JP2013246216A - Red coloring composition for color filter - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a red coloring composition for a color filter which can be used for the color filter of a display device equipped with a white organic EL light source, and has high coloring power and high luminance with well balance even when coating film thickness is thin.SOLUTION: A red coloring composition for a color filter contains a color pigment, a pigment dispersion aid, a pigment dispersant, a transparent resin and an organic solvent. The color pigment contains C.I. pigment red 208, C.I. pigment red 177 and/or C.I. pigment red 179 and is used for the color filter of a display device equipped with a white organic EL light source.

Description

本発明は、白色有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を光源として有する（白色有機ＥＬ光源）カラー表示装置のカラーフィルターの形成に用いられるカラーフィルター用赤色着色組成物に関する。   The present invention relates to a red coloring composition for a color filter used for forming a color filter of a color display device having a white organic EL (electroluminescence) element as a light source (white organic EL light source).

近年、テレビ、コンピュータ、携帯電話等の用途で液晶カラー表示装置が普及してきている。液晶カラー表示装置に用いられるカラーフィルターは、一般的に、透明基板と、透明基板上に形成され、赤色画素部、緑色画素部、赤色画素部の三原色の着色パターンからなる着色層と、各着色パターンを区画するように透明基板上に形成された遮光部（ブラックマトリックス）とを有している。
これらの赤色画素部、緑色画素部、赤色画素部は、耐熱性、耐光性が良好である有機顔料が分散させた合成樹脂の皮膜を基板上に設けた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。 In recent years, liquid crystal color display devices have become widespread for applications such as televisions, computers, and mobile phones. A color filter used in a liquid crystal color display device is generally formed of a transparent substrate, a colored layer formed on the transparent substrate, and composed of a colored pattern of three primary colors of a red pixel portion, a green pixel portion, and a red pixel portion, and each color. A light-shielding portion (black matrix) formed on the transparent substrate so as to partition the pattern.
These red pixel portion, green pixel portion, and red pixel portion have a structure in which a synthetic resin film in which an organic pigment having good heat resistance and light resistance is dispersed is provided on a substrate. Organic pigments of green, blue and blue are used.

この液晶カラー表示装置におけるバックライトとしては、（Ａ）冷陰極管を用いたタイプ、（Ｂ）無機材料の発光ダイオードを用いたタイプ、（Ｃ）白色有機ＥＬ素子を用いたタイプ等がある。そして、近年、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトは、優れた表示性能やカラーフィルターとのマッチング、さらにバックライトの耐久性の面から、輝線スペクトルが設定されているものが多いのに対して、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトの発光スペクトルでは、材料の特性から４２０〜４３０ｎｍ近辺にピークが無く、４６０ｎｍ付近と６００ｎｍ付近にピークを有している。また、従来の光源に比較して、全体的にブロードなピークを有するため、４６０ｎｍより高い波長側でも、５００ｎｍ近辺まで輝度が高くなっている。
一方、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトを用いた場合においては、液晶カラー表示装置の赤色フィルタセグメントのＸＹＺ表示系における色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）として、分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野、または大塚電子社製、ＬＣＦ−１００型、顕微分光測定装置）で測定した時に、ｘが０．６８２、ｙが０．３０５〜０．３２０の範囲で、Ｙがより高いものが要求される。 As backlights in this liquid crystal color display device, there are (A) a type using a cold cathode tube, (B) a type using an inorganic material light emitting diode, and (C) a type using a white organic EL element. In recent years, many backlights using white organic EL elements have a bright line spectrum in view of excellent display performance, matching with color filters, and durability of the backlight. In the emission spectrum of the backlight using the white organic EL element, there is no peak around 420 to 430 nm due to the characteristics of the material, and there are peaks around 460 nm and 600 nm. Moreover, since it has a broad peak as a whole as compared with the conventional light source, the luminance is high up to around 500 nm even on the wavelength side higher than 460 nm.
On the other hand, when a backlight using a white organic EL element is used, a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation) is used as the color characteristics (x, y, Y) in the XYZ display system of the red filter segment of the liquid crystal color display device. , UV-2500PC, C light source 2 ° visual field, or Otsuka Electronics Co., Ltd., LCF-100 type, microspectrophotometer), x is in the range of 0.682, y is in the range of 0.305 to 0.320. , Y is required to be higher.

上記のような関係の中、従来の冷陰極管や無機材料の発光ダイオードを用いたバックライトの波長特性に合わせて設計された赤色フィルタセグメントの形成材料のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７との組合せ（例えば、特許文献１参照）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７との組合せ（例えば、特許文献２参照）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９との組合せ（例えば、特許文献３参照）等は、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトの発光スペクトルで上記の色特性値を得ることができなくなり、その組み合わせを有する組成物をそのまま利用することができないという問題が発生する。
この問題を解決するために、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトの発光スペクトルに合わせて、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９からなるカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物が提案されている（例えば、特許文献４参照）。
しかし、さらなる着色力等の性能向上が要求されようになり、その対応が急がれている。 In the relationship as described above, a red pigment dispersed resist composition for a color filter as a material for forming a red filter segment, which is designed according to the wavelength characteristics of a backlight using a conventional cold cathode tube or a light emitting diode of an inorganic material, Specifically, C.I. I. Pigment Red 242 and C.I. I. A combination with CI Pigment Red 177 (see, for example, Patent Document 1), C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. A combination with CI Pigment Red 177 (see, for example, Patent Document 2), C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. In combination with Pigment Red 179 (for example, see Patent Document 3), the above-mentioned color characteristic value cannot be obtained in the emission spectrum of the backlight using the white organic EL element, and the composition having the combination is used as it is. The problem that it cannot be used occurs.
In order to solve this problem, C.I. is adjusted according to the emission spectrum of the backlight using the white organic EL element. I. Pigment red 149 and C.I. I. A red pigment-dispersed resist composition for color filters composed of CI Pigment Red 179 has been proposed (see, for example, Patent Document 4).
However, further improvement in performance such as coloring power is required, and the response is urgently required.

特開平１１−０１４８２４号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-014824 特開２０００−０８９０２５号公報JP 2000-089025 A 特開２００５−２０２１９６号公報JP-A-2005-202196 特開２０１１−０６４９９４号公報JP 2011-0664994 A

本発明の課題は、白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに使用できる高い着色力及び高い輝度をバランス良く有するカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することである。   The subject of this invention is providing the red coloring composition for color filters which has the high coloring power and high brightness which can be used for the color filter of the display apparatus which comprises a white organic EL light source in a good balance.

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、着色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを使用し、特定の顔料分散助剤と特定の顔料分散剤を組み合わせて使用することにより、白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに使用できる高い着色力及び高い輝度を有するカラーフィルター用赤色着色組成物を得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、（１）着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物であって、前記着色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを含み、且つ白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに用いられることを特徴とするカラーフィルター用赤色着色組成物。
（２）前記カラーフィルター用赤色着色組成物が、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するレジスト組成物であり、さらに、前記透明樹脂がアルカリ可溶性樹脂及び光重合性化合物を含むことを特徴とする（１）記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（３）さらに、一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを含有することを特徴とする（１）又は（２）記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（４）前記着色顔料は、微粒子化処理された着色顔料であることを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（５）前記着色顔料は、顔料分散助剤の存在下でソルトミリング処理により微粒子化された着色顔料であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（６）前記顔料分散助剤がスルホン酸基を有する顔料分散助剤であり、前記顔料分散剤が塩基性基を有する高分子顔料分散剤であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（７）前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８に対して使用するスルホン酸基を有する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤であり、前記ピグメントレッド１７７に対して使用する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７のスルホン化物であり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９に対して使用する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物であることを特徴とする（１）〜（６）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物である。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that C.I. I. Pigment red 208, C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. Pigment Red 179 is used in combination with a specific pigment dispersion aid and a specific pigment dispersant, thereby providing high coloring power and high luminance that can be used for a color filter of a display device having a white organic EL light source. It has been found that a red coloring composition for a color filter can be obtained, and the present invention has been completed.
That is, the present invention provides (1) a red coloring composition for a color filter containing a color pigment, a pigment dispersion aid, a pigment dispersant, a transparent resin, and an organic solvent, wherein the color pigment is C.I. I. Pigment red 208, C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. A red coloring composition for a color filter, which is used for a color filter of a display device including CI Pigment Red 179 and including a white organic EL light source.
(2) The red coloring composition for a color filter is a resist composition containing a color pigment, a pigment dispersion aid, a pigment dispersant, a transparent resin, and an organic solvent, and the transparent resin is an alkali-soluble resin and The red coloring composition for a color filter according to (1), comprising a photopolymerizable compound.
(3) The red colored composition for color filters according to (1) or (2), further comprising barium sulfate having a primary particle diameter of 5 to 20 nm.
(4) The red colored composition for a color filter according to any one of (1) to (3), wherein the colored pigment is a color pigment that has been microparticulated.
(5) The color pigment red according to any one of (1) to (4), wherein the color pigment is a color pigment finely divided by a salt milling treatment in the presence of a pigment dispersion aid. Coloring composition.
(6) The pigment dispersion aid is a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group, and the pigment dispersant is a polymer pigment dispersant having a basic group (1) to (5) The red coloring composition for color filters according to any one of the above.
(7) The C.I. I. Pigment dispersion aids having sulfonic acid groups used for CI Pigment Red 208 are C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product, C.I. I. Pigment Red 208 sulfonate and Pigment Red 242 sulfonated pigment dispersion aid having at least one sulfonic acid group selected from C.I. I. Pigment Red 2 sulfonate and / or C.I. I. Pigment Red 177 sulfonated product, C.I. I. Pigment dispersion aids used for CI Pigment Red 179 are C.I. I. Pigment Red 179 sulfonated product and / or C.I. I. The red coloring composition for color filters according to any one of (1) to (6), which is a sulfonated product of Pigment Red 2.

以下、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物について、その成分毎に具体的に説明する。   Hereinafter, the red coloring composition for color filters of the present invention will be specifically described for each component.

