JP2014040536A - 硬化性樹脂組成物及び導電性接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で示される(A)フェノール性水酸基を有するポリイミドシリコーン樹脂、(B)エポキシ樹脂、(C)導電性金属粉末、(D)シリカ、(E)有機溶剤を含有する硬化性樹脂組成物。
[式中、Xはテトラカルボン酸残基、Y、Zはそれぞれビスフェノール基、シロキサン構造を有するジアミン残基、WはY、Z以外のジアミン残基を示す。]
【効果】導電性接着剤として有用であり、LEDの生産性を向上させる。
【選択図】なし
Description
〔1〕 (A)下記式(1):
で表される2価の基であり、(A)成分の分子中にAが複数存在する場合には、それらのAは同一又は異なり、Zは下記一般式(3):
で表される2価の基であり、Wは2個以上のフェノール性水酸基を有するジアミン化合物及びシロキサン構造を有するジアミン化合物以外のジアミン化合物に由来するジアミン残基である。pは10〜80モル%、qは5〜50モル%、rは0〜50モル%で、p+q+rは100モル%となる数である。]
によって表される、繰り返し単位(a)、繰り返し単位(b)、及び場合により繰り返し単位(c)によって構成され、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するポリイミドシリコーン樹脂、
(B)エポキシ樹脂、
(C)導電性金属粉末、
(D)シリカ、及び
(E)有機溶剤
を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
〔2〕 前記(A)成分において、前記繰り返し単位(a)の含有割合pが10〜80モル%であり、前記繰り返し単位(b)の含有割合qが5〜50モル%であり、前記繰り返し単位(c)の含有割合rが1〜50モル%であり、ただし、前記繰り返し単位(a)〜(c)の含有割合の合計が100モル%である〔1〕記載の硬化性樹脂組成物。
〔3〕 Wが下記一般式(4):
で表される2価の基である〔1〕又は〔2〕記載の硬化性樹脂組成物。
〔4〕 前記(C)成分が、銀粉末である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
〔5〕 前記(A)成分100質量部と、前記(B)成分0.1〜30質量部と、前記(C)成分400〜3,000質量部と、前記(D)成分1〜100質量部と、前記(E)成分50〜1,000質量部とを含む〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
〔6〕 高輝度発光ダイオード部品の製造用である〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
〔7〕 LEDチップとリードフレーム又はLEDパッケージで使用されるツェナーダイオードとリードフレームとの接着用である〔6〕記載の硬化性樹脂組成物。
〔8〕 〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含む導電性接着剤。
先ず、本発明の硬化性樹脂組成物について説明する。
本発明に係るポリイミドシリコーン樹脂(A)は、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する、下記式(1)で示される繰り返し単位(a)、繰り返し単位(b)、及び任意単位としての繰り返し単位(c)によって構成されるものである。
(A)下記式(1):
で表される2価の基であり、(A)成分の分子中にAが複数存在する場合には、それらのAは同一又は異なり、Zは下記一般式(3):
で表される2価の基であり、Wは2個以上のフェノール性水酸基を有するジアミン化合物及びシロキサン構造を有するジアミン化合物以外のジアミン化合物に由来するジアミン残基である。pは10〜80モル%、qは5〜50モル%、rは0〜50モル%で、p+q+rは100モル%となる数である。]
本発明の(A)成分のポリイミドシリコーン樹脂を調製するために用いられるテトラカルボン酸成分は、特に制限されず、従来からポリイミドの合成に使用されているものを全て使用することができる。
