JP2013534933A - 分散物、分散物の調製方法およびインクジェット印刷インク - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
顔料分散物は、分散剤によりコロイド的に安定化させることが多い。
顔料インクを調製するために用いることができ、上記問題の1以上を少なくとも部分的に解決する分散剤および分散物が、商業的に依然として必要とされ続けている。
i)固体粒子、液体媒体、および式(1)またはその塩の反復単位を少なくとも1つ含むポリマーを含む分散物を提供し;
各Xは、独立して、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アリールまたはヘテロシクリル基であり;
Q1およびQ2は、独立して、NR1、OまたはSであり;ここにおいて、R1は、独立して、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;
Aは、置換されていてもよい二価の有機連結基であり;
mは、独立して1または2であり;そして
mが1である場合、Q3は、独立して、NR1、OまたはSであり、R1は、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;あるいは、mが2である場合、Q3はNである];そして
ii)固体粒子および液体媒体の存在下でポリマーを架橋して、固体粒子を封入する。
本記載において、“1つ(a)”および“1つ(an)”という単語は、特記しない限り、1以上を意味する。したがって、例えば、“1つ”のポリマーは1より多くのポリマーが存在する可能性を包含する。
ポリマー
ポリマーは、全ポリマー組成に対し好ましくは少なくとも50重量%、より好ましくは少なくとも70重量%、特に少なくとも90重量%の式(1)またはその塩の反復単位を含む。より好ましくは、ポリマーは、式(1)またはその塩の反復単位と末端基のみを含む。最大100%にする必要がある場合、残りのポリマー鎖は、ポリウレタンまたはポリエステル鎖であることができる。
調製法およびポリマーを調製するために用いられるモノマーの相対量によっては、末端基をトリアジンおよび/またはQ2基に付着させることができる。
反復単位
ポリマーは、好ましくは2〜1000、より好ましくは2〜500、特に2〜100、もっとも特に2〜50の式(1)またはその塩の反復単位を含む。
4〜1000、または5〜1000であることができる。
各Xは、独立して、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アリールまたはヘテロシクリル基であり;
各Q1およびQ2は、独立して、NR1、OまたはSであり;ここにおいて、各R1は、独立して、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;
各Aは、独立して、置換されていてもよい二価の有機連結基であり;
nは2〜1000であり;
各mは、独立して1または2であり;そして
各場合において、mが1である場合、Q3は、独立して、NR1、OまたはSであり、各R1は、独立して、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;mが2である場合、Q3はNである]。
n
nは、好ましくは2〜1000、より好ましくは2〜500、特に2〜100、もっとも特に2〜50である。nの値は任意の適した技術により測定することができる。好ましい技術としては、ゲル透過クロマトグラフィー、粘度測定法、蒸気圧浸透圧法、質量分析法および多角レーザー光散乱が挙げられる。
発色団
本発明に用いられるポリマーは、発色団基を含まないことが好ましい。該ポリマーは、350〜750nmの波長範囲に吸収ピークを有する発色団を含まないことが好ましい。とりわけ、該ポリマーは、ポリマー構造中に共有結合している染料基を含まないことが好ましい。存在しないことが好ましい基の例としては、アゾ、キサンテン、アントラキノン、トリアリールメタン、アジン、チアジン、アクリジン、ローダミン、フタロシアニンおよびニグロシン基が挙げられる。これにより、本発明のポリマーを、望ましい色調を乱す可能性のない状態で、あらゆる粒状固体とともに用いることが可能になる。
末端基
ポリマーは、いくつかの方法で終結させることができる。
典型的な末端基としては、H、OH、ハロゲン、C1−30アルキル−NH−、C1−30アルキル−S−、C1−30−アルキル−O−、フェニル−NH−、フェニル−S−、およびフェニル−O−が挙げられる。
Tは、OH、ハロゲン、C1−30アルキル−NH−、C1−30アルキル−S−、C1−30−アルキル−O−、フェニル−NH−、フェニル−S−、およびフェニル−O−基から選択される末端基である];
Q4およびQ5は、それぞれ独立して、NR1、OまたはSであり;ここにおいて、各R1は、独立して、H、置換されていてもよいアルキル、アリールまたはヘテロシクリル基であり;
そしてA’は、置換されていてもよい二価の有機連結基である];
場合によっては、ポリマーの調製に用いられるハロ−トリアジン基を後反応させることが望ましい可能性がある。適した後反応剤としては、単官能性のアミン、チオールおよびアルコールが挙げられる。これらのうち、単官能性有機アミンが好ましい。
一例では、残存するハロ−トリアジン基を水で加水分解してOH基をもたらすことが可能である。したがって、一例において、存在するT基はすべてOHである。
