KR102029473B1 - A red colored composition for a color filter - Google Patents

A red colored composition for a color filter Download PDF

Info

Publication number
KR102029473B1
KR102029473B1 KR1020130056864A KR20130056864A KR102029473B1 KR 102029473 B1 KR102029473 B1 KR 102029473B1 KR 1020130056864 A KR1020130056864 A KR 1020130056864A KR 20130056864 A KR20130056864 A KR 20130056864A KR 102029473 B1 KR102029473 B1 KR 102029473B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
red
color filters
pigment red
composition
Prior art date
Application number
KR1020130056864A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20130131235A (en
Inventor
아키라 하야시
노부아키 세키
Original Assignee
사카타 인쿠스 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 filed Critical 사카타 인쿠스 가부시키가이샤
Publication of KR20130131235A publication Critical patent/KR20130131235A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102029473B1 publication Critical patent/KR102029473B1/en

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0042—Photosensitive materials with inorganic or organometallic light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. inorganic resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 백색 유기 EL 광원을 구비하는 표시장치의 컬러필터에 사용할 수 있는, 도막 두께가 얇더라도, 높은 착색력 및 높은 휘도를 균형있게 갖는 컬러필터용 적색 착색 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물은, 착색 안료, 안료 분산 보조제, 안료 분산제, 투명 수지, 및 유기 용제를 함유하는 컬러필터용 적색 착색 조성물로서, 상기 착색 안료가, C.I. 피그먼트 레드 208과, C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179를 포함하고, 또한 백색 유기 EL 광원을 구비하는 표시장치의 컬러필터에 사용되는 것을 특징으로 한다.An object of this invention is to provide the red coloring composition for color filters which balances high coloring power and high brightness, even if the coating film thickness is thin, which can be used for the color filter of the display apparatus provided with a white organic EL light source.
In order to solve the said subject, the red coloring composition for color filters of this invention is a red coloring composition for color filters containing a color pigment, a pigment dispersion adjuvant, a pigment dispersant, a transparent resin, and the organic solvent, The said coloring pigment is, And CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 177 and / or CI Pigment Red 179, and are used in a color filter of a display device having a white organic EL light source.

Description

컬러필터용 적색 착색 조성물{A red colored composition for a color filter}A red colored composition for a color filter}

본 발명은 백색 유기 EL(일렉트로 루미네센스) 소자를 광원으로서 갖는 (백색 유기 EL 광원) 컬러표시장치의 컬러필터의 형성에 사용되는 컬러필터용 적색 착색 조성물에 관한 것이다. This invention relates to the red coloring composition for color filters used for formation of the color filter of the (white organic electroluminescent light source) color display apparatus which has a white organic electroluminescent (electroluminescence) element as a light source.

최근 들어, 텔레비전, 컴퓨터, 휴대전화 등의 용도로 액정 컬러표시장치가 보급되고 있다. 액정 컬러표시장치에 사용되는 컬러필터는 일반적으로, 투명 기판과, 투명 기판 상에 형성되어, 적색 화소부, 녹색 화소부, 청색 화소부의 삼원색의 착색 패턴으로 이루어지는 착색층과, 각 착색 패턴을 구획하도록 투명 기판 상에 형성된 차광부(블랙 매트릭스)를 가지고 있다. Background Art In recent years, liquid crystal color display devices have been widely used for televisions, computers, mobile phones, and the like. The color filter used for the liquid crystal color display device generally includes a transparent substrate, a colored layer formed on the transparent substrate, the colored layer comprising three primary colors of the red pixel portion, the green pixel portion, and the blue pixel portion, and partitioning each color pattern. And a light shielding portion (black matrix) formed on the transparent substrate.

이들 적색 화소부, 녹색 화소부, 청색 화소부는, 내열성, 내광성이 양호한 유기 안료를 분산시킨 합성 수지의 피막을 기판 상에 설치한 구조이고, 유기 안료로서는, 적, 녹 및 청의 각 색의 유기 안료가 사용되고 있다.These red pixel part, green pixel part, and blue pixel part have the structure which provided the film | membrane of the synthetic resin which disperse | distributed the organic pigment with favorable heat resistance and light resistance on a board | substrate, As organic pigment, organic pigment of each color of red, green, and blue Is being used.

이 액정 컬러표시장치에 있어서의 백라이트로서는, (A) 냉음극관을 사용한 타입, (B) 무기재료의 발광 다이오드를 사용한 타입, (C) 백색 유기 EL 소자를 사용한 타입 등이 있다. 그리고, 최근 들어, 냉음극관을 사용한 백라이트는, 우수한 표시 성능이나 컬러필터와의 매칭, 또한 백라이트의 내구성 면에서, 휘선 스펙트럼이 설정되어 있는 것이 많은 것에 대해, 무기재료의 발광 다이오드를 사용한 백라이트의 발광 스펙트럼의 경우는, 재료의 특성으로부터 420~430 nm 근방에 피크가 없고, 460 nm 부근과 600 nm 부근에 피크를 가지고 있다. 또한, 종래의 광원과 비교하여, 전체적으로 브로드한 피크를 갖기 때문에, 460 nm보다 높은 파장측에서도, 500 nm 근방까지 휘도가 높아져 있다. Examples of the backlight in this liquid crystal color display device include (A) a type using a cold cathode tube, (B) a type using a light emitting diode of an inorganic material, (C) a type using a white organic EL element, and the like. In recent years, a backlight using a cold cathode tube has a bright line spectrum set in terms of excellent display performance, matching with a color filter, and durability of the backlight. In the case of spectra, there is no peak near 420 to 430 nm from the properties of the material, and peaks around 460 nm and around 600 nm. Moreover, since it has a broad peak as a whole compared with the conventional light source, luminance is high up to 500 nm vicinity also in wavelength side higher than 460 nm.

한편, 백색 유기 EL 소자를 사용한 백라이트를 사용한 경우에 있어서는, 액정 컬러표시장치의 적색 필터 세그먼트의 XYZ 표시계에 있어서의 색 특성(x, y, Y)으로서, 분광광도계(시마즈 제작소사 제조, UV-2500PC, C광원 2°시야, 또는 오츠카 전자사 제조, LCF-100형, 현미 분광 측정장치)로 측정했을 때, x가 0.682, y가 0.305~0.320의 범위로 Y가 보다 높은 것이 요구된다. On the other hand, in the case of using a backlight using a white organic EL device, as a color characteristic (x, y, Y) in the XYZ display system of the red filter segment of the liquid crystal color display device, a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV- When measured by 2500PC, C light source 2 degrees field, or Otsuka Electronics Co., Ltd., LCF-100 type, a microscopic spectrometer, it is required that x is higher than 0.682 and y is in the range of 0.305 to 0.320.

상기와 같은 관계 속에, 종래의 냉음극관이나 무기재료의 발광 다이오드를 사용한 백라이트의 파장 특성에 맞춰 설계된 적색 필터 세그먼트의 형성재료인 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물, 구체적으로는, C.I. 피그먼트 레드 242와 C.I. 피그먼트 레드 177의 조합(예를 들면, 특허문헌 1 참조), C.I. 피그먼트 레드 254와 C.I. 피그먼트 레드 177의 조합(예를 들면, 특허문헌 2 참조), C.I. 피그먼트 레드 177과 C.I. 피그먼트 레드 179의 조합(예를 들면, 특허문헌 3 참조) 등은, 백색 유기 EL 소자를 사용한 백라이트의 발광 스펙트럼으로 상기 색 특성값을 얻을 수 없게 되어, 그 조합을 갖는 조성물을 그대로 이용할 수 없다는 문제가 발생한다. In the above relationship, the red pigment dispersion resist composition for color filters which is a formation material of the red filter segment designed according to the wavelength characteristic of the backlight using the conventional cold cathode tube or the light emitting diode of an inorganic material, Specifically, C.I. Pigment Red 242 and C.I. Combination of Pigment Red 177 (for example, refer patent document 1), C.I. Pigment Red 254 and C.I. Combination of Pigment Red 177 (for example, refer patent document 2), C.I. Pigment Red 177 and C.I. The combination of pigment red 179 (for example, refer patent document 3) etc. cannot obtain the said color characteristic value by the emission spectrum of the backlight using a white organic electroluminescent element, and cannot use the composition which has the combination as it is. A problem arises.

이 문제를 해결하기 위해, 백색 유기 EL 소자를 사용한 백라이트의 발광 스펙트럼에 맞춰서, C.I. 피그먼트 레드 149와 C.I. 피그먼트 레드 179로 이루어지는 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물이 제안되어 있다(예를 들면, 특허문헌 4 참조). In order to solve this problem, according to the emission spectrum of the backlight using a white organic EL element, C.I. Pigment Red 149 and C.I. The red pigment dispersion resist composition for color filters which consists of pigment red 179 is proposed (for example, refer patent document 4).

그러나, 추가적인 착색력 등의 성능 향상이 요구되어, 그 대응이 재촉되고 있다. However, further improvement in performance such as coloring power is demanded, and its response is urged.

일본국 특허공개 평11-014824호 공보Japanese Patent Laid-Open No. 11-014824 일본국 특허공개 제2000-089025호 공보Japanese Patent Publication No. 2000-089025 일본국 특허공개 제2005-202196호 공보Japanese Patent Publication No. 2005-202196 일본국 특허공개 제2011-064994호 공보Japanese Patent Publication No. 2011-064994

본 발명의 과제는, 백색 유기 EL 광원을 구비하는 표시장치의 컬러필터에 사용할 수 있는 높은 착색력 및 높은 휘도를 균형있게 갖는 컬러필터용 적색 착색 조성물을 제공하는 것이다.The subject of this invention is providing the red coloring composition for color filters which has the high coloring power and high brightness which can be used for the color filter of the display apparatus provided with a white organic EL light source.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 착색 안료로서 C.I. 피그먼트 레드 208과, C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179를 사용하고, 특정의 안료 분산 보조제와 특정의 안료 분산제를 조합해서 사용함으로써, 백색 유기 EL 광원을 구비하는 표시장치의 컬러필터에 사용할 수 있는 높은 착색력 및 높은 휘도를 갖는 컬러필터용 적색 착색 조성물을 얻을 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. MEANS TO SOLVE THE PROBLEM As a result of earnestly examining in order to solve the said subject, the present inventors found C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. By using Pigment Red 179 and combining a specific pigment dispersing aid and a specific pigment dispersant, for color filters having high color power and high luminance that can be used for color filters of a display device having a white organic EL light source. It discovered that a red coloring composition can be obtained and came to complete this invention.

즉 본 발명은, (1) 착색 안료, 안료 분산 보조제, 안료 분산제, 투명 수지, 및 유기 용제를 함유하는 컬러필터용 적색 착색 조성물로서, 상기 착색 안료가, C.I. 피그먼트 레드 208과, C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179를 포함하고, 또한 백색 유기 EL 광원을 구비하는 표시장치의 컬러필터에 사용되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 적색 착색 조성물. That is, this invention is red color composition for color filters containing (1) a color pigment, a pigment dispersion adjuvant, a pigment dispersant, a transparent resin, and the organic solvent, Comprising: The said colored pigment is C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. Pigment Red 179, It is used for the color filter of the display apparatus provided with a white organic electroluminescent light source, The red coloring composition for color filters characterized by the above-mentioned.

(2) 상기 컬러필터용 적색 착색 조성물이, 착색 안료, 안료 분산 보조제, 안료 분산제, 투명 수지, 및 유기 용제를 함유하는 레지스트 조성물이고, 추가로, 상기 투명 수지가 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 (1)에 기재된 컬러필터용 적색 착색 조성물. (2) The said red coloring composition for color filters is a resist composition containing a coloring pigment, a pigment dispersing adjuvant, a pigment dispersing agent, a transparent resin, and the organic solvent, Furthermore, the said transparent resin is an alkali-soluble resin and a photopolymerizable compound. It contains, The red coloring composition for color filters as described in (1) characterized by the above-mentioned.

(3) 추가로, 1차 입자경이 5~20 nm인 황산 바륨을 함유하는 것을 특징으로 하는 (1) 또는 (2)에 기재된 컬러필터용 적색 착색 조성물. (3) Furthermore, the red coloring composition for color filters as described in (1) or (2) containing the barium sulfate whose primary particle diameter is 5-20 nm.

(4) 상기 착색 안료는, 미립자화 처리된 착색 안료인 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 컬러필터용 적색 착색 조성물. (4) Said colored pigment is colored pigment processed into microparticles | fine-particles, The red coloring composition for color filters in any one of (1)-(3) characterized by the above-mentioned.

(5) 상기 착색 안료는, 안료 분산 보조제의 존재하에서 솔트 밀링 처리에 의해 미립자화된 착색 안료인 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 컬러필터용 적색 착색 조성물. (5) The colored pigment for color filters according to any one of (1) to (4), wherein the colored pigment is a colored pigment finely granulated by salt milling treatment in the presence of a pigment dispersion aid.

(6) 상기 안료 분산 보조제가 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제이고, 상기 안료 분산제가 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제인 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 기재된 컬러필터용 적색 착색 조성물. (6) Said pigment dispersion adjuvant is pigment dispersion adjuvant which has sulfonic acid group, and said pigment dispersant is polymeric pigment dispersant which has basic group, The red coloring composition for color filters in any one of (1)-(5) characterized by the above-mentioned. .

(7) 상기 C.I. 피그먼트 레드 208에 대해 사용하는 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제가, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제이고, 상기 피그먼트 레드 177에 대해 사용하는 안료 분산 보조제가, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177의 설폰화물이고, C.I. 피그먼트 레드 179에 대해 사용하는 안료 분산 보조제가, C.I. 피그먼트 레드 179의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물인 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 컬러필터용 적색 착색 조성물이다.(7) Said C.I. Pigment dispersion aids having sulfonic acid groups used for Pigment Red 208 include C.I. Sulfonate of Pigment Red 2, C.I. Pigment dispersing aids having at least one sulfonic acid group selected from sulfonates of Pigment Red 208 and sulfonates of Pigment Red 242, and the pigment dispersing aids used for Pigment Red 177 are C.I. Sulfonates of Pigment Red 2 and / or C.I. Sulfonate of Pigment Red 177, and C.I. Pigment Dispersion Aids Used for Pigment Red 179 are described in C.I. Sulfonates of Pigment Red 179 and / or C.I. It is a sulfonate of Pigment Red 2. It is a red coloring composition for color filters in any one of (1)-(6) characterized by the above-mentioned.

