JP2013523797A5

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Publication number: JP2013523797A5
Application number: JP2013503088A
Authority: JP
Filing date: 2011-04-05
Publication date: 2014-05-22
Anticipated expiration: 2031-04-05

Claims

式Ｉ

［式中、
Ｒは水素、直鎖または分枝鎖の、１〜１５個の炭素原子を有する脂肪族基、５〜１０個の炭素原子を有する脂環式基、ｏ位、ｍ位および／またはｐ位において１〜４個の炭素原子を有する脂肪族基によって置換されていることがあるアラルキル基またはフェニル基の群から選択される］
の不斉第二級ｔｅｒｔ−ブチルアミンを、式ＩＩのアルコールまたは式ＩＩＩのアルデヒドをｔｅｒｔ−ブチルアミンおよび水素と共に、気相中、水素化触媒の存在下で連続的にアミノ化することにより製造するための方法であって、以下の工程：
（ｉ）水素化触媒で満たされた反応器を準備する工程、
（ｉｉ）反応器を６０〜２４０℃の範囲の温度に加熱し、且つ、１〜１００ｂａｒの範囲の圧力を印加する工程、
（ｉｉｉ）水素、ｔｅｒｔ−ブチルアミンおよび式ＩＩ

のアルコール、または式ＩＩＩ

のアルデヒドを、工程（ｉｉ）による反応器に連続的に添加する工程、ここで、式ＩＩのアルコールまたは式ＩＩＩのアルデヒドの、ｔｅｒｔ−ブチルアミンに対するモル比は、０．５対１〜１．４対１の範囲であり、且つ、Ｒは式ＩＩのアルコールについても式ＩＩＩのアルデヒドについても、式ＩにおけるＲと同じ意味を有する、
（ｉｖ）反応器を冷却および放圧し、且つ工程（ｉｉｉ）から取得された水素化搬出物を取り出す工程
を含む前記方法。
工程（ｉｖ）による水素化搬出物を、以下の後処理工程：
ａ）工程（ｉｖ）からの水素化搬出物を、アルカリ金属および／またはアルカリ土類金属水酸化物水溶液を用いて抽出する工程、
ｂ）工程ａ）から取得された水相を有機相から分離する工程、および
ｃ）工程ａ）から取得された有機相を分別蒸留する工程
に供する、請求項１に記載の方法。
α）式Ｉの化合物、式ＩＩのアルコールまたは式ＩＩＩのアルデヒドおよびｔｅｒｔ−ブチルアミンの合計の含有率が、工程（ｉｖ）からの水素化搬出物の２質量％よりも多い場合、工程ａ）から取得された水相を、脂肪族、脂環式および／または芳香族炭化水素の群から選択され、アルカリ金属および／またはアルカリ土類金属水酸化物水溶液と混和性ギャップを有する炭化水素と、もう１回混合し、
β）引き続き、該炭化水素相を、水相から分離し
γ）炭化水素を、炭化水素相から蒸留により除去し、
δ）且つ、蒸留残留物と工程ｂ）から取得された有機相とを一緒にする、
請求項２に記載の方法。
工程ｂ）から取得された有機相の含水率が、工程ｂ）の後に得られた有機相の総質量に対して５質量％までである、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩにおけるＲがメチルである、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
工程ａ）による抽出のためのアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属水酸化物溶液が、１〜７５質量％の苛性ソーダである、請求項２から５までのいずれか１項に記載の方法。
工程ｉ）における水素化触媒として、ニッケル、コバルト、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白金および銅またはこれらの金属の混合物の群から選択される金属および／または金属の酸素化合物を用いる、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
酸化物触媒前駆体が、１〜７０質量％が酸化銅からなり、且つ１００％までの残りが酸化アルミニウムからなることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
式ＩＩのアルコールを用いる、請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法。
供給される水素量が、触媒１リットルあたり且つ１時間あたり１５０〜２５０ＮＬの範囲の水素である、請求項１から９までのいずれか１項に記載の方法。
溶剤の不在下で作業する、請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法。
触媒水素化のために、触媒負荷が、水素化触媒１Ｌあたり１時間あたり０．１〜０．３ｋｇのｔｅｒｔブチルアミンに調節される、請求項１から１１までのいずれか１項に記載の方法。