JP2009084345A

JP2009084345A - 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

Info

Publication number: JP2009084345A
Application number: JP2007253662A
Authority: JP
Inventors: Ryotaro Morita; 陵太郎森田; Yoshiaki Kawaida; 芳明川井田
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2007-09-28
Filing date: 2007-09-28
Publication date: 2009-04-23

Abstract

【課題】インクジェット記録に適する高い鮮明性をもつ色相を有し、且つ記録物の各種堅牢性が高く、又インク組成物を調製した時のインク組成物の保存安定性に優れたイエロー色素、及びこれを含有するインク組成物を提供する。
【解決手段】下記式（１）で示される水溶性アゾ化合物又はその塩、およびその使用。

【選択図】なし

Description

本発明は水溶性のアゾ化合物又はその塩、これを含有するインク組成物及びこれにより着色された着色体に関する。

各種カラー記録方法の中で、その代表的方法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法は、インクの吐出方式が各種開発されているが、いずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録材料（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うものである。この方法は、記録ヘッドと被記録材料とが直接接触しない為、音の発生がなく静かであり、また小型化、高速化、カラー化が容易という特長の為、近年急速に普及しつつあり、今後とも大きな伸長が期待されている。従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用インクとしては、水溶性の染料を水性媒体に溶解したインクが使用されており、これらの水性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく、一般に水溶性の有機溶剤が添加されている。これらのインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求される。また形成される記録画像には、耐水性、耐湿性、耐光性、および耐ガス性等の堅牢度が求められている。
インクジェットのノズル詰まりは、ノズル付近でインク中の水分が他の溶剤や添加剤よりも先に蒸発し、水分が少なく溶剤や添加剤が多いという組成状態になったときに色素が結晶化し析出することに由来するものが多い。よって、インクを蒸発乾燥させた場合においても結晶が析出しにくいということが非常に重要な要求性能の一つである。またこの理由により、溶剤や添加剤に対する高い溶解性も色素に求められる性質のひとつである。

ところで、コンピューターのカラーディスプレー上の画像又は文字情報をインクジェットプリンタによりカラーで記録するには、一般にイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の４色のインクによる減法混色が用いられ、これにより記録画像がカラーで表現される。ＣＲＴ（ブラウン管）ディスプレー等におけるレッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、ブルー（Ｂ）による加法混色画像を減法混色画像で出来るだけ忠実に再現するには、インクに使用される各色素、中でもＹ、Ｍ、Ｃのそれぞれが、標準に近い色相を有し且つ鮮明であることが望まれる。又、インクは長期の保存に対して安定であり、また前記のようにプリントした画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐湿性、耐光性及び耐ガス性等の堅牢度に優れている事が求められる。

近年のインクジェット技術の発達により、インクジェット印刷のスピードの向上がめざましく、オフィス環境での主用途である普通紙へのドキュメントの印刷に、電子トナーを用いたレーザープリンターのように、インクジェットプリンターを用いる動きが出ている。インクジェットプリンターは記録紙の種類を選ばない、機械の価格が安いという利点があり、特にSOHO等の小〜中規模オフィス環境で普及が進んでいる。このように普通紙への印刷用途でインクジェットプリンターを使用する場合、印刷物に求められる品質の中では、色相や耐水性がより重視される傾向がある。これらの性能を満たす為に顔料インクを用いるという方法が提案されているが、顔料インクは色素が水性インク中には溶解しない、分散状態のインクであるため、これを用いるとインク自体の安定性の問題やヘッドのノズル詰まりの問題などが生じ、また、顔料インクを使用した場合、耐擦性にも問題が出ることが多い。染料インクの場合このような問題は比較的起こりにくいとされるが、特に耐水性において顔料インクと比較して著しく劣り、それに対する改良が強く望まれている。

普通紙上での耐水性向上という問題に対しては古くから多くの提案がなされている。耐水性に優れ、色相や耐光性などの改良を行ったインクジェット用のイエロー色の色素としては、例えば特許文献１に記載の染料が提案されている。

特開平４−２３３９７５号公報

特許文献１に記載の染料は、特定の種類の普通紙に対しては耐水性が非常に優れているが、市販されている数多くの種類の普通紙に対して、その高い耐水性が広く効果を発揮しているとは言えない。また、特許文献１に記載の染料は、印刷した際のイエロー色としての彩度が低く、特に普通紙上では色出し範囲が狭くなってしまうと言う問題があった。よって、耐水性と彩度、更には色相や印字濃度などに関して一層の向上が図られたイエロー色の色素の開発が求められていた。
本発明は水または水溶性有機溶剤に対する溶解性が高く、インクジェット記録に適する色相と彩度を有し、色濃度が高く、且つ記録物の耐光性、耐ガス性、耐湿性、および特に耐水性などの堅牢性に優れた水溶性のイエロー色の色素（化合物）及びそれを含有する保存安定性の良いインク組成物を提供する事を目的とする。

本発明者等は前記課題を解決すべく、鋭意検討の結果、特定の式で示される水溶性テトラアゾ化合物及びそれを含有するインク組成物が前記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は
（１）
下記式（１）で示される水溶性アゾ化合物又はその塩、