이하, 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 대해서, 그 성분별로 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the red coloring composition for color filters of this invention is demonstrated concretely for every component.

본 발명은 컬러필터용 적색 착색 조성물에 관한 발명으로, 그 컬러필터용 적색 착색 조성물로서는, 레지스트 조성물이어도 되고 또는 레지스트가 아닌 조성물이어도 된다. This invention relates to the red coloring composition for color filters. As the red coloring composition for color filters, a resist composition may be sufficient or the composition which is not a resist may be sufficient.

어느 경우에도, 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물은, 백색 유기 EL 광원을 구비하는 표시장치의 컬러필터에 사용되는 조성물로, 그것에 의해 높은 착색력 및 높은 휘도를 갖는 컬러필터용 적색 착색 조성물을 제공할 수 있다. In any case, the red coloring composition for color filters of this invention is a composition used for the color filter of the display apparatus provided with a white organic EL light source, thereby providing the red coloring composition for color filters which has high coloring power and high brightness. can do.

(적색 안료)(Red pigment)

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 사용하는 적색 안료로서는, C.I. 피그먼트 레드 208과, C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179를 병용해서 사용한다. C.I. 피그먼트 레드 208과, C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179의 바람직한 질량 비율은, C.I. 피그먼트 레드 208：(C.I. 피그먼트 레드 177＋C.I. 피그먼트 레드 179)＝100：0~10：90이고, 바람직하게는 100：0~50：50, 더욱 바람직하게는 90：10~60：40이다.As a red pigment used for the red coloring composition for color filters of this invention, C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. Use Pigment Red 179 in combination. C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. The preferred mass ratio of Pigment Red 179 is C.I. Pigment Red 208: (CI Pigment Red 177 + C. I. Pigment Red 179) = 100: 0 to 10: 90, preferably 100: 0 to 50: 50, and more preferably 90: 10 to 60: 40.

또한, 성능이 저하되는 않는 범위에서, C.I. Pigment Red 7, 14, 41, 48：1, 48：2, 48：3, 48：4, 57：1, 81, 81：1, 81：2, 81：3, 81：4, 122, 123, 146, 149, 168, 178, 184, 185, 187, 190, 200, 202, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, 279 등의 적색 안료를 병용해서 사용하는 것도 가능하다.In addition, C.I. Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 57: 1, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 122, 123, It is also possible to use together red pigments, such as 146, 149, 168, 178, 184, 185, 187, 190, 200, 202, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, 279.

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 있어서, 착색 안료의 합계 사용량은, 컬러필터용 적색 착색 조성물의 전체 고형분에 대해 질량 분율로, 바람직하게는 5~80 질량%, 보다 바람직하게는 20~50 질량%의 범위이다.In the red coloring composition for color filters of this invention, the total usage-amount of a coloring pigment is a mass fraction with respect to the total solid of the red coloring composition for color filters, Preferably it is 5-80 mass%, More preferably, it is 20-50 It is the range of mass%.

본 발명의 착색 안료는, 높은 명도나 높은 콘트라스트를 얻기 위해 미립자화 처리된 착색 안료를 사용하는 것이 바람직하다. 미립자화 처리를 행함으로써, 착색 안료의 1차 입자경을 더욱 미세하고 또한 균일하게 할 수 있다.It is preferable to use the colored pigment processed into microparticles | fine-particles in order for the coloring pigment of this invention to obtain high brightness and high contrast. By performing micronization process, the primary particle diameter of a coloring pigment can be made more fine and uniform.

상기 미립자화 처리로서는, 예를 들면, 미처리 착색 안료, 수용성의 무기염(염화나트륨, 염화바륨, 염화칼륨 등이고, 바람직하게는 염화나트륨이며, 사용하는 수용성의 무기염의 평균 입자경으로서는 50 ㎛ 이하의 것이 바람직하다), 및 상기 수용성의 무기염을 실질적으로 용해하지 않는 수용성 분산 매체(알콕시알코올류, 글리콜류, 에테르류 등)를 포함하는 혼합물을, 니더, 롤밀, 볼밀, 아트라이터, 샌드밀, 일본국 특허공개 제2006-192385호 공보에 기재된 플래니터리 믹서인 이노우에 제작소(주)사 제조의 트리믹스(상표명), 연속식 1축 혼련기인 아사다 철공(주)사 제조의 미라클 KCK 등의 혼련장치로 혼련한 후, 상기 수용성의 무기염 및 상기 수용성 분산 매체를 제거하는 솔트 밀링을 행하여, 미립자화 처리를 행하는 것이 바람직하다. As the micronization treatment, for example, an untreated color pigment and a water-soluble inorganic salt (sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, etc.), preferably sodium chloride, and an average particle diameter of the water-soluble inorganic salt to be used is preferably 50 μm or less. And a mixture containing a water-soluble dispersion medium (alkoxyalcohols, glycols, ethers, etc.) that do not substantially dissolve the water-soluble inorganic salts, kneader, roll mill, ball mill, attritor, sand mill, Japanese Patent Publication Kneaded with a kneading apparatus such as Trimix (trade name) manufactured by Inoue Co., Ltd., a planetary mixer described in No. 2006-192385, and Miracle KCK, manufactured by Asada Iron Works Co., Ltd., a continuous single-axis kneader. Thereafter, it is preferable to perform salt milling to remove the water-soluble inorganic salt and the water-soluble dispersion medium, and to perform the fine particle treatment.

또한, 착색 안료의 결정 성장을 억제하여 균일하게 미세화할 수 있는 관점에서 볼 때, 후술하는 안료 유도체인 분산 보조제의 존재하, 미립자화 처리를 하는 것이 바람직하다. 안료 분산 보조제의 사용량은, 착색 안료 100 질량부에 대해 0.5~30 질량부, 바람직하게는 3~10 질량부이다.Further, from the viewpoint of suppressing crystal growth of the colored pigment and miniaturizing it uniformly, it is preferable to perform the micronization treatment in the presence of a dispersion aid which is a pigment derivative described later. The usage-amount of a pigment dispersion adjuvant is 0.5-30 mass parts with respect to 100 mass parts of colored pigments, Preferably it is 3-10 mass parts.

(안료 분산 보조제)(Pigment Dispersion Aid)

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 사용하는 안료 분산 보조제로서는, 산기를 갖는 안료 분산 보조제, 염기성기를 갖는 안료 분산 보조제, 산기 및 염기성기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용할 수 있다.As a pigment dispersion adjuvant used for the red coloring composition for color filters of this invention, the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical, the pigment dispersion adjuvant which has a basic group, and the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical and a basic group can be used.

본 발명의 컬러필터용 착색 조성물에 있어서, 안료 분산 보조제의 사용량은, 착색 안료 100 질량부에 대해 0.5~30 질량부이다. 상기 안료 분산 보조제의 함유량이 0.5 질량부보다 작으면 안료 분산효과가 저하되고, 한편 30 질량부를 초과하는 경우는, 안료 분산효과가 더 이상 향상되지 않는다.In the coloring composition for color filters of this invention, the usage-amount of a pigment dispersion adjuvant is 0.5-30 mass parts with respect to 100 mass parts of colored pigments. When content of the said pigment dispersion adjuvant is less than 0.5 mass part, a pigment dispersion effect will fall, and when it exceeds 30 mass parts, a pigment dispersion effect will not improve anymore.

상기 안료 분산 보조제는, 양호한 안료 분산효과가 얻어지는 점에서, 상기한 바와 같이 착색 안료의 미립자화시에 적색 안료 100 질량부에 대해 2~10 질량부를 사용하고, 또한 미립자화된 착색 안료의 분산시에 착색 안료 100 질량부에 대해 2~15 질량부를 사용하는 것이 바람직하다. Since the said pigment dispersion adjuvant obtains a favorable pigment dispersion effect, 2-10 mass parts is used with respect to 100 mass parts of red pigments at the time of microparticles | fine-particles of a colored pigment, and also at the time of the dispersion of the finely pigmented pigment It is preferable to use 2-15 mass parts with respect to 100 mass parts of colored pigments in the.

보다 구체적으로, 산기를 갖는 안료 분산 보조제로서, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용하는 경우에 대해서 설명한다. More specifically, the case where the pigment dispersion adjuvant which has a sulfonic acid group is used as a pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical is demonstrated.

적색 안료로서 C.I. 피그먼트 레드 208을 사용하는 경우는, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제로서는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제이다. 또한 피그먼트 레드 177을 사용하는 경우는, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제로서는, C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제이다. 또한 C.I. 피그먼트 레드 179를 사용하는 경우는, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제로서는, C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등)로부터 선택되는 1종 이상의 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제인 것이 바람직하다.As a red pigment, C.I. When Pigment Red 208 is used, as a pigment dispersion adjuvant which has a sulfonic acid group, it is C.I. 1 selected from sulfonates of pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, sulfonates of CI Pigment Red 2, etc.) and sulfonates of Pigment Red 242 It is a pigment dispersion adjuvant which has a sulfonic acid group or more types. In addition, when using Pigment Red 177, as a pigment dispersion adjuvant which has a sulfonic acid group, it is C.I. Sulfonates and pigments of pigments having anthraquinone skeletons having the same backbone as Pigment Red 177 and C.I. Pigment dispersion aid having at least one sulfonic acid group selected from sulfonates of Pigment Red 2. See also C.I. When Pigment Red 179 is used, as a pigment dispersion adjuvant which has a sulfonic acid group, it is C.I. Sulfonates and pigments of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as Pigment Red 179 and C.I. It is preferable that it is a pigment dispersion adjuvant which has 1 or more types of sulfonic acid groups chosen from the sulfonate of pigment red 2, etc.).

(안료 분산제)(Pigment dispersant)

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 사용하는 안료 분산제로서는, 염기성기를 갖는 안료 분산제(산성기를 갖는 고분자 분산제도 포함한다), 산성기를 갖는 안료 분산제(염기성기를 갖는 고분자 분산제도 포함한다)를 사용할 수 있다.As the pigment dispersant used for the red coloring composition for color filters of the present invention, a pigment dispersant having a basic group (including a polymer dispersant having an acidic group) and a pigment dispersant having an acidic group (including a polymer dispersing agent having a basic group) can be used. have.

안료 분산제의 사용방법은, 상기 안료 분산 보조제로서 산기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용하는 경우는 안료 분산제로서는 염기성기를 갖는 안료 분산제를 사용하고, 상기 안료 분산 보조제로서 염기성기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용하는 경우는 안료 분산제로서는 산성기를 갖는 안료 분산제를 사용하며, 안료 분산 보조제로서 산기 및 염기성기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용하는 경우는 안료 분산제로서는 산기를 갖는 안료 분산제 및/또는 염기성기를 갖는 안료 분산제를 사용한다.In the case of using a pigment dispersing aid having an acid group as the pigment dispersing aid, a pigment dispersant having a basic group is used as the pigment dispersant, and a pigment dispersing aid having a basic group is used as the pigment dispersing aid. As a pigment dispersant, the pigment dispersant which has an acidic group is used, and when using the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical and a basic group as a pigment dispersion adjuvant, the pigment dispersant which has an acidic radical, and / or a pigment dispersant which has a basic group is used.

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 있어서, 안료 분산제의 사용량은, 착색 안료 100 질량부에 대해 1~200 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~60 질량부이다. 상기 안료 분산제의 함유량이 1 질량부 보다 작으면 안료 분산효과가 저하되는 경우가 있고, 한편 100 질량부를 초과하는 경우는, 현상성이 저하되는 등의 우려가 있다. In the red coloring composition for color filters of this invention, it is preferable that the usage-amount of a pigment dispersant is 1-200 mass parts with respect to 100 mass parts of colored pigments, More preferably, it is 1-60 mass parts. When content of the said pigment dispersant is less than 1 mass part, pigment dispersion effect may fall, and when it exceeds 100 mass parts, there exists a possibility that developability may fall.

추가로, 안료 분산 보조제로서 산기(바람직하게는, 설폰산기)를 갖는 안료 분산 보조제를 채용하는 경우에 사용하는 안료 분산제에 대해서 설명한다.Furthermore, the pigment dispersant used when employ | adopting the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical (preferably sulfonic acid group) as a pigment dispersion adjuvant is demonstrated.

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 사용하는 안료 분산제로서는, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제를 들 수 있다. As a pigment dispersant used for the red coloring composition for color filters of this invention, the polymeric pigment dispersant which has a basic group is mentioned.

염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다. As a polymeric pigment dispersing agent which has a basic group, the following are mentioned, for example.

(1) 폴리아민 화합물(예를 들면, 폴리알릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌폴리이민 등의 폴리(저급 알킬렌아민) 등)의 아미노기 및/또는 이미노기와, 유리(遊離) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리에스테르아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 반응 생성물. (1) a polyester having an amino group and / or an imino group and a free carboxyl group of a polyamine compound (for example, poly (lower alkyleneamine such as polyallylamine, polyvinylamine, polyethylene polyimine, etc.)), At least one reaction product selected from the group consisting of polyamides and polyesteramides.

(2) 분자 내에 폴리에스테르 측쇄, 폴리에테르 측쇄, 및 폴리아크릴 측쇄로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 측쇄와, 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물. (2) A carbodiimide compound having at least one side chain selected from the group consisting of polyester side chains, polyether side chains, and polyacrylic side chains and at least one basic nitrogen-containing group in the molecule.

(3) 폴리(저급)알킬렌이민, 메틸이미노비스프로필아민 등의 저분자 아미노 화합물과, 유리 카르복실기를 갖는 폴리에스테르의 반응 생성물. (3) A reaction product of low molecular amino compounds such as poly (lower) alkyleneimine and methyliminobispropylamine and polyester having a free carboxyl group.

