JP2010018666A - ナノインプリント用組成物、パターンおよびパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)重合性単量体と、(B)光重合開始剤と、(C)潤滑剤と、を含有することを特徴とするナノインプリント用組成物。
【選択図】なし
Description
第一の技術としては、成型した形状(パターン)そのものが機能を持ち、様々なナノテクノロジーの要素部品、あるいは構造部材として応用できる場合である。例としては、各種のマイクロ・ナノ光学要素や高密度の記録媒体、光学フィルム、フラットパネルディスプレイにおける構造部材などが挙げられる。第二の技術は、マイクロ構造とナノ構造との同時一体成型や、簡単な層間位置合わせにより積層構造を構築し、これをμ−TAS(Micro - Total Analysis System)やバイオチップの作製に応用しようとするものである。第3の技術としては、形成されたパターンをマスクとし、エッチング等の方法により基板を加工する用途に利用されるものである。かかる技術では高精度な位置合わせと高集積化とにより、従来のリソグラフィ技術に代わって高密度半導体集積回路の作製や、液晶ディスプレイのトランジスタへの作製、パターンドメディアと呼ばれる次世代ハードディスクの磁性体加工等に応用できる。前記の技術を始め、これらの応用に関するナノインプリント法の実用化への取り組みが近年活発化している。
LCD基板やPDP基板の大型化や高精細化の動向に伴い、薄膜トランジスタ(TFT)や電極板の製造時に使用する従来のフォトリソグラフィ法に代わる安価なリソグラフィとして光ナノインプリント法が、近年注目されている。そのため、従来のフォトリソグラフィ法で用いられるエッチングフォトレジストに代わる光硬化性レジストの開発が必要になってきている。
さらにLCDなどの構造部材としては、下記特許文献4および5に記載される透明保護膜材料や、あるいは下記特許文献5に記載されるスペーサなどに対する光ナノインプリント法の応用も検討され始めている。このような構造部材用のレジストは、前記エッチングレジストとは異なり、最終的にディスプレイ内に残るため、“永久レジスト”、あるいは“永久膜”と称されることがある。
また、液晶ディスプレイにおけるセルギャップを規定するスペーサも永久膜の一種であり、従来のフォトリソグラフィにおいては、樹脂、光重合性モノマーおよび開始剤からなる光硬化性組成物が一般的に広く用いられてきた(例えば、特許文献6参照)。スペーサは、一般には、カラーフィルタ基板上に、カラーフィルタ形成後、もしくは、前記カラーフィルタ用保護膜形成後、光硬化性組成物を塗布し、フォオトリソグラフィにより10μm〜20μm程度の大きさのパターンを形成し、さらにポストベイクにより加熱硬化して形成される。
これら永久膜用途においては、形成されたパターンが最終的に製品に残るため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
このように従来フォトリソグラフィ法で形成されていたパターンのほとんどがナノインプリントで形成可能であり、安価に微細パターンが形成できる技術として注目されている。
[2] 前記(A)重合性単量体が芳香環を有する(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする[1]に記載のナノインプリント用組成物。
[3] 前記(A)重合性単量体においてウレタン基、水酸基、アミド基を有する重合性単量体の含有量が、該全重合性単量体の20質量%以下であることを特徴とする[1]または[2]に記載のナノインプリント用組成物。
[4] (D)樹脂成分と、(C)潤滑剤と、を含有するナノインプリント用組成物。
[5] 前記(C)潤滑剤が、炭素数4以上のアルキル鎖構造、アラルキル構造またはエステル構造のうち少なくとも一つの構造を有することを特徴とする[1]〜[4]のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
[6] 前記(C)潤滑剤が脂肪酸エステル、脂肪酸ジエステル、ポリオールエステル、アルキルおよび/またはアラルキルおよび/またはエステル変性シリコーンオイルであることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
[7] さらに(E)溶剤を含有することを特徴とする[1]〜[6]のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
[8] 前記(E)溶剤が、エステル基、エーテル基、ケトン基および水酸基から選ばれる官能基を少なくとも1つ有する溶剤を含有することを特徴とする[7]に記載のナノインプリント用組成物。
[9] さらにノニオン系界面活性剤を含有することを特徴とする[1]〜[8]のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれか1項に記載のナノインプリント用組成物を基材上に設置してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層の表面にモールドを圧接する工程と、を含むことを特徴とするパターン形成方法。
[11] [10]のパターン形成方法によって得られたことを特徴とするパターン。
なお、本発明でいう“ナノインプリント”とは、およそ数nmから数μmのサイズのパターン転写をいう。
なお、本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
−本発明の第1の様態−
本発明のナノインプリント用組成物(以下、単に「本発明の組成物」と称する場合もある)における第1の様態は、重合性単量体(A)、光重合開始剤(B)と、潤滑剤(C)を含む光ナノインプリント用硬化組成物である。(以下、「光ナノインプリント用硬化組成物」と称する場合もある)通常、光ナノインプリント法に用いられる硬化性組成物は、重合性官能基を有する重合性単量体と、光照射によって前記重合性単量体の重合反応を開始させる光重合開始剤と、を含み、さらに必要に応じて、溶剤、界面活性剤または酸化防止剤等を含んで構成される。本発明においてはさらに潤滑剤(C)を含有する。
重合性単量体としては、例えば、エチレン性不飽和結合含有基を1〜6個有する重合性不飽和単量体;オキシラン環を有する化合物(エポキシ化合物);ビニルエーテル化合物;スチレン誘導体;フッ素原子を有する化合物;プロペニルエーテルまたはブテニルエーテル等を挙げることができ、硬化性の観点から、エチレン性不飽和結合含有基を1〜6個有する重合性不飽和単量体、が好ましい。
まず、エチレン性不飽和結合含有基を1個有する重合性不飽和単量体(1官能の重合性不飽和単量体)としては具体的に、2−アクリロイロキシエチルフタレート、2−アクリロイロキシ2−ヒドロキシエチルフタレート、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−アクリロイロキシプロピルフタレート、2−エチル−2−ブチルプロパンジオールアクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アクリル酸ダイマー、ベンジル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性(以下「EO」という。)クレゾール(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシ化フェニル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロヘンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエート(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エピクロロヒドリン(以下「ECH」という)変性フェノキシアクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、EO変性コハク酸(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、EO変性トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、トリドデシル(メタ)アクリレート、p−イソプロペニルフェノール、スチレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、が例示される。
これらの中で特に、芳香族基あるいは脂環炭化水素基を有する(メタ)アクリレートがドライエッチング耐性の観点で好ましく、ベンジル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートが本発明に好適に用いられ、更に好ましくはナフタレン構造を有する(メタ)アクリレートがドライエッチング後のラインエッジラフネスに優れ好ましい。
本発明で好ましく用いることのできるエチレン性不飽和結合含有基を2個有する2官能重合性不飽和単量体の例としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル化イソシアヌレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ECH変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アリロキシポリエチレングリコールアクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレンオキシド(以後「PO」という。)変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ECH変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリエステル(ジ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ECH変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、シリコーンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルエチレン尿素、ジビニルプロピレン尿素が例示される。
