JP2013159670A5 - - Google Patents
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Description
(F)成分は、(A)成分〜(C)成分中のアルケニル基と(D)成分および(E)成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を促進するためのヒドロシリル化反応用触媒である。(F)成分としては、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が例示され、本組成物の硬化を著しく促進できることから白金系触媒が好ましい。この白金系触媒としては、白金微粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−アルケニルシロキサン錯体、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニル錯体が例示され、特に、白金−アルケニルシロキサン錯体であることが好ましい。このアルケニルシロキサンとしては、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのメチル基の一部をエチル基、フェニル基等で置換したアルケニルシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのビニル基をアリル基、ヘキセニル基等で置換したアルケニルシロキサンが例示される。特に、この白金−アルケニルシロキサン錯体の安定性が良好であることから、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンが好ましい。また、この白金−アルケニルシロキサン錯体の安定性を向上させることができることから、この錯体に1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ジアリル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ジビニル−1,3−ジメチル−1,3−ジフェニルジシロキサン、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラフェニルジシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン等のアルケニルシロキサンやジメチルシロキサンオリゴマー等のオルガノシロキサンオリゴマーを添加することが好ましく、特に、アルケニルシロキサンを添加することが好ましい。
[実施例4]
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.20(PhSiO3/2)0.80(HO1/2)0.02
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 100質量部、式:
(MeViSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン 8質量部、式:
ViMe2SiO(MePhSiO)17.5SiViMe2
で表されるジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン 20質量部、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 30質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.66モルとなる量)、平均単位式:
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
で表されるケイ素原子結合水素原子含有メチルフェニルポリシロキサン 2.5質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.06モルとなる量)、式:
(MeHSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン 3.5質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.50モルとなる量)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で5ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で250ppmとなる量)、平均一次粒子径0.2μmの酸化チタン(堺化学工業製のSX−3103) 110質量部、平均粒子径5μmの破砕石英粉末(山森土本鉱業所製のシルシックSAB−500) 100質量部、および平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 180質量部を混合して、粘度が89Pa・sである硬化性シリコーン組成物を調製した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.20(PhSiO3/2)0.80(HO1/2)0.02
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 100質量部、式:
(MeViSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン 8質量部、式:
ViMe2SiO(MePhSiO)17.5SiViMe2
で表されるジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン 20質量部、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 30質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.66モルとなる量)、平均単位式:
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
で表されるケイ素原子結合水素原子含有メチルフェニルポリシロキサン 2.5質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.06モルとなる量)、式:
(MeHSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン 3.5質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.50モルとなる量)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で5ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で250ppmとなる量)、平均一次粒子径0.2μmの酸化チタン(堺化学工業製のSX−3103) 110質量部、平均粒子径5μmの破砕石英粉末(山森土本鉱業所製のシルシックSAB−500) 100質量部、および平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 180質量部を混合して、粘度が89Pa・sである硬化性シリコーン組成物を調製した。
[比較例2]
平均単位式:
(MeViSiO2/2)0.25(Ph2SiO2/2)0.3(PhSiO3/2)0.45(HO1/2)0.04
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 100質量部、式:
(ViMe2SiO)3SiPh
で表されるフェニルトリス(ジメチルビニルシロキシ)シラン 37.5質量部、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 87質量部{上記のメチルビニルフェニルポリシロキサンおよびフェニルトリス(ジメチルビニルシロキシ)シラン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.97モルとなる量}、平均単位式:
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
で表されるケイ素原子結合水素原子含有メチルフェニルポリシロキサン 10質量部
{上記のメチルビニルフェニルポリシロキサンおよびフェニルトリス(ジメチルビニルシロキシ)シラン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.12モルとなる量}、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で3.5ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で200ppmとなる量)、平均一次粒子径0.24μmの酸化チタン(石原産業製のタイペークR−630) 80質量部、平均粒子径5μmの破砕石英粉末(林化成製のMIN−U−SIL#5) 65質量部、および平均粒子径30μmの球状シリカ(電気化学工業製のFB−570) 135質量部を混合して、粘度が9.4Pa・sである硬化性シリコーン組成物を調製した。
平均単位式:
(MeViSiO2/2)0.25(Ph2SiO2/2)0.3(PhSiO3/2)0.45(HO1/2)0.04
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 100質量部、式:
(ViMe2SiO)3SiPh
で表されるフェニルトリス(ジメチルビニルシロキシ)シラン 37.5質量部、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 87質量部{上記のメチルビニルフェニルポリシロキサンおよびフェニルトリス(ジメチルビニルシロキシ)シラン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.97モルとなる量}、平均単位式:
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
で表されるケイ素原子結合水素原子含有メチルフェニルポリシロキサン 10質量部
{上記のメチルビニルフェニルポリシロキサンおよびフェニルトリス(ジメチルビニルシロキシ)シラン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.12モルとなる量}、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で3.5ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で200ppmとなる量)、平均一次粒子径0.24μmの酸化チタン(石原産業製のタイペークR−630) 80質量部、平均粒子径5μmの破砕石英粉末(林化成製のMIN−U−SIL#5) 65質量部、および平均粒子径30μmの球状シリカ(電気化学工業製のFB−570) 135質量部を混合して、粘度が9.4Pa・sである硬化性シリコーン組成物を調製した。
[比較例4]
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.20(PhSiO3/2)0.80(HO1/2)0.02
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 100質量部、式:
(MeViSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン 8質量部、式:
ViMe2SiO(MePhSiO)17.5SiViMe2
で表されるジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン 20質量部、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 40質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.88モルとなる量)、平均単位式:
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
で表されるケイ素原子結合水素原子含有メチルフェニルポリシロキサン 5質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.12モルとなる量)、式:
(MeHSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン 1.0質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.14モルとなる量)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で5ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で250ppmとなる量)、平均一次粒子径0.2μmの酸化チタン(堺化学工業製のSX−3103) 110質量部、平均粒子径5μmの破砕石英粉末(山森土本鉱業所製のシルシックSAB−500) 100質量部、および平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 250質量部を混合して、粘度が97Pa・sである硬化性シリコーン組成物を調製した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.20(PhSiO3/2)0.80(HO1/2)0.02
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 100質量部、式:
(MeViSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン 8質量部、式:
ViMe2SiO(MePhSiO)17.5SiViMe2
で表されるジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン 20質量部、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 40質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.88モルとなる量)、平均単位式:
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
で表されるケイ素原子結合水素原子含有メチルフェニルポリシロキサン 5質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.12モルとなる量)、式:
(MeHSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン 1.0質量部(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、およびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.14モルとなる量)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で5ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で250ppmとなる量)、平均一次粒子径0.2μmの酸化チタン(堺化学工業製のSX−3103) 110質量部、平均粒子径5μmの破砕石英粉末(山森土本鉱業所製のシルシックSAB−500) 100質量部、および平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 250質量部を混合して、粘度が97Pa・sである硬化性シリコーン組成物を調製した。
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