(4) 폴리이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기에, 메톡시폴리에틸렌글리콜 등의 알코올류나 카프로락톤 폴리에스테르 등의 수산기를 1개 갖는 폴리에스테르류, 2~3개의 이소시아네이트기 반응성 관능기를 갖는 화합물, 이소시아네이트기 반응성 관능기와 제3급 아미노기를 갖는 지방족 또는 복소환식 탄화수소 화합물을 순차 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물. (4) The isocyanate group of a polyisocyanate compound has alcohols, such as methoxy polyethyleneglycol, polyester which has one hydroxyl group, such as caprolactone polyester, the compound which has 2-3 isocyanate group reactive functional groups, an isocyanate group reactive functional group A reaction product obtained by sequentially reacting an aliphatic or heterocyclic hydrocarbon compound having a tertiary amino group.

(5) 알코올성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 반응 생성물. (5) A reaction product obtained by reacting a polyisocyanate compound and a hydrocarbon compound having an amino group with a polymer of an acrylate having an alcoholic hydroxyl group.

(6) 저분자 아미노 화합물에 폴리에테르 사슬을 부가시켜서 이루어지는 반응 생성물. (6) A reaction product obtained by adding a polyether chain to a low molecular amino compound.

(7) 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 아미노기를 갖는 화합물을 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물. (7) A reaction product obtained by reacting a compound having an amino group with a compound having an isocyanate group.

(8) 폴리에폭시 화합물에 유리 카르복실기를 갖는 선상(線狀) 폴리머 및 2급 아미노기를 1개 갖는 유기 아민 화합물을 반응시킨 반응 생성물. (8) A reaction product obtained by reacting a polyepoxy compound with a linear polymer having a free carboxyl group and an organic amine compound having one secondary amino group.

(9) 편말단에 아미노기와 반응 가능한 관능기를 갖는 폴리카보네이트 화합물과 폴리아민 화합물의 반응 생성물. (9) A reaction product of a polycarbonate compound and a polyamine compound having a functional group capable of reacting with an amino group at one end.

(10) 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르로부터 선택되는 1종 이상과, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸올아미드, 비닐이미다졸, 비닐피리딘, 아미노기와 폴리카프로락톤 골격을 갖는 모노머 등의 염기성기 함유 중합성 모노머의 1종 이상과, 스티렌, 스티렌 유도체, 기타 중합성 모노머의 1종 이상의 공중합체. (10) methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, stearyl methacrylate, benzyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, 1 or more types selected from methacrylic esters or acrylic esters such as stearyl acrylate and benzyl acrylate, acrylamide, methacrylamide, N-methylolamide, vinylimidazole, vinylpyridine, amino group and polycapro At least one copolymer of basic group-containing polymerizable monomers such as monomers having a lactone skeleton, and at least one copolymer of styrene, styrene derivatives, and other polymerizable monomers.

(11) 3급 아미노기, 4급 암모늄염기 등의 염기성기를 갖는 블록과 염기성 관능기를 가지고 있지 않은 블록으로 이루어지는 아크릴계 블록 공중합체. (11) An acrylic block copolymer comprising a block having a basic group such as a tertiary amino group and a quaternary ammonium base group and a block having no basic functional group.

(12) 폴리알릴아민에 폴리카보네이트 화합물을 마이클 부가반응시켜서 얻어지는 안료 분산제. (12) A pigment dispersant obtained by Michael addition reaction of a polycarbonate compound to polyallylamine.

(13) 폴리부타디엔 사슬과 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물. (13) A carbodiimide compound having at least one polybutadiene chain and at least one basic nitrogen-containing group.

(14) 분자 내에 아미드기를 갖는 측쇄와, 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물. (14) A carbodiimide compound having a side chain having an amide group in the molecule and at least one basic nitrogen-containing group.

(15) 에틸렌옥사이드 사슬과 프로필렌옥사이드 사슬을 갖는 구성 단위를 가지며, 또한 4급화제에 의해 4급화된 아미노기를 갖는 폴리우레탄계 화합물. (15) A polyurethane compound having a structural unit having an ethylene oxide chain and a propylene oxide chain and having an amino group quaternized with a quaternizing agent.

(16) 분자 내에 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와, 분자 내에 활성 수소기를 가지며, 또한, 카르바졸 고리 및/또는 아조벤젠 골격을 갖는 화합물의 활성 수소기를 반응시켜서 얻어지는 화합물로서, 그 화합물의 분자 내의, 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물에 유래하는 이소시아네이트기와, 이소시아네이트기와 활성 수소기의 반응에 의해 생성된 우레탄 결합 및 요소 결합의 합계에 대한 카르바졸 고리와 아조벤젠 골격의 수가 15~85%인 화합물. (16) A compound obtained by reacting an isocyanate group of an isocyanate compound having an isocyanurate ring in a molecule with an active hydrogen group in a molecule having an active hydrogen group and having a carbazole ring and / or an azobenzene skeleton. The number of carbazole rings and azobenzene skeletons relative to the sum of the isocyanate group derived from an isocyanate compound having an isocyanurate ring having an isocyanurate ring and the urethane bond and the urea bond produced by the reaction of the isocyanate group and the active hydrogen group is 15 to 85 % Compound.

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물이, A. 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물이 아닌 경우와, B. 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물인 경우로 나눠, 각각에 함유되는 성분 등에 대해서, 이하에 설명한다. The red coloring composition for color filters of this invention is divided into the case where it is not A. the red pigment dispersion resist composition for color filters, and B. the red pigment dispersion resist composition for color filters, About the components contained in each, etc. are as follows. To explain.

[A. 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물이 아닌 경우][A. When not a red pigment dispersion resist composition for color filters]

(투명 수지)(Transparent resin)

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 사용하는 투명 수지로서는, 가시광영역의 400~700 nm의 전체 파장영역에 있어서 투과율이 80% 이상, 바람직하게는 95% 이상의 수지를 사용할 수 있다. 이들 투명 수지로서는, 열경화성 수지, 열가소성 수지, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물(광중합성 수지, 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 이상 갖는 모노머, 올리고머 등) 등이 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다. As transparent resin used for the red coloring composition for color filters of this invention, the transmittance | permeability is 80% or more, Preferably 95% or more resin can be used in the all wavelength range of 400-700 nm of visible region. Examples of these transparent resins include thermosetting resins, thermoplastic resins, alkali-soluble resins, and photopolymerizable compounds (photopolymerizable resins, monomers having one or more photopolymerizable unsaturated bonds in a molecule, oligomers, and the like). These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

이러한 투명 수지의 사용량은, 컬러필터용 적색 착색 조성물의 전체 고형분에 대해 질량 분율로, 사용하는 투명 수지의 합계량으로 바람직하게는 5~94 질량%, 보다 바람직하게는 20~50 질량%의 범위이다.The usage-amount of such transparent resin is a mass fraction with respect to the total solid of the red coloring composition for color filters, and is the total amount of the transparent resin to be used, Preferably it is 5-94 mass%, More preferably, it is the range of 20-50 mass%. .

열경화성 수지나 열가소성 수지로서는, 예를 들면, 부티랄 수지, 스티렌-말레산 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 염화비닐-초산비닐 공중합체, 폴리초산비닐, 폴리우레탄계 수지, 페놀 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴계 수지, 알키드 수지, 스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 고무계 수지, 환화 고무, 에폭시 수지, 셀룰로오스류, 폴리부타디엔, 폴리이미드 수지, 벤조구아나민 수지, 멜라민 수지, 요소 수지 등을 들 수 있다. 광중합성 화합물로서의 광중합성 수지로서는, 수산기, 카르복실기, 아미노기 등의 반응성의 치환기를 갖는 선상 고분자에 이소시아네이트기, 알데히드기, 에폭시기 등을 매개로 하여, (메타)아크릴 화합물, 계피산 등의 광가교성기를 도입한 수지가 사용된다. 스티렌-무수 말레산 공중합물이나 α-올레핀-무수 말레산 공중합물 등의 산무수물을 포함하는 선상 고분자를 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메타)아크릴 화합물에 의해 하프에스테르화한 중합물도 사용된다. As the thermosetting resin or the thermoplastic resin, for example, butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane-based resin, phenol Resin, polyester resin, acrylic resin, alkyd resin, styrene resin, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber, epoxy resin, cellulose, polybutadiene, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin, urea resin, etc. Can be mentioned. As a photopolymerizable resin as a photopolymerizable compound, photocrosslinkable groups, such as a (meth) acryl compound and cinnamic acid, are introduced into the linear polymer which has reactive substituents, such as a hydroxyl group, a carboxyl group, and an amino group, via an isocyanate group, an aldehyde group, an epoxy group, etc. One resin is used. Half-esterification of linear polymers containing acid anhydrides such as styrene-maleic anhydride copolymers and α-olefin-maleic anhydride copolymers with (meth) acryl compounds having hydroxyl groups such as hydroxyalkyl (meth) acrylates One polymer is also used.

광중합성 화합물로서의 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 갖는 모노머로서는, 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 아랄킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트 등의 알콕시알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；N,N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트 등의 아미노알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；디에틸렌글리콜 에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 부틸에테르, 디프로필렌글리콜 메틸에테르 등의 폴리알킬렌글리콜 알킬에테르의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르；헥사에틸렌글리콜 페닐에테르 등의 폴리알킬렌글리콜 아릴에테르의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르；이소보닐메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；글리세롤메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；2-히드록시에틸메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 등을 예시할 수 있다. As a monomer which has one photopolymerizable unsaturated bond as a photopolymerizable compound in a molecule | numerator, methyl methacrylate, butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, etc. Alkyl methacrylates or acrylates; aralkyl methacrylates or acrylates such as benzyl methacrylate and benzyl acrylate; alkoxyalkyl methacrylates or acrylates such as butoxyethyl methacrylate and butoxyethyl acrylate Aminoalkyl methacrylates or acrylates such as N, N-dimethylaminoethyl methacrylate and N, N-dimethylaminoethyl acrylate; diethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol butyl ether, dipropylene glycol methyl ether and the like; Methacrylic acid ester of polyalkylene glycol alkyl ether Methacrylate esters; methacrylate esters or acrylate esters of polyalkylene glycol aryl ethers such as hexaethylene glycol phenyl ether; isobornyl methacrylate or acrylate; glycerol methacrylate or acrylate; 2-hydroxyethyl methacrylate Elate or an acrylate can be illustrated.

광중합성 화합물로서의 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 모노머로서는, 비스페놀A 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트 등을 들 수 있다. As a monomer which has two or more photopolymerizable unsaturated bonds as a photopolymerizable compound in a molecule | numerator, bisphenol A dimethacrylate, 1, 4- butanediol dimethacrylate, 1, 3- butylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol Dimethacrylate, glycerol dimethacrylate, neopentylglycol dimethacrylate, polyethyleneglycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, tetraethyleneglycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, Pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, bisphenol A diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate Acrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, diethyl Lenglycol diacrylate, glycerol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate And pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and the like.

알칼리 가용성 수지에 대해서는, 후술하는 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물 부분에서 상세하게 기술한다.About alkali-soluble resin, it describes in detail in the red pigment dispersion resist composition part for color filters mentioned later.

(황산 바륨)(Barium sulfate)

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에는, 내열성(휘도)을 향상시키기 위해 1차 입자경이 5~20 nm인 황산 바륨을 사용할 수 있다. In the red coloring composition for color filters of this invention, in order to improve heat resistance (luminance), barium sulfate with a primary particle diameter of 5-20 nm can be used.

황산 바륨의 사용량은 착색 안료에 대해 0~25 질량%, 바람직하게는 5~20 질량%의 범위에서 사용한다.The usage-amount of barium sulfate is used in 0-25 mass% with respect to a coloring pigment, Preferably it is 5-20 mass%.

상기 황산 바륨은, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하에서 미립자 처리한 착색 안료의 분산시 및/또는 분산 후에 사용한다.The said barium sulfate is used at the time of dispersion | distribution and / or dispersion | distribution of the coloring pigment microparticles | fine-particles processed in the presence of the pigment dispersion adjuvant which has sulfonic acid group.

(유기 용제)(Organic solvent)

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물에 사용하는 유기 용제로서는, 구체적으로는, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기 용제；에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기 용제；메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기 용제；2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기 용제；메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올 등의 알코올계 용제；N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기 용제 등을 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물은, 착색 안료, 안료 분산 보조제, 안료 분산제, 투명 수지 및 유기 용제로 주로 구성되고, 이들 성분은 착색 조성물 중 90~100 질량%를 차지한다. Specifically as an organic solvent used for the red coloring composition for color filters of this invention, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl Ethers such as ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methylethyl ether Organic solvents; ether esters such as ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene glycol monoethyl ether acetate Organic solvents; ketone-based organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and δ-butyrolactone; methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, 2-hydroxy-2- Ethyl methyl propionate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxy acetate, Ester organic solvents such as hydroxyethyl acetate and n-amyl formate; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol; N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N- Nitrogen-containing organic solvents, such as dimethylacetamide, etc. can be illustrated. These can be used individually or in mixture of 2 or more types. The red coloring composition for color filters of this invention consists mainly of a coloring pigment, a pigment dispersion adjuvant, a pigment dispersing agent, a transparent resin, and an organic solvent, and these components occupy 90-100 mass% in a coloring composition.

(필요에 따라 첨가할 수 있는 첨가제)(Additives that can be added as needed)

컬러필터용 적색 착색 조성물의 제조법에 따라, 광중합개시제, 열중합금지제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 사용할 수 있다. 상기 광중합개시제로서는, 예를 들면, 후술하는 것을 들 수 있다. According to the manufacturing method of the red coloring composition for color filters, various additives, such as a photoinitiator, a thermal polymerization inhibitor, a ultraviolet absorber, antioxidant, can be used suitably. As said photoinitiator, what is mentioned later is mentioned, for example.