本発明はカラーフィルター用赤色着色組成物に関する発明であり、そのカラーフィルター用赤色着色組成物としては、レジスト組成物であっても良く又はレジストではない組成物であっても良い。
いずれにしても、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに使用される組成物であり、それにより高い着色力及び高い輝度を有するカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することができる。
(赤色顔料)
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを併用して使用する。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９との好ましい質量比率は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８：（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７＋Ｃ.Ｉ．ピグメントレッド１７９）＝１００：０〜１０：９０であり、好ましくは１００：０〜５０：５０、さらに好ましくは９０：１０〜６０：４０である。
尚、性能が低下しない範囲で、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７８、１８４、１８５、１８７、１９０、２００、２０２、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７９等の赤色顔料を併用して使用することも出来る。 The present invention relates to a red coloring composition for a color filter, and the red coloring composition for a color filter may be a resist composition or a composition that is not a resist.
In any case, the red coloring composition for a color filter of the present invention is a composition used for a color filter of a display device having a white organic EL light source, and thereby a color filter having high coloring power and high luminance. A red coloring composition can be provided.
(Red pigment)
Examples of the red pigment used in the red coloring composition for a color filter of the present invention include C.I. I. Pigment red 208, C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. Used in combination with Pigment Red 179. C. I. Pigment red 208, C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. A preferable mass ratio with CI Pigment Red 179 is C.I. I. Pigment Red 208: (CI Pigment Red 177 + CI Pigment Red 179) = 100: 0 to 10:90, preferably 100: 0 to 50:50, more preferably 90:10 to 60:40. It is.
As long as the performance does not deteriorate, C.I. I. Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 57: 1, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 122, 123, Red pigments such as 146, 149, 168, 178, 184, 185, 187, 190, 200, 202, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, and 279 can also be used in combination.

本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物において、着色顔料の合計の使用量は、カラーフィルター用赤色着色組成物の全固形分に対して質量分率で、好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
本発明の着色顔料は、高い明度や高いコントラストを得るために微粒子化処理された着色顔料を使用することが好ましい。微粒子化処理を行うことにより、着色顔料の一次粒子径を更に微細にかつ均一にすることができる。
上記微粒子化処理としては、例えば、未処理着色顔料、水溶性の無機塩（塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム等で好ましくは塩化ナトリウムで、使用する水溶性の無機塩の平均粒子径としては５０μｍ以下のものが好ましい）、及び、上記水溶性の無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体（アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等）を含む混合物を、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、特開２００６−１９２３８５号公報に記載のプラネタリーミキサーである井上製作所（株）社製のトリミックス（商標名）、連続式一軸混練機である浅田鉄工（株）社製のミラクルＫＣＫ等の混練装置で混練した後、上記水溶性の無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去するソルトミリングを行い、微粒子化処理を行うことが好ましい。
さらに、着色顔料の結晶成長を抑えて均一に微細化できる点からみて、後述する顔料誘導体である分散助剤の存在下、微粒子化処理をすることが好ましい。顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１０質量部である。 In the red coloring composition for a color filter of the present invention, the total amount of color pigments used is a mass fraction with respect to the total solid content of the red coloring composition for a color filter, preferably 5 to 80% by mass, more preferably. Is in the range of 20-50% by weight.
As the color pigment of the present invention, it is preferable to use a color pigment that has been microparticulated to obtain high brightness and high contrast. By performing the fine particle treatment, the primary particle diameter of the color pigment can be made finer and uniform.
Examples of the fine particle treatment include, for example, untreated color pigments, water-soluble inorganic salts (sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, etc., preferably sodium chloride, and the average particle diameter of the water-soluble inorganic salt used is 50 μm. And a mixture containing a water-soluble dispersion medium (alkoxy alcohols, glycols, ethers, etc.) that does not substantially dissolve the water-soluble inorganic salt is used as a kneader, roll mill, ball mill, attritor , Sandmill, Trimix (trade name) manufactured by Inoue Seisakusho Co., Ltd., which is a planetary mixer described in JP-A-2006-192385, and Miracle KCK manufactured by Asada Tekko Co., Ltd., which is a continuous uniaxial kneader. After kneading with a kneading apparatus such as the above, salt milling is performed to remove the water-soluble inorganic salt and the water-soluble dispersion medium. It is preferred to perform the atomization treatment.
Further, from the viewpoint that the crystal growth of the colored pigment can be suppressed and uniform refinement can be achieved, it is preferable to perform the micronization treatment in the presence of a dispersion aid which is a pigment derivative described later. The amount of the pigment dispersion aid used is 0.5 to 30 parts by mass, preferably 3 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the color pigment.

（顔料分散助剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する顔料分散助剤としては、酸基を有する顔料分散助剤、塩基性基を有する顔料分散助剤、酸基及び塩基性基を有する顔料分散助剤を使用することができる。
本発明のカラーフィルター用着色組成物において、顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部である。上記顔料分散助剤の含有量が０．５質量部より小さいと顔料分散効果が低下し、一方３０質量部を超える場合は、顔料分散効果がそれ以上向上しない。
上記顔料分散助剤は、良好な顔料分散効果が得られる点から、上述に記載したように着色顔料の微粒子化時に赤色顔料１００質量部に対して２〜１０質量部を使用し、且つ微粒子化された着色顔料の分散時に着色顔料１００質量部に対して２〜１５質量部を使用することが好ましい。 (Pigment dispersion aid)
The pigment dispersion aid used in the red coloring composition for a color filter of the present invention includes a pigment dispersion aid having an acid group, a pigment dispersion aid having a basic group, and a pigment dispersion aid having an acid group and a basic group. Agents can be used.
In the coloring composition for a color filter of the present invention, the amount of the pigment dispersing aid used is 0.5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the coloring pigment. When the content of the pigment dispersing aid is less than 0.5 parts by mass, the pigment dispersing effect is lowered. On the other hand, when it exceeds 30 parts by mass, the pigment dispersing effect is not further improved.
From the point that a good pigment dispersion effect can be obtained, the pigment dispersion aid is used in an amount of 2 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the red pigment when the color pigment is made finer as described above. It is preferable to use 2 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colored pigment when dispersing the colored pigment.

より具体的に、酸基を有する顔料分散助剤として、スルホン酸基を有する顔料分散助剤を使用する場合について説明する。
赤色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を使用する場合は、スルホン酸基を有する顔料分散助剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤である。さらにピグメントレッド１７７を使用する場合は、スルホン酸基を有する顔料分散助剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも1種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤である。さらにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を使用する場合は、スルホン酸基を有する顔料分散助剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤であることが好ましい。 More specifically, the case where a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group is used as the pigment dispersion aid having an acid group will be described.
As a red pigment, C.I. I. In the case of using CI Pigment Red 208, as a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group, C.I. I. A sulfonated product of a pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as that of Pigment Red 208 (for example, a sulfonated product of CI Pigment Red 208, a sulfonated product of CI Pigment Red 2) and a sulfonated product of Pigment Red 242 It is a pigment dispersion aid having at least one sulfonic acid group. Further, in the case of using Pigment Red 177, as a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group, C.I. I. Sulfonated pigments having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177, and C.I. I. Pigment Red 2 is a pigment dispersion aid having at least one sulfonic acid group selected from sulfonated products of Pigment Red 2. Furthermore, C.I. I. In the case of using CI Pigment Red 179, examples of the pigment dispersion aid having a sulfonic acid group include C.I. I. A sulfonated product of a pigment having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179, and C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product, etc.) is preferably a pigment dispersion aid having at least one sulfonic acid group.

（顔料分散剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する顔料分散剤としては、塩基性基を有する顔料分散剤（酸性基を有する高分子分散剤も含む）、酸性基を有する顔料分散剤（塩基性基を有する高分子分散剤も含む）を使用することができる。
顔料分散剤の使用方法は、上記顔料分散助剤として酸基を有する顔料分散助剤を使用する場合は顔料分散剤としては塩基性基を有する顔料分散剤を使用し、上記顔料分散助剤として塩基性基を有する顔料分散助剤を使用する場合は顔料分散剤としては酸性基を有する顔料分散剤を使用し、顔料分散助剤として酸基及び塩基性基本を有する顔料分散助剤を使用する場合は顔料分散剤としては酸基を有する顔料分散剤及び／又は塩基性基を有する顔料分散剤を使用する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物において、顔料分散剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して１〜２００質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜６０質量部である。上記顔料分散剤の含有量が１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。 (Pigment dispersant)
Examples of the pigment dispersant used in the red coloring composition for a color filter of the present invention include a pigment dispersant having a basic group (including a polymer dispersant having an acidic group), and a pigment dispersant having an acidic group (basic Including a polymeric dispersant having a group).
As for the method of using the pigment dispersant, when the pigment dispersion aid having an acid group is used as the pigment dispersion aid, a pigment dispersant having a basic group is used as the pigment dispersant, and the pigment dispersion aid is used as the pigment dispersion aid. When using a pigment dispersing aid having a basic group, a pigment dispersing agent having an acidic group is used as the pigment dispersing agent, and a pigment dispersing aid having an acid group and a basic basic is used as the pigment dispersing aid. In this case, a pigment dispersant having an acid group and / or a pigment dispersant having a basic group is used as the pigment dispersant.
In the red coloring composition for a color filter of the present invention, the amount of the pigment dispersant used is preferably 1 to 200 parts by mass, more preferably 1 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the color pigment. When the content of the pigment dispersant is less than 1 part by mass, the pigment dispersion effect may be reduced. On the other hand, when the content exceeds 100 parts by mass, developability may be deteriorated.