（式（１）中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を、
ｎは１又は２の整数を、
ｘは２から４の整数を、
基Ａは下記一般式（２）〜（４）のいずれか１つで示される二価の結合基を示す。）

（式（２）中、ｙは２から６の整数を示す。）

（式（４）中、ｗは１から４の整数を示す。）

（２）
式（１）のＲがメチル基であり、ｎが１であり、ｘが３である上記（１）に記載の水溶性アゾ化合物又はその塩

（３）
下記式（５）で示される上記（１）に記載の水溶性アゾ化合物又はその塩、

（４）
上記（１）乃至（３）のいずれか一項に記載の水溶性アゾ化合物又はその塩を色素として含有するインク組成物、
（５）
水溶性有機溶剤をさらに含有する上記（４）に記載のインク組成物、
（６）
インクジェット記録用である上記（４）又は（５）に記載のインク組成物、
（７）
インク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして上記（４）乃至（６）のいずれか一項に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録方法、
（８）
被記録材が情報伝達用シートである上記（７）に記載のインクジェット記録方法、
（９）
情報伝達用シートが普通紙及び多孔性白色無機物を含むインク受容層を有するシ−トである上記（８）に記載のインクジェット記録方法、
（１０）
上記（１）乃至（３）のいずれか一項に記載の水溶性アゾ化合物、又は上記（４）乃至（６）のいずれか一項に記載のインク組成物で着色された着色体、
（１１）
着色がインクジェットプリンタによりなされた上記（１０）に記載の着色体、
（１２）
上記（４）乃至（６）のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、
に関する。

本発明の上記式（１）で示される水溶性アゾ化合物又はその塩は、水や水溶性有機溶剤に対する溶解性に優れる。またインク組成物を製造する過程での、例えばメンブランフィルターに対するろ過性が良好という特徴を有し、普通紙及びインクジェット専用記録紙上で非常に鮮明で、明度の高いイエロー色の色相を与える。又、この化合物を含有する本発明のインク組成物は長期間保存後の結晶析出、物性変化、色相変化等もなく、貯蔵安定性が極めて良好である。そして本発明のインク組成物をインクジェット記録用のインクとして使用した印刷物は被記録材（例えば紙、フィルム等）を選択することなくイエロー色の色相として理想的な色相であり、写真調のカラー画像を紙の上に忠実に再現させることも可能である。
更に本発明のインク組成物は、従来の染料インクと比較して普通紙上での耐水性が極めて向上している。また、写真画質用インクジェット専用紙やフィルムのような多孔性白色無機物を表面に塗工した被記録材に記録しても各種堅牢性、すなわち耐水性、耐湿性、耐ガス性、および耐光性が良好であり、写真調の記録画像の長期保存安定性にも優れている。このように、式（１）の水溶性アゾ化合物はインク用、特にインクジェット記録インク用のイエロー色の色素として極めて有用である。

本発明を詳細に説明する。尚、本明細書においては特に断りがない限り、スルホ基およびカルボキシ基などの酸性官能基は遊離酸の形で表す。
また以下の本明細書においては特に断りがない限り、便宜上、「本発明の水溶性アゾ化合物又はその塩」あるいは「本発明の化合物」などを「本発明の色素」、また場合によっては単に「色素」として表記する。
本発明の色素は上記式（１）で表される。
式（１）中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を、ｎは１又は２の整数を、ｘは２から４の整数を、基Ａは上記式（２）〜（４）のいずれか１つで示される二価の結合基を示す。

式（１）においてＲは炭素数１〜４のアルキル基を表し、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよいが、直鎖のものがより好ましい。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル等の直鎖；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル等の分岐鎖；のものが挙げられる。これらはいずれも好ましいが、特に好ましくはメチル基である。

式（１）においてｎは１又は２の整数を表し、いずれも好ましいが、特に好ましくは１である。
ｘは２から４の整数を表しいずれも好ましいが、特に好ましくは３である。

上記式（１）におけるＡが、上記式（２）である場合、式（２）中のｙは２から６の整数を示す。好ましくは２から４であり、特に好ましくは２である。

上記式（１）におけるＡが、上記式（４）である場合、式（４）中のｗは１から４の整数を示す。いずれも好ましいが、特に好ましくは４である。

上記式（１）におけるＡとして、上記式（２）〜（４）はいずれも好ましいが、上記式（４）である場合が特に好ましい。また、上記の好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組合わせた化合物はさらに好ましい。特に好ましいもの同士についても同様である。
上記の組合せの中でも、特に好ましい組合せの上記式（１）の化合物は、上記式（５）の化合物である。

上記式（１）の化合物は遊離酸、あるいはその塩としても存在する。上記式（１）の化合物の塩としては、無機又は有機の陽イオンとの塩が挙げられる。無機陽イオンの塩の具体例としてはアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムなどの塩が挙げられる。また、有機の陽イオンとしては、たとえば下記式（６）で表される化合物の塩が挙げられるがこれらに限定されるものではない。

（式（６）中、Ｚ¹〜Ｚ⁴はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル基又はヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わす。）

ここで、Ｚ¹〜Ｚ⁴におけるアルキル基の例としてはメチル、エチル等があげられ、同じくヒドロキシアルキル基の例としてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル等があげられ、更にヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、２−ヒドロキシエトキシエチル、３−（ヒドロキシエトキシ）プロピル、３−（ヒドロキシエトキシ）ブチル、２−（ヒドロキシエトキシ）ブチル等が挙げられる。

前記塩のうち好ましいものは、ナトリウム、カリウム、リチウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンの塩、及びアンモニウム塩等が挙げられる。これらのうち、特に好ましいものは、リチウム、ナトリウム、及びアンモニウム塩である。

当業者においては明らかなように、上記式（１）の化合物の塩は以下の方法などにより容易に得ることができる。
例えば、後述する実施例１におけるアセトン８００部を加える前の反応液、あるいは式（１）の化合物を含むウェットケーキ又は式（１）の化合物の乾燥品などを溶解した水溶液に食塩を加えて塩析し、析出固体を濾過することにより、上記式（１）の化合物のナトリウム塩をウェットケーキとして得ることができる。
又、得られたナトリウム塩のウェットケーキを水に溶解後、塩酸などの酸を加えてそのｐＨを適宜調整し、析出した固体を濾過することにより、上記式（１）の化合物の遊離酸を、あるいは式（１）の化合物の一部がナトリウム塩である遊離酸とナトリウム塩の混合物を得ることもできる。
更に、式（１）の化合物の遊離酸のウェットケーキを水と共に撹拌しながら、例えば、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水又は式（６）の水酸化物等を添加してアルカリ性にすれば、各々相当するカリウム、リチウム、アンモニウム、又は４級アンモニウムの塩を得ることもできる。遊離酸のモル数に対して、加える上記の塩のモル数を制限することにより、例えばリチウムとナトリウムの混塩など、さらにはリチウム、ナトリウム、及びアンモニウムの混塩なども調製することが可能である。上記式（１）の化合物の塩は、その塩の種類により溶解性などの物理的な性質、あるいはインクとして用いた場合のインクの性能が変化する場合もある。このため目的とするインク性能などに応じて塩の種類を選択することも好ましく行われる。
これらの塩のうち、特に好ましいものは、前記した通りリチウム、ナトリウム、及びアンモニウム塩である。

本発明の上記式（１）で示される色素は、例えば次のようにして製造することができる。なお下記式（ＡＡ）から（Ｇ）において適宜使用されるＲ、ｎ、ｗ、ｘ、およびｙは、それぞれ上記式（１）におけるのと同じ意味を表す。
下記式（ＡＡ）で示されるアミノベンゼンカルボン酸類をジアゾ化し、下記式（Ｂ）の化合物と０〜２５℃、ｐＨ３〜４でカップリング反応を行うことにより、下記式（Ｃ）の化合物が得られる。

次に得られた上記式（Ｃ）の化合物（２当量）とハロゲン化シアヌル、例えば塩化シアヌルとを、温度２５〜４５℃、ｐＨ５〜７．５で縮合することにより、下記式（Ｄ）の化合物が得られる。

さらに得られた上記式（Ｄ）の化合物中の塩素原子を、好ましくは７５〜９０℃、ｐＨ７〜９の条件下に、下記一般式（Ｅ）〜（Ｇ）のいずれか１つで示される化合物で置換することにより、上記式（１）で表される本発明の色素を得ることができる。

上記式（ＡＡ）の化合物としては、４−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、２−アミノ安息香酸、５−アミノイソフタル酸、２−アミノテレフタル酸などが具体例として挙げられ、上記式（Ｂ）の化合物としては、２−（スルホエトキシ）−５−メチルアニリン、２−（スルホプロポキシ）−５−メチルアニリン、２−（スルホブトキシ）−５−メチルアニリンなどが具体例として挙げられる。
また、上記式（Ｅ）の化合物としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどが挙げられ、さらに上記式（Ｇ）の化合物としては、２，３−ジアミノプロピオン酸、２，４−ジアミノ酪酸、２，５−ジアミノ吉草酸、２，６−ジアミノヘキサン酸が具体例として挙げられる。

次に本発明の色素の具体例を下記表１に示す。表１において、カルボキシ及びスルホ等の酸性官能基は、遊離酸の形で表す。

本発明の上記式（１）の色素は、カップリング反応後、塩酸などの鉱酸の添加により固体の遊離酸として単離する事ができ、得られた遊離酸の固体を水又は例えば塩酸水などの酸性水で洗浄することなどにより、不純物として含有する無機塩、例えば塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムなどを除去することができる。
上記のようにして得られる本発明の色素の遊離酸を、上記の通り、水性媒体中で所望の無機又は有機塩基と処理することにより、対応する色素の塩の溶液を得ることができる。なお水性媒体とは、通常の場合、水溶性の有機溶剤と水との混合溶液を意味する。しかし通常有機溶剤とは分類されないが、例えば尿素などのように水との混合により水溶液となる物質については上記の塩基処理の媒体として使用が可能である。従ってこのような物質の水溶液を含めて、本明細書中では水性媒体と表記する。但し尿素については一般的には染料溶解剤として分類される。
無機塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩、および水酸化アンモニウムなどが挙げられる。
有機塩基の例としては、例えば前記式（６）で示される有機アミンの塩、例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミンの塩などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。

本発明の色素は、天然及び合成繊維材料又は混紡品の染色、さらには、筆記用インク及びインクジェット記録用インク組成物の製造に適している。
本発明の上記式（１）の色素を含む反応液（例えば後述する実施例１における、アセトン８００部を投入する前の反応液など）は、本発明のインク組成物の製造に直接使用する事も出来る。しかし、反応液から該化合物を単離、例えばスプレー乾燥などの方法により反応液などを乾燥して該化合物を単離した後、得られた化合物をインク組成物に加工することもできる。本発明のインク組成物は、インク組成物の総質量中に、上記式（１）の色素を水溶液中に通常０．１〜２０質量％、より好ましくは１〜１０質量％、更に好ましくは２〜８質量％含有する。

本発明のインク組成物は、前記式（１）の色素を水及び／又は水溶性有機溶剤（水との混和が可能な有機溶剤）などの水性媒体に溶解し、必要に応じインク調整剤を添加したものである。このインク組成物をインクジェットプリンタ用のインクとして使用する場合、不純物として含有する金属陽イオンの塩化物、例えば塩化ナトリウム、硫酸塩、例えば硫酸ナトリウム等の無機物の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。この場合、例えば塩化ナトリウムと硫酸ナトリウムの総含有量は、色素の総質量に対して１質量％以下程度であり、下限値は０質量％、すなわち検出機器の検出限界以下でよい。無機物の少ない色素を製造するには、例えばそれ自体公知の逆浸透膜による方法又は本発明の化合物又はその塩の乾燥品あるいはウェットケーキをメタノールなどのＣ１〜Ｃ４アルカノール等及び水の混合溶媒中で撹拌して懸濁精製し、固体を濾取し、乾燥するなどの方法で脱塩処理すればよい。

本発明のインク組成物は水を媒体として調製され、必要に応じて、水溶性有機溶剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しても良い。水溶性有機溶剤は、染料溶解剤、乾燥防止剤（湿潤剤）、粘度調整剤、浸透促進剤、表面張力調整剤、消泡剤等として使用される。その他のインク調製剤としては、例えば、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、乳化安定剤、表面張力調整剤、消泡剤、分散剤、及び分散安定剤等の公知の添加剤が挙げられる。水溶性有機溶剤の含有量はインクの総質量に対して０〜６０質量％、好ましくは１０〜５０質量％であり、インク調製剤はインク全体に対して０〜２０質量％、好ましくは０〜１５質量％用いるのが良い。上記以外の残部は水である。

上記の水溶性有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１〜Ｃ４アルカノール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヒドロキシエチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オンまたは１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の複素環式ケトン；アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトンまたはケトアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル；エチレングリコール、１，２−または１，３−プロピレングリコール、１，２−または１，４−ブチレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、またはチオジグリコール等のＣ２〜Ｃ６アルキレン単位を有するモノ、オリゴまたはポリアルキレングリコールまたはチオグリコール；グリセリン、ヘキサン−１，２，６−トリオール等のポリオール（トリオール）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのＣ１〜Ｃ４モノアルキルエーテル；γ−ブチロラクトンまたはジメチルスルホキシド等があげられる。

上記の水溶性有機溶剤として好ましいものは、イソプロパノール、グリセリン、モノ、ジまたはトリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびブチルカルビトールであり、より好ましくはイソプロパノール、グリセリン、ジエチレングリコール、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびブチルカルビトールである。これらの水溶性有機溶剤は、単独もしくは混合して用いられる。

上記の防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ−ハロアルキルチオ系、ベンゾチアゾール系、ニトリル系、ピリジン系、８−オキシキノリン系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、および無機塩系等の化合物が挙げられる。
有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物としては、例えば２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリウムが挙げられ、無機塩系化合物としては、例えば酢酸ソーダが挙げられ、イソチアゾリン系化合物としては、例えば１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンマグネシウムクロライド、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。
その他の防腐防黴剤としてソルビン酸ソーダ、安息香酸ナトリウム等があげられる。防腐防黴剤のその他の具体例としては、例えば、アベシア社製商品名プロクセルＧＸＬ（Ｓ）およびプロクセルＸＬ−２（Ｓ）等が好ましく挙げられる。

ｐＨ調整剤は、インクの保存安定性を向上させる目的で、インクのｐＨを６．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモニウム、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩などが挙げられる。

キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウムなどがあげられる。

防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトなどがあげられる。

紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物、スチルベン系化合物、又はベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。

粘度調整剤としては、水溶性有機溶剤の他に、水溶性高分子化合物があげられ、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等があげられる。

染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等があげられる。尿素を使用するのが好ましい。

褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、及びヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、及び亜鉛錯体などがある。

表面張力調整剤としては、界面活性剤があげられ、例えばアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤などがあげられる。

アニオン界面活性剤としてはアルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸およびその塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリルスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩などが挙げられる。

カチオン界面活性剤としては２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体などがある。

両性界面活性剤としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、その他イミダゾリン誘導体などがある。

ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレートなどのエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オールなどのアセチレングリコール（アルコール）系、その他の具体例として例えば、日信化学社製商品名サーフィノール１０４、８２、４６５、オルフィンＳＴＧ等等が挙げられる。

消泡剤としては、高酸化油系、グリセリン脂肪酸エステル系、フッ素系、シリコーン系化合物が必要に応じて用いられる。

これらのインク調製剤は、単独もしくは混合して用いられる。なお、本発明のインクの表面張力は通常２５〜７０ｍＮ／ｍ、より好ましくは２５〜６０ｍＮ／ｍである。また本発明のインクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。

本発明のインク組成物を製造するにあたり、添加剤などの各薬剤を溶解させる順序には特に制限はない。インクを調製するにあたり、用いる水はイオン交換水または蒸留水など不純物が少ない物が好ましい。さらに、必要に応じメンブランフィルターなどを用いて精密濾過を行って夾雑物を除いてもよく、インクジェットプリンタ用のインクとして使用する場合は精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過を行うフィルターの孔径は通常１ミクロン〜０．１ミクロン、好ましくは、０．８ミクロン〜０．２ミクロンである。

本発明の色素を含有するインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピング、又は記録（印刷）、特にインクジェット記録における使用に適する。また本発明のインク組成物は、インクジェットプリンタのノズル付近における乾燥に対しても結晶析出は起こりにくく、この理由によりヘッドの閉塞もまた起こりにくい。さらに本発明のインク組成物をインクジェット記録に用いた場合、水、光、オゾンや酸化窒素ガス、及び摩擦に対する良好な耐性を有する高品質のイエロー色の印刷物が得られ、特に普通紙上の耐水性が極めて良好である。

インクジェットプリンタにおいて、高精細な画像を供給することを目的に、高濃度のインクと低濃度のインクの２種類のインクが１台のプリンタに装填されたものもある。その場合、本発明の色素を用いて、色素濃度が高濃度のインク組成物と、低濃度のインク組成物をそれぞれ作製し、それらをインクセットとして使用してもよい。またどちらか一方だけに該色素を用いてもよい。また本発明の色素と公知のイエロー色の色素とを併用してもよい。また他の色、例えばブラックインクの調色用、あるいはマゼンタ色素やシアン色素と混合して、レッドインクやグリーンインクを調製する目的で本発明の色素を用いることもできる。

本発明の着色体とは本発明の色素で着色された物質のことである。着色体の材質には特に制限はなく、例えば紙、フィルムなどの情報伝達用シート、繊維や布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等、着色されるものであればなんでも良く、これらに限定されない。着色方法としては、例えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷等の印刷法、インクジェットプリンタによる方法等があげられるが、インクジェットプリンタによる方法が好ましい。

情報伝達用シートとしては、特に制約はなく、普通紙はもちろん、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものなどが用いられる。ここでインク受容層とは、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工する方法；または多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックスなどのインク中の色素を吸収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工する方法；などにより設けられる。このようなインク受容層を設けたものは通常インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、または光沢フィルム等と呼ばれる。
普通紙とは、特にインク受容層を設けていない紙のことを指し、用途によってさまざまなものが数多く市販されている。市販されている普通紙の一例を挙げると、インクジェット用としては、両面上質普通紙（セイコーエプソン社製）、カラー普通紙、（キヤノン社製）、ＭｕｌｔｉｐｕｒｐｏｓｅＰａｐｅｒ、Ａｌｌ−ｉｎ−ｏｎｅＰｒｉｎｔｉｎｇＰａｐｅｒ（ＨｅｗｌｅｔｔＰａｃｋａｒｄ社製）などがある。この他、特に用途をインクジェット印刷に限定しないＰＰＣ用紙なども普通紙である。
本発明のインク組成物は、上記のような普通紙上での耐水性が特に優れているが、その他の光、オゾン、湿度や摩擦などに対する耐性にも優れる。インクジェット印刷用にインク受容層を設けているインクジェット専用紙、専用フィルム、光沢紙または光沢フィルムなどでの耐水性にも非常に優れ、またそれらの情報伝達用シート上での耐光性、耐ガス性、耐湿性及び耐擦性などにも優れる。

本発明のインクジェット記録方法で、被記録材に記録するには、例えば上記のインク組成物が充填された容器をインクジェットプリンタの所定位置にセットし、通常の方法で、被記録材に記録すればよい。本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインク組成物と共に、マゼンタ、シアン、必要に応じて、グリーン、ブルー（又はバイオレット）、レッド、及びブラック等の各色のインクを併用しうる。この場合、各色のインクは、それぞれの容器に注入され、それらの容器を、インクジェットプリンタの所定位置に装填して使用する。
インクジェットプリンタには、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式や加熱により生ずる泡を利用したバブルジェット（登録商標）方式等を利用したものがある。本発明のインクジェット記録方法は、いかなる方式であっても使用が可能である。

本発明のインク組成物は、鮮明なイエロー色であり、普通紙、インクジェット専用紙や光沢紙に記録した画像の鮮明度が高く、インクジェット記録方法に適した色相を有する。また、その記録画像の堅牢度が非常に高いことを特徴とする。

本発明のインク組成物は貯蔵中に沈澱、分離することがない。また、本発明のインク組成物をインクジェット記録に使用した場合、ノズル付近におけるインク組成物の乾燥による結晶析出は非常に起こりにくく、噴射器（インクヘッド）を閉塞することもない。本発明のインク組成物は連続式インクジェットプリンタを用い、比較的長い時間間隔においてインクを再循環させて使用する場合においても、又はオンデマンド式インクジェットプリンタによる断続的な使用においても、物理的性質の変化を起こさない。

以下に本発明を実施例により、更に具体的に説明する。尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準であり、また反応温度は同様に内温である。
なお合成した各化合物のλｍａｘ（最大吸収波長）は、ｐＨ７〜８の水溶液中での測定値を示した。また実施例ではナトリウム塩もしくはアンモニウム塩の例のみを記載しているが、アルカリ金属塩や有機の陽イオンとの塩なども上記の通り適当な方法を用いることにより容易に得ることが可能であり、本発明は本実施例に限定されるものではない。
さらに、実施例中で得た化合物の各構造式において、カルボキシ及びスルホ等の酸性官能基は、遊離酸の形で表記した。

実施例１
３−アミノ安息香酸１３．７部を水酸化ナトリウムでｐＨ６に調整しながら水１００部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム７．２部を加えた。この溶液を０〜１０℃で、５％塩酸１００部中に３０分間かけて滴下した後、１０℃以下で１時間攪拌し、ジアゾ化反応を行い、ジアゾニウム塩を調製した。
次に、２−（スルホプロポキシ）−５−メチルアニリン２４．５部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水２００部に溶解し、先に調製したジアゾニウム塩中に加え、０〜２５℃、ｐＨ３〜４で５時間攪拌した。析出固体を濾取することによりアゾ化合物（７）１２０部をウェットケーキとして得た。

次に、上記の方法により得たアゾ化合物（７）１２０部のウェットケーキを水３００部に溶解し、この溶液に、ライオン社製、商品名レオコールＴＤ５０（界面活性剤）０．１０部を加えて攪拌し、続いて塩化シアヌル６．４部を添加して、その後ｐＨ５〜７．５、２５〜４５℃で６時間撹拌した。
次に、エチレンジアミン１．１部を加え、ｐＨ７〜９、７５〜９０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を２０〜４０℃まで冷却後、この反応液にアセトン８００部を加え、２０〜４０℃で１時間攪拌した。析出固体を濾取することによりウェットケーキ１００部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（８）で示される本発明の水溶性アゾ化合物２９．０部をナトリウム塩として得た。

実施例２
実施例１のエチレンジアミン１．１部をピペラジン１．５部とする以外は実施例１と同様の方法で、下記式（９）で示される本発明の水溶性アゾ化合物２９．５部をナトリウム塩として得た。

実施例３
実施例１のエチレンジアミン１．１部を２，６−ジアミノヘキサン酸２．６部とする以外は実施例１と同様の方法で、下記式（１０）で示される本発明の水溶性アゾ化合物３０．０部をナトリウム塩として得た。

実施例４
実施例１で得られた上記式（８）で示される本発明の水溶性アゾ化合物２９．０部を水２７０部に溶解させ、塩化アンモニウムを４５部添加し、その後、塩酸でｐＨ３〜６にし、３０分撹拌した後に析出固体を濾取することにより、ナトリウム塩からアンモニウム塩への塩交換反応を行い、ウェットケーキ１２０部を得た。このウェットケーキをメタノール２００部で洗浄した後、８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、上記式（８）で示される本発明の水溶性アゾ化合物のアンモニウム塩（λｍａｘ３９９ｎｍ）２５．０部を得た。

実施例５
実施例２で得られた上記式（９）で示される本発明の水溶性アゾ化合物２９．５部を水２７０部に溶解させ、塩化アンモニウムを４５部添加し、その後、塩酸でｐＨ３〜６にし、３０分撹拌した後に析出固体を濾取することにより、ナトリウム塩からアンモニウム塩への塩交換反応を行い、ウェットケーキ１２０部を得た。このウェットケーキをメタノール２００部で洗浄した後、８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、上記式（９）で示される本発明の水溶性アゾ化合物のアンモニウム塩（λｍａｘ３９９ｎｍ）２５．０部を得た。

実施例６
実施例３で得られた上記式（１０）で示される本発明の水溶性アゾ化合物３０．０部を水２７０部に溶解させ、塩化アンモニウムを４５部添加し、その後、塩酸でｐＨ３〜６にし、３０分撹拌した後に析出固体を濾取することにより、ナトリウム塩からアンモニウム塩への塩交換反応を行い、ウェットケーキ１２０部を得た。このウェットケーキをメタノール２００部で洗浄した後、８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、上記式（９）で示される本発明の水溶性アゾ化合物のアンモニウム塩（λｍａｘ４０７ｎｍ）２５．０部を得た。