(본 발명의 착색 조성물의 제조방법)(Manufacturing method of the coloring composition of this invention)

이상의 재료를 사용하여 컬러필터용 적색 착색 조성물을 제조하는 방법을 설명한다. 여기서는 안료 분산 보조제로서 산기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용한 경우의 컬러필터용 적색 착색 조성물을 제조하는 방법에 대해서 상세하게 설명한다. 컬러필터용 적색 착색 조성물은, 예를 들면, 방법(1), 방법(2)의 제조방법에 의해 얻을 수 있다.The method of manufacturing the red coloring composition for color filters using the above material is demonstrated. Here, the method of manufacturing the red coloring composition for color filters in the case of using the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical as a pigment dispersion adjuvant is demonstrated in detail. The red coloring composition for color filters can be obtained by the manufacturing method of a method (1) and a method (2), for example.

방법(1)에 의한 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물의 제조Preparation of the red coloring composition for color filters of this invention by the method (1)

(C.I. 피그먼트 레드 208 함유 안료 분산 조성물과, C.I. 피그먼트 레드 177 함유 안료 분산 조성물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179 함유 안료 분산 조성물을 혼합하는 공정을 거치는 방법(안료의 미립자화 처리를 안료 분산 보조제의 존재하에서 행하는 경우를 포함한다))(Method of mixing the CI pigment red 208-containing pigment dispersion composition with the CI pigment red 177-containing pigment dispersion composition and / or the CI pigment red 179-containing pigment dispersion composition. In the case of doing in the presence of))

C.I. 피그먼트 레드 208 함유 안료 분산 조성물C.I. Pigment Red 208-containing pigment dispersion composition

산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 208, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 투명 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.Pigment dispersion aids having an acid group (preferably sulfonates of pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, sulfonates of CI Pigment Red 2, etc.)) And one or more pigment dispersing aids selected from the sulfonates of Pigment Red 242), with or without particulates CI Pigment Red 208, pigment dispersion aid having an acid group (preferably sulfonated pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 2) Sulfonates, etc.) and one or more pigment dispersing aids selected from sulfonates of Pigment Red 242), polymeric pigment dispersants having a basic group, organic solvents, barium sulfate, transparent resins, and other additives as needed. Obtain a mixture consisting of The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition.

C.I. 피그먼트 레드 177 함유 안료 분산 조성물C.I. Pigment Red 177-containing pigment dispersion composition

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 177, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 투명 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.In the presence or absence of a pigment dispersing aid having an acid group (sulfone of CI Pigment Red 2 and / or one or more selected from sulfonates of pigments having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177) Granulated CI Pigment red 177, pigment dispersing aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of CI pigment red 2 and / or sulfonates of pigments having anthraquinone skeletons having the same backbone as CI pigment red 177), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, a transparent resin, and, if necessary, a mixture made of other additives are obtained. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition.

C.I. 피그먼트 레드 179 함유 안료 분산 조성물C.I. Pigment Red 179-containing pigment dispersion composition

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 179, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 투명 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.Particulate in the presence or absence of pigment dispersion aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) CIs processed Pigment Red 179, pigment dispersing aid having an acid group (preferably at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) ), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, a transparent resin if necessary, and a mixture composed of other additives as necessary. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition.

보색 안료 함유 안료 분산 조성물Complementary Pigment-containing Pigment Dispersion Compositions

필요에 따라, 동일한 방법으로, 보색 안료를, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하, 또는 부존재하에서 미립자화 처리하여 이루어지는 보색 안료 함유 안료 분산 조성물을 얻는다. If necessary, a complementary pigment-containing pigment dispersion composition obtained by subjecting the complementary pigment to microparticle treatment in the presence or absence of a pigment dispersion aid having an acid group is obtained.

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물Red coloring composition for color filters of the present invention

이상의 각 안료 분산 조성물을, C.I. 피그먼트 레드 208과 C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179와, 필요에 따라 보색 안료를 소정의 비율이 되도록 혼합하고, 추가로 필요에 따라 투명 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물을 얻는다.Each pigment dispersion composition described above is obtained by C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. Pigment Red 179 and a complementary pigment are mixed as needed in a predetermined ratio, and also transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added as needed, and the red coloring composition for color filters of this invention is obtained. .

방법(2)에 의한 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물의 제조Preparation of the red coloring composition for color filters of this invention by the method (2)

(C.I. 피그먼트 레드 208 함유 컬러필터용 적색 착색 조성물과, C.I. 피그먼트 레드 177 함유 컬러필터용 적색 착색 조성물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179 함유 컬러필터용 적색 착색 조성물을 혼합하는 공정을 거치는 방법(안료의 미립자화 처리를 안료 분산 보조제의 존재하에서 행하는 경우를 포함한다))(Method of passing through the process of mixing the red coloring composition for CI pigment red 208 containing color filter, the red coloring composition for CI pigment red 177 containing color filter, and / or the red coloring composition for CI pigment red 179 containing color filter ( Includes the case where the micronization treatment of the pigment is carried out in the presence of a pigment dispersion aid))

C.I. 피그먼트 레드 208 함유 컬러필터용 적색 착색 조성물C.I. Pigment Red 208 Red Color Composition for Color Filter

산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 208, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 투명 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다. 이어서, 얻어진 안료 분산 조성물에, 필요에 따라 투명 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 컬러필터용 적색 착색 조성물을 얻는다.Pigment dispersion aids having an acid group (preferably sulfonates of pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, sulfonates of CI Pigment Red 2, etc.)) And one or more pigment dispersing aids selected from the sulfonates of Pigment Red 242), with or without particulates CI Pigment Red 208, pigment dispersion aid having an acid group (preferably sulfonated pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 2) Sulfonates, etc.) and one or more pigment dispersing aids selected from sulfonates of Pigment Red 242), polymeric pigment dispersants having a basic group, organic solvents, barium sulfate, transparent resins, and other additives as needed. Obtain a mixture consisting of The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition. Subsequently, transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added to the obtained pigment dispersion composition to obtain a red coloring composition for color filters.

C.I. 피그먼트 레드 177 함유 컬러필터용 적색 착색 조성물C.I. Pigment Red 177 red coloring composition for color filters

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료 및/또는 색소의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 177, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 투명 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다. 이어서, 얻어진 안료 분산 조성물에, 필요에 따라 투명 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 컬러필터용 적색 착색 조성물을 얻는다.The presence of a pigment dispersing aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of CI Pigment Red 2 and / or pigments having anthraquinone skeletons having the same skeleton as CI Pigment Red 177 and / or sulfonates of pigments) CI micronized under or without Pigment red 177, pigment dispersing aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of CI pigment red 2 and / or sulfonates of pigments having anthraquinone skeletons having the same backbone as CI pigment red 177), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, a transparent resin, and, if necessary, a mixture made of other additives are obtained. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition. Subsequently, transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added to the obtained pigment dispersion composition to obtain a red coloring composition for color filters.

C.I. 피그먼트 레드 179 함유 컬러필터용 적색 착색 조성물C.I. Pigment Red 179 red coloring composition for color filters

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 179, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 투명 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다. 이어서, 얻어진 안료 분산 조성물에, 필요에 따라 투명 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 컬러필터용 적색 착색 조성물을 얻는다.Particulate in the presence or absence of pigment dispersion aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) CIs processed Pigment Red 179, pigment dispersing aid having an acid group (preferably at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) ), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, a transparent resin if necessary, and a mixture composed of other additives as necessary. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition. Subsequently, transparent resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added to the obtained pigment dispersion composition to obtain a red coloring composition for color filters.

보색 안료 함유 컬러필터용 착색 조성물Color composition for complementary pigment-containing color filters

필요에 따라, 동일한 방법으로, 보색 안료를, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하, 또는 부존재하에서 미립자화 처리하여 이루어지는 컬러필터용 착색 조성물을 얻는다.If necessary, a coloring composition for color filters obtained by subjecting a complementary color pigment to a particulate treatment in the presence or absence of a pigment dispersion aid having an acid group is obtained.

본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물Red coloring composition for color filters of the present invention

이상의 각 컬러필터용 착색 조성물을, C.I. 피그먼트 레드 208과 C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179와 필요에 따라 보색 안료가 소정의 비율이 되도록 혼합하여, 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물을 얻는다.The coloring composition for each color filter mentioned above is C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. Pigment Red 179 is mixed with a complementary pigment as needed at a predetermined ratio, and the red coloring composition for color filters of this invention is obtained.

상기 (1), (2)의 제조방법에 있어서, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하에서 미립자화 처리된 미립자화 안료를 사용하는 경우는, 미립자 안료의 분산시에 안료 분산 보조제를 함유시키지 않고 제조하는 것이 가능하다. In the manufacturing method of said (1), (2), when using the microparticles | fine-particles pigment which processed into microparticles | fine-particles in presence of the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical, it is manufactured without containing a pigment dispersion adjuvant at the time of disperse | distributing a particulate pigment. It is possible to do

또한, 상기 (1), (2)의 제조방법에 있어서, 투명 수지, 황산 바륨을, 안료 분산 조성물의 제작시 및/또는 안료 분산 조성물의 제작 후에 첨가할 수 있다. In addition, in the manufacturing method of said (1), (2), transparent resin and barium sulfate can be added at the time of preparation of a pigment dispersion composition, and / or after preparation of a pigment dispersion composition.

또한, 상기 (1), (2)의 제조방법에 있어서, 높은 착색력 및 높은 휘도가 얻어지는 점에서, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하에서 미세화 처리된 안료를 사용하는 것이 바람직하다. Moreover, in the manufacturing method of said (1), (2), since high coloring power and high brightness are obtained, it is preferable to use the pigment refine | miniaturized in presence of the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical.

[B. 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물인 경우][B. In case of red pigment dispersion resist composition for color filter]

다음으로, 본 발명의 컬러필터용 적색 착색 조성물이, 포토그래피법 등에 사용하는 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물인 경우에 대해서 설명한다. Next, the case where the red coloring composition for color filters of this invention is a red pigment dispersion resist composition for color filters used for the photography method etc. is demonstrated.

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물은, 활성 에너지선 경화성을 갖고, 알칼리 현상 가능한 레지스트 조성물로, 착색 안료, 안료 분산 보조제, 안료 분산제, 투명 수지, 및 유기 용제로 주로 구성되고, 상기 투명 수지로서 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물을 포함하는 것이다.The red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention is a resist composition which has active energy ray curability, and is alkali developable, Comprising mainly of a coloring pigment, a pigment dispersion adjuvant, a pigment dispersant, a transparent resin, and the organic solvent, The said transparent It is what contains alkali-soluble resin and a photopolymerizable compound as resin.

(착색 안료)(Coloring pigment)

착색 안료로서는, 상기 컬러필터용 적색 착색 조성물에서 기재한 것을 사용한다. As a coloring pigment, the thing described by the said red coloring composition for color filters is used.

착색 안료의 사용량은, 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대해 질량 분율로, 사용하는 착색 안료의 합계량으로 바람직하게는 5~80 질량%, 보다 바람직하게는 20~50 질량%이다.The usage-amount of a coloring pigment is a mass fraction with respect to the total solid of the red pigment dispersion resist composition for color filters, Preferably it is 5-80 mass%, More preferably, it is 20-50 mass% in the total amount of the coloring pigment to be used.

(안료 분산 보조제)(Pigment Dispersion Aid)

안료 분산 보조제로서는, 상기 컬러필터용 적색 착색 조성물에서 기재한 것과 동일한 것을 사용한다. 본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에 있어서의 안료 분산 보조제의 사용량은, 착색 안료 100 질량부에 대해 0.5~30 질량부이다. 상기 안료 분산 보조제의 함유량이 0.5 질량부보다 작으면 안료 분산효과가 저하되고, 한편 30 질량부를 초과하는 경우는, 안료 분산효과가 더 이상 향상되지 않는다.As a pigment dispersion adjuvant, the thing similar to what was described by the said red coloring composition for color filters is used. The usage-amount of the pigment dispersion adjuvant in the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention is 0.5-30 mass parts with respect to 100 mass parts of colored pigments. When content of the said pigment dispersion adjuvant is less than 0.5 mass part, a pigment dispersion effect will fall, and when it exceeds 30 mass parts, a pigment dispersion effect will not improve anymore.

상기 안료 분산 보조제는, 양호한 안료 분산효과가 얻어지는 점에서, 상기한 바와 같이 착색 안료의 미립자화시에 적색 안료 100 질량부에 대해 2~10 질량부를 사용하고, 또한 미립자화된 착색 안료의 분산시에 착색 안료 100 질량부에 대해 2~15 질량부를 사용하는 것이 바람직하다. Since the said pigment dispersion adjuvant obtains a favorable pigment dispersion effect, 2-10 mass parts is used with respect to 100 mass parts of red pigments at the time of microparticles | fine-particles of a colored pigment, and also at the time of the dispersion of the finely pigmented pigment It is preferable to use 2-15 mass parts with respect to 100 mass parts of colored pigments in the.

(안료 분산제)(Pigment dispersant)

안료 분산제로서는, 상기 컬러필터용 적색 착색 조성물에서 기재한 것과 동일한 것을, 안료 분산 보조제에 따라 상기 컬러필터용 적색 착색 조성물에서 기재한 바와 같이 조합해서 사용한다. As a pigment dispersant, the same thing as what was described in the red coloring composition for color filters is used in combination as described in the said red coloring composition for color filters according to a pigment dispersion adjuvant.

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에 있어서, 안료 분산제의 사용량은, 착색 안료 100 질량부에 대해 1~200 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~60 질량부이다. 상기 안료 분산제의 함유량이 1 질량부보다 작으면 안료 분산효과가 저하되는 경우가 있고, 한편 100 질량부를 초과하는 경우는, 현상성이 저하되는 등의 우려가 있다. In the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, it is preferable that the usage-amount of a pigment dispersant is 1-200 mass parts with respect to 100 mass parts of colored pigments, More preferably, it is 1-60 mass parts. When content of the said pigment dispersant is less than 1 mass part, pigment dispersion effect may fall, and when it exceeds 100 mass parts, there exists a possibility that developability may fall.