さらに、顔料分散助剤として酸基（好ましくは、スルホン酸基）を有する顔料分散助剤を採用する場合に使用する顔料分散剤について説明する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する顔料分散剤としては、塩基性基を有する高分子顔料分散剤を挙げることができる。
塩基性基を有する高分子顔料分散剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリアミン化合物（例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ（低級アルキレンアミン）等）のアミノ基及び／又はイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドからなる群より選択される少なくとも１種との反応生成物。
（２）分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも１種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物
（３）ポリ（低級）アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物。
（４）ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を１個有するポリエステル類、２〜３個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第３級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物。
（５）アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物。
（６）低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物。
（７）イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物。
（８）ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び２級アミノ基を１個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物。
（９）片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物。
（１０）メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルから選択される少なくとも１種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも１種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも１種との共重合体。
（１１）３級アミノ基、４級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等）。
（１２）ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤。
（１３）ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１４）分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１５）エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、かつ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物。
（１６）分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、かつ、カルバゾール環及び／又はアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基と、イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合との合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である化合物。
等。 Further, a pigment dispersant used when a pigment dispersion aid having an acid group (preferably a sulfonic acid group) is employed as the pigment dispersion aid will be described.
Examples of the pigment dispersant used in the red coloring composition for a color filter of the present invention include a polymer pigment dispersant having a basic group.
Examples of the polymer pigment dispersant having a basic group include the following.
(1) From polyesters, polyamides, and polyesteramides having an amino group and / or imino group of a polyamine compound (for example, poly (lower alkylene amine) such as polyallylamine, polyvinylamine, and polyethylenepolyimine) and a free carboxyl group A reaction product with at least one selected from the group consisting of:
(2) A carbodiimide compound having at least one side chain selected from the group consisting of a polyester side chain, a polyether side chain, and a polyacryl side chain and at least one basic nitrogen-containing group in the molecule. (3) A reaction product of a low molecular amino compound such as poly (lower) alkyleneimine or methyliminobispropylamine and a polyester having a free carboxyl group.
(4) Polyesters having one hydroxyl group such as alcohols such as methoxypolyethylene glycol and caprolactone polyester in the isocyanate group of the polyisocyanate compound, compounds having 2 to 3 isocyanate group-reactive functional groups, isocyanate group reactivity A reaction product obtained by sequentially reacting an aliphatic or heterocyclic hydrocarbon compound having a functional group and a tertiary amino group.
(5) A reaction product obtained by reacting a polymer of an acrylate having an alcoholic hydroxyl group with a polyisocyanate compound and a hydrocarbon compound having an amino group.
(6) A reaction product obtained by adding a polyether chain to a low molecular amino compound.
(7) A reaction product obtained by reacting an isocyanate group-containing compound with an amino group-containing compound.
(8) A reaction product obtained by reacting a polyepoxy compound with a linear polymer having a free carboxyl group and an organic amine compound having one secondary amino group.
(9) A reaction product of a polycarbonate compound having a functional group capable of reacting with an amino group at one end and a polyamine compound.
(10) selected from methacrylic acid ester or acrylic acid ester such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, stearyl methacrylate, benzyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, stearyl acrylate, benzyl acrylate At least one of acrylamide, methacrylamide, N-methylolamide, vinylimidazole, vinylpyridine, amino group-containing polymerizable monomers such as monomers having a polycaprolactone skeleton, styrene, styrene derivatives Copolymers with at least one other polymerizable monomer.
(11) An acrylic block copolymer comprising a block having a basic group such as a tertiary amino group or a quaternary ammonium base and a block having no basic functional group).
(12) A pigment dispersant obtained by Michael addition reaction of a polycarbonate compound to polyallylamine.
(13) A carbodiimide compound having at least one polybutadiene chain and at least one basic nitrogen-containing group.
(14) A carbodiimide compound having at least one side chain having an amide group in the molecule and one basic nitrogen-containing group.
(15) A polyurethane-based compound having a structural unit having an ethylene oxide chain and a propylene oxide chain and having an amino group quaternized by a quaternizing agent.
(16) Obtained by reacting an isocyanate group of an isocyanate compound having an isocyanurate ring in the molecule with an active hydrogen group of a compound having an active hydrogen group in the molecule and having a carbazole ring and / or an azobenzene skeleton. A carbazole ring relative to the sum of an isocyanate group derived from an isocyanate compound having an isocyanurate ring and a urethane bond and a urea bond generated by the reaction of the isocyanate group and an active hydrogen group in the molecule of the compound. And a compound having 15 to 85% of azobenzene skeleton.
etc.

本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物が、Ａ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物ではない場合と、Ｂ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物である場合とに分けて、それぞれに含有される成分等について、以下に説明する。   The red coloring composition for a color filter of the present invention comprises: A red pigment dispersion resist composition for a color filter; The components contained in each of the red pigment dispersed resist compositions for color filters will be described below.

[Ａ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物ではない場合]
（透明樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する透明樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の樹脂を使用することができる。これらの透明樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物（光重合性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有するモノマー、オリゴマー等）等がある。これらは単独又は２種以上混合して用いることができる。
このような透明樹脂の使用量は、カラーフィルター用赤色着色組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する透明樹脂の合計量で好ましくは５〜９４質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。光重合性化合物としての光重合性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した重合物も用いられる。 [A. When not a red pigment dispersed resist composition for color filters]
(Transparent resin)
As the transparent resin used in the red coloring composition for a color filter of the present invention, a resin having a transmittance of 80% or more, preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region can be used. . These transparent resins include thermosetting resins, thermoplastic resins, alkali-soluble resins, photopolymerizable compounds (photopolymerizable resins, monomers having one or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule, oligomers, etc.), etc. There is. These can be used alone or in admixture of two or more.
The amount of the transparent resin used is a mass fraction with respect to the total solid content of the red coloring composition for the color filter, and is preferably 5 to 94% by mass, more preferably 20 to 20% in terms of the total amount of the transparent resin used. It is in the range of 50% by mass.
Examples of thermosetting resins and thermoplastic resins include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, and polyurethane. Resin, phenol resin, polyester resin, acrylic resin, alkyd resin, styrene resin, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber, epoxy resin, celluloses, polybutadiene, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin, urea resin, etc. Is mentioned. As a photopolymerizable resin as a photopolymerizable compound, a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or an amino group is bonded to (meth) via an isocyanate group, an aldehyde group, an epoxy group, or the like. A resin into which a photocrosslinkable group such as an acrylic compound or cinnamic acid is introduced is used. A linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is half-esterified with a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. A polymerized product is also used.

光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に１個有するモノマーとしては、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が挙げられる。
光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有するモノマーとしては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂については、後述のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物のところで詳述する。 Examples of monomers having one photopolymerizable unsaturated bond in the molecule as a photopolymerizable compound include alkyl methacrylates or acrylates such as methyl methacrylate, butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, butyl acrylate, and 2-ethylhexyl acrylate. Aralkyl methacrylate or acrylate such as benzyl methacrylate or benzyl acrylate; Alkoxyalkyl methacrylate or acrylate such as butoxyethyl methacrylate or butoxyethyl acrylate; Aminoalkyl methacrylate such as N, N-dimethylaminoethyl methacrylate or N, N-dimethylaminoethyl acrylate Or acrylate; diethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol buty Methacrylic acid ester or acrylic acid ester of polyalkylene glycol alkyl ether such as ether or dipropylene glycol methyl ether; Methacrylic acid ester or acrylic acid ester of polyalkylene glycol aryl ether such as hexaethylene glycol phenyl ether; Isobornyl methacrylate or acrylate; Examples include glycerol methacrylate or acrylate; 2-hydroxyethyl methacrylate or acrylate.
Monomers having two or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule as photopolymerizable compounds include bisphenol A dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, and diethylene glycol dimethacrylate. Glycerol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol tetramethacrylate, di Pentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol Methyl methacrylate, bisphenol A diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, glycerol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate, Examples include tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and the like.
The alkali-soluble resin will be described in detail in the red pigment dispersion resist composition for color filter described later.

（硫酸バリウム）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物には、耐熱性（輝度）を向上させるために一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを用いることができる。
硫酸バリウムの使用量は着色顔料に対して０〜２５質量％、好ましくは５〜２０質量％の範囲で使用する。
上記硫酸バリウムは、スルホン酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子処理した着色顔料の分散時及び／又は分散後に使用する。 (Barium sulfate)
In the red coloring composition for a color filter of the present invention, barium sulfate having a primary particle diameter of 5 to 20 nm can be used in order to improve heat resistance (luminance).
The amount of barium sulfate used is 0 to 25% by mass, preferably 5 to 20% by mass, based on the color pigment.
The barium sulfate is used at the time of and / or after the dispersion of the color pigment treated with fine particles in the presence of a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group.

（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、着色組成物中、９０〜１００質量％を占める。 (Organic solvent)
Specific examples of the organic solvent used in the red coloring composition for color filters of the present invention include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, and diethylene glycol. Ether-based organic solvents such as monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate Ether ester organic solvents such as ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate; ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, δ-butyrolactone; 2 -Methyl hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, Esters organic solvents such as methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, n-amyl formate; methanol, ethanol Examples thereof include alcohol solvents such as diol, isopropyl alcohol and butanol; nitrogen-containing organic solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide. These can be used alone or in admixture of two or more. The red coloring composition for a color filter of the present invention is mainly composed of a coloring pigment, a pigment dispersing aid, a pigment dispersing agent, a transparent resin and an organic solvent, and these components are 90 to 100% by mass in the coloring composition. Occupy.

（必要に応じて添加できる添加剤）
カラーフィルター用赤色着色組成物の製造法に応じて、光重合開始剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。上記光重合開始剤としては、例えば、後述するものを挙げることができる。 (Additives that can be added as needed)
Various additives such as a photopolymerization initiator, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, and an antioxidant can be appropriately used depending on the method for producing the red coloring composition for the color filter. Examples of the photopolymerization initiator include those described later.

（本発明の着色組成物の製造方法）
以上の材料を用いてカラーフィルター用赤色着色組成物を製造する方法を説明する。ここでは顔料分散助剤として酸基を有する顔料分散助剤を使用した場合のカラーフィルター用赤色着色組成物を製造する方法について詳細に説明する。カラーフィルター用赤色着色組成物は、例えば、方法（１）、方法（２）の製造方法により得ることができる。 (Method for producing the colored composition of the present invention)
A method for producing a red coloring composition for a color filter using the above materials will be described. Here, a method for producing a red coloring composition for a color filter when a pigment dispersion aid having an acid group is used as the pigment dispersion aid will be described in detail. The red coloring composition for color filters can be obtained, for example, by the production method of method (1) or method (2).

