のメチル(メタ)アクリレート及び/又はエチル(メタ)アクリレート及び/又は(メタ)アクリロイル基含有モノマーと異なるエチレン性不飽和モノマーと、(B)0から60モル%の1種又は複数の(シクロ)アルキル(メタ)アクリレートモノマー((シクロ)アルキル基は3から20個の炭素原子を含み、好ましくはプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、ラウリル、ステアリル、トリデシル、シクロヘキシル、イソボルニル、又はジヒドロジシクロペンタジエニルから選択されることを特徴とする)と、(C)エチレン性不飽和二重結合、並びにカルボキシル、グリシジル、ヒドロキシ、及び/又はイソシアナート基から選択される官能基を有する、0から45モル%のモノマーとから得られる、請求項1又は2に記載の組成物。
- アクリル系コポリマーが、(A)30から95モル%のメチル(メタ)アクリレート及び/又はエチル(メタ)アクリレート及び/又は(メタ)アクリロイル基含有モノマーと異なるエチレン性不飽和モノマーと、(B)5から60モル%の1種又は複数の(シクロ)アルキル(メタ)アクリレートモノマー((シクロ)アルキル基は3から20個の炭素原子を含み、好ましくはプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、ラウリル、ステアリル、トリデシル、シクロヘキシル、イソボルニル、又はジヒドロジシクロペンタジエニルから選択されることを特徴とする)と、(C)エチレン性不飽和二重結合、並びにカルボキシル、グリシジル、ヒドロキシ、及び/又はイソシアナート基から選択される官能基を有する、0から45モル%のモノマーとから構成される、請求項1から3までのいずれか一項に記載の組成物。
- 前記アクリル系コポリマー中の化合物(単数又は複数)(A)の量が少なくとも60モル%である、請求項1から4までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- アクリル系コポリマーが、バインダーに対して0.3から5重量%の量で存在する、請求項1から5までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- ポリオールが、0から80重量%のNPGと20から100重量%の別の多価アルコールとから調製される、請求項1から6までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- 他のアルコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、及び/又はトリメチロールプロパンから選択される、請求項1から7までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- ポリオールが、ネオペンチルグリコールを50重量%以下で含む、請求項1から8までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- アクリル系コポリマーが前記第2の官能性を含む、請求項1から9までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- アクリル系コポリマーが前記第2の官能性を含まない、請求項1から10までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- ポリエステルが非晶質である、請求項1から11までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- (A)ポリエステルがカルボキシ官能基を含み、
(B)アクリル系コポリマーが、カルボキシ官能基及び/又はグリシジル官能基を場合によって含み、
(C)付加的材料が、ポリマー(単数又は複数)のカルボン酸基と反応することができる官能基を有する架橋剤を含む、
請求項1から12までのいずれか一項に記載の粉末組成物。 - ポリエステルがカルボキシ官能基を含み、且つアクリル系コポリマーがヒドロキシル基及び/又はエチレン性不飽和基を含む、請求項1から13までのいずれか一項に記載の粉末組成物。
- 共反応することができるバインダーとして、
(a)40重量%から96重量%の、40℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のカルボキシル官能性ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して70から100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、及び
(ii)ポリオールに対して0から80重量%のNPGと、ポリオールに対して20から100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール
の反応から得られる上記ポリエステル;
(b)0.3から5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、カルボキシ官能基(単数又は複数)及び/又はグリシジル官能基(単数又は複数)を含んでもよいコポリマー;