(투명 수지로서의 알칼리 가용성 수지)(Alkali-soluble resin as transparent resin)

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 투명 수지로서의 알칼리 가용성 수지로서는, 적색 안료에 대해 바인더로서 작용하며, 또한 컬러필터를 제조할 때, 그 현상처리 공정에 있어서 사용되는 현상액, 특히 바람직하게는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 갖는 것이라면, 특별히 한정되는 것은 아니며, 종래부터 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 카르복실기를 갖는 알칼리 가용성 수지가 바람직하고, 특히 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체가 바람직하다. As alkali-soluble resin as a transparent resin used for the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, it functions as a binder with respect to a red pigment, and when developing a color filter, The developing solution used in the developing process, especially Preferably, if it has solubility with respect to alkaline developing solution, it will not specifically limit, What is conventionally used can be used. Especially, alkali-soluble resin which has a carboxyl group is preferable, and the copolymer of the ethylenically unsaturated monomer which has one or more carboxyl groups, and the other copolymerizable ethylenically unsaturated monomer especially is preferable.

구체적으로는, 아크릴산, 메타크릴산 등의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 스티렌, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌 마크로모노머, 폴리메틸메타크릴레이트 마크로모노머, 카르도에폭시디아크릴레이트 등의 모노머, 올리고머류의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체를 들 수 있다. Specifically, styrene, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, allyl copolymerizable with an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group such as acrylic acid and methacrylic acid, and an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group Acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol methacrylate, N-phenylmaleimide, polystyrene macromonomer, polymethyl And copolymers of at least one ethylenically unsaturated monomer selected from the group of monomers such as methacrylate macromonomers and cardoepoxy diacrylates and oligomers.

본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 산가로서는, 현상 특성의 관점에서 50~300 mgKOH/g이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서는, 상기 산가는 이론 산가로, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 그의 함유량을 토대로 산술적으로 구한 값이다. As an acid value of alkali-soluble resin in this invention, 50-300 mgKOH / g is preferable from a developing characteristic viewpoint. In addition, in this invention, the said acid value is a theoretical acid value, and is a value calculated arithmetically based on the ethylenically unsaturated monomer which has a carboxyl group, and its content.

또한, 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은, 통상, 현상 특성이나 유기 용제에 대한 용해성의 측면에서 1,000~100,000이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은, GPC에 기초하여 얻어지는 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이다. 본 발명에 있어서, 장치로서는 Water 2690(워터스사 제조), 칼럼으로서는 PLgel 5μ MIXED-D(Polymer Laboratories사 제조)를 사용한다. In addition, as for the weight average molecular weight of alkali-soluble resin in this invention, 1,000-100,000 are preferable from a developing characteristic or the solubility with respect to the organic solvent normally. In addition, in this invention, the weight average molecular weight of the said alkali-soluble resin is the weight average molecular weight of polystyrene conversion obtained based on GPC. In the present invention, Water 2690 (manufactured by Waters) is used as the apparatus, and PLgel 5 mu MIXED-D (manufactured by Polymer Laboratories) is used as the column.

본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 사용량은, 사용하는 전체 착색 안료에 대해 질량 분율로 1~300 질량%, 바람직하게는, 10~200 질량%이다. 이 경우, 알칼리 가용성 수지의 사용량이 1 질량% 미만에서는, 현상성이 저하될 우려가 있다. 한편 300 질량부를 초과하면, 상대적으로 착색제 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다. The usage-amount of alkali-soluble resin in this invention is 1-300 mass% in mass fraction with respect to all the coloring pigments used, Preferably it is 10-200 mass%. In this case, when the usage-amount of alkali-soluble resin is less than 1 mass%, there exists a possibility that developability may fall. On the other hand, when it exceeds 300 mass parts, since the coloring agent density | concentration falls relatively, there exists a possibility that it may become difficult to achieve the target color density as a thin film.

(투명 수지로서의 광중합성 화합물)(Photopolymerizable compound as transparent resin)

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 투명 수지로서의 광중합성 화합물로서는, 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 이상 갖는 단량체, 올리고머 등으로, 상기 컬러필터용 적색 착색 조성물에서 기재한 것과 동일한 것을 사용한다. 광중합성 불포화 결합이란, 후술하는 광중합개시제가, 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선에 의해 분해되었을 때 발생하는 라디칼이나 양이온의 작용에 의해, 중합할 수 있는 불포화 결합이다.As a photopolymerizable compound as transparent resin used for the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, it is a monomer, an oligomer, etc. which have one or more photopolymerizable unsaturated bonds in a molecule | numerator, and the thing described by the red coloring composition for color filters Use the same thing. A photopolymerizable unsaturated bond is an unsaturated bond which can superpose | polymerize by the action of the radical and cation which generate | occur | produce when the photoinitiator mentioned later is decomposed | disassembled by active energy rays, such as an ultraviolet-ray and an electron beam.

이들 투명 수지로서의 광중합성 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서, 광중합성 화합물의 사용량은, 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물 중의 전체 고형분에 대해 질량 분율로, 바람직하게는 3~50 질량%의 범위이다.The photopolymerizable compounds as these transparent resins can be used individually or in combination of 2 or more types. In this invention, the usage-amount of a photopolymerizable compound is a mass fraction with respect to the total solid in the red pigment dispersion resist composition for color filters, Preferably it is the range of 3-50 mass%.

(광중합개시제)(Photoinitiator)

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 광중합개시제로서는, 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선을 조사받음으로써, 라디칼이나 양이온을 발생시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 벤질, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로로-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 트리아진계 광중합개시제 등을 들 수 있다. 이들 광중합개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용된다. As a photoinitiator used for the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, if a radical and a cation can be generated by irradiating active energy rays, such as an ultraviolet-ray or an electron beam, it will not specifically limit, For example, benzo Phenone, N, N'-tetraethyl-4,4'-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, benzyl, 2,2-diethoxyacetophenone, benzoin, benzoinmethyl Ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal, α-hydroxyisobutyl phenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, t-butyl anthraquinone, 1-chloroanthra Quinone, 2,3-dichloroanthraquinone, 3-chloro-2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 1,2-benzoanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, tri Triazine may include a photopolymerization initiator and the like. These photoinitiators are used individually or in combination of 2 or more types.

본 발명에 있어서, 상기 광중합개시제의 함유량은, 상기 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물 중의 전체 고형분에 대해, 바람직하게는 1~20 질량%의 범위이다.In this invention, content of the said photoinitiator becomes like this. Preferably it is the range of 1-20 mass% with respect to the total solid in the said red pigment dispersion resist composition for color filters.

(황산 바륨)(Barium sulfate)

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에는, 내열성(휘도)을 향상시키기 위해 1차 입자경이 5~20 nm인 황산 바륨을 사용할 수 있다. In the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, in order to improve heat resistance (luminance), barium sulfate with a primary particle diameter of 5-20 nm can be used.

황산 바륨의 사용량은 착색 안료에 대해 0~25 질량%, 바람직하게는 5~20 질량%의 범위에서 사용한다.The usage-amount of barium sulfate is used in 0-25 mass% with respect to a coloring pigment, Preferably it is 5-20 mass%.

상기 황산 바륨은, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하에서 미립자 처리한 착색 안료의 분산시 및/또는 분산 후에 사용한다. The said barium sulfate is used at the time of dispersion | distribution and / or dispersion | distribution of the coloring pigment microparticles | fine-particles processed in the presence of the pigment dispersion adjuvant which has sulfonic acid group.

(유기 용제)(Organic solvent)

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 유기 용제로서는, 종래부터 액정 컬러필터 레지스트의 분야에서 사용되고 있는 유기 용제를 바람직하게 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100~220℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소계 유기 용제, 함질소계 유기 용제 등이다. 비점이 220℃를 초과하는 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 도포 형성된 도막을 프리베이크할 때 유기 용제가 충분히 증발하지 않고 건조 도막 내에 잔존하여, 건조 도막의 내열성이 저하될 우려가 있다. 또한, 비점 100℃ 미만의 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 균일하게 도포하는 것이 곤란해져, 표면 평활성이 우수한 도막이 얻어지지 않게 될 우려가 있다. As an organic solvent used for the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention, the organic solvent conventionally used in the field of liquid crystal color filter resist can be used preferably. Specifically, an ester organic solvent, an ether organic solvent, an ether ester organic solvent, a ketone organic solvent, an aromatic hydrocarbon organic solvent, containing a boiling point at atmospheric pressure (1.013 × 10 2 kPa) is 100 to 220 ° C. Nitrogen-based organic solvents; If the boiling point contains a large amount of an organic solvent exceeding 220 ° C., the organic solvent may remain in the dry coating film without sufficiently evaporating when the applied coating film is prebaked, and the heat resistance of the dry coating film may be lowered. Moreover, when it contains a large amount of the organic solvent below boiling point 100 degreeC, it becomes difficult to apply | coat uniformly and there exists a possibility that the coating film excellent in surface smoothness may not be obtained.

바람직한 용제로서는, 구체적으로는, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기 용제；에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기 용제；메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기 용제；2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기 용제；N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기 용제 등을 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. Specifically as a preferable solvent, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono Ether organic solvents such as methyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol Ether ester organic solvents such as monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate; methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, Ketone organic solvents such as 2-heptanone and δ-butyrolactone; methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxy Esters such as butyl propionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxy acetate, ethyl hydroxyacetate, n-amyl formate Organic solvents; nitrogen-containing organic solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, and N, N-dimethylacetamide. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

이들 유기 용제 중에서도, 용해성, 분산성, 도포성 등의 측면에서, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 2-헵타논, 2-히드록시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 포름산 n-아밀 등이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트이다.Among these organic solvents, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene glycol monoethyl ether acetate from the viewpoint of solubility, dispersibility, coating properties, and the like. , Cyclohexanone, 2-heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, n-amyl formate, etc. Preferably, it is propylene glycol monomethyl ether acetate.

이들 유기 용제는, 상기 알칼리 가용성 수지의 용해성, 착색 안료의 분산성, 도포성 등의 관점에서, 본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물 중에, 50 질량% 이상인 것이 바람직하고, 70 질량% 이상 함유시키는 것이 보다 바람직하다. It is preferable that these organic solvents are 50 mass% or more in the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention from a viewpoint of the solubility of the said alkali-soluble resin, the dispersibility of a coloring pigment, applicability | paintability, etc., and are 70 mass% or more It is more preferable to make it contain.

본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물은, 착색 안료, 안료 분산 보조제, 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합개시제 및 유기 용제로 주로 구성되고, 이들 성분은, 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물 중에, 90~100 질량% 차지한다.The pigment dispersion resist composition for color filters of this invention consists mainly of a coloring pigment, a pigment dispersion adjuvant, a pigment dispersant, alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and the organic solvent, These components are pigment dispersion resists for color filters It occupies 90-100 mass% in a composition.

(필요에 따라 첨가할 수 있는 첨가제)(Additives that can be added as needed)

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물은, 필요에 따라, 열중합금지제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 사용할 수 있다.The red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention can use various additives, such as a thermal polymerization inhibitor, a ultraviolet absorber, and antioxidant, suitably as needed.

(본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물의 제조방법)(Manufacturing method of red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention)

이상의 재료를 사용하여 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하는 방법을 설명한다. 여기에서는 안료 분산 보조제로서 산기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용한 경우의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하는 방법에 대해서 상세하게 설명한다. 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물은, 예를 들면, 하기 (3), (4)의 제조방법에 의해 얻을 수 있다.The method of manufacturing the red pigment dispersion resist composition for color filters using the above material is demonstrated. Here, the method of manufacturing the red pigment dispersion resist composition for color filters in the case of using the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical as a pigment dispersion adjuvant is demonstrated in detail. The red pigment dispersion resist composition for color filters can be obtained by the manufacturing method of following (3) and (4), for example.

방법(3)에 의한 본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물의 제조Preparation of red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention by method (3)

(C.I. 피그먼트 레드 208 함유 안료 분산 조성물과, C.I. 피그먼트 레드 177 함유 안료 분산 조성물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179 함유 안료 분산 조성물을 혼합하는 공정을 거치는 방법(안료의 미립자화 처리를 안료 분산 보조제의 존재하에서 행하는 경우를 포함한다))(Method of mixing the CI pigment red 208-containing pigment dispersion composition with the CI pigment red 177-containing pigment dispersion composition and / or the CI pigment red 179-containing pigment dispersion composition. In the case of doing in the presence of))

C.I. 피그먼트 레드 208 함유 안료 분산 조성물C.I. Pigment Red 208-containing pigment dispersion composition

산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 208, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 알칼리 가용성 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.Pigment dispersion aids having an acid group (preferably sulfonates of pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, sulfonates of CI Pigment Red 2, etc.)) And one or more pigment dispersing aids selected from the sulfonates of Pigment Red 242), with or without particulates CI Pigment Red 208, pigment dispersion aid having an acid group (preferably sulfonated pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 2) Sulfonates, etc.) and one or more pigment dispersing aids selected from sulfonates of Pigment Red 242), polymeric pigment dispersants having basic groups, organic solvents, barium sulfate, alkali-soluble resins, if necessary, and others as needed. A mixture consisting of additives is obtained. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition.

C.I. 피그먼트 레드 177 함유 안료 분산 조성물C.I. Pigment Red 177-containing pigment dispersion composition

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 177, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 알칼리 가용성 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.In the presence or absence of a pigment dispersing aid having an acid group (sulfone of CI Pigment Red 2 and / or one or more selected from sulfonates of pigments having an anthraquinone skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 177) Granulated CI Pigment red 177, pigment dispersing aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of CI pigment red 2 and / or sulfonates of pigments having anthraquinone skeletons having the same backbone as CI pigment red 177), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, an alkali-soluble resin, if necessary, and a mixture composed of other additives as necessary, are obtained. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition.

C.I. 피그먼트 레드 179 함유 안료 분산 조성물C.I. Pigment Red 179-containing pigment dispersion composition

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 179, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 알칼리 가용성 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.Particulate in the presence or absence of pigment dispersion aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) CIs processed Pigment Red 179, pigment dispersing aid having an acid group (preferably at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) ), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, an alkali-soluble resin, if necessary, and a mixture consisting of other additives as necessary. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition.

