JP2014075577A - パターンを有する樹脂層を製造する方法、及びそれに用いられる樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合性不飽和化合物を含有する樹脂組成物からなる樹脂層10aに凹凸パターンを有する型を押し当てて、凹凸パターンに対して反転したパターンを樹脂層10aに形成させる工程を備える、パターンを有する樹脂層を製造する方法。重合性不飽和化合物が、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物を含む。
【選択図】図1
Description
図1及び図2は、パターンを有する樹脂層を製造する方法の一実施形態を示す工程図である。図1及び図2に示される方法は、主として、基板1上にインプリント用樹脂組成物からなる樹脂層10aを設ける工程(図1の(a))と、基板1上の樹脂層10aに対して光を照射する工程(図1の(b))と、凹凸パターンを有する型5を光照射された樹脂層10aに押し当てて、型5のパターンに対して反転したパターンを樹脂層10aに形成させる工程(図1の(c)、(d))と、パターンを形成した樹脂層10bから型5を外す工程(図2の(e))と、パターンを形成した樹脂層10bに対して光を照射する工程(図2の(f))と、パターンを形成した樹脂層10bを熱硬化させる工程(図2の(g))とから構成される。
本実施形態に係るインプリント用樹脂組成物は、(A)重合性不飽和化合物を含有していてもよい。重合性不飽和化合物は、例えば、(メタ)アクリレート化合物であってもよい。本明細書において「(メタ)アクリレート化合物」は、アクリレート化合物又はメタクリレート化合物を意味する。「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。これらに類似する他の用語も同様である。
[式中、nは5〜20の整数を表す。]
本実施形態に係るインプリント用樹脂組成物は、光重合開始剤を含有してもよい。これにより、光照射により重合性不飽和化合物を効率的に架橋して、樹脂層の粘弾性をインプリントプロセスに好適な範囲に容易に調整することができる。インプリントプロセスの後に樹脂層を熱硬化させる場合に、加熱の条件によっては、樹脂が溶融しパターンがだれて変形する可能性があるが、樹脂組成物が光重合開始剤を含むことにより、パターニング後の光照射によって重合性不飽和化合物の硬化を効率的に進めることができるため、熱硬化にともなうパターン形状の劣化(パターンのだれ)をより一層効果的に抑制することができる。
本実施形態に係るインプリント用樹脂組成物は、無機フィラーを含有してもよい。無機フィラーにより、インプリント用樹脂組成物の流動性を調整して、フィルム状に成形する際のプロセス裕度を広げることができる。さらに、(A)成分としてのウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物と、無機フィラーとの組み合わせにより、硬化後の樹脂層の熱膨張係数を特異的に顕著に低下させることができる。パターンを有する樹脂層をフォトリソグラフィーにより形成する場合、樹脂層に無機フィラーを含有させることは一般に困難であるが、インプリント法によれば、無機フィラーを含有する樹脂層を容易にパターニングすることができる。
インプリント用樹脂組成物は、インプリント用樹脂組成物と基板との接着性を向上させるために、必要に応じて、接着助剤を含有してもよい。接着助剤としては、例えば、γ−グリシドキシシラン、アミノシラン、γ−ウレイドシラン等のシランカップリング剤が挙げられる。接着助剤の含有量は、(A)成分の重合性不飽和化合物100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.2〜5質量部、更に好ましくは0.5〜2質量部である。
本実施形態に係る電子部品は、上述の方法により形成されたパターンを有する樹脂層(硬化膜)を、永久膜として備える。電子部品は、例えば、半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス等であってもよい。
N−メチル−2−ピロリドン66.4gに2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル11.52g(36mmol)を溶解させた。その後、ピロメリット酸二無水物8.72g(40mmol)を添加して重合を進行させて、生成したポリアミド酸(ポリイミド樹脂I)の溶液を得た。標準ポリスチレン換算により求めたポリアミド酸の重量平均分子量は44900であった。
(A)成分である(メタ)アクリレート化合物、(B)成分である光重合開始剤、(C)成分である無機フィラー及びその他の成分を、溶媒としてのN,N−ジメチルアセトアミド中で表1又は表2に示した割合で混合し、各実施例及び比較例のインプリント用樹脂組成物の溶液を得た。表中の数字は各成分の固形分の質量部を示している。表中の各成分の詳細を以下に示す。
(A)成分:(メタ)アクリレート化合物
1.(メタ)アクリロイルオキシ基を有するウレタン化合物
・UN−904、UN−952、UN−333、UN−3320HA、UN−3320HS(商品名、ウレタンアクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとジイソシアネート化合物との付加反応物、根上工業株式会社)
2.その他の(メタ)アクリレート化合物
・FA−7220M(商品名、式(7)で表されるアミド結合含有メタクリレート、日立化成株式会社)
・EA−6340(商品名、テトラヒドロ無水フタル酸変性ビニル基含有フェノール型エポキシ樹脂、新中村化学工業株式会社)
・BPE−100(商品名、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、新中村化学工業株式会社)
・上記で合成したポリアミド酸(ポリイミド樹脂)
(B)成分:光重合開始剤
・I−819(商品名、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社)
・I−OXE01(商品名、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社)
・ジクミルパーオキサイド(商品名、パークミルD、日本油脂株式会社(熱ラジカル重合開始剤)
(C)成分:無機フィラー
・シリカA(球状シリカ、体積平均粒子径3.6μm、CIKナノテック株式会社)
・シリカB(球状シリカ、体積平均粒子径1.5μm、龍森株式会社)
・シリカC(球状シリカ、体積平均粒子径0.5μm、龍森株式会社)
その他の成分
・エピクロンN−865(商品名、多官能ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業社)
・AY43−031(商品名、シランカップリング剤、東レ・ダウコーニング株式会社)
装置名:HLC−8320GPC(製品名、東ソー株式会社)
カラム:TSKgelSuperAWM−H,TSKgelguardcolumn SuperAW−H,TSKgel SuperH2500,TSKgel SuperH3000,TSKgel SuperH4000,TSKgelguardcolumn SuperH−L(全て、東ソー株式会社)
検出器:UV,RI検出器
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフランとN,N−ジメチルアセトアミドの混合溶液
(混合比1対1)
添加剤:臭化リチウム一水和物(0.03mol/L)、リン酸(0.06mol/L)
流速:0.35ml/分
標準物質:ポリスチレン
実施例及び比較例のインプリント用樹脂組成物の溶液を、支持フィルムとしてのポリエチレンテレフタレート上にアプリケータを用いて均一に塗布した。塗布された溶液を120℃の乾燥機で30分間加熱して溶媒を除去することにより、インプリント用樹脂層を形成して、支持フィルム及び支持フィルム上に形成された樹脂層を有する2層構成のインプリント用樹脂フィルムを得た。得られたインプリント用樹脂フィルムの樹脂層の厚さは24μmであった。
試験基板上に、インプリント用樹脂フィルムを、支持フィルムが試験基板の反対側に位置する向きで積層した。積層はラミネーターを用いて行った。試験基板に積層されたインプリント用樹脂フィルムに対して、高精度平行露光機(株式会社オーク製作所)を用いて、露光量100mJ/cm2で光を照射した(インプリント前の光照射)。
A:型に樹脂残りなく、良好な形状のパターンが形成された。
B:型に部分的に樹脂が残り、パターンに欠けが確認できる(樹脂パターンの欠け)。
C:型に大部分の樹脂が残り、パターン形成が難しい(樹脂パターンの破断)。
D:型が樹脂層から剥がれない。
E:型を外すとパターンが変形し、パターン形成が難しい。
パターン形成性の評価と同様に、試験基板上にインプリント用樹脂フィルムを積層した。次に、支持フィルムを剥離してから、樹脂層を試験基板とともにシリコン製の型(高さ10μm、L/S=5/5μm)上に乗せ、これらを圧着機にセットして、8MPaで2分間、60℃(実施例1〜6)又は100℃(実施例7〜14)に加熱しながら加圧した。加圧後、型を樹脂層から外した後、パターンを形成した樹脂層に対して、高精度平行露光機(株式会社オーク製作所)を用いて、露光量4000mJ/cm2で光を照射した。露光後、オーブン中で、室温から200℃まで2.8℃/minで昇温させた後、200℃で1時間の加熱により、樹脂層を熱硬化させた。
