JP2013177552A - エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物およびコーティング剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基含有エポキシ樹脂(A)と、エポキシ基およびアルコキシ基を含有するシルセスキオキサン化合物(B)とを脱アルコール縮合反応させて得られるものであり、アルコキシ基当量が150〜3000g/eqであり、エポキシ当量が150〜500g/eqであって、[成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数](モル比)が0.1以上3以下であり、かつ成分(A)と成分(B)との重量比が、成分(B)/成分(A)=0.2〜8であることを特徴とする、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂(1)を用いる。
【選択図】なし
Description
硬化性樹脂組成物を所望の基材にコーティングし、硬化させることで、コーティング層を得ることができる。基材としては、ガラス、鉄、アルミニウム、銅、スズドープ酸化インジウム(ITO)等の無機基材、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンテレフタレート(PEN)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリスチレン(PSt)、ポリカーボネート(PC)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)、等の有機基材など、各種公知のものを適宜に選択使用できる。また、硬化性組成物を溶剤希釈することで、コーティング性をある程度向上させることもできる。上述のような硬化性組成物をコーティングし、硬化させることで、導光板、偏光板、液晶パネル、ELパネル、PDPパネル、OHPフィルム、光ファイバー、カラーフィルター、光ディスク基板、レンズ、液晶セル用プラスチック基板、プリズム等の光学部材用途に適した物品を得ることができる。
所定の基材(被着物)に当該硬化性樹脂組成物を塗布し、これの塗布面と別の部材とを貼りあわせ、ついで該組成物を硬化させることで、各種機材を密着させた多層構造体を得ることができる。基材としては、前記のコーティング層形成時に用いたものと同様のものを使用できる。また、接着層の発泡を防ぐため、前述のように硬化性組成物中の揮発成分を10%未満、好ましくは5%未満にするか、張り合わせ前に揮発分を除去しておくのが好ましい。
硬化性樹脂組成物を厚膜塗布し、または所定の型枠に流し込んだ後、硬化させることで、硬化物で封止された封止物品を得ることができる。このような封止物品は、ICパッケージ、発光素子、受光素子、光電変換素子、光伝送関連部品等の電子部品用途に、特に好適である。
攪拌機、冷却管、分水器、温度計、窒素吹き込み口を備えた反応装置に、成分(b1)として3−エポキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製:商品名「KBM−403」)1000部、成分(b2)としてメチルトリメトキシシラン(多摩化学工業(株)製:商品名「メチルトリメトキシシラン」)1729.2部([成分(b1)に含まれるエポキシ基のモル数]/[成分(b1)と成分(b2)の合計モル数]=0.25)、イオン交換水364.27部([加水分解反応に用いる水のモル数]/[成分(b1)に含まれるアルコキシ基のモル数](モル比)=0.40)、88%ギ酸13.65部、トルエン900部を仕込み、室温で30分間加水分解反応させた。反応後、加熱し、70℃まで昇温したところで、加水分解によって発生したメタノールが留去され始めた。30分かけて75℃まで昇温し、縮合反応によって発生した水を留去した。さらに30分、75℃で反応させた後、50℃で3時間、段階的に圧力を下げながら減圧して、残存するメタノール、水、ギ酸、トルエンを留去しジメチルジエチレングリコール851.1g仕込み、エポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−1)の溶剤溶液を2837g得た。(B−1)の含有率は70%、メトキシ基当量は150g/eq、エポキシ当量は470g/eqであった。
製造例1と同様の反応装置に、成分(b1)として3−エポキシプロピルトリメトキシシラン800部、成分(b2)としてメチルトリメトキシシラン1383.3部([成分(b1)に含まれるエポキシ基のモル数]/[成分(b1)と成分(b2)の合計モル数]=0.25)、イオン交換水437.77部([加水分解反応に用いる水のモル数]/[成分(a1)に含まれるアルコキシ基のモル数](モル比)=0.60)、88%ギ酸10.92部、トルエン730部を仕込み、室温で30分間加水分解反応させた。反応後、加熱し、70℃まで昇温したところで、加水分解によって発生したメタノールが留去され始めた。30分かけて75℃まで昇温し、縮合反応によって発生した水を留去した。さらに30分、75℃で反応させた後、50℃で3時間、段階的に圧力を下げながら減圧して、残存するメタノール、水、ギ酸、トルエンを留去しジメチルジエチレングリコール629g仕込み、エポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−2)の溶剤溶液を2096g得た。(B−2)の含有率は70%、メトキシ基当量は240g/eq、エポキシ当量は440g/eqであった。
製造例1と同様の反応装置に、成分(b1)として3−エポキシプロピルトリメトキシシラン2500部、成分(b2)としてメチルトリメトキシシラン288.2部([成分(b1)に含まれるエポキシ基のモル数]/[成分(b1)と成分(b2)の合計モル数]=0.83)、イオン交換水341.36部([加水分解反応に用いる水のモル数]/[成分(a1)に含まれるアルコキシ基のモル数](モル比)=0.50)、88%ギ酸13.94部、トルエン985部を仕込み、室温で30分間加水分解反応させた。反応後、加熱し、70℃まで昇温したところで、加水分解によって発生したメタノールが留去され始めた。30分かけて75℃まで昇温し、縮合反応によって発生した水を留去した。さらに30分、75℃で反応させた後、50℃で3時間、段階的に圧力を下げながら減圧して、残存するメタノール、水、ギ酸、トルエンを留去しジメチルジエチレングリコール985g仕込み、エポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−3)の溶剤溶液を3284g得た。(B−3)の含有率は70%、メトキシ基当量は200g/eq、エポキシ当量は220g/eqであった。
攪拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み口を備えた反応装置に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量255g/eq,三菱化学製,商品名jER834)400.0gおよびジメチルジエチレングリコール680.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例1で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−1)溶液395.46g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=2.7、成分(B)/成分(A)=0.69(重量比))と触媒としてジブチル錫ジラウレート10.4gを加え、100℃で20時間、反応させた。反応後、メタノール112.3gを加え、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1590g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は450g/eq、エポキシ当量は300g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量475g/eq,三菱化学製,商品名jER1001)300.0gおよびジメチルジエチレングリコール600.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例3で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−3)溶液547.64g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=0.36、成分(B)/成分(A)=1.3(重量比))と触媒としてジブチル錫ジラウレート4.32gを加え、100℃で20時間、反応させた。