보색 안료 함유 안료 분산 조성물Complementary Pigment-containing Pigment Dispersion Compositions

필요에 따라, 동일한 방법으로, 보색 안료를, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하, 또는 부존재하에서 미립자화 처리하여 이루어지는 보색 안료 함유 안료 분산 조성물을 얻는다.If necessary, a complementary pigment-containing pigment dispersion composition obtained by subjecting the complementary pigment to microparticle treatment in the presence or absence of a pigment dispersion aid having an acid group is obtained.

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물Red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention

이상의 각 안료 분산 조성물을, C.I. 피그먼트 레드 208과 C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179와, 필요에 따라 보색 안료가 소정의 비율이 되도록 혼합하고, 추가로, 광중합성 화합물, 광중합개시제, 필요에 따라 알칼리 가용성 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는다.Each pigment dispersion composition described above is obtained by C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. Pigment Red 179 is mixed with a complementary pigment in a predetermined ratio, if necessary, and further, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are added as necessary to the present invention. The red pigment dispersion resist composition for color filters of is obtained.

방법(4)에 의한 본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물의 제조Preparation of red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention by method (4)

(C.I. 피그먼트 레드 208 함유 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물과, C.I. 피그먼트 레드 177 함유 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179 함유 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 혼합하는 공정을 거치는 방법(안료의 미립자화 처리를 안료 분산 보조제의 존재하에서 행하는 경우를 포함한다))(The red pigment dispersion resist composition for CI pigment red 208 containing color filter, the red pigment dispersion resist composition for CI pigment red 177 containing color filter, and / or the red pigment dispersion resist composition for CI pigment red 179 containing color filter are mixed. Method (including case to perform pigment atomization of pigment in presence of pigment dispersion adjuvant))

C.I. 피그먼트 레드 208 함유 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물C.I. Pigment Red 208 Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter

산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 208, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 208과 동일 골격을 갖는 모노아조 골격을 갖는 안료의 설폰화물(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 등) 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 안료 분산 보조제), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 알칼리 가용성 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다. 이어서, 얻어진 안료 분산 조성물에, 추가로, 광중합성 화합물, 광중합개시제, 필요에 따라 알칼리 가용성 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는다.Pigment dispersion aids having an acid group (preferably sulfonates of pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, sulfonates of CI Pigment Red 2, etc.)) And one or more pigment dispersing aids selected from the sulfonates of Pigment Red 242), with or without particulates CI Pigment Red 208, pigment dispersion aid having an acid group (preferably sulfonated pigments having a monoazo skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 208 (sulfonates of CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 2) Sulfonates, etc.) and one or more pigment dispersing aids selected from sulfonates of Pigment Red 242), polymeric pigment dispersants having basic groups, organic solvents, barium sulfate, alkali-soluble resins, if necessary, and others as needed. A mixture consisting of additives is obtained. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition. Subsequently, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are further added to the obtained pigment dispersion composition to obtain a red pigment dispersion resist composition for color filters.

C.I. 피그먼트 레드 177 함유 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물C.I. Pigment Red 177 Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료 및/또는 색소의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 177, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 177과 동일 골격을 갖는 안트라퀴논 골격을 갖는 안료의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 알칼리 가용성 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다. 이어서, 얻어진 안료 분산 조성물에, 추가로, 광중합성 화합물, 광중합개시제, 필요에 따라 알칼리 가용성 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는다.The presence of a pigment dispersing aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of CI Pigment Red 2 and / or pigments having anthraquinone skeletons having the same skeleton as CI Pigment Red 177 and / or sulfonates of pigments) CI micronized under or without Pigment red 177, pigment dispersing aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of CI pigment red 2 and / or sulfonates of pigments having anthraquinone skeletons having the same backbone as CI pigment red 177), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, an alkali-soluble resin, if necessary, and a mixture composed of other additives as necessary, are obtained. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition. Subsequently, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are further added to the obtained pigment dispersion composition to obtain a red pigment dispersion resist composition for color filters.

C.I. 피그먼트 레드 179 함유 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물C.I. Pigment Red 179 red pigment dispersion resist composition for color filter

산기를 갖는 안료 분산 보조제(C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상)의 존재하 또는 부존재하에서 미립자화 처리된 C.I. 피그먼트 레드 179, 산기를 갖는 안료 분산 보조제(바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 179와 동일 골격을 갖는 페릴렌 골격을 갖는 안료의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상), 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 유기 용제, 필요에 따라 황산 바륨, 알칼리 가용성 수지, 추가로 필요에 따라 기타 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다. 이어서, 얻어진 안료 분산 조성물에, 추가로, 광중합성 화합물, 광중합개시제, 필요에 따라 알칼리 가용성 수지, 황산 바륨, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하여 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는다.Particulate in the presence or absence of pigment dispersion aid having an acid group (at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) CIs processed Pigment Red 179, pigment dispersing aid having an acid group (preferably at least one selected from sulfonates of pigments having a perylene skeleton having the same skeleton as CI Pigment Red 179 and sulfonates of CI Pigment Red 2) ), A polymer pigment dispersant having a basic group, an organic solvent, a barium sulfate, an alkali-soluble resin, if necessary, and a mixture consisting of other additives as necessary. The obtained mixture is kneaded using various dispersers such as a roll mill, kneader, high speed stirrer, bead mill, ball mill, sand mill, ultrasonic disperser, high pressure disperser, and dispersed to obtain a pigment dispersion composition. Subsequently, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, alkali-soluble resin, barium sulfate, an organic solvent, and other additives are further added to the obtained pigment dispersion composition to obtain a red pigment dispersion resist composition for color filters.

보색 안료 함유 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물Pigment Dispersion Resist Composition for Complementary Pigment-Containing Color Filter

필요에 따라, 동일한 방법으로, 보색 안료를, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하, 또는 부존재하에서 미립자화 처리하여, 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는다.If necessary, in the same manner, the complementary pigment is subjected to micronization treatment in the presence or absence of a pigment dispersion aid having an acid group to obtain a pigment dispersion resist composition for a color filter.

본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물Red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention

이상의 각 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을, C.I. 피그먼트 레드 208과 C.I. 피그먼트 레드 177 및/또는 C.I. 피그먼트 레드 179와 필요에 따라 보색 안료가 소정의 비율이 되도록 혼합하여, 본 발명의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는다.The pigment dispersion resist composition for each color filter described above is described in C.I. Pigment Red 208 and C.I. Pigment Red 177 and / or C.I. Pigment Red 179 is mixed with a complementary pigment as needed in a predetermined ratio, and the red pigment dispersion resist composition for color filters of this invention is obtained.

상기 (3), (4)의 제조방법에 있어서, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하에서 미립자화 처리된 미립자화 안료를 사용하는 경우는, 미립자 안료의 분산시에 안료 분산 보조제를 함유시키지 않아도 제조하는 것은 가능하다. In the manufacturing method of said (3), (4), when using the microparticles | fine-particles pigment which processed into microparticles | fine-particles in presence of the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical, even if it does not contain a pigment dispersion adjuvant at the time of disperse | distributing a particulate pigment, It is possible to.

또한, 상기 (3), (4)의 제조방법에 있어서, 투명 수지, 황산 바륨은, 안료 분산 조성물의 제작시 및/또는 안료 분산 조성물의 제작 후에 첨가할 수 있다. In addition, in the manufacturing method of said (3), (4), transparent resin and barium sulfate can be added at the time of preparation of a pigment dispersion composition, and / or after preparation of a pigment dispersion composition.

또한, 상기 (3), (4)의 제조방법에 있어서, 높은 착색력 및 높은 휘도가 얻어지는 점에서, 산기를 갖는 안료 분산 보조제의 존재하에서 미세화 처리된 안료를 사용하는 것이 바람직하다. In addition, in the manufacturing method of said (3), (4), since high coloring power and high brightness are obtained, it is preferable to use the pigment refine | miniaturized in presence of the pigment dispersion adjuvant which has an acidic radical.

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하나, 본 발명은 이들 실시예로만 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 언급이 없는 한, 「%」는 「질량%」를 의미하고, 「부」는 「질량부」를 의미하는 것으로 한다. Although an Example is given to the following and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not limited only to these Examples. In addition, unless otherwise indicated, "%" means "mass%", and "part" shall mean "mass part."

＜안료 분산 보조제＞<Pigment dispersion aid>

(C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물)(Sulfonated cargo of Pigment Red 2)

100 ㎖ 삼각 플라스크에 농황산을 30 ㎖ 첨가하고, 자기교반기로 교반하면서 C.I. 피그먼트 레드 2를 10 g 투입하여, 실온에서 30분 교반하였다. 1 L 비이커에 물 50 g과 얼음 50 g의 혼합물을 넣고, 상기 반응물을 이 얼음물 중에 부어, 자기교반기로 30분 교반하였다. 이것을 감압하에서 여과·수세하고, 얻어진 고체를 건조시켜서 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물을 12 g 얻었다.30 ml of concentrated sulfuric acid was added to a 100 ml Erlenmeyer flask, followed by stirring with a magnetic stirrer. 10 g of Pigment Red 2 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was added to a 1 L beaker, and the reaction was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the obtained solid was dried to give C.I. 12 g of sulfonates of Pigment Red 2 were obtained.

(C.I. 피그먼트 레드 242의 설폰화물)(Sulfonate of Pigment Red 242)

100 ㎖ 삼각 플라스크에 농황산을 30 ㎖ 첨가하고, 자기교반기로 교반하면서 C.I. 피그먼트 레드 242를 10 g 투입하여, 실온에서 30분 교반하였다. 1 L 비이커에 물 50 g과 얼음 50 g의 혼합물을 넣고, 상기 반응물을 이 얼음물 중에 부어, 자기교반기로 30분 교반하였다. 이것을 감압하에서 여과·수세하고, 얻어진 고체를 건조시켜서 C.I. 피그먼트 레드 242의 설폰화물을 12 g 얻었다.30 ml of concentrated sulfuric acid was added to a 100 ml Erlenmeyer flask, followed by stirring with a magnetic stirrer. 10 g of Pigment Red 242 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was added to a 1 L beaker, and the reaction was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the obtained solid was dried to give C.I. 12 g of sulfonated product of Pigment Red 242 was obtained.

(C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물)(Sulfonate of Pigment Red 208)

100 ㎖ 삼각 플라스크에 농황산을 30 ㎖ 첨가하고, 자기교반기로 교반하면서 C.I. 피그먼트 레드 208을 10 g 투입하여, 실온에서 30분 교반하였다. 1 L 비이커에 물 50 g과 얼음 50 g의 혼합물을 넣고, 상기 반응물을 이 얼음물 중에 부어, 자기교반기로 30분 교반하였다. 이것을 감압하에서 여과·수세하고, 얻어진 고체를 건조시켜서 C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물을 12 g 얻었다.30 ml of concentrated sulfuric acid was added to a 100 ml Erlenmeyer flask, followed by stirring with a magnetic stirrer. 10 g of Pigment Red 208 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was added to a 1 L beaker, and the reaction was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the obtained solid was dried to give C.I. 12 g of sulfonate of Pigment Red 208 was obtained.

(C.I. 피그먼트 오렌지 71의 설폰화물)(Sulfone cargo of C.I.Pigment Orange 71)

100 ㎖ 삼각 플라스크에 농황산을 30 ㎖ 첨가하고, 자기교반기로 교반하면서 C.I. 피그먼트 오렌지 71을 10 g 투입하여, 실온에서 30분 교반하였다. 1 L 비이커에 물 50 g과 얼음 50 g의 혼합물을 넣고, 상기 반응물을 이 얼음물 중에 부어, 자기교반기로 30분 교반하였다. 이것을 감압하에서 여과·수세하고, 얻어진 고체를 건조시켜서 C.I. 피그먼트 오렌지 71의 설폰화물을 12 g 얻었다.30 ml of concentrated sulfuric acid was added to a 100 ml Erlenmeyer flask, followed by stirring with a magnetic stirrer. 10 g of Pigment Orange 71 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was added to a 1 L beaker, and the reaction was poured into this ice water and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer. This was filtered and washed under reduced pressure, and the obtained solid was dried to give C.I. 12 g of sulfonates of Pigment Orange 71 were obtained.

＜미립자화 처리된 적색 안료＞<Red Pigment Treated with Particles>

(미립자화 처리 적색 안료 1：C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물의 존재하에서 트리믹스 처리한 C.I. 피그먼트 레드 208)(C.I. Pigment Red 208 trimixed in the presence of the sulfonated particles of the micronized red pigment 1: C.I. Pigment Red 2)

트리믹스 TX-15(상품명, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에 C.I. 피그먼트 레드 208을 800 질량부, 안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 40 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨 8000 질량부, 디에틸렌글리콜 1920 질량부를 투입하였다. 정격 전류값 9.3 A의 70%가 되는 범위에서, 또한 45℃에서 3시간 혼련해서, 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1300 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 밤새 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 1을 얻었다.In tank of Trimix TX-15 (brand name, Inoue Corporation), C.I. Pigment Red 208 800 parts by mass, C.I. 40 parts by mass of sulfonate of Pigment Red 2, 8000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 1920 parts by mass of diethylene glycol were added. Salt milling was performed by kneading at 45 ° C for 3 hours in a range of 70% of the rated current value of 9.3 A. Next, 1300 mass parts of obtained kneaded material were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and washing with water were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 40 ° C. overnight to obtain 96 parts by mass of a finely granulated red pigment 1.

(미립자화 처리 적색 안료 2：C.I. 피그먼트 레드 242의 설폰화물의 존재하에서 트리믹스 처리한 C.I. 피그먼트 레드 208)　(C.I. Pigment Red 208 trimixed in the presence of sulfonates of micronized red pigment 2: C.I. Pigment Red 242)

안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물을 C.I. 피그먼트 레드 242의 설폰화물로 하는 이외는, 미립자화 처리 적색 안료 1을 얻는 방법과 동일하게 하여, 미립자화 처리 적색 안료 2를 얻었다.C.I. as pigment dispersion aid. The sulfonate of Pigment Red 2 was replaced with C.I. Except for using the sulfonate of Pigment Red 242, in the same manner as in the method for obtaining the micronized red pigment 1, micronized red pigment 2 was obtained.