実施例７〜９
（Ａ）インクの調製
上記実施例４〜６で得られた本発明のアゾ化合物を用いて表２に示した各組成物を、各組成比で混合して本発明のインク組成物を得た。得られたインク組成物を、それぞれ０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過する事により夾雑物を除き、本発明の化合物を含有するインクを調製した。尚、水はイオン交換水を使用し、インク組成物のｐＨがおよそ９．５となるようにアンモニア水で調整後、総量が１００部になるように水を加えた。実施例４の化合物を使用したインクを実施例７、実施例５の化合物を使用したインクを実施例８、実施例６の化合物を使用したインクを実施例９とする。

表２（インク組成物の組成比）
実施例４、５、６で得られたアゾ化合物４．０部
グリセリン５．０部
尿素５．０部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン４．０部
イソプロピルアルコール３．０部
ブチルカルビトール２．０部
商品名サーフィノール１０４ＰＧ５０（注）０．１部
アンモニア水＋水７６．９部
計１００．０部
（注）アセチレングリコ−ル系ノニオン界面活性剤、日信化学社製

比較例１
色素成分として実施例４〜６で得られたアゾ化合物のかわりに、特許文献１の実施例１０に記載の色素を用いて表２と同様の組成比で、同様の操作により比較用のインクを調製した。用いた化合物の構造式を下記式（１１）に示す。尚、評価は下記式（１１）のアンモニウム塩を用いて行った。

（Ｂ）インクジェットプリント
インクジェットプリンタ（キヤノン社製商品名：ＰＩＸＵＳｉｐ４１００）を用いて、表３に示す４種類の普通紙にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いイエロー／ホワイトの印字物を得た。なお、ホワイトの部分はインクによって着色されていない、普通紙の地肌の部分である。
また、反射濃度が数段階の階調が得られるように画像パターンも作成し、イエロー色の濃度諧調のあるグラデーションの印字物を得た。
耐水性試験の目視判断を行う際には、チェック柄の印刷物を用いた。
耐水性試験の色素残存率測定は、グラデーションの印字物を用い、試験前の印字物の反射濃度Ｄ値が１に最も近い部分について反射濃度の測定を行った。また、反射濃度は測色システム（商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ、ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製）を用いて測定した。
記録画像の各種試験方法および試験結果の評価方法を以下に記載する。

表３
普通紙１
キヤノン社製
商品名ＬＢＰＰＡＰＥＲＬＳ−５００
普通紙２
ＨｅｗｌｅｔｔＰａｃｋａｒｄ社製
商品名ＭｕｌｔｉｐｕｒｐｏｓｅＰａｐｅｒ
普通紙３
ＨｅｗｌｅｔｔＰａｃｋａｒｄ社製
商品名Ａｌｌ−ｉｎ−ＯｎｅＰｒｉｎｔｉｎｇＰａｐｅｒ
普通紙４
セイコーエプソン社製
両面上質普通紙ＫＡ４２５０ＮＰＤ

（Ｃ）印刷物のＬ＊、ａ＊、ｂ＊及びＣ＊の測定
プリントしたグラデーションの印字物中で、イエローの反射濃度Ｄｙ値が１．０に最も近い部分について上記測色システムを用いて明度Ｌ＊値、ａ＊値、ｂ＊値及び彩度Ｃ＊値を測定した。普通紙１での結果を表４に、普通紙２での結果を表５に、普通紙３での結果を表６に、普通紙４での結果を表７にそれぞれ記す。

表４
普通紙１
Ｌ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊Ｃ＊／Ｌ＊
実施例７８２．７９．２７８．５７９．１０．９６
実施例８８３．１７．６７７．５７７．９０．９４
実施例９８２．０７．７７９．９８０．３０．９８
比較例１８８．０ −５．２７５．３７５．５０．８６

表５
普通紙２
Ｌ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊Ｃ＊／Ｌ＊
実施例７８４．２１１．０７７．０７７．８０．９２
実施例８８４．８７．９７６．１７６．５０．９０
実施例９８３．６１０．８７６．２７８．２０．９４
比較例１８９．８ −５．４７４．１７４．３０．８３

表６
普通紙３
Ｌ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊Ｃ＊／Ｌ＊
実施例７８３．９１１．０７７．０７７．８０．９３
実施例８８４．９８．１７８．３７８．７０．９３
実施例９８３．９１０．７７６．２７７．００．９２
比較例１８９．３ −４．２７５．２７５．３０．８４

表７
普通紙４
Ｌ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊Ｃ＊／Ｌ＊
実施例７８１．２６．４７２．９７３．２０．９０
実施例８８２．３２．９６８．４６８．４０．８３
実施例９８１．５４．８７３．６７３．７０．９０
比較例１８６．０ −６．６６６．６６６．９０．７８

（Ｄ）耐水性試験１（蒸発乾燥試験）
印刷後２４時間乾燥を行ったチェック柄の印字物に対して、イオン交換水を１滴滴下し、そのまま自然乾燥した。乾燥後、パターンのにじみの程度を目視で評価し、以下の基準で３段階に評価した。
全く滲みが無い（どこに滴下したのか判別不可能）・・・・○
ほとんど滲みが無い（滴下した場所は判別できる）・・・・△
明らかに滲んでいる・・・・・・・・・・・・・・・・・・×
結果を表８に示す。

（Ｅ）耐水性試験２（浸漬試験）
印刷後２４時間乾燥を行ったチェック柄の印字物に対して、イオン交換水中に１時間浸漬した。乾燥後、パターンの着色部分の色落ち具合とホワイト部分の着色具合とを目視で評価し、以下の基準で３段階に評価した。
色落ちや着色が全く無い・・・・・・・・・・・・○
色落ちや着色がやや見られる・・・・・・・・・・△
明らかに色落ちや着色が見られる・・・・・・・・×
結果を表９に示す。

（Ｆ）耐水性試験３
印刷後２４時間乾燥を行ったグラデーションの印字物に対して、イオン交換水中に１時間浸漬した。乾燥後、反射濃度を前記の測色システムを用いて測色した。測定後、色素残存率を（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００（％）で計算して求め、以下の基準で３段階で評価した。
色素残存率が９０％以上・・・・・・・・◎
色素残存率が８０％以上９０％未満・・・○
色素残存率が５０％以上８０％未満・・・△
色素残存率が５０％未満・・・・・・・・×
結果を表１０に示す。

表８耐水性試験１の結果

（普通紙１）（普通紙２）（普通紙３）（普通紙４）
実施例７ △ ○ ○ ○
実施例８ ○ ○ ○ ○
実施例９ × ○ ○ ○
比較例１ × ○ ○ ○

表９耐水性試験２の結果

（普通紙１）（普通紙２）（普通紙３）（普通紙４）
実施例７ ○ ○ ○ ○
実施例８ ○ ○ ○ ○
実施例９ ○ △ △ △
比較例１ × △ △ ×

表１０耐水性試験３の結果

（普通紙１）（普通紙２）（普通紙３）（普通紙４）
実施例７ ◎ ◎ ◎ ◎
実施例８ ◎ ◎ ◎ ◎
実施例９ ◎ ◎ ◎ △
比較例１ △ ○ ◎ △

表４〜７の結果より明らかなように、実施例７〜９のインクは普通紙１〜４のいずれでも彩度Ｃ＊値が比較例１よりも優れ、また彩度Ｃ＊を明度Ｌ＊で割った値Ｃ＊／Ｌ＊についても各実施例は０．８３〜０．９８であり、比較例１が０．７８〜０．８６であるのに対して、同一の普通紙で比較すると、最小でも普通紙４で５ポイント、最大では普通紙１及び４で１２ポイントも値が高く、高い彩度を持つイエロー色の色相を持つことがわかる。

また、表８の耐水性試験１の評価結果から、普通紙１で差が見られ、実施例７及び実施例８が高い耐水性を持つことがわかる。本試験においては、実施例９と比較例１とは、ほぼ同じ程度の耐水性であった。

表９の耐水性試験２の評価結果から、実施例７及び実施例８のインクは普通紙１〜４のいずれでも非常に良好な耐水性を示した。また、本試験において普通紙１と普通紙４を用いた場合に、実施例９のインクは、比較例１よりも明らかに優れた耐水性を有することが判明した。

表１０の耐水性試験３の評価結果から、普通紙１と普通紙２では各実施例の耐水性は比較例１よりも優れており、普通紙３では同じ程度の耐水性を示した。普通紙４では実施例７と実施例８は比較例１よりも明らかに優れた耐水性を示し、実施例９は比較例１と同じ程度の耐水性であった。

以上の結果から、本発明の水溶性アゾ化合物はインクジェット記録用のインク組成物を調製するのに適しており、各種の堅牢性、特に従来の色素と比較して、多種類の普通紙における耐水性に極めて優れ、また水溶解性が高く、彩度が良好で鮮明な色相を持つ。これらの特徴から、本発明のアゾ化合物は各種の記録用インク色素、特にインクジェットインク用のイエロー色の色素として非常に有用な化合物であることが明らかである。

Claims

下記式（１）で示される水溶性アゾ化合物又はその塩

（式（１）中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を、
ｎは１または２の整数を、
ｘは２から４の整数を、
基Ａは下記式（２）〜（４）のいずれか１つで示される二価の結合基を示す。）

（式（２）中、ｙは２から６の整数を示す。）

（式（４）中、ｗは１から４の整数を示す。）。
式（１）のＲがメチル基であり、ｎが１であり、ｘが３である請求項１に記載の水溶性アゾ化合物又はその塩。
下記式（５）で示される請求項１に記載の水溶性アゾ化合物又はその塩。
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の水溶性アゾ化合物又はその塩を色素として含有するインク組成物。
水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項４に記載のインク組成物。
インクジェット記録用である請求項４又は請求項５に記載のインク組成物。
インク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして請求項４乃至６のいずれか一項に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
被記録材が情報伝達用シートである請求項７に記載のインクジェット記録方法。
情報伝達用シートが普通紙又は多孔性白色無機物を含むインク受容層を有するシ−トである請求項８に記載のインクジェット記録方法。
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の水溶性アゾ化合物、又は請求項４乃至６のいずれか一項に記載のインク組成物で着色された着色体。
着色がインクジェットプリンタによりなされた請求項１０に記載の着色体。
請求項４乃至６のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。