A:樹脂層が溶融せず、形状が保持されている(形状変化10%以内)。
B:溶融による形状変化が観察される。
パターン形成性の評価と同様に、試験基板上にインプリント用樹脂フィルムを積層した。次に、支持フィルムを剥離してから、樹脂層を試験基板とともにシリコン製の型(高さ10μm、L/S=5/5μm)上に乗せ、これらを圧着機にセットして、8MPaで2分間、100℃(実施例1〜6)又は140℃(実施例7〜14)に加熱しながら加圧した。加圧後、型を樹脂層から外し、パターンを形成した樹脂層を走査型電子顕微鏡を用いて観察した。残存膜厚を下記の基準に基づいて評価した。
A:残存膜厚が0μm以上1μm未満である。
B:残存膜厚が1μm以上10μm未満である。
C:残存膜厚が10μm以上である。
D:評価不可である。
硬化した樹脂層の50〜100℃における平均熱膨張係数を、下記に示す通りに計測した。装置名:熱機械的分析装置(応力歪測定機能付)TMA/SS6000(製品名、セイコーインスツルメント株式会社)
サンプル作製条件
サンプルサイズ:縦30mm×横2mm×厚さ100μm
露光量:4000mJ/cm2
硬化条件:上記露光条件で樹脂層を露光し、30℃から200℃まで2.8℃/minで昇温させた後、200℃で1時間硬化させた後のサンプルを用い、下記の温度条件で計測。
温度:30〜300℃
荷重:500mPa
硬化した樹脂層のガラス転移温度を、熱機械的分析装置(TMA)で得られた変曲点前後の外挿点をガラス転移温度とする方法により測定した。TMAによるガラス転移温度は、線膨張係数が不連続に変化する点(変曲点)となり、変曲点前後の外挿点をガラス転移温度とする方法で求める。
Claims (16)
- 重合性不飽和化合物を含有する樹脂組成物からなる樹脂層に凹凸パターンを有する型を押し当てて、前記凹凸パターンに対して反転したパターンを前記樹脂層に形成させる工程を備え、
前記重合性不飽和化合物が、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物を含む、パターンを有する樹脂層を製造する方法。 - 前記パターンを前記樹脂層に形成させる前記工程の前に、前記樹脂層に光を照射する工程を更に備える、請求項1に記載の方法。
- 前記樹脂組成物が無機フィラーを更に含有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記無機フィラーの含有量が、樹脂組成物全量に対して50〜78質量%である、請求項3に記載の方法。
- 前記パターンを有する樹脂層が永久膜である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記樹脂組成物が光重合開始剤を更に含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記樹脂層の硬化後の熱膨張係数が、50〜100℃において30ppm/℃以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物を含む重合性不飽和化合物を含有し、
樹脂層に凹凸パターンを有する型を押し当てて、前記凹凸パターンに対して反転したパターンを前記樹脂層に形成させる工程を備えるパターンを有する樹脂層を製造する方法において、当該樹脂層を形成するために用いられる、インプリント用樹脂組成物。 - 無機フィラーを更に含有する、請求項8に記載のインプリント用樹脂組成物。
- 前記無機フィラーの含有量が、樹脂組成物全体に対して50〜78質量%である、請求項9に記載のインプリント用樹脂組成物。
- 光重合開始剤を更に含有する、請求項8〜10のいずれか一項に記載のインプリント用樹脂組成物。
- 硬化後の熱膨張係数が、50〜100℃において30ppm/℃以下である、請求項8〜11のいずれか一項に記載のインプリント用樹脂組成物。
- 請求項8〜12のいずれか一項に記載のインプリント用樹脂組成物からなる樹脂層を備える、インプリント用樹脂フィルム。
- 請求項1〜4、6、7のいずれか一項に記載の方法により得ることのできる、パターンを有する樹脂層。
- 永久膜である、請求項14に記載のパターンを有する樹脂層。
- 請求項14に記載のパターンを有する樹脂層を備える電子部品。
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