(미립자화 처리 적색 안료 3：안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물의 존재하에서 트리믹스 처리한 C.I. 피그먼트 레드 208)(C.I. Pigment Red 208 trimixed in the presence of sulfonated C.I. Pigment Red 208 as a pigment dispersing aid)

안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물을 C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물로 하는 이외는, 미립자화 처리 적색 안료 1을 얻는 방법과 동일하게 하여, 미립자화 처리 적색 안료 3을 얻었다.C.I. as pigment dispersion aid. The sulfonate of Pigment Red 2 was replaced with C.I. Except for using the sulfonate of Pigment Red 208, in the same manner as in the method for obtaining the micronized red pigment 1, the micronized red pigment 3 was obtained.

(미립자화 처리 적색 안료 4：C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물의 존재하에서 연속식 1축 혼련기 처리한 C.I. 피그먼트 레드 208)(C.I. Pigment Red 208 treated with a continuous uniaxial kneader in the presence of the sulfonated product of C.I. Pigment Red 208)

C.I. 피그먼트 레드 208을 800 질량부, 안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물 40 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨 8000 질량부, 디에틸렌글리콜 1000 질량부를 예비 혼합하였다. 이 혼합물을 연속식 1축 혼련기(미라클 KCK-42, 아사다 철공(주)사 제조)에 정량 공급하여, 75℃에서 혼련하여 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1300 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 4를 얻었다.C.I. Pigment Red 208 800 parts by mass, C.I. 40 parts by mass of sulfonate of Pigment Red 208, 8000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 1000 parts by mass of diethylene glycol were premixed. This mixture was quantitatively supplied to a continuous single screw kneader (Miracle KCK-42, manufactured by Asada Iron Works Co., Ltd.), kneaded at 75 ° C, and salt milling was performed. Next, 1300 mass parts of obtained kneaded material were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and washing with water were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC, and obtained 96 mass parts of particulate-form red pigment 4.

(미립자화 처리 적색 안료 5：C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물의 존재하에서 니더 처리한 C.I. 피그먼트 레드 208)　(C.I. Pigment Red 208 kneader-treated in the presence of sulfonated particles of micronized red pigment 5: C.I. Pigment Red 208)

니더(상품명：KHD-2, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에, C.I. 피그먼트 레드 208을 100 질량부, 안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물 5 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨 1000 질량부, 디에틸렌글리콜 240 질량부를 투입하여, 75℃에서 10시간 혼련하여 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1300 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 5를 얻었다.To tank of kneader (brand name: KHD-2, Inoue Co., Ltd.), C.I. Pigment Red 208 100 parts by mass, C.I. 5 parts by mass of sulfonate of Pigment Red 208, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added, and kneaded at 75 ° C for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 mass parts of obtained kneaded material were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and water washing were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC, and obtained 96 mass parts of particulate-form red pigment 5.

(미립자화 처리 적색 안료 6：C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물의 존재하에서 니더 처리한 C.I. 피그먼트 레드 177의 적색 안료)(Red pigment of C.I. Pigment Red 177 kneader-treated in the presence of a sulfonated particle of C.I. Pigment Red 2 in the atomization-treated red pigment)

니더(상품명：KHD-2, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에, C.I. 피그먼트 레드 177을 100 질량부, 안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물을 5 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨 1000 질량부, 디에틸렌글리콜 240 질량부를 투입하여, 75℃에서 10시간 혼련하여 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1300 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 6을 얻었다.To tank of kneader (brand name: KHD-2, Inoue Co., Ltd.), C.I. Pigment Red 177, 100 parts by mass, C.I. 5 parts by mass of sulfonate of Pigment Red 2, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added thereto, and kneaded at 75 ° C for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 mass parts of obtained kneaded material were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and water washing were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC, and obtained 96 mass parts of particulate-form red pigment 6.

(미립자화 처리 적색 안료 7：C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물의 존재하에서 니더 처리한 C.I. 피그먼트 레드 179)(C.I. Pigment Red 179 kneader-treated in the presence of the sulfonated particles of the micronized red pigment 7: C.I. Pigment Red 2)

니더(상품명：KHD-2, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에, C.I. 피그먼트 레드 179를 100 질량부, 안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물을 5 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨 1000 질량부, 디에틸렌글리콜 240 질량부를 투입하여, 75℃에서 10시간 혼련하여 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1300 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 7을 얻었다.To tank of kneader (brand name: KHD-2, Inoue Co., Ltd.), C.I. Pigment Red 179, 100 parts by mass, C.I. 5 parts by mass of sulfonate of Pigment Red 2, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added thereto, and kneaded at 75 ° C for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 mass parts of obtained kneaded material were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and washing with water were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC, and obtained 96 mass parts of particulate-formation red pigments 7.

(미립자화 처리 적색 안료 8：C.I. 피그먼트 오렌지 71의 설폰화물의 존재하에서 니더 처리한 C.I. 피그먼트 레드 254)(C.I. Pigment Red 254 kneader-treated in the presence of a sulfonated product of C.I. Pigment Orange 71: micronized red pigment 8 :)

니더(상품명：KHD-2, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에, C.I. 피그먼트 레드 254를 100 질량부, 안료 분산 보조제로서의 C.I. 피그먼트 오렌지 71의 설폰화물을 5 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨 1000 질량부, 디에틸렌글리콜 240 질량부를 투입하여, 75℃에서 10시간 혼련하여 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1300 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 8을 얻었다.To tank of kneader (brand name: KHD-2, Inoue Co., Ltd.), C.I. Pigment Red 254, 100 parts by mass, C.I. 5 parts by mass of the sulfonate of Pigment Orange 71, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were added thereto, and kneaded at 75 ° C for 10 hours to perform salt milling. Next, 1300 mass parts of obtained kneaded material were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and washing with water were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC, and obtained 96 mass parts of particulate-form red pigment 8.

(미립자화 처리 적색 안료 9：안료 분산 보조제를 사용하지 않고 니더 처리한 C.I. 피그먼트 레드 149)(C.I. Pigment Red 149 processed by kneading without using microparticlesification treatment red pigment 9: pigment dispersion auxiliary)

니더(상품명：KHD-2, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에, C.I. 피그먼트 레드 149를 100 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨을 1000 질량부, 디에틸렌글리콜을 240 질량부를 투입하여, 75℃에서 10시간 혼련하여 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1350 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 9를 얻었다.To tank of kneader (brand name: KHD-2, Inoue Co., Ltd.), C.I. 100 parts by mass of Pigment Red 149, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were charged, and kneaded at 75 ° C for 10 hours to perform salt milling. Next, 1350 mass parts of kneaded material obtained were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and water washing were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC, and obtained 96 mass parts of particulate-form red pigment 9.

(미립자화 처리 적색 안료 10：안료 분산 보조제를 사용하지 않고 트리믹스 처리한 C.I. 피그먼트 레드 208)(C.I. Pigment Red 208 which was trimixed without using microparticlesification treatment red pigment 10: pigment dispersion auxiliary)

트리믹스 TX-15(상품명, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에 C.I. 피그먼트 레드 208을 800 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨을 8000 질량부, 디에틸렌글리콜을 1920 질량부를 투입하였다. 정격 전류값 9.3 A의 70%가 되는 범위에서, 또한 45℃에서 3시간 혼련하여, 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1350 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 밤새 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 10을 얻었다.In tank of Trimix TX-15 (brand name, Inoue Corporation), C.I. 800 parts by mass of Pigment Red 208, 8000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 1920 parts by mass of diethylene glycol were added. Salt milling was further kneaded at 45 ° C for 3 hours in a range of 70% of the rated current value of 9.3 A. Next, 1350 mass parts of kneaded material obtained were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and water washing were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC overnight, and obtained 96 mass parts microparticles | fine-particles treatment red pigment 10.

(미립자화 처리 적색 안료 11：안료 분산 보조제를 사용하지 않고 니더 처리한 C.I. 피그먼트 레드 177의 적색 안료)(Red pigment of C.I. Pigment Red 177 which kneaded without using microparticulation-treated red pigment 11: pigment dispersing aid)

니더(상품명：KHD-2, 이노우에 제작소 제조)의 탱크에, C.I. 피그먼트 레드 177을 100 질량부, 입경 20 ㎛의 염화나트륨을 1000 질량부, 디에틸렌글리콜을 240 질량부를 투입하여, 75℃에서 10시간 혼련하여 솔트 밀링을 행하였다. 다음으로 얻어진 혼련물 1350 질량부를 3리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리상으로 하였다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 40℃에서 건조하여, 96 질량부의 미립자화 처리 적색 안료 11을 얻었다.To tank of kneader (brand name: KHD-2, Inoue Co., Ltd.), C.I. 100 parts by mass of Pigment Red 177, 1000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 µm, and 240 parts by mass of diethylene glycol were charged, and kneaded at 75 ° C for 10 hours to perform salt milling. Next, 1350 mass parts of kneaded material obtained were thrown into 3 liters of warm water, it stirred for 1 hour, heating at 70 degreeC, and it was set as the slurry form. Filtration and water washing were repeated, and sodium chloride and diethylene glycol were removed, and it dried at 40 degreeC, and obtained 96 mass parts of particulate-form red pigment 11.

＜컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물＞<Red Pigment Dispersion Resist Composition for Color Filter>

상기 미립자화 처리 적색 안료 1~11, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 황산 바륨, 유기 용제를 표 1의 조성으로, 0.2 ㎜ø의 지르코니아 비드를 사용하여 페인트 컨디셔너로 6시간 혼련하여, 컬러필터용 적색 안료 분산 조성물 1~16을 얻었다.The micronized red pigment 1-11, a pigment dispersing aid having a sulfonic acid group, a polymer pigment dispersant having a basic group, an alkali-soluble resin, barium sulfate, and an organic solvent were used as compositions in Table 1, using 0.2 mm zirconia beads. It knead | mixed for 6 hours by the paint conditioner and obtained the red pigment dispersion compositions 1-16 for color filters.

이어서, 그 컬러필터용 적색 안료 분산 조성물 1~16과 다른 재료를 표 2의 조성이 되도록 고속교반기를 사용하여 균일하게 혼합한 후, 공경 3 ㎛의 멤브레인 필터로 여과하여, 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물 1~16을 얻었다.Subsequently, the red pigment dispersion compositions 1-16 for the color filter and the other materials were mixed uniformly using a high speed stirrer so as to have the composition shown in Table 2, followed by filtration with a membrane filter having a pore diameter of 3 μm, followed by dispersion of the red pigment for color filters. Resist compositions 1-16 were obtained.

＜실시예 1~9 및 비교예 1~5의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물＞<Red pigment dispersion resist composition for color filters of Examples 1-9 and Comparative Examples 1-5>

표 3의 안료 비율이 되도록 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물 1~16을 균일 혼합하여, 실시예 1~9 및 비교예 1~5의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻었다.The red pigment dispersion resist compositions 1-16 for color filters were uniformly mixed so that it might become the pigment ratio of Table 3, and the red pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples 1-9 and Comparative Examples 1-5 were obtained.

(평가)(evaluation)

＜분산 안정성＞<Dispersion Stability>

실시예 1~9 및 비교예 1~5의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서, 각각 유리병에 취하여, 마개를 밀폐하고 실온에서 7일간 보존한 후의 상태를 하기 평가기준에 따라 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. About the red pigment dispersion resist composition for color filters of Examples 1-9 and Comparative Examples 1-5, each was taken in a glass bottle, the stopper was sealed, and the state after storing for 7 days at room temperature was evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 1.

A: 증점, 침강물이 모두 확인되지 않는다.A: No thickening or sediment was found.

B: 가볍게 흔들면 원래대로 돌아가는 정도의 증점이나 침강물이 확인된다.B: Shake lightly to find the thickening or sediment that returns to its original level.

C: 강하게 흔들어도 원래대로 돌아가지 않는 정도의 증점이나 침강물이 확인된다.C: A thickening or sediment is identified that does not return to normal shaking.

＜컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물의 색 특성의 평가＞<Evaluation of the color characteristic of the red pigment dispersion resist composition for color filters>

분산 안정성이 양호한 실시예 1~9 및 비교예 1~4의 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀 코터를 사용하여 유리기판 상에 도포하였다. 이어서, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압수은등으로 노광하고, 추가로 230℃에서 30분간 포스트베이크하였다. 이어서, 실시예 1~9 및 비교예 1~4의 각 레지스트의 색 특성(x, y, Y)을 분광광도계(시마즈 제작소사 제조, UV-2500PC, C광원 2°시야)로 측정하였다. 실시예 1~9 및 비교예 1~4에서는, 색도 x＝0.682, y＝0.314에서의 막두께, 명도 Y를 구하였다.The red pigment dispersion resist compositions for color filters of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 having good dispersion stability were applied onto a glass substrate using a spin coater. Subsequently, after prebaking at 100 degreeC for 3 minutes, it exposed with high pressure mercury lamp, and post-baked at 230 degreeC for 30 minutes. Next, the color characteristics (x, y, Y) of each resist of Examples 1-9 and Comparative Examples 1-4 were measured with the spectrophotometer (The Shimadzu Corporation make, UV-2500PC, C light source 2 degrees field of view). In Examples 1-9 and Comparative Examples 1-4, the film thickness and brightness Y in chromaticity x = 0.682 and y = 0.314 were calculated | required.