反応後、メタノール99.64gを加え、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1550g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は390g/eq、エポキシ当量は265g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を160.0gおよびジメチルジエチレングリコール320.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例3で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−3)915.48g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=0.12、成分(B)/成分(A)=4.0(重量比))と触媒としてジブチル錫ジラウレート0.28gを加え、100℃で20時間反応させ、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1390g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は190g/eq、エポキシ当量は175g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量305g/eq,三菱化学製,商品名jER YX8034)340.0gおよびジメチルジエチレングリコール578.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例1で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−1)402.23g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=1.9、成分(B)/成分(A)=0.83(重量比))と触媒としてオクチル酸錫0.60gを加え、100℃で2時間、反応させ、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1315g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は360g/eq、エポキシ当量は310g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を300.0gおよびジメチルジエチレングリコール600.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例2で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−2)523.26g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=0.76、成分(B)/成分(A)=1.2(重量比))と触媒としてオクチル酸錫0.27gを加え、100℃で2時間、反応させ、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1415g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は650g/eq、エポキシ当量は390g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を160.0gおよびジメチルジエチレングリコール600.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例3で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−3)915.48g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=0.12、成分(B)/成分(A)=4.0(重量比))と触媒としてオクチル酸錫0.14gを加え、100℃で2時間、反応させ、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1415g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は195g/eq、エポキシ当量は175g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を560.0gおよびジメチルジエチレングリコール850.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例3で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−3)230.3g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=1.6、成分(B)/成分(A)=0.29(重量比))と触媒としてオクチル酸錫0.25gを加え、100℃で2時間、反応させ、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1630g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は2500g/eq、エポキシ当量は345g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を287.0gおよびジメチルジエチレングリコール560.0gを加え、70℃で溶解した。更に製造例1で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−1)647.03g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=0.61、成分(B)/成分(A)=1.6(重量比))と触媒としてジブチル錫ジラウレート8.00gを加え、100℃で2時間、反応させた。反応後、メタノール56.00gを加え、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1550g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は40%、メトキシ基当量は260g/eq、エポキシ当量は400g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を446.8gおよびメチルイソブチルケトン494.2gを加え、70℃で溶解した。更に製造例1で得られたエポキシ基を含有するシルセスキオキサン(B−1)527.38g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=1.12、成分(B)/成分(A)=1.18(重量比))と触媒としてジブチル錫ジラウレート3.96gを加え、100℃で9時間、反応させた。反応後、メタノール27.60gを加え、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を1500g得た。エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂の含有率は35%、メトキシ基当量は330g/eq、エポキシ当量は840g/eqであった。