水分散基
架橋前に、ポリマー鎖は、その構造内に少なくとも1つの水分散基を有することが好ましい。反復単位の少なくとも1つが、その構造内に少なくとも1つの水分散基を有することが好ましい。
Q 1 、Q 2 、Q 4 およびQ 5
ポリマー中に存在する基Q1およびQ2の少なくとも1つ、より好ましくはすべては、式NR1のものである。存在する場合、同じ優先傾向が基Q4およびQ5にも当てはまる。この連結は、とりわけ有効である傾向があるアミン/ハロ−トリアジンカップリング反応により形成されることが好ましい。
R1が置換されていてもよいアリール基である場合、それは、置換されていてもよいフェニルまたはナフチル基であることが好ましい。
所望による置換基
R1がHではない場合、R1に関する所望による置換基としては、−NO2、CN、ハロ(特にCl、F、BrおよびI)、−NHC(O)C1−6アルキル、−SO2NHC1−6アルキル、−SO2C1−6アルキル、OH基を持っていてもよい−C1−6アルキル、OH基を持っていてもよい−OC1−6アルキル、−NHCONH2、−OC(O)C1−6アルキル、OHまたはC1−6アルキル基を末端とするポリプロピレンオキシド、OHまたはC1−6アルキル基を末端とするポリエチレンオキシド、−OH、−SO3H、−PO3H2、−OPO3H2、−SO2NH2および−CO2Hが挙げられる。
もっとも好ましくは、R1はHである。
Q 3
Q3基の好ましくは少なくとも1つ、より好ましくはすべては、NH(m=1)またはN(m=2)である。他の言葉で言い換えると、基Q3Xmは、−NR1Xまたは−NX2であることが好ましい。R1は、Q3中に存在する場合、上記基のいずれかであることができるが、好ましくはHである。
X
一般的に言えば、Xは、R1上に存在することができるすべての置換基を含め、R1に関し記載した基のいずれかであることができる。
これらの水分散基は、好ましくはリン含有酸基、より好ましくは−OPO3H2または−PO3H2、もっとも好ましくは−PO3H2基である。われわれは、ポリマー構造中のこの位置におけるホスホン酸基が、とりわけ良好な分散剤の性質および印刷した時に高い光学濃度(OD)を示すインクをもたらすことを見いだした。
基Xは、芳香族および脂肪族基の両方を含むことができる。例えば、X基は、式(5a)のものであることができる:
基Xは、ホスホン酸基を2つ有することもできる。その適した例としては、式(6a、6bおよび6c)のものが挙げられる:
基Xは、式(7aまたは7b)のものであることもできる:
X基の少なくともいくつかが、式*CH2PO3H2のもの[式中、アスタリスク(*)は、Q3基への付着点を表す]であることがもっとも好ましい。
Q 3 X
ポリマー中に存在する基Q3(X)mの少なくともいくつかは、式−NHCH2PO3H2または−N(CH2PO3H2)2のものであることが好ましい。
AおよびA’
ポリマー中の基Aおよび存在する場合A’は、任意の二価の有機連結基であることができる。
塩
本発明の第1の観点で定義したポリマーは、遊離酸、塩またはそれらの混合物の形で存在することができる。該ポリマーは、好ましくは少なくとも部分的に、より好ましくは少なくとも50%が、塩の形にある。
異性体
本発明の第1の観点で定義したポリマーを1つの化学式で表してきたが、請求項のポリマーおよび範囲は、互変異性体、光学異性体、同位体異性体および幾何異性体を含むいくつかのその異性体も包含するものとする。
架橋性基
一例において、架橋前に、ポリマーは、エチレン性不飽和基である架橋性基を少なくとも1つ有し、架橋は、開始剤の添加により生じさせる。好ましくは、ラジカル開始剤である。
水分散基および架橋性基
ポリマー中に存在する基は、水分散性および架橋性の両方をも与えることが好ましい。いくつかの基(例えば、リン含有酸およびカルボン酸)は、水分散性および架橋性基を同時にもたらすことができる。そのような基は二重の官能性をもたらし、特に好ましい。場合によっては、水分散性基および架橋性基をもたらすために、異なる種類の基の混合物が必要である。場合によっては、それぞれ水分散性および架橋性の両方である2以上の基を用いることが可能である(一例は、エポキシ架橋性基およびモノアルキルを末端とするポリエチレンオキシド水分散基であろう)。一例は、カルボン酸およびリン含有酸基の両方を含有するポリマーである。
一例において、ポリマーは、式(1)またはその塩の反復単位の混合物を含む。少なくとも1つの反復単位が少なくとも1つの水分散基(特にリン含有酸)を有し、少なくとも1つの反復単位が少なくとも1つの架橋性基(好ましくはカルボン酸)を有することが可能である。水分散基(1以上)が第1の反復単位中のX基に付着していて、架橋性基(1以上)が第2の反復単位中のX基に付着していることが可能である。
ポリマー
本発明に用いられるポリマー(架橋前)のいくつかは、本発明の他の観点を構成する。
i)その構造内に、1以上のホスホン酸基またはその塩;
および
ii)その構造内に、塩を含め−NH2、−SH、−OH、−CO2H、エポキシおよび−NCO基から選択される1以上の基、
を有するポリマーを提供する。
i)構造内に1以上のホスホン酸基またはその塩を有する、第1の反復単位;および
ii)構造内に、塩を含め−NH2、SH、−OH、−CO2H、エポキシおよび−NCO基から選択される1以上の基を有する、第2の反復単位。
ii)の基は、−CO2H基であることが好ましい。ii)の基は、第2の反復単位中のX基に付着していることが好ましい。
ポリマーは、分散剤1gあたり好ましくは0.1〜8ミリモル、より好ましくは0.3〜4ミリモル、特に1〜2.7ミリモル、もっとも特に1〜2.5ミリモルの酸性基を有する。
分散剤は、ポリマー中に存在するトリアジン環1モルあたり0.1モル未満のポリエチレンオキシド基を有することが好ましく、より好ましくは、分散剤はポリエチレンオキシド基を有さない。
本発明の第2の観点に従った好ましいポリマーは、式(2)またはその塩の鎖を含む:
各Xは、独立して、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アリールまたはヘテロシクリル基であり;
各Q1およびQ2は、独立して、NR1、OまたはSであり;ここにおいて、各R1は、独立して、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;
各Aは、独立して、置換されていてもよい二価の有機連結基であり;
nは2〜1000であり;
各mは、独立して1または2であり;そして
各場合において、mが1である場合、Q3は、独立して、NR1、OまたはSであり、各R1は、独立して、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;mが2である場合、Q3はNであり;
前記ポリマーは、1以上のホスホン酸基またはその塩と、−NH2、−SH、−OH、−CO2H、エポキシおよび−NCO(特に−CO2H)基またはその塩から選択される1以上の基を有する]。
このポリマー鎖は、先に記載したように終結させることができる。
本発明の第2の観点に従ったポリマーは、先に記載した発色団または染料基を有さないことが好ましい。
合成
本発明の第1の観点で定義したとおりで、第2の観点に従っているポリマーは、
i)式(3)の化合物;
ii)式HQ3Xmの化合物;および
iii)式HQ1AQ2Hの化合物[式中、A、X、Q1、Q2、Q3およびmは、先に定義したとおりである]
を任意の順序で反応させることにより、調製することができる。
式(3)の化合物
Zに関するハロゲン原子は、I、BrまたはFであることができるが、Clであることが好ましく、したがって、式(3)の化合物はシアヌル酸クロリドであることが好ましい。
式HQ 3 X m の化合物
ポリマーは、単に1種類の式HQ3Xmの化合物、または(より好ましくは)1より多くのこの化学式の化合物を反応させることにより、調製することができる。
水分散基がカルボン酸および/またはスルホン酸基である場合、式HQ3Xmの好ましい化合物としては、タウリン、スルファニル酸、グリシンおよびベータアラニンが挙げられる。
ホスホン酸含有化合物の好ましい例としては、アミノメチルホスホン酸、イミノジ(メチルホスホン酸)、N−メチルアミノメチルホスホン酸、2−アミノエチルホスホン酸、3−アミノプロピルホスホン酸、メタ、オルトおよびパラ−アミノフェニルホスホン酸、4−アミノベンジルホスホン酸、アレンドロン酸、パミドロン酸、ネリドロン酸、グリホサート、2−アミノ−3−ホスホノプロピオン酸、2−アミノ−4−ホスホノ酪酸などが挙げられる。これらのうち、アミノメチルホスホン酸およびアレンドロン酸が好ましい。
式HQ3Xmの化合物の組み合わせ、例えば、いくつかは少なくとも1つの架橋性基を含有し、いくつかは少なくとも1つの水分散基を含有するものを、用いることが可能である。これに加えて、式HQ3Xmの化合物のいくつかは、水分散基を有していなくてもよく(疎水基)、このようにして、ポリマーの親水性を希望通りに適応させて、最良の分散剤の特性をもたらすことができる。
i)1以上のリン含有酸(特にホスホン酸またはリン酸)基またはその塩を有する第1の化合物;
ii)−NH2、−SH、−OH、−CO2H、エポキシ、および−NCO(特に−CO2H)基またはその塩から選択される1以上の基を有する第2の化合物。
式HQ 1 AQ 2 Hの化合物
ポリマーは、A基を1種のみ、または異なるA基の混合物を、含有することができる。同様に、ポリマーは、式HQ1AQ2Hの単一の化合物または該化学式の化合物の混合物から調製することができる。
A基は水分散基を有さなくてもよく、その場合、HQ1AQ2Hの適した例としては、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、ピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、2−メチルペンタメチレンジアミン(DYTEK A)、1,3−ペンタンジアミン(DYTEK EP)、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン(DYTEK BHMT−HP)、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサンが挙げられる。これらの好ましい例としては、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサンおよびp−キシリレンジアミンが挙げられる。
式HQ1AQ2Hの化合物は水分散基を有していてもよく、その場合、HQ1AQ2Hの適した例としては、リシン、p−フェニレンジアミンスルホン酸、m−フェニレンジアミンスルホン酸、p−フェニレンジアミンジスルホン酸、m−フェニレンジアミンジスルホン酸、および4,4’−ジアミノジフェニルアミン−2−スルホン酸が挙げられる。HQ1AQ2H化合物は、HuntsmanによりJEFFAMINE(登録商標)ジアミン(D、ED、EDRシリーズ)として市販されているものなどのポリエーテルジアミンであることもできる。
式HQ1AQ2Hの異なる化合物の組み合わせを用いることにより、ポリマーの親水性を希望通りに適応させて、最良の分散剤の特性をもたらすことができる。
合成条件
本発明の第1の観点で定義したとおりで、第2の観点に従っているポリマーを調製するための方法は、いくつかの方法で実施することができるが、3つの簡潔なスキームについて以下に略述する。
スキームI
スキームIにおいて、該ポリマー鎖を調製するための方法は、
i)式(3)の化合物を式HQ3Xmの化合物と反応させる段階;
ii)段階i)の生成物を式HQ1AQ2Hの化合物と反応させる段階;
iii)段階ii)の生成物を加熱して、重合をもたらす段階;
iv)所望により、残存するハロトリアジン基を末端キャッピングまたは加水分解する段階
を含む。
スキームII
スキームIIにおいて、該ポリマー鎖を調製するための方法は、
i)式(3)の化合物を式HQ1AQ2Hの化合物と反応させる段階;
ii)段階i)の生成物を式HQ3Xmの化合物と反応させる段階;
iii)段階ii)の生成物を加熱して、重合をもたらす段階;
iv)所望により、残存するハロトリアジン基を末端キャッピングまたは加水分解する段階
を含む。
スキームIII
スキームIIIにおいて、該ポリマー鎖を調製するための方法は、
i)式(3)の化合物を式HQ1AQ2Hの化合物と反応させる段階;
ii)段階i)の生成物を加熱して、重合をもたらす段階;
iii)段階ii)の生成物を式HQ3Xmの化合物と反応させる段階;
iv)所望により、残存するハロトリアジン基を末端キャッピングまたは加水分解する段階
を含む。
各段階では、好ましくは水性で、より好ましくは水のみからなる液状ビヒクル中で、反応を実施することが好ましい。有機液状ビヒクルを用いることもでき、その適した例としては、N−メチルピロリドンおよびスルホランが挙げられる。
スキームIの段階i)およびii)において、pHは4〜8であることが好ましい。スキームIの段階iii)では、pHは6〜10であることが好ましい。
加水分解は、反応のための水性液状ビヒクル(より好ましくは、液状ビヒクルは水だけである)を選び、液状ビヒクルが酸性または塩基性のpHを有している間に所望により段階iii)の生成物を加熱することにより、遂行することが好ましい。実際には、加水分解は、段階iii)のための液状ビヒクルとして水を用い、pHを9〜10に調整し、60〜100℃で加熱することにより実施することが好ましい。
固体
粒子の形にあるならば、特定の制限なしにあらゆる適した固体を用いることができる。
好ましい顔料は、有機顔料、例えば、Colour Indexの第3版(1971)、およびこれに続くその改訂版、およびその補遺の“Pigments”という見出しの章に記載されているクラスの顔料のいずれかである。有機顔料の例は、アゾ(ジスアゾおよび縮合アゾを含む)、チオインジゴ、インダントロン、イソインダントロン、アンタントロン、アントラキノン、イソジベンズアントロン、トリフェンジオキサジン、キナクリドン、ならびにフタロシアニン系列、特に銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体からのもののほか、酸性、塩基性および媒染染料のレーキである。好ましい有機顔料は、フタロシアニン、特に銅フタロシアニン顔料、アゾ顔料、インダントロン、アンタントロン、およびキナクリドンである。
適した顔料は、PCT特許出願WO2006/064193号の2頁、22〜24行に記載されている。
液体媒体
本発明の第1の観点に用いられる液体媒体は、完全に有機物であることができるが、好ましくは、水であるか水を含む(すなわち水性である)。
液体媒体中に包含させるのに好ましい水混和性有機液体は、PCT特許出願WO2006/064193号の3頁、36行〜4頁、8行に記載されている。
水と水混和性有機液体の両方が液体媒体中に存在する場合、水と水混和性有機液体の重量比は、99:1〜5:95、95:5〜50:50、または95:5〜70:30であることができる。
分散物
本発明の第1の観点の段階i)で提供される分散物は、特許請求している方法の一部として合成的に調製することができ、または、例えば商業的供給源から単に得ることができる。
i)0.1〜40部、より好ましくは0.5〜20部の本発明の第1の観点で定義したポリマー;
ii)0.1〜40部、より好ましくは1〜20部の固体粒子;
iii)50〜99.8部、より好ましくは60〜98.5部の液体媒体;
ここにおいて、部はすべて重量に基づく
を含むことが好ましい。
分散物中に存在する固体の量の百分率として表されるポリマーの量は、好ましくは1〜150%、より好ましくは5〜100%、特に5〜40%、もっとも特に10〜30%である。
本明細書中で用いる微粉砕という語は、固体粒子の粒径を効果的に低減する分散方法を意味する。適した微粉砕方法の例としては、ミクロ流動化、超音波処理、均質化および特にミル粉砕が挙げられる。ビーズミル粉砕が特に好ましい。微粉砕には、固体の粒径を相当程度低減する傾向がない例えば攪拌、ブレンディングおよびローリングは含まれない。
微粉砕後の固体粒子の平均粒径は、好ましくは10〜500nm、特に30〜300nm、もっとも好ましくは50〜200nmである。平均粒径は、Zまたは体積(Mv)平均粒径であることが好ましい。平均粒径はあらゆる適した技術により測定することができるが、レーザー光散乱がとりわけ好ましい。平均粒径を測定するのに好ましい装置としては、MalvernからのZetasizerTM 3000およびHoneywell Microtracから得られるNanotrac 150が挙げられる。
i)80〜100、より好ましくは90〜100、特に95〜100、さらに特に99〜100部の水;および
ii)0〜20、より好ましくは0〜10、特に0〜5、さらに特に0〜1部の1以上の水混和性有機液体;
ここにおいて、部は重量に基づき、i)とii)の部数の合計は100である
を含むことが好ましい。
架橋
架橋段階は、ポリマー分子間に共有結合の形成をもたらすことが好ましい。
ポリマー中の架橋性基と架橋剤中の架橋基の適した組み合わせの例は、WO2005/061087号の6頁、表1に挙げられている。これらのうち、ポリマー中の架橋性基が−CO2H基および/またはリン含有酸またはそれら塩であることが好ましい。これらの架橋性基の場合、架橋剤は、メラミン、カルボジイミド、オキセタン、イソシアネート、アジリジンおよび特にエポキシドから選択することが好ましい。したがって、本発明の第1の観点の段階ii)において、架橋反応は、
a)ポリマー中の−CO2H基および/またはリン含有酸基;
と
b)架橋剤
との架橋反応により生じさせることが好ましい。
架橋剤を用いて架橋を生じさせる場合、架橋反応は、好ましくは30〜150℃、より好ましくは40〜120℃、特に50〜100℃の温度で実施する。
乾燥または濃縮
本発明の第1の観点に従った方法は、追加的に、生成物から液体媒体の一部またはすべてを除去する段階を含むことができる。液体媒体は、蒸発および濾過などの方法により除去することができる。このようにして、封入顔料粒子を乾燥固体の形に濃縮または変換することができる。したがって、封入固体粒子は、本発明の第1の観点に従った方法と、追加的に、すべての液体媒体を除去する段階により、得る、または得ることができる。
分散物の精製
本発明の第1の観点に従った方法は、さらに、封入固体粒子の分散物を精製する段階を含む。精製プロセスは、本発明の第1の観点の段階ii)の後に実施することが好ましい。精製は、任意の適した方法、例えば、精密濾過、脱イオン樹脂(deionizer resins)、遠心分離とこれに続くデカンテーションおよび洗浄によることができる。好ましい方法は、膜濾過、特に限外濾過である。
本方法により得ることができる分散物
本発明の第3の観点に従って、本発明の第1の観点に従った方法により得た、または得ることができる、封入固体粒子の分散物を提供する。
インク
インクは本発明の第3の観点に従った分散物を含み、前記インクは以下を含むことが好ましい:
i)0.1〜30部、より好ましくは0.1〜15部の架橋ポリマー;
ii)1〜30部、より好ましくは1〜15部の顔料粒子;
iii)60〜98.8部、より好ましくは70〜98.8部の液体媒体
ここにおいて、部はすべて重量に基づき、架橋ポリマーは顔料粒子を封入する。
本発明の第4の観点に従って、本発明の第3の観点に従った分散物を含むインクジェット印刷機用インクであって、該インクが以下を含む組成を有する、前記インクジェット印刷機用インクを提供する:
i)0.1〜15部の架橋ポリマー、ここにおいて、該ポリマーは、本発明の第1の観点で定義したとおりであるか、本発明の第2の観点に従っている;
ii)1〜15部の顔料粒子;
iii)70〜98.8部の液体媒体
ここにおいて、部はすべて重量に基づき、架橋ポリマーは顔料粒子を封入する。
インクは、好ましくは50mPa.s未満、より好ましくは30mPa.s未満、特に15mPa.s未満の粘度を有する。粘度は、少なくとも2mPa.sであることが好ましい。粘度はニュートン粘度であることが好ましい。粘度は、25℃で測定することが好ましい。粘度は、100s−1の剪断速度を用いて測定することが好ましい。粘度は、コーンおよびプレートの形状を用いて測定することが好ましい。粘度を測定するのに好ましい装置は、TA Instrumentsのレオメーターである。
インクをインクジェット印刷インクとして用いる予定である場合、インクは、好ましくは100万部あたり500部未満、より好ましくは100万部あたり100部未満のハロゲン化物イオン濃度を有する。インクが100万部あたり100部未満、より好ましくは50部未満の二価および三価の金属を有することが、特に好ましい。上記で用いた100万部あたりの部数は、インクの全重量に対する重量部をさす。得られるインク中のこれら低いイオン濃度は、上記精製段階により達成することができる。
添加剤
インクはさらに、粘度調整剤、pH緩衝剤、金属キレート化剤、界面活性剤、腐敗抑制剤、殺生物剤、染料、水混和性有機溶媒(1以上)および/またはコゲーション低減剤(kogation reducing additive)から選択される1以上の添加剤を含むことが好ましい。本発明の第1の観点に従った方法は、段階ii)(架橋段階)の後に、これらの添加剤の1以上を加えることを追加的に含むことが好ましい。
カートリッジ
本発明の第5の観点に従って、チャンバーおよび本発明の第4の観点に従ったインクを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該インクが該チャンバー内に存在する、前記カートリッジを提供する。
インクジェット印刷機
本発明の第6の観点に従って、本発明の第5の観点に従ったインクジェット印刷機用カートリッジを含むインクジェット印刷機を提供する。
インクジェット印刷機用インクで印刷された基材
本発明の第7の観点に従って、本発明の第4の観点に従ったインクジェット印刷インクで印刷された基材を提供する。
好ましい基材は、紙、例えば、酸性、アルカリ性または中性の性質を有することができる普通紙または加工紙である。紙は、インクジェット受容体層(receptor layer)を有することができる。受容体層は、膨潤性または多孔質の種類のものであることができる。市販の紙の例は、国際特許出願第WO2007/148035号、13頁、24行〜37行の最後に記載されているとおりであり、これを、本明細書中で参考として援用する。基材は、普通紙であることが好ましい。基材は、インク定着剤を含有していないことが好ましい。存在しないことが好ましいインク定着剤の例としては、カチオン性有機アミンおよびカチオン性ポリマーが挙げられる。
使用
本発明の第8の観点に従って、インクジェット印刷インクを調製するための、本発明の第1の観点に従った方法の使用を提供する。
1.1 ポリマー水溶液(1)の調製
段階i)
水(300部)およびカルソレン油(calsolene oil)(3滴)中のシアヌル酸クロリド(20部)の懸濁液を、反応器内で0〜5℃の温度において30分間攪拌した。該懸濁液のpHを、飽和水性K2CO3を用いて6.5に上昇させた。
段階ii)
水(80部)中のアミノメチルホスホン酸(11.4部)の溶液を、10分かけて反応器に少しずつ加えた。反応器内容物を、pHを6.5〜7の範囲に維持しつつ、0〜5℃の温度で4時間攪拌した。得られた混合物を濾過(Whatman GF/A)して、不要な懸濁固体を除去した。
段階iii)
水(40部)中のヘキサメチレンジアミン(11.6部)の溶液を、0〜5℃の温度において、上記段階ii)で調製した濾液に加えた。得られた混合物を16時間攪拌し、その間にこれを20℃に温めた。固体K2CO3を用いて混合物のpHを9.5に上昇させ、該混合物を70℃で4時間にわたり加熱攪拌した後、放置して20℃まで冷却した。
段階iv)
段階iii)で形成し得られた懸濁液を100マイクロScm−1未満の導電率まで透析し、体積を減少させて、固形分が約7.5重量%であるポリマー水溶液(1)を得た。
1.2 ポリマー水溶液(2)の調製
段階i)
水(350部)およびカルソレン油(6滴)中のシアヌル酸クロリド(25部)の懸濁液を、反応器内で0〜5℃の温度において30分間攪拌した。該懸濁液のpHを、飽和水性K2CO3を用いて6.5に上昇させた。
段階ii)
pH7の水(60部)中のグリシン(9.4部)の溶液を5℃に冷却し、反応器に加えた。反応器内容物を、pHを6.5〜7の範囲に維持しつつ、0〜5℃の温度で4時間攪拌した。得られた混合物を濾過(Whatman GF/A)して、不要な懸濁固体を除去した。
段階iii)
水(30部)中のヘキサメチレンジアミン(14.5部)の溶液を、0〜5℃の温度において、上記段階ii)で調製した濾液に加えた。得られた混合物を16時間攪拌し、その間にこれを20℃に温めた。DABCO[別名1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン](0.2部)を加え、固体K2CO3を用いて混合物のpHを9.5に上昇させた。該混合物を70℃で4時間にわたり加熱攪拌した後、放置して20℃まで冷却した。
段階iv)
段階iii)で形成し得られた懸濁液を100マイクロScm−1未満の導電率まで透析し、体積を減少させて、固形分が約20重量%であるポリマー水溶液(2)を得た。
1.3 比較ポリマー水溶液(1)の調製
1.3.1 比較ポリマー(1)の調製
モノマー供給組成物を、メタクリル酸ベンジル(785部)、メタクリル酸(215部)、3−メルカプトプロピオン酸ブチル(5.97部)およびジプロピレングリコール(375部)を混合することにより調製した。
1.3.2 比較ポリマー水溶液(1)
1.3.1で調製した比較ポリマー(1)(100部)を水酸化カリウム水溶液で中和して、約9のpHを有する水溶液を得た。これにより、約31重量%の比較ポリマー(1)を含有する比較ポリマー水溶液(1)が得られた。
2. ミルベースの調製
2.1 黒色ミルベース(1)
段階i)予備混合物の調製
顔料粉末(Evonik DegussaからのNIPexRTM 170IQカーボンブラック顔料、60部)、ポリマー水溶液(1)(80部)および水(260部)を一緒に混合して、予備混合物を形成した。
段階ii)微粉砕
2.1、段階i)で調製した予備混合物を、0.8mmのセラミックビーズが入っている縦型ビーズミルに移し、混合物を1時間にわたりミル粉砕した。
段階iii)特性決定
黒色ミルベース(1)中の顔料粒子は、122nmのMv粒径を有していた。Mv粒径は、Honeywell Microtracから得たNanotracTM 150を用いて、すべての分散物について確定した。黒色ミルベース(1)中の顔料に対するポリマーの割合は、約10重量%であった。
2.2 黒色ミルベース(2)
段階i)予備混合物の調製
顔料粉末(Evonik DegussaからのNIPexRTM 170IQカーボンブラック顔料、45部)、ポリマー水溶液(1)(123部)および水(132部)を一緒に混合して、予備混合物を形成した。
段階ii)微粉砕
2.2、段階i)で調製した予備混合物を、0.8mmのセラミックビーズが入っている縦型ビーズミルに移し、混合物を2.75時間にわたりミル粉砕した。
段階iii)特性決定
黒色ミルベース(2)中の顔料粒子は、122nmのMv粒径を有していた。黒色ミルベース(1)中の顔料に対するポリマーの割合は、約20重量%であった。
2.3 黒色ミルベース(3)
段階i)予備混合物の調製
顔料粉末(Evonik DegussaからのNIPexRTM 170IQカーボンブラック顔料、27部)、ポリマー水溶液(1)(36部)および水(117部)を一緒に混合して、予備混合物を形成した。
段階ii)方法Bを用いた微粉砕
その後、上記2.3、段階i)で調製した予備混合物を、別個の6つに分けて、5℃において超音波(Branson Digital Sonifier、振幅60%で操作)で10分間処理した。その6つ分を組み合わせ、これにより黒色ミルベース(3)が得られた。
段階iii)特性決定
黒色ミルベース(3)中の顔料粒子は、101nmのMv粒径を有していた。黒色ミルベース(3)中の顔料に対するポリマーの割合は、10重量%であった。
2.4 黒色ミルベース(4)
黒色ミルベース(4)は、ポリマー水溶液(1)(36部)をポリマー水溶液2(25.2部)で置き換え、水の量を127.8部に増加させた点を除き、上記項目2.3に記載した黒色ミルベース(3)と同様に調製した。
2.5 比較黒色ミルベース(1)
段階i)予備混合物の調製
顔料粉末(Evonik DegussaからのNIPexRTM 170IQカーボンブラック顔料、225部)、比較ポリマー水溶液(1)(218部)および水(1057部)を一緒に混合して、予備混合物を形成した。予備混合物は、SilversonRTMミキサーを用いて2時間にわたり一緒に完全に混合した。
段階ii)微粉砕
2.5、段階i)で調製した予備混合物を、0.38mmのビーズが入っている横型ビーズミルに移し、該混合物を9時間にわたりミル粉砕した。
段階iii)特性決定
得られたミルベース中の顔料粒子は、117nmのZ−平均平均粒径を有していた。Z−平均粒径は、Malvernから得たZetasizerRTM 3000を用いて確定した。比較黒色ミルベース(1)中の顔料に対するポリマーの割合は、約30重量%であった。
3. 封入顔料分散物を調製するためのポリマーの架橋
3.1 ポリマー(分散剤)の架橋
上記項目2.1〜2.5で調製したミルベースを、水を加えることにより、重量に基づき約5%〜10%の固形分に調整した。
上記3.1で調製した封入黒色分散物を、50kDの孔径を有する膜を用いて限外濾過により精製した。封入黒色分散物を、封入黒色分散物1体積あたり約5〜10洗浄体積(wash volume)の純粋な脱イオン水で透析濾過した(diafiltered)。その後、限外濾過膜を用いて、封入黒色分散物を約10〜15重量%の固形分に再び濃縮した。
5. インクおよび比較インクの調製
段階4で調製した黒色分散物および黒色ミルベース(1)を用いて、以下の組成を有するインクまたは比較黒色インクを調製した。
インクビヒクル
黒色分散物(固体) X部
2−ピロリドン 3.00部
グリセロール 15.00部
1,2ヘキサンジオール 4.00部
エチレングリコール 5.00部
SurfynolTM 465 0.50部
純水 100部にするのに十分な量
SurfynolRTM 465は、Air Productsから入手可能な界面活性剤である。
X部の黒色分散物
活性または固体ベースで6部の黒色顔料を、すべての場合で用いた(例えば、固形分が10重量%である場合、約60部の封入黒色分散物)。
項目5で上記した各インクを、普通(未加工)紙、すなわちXerox 4200およびCanon GF500紙上に印刷した。印刷は、Epson SX100 シリーズのインクジェット印刷機により黒色のブロックを100%印刷して実施した。
7. 反射率光学濃度(reflectance optical density)の測定
各プリントについて、反射率光学濃度(ROD)を、D65光源を観測視野2°でフィルターを取り付けずに用いて照明したGretag Macbeth key wizard V2.5 Spectrolino光濃度計(photodensitometer instrument)を用いて測定した。測定は、プリントに沿って少なくとも2点で行った後、平均化した。
8. 光学濃度測定の結果
ROD測定の結果を、以下の表3にまとめる。
上記黒色インク(1)および比較黒色インク(1)を、60℃の温度で1週間加熱した後の粒径の変化をモニタリングすることにより、安定性について試験した。粒径の変化が小さいほどインクは安定である。安定性試験の結果は、表4に示すとおりであった。
10. インク
表IおよびIIに記載したインクを調製することができる。ここにおいて、EBD[封入黒色分散物](1)は先に記載したとおりであり、インク添加剤は以下に定義するとおりである。第2段以降に示した数字は、関連する構成成分の部数をさし、部はすべて重量に基づく。インクは、サーマル式、圧電式またはMemjetインクジェット印刷により紙に施用することができる。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
MEOH=メタノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
Surf=Air productsからのSurfynolTM 465
PHO=Na2HPO4および