(c)3から60重量%の、少なくとも1種のグリシジル官能性ポリフェノキシ樹脂、並びに/又はポリエポキシ及び/若しくはβ−ヒドロキシアルキルアミド架橋剤
を含み、
ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される、請求項1から14までのいずれか一項に記載の熱硬化性粉末コーティング組成物。 - (A)ポリエステルがヒドロキシ官能基を含み、
(B)アクリル系コポリマーが、ヒドロキシ官能基及び/又はイソシアナート官能基を場合によって含み、
(C)付加的材料が、ポリマー(単数又は複数)のヒドロキシ基と反応することができる官能基を有する架橋剤を含む、
請求項1から15までのいずれか一項に記載の粉末組成物。 - 共反応することができるバインダーとして、
(a)40重量%から96重量%の、40℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のヒドロキシ官能性ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して70から100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、及び
(ii)ポリオールに対して0から80重量%のNPGと、ポリオールに対して20から100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール
の反応から得られる上記ポリエステル;
(b)0.3から5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、ヒドロキシ官能基(単数又は複数)及び/又はイソシアナート官能基(単数又は複数)を含んでもよいコポリマー;
(c)3から60重量%の、少なくとも1種のブロック又は非ブロックイソシアナート架橋剤
を含み、
ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される、請求項1から16までのいずれか一項に記載の熱硬化性粉末コーティング組成物。 - (A)ポリエステルがエチレン性不飽和基を含み、
(C)付加的材料が、エチレン性不飽和基を含む1種又は複数のオリゴマーを含む、
請求項1から17までのいずれか一項に記載の放射線硬化性粉末組成物。 - 共反応することができるバインダーとして、
(a)70重量%から99重量%の、35℃を超えるガラス転移温度を有する少なくとも1種のエチレン性不飽和基含有ポリエステルであって、
(i)ポリ酸に対して70から100重量%のテレフタル酸(TPA)及び/又はイソフタル酸(IPA)と、ポリ酸に対して0から30重量%の別のポリ酸構成要素とを含むポリ酸成分、
(ii)ポリオールに対して0から80重量%のNPGと、ポリオールに対して20から100重量%の別の多価ポリオールとを含むポリオール、
(iii)任意に、ポリイソシアナート、及び
(iv)エチレン性不飽和二重結合、並びにカルボキシ基又はイソシアナート基と反応することができる少なくとも1種の官能基を有するモノマー
の反応から得られる上記ポリエステル;
(b)0.3から5重量%の、数平均分子量1000から15000を有する少なくとも1種のアクリル系コポリマーであって、エチレン性不飽和官能基(単数又は複数)を含んでもよいコポリマー;
(c)0から30重量%の、少なくとも1種のエチレン性不飽和基含有オリゴマー
を含み、
ここで、別段の記載のない限り、上記の重量百分率は、(a)成分と(b)成分と(c)成分との全重量に対して算出され、合計100%になるように選択される、請求項1から18までのいずれか一項に記載の放射線硬化性粉末コーティング組成物。 - 請求項1から19までのいずれか一項に記載の粉末組成物を製造する方法であって、
(a)(A)請求項1から19までのいずれか一項に記載のポリエステルであって、第1の官能性を含むポリエステル;
(B)請求項1から19までのいずれか一項に記載の第2の官能性を含んでもよいアクリル系コポリマー;及び
(C)任意の付加的材料
をブレンドして、バインダー混合物を生成するステップと、
(b)任意に、追加の材料をバインダー混合物に添加して、配合物を生成するステップと、
(c)ステップ(b)による配合物を均質化及び/又は粉砕して、粉末組成物を生成するステップと
を含む上記方法。 - 請求項1から19までのいずれか一項に記載の粉末組成物で、物品及び/又は基材を被覆する方法であって、
(a)請求項1から19までのいずれか一項に記載の粉末組成物を前記物品及び/又は基材に塗布して、その上にコーティングを形成するステップと、
(b)コーティングを熱硬化及び/又は放射線硬化するステップと
を含む上記方法。 - 請求項21に記載の方法で被覆された物品及び/又は基材。
- 表面欠陥が低減された粉末コーティング組成物を調製するためのバインダーであって、このバインダーは、請求項1から22までのいずれか一項に記載のポリエステル(A)と、請求項1から22までのいずれか一項に記載のアクリル系コポリマー(B)と、任意に、請求項1から22までのいずれか一項に記載の追加の材料(C)との混合物を含む、上記バインダー。
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