Figure 112013044468105-pat00001
Figure 112013044468105-pat00001

＜염기성기를 갖는 안료 분산제＞<Pigment Dispersant Having a Basic Group>

Disprbyk2001(빅케미사 제조, 변성 아크릴계 블록 공중합체, 아민가 29, 산가 13)Disprbyk2001 (manufactured by Vicchemy, modified acrylic block copolymer, amine number 29, acid value 13)

PB822(아지노모토 파인테크노사 제조, 아미노기 함유 공중합물, 아민가 17, 산가 14)　　PB822 (Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd., amino-group-containing copolymer, amine number 17, acid value 14)

＜황산 바륨＞<Barium sulfate>

1차 입자경 10 nm의 황산 바륨Barium sulfate with a primary particle size of 10 nm

Figure 112013044468105-pat00002
Figure 112013044468105-pat00002

＜알칼리 가용성 수지＞<Alkali-soluble resin>

BMA/MAA 공중합체(벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 이론산가：120 mgKOH/g, 질량 평균 분자량：25,000)BMA / MAA copolymer (benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, theoretical acid value: 120 mgKOH / g, mass average molecular weight: 25,000)

＜광중합성 화합물＞<Photopolymerizable compound>

DPEHA:디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트DPEHA: dipentaerythritol hexaacrylate

＜광중합개시제＞<Photoinitiator>

이르가큐어369：2-벤질-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논Irgacure 369: 2-benzyl- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone

＜유기 용제＞<Organic solvent>

PGMEA：프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트PGMEA: Propylene glycol monomethyl ether acetate

Figure 112013044468105-pat00003
Figure 112013044468105-pat00003

상기의 실시예 1~9의 결과에 의하면, 형성된 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물의 막두께가 2.93~3.34 ㎛라는 얇은 막두께이더라도, x＝0.682, y＝0.314 및 Y＝13.6 또는 13.7이라는 높은 착색력과 휘도를 나타낼 수 있다. 그러나, 본 발명 중의 착색 안료의 조합과는 상이한 착색 안료를 조합하여 이루어지는 비교예 1 및 4의 결과에 의하면, 실시예 1~8의 착색력 및 휘도와 동일 정도의 x＝0.682, y＝0.314, Y＝13.8 또는 13.4를 나타내도록 한 경우에는, 3.88 ㎛나 3.81 ㎛로 실시예 1~9에 의한 막두께보다도 두꺼워진다. According to the results of the above Examples 1 to 9, even if the film thickness of the formed red pigment dispersion resist composition for color filters is 2.93 to 3.34 µm, the film thickness is as high as x = 0.682, y = 0.314 and Y = 13.6 or 13.7. It can show coloring power and brightness. However, according to the result of the comparative examples 1 and 4 which combine the color pigment different from the combination of the color pigment in this invention, x = 0.682, y = 0.314, Y of the same grade as the coloring power and brightness of Examples 1-8. In the case of showing 13.8 or 13.4, the thickness becomes 3.88 µm or 3.81 µm, which is thicker than the film thicknesses of Examples 1-9.

또한, 황산 바륨을 함유시킨 실시예 9는, 황산 바륨을 함유하고 있지 않은 실시예 4보다 휘도가 0.2 높아졌다(※휘도의 0.1은 매우 커다란 차). 또한, 비교예 5는, 안료의 미립자화 처리공정, 및 미립자화 처리된 안료를 사용하여 컬러필터용 적색 안료 분산 조성물을 얻는 공정 중 어느 것에 있어서도, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제를 사용하지 않는 것에 대해서는, 안료 분산성이 매우 저하되는 결과로 되었다. In Example 9 containing barium sulfate, the luminance was 0.2 higher than that of Example 4 containing no barium sulfate (0.1 in luminance is a very large difference). In addition, the comparative example 5 does not use the pigment dispersion adjuvant which has a sulfonic acid group in any of the process of obtaining the red pigment dispersion composition for color filters using the pigment granulation process process of a pigment, and the pigment processed by the granulation process. About this, the pigment dispersibility fell as a result.

Claims (7)

착색 안료, 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 투명 수지, 및 유기 용제를 함유하는 컬러필터용 적색 착색 조성물로서, 상기 착색 안료가 C.I. 피그먼트 레드 208과, 추가로 C.I. 피그먼트 레드 177 및 C.I. 피그먼트 레드 179로부터 선택된 하나 이상을, C.I. 피그먼트 레드 208 : C.I. 피그먼트 레드 177 및 C.I. 피그먼트 레드 179로부터 선택된 하나 이상의 질량 비율이 90:10~60:40이 되도록 포함하고, 또한 백색 유기 EL 광원을 구비하는 표시장치의 컬러필터에 사용되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 적색 착색 조성물. A red coloring composition for color filters containing a coloring pigment, a pigment dispersing aid having a sulfonic acid group, a polymer pigment dispersant having a basic group, a transparent resin, and an organic solvent, wherein the colored pigment is C.I. Pigment Red 208 and further C.I. Pigment Red 177 and C.I. One or more selected from Pigment Red 179, C.I. Pigment Red 208: C.I. Pigment Red 177 and C.I. Red color composition for color filters comprising at least one mass ratio selected from Pigment Red 179 to be 90: 10-60: 40, and used for the color filter of the display apparatus provided with a white organic EL light source. 제1항에 있어서,
상기 컬러필터용 적색 착색 조성물이, 착색 안료, 안료 분산 보조제, 안료 분산제, 투명 수지, 및 유기 용제를 함유하는 레지스트 조성물이고, 추가로, 상기 투명 수지가 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 적색 착색 조성물. The method of claim 1,
The red coloring composition for color filters is a resist composition containing a color pigment, a pigment dispersing aid, a pigment dispersant, a transparent resin, and an organic solvent, and further, wherein the transparent resin contains an alkali-soluble resin and a photopolymerizable compound. Red coloring composition for color filters characterized by the above-mentioned. 제1항에 있어서,
추가로, 1차 입자경이 5~20 nm인 황산 바륨을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 적색 착색 조성물. The method of claim 1,
Furthermore, the red coloring composition for color filters containing barium sulfate whose primary particle diameter is 5-20 nm. 제1항에 있어서,
상기 착색 안료는 미립자화 처리된 착색 안료인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 적색 착색 조성물. The method of claim 1,
The colored pigment is a red colored composition for color filters, characterized in that the colored pigment subjected to micronization treatment. 제1항에 있어서,
상기 착색 안료는, 안료 분산 보조제의 존재하에서 솔트 밀링 처리에 의해 미립자화된 착색 안료인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 적색 착색 조성물. The method of claim 1,
The colored pigment is a red colored composition for color filters, characterized in that the colored pigment finely granulated by salt milling treatment in the presence of a pigment dispersion aid. 삭제delete 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 C.I. 피그먼트 레드 208에 대해 사용하는 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제가, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물, C.I. 피그먼트 레드 208의 설폰화물, 및 피그먼트 레드 242의 설폰화물로부터 선택되는 1종 이상의 설폰산기를 갖는 안료 분산 보조제이고, 상기 피그먼트 레드 177에 대해 사용하는 안료 분산 보조제가, C.I. 피그먼트 레드 2의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 177로부터 선택된 하나 이상의 설폰화물이며, C.I. 피그먼트 레드 179에 대해 사용하는 안료 분산 보조제가, C.I. 피그먼트 레드 179의 설폰화물 및 C.I. 피그먼트 레드 2로부터 선택된 하나 이상의 설폰화물인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 적색 착색 조성물. The method according to any one of claims 1 to 5,
The pigment dispersion adjuvant which has a sulfonic acid group used with respect to the said CI pigment red 208 is 1 type chosen from the sulfonate of CI pigment red 2, the sulfonate of CI pigment red 208, and the sulfonate of pigment red 242. It is a pigment dispersion adjuvant which has the above sulfonic-acid group, The pigment dispersion adjuvant used for the said pigment red 177 is one or more sulfonate selected from the sulfonate of CI pigment red 2 and CI pigment red 177, and CI pigment red The pigment dispersing adjuvant used about 179 is the sulfonation of CI pigment red 179, and at least one sulfonate selected from CI pigment red 2. The red coloring composition for color filters characterized by the above-mentioned.
KR1020130056864A 2012-05-23 2013-05-21 A red colored composition for a color filter KR102029473B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012118035A JP5902553B2 (en) 2012-05-23 2012-05-23 Red coloring composition for color filter
JPJP-P-2012-118035 2012-05-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130131235A KR20130131235A (en) 2013-12-03
KR102029473B1 true KR102029473B1 (en) 2019-10-07

Family

ID=49649934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130056864A KR102029473B1 (en) 2012-05-23 2013-05-21 A red colored composition for a color filter

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5902553B2 (en)
KR (1) KR102029473B1 (en)
CN (1) CN103424988A (en)
TW (1) TWI572978B (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6543444B2 (en) * 2014-08-07 2019-07-10 サカタインクス株式会社 Red colorant composition for color filter
JP6371652B2 (en) * 2014-09-18 2018-08-08 サカタインクス株式会社 Red pigment dispersed resist composition for color filter
JP6543453B2 (en) * 2014-10-14 2019-07-10 サカタインクス株式会社 Pigment dispersion composition for black matrix
JP2016091015A (en) * 2014-10-31 2016-05-23 サカタインクス株式会社 Triarylmethane-based dye-containing colored composition for color filter and triarylmethane-based dye-containing resist composition for color filter comprising the colored composition
KR20160076589A (en) 2014-12-23 2016-07-01 동우 화인켐 주식회사 Colored photosensitive resin composition, color filter and display panel comprising thereof
KR20160103278A (en) 2015-02-24 2016-09-01 동우 화인켐 주식회사 Color photosensitive resin composition, color filter manufactured thereby and liquid crystal display comprising the same
KR20160109579A (en) 2015-03-12 2016-09-21 동우 화인켐 주식회사 Color photosensitive resin composition, color filter manufactured thereby and liquid crystal display comprising the same
JP7025939B2 (en) * 2018-01-23 2022-02-25 サカタインクス株式会社 Pigment dispersion composition for color filter and resist composition for color filter

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003232913A (en) * 2002-02-08 2003-08-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd Color composition for color filter and color filter
JP2010128306A (en) * 2008-11-28 2010-06-10 Dainippon Printing Co Ltd Color filter and organic electroluminescent display device

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05288914A (en) * 1992-04-13 1993-11-05 Dainippon Printing Co Ltd Manufacture of color filter
JPH10300920A (en) * 1997-04-28 1998-11-13 Sumitomo Chem Co Ltd Color composition for color filter and color filter
JP3924872B2 (en) 1997-04-28 2007-06-06 住友化学株式会社 Red composition for color filter and color filter
JPH11295515A (en) * 1998-04-06 1999-10-29 Sumitomo Chem Co Ltd Colored composition for color filter
JP2000066381A (en) * 1998-08-20 2000-03-03 Toppan Printing Co Ltd Photosensitive colored composition and color filter
JP2000089025A (en) 1998-09-14 2000-03-31 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive colored composition for color filter
JP2000329926A (en) * 1999-05-18 2000-11-30 Toray Ind Inc Pigment dispersed resin solution composition, its production and color filter
JP2001033615A (en) * 1999-07-15 2001-02-09 Fuji Photo Film Co Ltd Red coloring composition for color filter
JP2001350011A (en) * 2000-06-08 2001-12-21 Fuji Photo Film Co Ltd Radiation-sensitive colored composition for color filter
JP2002258027A (en) * 2001-02-28 2002-09-11 Jsr Corp Radiation sensitive composition for color filter and method of manufacturing the same, color filter and color liquid crystal display element
JP2005202196A (en) 2004-01-16 2005-07-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd Red colored composition for color filter, and color filter
JP2006299050A (en) * 2005-04-19 2006-11-02 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd Dispersing agent for pigment and pigment composition containing the same
CN101809094B (en) * 2007-09-27 2014-04-16 阪田油墨株式会社 Pigment dispersion assistant, pigment dispersion containing the same, and use of the pigment dispersion
JP2009132750A (en) * 2007-11-28 2009-06-18 Sanyo Shikiso Kk Method for manufacturing pigment dispersion and pigment dispersion
JP5573065B2 (en) * 2009-09-18 2014-08-20 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 Red coloring composition, color filter, and color display device
TWI443458B (en) * 2010-04-21 2014-07-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Red-coloring composition for color filter and color filter
JP5880196B2 (en) * 2011-03-29 2016-03-08 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 Red coloring composition for color filter and color filter
TWI494378B (en) * 2011-03-29 2015-08-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Red coloring composition for color filter, and color filter

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003232913A (en) * 2002-02-08 2003-08-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd Color composition for color filter and color filter
JP2010128306A (en) * 2008-11-28 2010-06-10 Dainippon Printing Co Ltd Color filter and organic electroluminescent display device

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013246216A (en) 2013-12-09
JP5902553B2 (en) 2016-04-13
CN103424988A (en) 2013-12-04
TWI572978B (en) 2017-03-01
TW201400979A (en) 2014-01-01
KR20130131235A (en) 2013-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102029473B1 (en) A red colored composition for a color filter
KR20130142931A (en) A green colored composition for a color filter
KR101555723B1 (en) Pigment dispersion assistant, pigment dispersion containing the same, and use of the pigment dispersion
KR101981805B1 (en) Blue pigment dispersion composition for color filter and blue pigment dispersion resist composition for color filter containing the same
KR102567272B1 (en) Black pigment dispersion composition and black pigment dispersion resist composition containing the same
JP2019081831A (en) Black coloring composition, and black coloring resist composition containing the same
JPWO2007142293A1 (en) Red coloring composition for color filter
CN112341839B (en) Pigment dispersion composition for color filter and pigment dispersion resist composition for color filter
KR102425989B1 (en) A red coloring agent composition for a color filter
JP6078242B2 (en) Red coloring composition for color filter
TW201623460A (en) Triarylmethane-based dye-containing colored composition for color filter and triarylmethane-based dye-containing resist composition for color filter containing the same
KR20200137989A (en) Pigment dispersion composition for color filter and pigment dispersion resist composition for color filter
KR102585268B1 (en) Blue Pigment dispersion composition for color filter
KR20140043875A (en) Red pigment dispersion composition for color filter
JP2014089439A (en) Red pigment dispersion composition for color filter
JP2020132777A (en) Coloring composition, and coloring resist composition containing the same
JP2019128425A (en) Pigment dispersion composition for color filter and resist composition for color filter
JP2015022185A (en) Color filter red coloring composition

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant