JP5543210B2 - Pigment dispersion aid, pigment dispersion containing the same, and use thereof - Google Patents
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Description
本発明は、顔料分散助剤とその用途に関し、更に詳しくは有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性の維持を可能にすることにより、得られた顔料分散物は印刷インキ、塗料、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、インクジェット用インキ等の広い分野で使用され、特にカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用されたときに、透明性やコントラスト比をより高いレベルに引き上げることができる顔料分散助剤とその用途に関する。 The present invention relates to a pigment dispersion aid and its use. More specifically, even when an organic pigment is finely dispersed, the resulting pigment dispersion can be maintained by maintaining good fluidity and dispersion stability. Is used in a wide range of fields such as printing inks, paints, pigment dispersion resist compositions for color filters, ink jet inks, etc., especially when used in pigment dispersion resist compositions for color filters. The present invention relates to a pigment dispersion aid that can be increased to a level and its use.
有機顔料は古くから着色剤として知られ、各種インキや塗料はもとより、最近ではカラーフィルターやインクジェット用インクといった高い透明性や高いコントラスト比が求められる分野においても利用されはじめている。 Organic pigments have long been known as colorants and have begun to be used not only in various inks and paints but also in fields requiring high transparency and high contrast ratios such as color filters and inkjet inks.
これら有機顔料の分散技術は、近年著しい進歩を遂げており、更に製造の合理化の為に顔料濃度を出来るだけ高くして分散する方法も検討されている。しかしながら、基本的に、顔料の濃度を高くすると、流動性、分散安定性が低下するという問題がある。 These organic pigment dispersion techniques have made remarkable progress in recent years, and a method of dispersing with a pigment concentration as high as possible is also being studied in order to rationalize the production. However, basically, when the pigment concentration is increased, there is a problem that fluidity and dispersion stability are lowered.
加えて、カラーフィルターやインクジェット記録の分野では、高堅牢度と鮮明な色相が要求される。したがって、堅牢な高級有機顔料をより微細な粒子径になるまで分散させることが必要となるが、もともと高級有機顔料は他の顔料と比較して分散安定性が乏しい上に、微細化すればするほど、凝集を起こし易くなり、安定な分散体を得ることは困難である。 In addition, high fastness and clear hue are required in the field of color filters and ink jet recording. Therefore, it is necessary to disperse a robust high-grade organic pigment until it has a finer particle size. Originally, a high-grade organic pigment has poor dispersion stability compared to other pigments and should be finer. As a result, aggregation easily occurs, and it is difficult to obtain a stable dispersion.
そこで、この様な問題を解決するために、従来より顔料自体の処理(表面処理・改質)や、顔料に良好な濡れ性(吸着性)を有する顔料分散剤、界面活性剤の開発等により、有機顔料の分散安定性が検討され、現在でも多くの研究が行われている。 Therefore, in order to solve such problems, the pigment has been treated (surface treatment / modification), pigment dispersants having good wettability (adsorption), and surfactants have been developed. The dispersion stability of organic pigments has been studied, and many researches are still underway.
例えば、酸性顔料の分散に塩基性基を有する顔料分散剤を利用して、酸−塩基の親和力によって顔料表面に顔料分散剤を吸着させ、良好な分散安定性を得る方法が開示されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照)。しかし、このような酸−塩基の親和力による顔料分散性の改善では、カラーフィルターやインクジェット印刷の分野で要求される、更なる高い透過率やコントラストを実現するには、まだ充分ではなかった。 For example, a method is disclosed in which a pigment dispersant having a basic group is used for dispersing an acidic pigment, and the pigment dispersant is adsorbed on the pigment surface by acid-base affinity to obtain good dispersion stability ( For example, see Patent Document 1 and Patent Document 2). However, such improvement in pigment dispersibility by acid-base affinity has not yet been sufficient to achieve the higher transmittance and contrast required in the field of color filters and inkjet printing.
そこで、顔料分散剤と併用して、顔料分散性を向上させる顔料分散助剤の検討もされている。例えば、顔料分散剤と、スルホン酸基を持つ特定の縮合アゾ化合物を含む顔料分散助剤とを利用して、顔料分散性を向上させる方法が開示されている(例えば、特許文献3参照)。このような顔料分散助剤を利用することによって顔料分散性を向上できるため、カラーフィルター分野で要求される高い透過率やコントラストを実現する一つの手段と考えられている。 Therefore, a pigment dispersion aid that improves pigment dispersibility in combination with a pigment dispersant has also been studied. For example, a method for improving pigment dispersibility using a pigment dispersant and a pigment dispersion aid containing a specific condensed azo compound having a sulfonic acid group is disclosed (for example, see Patent Document 3). Since the pigment dispersibility can be improved by using such a pigment dispersion aid, it is considered as one means for realizing the high transmittance and contrast required in the color filter field.
ここで、近年のテレビ用カラー液晶表示装置、パソコン用カラー液晶表示装置に適用するために、可視光の高透過率化と高コントラスト化が要求されている。赤色の有機顔料を使用する赤色フィルターの場合、可視光の透過率やコントラスト性能は、カラーフィルター中に分散されている赤色顔料の性能に大きく依存するが、1種類の顔料で要求される性能を実現することが難しく、他の調色顔料を併用することが提案されている。 Here, in order to be applied to a color liquid crystal display device for television and a color liquid crystal display device for personal computers in recent years, high transmittance and high contrast of visible light are required. In the case of a red filter using a red organic pigment, the transmittance and contrast performance of visible light largely depend on the performance of the red pigment dispersed in the color filter. It is difficult to realize, and it has been proposed to use other toning pigments together.
例えば、赤色の主顔料のピグメントレッド177に対して、他の赤色の調色顔料を併用する系(例えば、特許文献4参照)が提案され、具体的に、調色顔料として、535〜555nmの波長の領域で最大吸収ピークを有することを特徴とした、ピグメントレッド5、9、10、17、48、48:1、48:2、48:3、48:4、52:2、119、166、216、224、226が挙げられている。しかし、これらの赤色顔料の併用系では、上記の透過率やコントラスト性能の向上に限界があった。 For example, a system in which another red toning pigment is used in combination with Pigment Red 177, which is a red main pigment (see, for example, Patent Document 4), specifically, a toning pigment of 535 to 555 nm is proposed. Pigment Red 5, 9, 10, 17, 48, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 52: 2, 119, 166, characterized by having a maximum absorption peak in the wavelength region 216, 224, 226. However, the combination system of these red pigments has limitations in improving the transmittance and contrast performance.
また、例えば、赤色の主顔料のピグメントレッド254に対して、他の黄色の調色顔料(ピグメントイエロー139)を使用する系(例えば、特許文献5、特許文献6参照)が提案されている。しかし、これらの赤色の主顔料と黄色の調色顔料の併用系では、透過率やコントラスト性能が充分でなく、透過率やコントラスト性能を向上させるために、更なる微粒子化を行うことも考えられるが、ピグメントイエロー139を更に微粒子化すると流動性や分散性に問題が生じ、透過率やコントラスト性能の向上に限界があった。 Further, for example, a system using another yellow toning pigment (Pigment Yellow 139) with respect to Pigment Red 254, which is a red main pigment, is proposed (for example, see Patent Document 5 and Patent Document 6). However, in the combined system of these red main pigment and yellow toning pigment, the transmittance and contrast performance are not sufficient, and in order to improve the transmittance and contrast performance, further micronization can be considered. However, when Pigment Yellow 139 is further finely divided, there is a problem in fluidity and dispersibility, and there is a limit to improvement in transmittance and contrast performance.
現在は、主顔料のピグメントレッド242に、調色顔料としてピグメントレッド177又は254を併用する系(例えば、特許文献7参照)、主顔料のピグメントレッド242に、調色顔料として254を併用する系では、色調が黄色に偏ることから、それを改良した主顔料のピグメントレッド254に、調色顔料としてピグメントレッド242を併用する系(例えば、特許文献8参照)等が提案されている。また、主顔料のピグメントレッド254に、調色顔料としてピグメントオレンジ38を併用する系(例えば、特許文献9参照)が提案されている。更に、例えば、ピグメントレッド254とピグメントレッド254以外の少なくとも1種の赤色顔料(ピグメントレッド177等)を含有するカラーフィルター用感光性着色組成物(例えば、特許文献10参照)等も提案されている。 Currently, a system using Pigment Red 177 or 254 as a toning pigment in combination with Pigment Red 242 as a main pigment (see, for example, Patent Document 7), or a system using 254 as a toning pigment in Pigment Red 242 as a main pigment. Then, since the color tone is biased to yellow, a system in which Pigment Red 242 is used as a toning pigment in combination with Pigment Red 254, which is an improved main pigment (see, for example, Patent Document 8) has been proposed. In addition, a system in which Pigment Orange 38 is used in combination with Pigment Red 254 as a toning pigment has been proposed (for example, see Patent Document 9). Furthermore, for example, a photosensitive coloring composition for color filters (for example, see Patent Document 10) containing at least one red pigment other than pigment red 254 and pigment red 254 (for example, pigment red 177) has been proposed. .
これらの系では、透過率やコントラスト性能はある程度向上する。しかし、これらの系では、いずれも流動性や分散安定性に改善の余地を有している。また、近年、更なる透過率やコントラストの向上が要求されるようになってきている。
そこで、本発明の課題は、有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を維持することができる新規の顔料分散助剤を開発することにより、これまで困難であったカラーフィルターやインクジェット分野における高い透明性やコントラスト比を実現することである。
具体的には、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物やインクジェット用インキ等といった、有機顔料をより微細に分散させる必要がある分野に適用でき、良好な流動性と分散安定性を有する顔料分散物、高い透過率でコントラスト等に優れるカラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、を得ることができる顔料分散助剤を提供することである。また、良好な流動性と分散安定性を有する顔料分散物を提供することである。更に、高い透過率でコントラスト等に優れるカラーフィルターを得ることができる顔料分散レジスト組成物を提供することである。Thus, the problem of the present invention has been difficult until now by developing a novel pigment dispersion aid that can maintain good fluidity and dispersion stability even in a finely dispersed state of an organic pigment. High transparency and contrast ratio in the field of color filters and inkjets.
Specifically, a pigment dispersion having good fluidity and dispersion stability, which can be applied to fields where organic pigments need to be finely dispersed, such as pigment dispersion resist compositions for color filters and inkjet inks, The object is to provide a pigment dispersion aid capable of obtaining a pigment-dispersed resist composition for a color filter capable of obtaining a color filter having high transmittance and excellent contrast and the like. Another object of the present invention is to provide a pigment dispersion having good fluidity and dispersion stability. Furthermore, it is providing the pigment dispersion resist composition which can obtain the color filter which is excellent in contrast etc. with high transmittance | permeability.
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究した結果、特定のモノアゾ顔料にスルホン酸基を導入した顔料分散助剤、又は、それらのアミン塩若しくは金属塩を使用することにより、上記の課題を全て解決することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent research to solve the above-mentioned problems, the present inventors have used a pigment dispersion aid in which a sulfonic acid group is introduced into a specific monoazo pigment, or an amine salt or a metal salt thereof. It has been found that all the above problems can be solved, and the present invention has been completed.
即ち、本発明は、(1)下記一般式(33)及び/又は(34)で表される化合物である顔料分散助剤を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。 That is, the present invention provides (1) relates to the following general formula (33) and / or (34) to contain Pigment dispersing aid is a compound represented by the color filter pigment dispersion resist composition comprising .
〔式中、Mは、H、Na、K、NH4又はNR1R2R3R4(R1、R2、R3及びR4は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。)を表す。mは、1以上の整数を表す。〕 [Wherein, M is H, Na, K, NH 4 or NR 1 R 2 R 3 R 4 (R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are substituted with other substituents; A saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted with another substituent). Represent. m represents an integer of 1 or more. ]
また、本発明は、(2)有機顔料、顔料分散剤及び有機溶剤を更に含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、(3)有機顔料は、主顔料がC.I.ピグメントレッド166であり、調色顔料がC.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群より選択される少なくとも1種の赤色着色顔料(1)、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254及びC.I.ピグメントレッド177からなる群より選択される少なくとも2種を含有する赤色着色顔料(2)、C.I.ピグメントオレンジ38と、C.I.ピグメントレッド254及び/若しくはC.I.ピグメントレッド166とからなる赤色着色顔料(3)、又は、C.I.ピグメントレッド177と、C.I.ピグメントレッド166及び/若しくはC.I.ピグメントオレンジ38とからなる赤色着色顔料(4)である上記(2)項記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、(4)顔料分散剤が塩基性基を有する顔料分散剤である上記(2)項又は(3)項記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、(5)有機顔料が微粒子化処理された有機顔料である上記(2)項〜(4)項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、(6)微粒子化処理された着色顔料がソルトミリング処理された着色顔料である上記(5)項記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、(7)有機顔料、水溶性の無機塩及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体を含む混合物を、3本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、上記無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去することにより得られたソルトミリング処理された顔料を用いる上記(2)〜(6)項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
以下、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について詳細に説明する。
Also, the present invention provides (2) an organic pigment, a color filter pigment dispersion resist composition further contains a pigment dispersant 及 beauty organic solvent.
In the present invention, (3) the organic pigment is C.I. I. Pigment Red 166, and the toning pigment is C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242 and C.I. I. At least one red coloring pigment (1) selected from the group consisting of CI Pigment Red 254, C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. Red coloring pigment (2) containing at least two selected from the group consisting of CI Pigment Red 177, C.I. I. Pigment orange 38, C.I. I. Pigment red 254 and / or C.I. I. A red coloring pigment (3) comprising CI Pigment Red 166, or C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 166 and / or C.I. I. It is related with the pigment dispersion resist composition for color filters of the said (2) description which is a red coloring pigment (4) which consists of pigment orange 38.
The present invention also relates to (4) the pigment-dispersed resist composition for color filters described in (2) or (3) above, wherein the pigment dispersant is a pigment dispersant having a basic group.
The present invention also relates to (5) a pigment-dispersed resist composition for a color filter according to any one of (2) to (4) above, wherein the organic pigment is an organic pigment that has been finely divided.
The present invention also relates to (6) a color-dispersed resist composition for color filters as described in (5) above, wherein the finely divided color pigment is a color pigment that has been subjected to salt milling.
The present invention also provides (7) kneading wherein a mixture containing an organic pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble dispersion medium that does not substantially dissolve the inorganic salt revolves while rotating three stirring blades. after kneading the apparatus, pigments for color filter according to any of the inorganic salts and the use of salt milling-treated pigment obtained by removing the aqueous dispersion medium (2) to (6) section The present invention relates to a dispersed resist composition .
Below, the color filter pigment dispersion resist composition of the present invention will be described in detail.
<顔料分散助剤>
先ず、本発明の顔料分散助剤について具体的に説明する。
本発明の顔料分散助剤は、上記一般式(1)及び/又は(2)で表される化合物である。
上記一般式(1)、(2)中、X及びYは、同一若しくは異なって、F、Cl、Br、NO2、CH3又はOCH3で置換されていてもよいフェニル基を表す。Mは、H、Na、K、NH4又はNR1R2R3R4を表す。<Pigment dispersion aid>
First, the pigment dispersion aid of the present invention will be specifically described.
The pigment dispersion aid of the present invention is a compound represented by the above general formula (1) and / or (2).
In the general formulas (1) and (2), X and Y are the same or different and represent a phenyl group which may be substituted with F, Cl, Br, NO 2 , CH 3 or OCH 3 . M represents H, Na, K, NH 4 or NR 1 R 2 R 3 R 4 .
上記一般式(1)、(2)の「NR1R2R3R4」(M)に関して、R1、R2、R3及びR4は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。ここで、上記飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、1−ブテニル基等のアルケニル基;エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、上記他の置換基としては、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、アミノ基、低級アルキル基(炭素数1〜5)等が挙げられる。
なお、上記R1、R2、R3及びR4は、1個が他の置換基で置換されていても、2個以上が他の置換基で置換されていてもよい。
更に、上記一般式(1)、(2)の「m」は1以上の整数である。With respect to “NR 1 R 2 R 3 R 4 ” (M) in the above general formulas (1) and (2), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are substituted with other substituents. Represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted with another substituent. Here, as the saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group Alkyl groups such as octyl group and decyl group; alkenyl groups such as vinyl group, allyl group and 1-butenyl group; alkynyl groups such as ethynyl group and propynyl group. Examples of the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group and a naphthyl group. Moreover, as said other substituent, a hydroxyl group, a halogen, a carboxyl group, an amino group, a lower alkyl group (C1-C5) etc. are mentioned.
In the above R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , one may be substituted with other substituents, or two or more may be substituted with other substituents.
Furthermore, “m” in the general formulas (1) and (2) is an integer of 1 or more.
本発明の化合物(顔料分散助剤)において、上記一般式(1)で表される化合物がエノール型、上記一般式(2)で表される化合物がケト型の互変異性体であり、本発明には両化合物が含まれる。即ち、本発明の顔料分散助剤は、式(1)又は(2)で表される化合物の場合、及び、式(1)及び(2)で表される化合物の両方からなる場合のいずれも含まれる。 In the compound (pigment dispersion aid) of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is an enol type, and the compound represented by the general formula (2) is a keto type tautomer. The invention includes both compounds. That is, the pigment dispersion aid of the present invention is a compound represented by the formula (1) or (2) and a case where both of the compounds represented by the formulas (1) and (2) are included. included.
このような顔料分散助剤は、新規な化合物であり、例えば、下記式(3)〜(30)のモノアゾ化合物を従来公知のスルホン化処理を行うことにより製造することができる。例えば、下記式(3)〜(30)のモノアゾ化合物の粉末を濃硫酸、発煙硫酸、クロルスルホン酸又はそれらの混合液に溶解し、室温ないし80〜90℃に加熱し、次いで多量の水で希釈して得た懸濁液を濾過後、水洗し、得られたフィルターケーキを乾燥、粉砕することにより目的の顔料分散助剤を得ることができる。なお、反応によって得られたスルホン化物を、例えば水酸化ナトリウムやアンモニア水溶液等の無機塩基性化合物や、有機アミン等の有機塩基性化合物で中和することにより、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩又は有機アンモニウム塩等としても良いことはいうまでもない。 Such a pigment dispersion aid is a novel compound and can be produced, for example, by subjecting a monoazo compound of the following formulas (3) to (30) to a conventionally known sulfonation treatment. For example, a monoazo compound powder of the following formulas (3) to (30) is dissolved in concentrated sulfuric acid, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid or a mixture thereof, heated to room temperature to 80 to 90 ° C., and then with a large amount of water. The suspension obtained after dilution is filtered, washed with water, and the obtained filter cake is dried and pulverized to obtain the desired pigment dispersion aid. The sulfonated product obtained by the reaction is neutralized with, for example, an inorganic basic compound such as sodium hydroxide or an aqueous ammonia solution, or an organic basic compound such as an organic amine, so that sodium salt, potassium salt, ammonium salt or Needless to say, the organic ammonium salt may be used.
よって、本発明における顔料分散助剤として、上記式(31)及び/又は(32)で表される化合物をスルホン化処理して得られる生成物を使用することもできる。この場合も、本発明の効果を良好に得ることができる。なお、「スルホン化処理して得られる生成物」には、スルホン化処理によって得られたスルホン化物を、上記無機塩基性化合物や有機塩基性化合物で中和して、上記ナトリウム塩等としたものも含まれることはいうまでもない。
なお、このような顔料分散助剤の市販品は存在しない。Therefore, a product obtained by sulfonating the compound represented by the above formula (31) and / or (32) can also be used as the pigment dispersion aid in the present invention. Also in this case, the effect of the present invention can be obtained satisfactorily. The “product obtained by the sulfonation treatment” is obtained by neutralizing the sulfonated product obtained by the sulfonation treatment with the inorganic basic compound or the organic basic compound to obtain the sodium salt or the like. Needless to say, is also included.
There are no commercially available pigment dispersion aids.
これらの顔料分散助剤の中でも、有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を有するとともに、透明性やコントラスト比がより高いレベルにあるカラーフィルター用着色組成物を得ることができる点から、一般式(1)及び/又は(2)のXが2,5−ジクロロフェニル基であり、Yがフェニル基である下記一般式(33)で表される化合物(上記式(3)のモノアゾ化合物を用い、上記製法等により得られる化合物:エノール型)及び/又は下記一般式(34)で表される化合物(上記式(4)のモノアゾ化合物を用い、上記製法等により得られる化合物:ケト型)が好適である。また、同様の観点から、一般式(31)及び/又は(32)のXが2,5−ジクロロフェニル基、Yがフェニル基である上記式(3)及び/又は(4)のモノアゾ化合物をスルホン化処理して得られる生成物も好適である。 Among these pigment dispersion aids, a coloring composition for a color filter that has good fluidity and dispersion stability even when the organic pigment is finely dispersed, and has a higher level of transparency and contrast ratio. From the point that can be obtained, a compound represented by the following general formula (33) wherein X in the general formula (1) and / or (2) is a 2,5-dichlorophenyl group and Y is a phenyl group (the above formula) Using the monoazo compound of (3), the compound obtained by the above production method: enol type and / or the compound represented by the following general formula (34) (using the monoazo compound of the above formula (4), the above production method, etc. The resulting compound: keto type) is preferred. From the same viewpoint, the monoazo compound of the above formula (3) and / or (4) wherein X in the general formula (31) and / or (32) is a 2,5-dichlorophenyl group and Y is a phenyl group is a sulfone. A product obtained by the chemical conversion treatment is also suitable.
<顔料分散物>
次に、有機顔料、顔料分散剤、上記顔料分散助剤及び有機溶剤を含有する顔料分散物について説明する。
本発明の顔料分散物を構成する顔料分散助剤の使用量は、全有機顔料100質量部に対して、通常30質量部以下、好ましくは0.1〜20質量部である。顔料分散助剤の使用量が前記範囲を超えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。<Pigment dispersion>
Next, a pigment dispersion containing an organic pigment, a pigment dispersant, the pigment dispersion aid and an organic solvent will be described.
The usage-amount of the pigment dispersion adjuvant which comprises the pigment dispersion of this invention is 30 mass parts or less normally with respect to 100 mass parts of all the organic pigments, Preferably it is 0.1-20 mass parts. Even if the amount of the pigment dispersion aid exceeds the above range, the pigment dispersion effect tends not to be further improved.
本発明の顔料分散物を構成する有機顔料としては、従来から、印刷インキ、塗料、カラーフィルター、インクジェット用印刷に使用されているジアントラキノニル系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、イソインドリン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ヘテロ環を有するアゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料及びジブロモアンタントロン系顔料からなる群より選択される少なくとも1種の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料及び紫色顔料等が使用できる。更に、具体例としてカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、赤色顔料としては、ピグメントレッド9,19,38,43,48,49,52,53,57,88,97,122,123,144,146,149,155,166,168,177,178,179,180,185,188,190,202,206,207,208,209,216,217,220,221,224,226,238,242,254,255,264等;黄色顔料としては、ピグメントイエロー138,139,150等;橙色顔料としては、ピグメントオレンジ38,43,71等;紫色顔料としては、ピグメントバイオレット23等が挙げられる。 Examples of organic pigments constituting the pigment dispersion of the present invention include dianthraquinonyl pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and condensed azo pigments conventionally used for printing inks, paints, color filters, and inkjet printing. , An isoindoline pigment, a perinone pigment, a perylene pigment, an azo pigment having a heterocycle, a benzimidazolone pigment, an anthraquinone pigment, a quinacridone pigment, and a dibromoanthanthrone pigment. Various red pigments, yellow pigments, orange pigments, purple pigments and the like can be used. Further, as a specific example, the generic name of the color index, the red pigments include pigment red 9, 19, 38, 43, 48, 49, 52, 53, 57, 88, 97, 122, 123, 144, 146. , 149, 155, 166, 168, 177, 178, 179, 180, 185, 188, 190, 202, 206, 207, 208, 209, 216, 217, 220, 221, 224, 226, 238, 242, 254 255, 264, etc .; Pigment Yellow 138, 139, 150, etc. as yellow pigments; Pigment Orange 38, 43, 71, etc. as orange pigments; Pigment Violet 23, etc. as purple pigments.
また、本発明の顔料分散物をテレビ用途のカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、主顔料がC.I.ピグメントレッド166であり、調色顔料がC.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群より選択される少なくとも1種の赤色着色顔料(1)が好適に使用される。なお、本発明において、「主顔料」は、使用される有機顔料の中で、最も配合割合が高い顔料を意味する。すなわち、上記赤色着色組成物では、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254のうち、C.I.ピグメントレッド166の配合量が最も多い。 When the pigment dispersion of the present invention is used as a red pigment dispersion for a color filter for television, the main pigment is C.I. I. Pigment Red 166, and the toning pigment is C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242 and C.I. I. At least one red coloring pigment (1) selected from the group consisting of CI Pigment Red 254 is preferably used. In the present invention, the “main pigment” means a pigment having the highest blending ratio among the organic pigments used. That is, in the red coloring composition, C.I. I. Pigment red 166, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242 and C.I. I. Among pigment red 254, C.I. I. Pigment Red 166 is the most compounded amount.
上記赤色着色顔料(1)は、C.I.ピグメントレッド166とC.I.ピグメントレッド177とC.I.ピグメントレッド242との合計使用量が、使用される全有機顔料中、70質量%以上であることが好ましい。 The red coloring pigment (1) is C.I. I. Pigment red 166 and C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. The total amount of pigment red 242 used is preferably 70% by mass or more based on the total organic pigment used.
上記赤色着色顔料(1)を含有する顔料分散物においては、上記赤色着色顔料(1)のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の有機顔料も添加混合することができる。他の有機顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料(1)以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の有機顔料の添加は、C.I.ピグメントレッド166とC.I.ピグメントレッド177とC.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド254との総量100質量部に対し、通常30質量部以下である。 In the pigment dispersion containing the red color pigment (1), other organic pigments can be added and mixed in addition to the red color pigment (1) as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of other organic pigments include red pigments other than the red colored pigment (1), yellow pigments, and orange pigments. The addition of other organic pigments is C.I. I. Pigment red 166 and C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. Pigment Red 242 and C.I. I. It is usually 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass in total with Pigment Red 254.
また、本発明の顔料分散物をカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254及びC.I.ピグメントレッド177からなる群より選択される少なくとも2種を含有する赤色着色顔料(2)が好適に使用される。
例えば、ノートパソコン用途の顔料分散物では、C.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド254の組合せが好ましく、混合比率(質量比)は、好ましくは99:1〜1:99の範囲、より好ましくは95:5〜51:49の範囲である。
また、テレビ用途の着色組成物では、C.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド177の組合せ又はC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177の組合せが好ましく、C.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド177の混合比率(質量比)は、好ましくは99:1〜1:99の範囲、より好ましくは70:30〜30:70の範囲、C.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177の混合比率(質量比)は、好ましくは99:1〜1:99の範囲、より好ましくは95:50〜51:49の範囲である。When the pigment dispersion of the present invention is used as a red pigment dispersion for a color filter, the organic pigment includes C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. A red coloring pigment (2) containing at least two selected from the group consisting of CI Pigment Red 177 is preferably used.
For example, in a pigment dispersion for notebook computers, C.I. I. Pigment Red 242 and C.I. I. A combination of Pigment Red 254 is preferable, and the mixing ratio (mass ratio) is preferably in the range of 99: 1 to 1:99, more preferably in the range of 95: 5 to 51:49.
In the case of a coloring composition for television use, C.I. I. Pigment Red 242 and C.I. I. Pigment Red 177 combination or C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. A combination of CI Pigment Red 177 is preferable. I. Pigment Red 242 and C.I. I. The mixing ratio (mass ratio) of Pigment Red 177 is preferably in the range of 99: 1 to 1:99, more preferably in the range of 70:30 to 30:70, C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. The mixing ratio (mass ratio) of Pigment Red 177 is preferably in the range of 99: 1 to 1:99, more preferably in the range of 95:50 to 51:49.
上記赤色着色顔料(2)における、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177は、それぞれ粒子径が0.05〜0.3μm、0.05〜0.2μmであることが好ましい。 C. in the red coloring pigment (2). I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 254, C.I. I. It is preferable that the pigment red 177 has a particle diameter of 0.05 to 0.3 μm and 0.05 to 0.2 μm, respectively.
上記赤色着色顔料(2)は、C.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177の合計使用量が、全有機顔料中、70質量%以上であることが好ましい。 The red coloring pigment (2) is C.I. I. Pigment Red 242 and C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. It is preferable that the total use amount of Pigment Red 177 is 70% by mass or more based on the total organic pigment.
上記赤色着色顔料(2)を含有する顔料組成物においては、上記赤色着色顔料(2)のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の顔料も添加混合することができる。他の顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料(2)以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の顔料の使用量は、全有機顔料中、通常30質量部以下である。 In the pigment composition containing the red color pigment (2), other pigments can be added and mixed in addition to the red color pigment (2) as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of other pigments include red pigments other than the red color pigment (2), yellow pigments, and orange pigments. The amount of other pigments used is usually 30 parts by mass or less in the total organic pigment.
また、本発明の顔料分散物をカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38と、C.I.ピグメントレッド254及び/又はC.I.ピグメントレッド166とからなる赤色着色顔料(3)が好適に使用される。
例えば、フラットディスプレイ用途の顔料分散物では、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254の組合せ、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド166の組合せが好ましい。混合比率(質量比)は、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254の組合せの場合、好ましくはC.I.ピグメントオレンジ38:C.I.ピグメントレッド254=90:10〜2:98の範囲、より好ましくは80:20〜20:80の範囲である。C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド166の組合せの場合は、少なくとも各成分を5質量%以上含有させることが好ましく、15質量%以上含有させることがより好ましい。When the pigment dispersion of the present invention is used as a red pigment dispersion for a color filter, the organic pigment includes C.I. I. Pigment orange 38, C.I. I. Pigment red 254 and / or C.I. I. A red coloring pigment (3) consisting of CI Pigment Red 166 is preferably used.
For example, in a pigment dispersion for flat display applications, C.I. I. Pigment orange 38 and C.I. I. Pigment Red 254 combination, C.I. I. Pigment orange 38 and C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. A combination of Pigment Red 166 is preferred. The mixing ratio (mass ratio) is C.I. I. Pigment orange 38 and C.I. I. In the case of a combination of CI Pigment Red 254, C.I. I. Pigment orange 38: C.I. I. Pigment Red 254 = 90: 10 to 2:98, more preferably 80:20 to 20:80. C. I. Pigment orange 38 and C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. In the case of a combination of Pigment Red 166, it is preferable to contain at least 5% by mass of each component, and more preferably 15% by mass or more.
上記赤色着色顔料(3)は、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド166との合計使用量が、使用される全有機顔料中、70質量%以上であることが好ましい。 The red coloring pigment (3) is C.I. I. Pigment orange 38 and C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. The total amount of pigment red 166 used is preferably 70% by mass or more based on the total organic pigment used.
上記赤色着色顔料(3)を含有する顔料組成物においては、上記赤色着色顔料(3)のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の有機顔料も添加混合することができる。他の有機顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料(3)以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の有機顔料の添加量は、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド166との総量100質量部に対し、通常30質量部以下である。 In the pigment composition containing the red color pigment (3), other organic pigments can be added and mixed in addition to the red color pigment (3) as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of other organic pigments include red pigments other than the red color pigment (3), yellow pigments, and orange pigments. The amount of other organic pigment added is C.I. I. Pigment orange 38 and C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. It is usually 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass as a total with Pigment Red 166.
また、本発明の顔料分散物をカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、C.I.ピグメントレッド177と、C.I.ピグメントレッド166及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38とからなる赤色着色顔料(4)が好適に使用される。
これら特定の赤色着色顔料を併用し、当該顔料を後述の塩基性基を有する顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を用いて顔料を分散すると、優れた透過率やコントラスト性能を得ることができ、且つ、良好な流動性や分散性を同時に得ることも可能である。When the pigment dispersion of the present invention is used as a red pigment dispersion for a color filter, the organic pigment includes C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 166 and / or C.I. I. A red coloring pigment (4) comprising Pigment Orange 38 is preferably used.
When these specific red colored pigments are used in combination, and the pigment is dispersed using a pigment dispersant having a basic group described below and a specific pigment dispersion aid, excellent transmittance and contrast performance can be obtained. In addition, good fluidity and dispersibility can be obtained at the same time.
例えば、カラーテレビ用途の顔料分散物では、C.I.ピグメントレッド177とC.I.ピグメントレッド166及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38の組合せが好ましい。混合比率(質量比)は、C.I.ピグメントレッド177とC.I.ピグメントレッド166及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38の組合せの場合、好ましくはC.I.ピグメントレッド177:(C.I.ピグメントレッド166+C.I.ピグメントオレンジ38)=30:70〜80:20の範囲である。この範囲において、C.I.ピグメントレッド166とC.I.ピグメントオレンジ38との使用比率(質量比)は、C.I.ピグメントレッド166:ピグメントオレンジ38=40:60〜1:99の範囲であることが好ましい。 For example, C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. Pigment red 166 and / or C.I. I. A combination of CI Pigment Orange 38 is preferred. The mixing ratio (mass ratio) is C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. Pigment red 166 and / or C.I. I. In the case of the combination of pigment orange 38, C.I. I. Pigment Red 177: (CI Pigment Red 166 + CI Pigment Orange 38) = 30: 70 to 80:20. In this range, C.I. I. Pigment red 166 and C.I. I. The use ratio (mass ratio) with Pigment Orange 38 is C.I. I. Pigment Red 166: Pigment Orange 38 is preferably in the range of 40:60 to 1:99.
上記赤色着色顔料(4)は、C.I.ピグメントレッド177とC.I.ピグメントレッド166とC.I.ピグメントオレンジ38との合計使用量が、使用される全有機顔料中、70質量%以上であることが好ましい。 The red coloring pigment (4) is C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. Pigment red 166 and C.I. I. The total amount of pigment orange 38 used is preferably 70% by mass or more based on the total organic pigment used.
上記赤色着色顔料(4)を含有する顔料分散物においては、上記赤色着色顔料(4)のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の有機顔料も添加混合することができる。他の有機顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料(4)以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の有機顔料の添加量は、C.I.ピグメントレッド177とC.I.ピグメントレッド166とC.I.ピグメントオレンジ38との総量100質量部に対し、通常30質量部以下である。 In the pigment dispersion containing the red color pigment (4), other organic pigments can be added and mixed in addition to the red color pigment (4) as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of other organic pigments include red pigments other than the red color pigment (4), yellow pigments, and orange pigments. The amount of other organic pigment added is C.I. I. Pigment red 177 and C.I. I. Pigment red 166 and C.I. I. It is usually 30 parts by mass or less per 100 parts by mass of the total amount with Pigment Orange 38.
本発明において、上記有機顔料の量は、上記顔料分散物の全固形分に対して質量分率で、使用する有機顔料の合計量で好ましくは5〜80質量%、より好ましくは20〜50質量%の範囲である。 In the present invention, the amount of the organic pigment is a mass fraction with respect to the total solid content of the pigment dispersion, and is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 20 to 50% by total amount of the organic pigment used. % Range.
カラーフィルターやインクジェット印刷の透過率とコントラスト比を高くするために、有機顔料としては、微粒子化処理されたものが好ましい。また、ニーダーや3本の攪拌ブレードをそれぞれ自転運動させながら公転運動させる混練装置等を用いて、有機顔料を無機塩で摩砕して、有機顔料の一次粒子径を更に微細になるようにソルトミリング処理したものがより好ましい。なかでも、3本の攪拌ブレードをそれぞれ自転運動させながら公転運動させる混練装置を用いソルトミリング処理して得られる有機顔料を用いることが好ましい。この場合、顔料の一次粒子径を更に微細かつ均一になるようにソルトミリング処理できる。3本の攪拌ブレードをそれぞれ自転運動させながら公転運動させる混練装置を用いたソルトミリング処理を、特にトリミックス処理ともいう。 In order to increase the transmittance and contrast ratio of color filters and ink jet printing, the organic pigment is preferably finely divided. In addition, using a kneader or a kneading device that revolves while rotating each of the three stirring blades, the organic pigment is ground with an inorganic salt and salted so that the primary particle size of the organic pigment becomes even finer. More preferably milled. Among them, it is preferable to use an organic pigment obtained by a salt milling process using a kneader that revolves while rotating each of the three stirring blades. In this case, salt milling can be performed so that the primary particle diameter of the pigment becomes finer and uniform. The salt milling process using a kneading device that revolves while rotating each of the three stirring blades is also called a trimix process.
上記トリミックス処理とは、国際公開WO06/098261号等に記載されている処理である。
具体的には、上記トリミックス処理は、有機顔料、水溶性の無機塩(塩化ナトリウム等)及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体(アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等)を含む混合物を、3本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、上記無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去することにより行われる。The above-mentioned trimix process is a process described in International Publication WO 06/098261.
Specifically, the above trimix treatment includes an organic pigment, a water-soluble inorganic salt (such as sodium chloride), and a water-soluble dispersion medium that does not substantially dissolve the inorganic salt (such as alkoxy alcohols, glycols, and ethers). Is carried out by removing the inorganic salt and the water-soluble dispersion medium after the mixture is kneaded in a kneading apparatus that revolves while rotating the three stirring blades.
本発明の顔料分散物を構成する顔料分散剤について説明する。
上記顔料分散剤としては、例えば、塩基性基を有するものを好適に使用することができる。
上記塩基性基を有する顔料分散剤としては、従来から印刷インキ、塗料、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、インクジェット印刷用インキ等で使用されている塩基性高分子顔料分散剤が使用でき、例えば、以下のものが挙げられる。顔料分散剤は、使用する有機顔料の種類や後述する有機溶剤の種類等により適宜選択される。The pigment dispersant constituting the pigment dispersion of the present invention will be described.
As said pigment dispersant, what has a basic group can be used conveniently, for example.
Examples of the pigment dispersant having a basic group include basic polymer pigment dispersants conventionally used in printing inks, paints, pigment dispersion resist compositions for color filters, inks for ink jet printing, and the like. The following can be mentioned. The pigment dispersant is appropriately selected depending on the type of organic pigment used, the type of organic solvent described later, and the like.
(1)ポリアミン化合物(例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ(低級アルキレンアミン)等)のアミノ基及び/又はイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドからなる群より選択される少なくとも1種との反応生成物(特開2001−59906号公報)、
(2)分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも1種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(国際公開WO04/000950号公報)、
(3)ポリ(低級)アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物(特開昭54−37082号公報、特開平01−311177号公報)、
(4)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を1個有するポリエステル類、2〜3個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第3級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物(特開平02−612号公報)、
(5)アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物、
(6)低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物、
(7)イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物(特開平04−210220号公報)、
(8)ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び2級アミノ基を1個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物(特開平09−87537号公報)、
(9)片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物(特開09−194585号公報)、
(10)メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル及びアクリル酸エステルから選択される少なくとも1種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも1種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも1種との共重合体(特開平01−164429号公報)、
(11)3級アミノ基、4級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等(特開2005−55814号の明細書中に記載のアクリル系ブロック共重合体の説明欄)、
(12)ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤(特開平09−194585号公報)、
(13)ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−257243号公報)、
(14)分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−176657号公報)、
(15)エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物(特開平10−246812号公報、特願2008−16404号)。(1) From polyesters, polyamides, and polyesteramides having an amino group and / or imino group of a polyamine compound (for example, poly (lower alkylene amine) such as polyallylamine, polyvinylamine, and polyethylenepolyimine) and a free carboxyl group A reaction product with at least one selected from the group consisting of (JP-A-2001-59906),
(2) A carbodiimide compound having at least one side chain selected from the group consisting of a polyester side chain, a polyether side chain and a polyacryl side chain, and a basic nitrogen-containing group in the molecule ( International Publication WO 04/000950)
(3) Reaction products of low molecular amino compounds such as poly (lower) alkyleneimine and methyliminobispropylamine and polyesters having a free carboxyl group (Japanese Patent Laid-Open Nos. 54-37082 and 01-311177) Issue gazette),
(4) Polyesters having one hydroxyl group such as alcohols such as methoxypolyethylene glycol and caprolactone polyester in the isocyanate group of the polyisocyanate compound, compounds having 2 to 3 isocyanate group-reactive functional groups, isocyanate group reactivity A reaction product obtained by sequentially reacting an aliphatic or heterocyclic hydrocarbon compound having a functional group and a tertiary amino group (Japanese Patent Laid-Open No. 02-612),
(5) a reaction product obtained by reacting a polyisocyanate compound and a hydrocarbon compound having an amino group with a polymer of an acrylate having an alcoholic hydroxyl group,
(6) a reaction product obtained by adding a polyether chain to a low molecular amino compound,
(7) a reaction product obtained by reacting an isocyanate group-containing compound with an amino group-containing compound (Japanese Patent Application Laid-Open No. 04-210220),
(8) a reaction product obtained by reacting a polyepoxy compound with a linear polymer having a free carboxyl group and an organic amine compound having one secondary amino group (Japanese Patent Laid-Open No. 09-87537),
(9) a reaction product of a polycarbonate compound having a functional group capable of reacting with an amino group at one end and a polyamine compound (Japanese Patent Laid-Open No. 09-194585),
(10) selected from methacrylic acid esters and acrylic acid esters such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, stearyl methacrylate, benzyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, stearyl acrylate, and benzyl acrylate At least one of acrylamide, methacrylamide, N-methylolamide, vinylimidazole, vinylpyridine, amino group-containing polymerizable monomers such as monomers having a polycaprolactone skeleton, styrene, styrene derivatives , A copolymer with at least one other polymerizable monomer (JP-A-01-164429),
(11) Acrylic block copolymer composed of a block having a basic group such as a tertiary amino group or quaternary ammonium base and a block having no basic functional group (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-55814) Description column of acrylic block copolymer described in the book),
(12) A pigment dispersant obtained by Michael addition reaction of a polycarbonate compound to polyallylamine (Japanese Patent Laid-Open No. 09-194585),
(13) A carbodiimide compound having at least one polybutadiene chain and a basic nitrogen-containing group (Japanese Patent Laid-Open No. 2006-257243),
(14) a carbodiimide compound having at least one side chain having an amide group in the molecule and at least one basic nitrogen-containing group (Japanese Patent Laid-Open No. 2006-176657),
(15) Polyurethane compounds having structural units having an ethylene oxide chain and a propylene oxide chain and having an amino group quaternized with a quaternizing agent (Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-246812, Japanese Patent Application No. 2008-16404) issue).
本発明における顔料分散剤の使用量は、使用する全有機顔料100質量部に対して、通常1〜200質量部、好ましくは1〜60質量部である。顔料分散剤の使用量が1質量部未満では、顔料分散性が低下する場合がある。一方、200質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。 The usage-amount of the pigment dispersant in this invention is 1-200 mass parts normally with respect to 100 mass parts of all the organic pigments to be used, Preferably it is 1-60 mass parts. If the amount of the pigment dispersant used is less than 1 part by mass, the pigment dispersibility may decrease. On the other hand, when it exceeds 200 mass parts, there exists a possibility that developability may fall.
本発明の顔料分散物を構成する有機溶剤としては、インキ、塗料、カラーフィルター、インクジェットの分野で好適に利用される有機溶剤が例示される。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤;メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸n−アミル等のエステル系有機溶剤;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記有機溶剤は、顔料分散物の用途や所望される物性等により適宜選択される。Examples of the organic solvent constituting the pigment dispersion of the present invention include organic solvents suitably used in the fields of ink, paint, color filter, and inkjet. Specifically, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono Ether organic solvents such as butyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene group Ether ester organic solvents such as coal monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate; ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone and δ-butyrolactone; methyl 2-hydroxypropionate and 2-hydroxypropion Ethyl acetate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Esters organic solvents such as ethyl propionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, n-amyl formate; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol; N- Examples thereof include nitrogen-containing organic solvents such as methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like. These can be used alone or in admixture of two or more.
The organic solvent is appropriately selected depending on the use of the pigment dispersion and desired physical properties.
本発明の顔料分散物には、予めバインダー樹脂を含有させておくこともできる。
上記バインダー樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物(光重合性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有するモノマー、オリゴマー等)等が挙げられる。これらは単独又は2種以上混合して用いることができる。なかでも、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が80%以上、好ましくは95%以上のバインダー樹脂が好ましい。The pigment dispersion of the present invention may contain a binder resin in advance.
Examples of the binder resin include thermosetting resins, thermoplastic resins, alkali-soluble resins, photopolymerizable compounds (photopolymerizable resins, monomers having one or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule, oligomers, etc.), and the like. Can be mentioned. These can be used alone or in admixture of two or more. Among them, a binder resin having a transmittance of 80% or more, preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region is preferable.
このようなバインダー樹脂は、本発明の顔料分散物の全固形分に対して質量分率で、使用するバインダー樹脂の合計量で好ましくは5〜94質量%、より好ましくは20〜50質量%の範囲である。 Such a binder resin is a mass fraction with respect to the total solid content of the pigment dispersion of the present invention, and is preferably 5 to 94% by mass, more preferably 20 to 50% by mass, based on the total amount of the binder resin used. It is a range.
上記熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermosetting resin and thermoplastic resin include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, Polyurethane resin, phenol resin, polyester resin, acrylic resin, alkyd resin, styrene resin, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber, epoxy resin, celluloses, polybutadiene, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin, urea resin Etc.
上記光重合性化合物としての光重合性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、(メタ)アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によりハーフエステル化した重合物も用いられる。 As the photopolymerizable resin as the photopolymerizable compound, a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or an amino group is bonded to a (meta) group via an isocyanate group, an aldehyde group, an epoxy group, or the like. ) A resin into which a photocrosslinkable group such as an acrylic compound or cinnamic acid is introduced is used. A linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is half-esterified with a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. A polymerized product is also used.
上記光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に1個有するモノマーとしては、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート;ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート;ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート;N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート;ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル;ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル;イソボニルメタクリレート又はアクリレート;グリセロールメタクリレート又はアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が挙げられる。 Examples of the monomer having one photopolymerizable unsaturated bond in the molecule as the photopolymerizable compound include alkyl methacrylate such as methyl methacrylate, butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, butyl acrylate, and 2-ethylhexyl acrylate, Acrylate; aralkyl methacrylate or acrylate such as benzyl methacrylate or benzyl acrylate; alkoxyalkyl methacrylate or acrylate such as butoxyethyl methacrylate or butoxyethyl acrylate; aminoalkyl such as N, N-dimethylaminoethyl methacrylate or N, N-dimethylaminoethyl acrylate Methacrylate or acrylate; diethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol Methacrylic acid ester or acrylic acid ester of polyalkylene glycol alkyl ether such as tilether, dipropylene glycol methyl ether; Methacrylic acid ester or acrylic acid ester of polyalkylene glycol aryl ether such as hexaethylene glycol phenyl ether; Isobornyl methacrylate or acrylate; Examples include glycerol methacrylate or acrylate; 2-hydroxyethyl methacrylate or acrylate.
上記光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に2個以上有するモノマーとしては、ビスフェノールAジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
上記アルカリ可溶性樹脂については、後述のフォトリソグラフィー法のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物として用いる顔料分散物のところで詳述する。Monomers having two or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule as the photopolymerizable compound include bisphenol A dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate. Methacrylate, glycerol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol tetramethacrylate, Dipentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol Rupentamethacrylate, bisphenol A diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, glycerol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate , Tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate and the like.
The alkali-soluble resin will be described in detail for the pigment dispersion used as a pigment dispersion resist composition for a color filter in the photolithography method described later.
本発明の顔料分散物は、有機顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、バインダー樹脂及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、顔料分散物中、通常90〜100質量%を占める。 The pigment dispersion of the present invention is mainly composed of an organic pigment, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, a binder resin, and an organic solvent, and these components usually occupy 90 to 100% by mass in the pigment dispersion.
また、後述する本発明の顔料分散物の製造法に応じて、光重合開始剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。上記光重合開始剤としては、例えば、後述するものを挙げることができる。 In addition, various additives such as a photopolymerization initiator, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, and an antioxidant can be appropriately used depending on the method for producing the pigment dispersion of the present invention described later. Examples of the photopolymerization initiator include those described later.
以上の構成材料から本発明の顔料分散物を製造するには、従来公知の製法を用いることができ、例えば、以下の製法により製造することができる。
先ず、有機顔料、上述した顔料分散助剤、顔料分散剤、有機溶剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散物を得る。In order to produce the pigment dispersion of the present invention from the above constituent materials, a conventionally known production method can be used. For example, it can be produced by the following production method.
First, a mixture comprising an organic pigment, the above-described pigment dispersion aid, pigment dispersant, and organic solvent is obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion.
<2種以上の有機顔料を含有する顔料分散物の製造方法>
また、上述の材料を用いて2種以上の有機顔料を含有する場合の顔料分散物を製造する方法として、上述した赤色着色顔料(4)を含有する場合の例を説明する。なお、その他の赤色着色顔料(1)〜(3)を含有する場合も、使用する有機顔料が異なる以外は、赤色着色顔料(4)を含有する場合と同様である。
〔製造方法〕
(個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合)
有機顔料をソルトミリング処理して得られる、C.I.ピグメントレッド177の顔料に、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてバインダー樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、C.I.ピグメントレッド177の顔料分散組成物を得る。同様にして、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物、C.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物を得る。
次いで、得られたC.I.ピグメントレッド177の顔料分散組成物と、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物とを所定の顔料含有量となるように配合し、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、赤色着色顔料(4)を含有する本発明の顔料分散物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、顔料分散物の作製時に加えることもできる。<Method for Producing Pigment Dispersion Containing Two or More Organic Pigments>
Moreover, the example in the case of containing the red coloring pigment (4) mentioned above is demonstrated as a method of manufacturing the pigment dispersion in the case of containing 2 or more types of organic pigments using the above-mentioned material. In addition, also when it contains other red coloring pigments (1)-(3), it is the same as the case where it contains a red coloring pigment (4) except the organic pigment to be used differing.
〔Production method〕
(After individual dispersion, blended so as to have a predetermined pigment ratio)
C. obtained by salt milling an organic pigment. I. Pigment Red 177 pigment is mixed with a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, an organic solvent, a binder resin if necessary, and a complementary pigment if necessary, and other additives. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirring device, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine. I. A pigment dispersion composition of CI Pigment Red 177 is obtained. Similarly, C.I. I. Pigment Red 166 pigment dispersion composition, C.I. I. A pigment dispersion composition of CI Pigment Orange 38 is obtained.
The resulting C.I. I. Pigment Red 177 pigment dispersion composition, C.I. I. Pigment Red 166 pigment dispersion composition and / or C.I. I. The pigment dispersion composition of Pigment Orange 38 is blended so as to have a predetermined pigment content, and if necessary, a binder resin, an organic solvent and other additives are added, and a stirrer such as a high-speed stirrer is used. After uniformly mixing, the mixture is filtered with a filter to obtain the pigment dispersion of the present invention containing the red colored pigment (4). In the said manufacturing method, binder resin can be added at the time of preparation of a pigment dispersion composition. Further, after preparing the pigment dispersion composition, it can be added at the time of preparing the pigment dispersion.
(共分散)
ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド177、ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド166及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてバインダー樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、赤色着色顔料(4)を含有する本発明の顔料分散物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、顔料分散物の作製時に加えることもできる。(Covariance)
C. obtained by salt milling treatment I. Pigment Red 177, C.I. obtained by salt milling treatment. I. Pigment red 166 and / or C.I. I. A mixture comprising Pigment Orange 38, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, an organic solvent, a binder resin if necessary, and a complementary color pigment if necessary, and other additives is obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirring device, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a pigment dispersion composition. .
Next, to the obtained pigment dispersion composition, a binder resin, an organic solvent, and other additives are added as necessary, and uniformly mixed using a stirrer such as a high-speed stirrer, and then filtered through a filter. A pigment dispersion of the invention containing a red colored pigment (4) is obtained. In the said manufacturing method, binder resin can be added at the time of preparation of a pigment dispersion composition. Further, after preparing the pigment dispersion composition, it can be added at the time of preparing the pigment dispersion.
上記2種以上の有機顔料を含有する顔料分散物の製造方法としては、上記の方法(「個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合」及び「共分散」)で説明したような有機顔料(C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントオレンジ38)を、顔料分散剤及び顔料分散助剤を併用して分散処理して顔料分散組成物を得、次いで、得られた顔料分散組成物に他の成分を混合して製造する方法が好適である。この場合、例えば、顔料分散剤(顔料分散助剤を使用せず)で分散処理した場合に比べて分散安定性や流動性に優れ、高コントラスト等の性能を得ることができる。 As a method for producing a pigment dispersion containing two or more organic pigments as described above, as described in the above methods (“individually dispersed and then blended so as to have a predetermined pigment ratio” and “co-dispersion”) An organic pigment (CI Pigment Red 177, CI Pigment Red 166, CI Pigment Orange 38) is subjected to a dispersion treatment using a pigment dispersant and a pigment dispersion aid together to obtain a pigment dispersion composition. Next, a method of producing the pigment dispersion composition by mixing other components is preferable. In this case, for example, it is superior in dispersion stability and fluidity compared to the case where the dispersion treatment is performed with a pigment dispersant (without using a pigment dispersion aid), and performance such as high contrast can be obtained.
このようにして得られた顔料分散物は、必要に応じて各種バインダー樹脂、有機溶剤、界面活性剤、その他の各種添加剤を含有させて、印刷インキ、塗料、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、インクジェット用インキ、筆記具用インキ、リボンインキ、液体現像剤等の用途で好適に利用されることになる。 The pigment dispersion obtained in this manner contains various binder resins, organic solvents, surfactants, and other various additives as necessary, and is used for printing inks, paints, and pigment dispersion resist compositions for color filters. Ink jet ink, writing instrument ink, ribbon ink, liquid developer and the like are preferably used.
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物>
本発明の顔料分散物の好ましい用途の一例としてカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について更に詳細に説明する。
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、上記顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じて、有機溶剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるためのシランカップリング剤やチタネートカップリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜含有させたものである。<Pigment-dispersed resist composition for color filter>
As an example of a preferred application of the pigment dispersion of the present invention, a pigment dispersion resist composition for color filters will be described in more detail.
The pigment-dispersed resist composition for color filters is an active energy ray-curable resist composition that can be developed with an alkali. In addition to the pigment dispersion, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, and photopolymerization initiation Contains various additives such as organic solvents, thermal polymerization inhibitors, and silane coupling agents, titanate coupling agents, UV absorbers, antioxidants, etc. to improve adhesion to the substrate, if necessary. It has been made.
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する有機顔料の使用量は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する有機顔料の合計量で好ましくは5〜80質量%、より好ましくは20〜50質量%の範囲である。 The use amount of the organic pigment constituting the pigment dispersion resist composition for color filters of the present invention is preferably a mass fraction relative to the total solid content of the pigment dispersion resist composition for color filters, and is preferably the total amount of organic pigments used. Is in the range of 5 to 80 mass%, more preferably 20 to 50 mass%.
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂としては、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。 The alkali-soluble resin constituting the pigment-dispersed resist composition for a color filter of the present invention has solubility in a developer used in the development processing step, particularly preferably an alkali developer, when producing a color filter. If it is a thing, it will not specifically limit. Among them, an alkali-soluble resin having a carboxyl group is preferable, and in particular, a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is used. preferable.
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。 Specifically, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group such as acrylic acid or methacrylic acid, styrene, 2-hydroxyethyl acrylate, 2 copolymerizable with an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group, 2 -Selected from the group consisting of hydroxyethyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol methacrylate, N-phenylmaleimide, polystyrene macromonomer and polymethyl methacrylate macromonomer And a copolymer with at least one ethylenically unsaturated monomer.
上記共重合体の酸価としては、50〜300mgKOH/gが好ましい。この場合、酸価が50mgKOH/g未満では、レジスト組成物のアルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向がある。一方300mgKOH/gを超えると、アルカリ現像液に対する溶解性が過大となり、アルカリ現像液により現像する際に、着色層の基板からの脱落や着色層表面の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。 The acid value of the copolymer is preferably 50 to 300 mgKOH / g. In this case, if the acid value is less than 50 mgKOH / g, the solubility of the resist composition in an alkaline developer tends to decrease. On the other hand, if it exceeds 300 mgKOH / g, the solubility in an alkali developer becomes excessive, and when developing with an alkali developer, the colored layer tends to fall off from the substrate or the surface of the colored layer tends to be rough.
なお、本明細書においては、酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその使用量に基づいて算術的に求めた値をいう。 In addition, in this specification, an acid value is a theoretical acid value and means the value calculated | required arithmetically based on the ethylenically unsaturated monomer which has a carboxyl group, and its usage-amount.
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、1,000〜100,000が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が1,000未満では、アルカリ現像剤に対する溶解性が上がり現像特性が低下する場合がある。一方100,000を超える場合は、有機溶剤への溶解性が低下し、レジスト組成物の粘度が高くなる場合がある。 The weight average molecular weight of the alkali-soluble resin in the present invention is usually preferably from 1,000 to 100,000. When the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is less than 1,000, the solubility in an alkali developer may increase and the development characteristics may deteriorate. On the other hand, when it exceeds 100,000, the solubility in an organic solvent may decrease, and the viscosity of the resist composition may increase.
なお、本発明において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、GPCに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。本発明において、装置としてはWater 2690(ウオーターズ社製)、カラムとしては PLgel 5μ MIXED−D(Polymer Laboratories社製)を用いる。 In addition, in this invention, the weight average molecular weight of the said alkali-soluble resin is a weight average molecular weight of polystyrene conversion obtained based on GPC. In the present invention, Water 2690 (manufactured by Waters) is used as the apparatus, and PLgel 5μ MIXED-D (manufactured by Polymer Laboratories) is used as the column.
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する全有機顔料100質量部に対して、通常、10〜1,000質量部、好ましくは20〜500質量部である。アルカリ可溶性樹脂の使用量が10質量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れや膜残りが発生するおそれがある。一方1,000質量部を超えると、相対的に有機顔料の濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。 The usage-amount of the alkali-soluble resin in this invention is 10-1,000 mass parts normally with respect to 100 mass parts of all the organic pigments to be used, Preferably it is 20-500 mass parts. When the amount of the alkali-soluble resin used is less than 10 parts by mass, for example, the alkali developability may be lowered, or background stains or film residues may be generated on the substrate or the light shielding layer in the unexposed area. On the other hand, when the amount exceeds 1,000 parts by mass, the concentration of the organic pigment is relatively lowered, so that it may be difficult to achieve the target color density as a thin film.
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合性化合物としては、上記顔料分散物で記載したものと同じものが使用できる。
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは3〜50質量%の範囲である。As the photopolymerizable compound constituting the pigment dispersion resist composition for a color filter of the present invention, the same compounds as those described for the pigment dispersion can be used.
In this invention, the usage-amount of the said photopolymerizable compound is a mass fraction with respect to the total solid in the pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, Preferably it is the range of 3-50 mass%.
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合開始剤としては特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−クロル−2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、1,4−ジメチルアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。 The photopolymerization initiator constituting the pigment-dispersed resist composition for color filters of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include benzophenone, N, N′-tetraethyl-4,4′-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4 ′. -Dimethylaminobenzophenone, benzyl, 2,2-diethoxyacetophenone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal, α-hydroxyisobutylphenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, t -Butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,3-dichloroanthraquinone, 3-chloro-2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 1,2-ben Anthraquinone, 1,4-dimethyl anthraquinone, 2-phenyl-anthraquinone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, triazine photopolymerization initiators, and the like. These photoinitiators are used individually or in combination of 2 or more types.
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは1〜20質量%の範囲である。 In this invention, the usage-amount of the said photoinitiator is a mass fraction with respect to the total solid in the pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, Preferably it is the range of 1-20 mass%.
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物を構成する有機溶剤としては、上記に挙げた水溶性分散媒体と同様のもので、好ましくは、常圧(1.013×102kPa)における沸点が100〜220℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤及び含窒素系有機溶剤等である。好ましい有機溶剤としては、具体的には、本発明の顔料分散物で記載した有機溶剤と同様のものが挙げられる。The organic solvent constituting the pigment dispersion composition for a color filter of the present invention is the same as the above-mentioned water-soluble dispersion medium, and preferably has a boiling point of 100 at normal pressure (1.013 × 10 2 kPa). Examples of the organic solvent include an ester organic solvent, an ether organic solvent, an ether ester organic solvent, a ketone organic solvent, an aromatic hydrocarbon solvent, and a nitrogen-containing organic solvent. Specific examples of the preferable organic solvent include the same organic solvents as those described in the pigment dispersion of the present invention.
これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等より、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸n−アミル等が好ましく、更に好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。 Among these organic solvents, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, 2-heptanone due to solubility, dispersibility, coatability, etc. , Ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, n-amyl formate, and more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate It is.
更に、これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用される全有機溶媒中50質量%以上、更には、70質量%以上含有させることが好ましい。 Further, these organic solvents are used in an amount of 50% by mass or more based on the solubility of the alkali-soluble resin, pigment dispersibility, coatability, etc. in the total organic solvent used in the pigment dispersion resist composition for color filters of the present invention. Is preferably contained in an amount of 70% by mass or more.
なお、沸点が220℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点100℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。 If a large amount of an organic solvent having a boiling point exceeding 220 ° C. is contained, the organic solvent does not sufficiently evaporate when pre-baked on the coated film, and remains in the dried film. There is a risk that the heat resistance of the will decrease. In addition, when a large amount of an organic solvent having a boiling point of less than 100 ° C. is contained, it is difficult to uniformly apply the organic solvent uniformly, and a coating film having excellent surface smoothness may not be obtained.
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物としては、有機顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中、通常90〜100質量%を占める。 The pigment dispersion resist composition for a color filter of the present invention is mainly composed of an organic pigment, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and an organic solvent, and these components. Occupies 90-100 mass% normally in the pigment dispersion resist composition for color filters of this invention.
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。 Various additives such as other photopolymerizable compounds, thermal polymerization inhibitors, ultraviolet absorbers, antioxidants and the like can be appropriately used in the pigment-dispersed resist composition for color filters of the present invention as necessary. .
以上の構成材料を用いて本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。
先に記載した構成材料から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により得られた顔料分散物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。A method for producing the pigment-dispersed resist composition for a color filter of the present invention using the above constituent materials will be described.
The method for producing the pigment-dispersed resist composition for a color filter of the present invention is an example of a preferred embodiment of the present invention, and the present invention is not limited thereto.
In order to produce the pigment dispersion resist composition for a color filter of the present invention from the constituent materials described above, the above-mentioned photopolymerizable compound, photopolymerization initiator, alkali are added to the pigment dispersion obtained by the above method. A method of adding a soluble resin, an organic solvent and other additives as required, and stirring and mixing using a stirring device or the like can be used.
<2種以上の有機顔料を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の製造方法>
また、上述の材料を用いて2種以上の有機顔料を含有する場合のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法として、上述した赤色着色顔料(4)を含有する場合の例を説明する。なお、その他の赤色着色顔料(1)〜(3)を含有する場合も、使用する有機顔料が異なる以外は、赤色着色顔料(4)を含有する場合と同様である。
〔製造方法〕
(個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合)
有機顔料をソルトミリング処理して得られる、C.I.ピグメントレッド177の顔料に、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、C.I.ピグメントレッド177の顔料分散組成物を得る。同様にして、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物、C.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物、必要に応じて補色顔料の顔料分散着色組成物を得る。
次いで、得られたC.I.ピグメントレッド177の顔料分散色組成物と、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物と、必要に応じて補色顔料の顔料分散着色組成物とを所定の顔料含有量となるように配合し、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。上記製造方法において、アルカリ可溶性樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の作製時に加えることもできる。<The manufacturing method of the pigment dispersion resist composition for color filters containing 2 or more types of organic pigments>
Moreover, the example in the case of containing the red coloring pigment (4) mentioned above is demonstrated as a method of manufacturing the pigment dispersion resist composition for color filters in the case of containing 2 or more types of organic pigments using the above-mentioned material. . In addition, also when it contains other red coloring pigments (1)-(3), it is the same as the case where it contains a red coloring pigment (4) except the organic pigment to be used differing.
〔Production method〕
(After individual dispersion, blended so as to have a predetermined pigment ratio)
C. obtained by salt milling an organic pigment. I. Pigment Red 177 pigment is obtained in the form of a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, an organic solvent, and, if necessary, an alkali-soluble resin and other additives. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirring device, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine. I. A pigment dispersion composition of CI Pigment Red 177 is obtained. Similarly, C.I. I. Pigment Red 166 pigment dispersion composition, C.I. I. A pigment dispersion composition of CI Pigment Orange 38 and, if necessary, a pigment dispersion coloring composition of a complementary color pigment are obtained.
The resulting C.I. I. Pigment Red 177 pigment dispersion color composition, C.I. I. Pigment Red 166 pigment dispersion composition and / or C.I. I. Pigment Orange 38 pigment dispersion composition and, if necessary, a pigment dispersion coloring composition of a complementary color pigment are blended so as to have a predetermined pigment content, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and if necessary. An alkali-soluble resin, an organic solvent, and other additives are added and mixed uniformly using a stirrer such as a high-speed stirrer, followed by filtration with a filter to obtain a pigment-dispersed resist composition for a color filter. In the said manufacturing method, alkali-soluble resin can be added at the time of preparation of a pigment dispersion composition. Moreover, it can also be added at the time of preparation of the pigment dispersion resist composition for color filters after preparing the pigment dispersion composition.
(共分散)
ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド177、ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド166及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、着色組成物を得る。
次いで、得られた着色組成物に、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。上記製造方法において、アルカリ可溶性樹脂は、着色組成物の作製時に加えることができる。また、着色組成物を作製後、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の作製時に加えることもできる。(Covariance)
C. obtained by salt milling treatment I. Pigment Red 177, C.I. obtained by salt milling treatment. I. Pigment red 166 and / or C.I. I. A mixture comprising CI Pigment Orange 38, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, an organic solvent, an alkali-soluble resin as necessary, and a complementary color pigment as needed, and other additives is obtained. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirring device, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, and a high-pressure dispersing machine to obtain a colored composition.
Next, to the obtained colored composition, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, an organic solvent, and other additives are added as necessary, and uniform using a stirrer such as a high-speed stirrer. Then, the mixture is filtered with a filter to obtain a pigment-dispersed resist composition for color filters. In the said manufacturing method, alkali-soluble resin can be added at the time of preparation of a coloring composition. Moreover, after producing a coloring composition, it can also be added at the time of preparation of the pigment dispersion resist composition for color filters.
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の製造方法としては、上記の方法(「個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合」及び「共分散」)で説明したような有機顔料(C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントオレンジ38)を、顔料分散剤及び顔料分散助剤を併用して分散処理して顔料分散組成物(着色組成物)を得、次いで、得られた顔料分散組成物(着色組成物)に他の成分を混合して製造する方法が好適である。この場合、例えば、顔料分散剤(顔料分散助剤を使用せず)で分散処理した場合に比べて分散安定性や流動性に優れ、高コントラスト等の性能を得ることができる。 As the method for producing the pigment dispersion resist composition for a color filter, an organic pigment (C) described in the above methods (“individually dispersed and then blended so as to have a predetermined pigment ratio” and “co-dispersion”). Pigment Red 177, CI Pigment Red 166, and CI Pigment Orange 38) are used in combination with a pigment dispersant and a pigment dispersion aid to disperse the pigment dispersion composition (coloring composition). Then, the method of producing the pigment dispersion composition (coloring composition) obtained by mixing other components is preferred. In this case, for example, it is superior in dispersion stability and fluidity compared to the case where the dispersion treatment is performed with a pigment dispersant (without using a pigment dispersion aid), and performance such as high contrast can be obtained.
本発明の顔料分散助剤は、上述した構成からなる化合物であるため、有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を維持することができ、また、カラーフィルターやインクジェット分野に適用して場合において高い透明性やコントラスト比を実現することが可能である。 Since the pigment dispersion aid of the present invention is a compound having the above-described configuration, it can maintain good fluidity and dispersion stability even when the organic pigment is finely dispersed. When applied to the inkjet field, it is possible to achieve high transparency and contrast ratio.
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「%」は「質量%」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。 The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, “%” means “% by mass”, and “part” means “part by mass”.
<顔料分散助剤>
(顔料分散助剤1)
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながらピグメントレッド2(上記式(3)及び/又は(4)で表される化合物)を10g投入し、室温で30分攪拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分攪拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、目的物(上記一般式(33)及び/又は(34)で表される化合物:M=H、m=1又は2)12gを得た。<Pigment dispersion aid>
(Pigment dispersion aid 1)
30 ml of concentrated sulfuric acid was charged into a 100 ml Erlenmeyer flask, and 10 g of Pigment Red 2 (compound represented by the above formula (3) and / or (4)) was added while stirring with a magnetic stirrer, and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was placed in a 1 L beaker, and the reaction product was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the resulting solid was dried to obtain the desired product (compound represented by the above general formula (33) and / or (34): M = H, m = 1 or 2). 12 g was obtained.
<有機顔料>
調製例1(トリミックス処理ピグメントレッド254)
トリミックスTX−15(商品名、井上製作所社製)のタンクにC.I.ピグメントレッド254の750質量部、粒径20μmの塩化ナトリウム7500質量部、ジエチレングリコール1800質量部を投入した。定格電流値9.3Aの70%となる範囲で、且つ45℃で3時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物1300質量部を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、40℃にて一昼夜乾燥し、95質量部のトリミックス処理ピグメントレッド254(PR254)を得た。<Organic pigment>
Preparation Example 1 (Trimix-treated Pigment Red 254)
In the tank of Trimix TX-15 (trade name, manufactured by Inoue Seisakusho Co., Ltd.) I. 750 parts by mass of Pigment Red 254, 7500 parts by mass of sodium chloride having a particle diameter of 20 μm, and 1800 parts by mass of diethylene glycol were added. The mixture was kneaded for 3 hours at 45 ° C. within a range of 70% of the rated current value of 9.3 A and subjected to salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 40 ° C. to obtain 95 parts by mass of trimix-treated pigment red 254 (PR254).
調製例2(トリミックス処理ピグメントレッド177)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド177を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド177(PR177)を得た。Preparation Example 2 (Trimix-treated Pigment Red 177)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment red 177 (PR177) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the pigment red 177 was used.
調製例3(トリミックス処理ピグメントレッド242)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド242を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド242(PR242)を得た。Preparation Example 3 (Trimix-treated Pigment Red 242)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment red 242 (PR242) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the pigment red 242 was used.
調製例4(トリミックス処理ピグメントレッド166)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド166を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド166(PR166)を得た。Preparation Example 4 (Trimix-treated Pigment Red 166)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment red 166 (PR166) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that the pigment red 166 was used.
調製例5(トリミックス処理ピグメントレッド224)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド224を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド224(PR224)を得た。Preparation Example 5 (Trimix-treated Pigment Red 224)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment red 224 (PR224) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that the pigment red 224 was used.
調製例6(トリミックス処理ピグメントレッド264)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド264を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド264(PR264)を得た。Preparation Example 6 (Trimix-treated Pigment Red 264)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment red 264 (PR264) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that the pigment red 264 was used.
調製例7(トリミックス処理ピグメントオレンジ38)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ38を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントオレンジ38(PO38)を得た。Preparation Example 7 (Trimix-treated Pigment Orange 38)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment orange 38 (PO38) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the pigment orange 38 was used.
調製例8(トリミックス処理ピグメントオレンジ71)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ71を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントオレンジ71(PO71)を得た。Preparation Example 8 (Trimix-treated Pigment Orange 71)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment orange 71 (PO71) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the pigment orange 71 was used.
調製例9(トリミックス処理ピグメントイエロー139)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー139を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントイエロー139(PY139)を得た。Preparation Example 9 (Trimix-treated Pigment Yellow 139)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A trimix-treated pigment yellow 139 (PY139) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that Pigment Yellow 139 was used.
調製例10(トリミックス処理ピグメントイエロー150)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー150を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントイエロー150(PY150)を得た。Preparation Example 10 (Trimix-treated Pigment Yellow 150)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. Trimix-treated pigment yellow 150 (PY150) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that Pigment Yellow 150 was used.
調製例11(トリミックス処理ピグメントバイオレット23)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントバイオレット23を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントバイオレット23(PV23)を得た。Preparation Example 11 (Trimix-treated Pigment Violet 23)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. Trimix-treated Pigment Violet 23 (PV23) was obtained in the same manner as Preparation Example 1, except that Pigment Violet 23 was used.
調製例12(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド254)
ニーダー(商品名:KHD−2、井上製作所社製)のタンクに、C.I.ピグメントレッド254の100質量部、粒径20μmの塩化ナトリウム1000質量部、ジエチレングリコール240質量部を投入し、75℃で10時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物1300質量部を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、40℃にて乾燥し、95質量部のソルトミリング処理ピグメントレッド254(ニーダー処理PR254)を得た。Preparation Example 12 (Salt Milling Pigment Red 254 Using Kneader)
In a tank of a kneader (trade name: KHD-2, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. 100 parts by mass of Pigment Red 254, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added, and kneaded at 75 ° C. for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated until sodium chloride and diethylene glycol were removed, followed by drying at 40 ° C. to obtain 95 parts by mass of salt milling treatment pigment red 254 (kneader treatment PR254).
調製例13(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド177)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド177を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド177(ニーダー処理PR177)を得た。Preparation Example 13 (Salt Milling Pigment Red 177 using a kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling treatment pigment red 177 (kneader treatment PR177) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that the pigment red 177 was used.
調製例14(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド242)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド242を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド242(ニーダー処理PR242)を得た。Preparation Example 14 (Salt Milling Pigment Red 242 Using Kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling treatment pigment red 242 (kneader treatment PR242) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that the pigment red 242 was used.
調製例15(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド166)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド166を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド166(ニーダー処理PR166)を得た。Preparation Example 15 (Salt Milling Pigment Red 166 Using Kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling treatment pigment red 166 (kneader treatment PR166) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that the pigment red 166 was used.
調製例16(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド224)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド224を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド224(ニーダー処理PR224)を得た。Preparation Example 16 (Salt Milling Pigment Red 224 using a kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling treatment pigment red 224 (kneader treatment PR224) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that the pigment red 224 was used.
調製例17(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド264)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド264を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド264(ニーダー処理PR264)を得た。Preparation Example 17 (Salt milling treatment Pigment Red 264 using a kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling treatment pigment red 264 (kneader treatment PR264) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that the pigment red 264 was used.
調製例18(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントオレンジ38)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ38を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントオレンジ38(ニーダー処理PO38)を得た。Preparation Example 18 (Salt Milling Pigment Orange 38 Using Kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling-treated pigment orange 38 (kneader-treated PO38) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that Pigment Orange 38 was used.
調製例19(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントオレンジ71)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ71を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントオレンジ71(ニーダー処理PO71)を得た。Preparation Example 19 (Salt milling treatment Pigment Orange 71 using a kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling treatment pigment orange 71 (kneader treatment PO71) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12, except that the pigment orange 71 was used.
調製例20(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントイエロー139)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー139を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントイエロー139(ニーダー処理PY139)を得た。Preparation Example 20 (Salt Milling Pigment Yellow 139 Using Kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling-treated pigment yellow 139 (kneader-treated PY139) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that Pigment Yellow 139 was used.
調製例21(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントイエロー150)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー150を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントイエロー150(ニーダー処理PY150)を得た。Preparation Example 21 (Salt milling treatment Pigment Yellow 150 using a kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling-treated pigment yellow 150 (kneader-treated PY150) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that Pigment Yellow 150 was used.
調製例22(ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントバイオレット23)
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントバイオレット23を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントバイオレット23(ニーダー処理PV23)を得た。Preparation Example 22 (Salt Milling Pigment Violet 23 Using Kneader)
C. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. A salt milling-treated pigment violet 23 (kneader-treated PV23) was obtained in the same manner as in Preparation Example 12 except that the pigment violet 23 was used.
また、市販の微細なC.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150(市販微細PR254、市販微細PR177、市販微細PY139、市販微細PY150)も顔料として使用した。 In addition, commercially available fine C.I. I. Pigment red 254, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment Yellow 150 (commercial fine PR254, commercial fine PR177, commercial fine PY139, commercial fine PY150) was also used as a pigment.
<塩基性基を有する顔料分散剤>
Disperbyk−2001(DB−2001、ビックケミー社製、塩基性基を有するアクリル系ブロック共重合体)
<アルカリ可溶性樹脂>
BMM/MAA共重合体(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、理論酸価:120mgKOH/g、重量平均分子量:25,000)
<光重合性化合物>
DPEHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
<光重合開始剤>
イルガキュア907(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
<有機溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)<Pigment dispersant having basic group>
Disperbyk-2001 (DB-2001, manufactured by Big Chemie Co., Ltd., acrylic block copolymer having a basic group)
<Alkali-soluble resin>
BMM / MAA copolymer (benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, theoretical acid value: 120 mgKOH / g, weight average molecular weight: 25,000)
<Photopolymerizable compound>
DPEHA (dipentaerythritol hexaacrylate)
<Photopolymerization initiator>
Irgacure 907 (Ciba Specialty Chemicals, 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one)
<Organic solvent>
PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate)
実施例1〜18及び比較例1〜15
<顔料分散組成物>
表1及び2の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。 Examples 1-18 and Comparative Examples 1-15
<Pigment dispersion composition>
With the compositions shown in Tables 1 and 2, the mixture was kneaded for 3 hours at a temperature of 40 to 50 ° C. with a bead mill to obtain a pigment dispersion. In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物>
上記顔料分散物と他の材料とを表1及び2の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。<Pigment-dispersed resist composition for color filter>
The pigment dispersion and other materials were uniformly mixed using a high-speed stirrer so as to have the compositions shown in Tables 1 and 2, and then filtered with a filter having a pore size of 3 μm to obtain a pigment dispersion resist composition for a color filter. . In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
(評価方法)
下記評価を行い、結果を表3〜4に示した。
<流動性>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。(Evaluation method)
The following evaluation was performed and the results are shown in Tables 3-4.
<Fluidity>
About the pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples and Comparative Examples, each was taken in a glass bottle, sealed and stored at room temperature for 1 day, and then the viscosity at 25 ° C. was measured using a B-type viscometer (manufactured by Tokimec). The fluidity was evaluated.
<分散安定性>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。<Dispersion stability>
The pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples and Comparative Examples were respectively taken in glass bottles, sealed and stored at room temperature for 1 day, and then viscosity at 25 ° C. and viscosity after storage at 40 ° C. for 7 days were B-type viscosities. It measured using the meter (made by Tokimec). The dispersion stability was evaluated by calculating (viscosity after 7 days storage at 40 ° C.) / (Viscosity after 1 day storage at room temperature).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1.0μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。<Contrast of pigment dispersed resist composition for color filter>
The pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples and Comparative Examples were applied on a glass substrate using a spin coater so that the film thickness was 1.0 μm, prebaked at 100 ° C. for 3 minutes, and then exposed with a high-pressure mercury lamp. And post-baked at 230 ° C. for 30 minutes.
Next, the glass substrate coated with the resist composition is sandwiched between two polarizing plates (manufactured by Nitto Denko Corporation, model number: SEG1224Du), and the polarizing plate on the front side is rotated while being irradiated with a fluorescent lamp (wavelength range: 380 to 780 nm). The intensity of light transmitted when the polarization planes of the front-side polarizing plate and the rear-side polarizing plate were parallel and at right angles was measured with a color luminance meter (BM-5A, manufactured by Topcon). Contrast ratio is the ratio of the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel to the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular to each other. As evaluated.
Contrast ratio = (luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel / luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価>
上記膜厚が1.0μmの実施例及び比較例の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例1〜3及び比較例1〜2では色度(x,y)=(0.578,0.312)での明度Y、実施例4〜5及び比較例3では色度(x,y)=(0.476,0.263)での明度Y、実施例6及び比較例4では色度(x,y)=(0.455,0.267)、実施例7〜8及び比較例5では色度(x,y)=(0.564,0.357)での明度Y、を求めた。<Evaluation of color characteristics of pigment dispersed resist composition for color filter>
The color characteristics (x, y, Y) of the resists of Examples and Comparative Examples having a film thickness of 1.0 μm were measured with a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV-2500PC, C light source 2 ° visual field). In Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2, brightness Y at chromaticity (x, y) = (0.578, 0.312), and in Examples 4 to 5 and Comparative Example 3, chromaticity (x, y ) = (0.476, 0.263) brightness Y, Example 6 and Comparative Example 4 have chromaticity (x, y) = (0.455, 0.267), Examples 7-8 and Comparative Examples 5, the brightness Y at chromaticity (x, y) = (0.564, 0.357) was obtained.
表から、顔料分散助剤を用いた実施例では、優れた流動性及び分散安定性が得られ、コントラスト、色特性にも優れていた。一方、顔料分散助剤を添加しなかった比較例では、これらすべての特性に優れたものは得られなかった。 From the table, in Examples using the pigment dispersion aid, excellent fluidity and dispersion stability were obtained, and the contrast and color characteristics were also excellent. On the other hand, in the comparative example in which the pigment dispersion aid was not added, a product excellent in all these characteristics could not be obtained.
実施例19〜26、比較例16〜19
<赤色着色顔料(1)に係る顔料分散物>
表5の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物1〜20を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。 Examples 19 to 26, Comparative Examples 16 to 19
<Pigment dispersion according to red colored pigment (1)>
The composition of Table 5 was kneaded with a bead mill at a temperature of 40 to 50 ° C. for 3 hours to obtain pigment dispersions 1 to 20. In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物>
上記顔料分散物1〜20と他の材料とを表6の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、実施例19〜26及び比較例16〜19のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。<Pigment-dispersed resist composition for color filter>
The pigment dispersions 1 to 20 and other materials were uniformly mixed using a high-speed stirrer so as to have the composition shown in Table 6, and then filtered with a filter having a pore diameter of 3 μm. Examples 19 to 26 and Comparative Examples 16 to 19 pigment dispersed resist compositions for color filters were obtained. In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
(評価方法)
下記評価を行い、結果を表6〜7に示した。
<流動性>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。(Evaluation method)
The following evaluation was performed and the results are shown in Tables 6-7.
<Fluidity>
About the pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples and Comparative Examples, each was taken in a glass bottle, sealed and stored at room temperature for 1 day, and then the viscosity at 25 ° C. was measured using a B-type viscometer (manufactured by Tokimec). The fluidity was evaluated.
<分散安定性>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。<Dispersion stability>
The pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples and Comparative Examples were respectively taken in glass bottles, sealed and stored at room temperature for 1 day, and then viscosity at 25 ° C. and viscosity after storage at 40 ° C. for 7 days were B-type viscosities. It measured using the meter (made by Tokimec). The dispersion stability was evaluated by calculating (viscosity after 7 days storage at 40 ° C.) / (Viscosity after 1 day storage at room temperature).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1.0〜1.1μm(同じ色度になるように膜厚を調整)になるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。<Contrast of pigment dispersed resist composition for color filter>
The pigment-dispersed resist compositions for color filters of Examples and Comparative Examples are formed on a glass substrate so that the film thickness is 1.0 to 1.1 μm (the film thickness is adjusted to have the same chromaticity) using a spin coater. And then pre-baked at 100 ° C. for 3 minutes, exposed with a high-pressure mercury lamp, and further post-baked at 230 ° C. for 30 minutes.
Next, the glass substrate coated with the resist composition is sandwiched between two polarizing plates (manufactured by Nitto Denko Corporation, model number: SEG1224Du), and the polarizing plate on the front side is rotated while being irradiated with a fluorescent lamp (wavelength range: 380 to 780 nm). The intensity of light transmitted when the polarization planes of the front-side polarizing plate and the rear-side polarizing plate were parallel and at right angles was measured with a color luminance meter (BM-5A, manufactured by Topcon). Contrast ratio is the ratio of the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel to the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular to each other. As evaluated.
Contrast ratio = (luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel / luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価>
上記膜厚が1.0〜1.1μmの実施例及び比較例の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例、比較例では、ノートパソコンで要求される赤の色度(x,y)=(0.585,0.350)での明度Yを求めた。<Evaluation of color characteristics of pigment dispersed resist composition for color filter>
Spectrophotometer (Shimadzu Corporation, UV-2500PC, C light source 2 ° field of view) color characteristics (x, y, Y) of each resist of Examples and Comparative Examples having a film thickness of 1.0 to 1.1 μm Measured with In Examples and Comparative Examples, the lightness Y at the red chromaticity (x, y) = (0.585, 0.350) required by the notebook computer was obtained.
<着色力>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
実施例及び比較例の550〜600nmの吸光度を測定し、比較例16を基準(100)とし、実施例、比較例の着色力を相対的に評価した。<Coloring power>
The pigment-dispersed resist compositions for color filters of Examples and Comparative Examples were applied on a glass substrate using a spin coater so as to have a film thickness of 1 μm, pre-baked at 100 ° C. for 3 minutes, and then exposed with a high-pressure mercury lamp, Further, post-baking was performed at 230 ° C. for 30 minutes.
The absorbance at 550 to 600 nm of Examples and Comparative Examples was measured, and Comparative Example 16 was used as a reference (100), and the coloring power of Examples and Comparative Examples was relatively evaluated.
表から、主顔料がC.I.ピグメントレッド166であり、調色顔料がC.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群より選択される少なくとも1種の赤色着色顔料(1)を含有する顔料分散助剤を用いた実施例では、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラスト、着色力にも優れていた。一方、顔料分散助剤を添加しなかった比較例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。 From the table, the main pigment is C.I. I. Pigment Red 166, and the toning pigment is C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242 and C.I. I. In Examples using a pigment dispersion aid containing at least one red coloring pigment (1) selected from the group consisting of CI Pigment Red 254, excellent fluidity and dispersion stability are obtained, brightness, contrast, Excellent coloring power. On the other hand, in the comparative example in which the pigment dispersion aid was not added, none of the properties as excellent as those of the examples were obtained.
実施例27〜43、比較例20〜30
<赤色着色顔料(2)に係る顔料分散物>
表8の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物21〜37を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。 Examples 27-43, Comparative Examples 20-30
<Pigment dispersion according to red colored pigment (2)>
The composition shown in Table 8 was kneaded for 3 hours at a temperature of 40 to 50 ° C. with a bead mill to obtain pigment dispersions 21 to 37. In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物>
上記顔料分散物21〜37と他の材料とを表9〜12の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。<Pigment-dispersed resist composition for color filter>
The pigment dispersions 21 to 37 and other materials were uniformly mixed using a high-speed stirrer so as to have the compositions shown in Tables 9 to 12, and then filtered with a filter having a pore diameter of 3 μm. 34 and pigment dispersion resist compositions for color filters of Comparative Examples 20 to 24, Examples 35 to 43 for TV and pigment dispersion resist compositions for color filters of Comparative Examples 25 to 30 were obtained. In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
評価方法
下記評価を行い、結果を表9〜12に示した。
<流動性>
ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。Evaluation method The following evaluation was performed, and the results are shown in Tables 9-12.
<Fluidity>
About the pigment dispersion resist composition for color filters of Examples 27 to 34 and Comparative Examples 20 to 24 for notebook computers, and Examples 35 to 43 for TV and Comparative Examples 25 to 30 for color filters, Each sample was taken in a glass bottle, sealed, and stored at room temperature for 1 day, and then the viscosity at 25 ° C. was measured using a B-type viscometer (manufactured by Tokimec) to evaluate the fluidity.
<分散安定性>
ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。<Dispersion stability>
About the pigment dispersion resist composition for color filters of Examples 27 to 34 and Comparative Examples 20 to 24 for notebook computers, and Examples 35 to 43 for TV and Comparative Examples 25 to 30 for color filters, Each was taken in a glass bottle, sealed, and the viscosity at 25 ° C. after storing at room temperature for 1 day and the viscosity after storing at 40 ° C. for 7 days were measured using a B-type viscometer (manufactured by Tokimec). The dispersion stability was evaluated by calculating (viscosity after 7 days storage at 40 ° C.) / (Viscosity after 1 day storage at room temperature).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト>
ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて、ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24では膜厚が1.1〜1.2μm、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30では膜厚が1.8〜2.0μm(同じ色度になるように膜厚を調整)になるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。<Contrast of pigment dispersed resist composition for color filter>
Spinning the pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples 27 to 34 and Comparative Examples 20 to 24 for notebook computers, and Examples 35 to 43 for TV and Comparative Examples 25 to 30 for TVs Using a coater, Examples 27-34 and Comparative Examples 20-24 for laptop computers have a film thickness of 1.1-1.2 μm, and Examples 35-43 and Comparative Examples 25-30 for TV have a film thickness. It was coated on a glass substrate so as to have a thickness of 1.8 to 2.0 μm (the film thickness was adjusted to have the same chromaticity), pre-baked at 100 ° C. for 3 minutes, then exposed to a high-pressure mercury lamp, and further at 230 ° C. Post-baked for 30 minutes.
Next, the glass substrate coated with the resist composition is sandwiched between two polarizing plates (manufactured by Nitto Denko Corporation, model number: SEG1224Du), and the polarizing plate on the front side is rotated while being irradiated with a fluorescent lamp (wavelength range: 380 to 780 nm). The intensity of light transmitted when the polarization planes of the front-side polarizing plate and the rear-side polarizing plate were parallel and at right angles was measured with a color luminance meter (BM-5A, manufactured by Topcon). Contrast ratio is the ratio of the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel to the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular to each other. As evaluated.
Contrast ratio = (luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel / luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価>
上記膜厚が1.1〜1.2μmのノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24、膜厚が1.8〜2.0μmのTV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24では、要求される赤の色度のx値を0.600とし最適のy値に合わせて明度Yを、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30では、要求される赤の色度のx値を0.650とし最適のy値に合わせて明度Yを求めた。<Evaluation of color characteristics of pigment dispersed resist composition for color filter>
Examples 27 to 34 and Comparative Examples 20 to 24 for notebook computers with a film thickness of 1.1 to 1.2 μm, Examples 35 to 43 for TVs with a film thickness of 1.8 to 2.0 μm, and Comparative Examples The color characteristics (x, y, Y) of each resist of 25 to 30 were measured with a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV-2500PC, C light source 2 ° visual field). In Examples 27 to 34 and Comparative Examples 20 to 24 for laptop computers, the x value of the required red chromaticity is set to 0.600, and the lightness Y is adjusted to the optimum y value, and Examples 35 to 35 for TVs are used. In 43 and Comparative Examples 25 to 30, the required value of red chromaticity x was 0.650, and the brightness Y was determined according to the optimum y value.
表から、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254及びC.I.ピグメントレッド177からなる群より選択される少なくとも2種を含有する赤色着色顔料(2)を有し、顔料分散助剤を用いた実施例では、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラストにも優れていた。一方、顔料分散助剤を添加しなかった比較例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。 From the table, C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. In the Example using the red coloring pigment (2) containing at least two selected from the group consisting of CI Pigment Red 177 and using the pigment dispersing aid, excellent fluidity and dispersion stability are obtained, and the lightness The contrast was excellent. On the other hand, in the comparative example in which the pigment dispersion aid was not added, none of the properties as excellent as those of the examples were obtained.
実施例44〜55、比較例31〜33、参考例1〜10
<赤色着色顔料(3)に係る顔料分散組成物>
表13の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物38〜44を得た。
なお、全ての有機顔料は、ニーダーを用いたソルトミリング処理を施したものであり、「処理PY139(1)」とは、上記調製例20で得たニーダー処理PY139であり、「処理PY139(2)」とは、ソルトミリング処理時の塩化ナトリウム量を「1500質量部」として処理PY139(1)より微細化した顔料であり、「市販分散助剤」は、市販のアゾ系分散助剤(上記式(1)、(2)で表される化合物以外の分散助剤)である。組成を表す数値の単位は、質量部である。 Examples 44-55, Comparative Examples 31-33, Reference Examples 1-10
<Pigment dispersion composition according to red colored pigment (3)>
The composition of Table 13 was kneaded with a bead mill at a temperature of 40 to 50 ° C. for 3 hours to obtain pigment dispersions 38 to 44.
All the organic pigments have been subjected to a salt milling process using a kneader. “Process PY139 (1)” is the kneader process PY139 obtained in Preparation Example 20, and “Process PY139 (2) ) "Is a pigment refined from the treated PY139 (1) with the amount of sodium chloride at the time of the salt milling treatment being" 1500 parts by mass ", and the" commercial dispersion aid "is a commercially available azo dispersion aid (above Dispersion aids other than the compounds represented by formulas (1) and (2). The unit of numerical values representing the composition is parts by mass.
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物>
上記顔料分散物38〜44と他の材料とを表14〜15の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。<Pigment-dispersed resist composition for color filter>
The pigment dispersions 38 to 44 and other materials were uniformly mixed using a high speed stirrer so as to have the compositions shown in Tables 14 to 15, and then filtered with a filter having a pore size of 3 μm. Examples 44 to 55, Comparative Examples Pigment-dispersed resist compositions for color filters of 31 to 33 and Reference Examples 1 to 10 were obtained. In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
評価方法
下記評価を行い、結果を表13〜15に示した。
<流動性>
顔料分散物38〜44について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。 Evaluation method The following evaluation was performed and the results are shown in Tables 13-15.
<Fluidity>
The pigment dispersions 38 to 44 were each taken in a glass bottle, sealed and stored at room temperature for 1 day, and then the viscosity at 25 ° C. was measured using a B-type viscometer (manufactured by Tokimec) to evaluate the fluidity.
<分散安定性>
顔料分散物38〜44について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。<Dispersion stability>
For each of the pigment dispersions 38 to 44, use a B-type viscometer (manufactured by Tokimec Co., Ltd.) for the viscosity at 25 ° C. after being sealed in a glass bottle and stored at room temperature for 1 day, and the viscosity after 7 days at 40 ° C. Measured. The dispersion stability was evaluated by calculating (viscosity after 7 days storage at 40 ° C.) / (Viscosity after 1 day storage at room temperature).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト>
実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。<Contrast of pigment dispersed resist composition for color filter>
After applying the pigment-dispersed resist compositions for color filters of Examples 44 to 55, Comparative Examples 31 to 33 and Reference Examples 1 to 10 onto a glass substrate using a spin coater and prebaking at 100 ° C. for 3 minutes, a high pressure mercury lamp And post-baked at 230 ° C. for 30 minutes.
Next, the glass substrate coated with the resist composition is sandwiched between two polarizing plates (manufactured by Nitto Denko Corporation, model number: SEG1224Du), and the polarizing plate on the front side is rotated while being irradiated with a fluorescent lamp (wavelength range: 380 to 780 nm). The intensity of light transmitted when the polarization planes of the front-side polarizing plate and the rear-side polarizing plate were parallel and at right angles was measured with a color luminance meter (BM-5A, manufactured by Topcon). Contrast ratio is the ratio of the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel to the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular to each other. As evaluated.
Contrast ratio = (luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel / luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価>
上記実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10では、フラットディスプレイで要求される赤の色度についてxを0.580とし、同じ濃度となるようにyを調節して明度Yを求めた。<Evaluation of color characteristics of pigment dispersed resist composition for color filter>
The color characteristics (x, y, Y) of the resists of Examples 44 to 55, Comparative Examples 31 to 33 and Reference Examples 1 to 10 were measured using a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV-2500PC, C light source 2 ° field of view). ). In Examples 44 to 55, Comparative Examples 31 to 33, and Reference Examples 1 to 10, x is set to 0.580 for red chromaticity required for the flat display, and y is adjusted so that the same density is obtained. Asked.
表から、着色顔料として赤色着色顔料(3)(処理PO38と処理PR254及び/又は166)を使用し、塩基性基を有する顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を併用してこれらの顔料を分散した実施例においては、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラストにも優れていた。一方、処理PO38に代えて処理PY139(1)や(2)を使用した比較例及び参考例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。また、顔料分散助剤を使用することなく、塩基性基を有する顔料分散剤を用いて分散した場合、流動性や分散安定性が低く、コントラストも劣っていた。 From the table, red pigment (3) (treated PO38 and treated PR254 and / or 166) is used as a colored pigment, and these pigments are used in combination with a pigment dispersant having a basic group and a specific pigment dispersion aid. In the dispersed examples, excellent fluidity and dispersion stability were obtained, and the brightness and contrast were also excellent. On the other hand, in the comparative example and the reference example using the processing PY139 (1) and (2) instead of the processing PO38, none of these properties were as excellent as those of the examples. Further, when dispersed using a pigment dispersant having a basic group without using a pigment dispersion aid, the fluidity and dispersion stability were low, and the contrast was poor.
実施例56〜62、比較例34〜44、参考例11
<赤色着色顔料(4)に係る顔料分散組成物>
表16の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物45〜53を得た。なお、全ての有機顔料は、ニーダーを用いたソルトミリング処理を施したものであり、「市販分散助剤」は、市販のアゾ系分散助剤(上記式(1)、(2)で表される化合物以外の分散助剤)である。組成を表す数値の単位は、質量部である。 Examples 56-62, Comparative Examples 34-44, Reference Example 11
<Pigment dispersion composition according to red coloring pigment (4)>
The composition of Table 16 was kneaded with a bead mill at a temperature of 40 to 50 ° C. for 3 hours to obtain pigment dispersions 45 to 53. All organic pigments have been subjected to salt milling using a kneader, and “commercial dispersion aids” are commercially available azo dispersion aids (represented by the above formulas (1) and (2)). Dispersion aids other than these compounds). The unit of numerical values representing the composition is parts by mass.
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物>
顔料分散物45〜53と他の材料とを表17〜18の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。<Pigment-dispersed resist composition for color filter>
The pigment dispersions 45 to 53 and other materials were uniformly mixed using a high-speed stirrer so as to have the compositions shown in Tables 17 to 18, and then filtered with a filter having a pore diameter of 3 μm. Examples 56 to 62 and Comparative Example 34 To 44 and Reference Example 11 were obtained. In addition, the unit of the numerical value showing a composition is a mass part.
評価方法
下記評価を行い、結果を表16〜18に示した。
<顔料分散物の流動性及び分散安定性>
(流動性)
顔料分散物45〜53について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。 Evaluation method The following evaluation was performed and the results are shown in Tables 16-18.
<Flowability and dispersion stability of pigment dispersion>
(Liquidity)
The pigment dispersions 45 to 53 were each taken in a glass bottle, sealed and stored at room temperature for 1 day, and then the viscosity at 25 ° C. was measured using a B-type viscometer (manufactured by Tokimec) to evaluate the fluidity.
(分散安定性)
顔料分散物45〜53について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。(Dispersion stability)
For each of the pigment dispersions 45 to 53, use a B-type viscometer (manufactured by Tokimec Co., Ltd.) after taking them in glass bottles, sealing them and storing them at room temperature for 1 day at a temperature of 25 ° C. Measured. The dispersion stability was evaluated by calculating (viscosity after 7 days storage at 40 ° C.) / (Viscosity after 1 day storage at room temperature).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の分散安定性>
実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。
A:増粘、沈降物が共に認められない。
B:軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
C:強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。<Dispersion stability of pigment dispersed resist composition for color filter>
The red pigment-dispersed resist compositions for color filters of Examples 56 to 62, Comparative Examples 34 to 44 and Reference Example 11 were each taken in glass bottles, sealed and stored at room temperature for 7 days, and the states were evaluated according to the following evaluation criteria. .
A: Neither thickening nor sediment is observed.
B: Thickening and sediment that return to the original when lightly shaken are observed.
C: Thickening or sediment that does not return to the original value even when shaken strongly is observed.
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト>
実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。<Contrast of pigment dispersed resist composition for color filter>
The pigment-dispersed resist compositions for color filters of Examples 56 to 62, Comparative Examples 34 to 44 and Reference Example 11 were coated on a glass substrate using a spin coater, prebaked at 100 ° C. for 3 minutes, and then exposed with a high pressure mercury lamp. And post-baked at 230 ° C. for 30 minutes.
Next, the glass substrate coated with the resist composition is sandwiched between two polarizing plates (manufactured by Nitto Denko Corporation, model number: SEG1224Du), and the polarizing plate on the front side is rotated while being irradiated with a fluorescent lamp (wavelength range: 380 to 780 nm). The intensity of light transmitted when the polarization planes of the front-side polarizing plate and the rear-side polarizing plate were parallel and at right angles was measured with a color luminance meter (BM-5A, manufactured by Topcon). Contrast ratio is the ratio of the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel to the luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular to each other. As evaluated.
Contrast ratio = (luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are parallel / luminance when the polarization planes of the front and rear polarizing plates are perpendicular).
<カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価>
実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11の各レジスト組成物の色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11では、フラットディスプレイで要求される赤の色度について(x,y)=(0.650,0.321)として明度Yを求めた。<Evaluation of color characteristics of pigment dispersed resist composition for color filter>
The color characteristics (x, y, Y) of the resist compositions of Examples 56 to 62, Comparative Examples 34 to 44 and Reference Example 11 were measured using a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV-2500PC, C light source 2 ° field of view). Measured with In Examples 56 to 62, Comparative Examples 34 to 44, and Reference Example 11, the brightness Y was obtained with (x, y) = (0.650, 0.321) for the red chromaticity required for the flat display.
表から、有機顔料として赤色着色顔料(4)(処理PR177と処理PR166及び/又は処理PO38)を使用し、顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を併用してこれらの顔料を分散した実施例においては、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラストにも優れていた。一方、比較例及び参考例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。例えば、赤色着色顔料(4)を併用しなかった場合は(参考例11:処理PR177と処理PR254の併用)、塩基性を有する顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を併用しても、分光・光学特性が、特定の顔料分散助剤を使用しなかった比較例よりは優れているものの実施例よりは劣っていた。また、特定の顔料分散助剤を使用しなかった場合は(比較例34〜44)、分散安定性や分光・光学特性が劣っていた。 From the table, Examples in which a red colored pigment (4) (treated PR177 and treated PR166 and / or treated PO38) is used as an organic pigment, and these pigments are dispersed using a pigment dispersant and a specific pigment dispersing aid in combination. , Excellent fluidity and dispersion stability were obtained, and the brightness and contrast were also excellent. On the other hand, in Comparative Examples and Reference Examples, none of these properties were as excellent as those in Examples. For example, when the red coloring pigment (4) is not used in combination (Reference Example 11: combined use of treatment PR177 and treatment PR254), the basic pigment dispersant and the specific pigment dispersion aid may be used in combination. -Although the optical characteristic was superior to the comparative example which did not use a specific pigment dispersion aid, it was inferior to the examples. Moreover, when a specific pigment dispersion aid was not used (Comparative Examples 34 to 44), the dispersion stability and spectral / optical properties were inferior.
本発明の顔料分散助剤は、カラーフィルターやインクジェット分野の用途に適用することができる。 The pigment dispersion aid of the present invention can be applied to applications in the color filter and ink jet fields.
Claims (7)
主顔料がC.I.ピグメントレッド166であり、調色顔料がC.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群より選択される少なくとも1種の赤色着色顔料(1)、
C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254及びC.I.ピグメントレッド177からなる群より選択される少なくとも2種を含有する赤色着色顔料(2)、
C.I.ピグメントオレンジ38と、C.I.ピグメントレッド254及び/若しくはC.I.ピグメントレッド166とからなる赤色着色顔料(3)、又は、
C.I.ピグメントレッド177と、C.I.ピグメントレッド166及び/若しくはC.I.ピグメントオレンジ38とからなる赤色着色顔料(4)
である請求項2記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。 Organic pigments
The main pigment is C.I. I. Pigment Red 166, and the toning pigment is C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242 and C.I. I. At least one red color pigment (1) selected from the group consisting of CI Pigment Red 254,
C. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 254 and C.I. I. A red coloring pigment (2) containing at least two selected from the group consisting of CI Pigment Red 177,
C. I. Pigment orange 38, C.I. I. Pigment red 254 and / or C.I. I. A red coloring pigment (3) consisting of CI Pigment Red 166, or
C. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 166 and / or C.I. I. Pigment Orange 38 and red coloring pigment (4)
The pigment-dispersed resist composition for color filters according to claim 2 .
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