方法（１）による本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む）） Production of red coloring composition for color filter of the present invention by method (1) (pigment red 208-containing pigment dispersion composition, CI pigment red 177-containing pigment dispersion composition and / or CI pigment Pigment Red 179-containing pigment dispersion composition mixing step (including the case where the pigment fine particle treatment is performed in the presence of a pigment dispersion aid)

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。 C. I. Pigment Red 208-containing pigment dispersion composition Pigment dispersion aid having an acid group (preferably, a sulfonated product of a pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfone of CI Pigment Red 208 In the presence or absence of at least one pigment dispersion aid) selected from the group consisting of CI compound, CI Pigment Red 2 sulfonated compound, and CI Pigment Red 242 sulfonated compound). I. Pigment Red 208, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably, a sulfonated product of a pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (a sulfonated product of CI Pigment Red 208, C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product, etc.) and Pigment Red 242 sulfonated product), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, and optionally barium sulfate. , A transparent resin, and, if necessary, a mixture comprising other additives is obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも1種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。 C. I. Pigment Red 177-Containing Pigment Dispersion Composition Pigment Dispersion Aid Having Acid Groups (CI Pigment Red 2 Sulfonated and / or CI Pigment Red 177 Pigment Sulfonated Pigment Having an Anthraquinone Skeleton C. which has been microparticulated in the presence or absence of at least one selected from I. Pigment Red 177, a pigment dispersion aid having an acid group (CI sulfonated product of CI Pigment Red 2 and / or a sulfonated product of pigment having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177) 1 type), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, barium sulfate if necessary, a transparent resin, and other additives as necessary. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。 C. I. Pigment Red 179-Containing Pigment Dispersion Composition Pigment Dispersion Aid Having Acid Group (Selected from Sulfonated Pigment having Perylene Skeleton having the Same Skeleton as CI Pigment Red 179 and Sulfonated Product of CI Pigment Red 2 In the presence or absence of at least one selected from C.I. I. Pigment Red 179, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably selected from a sulfonated product of a pigment having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179, and a sulfonated product of CI Pigment Red 2 At least one kind), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, barium sulfate if necessary, a transparent resin, and, if necessary, other additives are obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition.

補色顔料含有顔料分散組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理してなる補色顔料含有顔料分散組成物を得る。 Complementary color pigment-containing pigment dispersion composition Complementary color pigment-containing pigment dispersion composition obtained by subjecting a complementary color pigment to micronization in the presence or absence of an acid group-containing pigment dispersion aid, if necessary. Get things.

本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物
以上の各顔料分散組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と、必要に応じて補色顔料を所定の割合となるように混合し、さらに必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。 Each pigment dispersion composition equal to or higher than the red coloring composition for a color filter of the present invention is C.I. I. Pigment red 208 and C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. I. Pigment Red 179 and, if necessary, a complementary color pigment are mixed in a predetermined ratio, and if necessary, a transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added to the color filter red of the present invention. A colored composition is obtained.

方法（２）による本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色着色組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色着色組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色着色組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む）） Production of Red Coloring Composition for Color Filter of the Present Invention by Method (2) (Red Coloring Composition for Color Filter Containing CI Pigment Red 208 and Red Coloring Composition for Color Filter Containing CI Pigment Red 177) And / or a method comprising a step of mixing a red coloring composition for color filter containing CI Pigment Red 179 (including the case where the finely divided pigment treatment is performed in the presence of a pigment dispersion aid))

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色着色組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。 C. I. Pigment Red 208-containing red coloring composition Pigment dispersion aid having acid groups (preferably a sulfonated pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (CI Pigment Red 208, sulfonated CI pigment red 2, etc.) and at least one pigment dispersing aid selected from sulfonated pigment red 242) . I. Pigment Red 208, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably, a sulfonated product of a pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (a sulfonated product of CI Pigment Red 208, C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product, etc.) and Pigment Red 242 sulfonated product), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, and optionally barium sulfate. , A transparent resin, and, if necessary, a mixture comprising other additives is obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition. Next, a transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added to the obtained pigment dispersion composition as necessary to obtain a red coloring composition for a color filter.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色着色組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料及び／又は色素のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。 C. I. Pigment Red 177-containing red color composition for color filter Pigment dispersion aid having acid groups (sulfonated product of CI Pigment Red 2 and / or pigment having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177 And / or at least one selected from sulfonated dyes) in the presence or absence of C.I. I. Pigment Red 177, a pigment dispersion aid having an acid group (CI sulfonated product of CI Pigment Red 2 and / or a sulfonated product of pigment having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177) 1 type), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, barium sulfate if necessary, a transparent resin, and, if necessary, a mixture comprising other additives. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition. Next, a transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added to the obtained pigment dispersion composition as necessary to obtain a red coloring composition for a color filter.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色着色組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。 C. I. Pigment Red 179-Containing Red Colored Composition for Color Filter Pigment Dispersion Auxiliary Agent (Sulfonated Pigment having Perylene Skeleton having the Same Skeleton as CI Pigment Red 179 and Sulfone of CI Pigment Red 2 C. treated with microparticles in the presence or absence of at least one selected from I. Pigment Red 179, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably selected from a sulfonated product of a pigment having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179, and a sulfonated product of CI Pigment Red 2 At least one kind), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, barium sulfate if necessary, a transparent resin, and, if necessary, other additives are obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition. Next, a transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added to the obtained pigment dispersion composition as necessary to obtain a red coloring composition for a color filter.

補色顔料含有カラーフィルター用着色組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理してなるカラーフィルター用着色組成物を得る。 Coloring composition for complementary color pigment-containing color filter Coloring for color filter obtained by subjecting complementary color pigments to micronization in the presence or absence of an acid group-containing pigment dispersion aid by the same method as necessary. A composition is obtained.

本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物
以上の各カラーフィルター用着色組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と必要に応じて補色顔料が所定の割合となるように混合し、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。 Each of the colored compositions for color filters that is equal to or higher than the red colored composition for color filters of the present invention is C.I. I. Pigment red 208 and C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. I. Pigment Red 179 and, if necessary, a complementary color pigment are mixed at a predetermined ratio to obtain a red coloring composition for a color filter of the present invention.

上記（１）、（２）の製造方法において、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された微粒子化顔料を使用する場合は、微粒子顔料の分散時に顔料分散助剤を含有させることなく製造することが可能である。
また、上記（１）、（２）の製造方法において、透明樹脂、硫酸バリウムを、顔料分散組成物の作製時及び／又は顔料分散組成物の作製後に加えることができる。
また、上記（１）、（２）の製造方法において、高い着色力及び高い輝度が得られる点から、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微細化処理された顔料を使用することが好ましい。 In the production methods of (1) and (2) above, when a finely divided pigment that has been atomized in the presence of an acid group-containing pigment dispersion aid is used, a pigment dispersion aid is contained when the fine pigment is dispersed. It is possible to manufacture without making it.
Moreover, in the manufacturing method of said (1) and (2), transparent resin and barium sulfate can be added at the time of preparation of a pigment dispersion composition, and / or after preparation of a pigment dispersion composition.
In addition, in the production methods (1) and (2) above, it is possible to use a pigment that has been refined in the presence of a pigment dispersion aid having an acid group, because high coloring power and high luminance can be obtained. preferable.

[Ｂ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物である場合]
次に、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物が、フォトグラフィー法等用のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物である場合について説明する。
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤から主として構成され、前記透明樹脂としてアルカリ可溶性樹脂及び光重合性化合物を含むものである。 [B. When it is a red pigment dispersed resist composition for color filters]
Next, the case where the red coloring composition for a color filter of the present invention is a red pigment dispersion resist composition for a color filter for a photolithography method or the like will be described.
The red pigment dispersion resist composition for a color filter of the present invention is a resist composition having active energy ray curability and capable of alkali development, and includes a color pigment, a pigment dispersion aid, a pigment dispersant, a transparent resin, and an organic resin. It is mainly composed of a solvent, and contains an alkali-soluble resin and a photopolymerizable compound as the transparent resin.

（着色顔料）
着色顔料としては、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものを使用する。
着色顔料の使用量は、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する着色顔料の合計量で好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％である。 (Color pigment)
As the coloring pigment, those described in the above red coloring composition for color filter are used.
The amount of the color pigment used is a mass fraction based on the total solid content of the red pigment dispersed resist composition for color filters, and is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 20 to 50% in terms of the total amount of color pigments used. % By mass.

（顔料分散助剤）
顔料分散助剤としては、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものと同じものを使用する。本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物における、顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部である。上記顔料分散助剤の含有量が０．５質量部より小さいと顔料分散効果が低下し、一方３０質量部を超える場合は、顔料分散効果がそれ以上向上しない。
上記顔料分散助剤は、良好な顔料分散効果が得られる点から、上記に記載したように着色顔料を微粒子化時に赤色顔料１００質量部に対して２〜１０質量部を使用し、且つ微粒子化された着色顔料の分散時に着色顔料１００質量部に対して２〜１５質量部を使用することが好ましい。 (Pigment dispersion aid)
As the pigment dispersion aid, the same pigment dispersion aid as that described in the above red coloring composition for color filter is used. The amount of the pigment dispersion aid used in the red pigment dispersion resist composition for color filters of the present invention is 0.5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the color pigment. When the content of the pigment dispersing aid is less than 0.5 parts by mass, the pigment dispersing effect is lowered. On the other hand, when it exceeds 30 parts by mass, the pigment dispersing effect is not further improved.
From the point that a good pigment dispersion effect can be obtained, the pigment dispersion aid uses 2 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the red pigment when the color pigment is microparticulated as described above, and is microparticulated. It is preferable to use 2 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colored pigment when dispersing the colored pigment.

（顔料分散剤）
顔料分散としては、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものと同じものを、顔料分散助剤に応じて上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したように組合せて使用する。
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物において、顔料分散剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して１〜２００質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜６０質量部である。上記顔料分散剤の含有量が１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。 (Pigment dispersant)
As the pigment dispersion, the same pigment dispersions as described for the color filter red coloring composition are used in combination as described for the color filter red coloring composition according to the pigment dispersion aid.
In the red pigment dispersion resist composition for a color filter of the present invention, the amount of the pigment dispersant used is preferably 1 to 200 parts by mass, more preferably 1 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the color pigment. is there. When the content of the pigment dispersant is less than 1 part by mass, the pigment dispersion effect may be reduced. On the other hand, when the content exceeds 100 parts by mass, developability may be deteriorated.