本発明の上記(A)成分の調製のためには、上記(x)成分のテトラカルボン酸成分と反応させる(y)ジアミン化合物として、例えば、少なくとも2種のジアミン化合物を組み合わせて用いることが必要である。即ち、(y1):2個以上のフェノール性水酸基を有するジアミン化合物と(y2):シロキサン構造を有するジアミン化合物とを用いる必要がある。また、(y3):前記(y1)及び(y2)以外のジアミン化合物を、更に組み合わせて使用しても何ら差し支えない。
(y1)成分のジアミン化合物は、フェノール性水酸基を有し、かつ前記水酸基を2個以上有するジアミン化合物である。前記2個以上の水酸基は、同一又は異なる芳香環に置換されて結合しているものである。
(y2)成分のジアミン化合物は、その構造中にシロキサン結合(Si−O−Si)を1個以上有するものである。
で表されるジアミン化合物が挙げられる。
また、上記aは、本発明組成物の硬化物の基材との密着力を低下させないために、上記範囲の整数とするのがよい。
(y3)成分としては、例えば、下記一般式(7):
で表されるエーテル結合を有するジアミン化合物が挙げられる。
上記のとおり、本発明組成物の(A)成分であるポリイミドシリコーン樹脂の調製に、上記(y1)、(y2)、及び、場合により(y3)のジアミン化合物を使用する場合、上記(A)成分のポリイミドシリコーン樹脂に硬化性を付与し、本発明組成物の硬化物の基材との密着性、強度及び弾性を十分なものとするために、上記(y1)、(y2)及び(y3)のジアミン化合物の全量を100モル%であるとして、上記(y1):フェノール性水酸基を有するジアミン化合物を、通常、10〜80モル%、好ましくは20〜60モル%、上記(y2):シロキサン構造を有するジアミン化合物を、通常、5〜50モル%、好ましくは10〜45モル%、及び上記(y3):(y1)及び(y2)以外のジアミン化合物を、通常、0〜50モル%、使用する場合、1〜50モル%、好ましくは5〜40モル%の範囲の量として組み合わせて使用するのがよい。
本発明組成物の(A)成分であるポリイミドシリコーン樹脂は、公知のポリイミド合成方法に準じて、上記(x)テトラカルボン酸成分と上記(y)ジアミン化合物(混合物)とを、ほぼ等モル量で用いて反応させることにより調製することができる。具体的には、高温の反応条件下における一段重合法によって調製することができる。また、上記(x)及び(y)成分をシクロヘキサノン、N−メチル−2−ピロリドン等の溶媒に溶解させ、比較的低温(約10〜50℃程度)で反応させてポリイミドの前駆体であるポリアミック酸を得て、次いで、高温条件下で脱水閉環させイミド環構造を形成させる二段重合法によって調製することができる。
本発明組成物の(B)成分のエポキシ樹脂は、硬化性樹脂成分であって、上記(A)成分がその構造中に有する上記フェノール性水酸基と相互に反応して、上記(A)成分ともに一体となって硬化物を与える成分である。
本発明組成物には、上記(B)成分のエポキシ樹脂の硬化反応を促進させるために、必要に応じて、各種の硬化促進剤を使用してもよい。
本発明組成物の(C)成分である導電性金属粉末は、本発明組成物から得られる硬化物に導電性を付与し、本発明組成物を導電性接着剤として適用するために配合される成分である。
この(C)成分の導電性金属粉末としては、例えば、銀、金、銅、ニッケル等の金属の粉末が挙げられる。
なお、本発明における銀粉末のタップ密度の測定方法については、後述のとおりである。
本発明組成物の(D)成分であるシリカは、本発明組成物にチクソ性を付与し、塗布時に糸曳きや拡がりを抑えるために配合される成分である。シリカの表面は親水性であっても、疎水性であってもよいが、好ましくはシラン又はシリコーン処理されたシリカがよい。粒径は細かいほうがチクソ性を効果的に付与できるが、細かすぎても作業性が悪くなる。また、配合するシリカの量は(A)成分100質量部に対して、1〜100質量部がよく、好ましくは10〜50質量部である。この範囲より少ないと所望のチクソ性が発現せず、この範囲より多いと導電性や接着性の特長が損なわれてきてしまう。
本発明組成物に、上記各成分に加えて、本発明の目的及び効果を損ねない範囲で、必要に応じて他の成分を配合することは任意である。
基材との密着性の向上を目的として、1分子中にエポキシ基を1つ含む単官能エポキシ化合物、カーボンファンクショナルシランを添加してもよい。例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは1種単独でも2種以上を組み合わせても使用することができる。この成分を使用する場合、その配合量は、上記(A)成分100質量部に対して、通常、0.5〜2.0質量部程度である。
また、上記(C)成分以外の導電性材料を配合することができる。
この導電性材料としては、例えば、導電性カーボンブラック、導電性亜鉛華、白色導電性酸化チタン等が挙げられる。
また、その比表面積が極めて大きく、低配合量でも優れた導電性を示す上記ケッチェンブラックEC、ケッチェンブラックEC−600JD等も好ましく使用できる。
この導電性材料を使用する場合、その配合量は、上記(A)成分100質量部に対して、通常、1〜500質量部、好ましくは2〜300質量部程度である。
本発明組成物には、上記各成分を希釈し均一に混合するために、また、導電性接着剤としての適用に際する作業性を向上させるために、(E)有機溶剤を配合することができる。
この(E)成分としては、上記(A)及び(B)成分と相溶性があり、かつ、(B)成分と反応性を有しないものが好ましい。
上記の中でも、ケトン類、エステル類及びセロソルブ類が好ましく、特にn−ブチルカルビトールアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドンが好ましい。
本発明組成物は、特に導電性接着剤として好適に使用することができる。この導電性接着剤は、具体的には、ICのダイボンディング、LCDの上下間電極の接着、ベアチップ実装、TABの電極部の接着、LEDチップ又はLDチップのリードフレームへの接着等の用途に適用することができる。
まず銀粉末100gを秤量し、ロートを用いてメスシリンダー(直径:22mm、容量:100ml)中へ静かに落とす。このメスシリンダーをタップ密度測定器(小平製作所製)にセットし、落差距離20mm、1秒間隔で600回のタッピングを行った後に、圧縮された銀粉末の容積を測定し、この容積の値からタップ密度を算出して求めた。
EHD型粘度計を用いて、試料温度25℃にて測定を行った。
撹拌機、温度計及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に、(x)4,4’−ヘキサフルオロプロピリデンビスフタル酸二無水物88.2g(0.2モル)及びN−メチル−2−ピロリドン400gを仕込んだ。
次いで、(y2)下記構造式:
こうして得られた黄褐色の溶液を25℃にまで冷却した後、メタノール中に投じて沈殿させた。次いで、ろ過し、得られた固形分を乾燥して反応生成物を得た。これを、ポリイミドシリコーン樹脂(I)とする。この樹脂をテトラヒドロフランを溶媒とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により重量平均分子量(ポリスチレン換算)を測定したところ、30,000であった。
上記調製例1に記載の(y2)成分のジアミノシロキサンの使用量を35g(0.04モル)から70g(0.08モル)に変更すること、及び(y3)成分の2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンの使用量32.8g(0.08モル)を16.4g(0.04モル)に変更すること以外は、調製例1と同様にしてポリイミドシリコーン樹脂(II)を得た。この樹脂をテトラヒドロフランを溶媒とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により重量平均分子量(ポリスチレン換算)を測定したところ、33,000であった。
(A1)上記調製例1で得られたポリイミドシリコーン樹脂(I)100質量部、ジグリシジルトルイジン18質量部、及びn−ブチルカルビトールアセテート230質量部を、乳ばち内に投入して混練し、流動性を有する溶液(25℃における粘度:20Pa・s)を得た。次いで、この溶液に、平均粒径が2.9μm、タップ密度が5.70g/cm3、比表面積(BET法)が0.42m2/gの銀粉体900質量部及びジメチルシロキサンで処理した比表面積130m2/gのシリカ(アエロジルRY200S、日本アエロジル(株)製)40質量部を投入し、n−ブチルカルビトールアセテート120質量部を適宜添加しながら撹拌し均一に分散させ、灰白色ペースト状の組成物(25℃における粘度:100Pa・s)を得た。これを、導電性接着剤Aとする。
(A1)上記調製例1で得られたポリイミドシリコーン樹脂(I)100質量部、ジグリシジルトルイジン18質量部、及びn−ブチルカルビトールアセテート230質量部を、乳ばち内に投入して混練し、流動性を有する溶液(25℃における粘度:20Pa・s)を得た。次いで、この溶液に、平均粒径が2.9μm、タップ密度が5.70g/cm3、比表面積(BET法)が0.42m2/gの銀粉体900質量部及びジメチルシランで処理した比表面積130m2/gのシリカ(アエロジルRY200S、日本アエロジル(株)製)40質量部を投入し、n−ブチルカルビトールアセテート110質量部を適宜添加しながら撹拌し均一に分散させ、灰白色ペースト状の組成物(25℃における粘度:100Pa・s)を得た。これを、導電性接着剤Bとする。
(A2)上記調製例2で得られたポリイミドシリコーン樹脂(II)100質量部、ジグリシジルトルイジン15質量部、及びn−ブチルカルビトールアセテート230質量部を、乳ばち内に投入して混練し、流動性を有する溶液(25℃における粘度:25Pa・s)を得た。次いで、この溶液に、平均粒径が3.7μm、タップ密度が5.50g/cm3、比表面積(BET法)が0.32m2/gの銀粉体1,900質量部及びジメチルシロキサンで処理した比表面積130m2/gのシリカ(アエロジルRY200S、日本アエロジル(株)製)40質量部を投入し、n−ブチルカルビトールアセテート130質量部を適宜添加しながら撹拌し均一に分散させ、灰白色ペースト状の組成物(25℃における粘度:90Pa・s)を得た。これを、導電性接着剤Cとする。
(A1)上記調製例1で得られたポリイミドシリコーン樹脂(I)100質量部、ジグリシジルトルイジン18質量部、及びn−ブチルカルビトールアセテート230質量部を、乳ばち内に投入して混練し、流動性を有する溶液(25℃における粘度:20Pa・s)を得た。次いで、この溶液に、平均粒径が2.9μm、タップ密度が5.70g/cm3、比表面積(BET法)が0.42m2/gの銀粉体900質量部を投入し、撹拌し均一に分散させ、灰白色ペースト状の組成物(25℃における粘度:100Pa・s)を得た。これを、導電性接着剤Dとする。
(A1)上記調製例1で得られたポリイミドシリコーン樹脂(I)100質量部、ジグリシジルトルイジン18質量部、及びn−ブチルカルビトールアセテート230質量部を、乳ばち内に投入して混練し、流動性を有する溶液(25℃における粘度:20Pa・s)を得た。次いで、この溶液に、平均粒径が2.9μm、タップ密度が5.70g/cm3、比表面積(BET法)が0.42m2/gの銀粉体900質量部及びn−ブチルカルビトールアセテート120質量部を投入し、撹拌し均一に分散させ、灰白色ペースト状の組成物(25℃における粘度:10Pa・s)を得た。これを、導電性接着剤Eとする。
(A2)上記調製例2で得られたポリイミドシリコーン樹脂(II)100質量部、ジグリシジルトルイジン15質量部、及びn−ブチルカルビトールアセテート230質量部を、乳ばち内に投入して混練し、流動性を有する溶液(25℃における粘度:25Pa・s)を得た。次いで、この溶液に、平均粒径が3.7μm、タップ密度が5.50g/cm3、比表面積(BET法)が0.32m2/gの銀粉体1,900質量部を投入し、撹拌し均一に分散させ、灰白色ペースト状の組成物(25℃における粘度:90Pa・s)を得た。これを、導電性接着剤Fとする。
比較例4として、市販の高耐熱エポキシ系導電性接着剤(商品名:シルベストP−2460、(株)徳力化学研究所製)を用いる。これを導電性接着剤Gとする。
比較例5として、市販のシリコーン系導電性接着剤(商品名:シルベストP−2457、(株)徳力化学研究所製)を用いる。これを導電性接着剤Hとする。
以上の各導電性接着剤について、比抵抗、接着強度及び熱伝導率を下記にとおりにして測定した。また、塗布時の拡がり性については、接着剤を爪楊枝の先につけて、Si基板上に塗布し、塗布直後の接着剤の範囲に比べて1分後の接着剤の塗布されている範囲が10%以上大きくなっていれば×、10%以内に収まっていれば○とした。塗布時の糸曳きについては、接着剤を入れた容器に爪楊枝を先から入れ、ゆっくり引き上げたときに1cm以上接着剤が持ち上がれば×、それ以下で切れれば○とした。
上記各導電性接着剤を、スライドグラス上に、スクリーン印刷法により5mm×10mmのパターンで印刷したのち、180℃×1時間の条件で処理し、接着剤層を硬化させた。硬化層の厚さを測定し、更に、パターンの長手方向の両端部に各々電極を接して電気抵抗を測定した。前記測定結果に基づいて、比抵抗を算出した。
また、上記スライドグラス上に生成された硬化層を、150℃×2,000時間の条件で加熱処理し、該加熱処理後のものについて、上記と同様にして比抵抗を求めた。
各導電性接着剤を25mm×25mmの銅板上に10μmの厚さで塗布した。
この接着剤層の上に、2.8mm×2.5mmの底面(面積:7mm2)を有し高さ7mmの真鍮片の底面を重ねて圧着した。ついで、180℃×1時間の条件で加熱処理して接着剤層を硬化させた。
このようにして得られた試験体を用い、前記高さ7mmの真鍮片の底面から1mmの高さの位置にプッシュプルゲージを当接して、真鍮片が銅板から剥離して倒れるまで押した。プッシュプルゲージに表示された最大値を読み取り、接着強度(N/7mm2)を測定した。
また、上記試験体を、150℃×2,000時間の条件で加熱処理し、該加熱処理後のものについて、上記と同様にして接着強度を測定した。
テフロン(登録商標、商品名、デュポン社製)板の円筒形の孔に、各導電性接着剤を流し込み、180℃×1時間の条件で加熱処理して、硬化させ、直径10mm×1mmの試験片を作製した。この試験片について、レーザーフラッシュ法熱定数測定装置(アルバック理工社製)を用いて、熱拡散率及び比熱容量を測定し、その測定結果から熱伝導率(W/m・K)を求めた。
以上の測定結果を表2に示す。
(1)実施例である導電性接着剤A、B、Cは、ポリイミドシリコーンをバインダーにした導電性接着剤D、E、Fに比べて塗布性に優れることがわかる。
(2)実施例である導電性接着剤A、B、Cは、比較例の導電性接着剤Gよりも低い比抵抗値を示し、かつ、耐熱耐久試験後の変化率についても小さく、また、接着強度の耐熱耐久試験後の変化率についても小さく、高い熱伝導性を有する硬化被膜を形成することがわかる。
(3)実施例である導電性接着剤A、B、Cは、比較例の導電性接着剤Hよりも大きな接着強度を示し、耐熱耐久試験後の変化率についても小さく、また、高い熱伝導性を有する硬化被膜を形成することがわかる。
Claims (8)
- (A)下記式(1):
で表される2価の基であり、(A)成分の分子中にAが複数存在する場合には、それらのAは同一又は異なり、Zは下記一般式(3):
で表される2価の基であり、Wは2個以上のフェノール性水酸基を有するジアミン化合物及びシロキサン構造を有するジアミン化合物以外のジアミン化合物に由来するジアミン残基である。pは10〜80モル%、qは5〜50モル%、rは0〜50モル%で、p+q+rは100モル%となる数である。]
によって表される、繰り返し単位(a)、繰り返し単位(b)、及び場合により繰り返し単位(c)によって構成され、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するポリイミドシリコーン樹脂、
(B)エポキシ樹脂、
(C)導電性金属粉末、
(D)シリカ、及び
(E)有機溶剤
を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分において、前記繰り返し単位(a)の含有割合pが10〜80モル%であり、前記繰り返し単位(b)の含有割合qが5〜50モル%であり、前記繰り返し単位(c)の含有割合rが1〜50モル%であり、ただし、前記繰り返し単位(a)〜(c)の含有割合の合計が100モル%である請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、銀粉末である請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分100質量部と、前記(B)成分0.1〜30質量部と、前記(C)成分400〜3,000質量部と、前記(D)成分1〜100質量部と、前記(E)成分50〜1,000質量部とを含む請求項1〜4のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物。
- 高輝度発光ダイオード部品の製造用である請求項1〜5のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物。
- LEDチップとリードフレーム又はLEDパッケージで使用されるツェナーダイオードとリードフレームとの接着用である請求項6記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物を含む導電性接着剤。
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