実施例1で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液75.0部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物(新日本理化(株):商品名「リカシッドHNA−100」)18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン17.6部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例2で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液66.3部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物(新日本理化(株):商品名「リカシッドHNA−100」)18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン17.6部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例3で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液43.8部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン18.4部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例4で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液77.5部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン25.2部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例5で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液97.5部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン25.2部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例6で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液43.8部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン25.2部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例7で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液86.3部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン25.2部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例8で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液100部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン25.2部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例1で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液110.1部に対し、フェノールノボラック樹脂(荒川化学工業(株):商品名「タマノル759」)の50%メチルエチルケトン溶液32.4部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[フェノールノボラック樹脂に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業(株)製:商品名「キュアゾール2E4MZ」)0.1部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例2で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液120.6部に対し、タマノル759の50%メチルエチルケトン溶液24.6部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[フェノールノボラック樹脂に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、キュアゾール2E4MZ0.1部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例9で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液121.0部に対し、タマノル759の50%メチルエチルケトン溶液29.0部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[フェノールノボラック樹脂に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、キュアゾール2E4MZ0.1部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例9で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液129.5部に対し、タマノル759の50%メチルエチルケトン溶液20.5部([エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[フェノールノボラック樹脂に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.5)、キュアゾール2E4MZ0.1部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例1で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液10部に対し、熱カチオン発生触媒(三新化学工業(株)製、商品名「サンエイド SI−60L」)0.20gを配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例1で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液を実施例3で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液に変更した他は、実施例22と同様にして、熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例1で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液を実施例4で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液に変更した他は、実施例22と同様にして熱硬化性樹脂組成物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物をガラス上に膜厚100μmで塗布し、100℃で1時間、200℃で1時間硬化反応を行い熱硬化物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例11で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例25と同様にして熱硬化物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例12で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例25と同様にして熱硬化物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例13で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例25と同様にして熱硬化物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例14で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例25と同様にして熱硬化物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例15で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例25と同様にして熱硬化物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例16で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例25と同様にして熱硬化物とした。
実施例10で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例17で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例25と同様にして熱硬化物とした。
実施例18で得られた熱硬化性樹脂組成物を硬化後膜厚が約0.5mmとなるようアルミカップに流し込み、120℃で1時間、180℃で1時間硬化反応を行い熱硬化物とした。
実施例18で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例19で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例33と同様にして熱硬化物とした。
実施例18で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例20で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例33と同様にして熱硬化物とした。
実施例18で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例21で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例33と同様にして熱硬化物とした。
実施例22で得られた熱硬化性樹脂組成物をガラス上に膜厚100μmで塗布し、120℃で1時間、180℃で1時間硬化反応を行い熱硬化物とした。
実施例22で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例23で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例37と同様にして熱硬化物とした。
実施例22で得られた熱硬化性樹脂組成物を実施例24で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は、実施例37と同様にして熱硬化物とした。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を480gおよびジメチルジプロピレングリコール401.76gを仕込み、窒素気流下に攪拌しながら90℃まで昇温した後、テトラメトキシシラン部分縮合物(多摩化学(株)製、商品名「MS−51」)923.91g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[テトラメトキシシラン部分縮合物由来のエポキシ基のモル数]=無限大、テトラメトキシシラン部分縮合物/成分(A)=1.9(重量比))を仕込み、90℃に昇温した。その後、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.42gを加え、4時間反応させた。反応系内を室温まで冷却し、1800gのアルコキシシラン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を得た。得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂の含有量は52%、メトキシ基当量は55g/eq、エポキシ当量は930g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を700gおよびジメチルジエチレングリコール840gを仕込み、窒素気流下に攪拌しながら70℃まで昇温した後、メチルトリメトキシシラン部分縮合物(多摩化学(株)製、商品名「MTMS−A」)529g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[メチルトリメトキシシラン部分縮合物由来のエポキシ基のモル数]=無限大、メチルトリメトキシシラン部分縮合物/成分(A)=0.76(重量比))を仕込み、90℃に昇温した。その後、触媒としてジブチル錫ジラウレート2.0gを加え、7時間反応させた。反応系内を室温まで冷却し、2071gのアルコキシシラン変性エポキシ樹脂の溶剤溶液を得た。得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液の含有量は50%、メトキシ基当量は155g/eq、エポキシ当量は700g/eqであった。
実施例1と同様の反応装置に、jER1001を1050g、jER828を1758.3gおよびグリシドール503.47gを加え、90℃で溶融混合させた。更にMS−51を2252.8g([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[グリシドール由来のエポキシ基のモル数]=1.7、テトラメトキシシラン部分縮合物/成分(A)=0.80(重量比))、および触媒としてジブチル錫ジラウレート1.13gを加え、窒素気流下にて、90℃で15時間、脱メタノール反応させることにより、5285gのアルコキシシラン変性エポキシ樹脂を得た。得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液の含有量は100%、メトキシ基当量は124g/eq、エポキシ当量は285g/eqであった。
製造例1で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン(B−1)の溶剤溶液をそのまま用いた。([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=0、成分(B)/成分(A)=無限大(重量比))、(B−1)の含有率は70%、メトキシ基当量は150g/eq、エポキシ当量は470g/eqであった。
jER828をそのまま用いた。([成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数]=無限大、成分(B)/成分(A)=0(重量比))メトキシ基当量は無限大、エポキシ当量は185g/eqであった。
比較例1で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液179部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([アルコキシシラン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン28.0部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例2で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液140部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([アルコキシシラン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン28.3部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例3で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液28.5部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([アルコキシシラン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン28.3部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例4のエポキシ基含有シルセスキオキサン(B−1)溶液67.1部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([アルコキシシラン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン28.3部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例5のエポキシ樹脂18.5部に対し、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物18.4部([アルコキシシラン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物との混合物との混合物に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、メチルイソブチルケトン28.3部を配合し、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例1で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液10部に対し、熱カチオン発生触媒(三新化学工業(株)製、商品名「サンエイド SI−60L」)0.20gを配し、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例11において、比較例1で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液を比較例2で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液に代えた他は同様にして、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例11において、比較例1で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液を比較例3で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液に代えた他は同様にして熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例3で得られたエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂溶液57.0部に対し、タマノル759の50%メチルエチルケトン溶液43.2部([アルコキシシラン変性エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基のモル数]/[フェノールノボラック樹脂に含まれる反応性基のモル数](モル比)=1.0)、2−エチル−4−メチルイミダゾール0.1部、ジメチルジエチレングリコール40.0部を配し、熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例14において、比較例3で得られたアルコキシシラン変性エポキシ樹脂溶液を比較例5のエポキシ樹脂に代えた他は同様にして熱硬化性樹脂組成物とした。
比較例6で得られた熱硬化性樹脂組成物をガラス上に膜厚100μmで塗布し、100℃で1時間、200℃で1時間硬化反応を行い熱硬化物とした。
比較例6で得られた熱硬化性樹脂組成物を比較例7で得られた熱硬化組成物に変更した他は、比較例16と同様にして熱硬化物とした。
比較例6で得られた熱硬化性樹脂組成物を比較例8で得られた熱硬化組成物に変更した他は、比較例16と同様にして熱硬化物とした。
比較例6で得られた熱硬化性樹脂組成物を比較例9で得られた熱硬化組成物に変更した他は、比較例16と同様にして熱硬化物とした。
比較例6で得られた熱硬化性樹脂組成物を比較例10で得られた熱硬化組成物に変更した他は、比較例16と同様にして熱硬化物とした。
比較例11で得られた熱硬化性樹脂組成物を硬化後膜厚が約0.5mmとなるようアルミカップに流し込み、120℃で1時間、180℃で1時間硬化反応を行い熱硬化物とした。
比較例11で得られた熱硬化性樹脂組成物を比較例12で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は比較例21と同様にして熱硬化物とした。
比較例11で得られた熱硬化性樹脂組成物を比較例13で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は比較例21と同様にして熱硬化物とした。
比較例14で得られた熱硬化性樹脂組成物をガラス上に膜厚100μmで塗布し、120℃で1時間、180℃で1時間硬化反応を行い熱硬化物とした。
比較例14で得られた熱硬化性樹脂組成物を比較例15で得られた熱硬化性樹脂組成物に変更した他は比較例12と同様にして熱硬化物とした。
実施例25〜39および比較例16〜25で得られた熱硬化物を121℃、湿度100%、2気圧下で1時間処理したものをJIS K−5400の一般試験法による碁盤目セロハンテープ剥離試験により評価した。結果を表1に示す。表1より、実施例25〜39では、比較例16〜25と比べて、耐湿熱密着性が大きく向上していることが分かる。
実施例37、39および比較例21〜23で得られた熱硬化物を#0000のスチールウールに500gの加重をかけ、5往復させて表面を目視で観察し、以下のA〜Cで評価した結果を表2に示す。
A:傷が0〜5本
B:傷が6〜14本
C:傷が15本以上
表2より、実施例37および39では、比較例21〜23と比べて、耐擦傷性が大きく向上していることが分かる。
実施例35〜39および比較例21〜23で得られた熱硬化物をJIS K−5400の一般試験法による鉛筆硬度試験により評価した。結果を表3に示す。表3より、実施例35〜39では、比較例21〜23と比べて、鉛筆高度が大きく向上していることが分かる。
実施例33〜36及び比較例24、25で得られた熱硬化物を50℃で24時間乾燥した後、計量し、ついで蒸留水100ml中に浸し、室温で24時間放置した。この各熱硬化物の水分をふき取り、軽量して吸水率を測定した。その結果を表4に示す。表4より、実施例33〜36では、比較例24および25と比べて、吸水率が向上していることが分かる。
Claims (10)
- 水酸基含有エポキシ樹脂(A)と、エポキシ基およびアルコキシ基を含有するシルセスキオキサン化合物(B)とを脱アルコール縮合反応させて得られるものであり、アルコキシ基当量が150〜3000g/eqであり、エポキシ当量が150〜500g/eqであって、[成分(A)由来のエポキシ基のモル数]/[成分(B)由来のエポキシ基のモル数](モル比)が0.1以上3以下であり、かつ成分(A)と成分(B)との重量比が、成分(B)/成分(A)=0.2〜8であることを特徴とする、エポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂(1)。
- 水酸基含有エポキシ樹脂(A)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載のエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂(1)。
- エポキシ基およびアルコキシ基を含有するシルセスキオキサン化合物(B)が、メチルトリメトキシシランおよび3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを加水分解、縮合したものであることを特徴とする、請求項1または2に記載のエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂(1)。
- エポキシ基およびアルコキシ基を含有するシルセスキオキサン化合物(B)が、原料として[エポキシ基含有アルコキシシラン類(b1)に含まれるエポキシ基のモル数]/[エポキシ基含有アルコキシシラン類(b1)とエポキシ基を含有しない金属アルコキシド類(b2)の合計モル数](モル比:ケイ素原子1つあたりに含まれるエポキシ基の平均個数を示す)が0.10以上0.85以下であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂(1)。
- エポキシ基およびアルコキシ基を含有するシルセスキオキサン化合物(B)が、アルコキシ当量(アルコキシ当量:1当量のアルコキシ基を含む、成分(B)の重量(グラム)を表す)として100〜1000g/eqであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂(1)。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ基含有シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂(1)およびエポキシ樹脂用硬化剤(2)を必須成分として含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- エポキシ樹脂用硬化剤(2)が、酸無水物およびカチオン発生剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項6記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項6または7に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項6または7に記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とするコーティング剤。
- 請求項9に記載のコーティング剤を基材に塗工後、硬化させて得られるコーティング物。
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