ビニルエーテル化合物は公知のものを適宜選択することができ、例えば、2−エチルヘキシルビニルエーテル、ブタンジオール−1,4−ジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1,2−プロパンジオールジビニルエーテル、1,3−プロパンジオールジビニルエーテル、1,3−ブタンジオールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、ソルビトールペンタビニルエーテル、エチレングリコールジエチレンビニルエーテル、トリエチレングリコールジエチレンビニルエーテル、エチレングリコールジプロピレンビニルエーテル、トリエチレングリコールジエチレンビニルエーテル、トリメチロールプロパントリエチレンビニルエーテル、トリメチロールプロパンジエチレンビニルエーテル、ペンタエリスリトールジエチレンビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリエチレンビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラエチレンビニルエーテル、1,1,1−トリス〔4−(2−ビニロキシエトキシ)フェニル〕エタン、ビスフェノールAジビニロキシエチルエーテル等が挙げられる。
不飽和結合含有基を2個有する単量体(2官能重合性不飽和単量体)は、全重合性不飽和単量体の好ましくは90質量%以下、より好ましくは80質量%以下、特に好ましくは70質量%以下の範囲で添加される。1官能および2官能重合性不飽和単量体の割合は、全重合性不飽和単量体の、好ましくは10〜100質量%、より好ましくは30〜95質量%、特に好ましくは50〜90質量%の範囲で添加される。不飽和結合含有基を3個以上有する多官能重合性不飽和単量体の割合は、全重合性不飽和単量体の、好ましくは80質量%以下、より好ましくは60質量%以下、特に好ましくは、40質量%以下の範囲で添加される。重合性不飽和結合含有基を3個以上有する重合性不飽和単量体の割合を80質量%以下とすることにより、組成物の粘度を下げられるため好ましい。
本発明のナノインプリント硬化性組成物には、光重合開始剤が含まれる。本発明に用いられる光重合開始剤は、光照射により上述の重合性単量体を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。光重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤が好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は複数種を併用してもよい。
光重合開始剤の含有量が0.01質量%以上であると、感度(速硬化性)、解像性、ラインエッジラフネス性、塗膜強度が向上する傾向にあり好ましい。一方、光重合開始剤の含有量を15質量%以下とすると、光透過性、着色性、取り扱い性などが向上する傾向にあり、好ましい。これまで、染料および/または顔料を含むインクジェット用組成物や液晶ディスプレイカラーフィルタ用組成物においては、好ましい光重合開始剤および/または光酸発生剤の添加量が種々検討されてきたが、ナノインプリント用等の光ナノインプリント用硬化性組成物についての好ましい光重合開始剤および/または光酸発生剤の添加量については報告されていない。すなわち、染料および/または顔料を含む系では、これらがラジカルトラップ剤として働くことがあり、光重合性、感度に影響を及ぼす。その点を考慮して、これらの用途では、光重合開始剤の添加量が最適化される。一方で、本発明のナノインプリント硬化性組成物では、染料および/または顔料は必須成分でなく、光重合開始剤の最適範囲がインクジェット用組成物や液晶ディスプレイカラーフィルタ用組成物等の分野のものとは異なる場合がある。
本発明のナノインプリント用組成物は潤滑剤を含有する。潤滑剤とは機械の回転部などに塗って摩擦を少なくし、摩擦熱や摩耗を防ぐ物質であり、数多くの化合物が市販されている。また、潤滑剤としては液体潤滑剤(潤滑油とも言う)、半固体潤滑剤(グリース)、固体潤滑剤がある。
本発明のナノインプリント用組成物に用いられる潤滑剤としては、特に制限はないが、本発明では、液体潤滑剤が好ましい。前記液体潤滑剤の具体的な例としてはパラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、脂肪酸グリセライドなどの動植物油;ポリ−1−デセン、ポリブテンなどのアルキル構造を有するオレフィン系潤滑剤;アラルキル構造を有するアルキル芳香族化合物系潤滑剤;ポリアルキレングリコール系潤滑剤;ポリアルキレングリコールエーテル、パーフロロポリエーテル、ポリフェニルエーテルなどのエーテル系潤滑剤;脂肪酸エステル、脂肪酸ジエステル、ポリオールエステル、ケイ酸エステル、リン酸エステルなどのエステル構造を有するエステル系潤滑剤;テトラアルキルシラン、未変性シリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、アルコール変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイルなどのシリコーン系潤滑剤;クロロフロロカーボンなどのフッ素原子含有系潤滑剤などが挙げられるが、これらの例は本発明の潤滑剤を限定するものではない。また、これらは単独で用いても複数を混合して用いてもよい。
そのような構造を有する潤滑剤の具体例としては、アルキル構造を有するオレフィン系潤滑剤、アラルキル構造を有するアルキル芳香族化合物系潤滑剤、エステル構造を有するエステル系潤滑剤が挙げられる。また、炭素数4以上のアルキル鎖構造、アラルキル構造およびエステル構造が変性シリコーンオイルの一部構造となっている変性シリコーンオイル系潤滑剤が挙げられる。
前記炭素数4以上のアルキル鎖とは、ヘテロ原子を含まない炭素数4以上のアルキルユニットをいい、ポリエチレンオキシ鎖やポリプロピレンオキシ鎖は含まない。
前記炭素数4以上のアルキル鎖構造は、炭素数6以上のアルキル鎖構造であることが好ましく、炭素数8以上のアルキル鎖構造であることがより好ましい。前記アルキル鎖構造は潤滑剤分子全体の中でアルキル基末端を形成していても、アルキレン連結基を形成していてもよい。前記アルキル鎖構造は直鎖、分岐、環状のいずれでも良いが直鎖および分岐構造が好ましい。
前記アラルキル構造とは、アリール基で置換されているアルキル基またはアリール基で置換されているアルキレン基を意味する。前記アラルキル構造中のアルキル基またはアルキレン基の炭素数は特に制限はないが、炭素数1〜60であることが好ましく、炭素数2〜30であることがより好ましい。また、アルキル基またはアルキレン基は直鎖、分岐、環状のいずれでも良いが直鎖および分岐構造が好ましい。前記アラルキル構造中のアリール基の炭素数は特に制限はないが、炭素数6〜10であることが好ましく、炭素数6であることがより好ましい。また、前記アラルキル構造中のアリール基の置換している位置は特に制限はなく、アルキル基またはアルキレン基の1級炭素、2級炭素および3級炭素のいずれの位置に置換していてもよい。
前記エステル構造を有する潤滑剤としては、特に制限はないが、例えば脂肪酸エステル、脂肪酸ジエステル、ポリオールエステル、ケイ酸エステル、分子内にポリアルキレングリコール構造を有するポリエステル、高級脂肪酸エステル変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
潤滑剤の含有量は全重合性単量体に対し、0.01〜10質量%であり、好ましくは0.1〜5質量%、更に好ましくは0.1〜3質量%である。
本発明のナノインプリント硬化性組成物は、上述の重合性単量体(A)、光重合開始剤(B)および(C)潤滑剤の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分等その他の成分を含んでいてもよい。本発明のナノインプリント硬化性組成物としては、ノニオン系界面活性剤、並びに、酸化防止剤から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
本発明のナノインプリント硬化性組成物には、界面活性剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる界面活性剤の含有量は、全組成物中、例えば、0.001〜5質量%であり、好ましくは0.002〜4質量%であり、さらに好ましくは、0.005〜3質量%である。2種類以上の界面活性剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。界面活性剤が組成物中0.001〜5質量%の範囲にあると、塗布の均一性の効果が良好であり、界面活性剤の過多によるモールド転写特性の悪化を招きにくい。
ここで、“フッ素・シリコーン系界面活性剤”とは、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤の両方の要件を併せ持つものをいう。
このような界面活性剤を用いることによって、半導体素子製造用のシリコンウエハや、液晶素子製造用のガラス角基板、クロム膜、モリブデン膜、モリブデン合金膜、タンタル膜、タンタル合金膜、窒化珪素膜、アモルファスシリコーン膜、酸化錫をドープした酸化インジウム(ITO)膜や酸化錫膜などの、各種の膜が形成される基板上に本発明のナノインプリント硬化性組成物を塗布したときに起こるストリエーションや、鱗状の模様(レジスト膜の乾燥むら)などの塗布不良の問題を解決するが可能となる。また、モールド凹部のキャビティ内への本発明の組成物の流動性の向上、モールドとレジストとの間の剥離性の向上、レジストと基板間との密着性の向上、組成物の粘度を下げる等が可能になる。特に、本発明のナノインプリント組成物は、前記界面活性剤を添加することにより、塗布均一性を大幅に改良でき、スピンコーターやスリットスキャンコーターを用いた塗布において、基板サイズに依らず良好な塗布適性が得られる。
また、非イオン性の前記シリコーン系界面活性剤の例としては、商品名SI−10シリーズ(竹本油脂(株)製)、メガファックペインタッド31(大日本インキ化学工業(株)製)、KP−341(信越化学工業(株)製)が挙げられる。
また、前記フッ素・シリコーン系界面活性剤の例としては、商品名 X−70−090、X−70−091、X−70−092、X−70−093、(いずれも、信越化学工業(株)製)、商品名メガフアックR−08、XRB−4(いずれも、大日本インキ化学工業(株)製)が挙げられる。
さらに、本発明のナノインプリント硬化性組成物には、公知の酸化防止剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる酸化防止剤の含有量は、重合性単量体に対し、例えば、0.01〜10質量%であり、好ましくは0.2〜5質量%である。2種類以上の酸化防止剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。
前記酸化防止剤は、熱や光照射による退色およびオゾン、活性酸素、NOx、SOx(Xは整数)などの各種の酸化性ガスによる退色を抑制するものである。特に本発明では、酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色を防止や、分解による膜厚減少を低減できるという利点がある。このような酸化防止剤としては、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、含窒素複素環メルカプト系化合物、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。この中でも、特にヒンダードフェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤が硬化膜の着色、膜厚減少の観点で好ましい。
−重合禁止剤−
さらに、本発明のナノインプリント硬化性組成物には、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤の含有量としては、全重合性単量体に対し、0.001〜1質量%であり、より好ましくは0.005〜0.5質量%、さらに好ましくは0.008〜0.05質量%である、重合禁止剤を適切な量配合することで高い硬化感度を維持しつつ経時による粘度変化が抑制できる。
本発明のナノインプリント用硬化性組成物には、種々の必要に応じて、溶剤を用いることができる。特に膜厚500nm以下のパターンを形成する際には溶剤を含有していることが好ましい。好ましい溶剤としては常圧における沸点が70〜200℃の溶剤である。溶剤の種類としては組成物を溶解可能な溶剤であればいずれも用いることができる。
前記溶剤としては、例えば、エステル構造、ケトン構造、水酸基、エーテル構造を有する溶剤を挙げることができ、その中でもエステル構造、ケトン構造、水酸基、エーテル構造のいずれか1つ以上を有する溶剤を用いることが、薄膜塗布均一性の観点から好ましい。具体的に、好ましい溶剤としてはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、ガンマブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルから選ばれる単独あるいは混合溶剤であり、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する溶剤が塗布均一性の観点で最も好ましい。
本発明の組成物中における前記溶剤の含有量は、溶剤を除く成分の粘度、塗布性、目的とする膜厚によって最適に調整されるが塗布性の観点から、全組成物中、0〜99質量%が好ましく、0〜97質量%がさらに好ましい。特に膜厚500nm以下のパターンを形成する際には50〜99質量%が好ましく、70〜97質量%がさらに好ましい。
本発明の組成物では、架橋密度をさらに高める目的で、前記多官能の他の重合性単量体よりもさらに分子量の大きい多官能オリゴマーを、本発明の目的を達成する範囲で配合することもできる。光ラジカル重合性を有する多官能オリゴマーとしてはポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、エポキシアクリレート等の各種アクリレートオリゴマーが挙げられる。オリゴマー成分の添加量としては組成物の溶剤を除く成分に対し、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは0〜5質量%である。
本発明のナノインプリント用硬化性組成物はドライエッチング耐性、インプリント適性、硬化性等の改良を観点からも、さらにポリマー成分を含有していてもよい。前記ポリマー成分としては側鎖に重合性官能基を有するポリマーが好ましい。前記ポリマー成分の重量平均分子量としては、重合性単量体との相溶性の観点から、2000〜100000が好ましく、5000〜50000がさらに好ましい。ポリマー成分の添加量としては組成物の溶剤を除く成分に対し、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは2質量%以下である。本発明の組成物において溶剤を除く成分中、分子量2000以上のポリマー成分の含有量が30質量%以下であると、パターン形成性が向上するまた、パターン形成性の観点から樹脂成分はできる限り少ないことが好ましく、界面活性剤や微量の添加剤を除き、樹脂成分を含まないことが好ましい。
本発明のナノインプリント用組成物(以下、単に「本発明の組成物」と称する場合もある)における第2の様態は、(D)樹脂成分(C)潤滑剤を含有する熱ナノインプリント用組成物である。(以下、「熱ナノインプリント用組成物」と称する場合もある)通常、熱ナノインプリント法に用いられる組成物は、樹脂成分、を含み、さらに必要に応じて、溶剤、界面活性剤または酸化防止剤等を含んで構成される。本発明においてはさらに潤滑剤(C)を含有する。
樹脂成分としては、パターンが転写可能な樹脂であればいずれのものも用いることができるが、(メタ)アクリレート繰り返し単位、スチレン繰り返し単位、ポリオレフィン繰り返し単位から選ばれる繰り返し単位を有する樹脂が好ましい。好ましい繰り返し単位としては、メチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ナフチルメチル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル(メタ)アクリレート、スチレン、ノルボルネンなどが挙げられ、置換基を有していてもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、アシル基などが挙げられる。
樹脂成分としては芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂がドライエッチング耐性が向上し、さらにエッチング後のラインエッジラフネスを低減することができる。
本発明の第2の様態のナノインプリント用組成物は潤滑剤を含有する。潤滑剤としては第1の様態で挙げたものが好ましく用いることができる。添加量の好ましい範囲も第1の様態と同じである。
本発明の第2の様態のナノインプリント用組成物はさらに溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、第1の様態で挙げたものが好ましく用いることができる。
本発明のナノインプリント用硬化性組成物は、上述の各成分を混合して調整する。また、前記各成分を混合した後、例えば、孔径0.003μm〜5.0μmのフィルターで濾過することによって溶液として調製することもできる。光ナノインプリント用硬化性組成物の混合・溶解は、通常、0℃〜100℃の範囲で行われる。濾過は、多段階で行ってもよいし、多数回繰り返してもよい。また、濾過した液を再濾過することもできる。濾過に使用するフィルターの材質は、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッソ樹脂、ナイロン樹脂などのものが使用できるが特に限定されるものではない。
次に、本発明のナノインプリント用組成物を用いたパターン(特に、微細凹凸パターン)の形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法では、熱ナノインプリント法においては、本発明のナノインプリント用組成物を基板または支持体(基材)上に塗布してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層を加熱する工程と、前記パターン形成層にモールドを押圧する工程と、前記モールドを押圧した前記パターン形成層を冷却する工程と、前記モールドを剥離する工程を経て、微細な凹凸パターンを形成することができる。
また、光ナノインプリント法においては、本発明のナノインプリント用組成物を基材上に塗布してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層表面にモールドを圧接する工程と、前記パターン形成層に光を照射する工程と、モールドを剥離する工程を経て、微細な凹凸パターンを形成することができる。
ここで、本発明の光ナノインプリント用組成物は、光照射後にさらに加熱して硬化させてもよい。
本発明のパターン形成方法においては、まず、本発明の組成物を基材上に塗布してパターン形成層を形成する。
本発明のナノインプリント用組成物を基材上に塗布する際の塗布方法としては、一般によく知られた塗布方法、例えば、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート方法、スリットスキャン法、インクジェット法などを挙げることができる。また、本発明の組成物からなるパターン形成層の膜厚は、使用する用途によって異なるが、30nm〜30μm程度である。また、本発明の組成物を、多重塗布により塗布してもよい。さらに、基材と本発明の組成物からなるパターン形成層との間には、例えば平坦化層等の他の有機層などを形成してもよい。これにより、パターン形成層と基板とが直接接しないことから、基板に対するごみの付着や基板の損傷等を防止することができる。尚、本発明の組成物によって形成されるパターンは、基材上に有機層を設けた場合であっても、有機層との密着性に優れる。
本発明のパターン形成方法で用いることのできるモールドについて説明する。
本発明で用いることのできるモールドは、転写されるべきパターンを有するモールドが使われる。前記モールド上のパターンは、例えば、フォトリソグラフィや電子線描画法等によって、所望する加工精度に応じてパターンが形成できるが、本発明では、モールド上のパターン形成方法は特に制限されない。
本発明で用いることのできるモールド材について説明する。本発明の組成物を用いた光ナノインプリント法においては、モールド材および/または基材の少なくとも一方に、光透過性の材料を選択する。本発明に適用される光インプリントリソグラフィでは、基材の上に本発明のナノインプリント用硬化性組成物を塗布してパターン形成層を形成し、この表面に光透過性のモールドを押接し、モールドの裏面から光を照射し、前記パターン形成層を硬化させる。また、光透過性基材上に光ナノインプリント用硬化性組成物を塗布し、モールドを押し当て、基材の裏面から光を照射し、光ナノインプリント用硬化性組成物を硬化させることもできる。
また、本発明に適用される光インプリントリソグラフィにおいては、光照射の際の基板温度は、通常、室温で行われるが、反応性を高めるために加熱をしながら光照射してもよい。光照射の前段階として、真空状態にしておくと、気泡混入防止、酸素混入による反応性低下の抑制、モールドと光ナノインプリント用硬化性組成物との密着性向上に効果があるため、真空状態で光照射してもよい。また、本発明のパターン形成方法中、光照射時における好ましい真空度は、10-1Paから常圧の範囲である。
さらに、露光に際しては、酸素によるラジカル重合の阻害を防ぐため、チッソやアルゴンなどの不活性ガスを流して、酸素濃度を100mg/L未満に制御してもよい。
また、本発明のパターン形成方法によって形成されたパターンは、例えば永久膜として用いることができ、特にエッチングレジストとしても有用である。本発明のナノインプリント用組成物をエッチングレジストとして利用する場合には、まず、基材として例えばSiO2等の薄膜が形成されたシリコンウエハ等を用い、基材上に本発明のパターン形成方法によってナノオーダーの微細なパターンを形成する。その後、ウェットエッチングの場合にはフッ化水素等、ドライエッチングの場合にはCF4等のエッチングガスを用いてエッチングすることにより、基材上に所望のパターンを形成することができる。本発明のナノインプリント用組成物は、特にドライエッチングに対するエッチング耐性が良好である。
[実施例1〜12]
下記表1に示す組成物に重合開始剤P1(2質量%)、界面活性剤W1(0.1質量%)、潤滑剤(重合性単量体に対し0.5質量%)を加え、実施例1の光硬化性組成物を調製した。また、潤滑剤を下記表1のとおり変化させた以外は実施例実施例1と同様にして、実施例2〜9の光硬化性組成物を調製した。重合性単量体R1のベンジルアクリレート(芳香環含有)から、R5のN−ビニルピロリドンに変更した以外は実施例1と同様にして、実施例10の光硬化性組成物を調製した。重合性単量体R3のトリメチロールプロパントリアクリレートから、R4のウレタンアクリレート(ウレタン基含有)に変更した以外は実施例6と同様にして、実施例11の光硬化性組成物を調整した。重合性単量体R1のベンジルアクリレートから、R6の1−ナフチルメチルアクリレートに変更して添加量を80質量%に増加させ、R2およびR3の添加量を10%に減少させた以外は実施例5と同様にして、実施例12の光硬化性組成物を調製した。
潤滑剤を添加しなかった以外は実施例1と同様にして、比較例1の組成物を調製した。潤滑剤を添加しなかった以外は実施例10と同様にして、比較例2の組成物を調整した。潤滑剤を添加しなかった以外は実施例11と同様にして、比較例3の組成物を調整した。
R1:ベンジルアクリレート
R2:ネオペンチルグリコールジアクリレート
R3:トリメチロールプロパントリアクリレート
R4;ウレタンアクリレート(ゴーセラックUV−7500B(日本合成化学工業(株)製)
R5:N−ビニルピロリドン
R6:1−ナフチルメチルアクリレート
P1:2,4,6−トリメチルベンゾイル−エトキシフェニル−ホスフィンオキシド(Lucirin TPO−L:BASF社製)
W1:メガファックF780F(大日本インキ化学工業(株)製)
A:セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル
B:トリメチロールプロパンカプリル酸エステル
C:ペンタエリスリトールイソオクチル酸エステル
D:リン酸トリス(2−エチルヘキシル)エステル
E:長鎖アルキル変性シリコーンオイルKF−4001(信越化学工業(株)製)
F:高級脂肪酸エステル変性シリコーンオイルTSF−410(GE東芝シリコーン(株)製)
G:ジメチルシリコーンオイル(KF−96−100cs(信越化学工業(株)製)
H:ポリエーテル変性シリコーンオイルTSF4440(GE東芝シリコーン(株)製)
I:アルコール変性シリコーンオイルTSF4570(GE東芝シリコーン(株)製)
実施例1〜12および比較例1〜3により得られた組成物の各々について、下記評価方法に従って測定・評価した。これらの結果を下記表2に示す。
各組成物を膜厚200nmとなるようにシリコン基板上にスピンコートした。得られた塗布膜に線幅100nm、溝深さが150nmの矩形ライン/スペースパターン(1/1)を有し、パターン表面がフッ素系処理された石英モールドをのせ、ナノインプリント装置にセットした。装置内を真空とした後窒素パージを行い装置内を窒素置換した。25℃で1.5気圧の圧力でモールドを基板に圧着させ、これにモールドの裏面から240mJ/cm2の条件で露光し、露光後、モールドを離し、パターンを得た。パターン形成に使用したモールドに組成物成分が付着しているか否かを走査型電子顕微鏡および光学顕微鏡にて観察し剥離性を評価した。
A:モールドに硬化性組成物の付着がまったく認められなかった。
B:モールドに硬化性組成物の付着が認められた。
モールド剥離性評価で得られたパターンを、走査型電子顕微鏡を用いて、パターン形状を観測した。モールドパターンに忠実な矩形パターンを得られるものがパターン形成性が良好である。
矩形:モールドパターンに忠実な矩形パターンが得られた
RT:パターントップが丸みを帯びたラウンドトップ形状であった。
得られたパターン付基板を、日立ハイテクノロジー(株)製ドライエッチャー(U−621)を用いてAr/C4F8/O2=100:4:2のガスでプラズマドライエッチングを行い、残膜を除去した。得られたパターンのラインパターンの長手方向のエッジが5μmの範囲についてエッジのあるべき基準線からの距離を測長SEM((株)日立製作所S−8840)により50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほどラインエッジラフネスが良好であることを示す。
一方、潤滑剤を添加しなかった比較例1〜3の組成物は、実施例1と比較例1の比較や、実施例10と比較例2の比較や、実施例11と比較例3の比較から、モールド剥離性が悪くなり、パターントップが丸みを帯びたラウンドトップ形状となり、かつ、ラインエッジラフネスも大きくなってしまうことがわかった。すなわち、モールド剥離性、パターン形状、ラインエッジラフネスを同時に好ましい範囲に制御することはできなかった。
[実施例13〜16]
下記表3に示す化合物を混合し、実施例13の熱ナノインプリント組成物を調製した。また、潤滑剤を表3に示すとおり変更した以外は実施例13と同様にして、実施例14〜16の熱ナノインプリント組成物を調製した。
W1:メガファックF780F(大日本インキ化学工業(株)製)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
潤滑剤を加えない以外は実施例13と同様にして、比較例4の熱ナノインプリント組成物を調製した。
実施例13〜16および比較例4により得られた組成物の各々について、下記評価方法に従って測定・評価した。これらの結果を下記表4に示す。
Siウェハ上に組成物をそれぞれスピン塗布し、ホットプレート上で100℃、90秒加熱し、膜厚300nmの膜を得た。これに線幅100nm、溝深さが150nmの矩形ライン/スペースパターン(1/1)を有し、パターン表面がフッ素系処理されたシリコンモールドをのせ、150℃に加熱しながら加圧力10MPaにてモールドを圧接した。冷却後、モールドを離し、パターンを得た。パターン形成に使用したモールドに組成物成分が付着しているか否かを走査型電子顕微鏡もしくは光学顕微鏡にて観察し、モールド剥離性を以下のように評価した。
A:モールドに組成物の付着がまったく認められなかった。
B:モールドに組成物の付着が認められた。
モールド剥離性評価で得られたパターンを、走査型電子顕微鏡を用いて、パターン形状を観測した。モールドパターンに忠実な矩形パターンを得られるものがパターン形成性が良好である。
矩形:モールドパターンに忠実な矩形パターンが得られた
RT:パターントップが丸みを帯びたラウンドトップ形状であった。
得られたパターン付基板を、日立ハイテクノロジー(株)製ドライエッチャー(U−621)を用いてAr/C4F8/O2=100:4:2のガスでプラズマドライエッチングを行い、残膜を除去した。得られたパターンのラインパターンの長手方向のエッジが5μmの範囲についてエッジのあるべき基準線からの距離を測長SEM((株)日立製作所S−8840)により50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほどラインエッジラフネスが良好であることを示す。
一方、潤滑剤を添加しなかった比較例4の組成物は、パターントップが丸みを帯びたラウンドトップ形状であり、かつ、ラインエッジラフネスも大きくなってしまっていた。すなわち、モールド剥離性、パターン形状、ラインエッジラフネスを同時に好ましい範囲に制御することはできなかった。
Claims (11)
- (A)重合性単量体と、
(B)光重合開始剤と、
(C)潤滑剤と、
を含有することを特徴とするナノインプリント用組成物。 - 前記(A)重合性単量体が芳香環を有する(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載のナノインプリント用組成物。
- 前記(A)重合性単量体においてウレタン基、水酸基、アミド基を有する重合性単量体の含有量が、該全重合性単量体の20質量%以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のナノインプリント用組成物。
- (D)樹脂成分と、
(C)潤滑剤と、
を含有するナノインプリント用組成物。 - 前記(C)潤滑剤が、炭素数4以上のアルキル鎖構造、アラルキル構造またはエステル構造のうち少なくとも一つの構造を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
- 前記(C)潤滑剤が脂肪酸エステル、脂肪酸ジエステル、ポリオールエステル、アルキルおよび/またはアラルキルおよび/またはエステル変性シリコーンオイルであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
- さらに(E)溶剤を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
- 前記(E)溶剤が、エステル基、エーテル基、ケトン基および水酸基から選ばれる官能基を少なくとも1つ有する溶剤を含有することを特徴とする請求項7に記載のナノインプリント用組成物。
- さらにノニオン系界面活性剤を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のナノインプリント用組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のナノインプリント用組成物を基材上に設置してパターン形成層を形成する工程と、
前記パターン形成層の表面にモールドを圧接する工程と、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項10のパターン形成方法によって得られたことを特徴とするパターン。
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