（透明樹脂としてのアルカリ可溶性樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する透明樹脂としてのアルカリ可溶性樹脂としては、赤色顔料に対してバインダーとして作用し、かつカラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではなく、従来から使用されているものが使用できる。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルドエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類の群から選ばれる少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の酸価としては、現像特性の点から５０〜３００ＫＯＨｍｇ／ｇが好ましい。なお、本発明においては、上記酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその含有量に基づいて算術的に求めた値である。
また、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００〜１００，０００が好ましい。なお、本発明において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。本発明において、装置としてはＷａｔｅｒ ２６９０（ウオーターズ社製）、カラムとしては ＰＬｇｅｌ ５μ ＭＩＸＥＤ−Ｄ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製）を用いる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する全着色顔料に対して質量分率で１〜３００質量％、好ましくは、１０〜２００質量％である。この場合、アルカリ可溶性樹脂の使用量が１質量％未満では、現像特性が低下するおそれがある。一方３００質量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。 (Alkali-soluble resin as transparent resin)
The alkali-soluble resin as a transparent resin used in the red pigment-dispersed resist composition for a color filter of the present invention acts as a binder for the red pigment and is used in the development processing step when producing a color filter. The developer is not particularly limited as long as it is soluble in a developer, particularly preferably an alkali developer, and those conventionally used can be used. Among them, an alkali-soluble resin having a carboxyl group is preferable, and a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is particularly preferable. .
Specifically, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group such as acrylic acid or methacrylic acid, styrene, 2-hydroxyethyl acrylate, 2 copolymerizable with an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group, 2 -Hydroxyethyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol methacrylate, N-phenylmaleimide, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macromonomer, cardo epoxy diacrylate, etc. And a copolymer with at least one ethylenically unsaturated monomer selected from the group of monomers and oligomers.
The acid value of the alkali-soluble resin in the present invention is preferably 50 to 300 KOHmg / g from the viewpoint of development characteristics. In the present invention, the acid value is a theoretical acid value, and is a value obtained arithmetically based on the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and its content.
Moreover, the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin in the present invention is usually preferably from 1,000 to 100,000 from the viewpoint of development characteristics and solubility in an organic solvent. In addition, in this invention, the weight average molecular weight of the said alkali-soluble resin is a weight average molecular weight of polystyrene conversion obtained based on GPC. In the present invention, Water 2690 (manufactured by Waters) is used as the apparatus, and PLgel 5μ MIXED-D (manufactured by Polymer Laboratories) is used as the column.
The usage-amount of the alkali-soluble resin in this invention is 1-300 mass% by mass fraction with respect to all the coloring pigments to be used, Preferably, it is 10-200 mass%. In this case, if the amount of the alkali-soluble resin used is less than 1% by mass, the development characteristics may be deteriorated. On the other hand, if it exceeds 300 parts by mass, the colorant concentration is relatively lowered, and it may be difficult to achieve the target color density as a thin film.

（透明樹脂としての光重合性化合物）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する透明樹脂としての光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等で、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものと同じものを使用する。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
これらの透明樹脂としての光重合性化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明において、光重合性化合物の使用量は、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは３〜５０質量％の範囲である。 (Photopolymerizable compound as transparent resin)
The photopolymerizable compound as a transparent resin used in the red pigment dispersed resist composition for a color filter of the present invention includes monomers, oligomers, and the like having one or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule. The same thing as what was described by the red coloring composition for filters is used. The photopolymerizable unsaturated bond is an unsaturated bond that can be polymerized by the action of radicals or cations generated when a photopolymerization initiator described later is decomposed by active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams. .
These photopolymerizable compounds as transparent resins can be used alone or in combination of two or more. In this invention, the usage-amount of a photopolymerizable compound is a mass fraction with respect to the total solid in the red pigment dispersion resist composition for color filters, Preferably it is the range of 3-50 mass%.

（光重合開始剤）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。
本発明において、上記光重合開始剤の含有量は、上記カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して、好ましくは１〜２０質量％の範囲である。 (Photopolymerization initiator)
The photopolymerization initiator used in the red pigment-dispersed resist composition for a color filter of the present invention can generate radicals and cations when irradiated with active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams. For example, benzophenone, N, N′-tetraethyl-4,4′-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylaminobenzophenone, benzyl, 2,2-diethoxyacetophenone, benzoin, benzoinmethyl Ether, benzoin isobutyl ether, benzyldimethyl ketal, α-hydroxyisobutylphenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, t-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,3-dichloro Anthraquinone, 3-chloro-2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 1,2-benzoanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2-methyl-1 [4- ( Methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, triazine photopolymerization initiator, and the like. These photoinitiators are used individually or in combination of 2 or more types.
In the present invention, the content of the photopolymerization initiator is preferably in the range of 1 to 20% by mass with respect to the total solid content in the red pigment dispersed resist composition for color filters.

（硫酸バリウム）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物には、耐熱性（輝度）を向上させるために一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを用いることができる。
硫酸バリウムの使用量は着色顔料に対して０〜２５質量％、好ましくは５〜２０質量％の範囲で使用する。
上記硫酸バリウムは、スルホン酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子処理した着色顔料の分散時及び／又は分散後に使用する。 (Barium sulfate)
In the red pigment dispersed resist composition for a color filter of the present invention, barium sulfate having a primary particle diameter of 5 to 20 nm can be used in order to improve heat resistance (luminance).
The amount of barium sulfate used is 0 to 25% by mass, preferably 5 to 20% by mass, based on the color pigment.
The barium sulfate is used at the time of and / or after the dispersion of the color pigment treated with fine particles in the presence of a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group.

（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する有機溶剤としては、従来から液晶カラーフィルターレジストの分野で使用されている有機溶剤が好適に使用できる。具体的には、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等である。沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
好ましい溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が好ましく、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、着色顔料の分散性、塗布性等の点から、本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物中に、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上含有させることがより好ましい。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中に、９０〜１００質量％占める。 (Organic solvent)
As the organic solvent used in the red pigment dispersed resist composition for color filters of the present invention, organic solvents conventionally used in the field of liquid crystal color filter resists can be suitably used. Specifically, an ester organic solvent, an ether organic solvent, an ether ester organic solvent, a ketone organic solvent, an aromatic hydrocarbon type having a boiling point of 100 to 220 ° C. at normal pressure (1.013 × 10 2 kPa). Organic solvents, nitrogen-containing organic solvents, etc. When a large amount of an organic solvent having a boiling point exceeding 220 ° C. is contained, the organic solvent does not sufficiently evaporate when pre-baked on the coated film, and remains in the dried film. May decrease. In addition, when a large amount of an organic solvent having a boiling point of less than 100 ° C. is contained, it is difficult to uniformly apply the organic solvent uniformly, and a coating film having excellent surface smoothness may not be obtained.
Specific examples of preferred solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl. Ether organic solvents such as ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether Ether ester organic solvents such as tate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate; ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, δ-butyrolactone; methyl 2-hydroxypropionate, 2 -Ethyl hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, Ester organic solvents such as ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, n-amyl formate; N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-di Examples thereof include nitrogen-containing organic solvents such as methylacetamide. These can be used alone or in admixture of two or more.
Among these organic solvents, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, 2 in terms of solubility, dispersibility, coatability, etc. -Heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, n-amyl formate, and the like, more preferably propylene glycol Monomethyl ether acetate.
These organic solvents may be 50% by mass or more in the red pigment dispersed resist composition for color filters of the present invention from the viewpoints of the solubility of the alkali-soluble resin, the dispersibility of the color pigment, the coatability and the like. Preferably, 70 mass% or more is more preferable.
The pigment dispersion resist composition for a color filter of the present invention is mainly composed of a color pigment, a pigment dispersion aid, a pigment dispersant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and an organic solvent. In the pigment dispersion resist composition for color filters, 90 to 100% by mass is occupied.

（必要に応じて添加できる添加剤）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物は、必要に応じて、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。 (Additives that can be added as needed)
In the red pigment dispersed resist composition for color filters of the present invention, various additives such as a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber and an antioxidant can be appropriately used as necessary.

（本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の製造方法）
以上の材料を用いてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。ここでは顔料分散助剤として酸基を有する顔料分散助剤を使用した場合のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を製造する方法をについて詳細に説明する。カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物は、例えば、下記（３）、（４）の製造方法により得ることができる。 (Method for producing red pigment dispersed resist composition for color filter of the present invention)
A method for producing a red pigment-dispersed resist composition for a color filter using the above materials will be described. Here, a method for producing a red pigment dispersion resist composition for a color filter when a pigment dispersion aid having an acid group is used as the pigment dispersion aid will be described in detail. The red pigment dispersed resist composition for a color filter can be obtained, for example, by the following production methods (3) and (4).

方法（３）による本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む）） Production of Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter of the Present Invention by Method (3) (CI Pigment Red 208-Containing Pigment Dispersion Composition, CI Pigment Red 177 Containing Pigment Dispersion Composition and / or C I. A method including a step of mixing a pigment dispersion composition containing Pigment Red 179 (including the case where the pigment fine particle treatment is performed in the presence of a pigment dispersion aid))

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。 C. I. Pigment Red 208-containing pigment dispersion composition Pigment dispersion aid having an acid group (preferably, a sulfonated product of a pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfone of CI Pigment Red 208 In the presence or absence of at least one pigment dispersion aid) selected from the group consisting of CI compound, CI Pigment Red 2 sulfonated compound, and CI Pigment Red 242 sulfonated compound). I. Pigment Red 208, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably, a sulfonated product of a pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (a sulfonated product of CI Pigment Red 208, C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product, etc.) and Pigment Red 242 sulfonated product), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, and optionally barium sulfate. Then, a mixture comprising an alkali-soluble resin and, if necessary, other additives is obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶解性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。 C. I. Pigment Red 177-Containing Pigment Dispersion Composition Pigment Dispersion Aid Having Acid Groups (CI Pigment Red 2 Sulfonated and / or CI Pigment Red 177 Pigment Sulfonated Pigment Having an Anthraquinone Skeleton C. which has been microparticulated in the presence or absence of at least one selected from I. Pigment Red 177, a pigment dispersion aid having an acid group (CI sulfonated product of CI Pigment Red 2 and / or a sulfonated product of pigment having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177) 1 type), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, if necessary, barium sulfate, an alkali-soluble resin, and, if necessary, a mixture comprising other additives. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。 C. I. Pigment Red 179-Containing Pigment Dispersion Composition Pigment Dispersion Aid Having Acid Group (Selected from Sulfonated Pigment having Perylene Skeleton having the Same Skeleton as CI Pigment Red 179 and Sulfonated Product of CI Pigment Red 2 In the presence or absence of at least one selected from C.I. I. Pigment Red 179, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably selected from a sulfonated product of a pigment having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179, and a sulfonated product of CI Pigment Red 2 At least one kind), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, barium sulfate if necessary, an alkali-soluble resin, and, if necessary, a mixture comprising other additives are obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition.