TBT=第三ブタノール
TDG=チオジグリコール
GLY=グリセロール
nBDPG=ジプロピレングリコールのモノ−n−ブチルエーテル
nBDEG=ジエチレングリコールのモノ−n−ブチルエーテル
nBTEG=トリエチレングリコールのモノ−n−ブチルエーテル
Claims (22)
- 液体媒体中の封入固体粒子の分散物を調製するための方法であって、以下を含む方法:
i)固体粒子、液体媒体、および式(1)またはその塩の反復単位を少なくとも1つ含むポリマーを含む分散物を提供し;
各Xは、独立して、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アリールまたはヘテロシクリル基であり;
Q1およびQ2は、独立して、NR1、OまたはSであり;ここにおいて、R1は、独立して、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;
Aは、置換されていてもよい二価の有機連結基であり;
mは、独立して1または2であり;そして
mが1である場合、Q3は、独立して、NR1、OまたはSであり、R1は、Hであるか、または置換されていてもよいアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル基であり;あるいは、mが2である場合、Q3はNである];そして
ii)固体粒子および液体媒体の存在下でポリマーを架橋して、固体粒子を封入する。 - 架橋前に、ポリマーが、塩を含め−NH2、−SH、−OH、−CO2H、エポキシ、リン含有酸および−NCO基から選択される基を有する、請求項1に記載の方法。
- 架橋前に、ポリマーが、−CO2H基および/またはリン含有酸基またはそれらの塩を有する、請求項2に記載の方法。
- 塩を含め−NH2、−SH、−OH、−CO2H、エポキシ、リン含有酸および−NCOから選択される基が、それぞれ独立してポリマー中のX基に付着している、請求項2に記載の方法。
- 架橋前に、ポリマーが、式(1)またはその塩の反復単位を少なくとも2種含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法:
i)1以上のリン含有酸基を有する第1の反復単位;および
ii)1以上のカルボン酸基を有する第2の反復単位。 - 架橋前にポリマーがリン含有酸基を有し、該基を段階ii)において架橋剤で架橋して固体粒子を封入する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー中に存在する各A基が、独立して、それぞれ置換されていてもよいC2−30アルキレン、フェニレン、ナフチレンおよびキシリレン基から選択される、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。 - ポリマー中に存在する各A基が、(CH2)4、(CH2)6またはp−キシリレンから選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー中に存在しQ1およびQ2により表される基のすべてがNR1である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーが、式(1)またはその塩の反復単位と末端基のみを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーが、2〜1000の式(1)またはその塩の反復単位を含む鎖を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法と、追加的に、すべての液体媒体を除去する段階を含む、封入固体粒子の調製方法。
- 固体が顔料である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法により得た、または得ることができる、封入固体粒子の分散物。
- 固体が顔料である、請求項14に記載の封入固体粒子の分散物。
- 請求項15に記載の分散物を含むインクジェット印刷機用インクであって、該インクが以下を含む組成を有する、前記インクジェット印刷機用インク:
i)0.1〜15部の架橋ポリマー;
ii)1〜15部の顔料粒子;
iii)70〜98.8部の液体媒体
ここにおいて、部はすべて重量に基づき、架橋ポリマーは顔料粒子を封入する。 - チャンバーおよび請求項16に記載のインクを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該インクが該チャンバー内に存在する、前記カートリッジ。
- 請求項17に記載のインクジェット印刷機用カートリッジを含むインクジェット印刷機。
- 請求項16に記載のインクジェット印刷インクで印刷された基材。
- インクジェット印刷インクを調製するための、請求項13に記載の方法の使用。
- 請求項1、部i)で定義したポリマーであって、該ポリマーが、
i)その構造内部に、1以上のホスホン酸基またはその塩;
および
ii)その構造内に、塩を含め−NH2、−SH、−OH、−CO2H、エポキシおよび−NCO基から選択される1以上の基、
を有する、前記ポリマー。 - ポリマーが、
i)その構造内部に、1以上のホスホン酸基またはその塩;
および
ii)その構造内に、塩を含め1以上の−CO2H基
を有する、請求項21に記載のポリマー。
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