補色顔料含有顔料分散組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理してなる補色顔料含有顔料分散組成物を得る。 Complementary color pigment-containing pigment dispersion composition Complementary color pigment-containing pigment dispersion composition obtained by subjecting a complementary color pigment to micronization in the presence or absence of an acid group-containing pigment dispersion aid, if necessary. Get things.

本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
以上の各顔料分散組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と、必要に応じて補色顔料が所定の割合となるように混合し、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。 Each pigment dispersion composition equal to or higher than the red pigment dispersion resist composition for a color filter of the present invention is obtained by adding C.I. I. Pigment red 208 and C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. I. Pigment Red 179 and, if necessary, a complementary color pigment are mixed so as to have a predetermined ratio, and further, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, Additives are added to obtain the red pigment dispersed resist composition for color filters of the present invention.

方法（４）による本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む）） Production of Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter of the Present Invention by Method (4) (Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter Containing CI Pigment Red 208 and Color Filter Containing CI Pigment Red 177) A method comprising a step of mixing a red pigment dispersion resist composition and / or a red pigment dispersion resist composition for color filter containing CI Pigment Red 179 (the micronization of the pigment is performed in the presence of a pigment dispersion aid) Including cases))

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。 C. I. Pigment Red 208-Containing Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filters Pigment Dispersion Auxiliary Agent (Preferably, Sulfonated Pigment having Monoazo Skeleton having the Same Skeleton as CI Pigment Red 208 (C.I. Pigment Red 208 sulfonated product, CI Pigment Red 2 sulfonated product, etc.) and Pigment Red 242 sulfonated product) in the presence or absence of a pigment dispersion aid). C. I. Pigment Red 208, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably, a sulfonated product of a pigment having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (a sulfonated product of CI Pigment Red 208, C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product, etc.) and Pigment Red 242 sulfonated product), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, and optionally barium sulfate. Then, a mixture comprising an alkali-soluble resin and, if necessary, other additives is obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition. Next, the obtained pigment dispersion composition is further added with a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and, if necessary, an alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives to add a red pigment for a color filter. A resist composition is obtained.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料及び／又は色素のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。 C. I. Pigment Red 177-Containing Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter Pigment Dispersing Aid Having Acid Group (Sulfonated CI Pigment Red 2 and / or Anthraquinone Skeleton having the Same Skeleton as CI Pigment Red 177 C. treated with fine particles in the presence or absence of at least one selected from sulfonated pigments and / or dyes having I. Pigment Red 177, a pigment dispersion aid having an acid group (CI sulfonated product of CI Pigment Red 2 and / or a sulfonated product of pigment having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177) 1 type), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, barium sulfate, an alkali-soluble resin, if necessary, and other additives as required. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition. Next, the obtained pigment dispersion composition is further added with a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and, if necessary, an alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives to add a red pigment for a color filter. A resist composition is obtained.

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。 C. I. Pigment Red 179-Containing Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter Pigment Dispersion Aid Having Acid Group (Sulfonated Pigment having Perylene Skeleton having the Same Skeleton as CI Pigment Red 179 and CI Pigment Red 2 C. which has been microparticulated in the presence or absence of at least one selected from sulfonated products of C.I. I. Pigment Red 179, a pigment dispersion aid having an acid group (preferably selected from a sulfonated product of a pigment having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179, and a sulfonated product of CI Pigment Red 2 At least one kind), a polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, barium sulfate if necessary, an alkali-soluble resin, and, if necessary, a mixture comprising other additives are obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition. Next, the obtained pigment dispersion composition is further added with a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and, if necessary, an alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives to add a red pigment for a color filter. A resist composition is obtained.

補色顔料含有カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理して、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。 Pigment dispersion resist composition for complementary color pigment-containing color filter If necessary, the complementary color pigment is processed into fine particles in the presence or absence of an acid group-containing pigment dispersion aid by the same method to obtain a color filter. A pigment dispersion resist composition is obtained.

本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
以上の各カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と必要に応じての補色顔料が所定の割合となるように混合し、本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。 Each of the pigment dispersion resist compositions for color filters equal to or higher than the red pigment dispersion resist composition for color filters of the present invention is prepared as C.I. I. Pigment red 208 and C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. I. Pigment Red 179 and, if necessary, complementary color pigments are mixed in a predetermined ratio to obtain a red pigment dispersed resist composition for a color filter of the present invention.

上記（３）、（４）の製造方法において、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された微粒子化顔料を使用する場合は、微粒子顔料の分散時に顔料分散助剤を含有させなくても製造することは可能である。
また、上記（３）、（４）の製造方法において、透明樹脂、硫酸バリウムは、顔料分散組成物の作製時及び／又は顔料分散組成物の作製後に加えることができる。
また、上記（３）、（４）の製造方法において、高い着色力及び高い輝度が得られる点から、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微細化処理された顔料を使用することが好ましい。 In the production methods of (3) and (4) above, when a finely divided pigment that has been atomized in the presence of an acid group-containing pigment dispersion aid is used, a pigment dispersion aid is contained during dispersion of the fine pigment Even if it is not made, it is possible to manufacture.
In the production methods (3) and (4), the transparent resin and barium sulfate can be added at the time of preparing the pigment dispersion composition and / or after the preparation of the pigment dispersion composition.
In addition, in the production methods (3) and (4) above, it is possible to use a pigment that has been refined in the presence of a pigment dispersion aid having an acid group, because high coloring power and high brightness can be obtained. preferable.

以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味するものとする。
＜顔料分散助剤＞
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２の１２ｇ得た。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物の１２ｇを得た。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の１２ｇを得た。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドオレンジ７１のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物の１２ｇを得た。 The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, “%” means “mass%” and “part” means “part by mass”.
<Pigment dispersion aid>
(Sulfonated product of CI Pigment Red 2)
A 100 ml Erlenmeyer flask was charged with 30 ml of concentrated sulfuric acid and stirred with a magnetic stirrer. I. 10 g of Pigment Red 2 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was placed in a 1 L beaker, and the reaction product was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the resulting solid was dried to obtain C.I. I. 12 g of Pigment Red 2 was obtained.
(C.I. Pigment Red 242 sulfonated product)
A 100 ml Erlenmeyer flask was charged with 30 ml of concentrated sulfuric acid and stirred with a magnetic stirrer. I. 10 g of Pigment Red 242 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was placed in a 1 L beaker, and the reaction product was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the resulting solid was dried to obtain C.I. I. 12 g of a sulfonated product of Pigment Red 242 was obtained.
(Sulfonated product of CI Pigment Red 208)
A 100 ml Erlenmeyer flask was charged with 30 ml of concentrated sulfuric acid and stirred with a magnetic stirrer. I. 10 g of Pigment Red 208 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was placed in a 1 L beaker, and the reaction product was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the resulting solid was dried to obtain C.I. I. 12 g of a sulfonated product of Pigment Red 208 was obtained.
(C.I. Pigment Red Orange 71 sulfonated product)
A 100 ml Erlenmeyer flask was charged with 30 ml of concentrated sulfuric acid and stirred with a magnetic stirrer. I. 10 g of Pigment Orange 71 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was placed in a 1 L beaker, and the reaction product was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the resulting solid was dried to obtain C.I. I. 12 g of a sulfonated product of Pigment Orange 71 was obtained.

＜微粒子化処理された赤色顔料＞
（微粒子化処理赤色顔料１：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物の存在下でトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
トリミックスＴＸ−１５（商品名、井上製作所製）のタンクにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を８００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物４０質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム８０００質量部、ジエチレングリコール１９２０質量部を投入した。定格電流値９．３Ａの７０％となる範囲で、且つ４５℃で３時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて一昼夜乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料１を得た。
（微粒子化処理赤色顔料２：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物の存在下でトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物とする以外は、微粒子化処理赤色顔料１を得る方法と同様にして、微粒子化処理赤色顔料２を得た。
（微粒子化処理赤色顔料３：顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の存在下でトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物とする以外は、微粒子化処理赤色顔料１を得る方法と同様にして、微粒子化処理赤色顔料３を得た。
（微粒子化処理赤色顔料４：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の存在下で連続式一軸混練機処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を８００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物４０質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム８０００質量部、ジエチレングリコール１０００質量部を予備混合した。この混合物を連続式一軸混練機（ミラクルＫＣＫ−４２、浅田鉄工（株）社製）に定量供給し、７５℃で混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料４を得た。
（微粒子化処理赤色顔料５：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料５を得た。 <Red pigment treated with fine particles>
(Particulate-treated red pigment 1: CI pigment red 208 treated with a trimix in the presence of a sulfonated product of CI pigment red 2)
In the tank of Trimix TX-15 (trade name, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. Pigment Red 208, 800 parts by mass, C.I. I. 40 parts by mass of a sulfonated product of Pigment Red 2, 8000 parts by mass of sodium chloride having a particle diameter of 20 μm, and 1920 parts by mass of diethylene glycol were added. The mixture was kneaded for 3 hours at 45 ° C. within a range of 70% of the rated current value of 9.3 A and subjected to salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 1.
(Particulate-treated red pigment 2: CI pigment red 208 treated with trimix in the presence of a sulfonated product of CI pigment red 242)
C. as a pigment dispersion aid I. Pigment Red 2 sulfonated product was converted to C.I. I. Except for making it a sulfonated product of Pigment Red 242, the microparticulated red pigment 2 was obtained in the same manner as the method for obtaining the microparticulated red pigment 1.
(Particulate treatment red pigment 3: CI pigment red 208 treated with a trimix in the presence of a sulfonated product of CI pigment red 208 as a pigment dispersion aid)
C. as a pigment dispersion aid I. Pigment Red 2 sulfonated product was converted to C.I. I. Except for using a sulfonated product of Pigment Red 208, the microparticulated red pigment 3 was obtained in the same manner as the method for obtaining the microparticulated red pigment 1.
(Particulate treatment red pigment 4: CI pigment red 208 treated with a continuous uniaxial kneader in the presence of a sulfonated product of CI pigment red 208)
C. I. Pigment Red 208, 800 parts by mass, C.I. I. 40 parts by mass of a sulfonated product of Pigment Red 208, 8000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 1000 parts by mass of diethylene glycol were premixed. This mixture was quantitatively supplied to a continuous uniaxial kneader (Miracle KCK-42, manufactured by Asada Tekko Co., Ltd.), kneaded at 75 ° C., and subjected to salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 4.
(Particulate-treated red pigment 5: CI pigment red 208 treated with a kneader in the presence of a sulfonated product of CI pigment red 208)
In a tank of a kneader (trade name: KHD-2, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. 100 parts by weight of CI Pigment Red 208, C.I. I. 5 parts by mass of a sulfonated product of Pigment Red 208, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle diameter of 20 μm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added and kneaded at 75 ° C. for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated until sodium chloride and diethylene glycol were removed, followed by drying at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 5.

（微粒子化処理赤色顔料６：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の赤色顔料）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物を５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料６を得た。
（微粒子化処理赤色顔料７：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物を５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料７を得た。 (Particulate-treated red pigment 6: CI pigment red 177 red pigment kneaded in the presence of a sulfonated product of CI pigment red 2)
In a tank of a kneader (trade name: KHD-2, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. Pigment Red 177, 100 parts by mass, C.I. I. 5 parts by mass of a sulfonated product of Pigment Red 2, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added and kneaded at 75 ° C. for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 6.
(Particulate-treated red pigment 7: CI pigment red 179 kneaded in the presence of a sulfonated product of CI pigment red 2)
In a tank of a kneader (trade name: KHD-2, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. Pigment Red 179, 100 parts by mass, C.I. I. 5 parts by mass of a sulfonated product of Pigment Red 2, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added and kneaded at 75 ° C. for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 7.

（微粒子化処理赤色顔料８：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物を５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料８を得た。
（微粒子化処理赤色顔料９：顔料分散助剤を使用しないでニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９を１００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを１０００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３５０質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料９を得た。
（微粒子化処理赤色顔料１０：顔料分散助剤を使用しないでトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
トリミックスＴＸ−１５（商品名、井上製作所製）のタンクにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を８００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを８０００質量部、ジエチレングリコールを１９２０質量部を投入した。定格電流値９．３Ａの７０％となる範囲で、且つ４５℃で３時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３５０質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて一昼夜乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料１０を得た。
（微粒子化処理赤色顔料１１：顔料分散助剤を使用しないでニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の赤色顔料）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを１０００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３５０質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料１１を得た。 (Particulate-treated red pigment 8: CI pigment red 254 treated with kneader in the presence of a sulfonated product of CI pigment orange 71)
In a tank of a kneader (trade name: KHD-2, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. Pigment Red 254, 100 parts by mass, C.I. I. 5 parts by mass of a sulfonated product of Pigment Orange 71, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle diameter of 20 μm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added, and kneaded at 75 ° C. for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 8.
(Particulate treatment red pigment 9: CI pigment red 149 kneaded without using a pigment dispersion aid)
In a tank of a kneader (trade name: KHD-2, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. 100 parts by mass of Pigment Red 149, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added, and kneaded at 75 ° C. for 10 hours to perform salt milling. Next, 1350 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 9.
(Particulate-treated red pigment 10: CI Pigment Red 208 trimix-treated without using a pigment dispersion aid)
In the tank of Trimix TX-15 (trade name, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. 800 parts by mass of Pigment Red 208, 8000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 1920 parts by mass of diethylene glycol were added. The mixture was kneaded for 3 hours at 45 ° C. within a range of 70% of the rated current value of 9.3 A and subjected to salt milling. Next, 1350 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of a micronized red pigment 10.
(Particulate-treated red pigment 11: CI pigment red 177 red pigment kneaded without using a pigment dispersion aid)
In a tank of a kneader (trade name: KHD-2, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. 100 parts by weight of Pigment Red 177, 1000 parts by weight of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 240 parts by weight of diethylene glycol were added, and kneaded at 75 ° C. for 10 hours to perform salt milling. Next, 1350 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated until sodium chloride and diethylene glycol were removed, followed by drying at 40 ° C. to obtain 96 parts by mass of the micronized red pigment 11.

＜カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物＞
上記微粒子化処理赤色顔料１〜１１、スルホン酸基を有する顔料分散助剤、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機機溶剤を表１の組成で、０．２ｍｍΦのジルコニアビーズを用いてペイントコンディショナーで６時間混練し、カラーフィルター用赤色顔料分散組成物１〜１６を得た。
次いで、該カラーフィルター用赤色顔料分散組成物１〜１６と他の材料を表２の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのメンブランフィルターでろ過し、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物１〜１６を得た。 <Red pigment dispersion resist composition for color filter>
The above-mentioned microparticulated red pigments 1 to 11, a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group, a polymer pigment dispersant having a basic group, an alkali-soluble resin, barium sulfate, and an organic solvent have the composition of Table 1. Using 2 mmφ zirconia beads, the mixture was kneaded with a paint conditioner for 6 hours to obtain red pigment dispersion compositions 1 to 16 for a color filter.
Next, the red pigment dispersion compositions 1 to 16 for the color filter and other materials were mixed uniformly using a high-speed stirrer so as to have the composition shown in Table 2, and then filtered with a membrane filter having a pore size of 3 μm. Red pigment dispersion resist compositions 1 to 16 were obtained.

＜実施例１〜９及び比較例１〜５のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物＞
表３の顔料割合となるようにカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物１〜１６を均一混合し、実施例１〜９及び比較例１〜５のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得た。 <Red pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5>
The red pigment dispersion resist compositions 1 to 16 for color filters were uniformly mixed so that the pigment ratios shown in Table 3 were obtained, and the red pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 were obtained. .

（評価）
＜分散安定性＞
実施例１〜９及び比較例１〜５のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で７日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表１に示す。
Ａ：増粘、沈降物が共に認められない。
Ｂ：軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
Ｃ：強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。 (Evaluation)
<Dispersion stability>
The red pigment dispersed resist compositions for color filters of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 were each taken in a glass bottle, sealed and stored at room temperature for 7 days, and evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 1.
A: Neither thickening nor sediment is observed.
B: Thickening and sediment that return to the original when lightly shaken are observed.
C: Thickening or sediment that does not return to the original value even when shaken strongly is observed.

＜カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の色特性の評価＞
分散安定性が良好である実施例１〜９及び比較例１〜４のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布した。次いで、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。次いで、実施例１〜９及び比較例１〜４の各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。実施例１〜９及び比較例1〜４では、色度ｘ＝０．６８２、ｙ＝０．３１４での膜厚、明度Ｙを求めた。 <Evaluation of color characteristics of red pigment dispersion resist composition for color filter>
The red pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 having good dispersion stability were applied onto a glass substrate using a spin coater. Next, after prebaking at 100 ° C. for 3 minutes, the film was exposed with a high-pressure mercury lamp, and further post-baked at 230 ° C. for 30 minutes. Next, the color characteristics (x, y, Y) of the resists of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 were measured with a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV-2500PC, C light source 2 ° visual field). In Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4, the film thickness and the brightness Y at chromaticity x = 0.682 and y = 0.314 were obtained.

Figure 2013246216
Figure 2013246216

＜塩基性基を有する顔料分散剤＞
Ｄｉｓｐｒｂｙｋ２００１（ビックケミー社製、変性アクリル系ブロック共重合体、アミン価２９、酸価１３）
ＰＢ８２２（味の素ファインテクノ社製、アミノ基含有共重合物、アミン価１７、酸価１４）
＜硫酸バリウム＞
一次粒子径１０ｎｍの硫酸バリウム <Pigment dispersant having basic group>
Disprbyk 2001 (by Big Chemie, modified acrylic block copolymer, amine value 29, acid value 13)
PB822 (Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd., amino group-containing copolymer, amine value 17, acid value 14)
<Barium sulfate>
Barium sulfate with a primary particle size of 10 nm

Figure 2013246216
Figure 2013246216

＜アルカリ可溶性樹脂＞
ＢＭＡ／ＭＡＡ共重合体（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、理論酸価：１２０ｍｇＫＯＨ／g、質量平均分子量：２５，０００）
＜光重合性化合物＞
ＤＰＥＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
＜光重合開始剤＞
イルガキュア３６８：２−ベンジル−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン
＜有機溶剤＞
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート <Alkali-soluble resin>
BMA / MAA copolymer (benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, theoretical acid value: 120 mgKOH / g, mass average molecular weight: 25,000)
<Photopolymerizable compound>
DPEHA: Dipentaerythritol hexaacrylate <photopolymerization initiator>
Irgacure 368: 2-benzyl- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone <organic solvent>
PGMEA: Propylene glycol monomethyl ether acetate

Figure 2013246216
Figure 2013246216

上記の実施例１〜９の結果によれば、形成されたカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の膜厚が２．９３〜３．３４μｍという薄い膜厚であっても、ｘ＝０．６８２、ｙ＝０．３１４及びＹ＝１３．６又は１３．７という高い着色力かつ輝度を示すことができる。 しかしながら、本発明中の着色顔料の組み合わせとは異なる着色顔料を組み合わせてなる比較例１及び４の結果によれば、実施例１〜８の着色力及び輝度と同程度のｘ＝０．６８２、ｙ＝０．３１４、Ｙ＝１３．８又は１３．４を示すようにした場合には、３．８８μｍや３．８１μｍと実施例１〜９による膜厚よりも厚くなる。
また、硫酸バリウムを含有させた実施例９は、硫酸バリウムを含有していない実施例４より輝度が０．２高くなった（※輝度の０．１は非常に大きな差）。また、比較例５は、顔料の微粒子化処理工程、及び微粒子か処理された顔料を用いてカラーフィルター用赤色顔料分散組成物を得る工程のいずれにおいても、スルホン酸基を有する顔料分散助剤を使用しないものについては、顔料分散性が非常に低下する結果となった。
According to the results of Examples 1 to 9 above, even if the formed red pigment dispersed resist composition for color filters has a thin film thickness of 2.93 to 3.34 μm, x = 0.682. , Y = 0.314 and Y = 13.6 or 13.7. However, according to the results of Comparative Examples 1 and 4 obtained by combining color pigments different from the combination of the color pigments in the present invention, x = 0.682, which is similar to the coloring power and luminance of Examples 1 to 8, When y = 0.314 and Y = 13.8 or 13.4 are shown, the film thickness is 3.88 μm or 3.81 μm, which is larger than the film thicknesses of Examples 1-9.
In addition, Example 9 containing barium sulfate had a brightness of 0.2 higher than Example 4 not containing barium sulfate (* 0.1 of brightness is a very large difference). Further, in Comparative Example 5, the pigment dispersion aid having a sulfonic acid group is used in both the pigment fine particle treatment step and the step of obtaining a red pigment dispersion composition for a color filter using the pigment that has been treated. For those not used, the pigment dispersibility was greatly reduced.

Claims (7)

着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物であって、前記着色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを含み、且つ白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに用いられることを特徴とするカラーフィルター用赤色着色組成物。   A red coloring composition for a color filter comprising a coloring pigment, a pigment dispersing aid, a pigment dispersing agent, a transparent resin, and an organic solvent, wherein the coloring pigment is C.I. I. Pigment red 208, C.I. I. Pigment red 177 and / or C.I. A red coloring composition for a color filter, which is used for a color filter of a display device including CI Pigment Red 179 and including a white organic EL light source. 前記カラーフィルター用赤色着色組成物が、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するレジスト組成物であり、さらに、前記透明樹脂がアルカリ可溶性樹脂及び光重合性化合物を含むことを特徴とする請求項１記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。   The red coloring composition for a color filter is a resist composition containing a color pigment, a pigment dispersion aid, a pigment dispersant, a transparent resin, and an organic solvent, and the transparent resin is an alkali-soluble resin and a photopolymerizable resin. The red coloring composition for a color filter according to claim 1, comprising a compound. さらに、一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを含有することを特徴とする請求項（１）又は（２）記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。   Furthermore, the red coloring composition for color filters of Claim (1) or (2) characterized by containing the barium sulfate whose primary particle diameter is 5-20 nm. 前記着色顔料は、微粒子化処理された着色顔料であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。   The red coloring composition for a color filter according to any one of claims 1 to 3, wherein the coloring pigment is a color pigment that has been subjected to micronization treatment. 前記着色顔料は、顔料分散助剤の存在下でソルトミリング処理により微粒子化された着色顔料であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。   The red coloring composition for a color filter according to any one of claims 1 to 4, wherein the coloring pigment is a coloring pigment finely divided by a salt milling treatment in the presence of a pigment dispersing aid. 前記顔料分散助剤がスルホン酸基を有する顔料分散助剤であり、前記顔料分散剤が塩基性基を有する高分子顔料分散剤であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。   6. The pigment dispersion aid is a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group, and the pigment dispersant is a polymer pigment dispersant having a basic group. Red coloring composition for color filter. 前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８に対して使用するスルホン酸基を有する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤であり、前記ピグメントレッド１７７に対して使用する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７のスルホン化物であり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９に対して使用する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。   C. above. I. Pigment dispersion aids having sulfonic acid groups used for CI Pigment Red 208 are C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product, C.I. I. Pigment Red 208 sulfonate and Pigment Red 242 sulfonated pigment dispersion aid having at least one sulfonic acid group selected from Pigment Red 242. The pigment dispersion aid used for Pigment Red 177 is C.I. I. Pigment Red 2 sulfonate and / or C.I. I. Pigment Red 177 sulfonated product, C.I. I. Pigment dispersion aids used for CI Pigment Red 179 are C.I. I. Pigment Red 179 sulfonated product and / or C.I. I. The red coloring composition for a color filter according to any one of claims 1 to 6, which is a sulfonated product of Pigment Red 2.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016061979A (en) * 2014-09-18 2016-04-25 サカタインクス株式会社 Red pigment dispersion resist composition for color filter
JP2016091015A (en) * 2014-10-31 2016-05-23 サカタインクス株式会社 Triarylmethane-based dye-containing colored composition for color filter and triarylmethane-based dye-containing resist composition for color filter comprising the colored composition

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6543444B2 (en) * 2014-08-07 2019-07-10 サカタインクス株式会社 Red colorant composition for color filter
JP6543453B2 (en) * 2014-10-14 2019-07-10 サカタインクス株式会社 Pigment dispersion composition for black matrix
KR20160076589A (en) 2014-12-23 2016-07-01 동우 화인켐 주식회사 Colored photosensitive resin composition, color filter and display panel comprising thereof
KR20160103278A (en) 2015-02-24 2016-09-01 동우 화인켐 주식회사 Color photosensitive resin composition, color filter manufactured thereby and liquid crystal display comprising the same
KR20160109579A (en) 2015-03-12 2016-09-21 동우 화인켐 주식회사 Color photosensitive resin composition, color filter manufactured thereby and liquid crystal display comprising the same
JP7025939B2 (en) * 2018-01-23 2022-02-25 サカタインクス株式会社 Pigment dispersion composition for color filter and resist composition for color filter

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05288914A (en) * 1992-04-13 1993-11-05 Dainippon Printing Co Ltd Manufacture of color filter
JPH10300920A (en) * 1997-04-28 1998-11-13 Sumitomo Chem Co Ltd Color composition for color filter and color filter
JPH11295515A (en) * 1998-04-06 1999-10-29 Sumitomo Chem Co Ltd Colored composition for color filter
JP2000066381A (en) * 1998-08-20 2000-03-03 Toppan Printing Co Ltd Photosensitive colored composition and color filter
JP2000329926A (en) * 1999-05-18 2000-11-30 Toray Ind Inc Pigment dispersed resin solution composition, its production and color filter
JP2001033615A (en) * 1999-07-15 2001-02-09 Fuji Photo Film Co Ltd Red coloring composition for color filter
JP2001350011A (en) * 2000-06-08 2001-12-21 Fuji Photo Film Co Ltd Radiation-sensitive colored composition for color filter
US20020119263A1 (en) * 2001-02-28 2002-08-29 Jsr Corporation Radiation sensitive composition for color filters, production process therefor, color filter and color liquid crystal display element
JP2006299050A (en) * 2005-04-19 2006-11-02 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd Dispersing agent for pigment and pigment composition containing the same
JP2009132750A (en) * 2007-11-28 2009-06-18 Sanyo Shikiso Kk Method for manufacturing pigment dispersion and pigment dispersion
JP2010128306A (en) * 2008-11-28 2010-06-10 Dainippon Printing Co Ltd Color filter and organic electroluminescent display device
JP2011064994A (en) * 2009-09-18 2011-03-31 Toyo Ink Mfg Co Ltd Red colored composition, color filter and color display device
JP2012215865A (en) * 2011-03-29 2012-11-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Red coloring composition for color filter and color filter

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3924872B2 (en) 1997-04-28 2007-06-06 住友化学株式会社 Red composition for color filter and color filter
JP2000089025A (en) 1998-09-14 2000-03-31 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive colored composition for color filter
JP3951731B2 (en) * 2002-02-08 2007-08-01 東洋インキ製造株式会社 Coloring composition for color filter and color filter
JP2005202196A (en) 2004-01-16 2005-07-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd Red colored composition for color filter, and color filter
CN101809094B (en) * 2007-09-27 2014-04-16 阪田油墨株式会社 Pigment dispersion assistant, pigment dispersion containing the same, and use of the pigment dispersion
TWI443458B (en) * 2010-04-21 2014-07-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Red-coloring composition for color filter and color filter
TWI494378B (en) * 2011-03-29 2015-08-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Red coloring composition for color filter, and color filter

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05288914A (en) * 1992-04-13 1993-11-05 Dainippon Printing Co Ltd Manufacture of color filter
JPH10300920A (en) * 1997-04-28 1998-11-13 Sumitomo Chem Co Ltd Color composition for color filter and color filter
JPH11295515A (en) * 1998-04-06 1999-10-29 Sumitomo Chem Co Ltd Colored composition for color filter
JP2000066381A (en) * 1998-08-20 2000-03-03 Toppan Printing Co Ltd Photosensitive colored composition and color filter
JP2000329926A (en) * 1999-05-18 2000-11-30 Toray Ind Inc Pigment dispersed resin solution composition, its production and color filter
JP2001033615A (en) * 1999-07-15 2001-02-09 Fuji Photo Film Co Ltd Red coloring composition for color filter
JP2001350011A (en) * 2000-06-08 2001-12-21 Fuji Photo Film Co Ltd Radiation-sensitive colored composition for color filter
US20020119263A1 (en) * 2001-02-28 2002-08-29 Jsr Corporation Radiation sensitive composition for color filters, production process therefor, color filter and color liquid crystal display element
JP2002258027A (en) * 2001-02-28 2002-09-11 Jsr Corp Radiation sensitive composition for color filter and method of manufacturing the same, color filter and color liquid crystal display element
JP2006299050A (en) * 2005-04-19 2006-11-02 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd Dispersing agent for pigment and pigment composition containing the same
JP2009132750A (en) * 2007-11-28 2009-06-18 Sanyo Shikiso Kk Method for manufacturing pigment dispersion and pigment dispersion
JP2010128306A (en) * 2008-11-28 2010-06-10 Dainippon Printing Co Ltd Color filter and organic electroluminescent display device
JP2011064994A (en) * 2009-09-18 2011-03-31 Toyo Ink Mfg Co Ltd Red colored composition, color filter and color display device
JP2012215865A (en) * 2011-03-29 2012-11-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Red coloring composition for color filter and color filter

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016061979A (en) * 2014-09-18 2016-04-25 サカタインクス株式会社 Red pigment dispersion resist composition for color filter
TWI660240B (en) * 2014-09-18 2019-05-21 日商阪田油墨股份有限公司 Red pigment dispersion resist composition for color filter
JP2016091015A (en) * 2014-10-31 2016-05-23 サカタインクス株式会社 Triarylmethane-based dye-containing colored composition for color filter and triarylmethane-based dye-containing resist composition for color filter comprising the colored composition
TWI700333B (en) * 2014-10-31 2020-08-01 日商阪田油墨股份有限公司 Triarylmethane-based dye-containing colored composition for color filter and triarylmethane-based dye-containing resist composition for color filter containing the same

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