JP2013145365A - 静電荷像現像用トナーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも結着樹脂と荷電制御剤を含有する静電荷像現像用トナーの製造方法であって、工程1:結着樹脂と荷電制御剤とを含む成分を溶融混練して溶融混練物を得る工程、及び工程2:得られた溶融混練物を粉砕し、分級する工程を含み、前記結着樹脂が1,2-プロパンジオールを含有するアルコール成分とロジン化合物及び炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルAを含有し、ポリエステルAのアルコール成分中の1,2-プロパンジオールの含有量が85モル%以上である、静電荷像現像用トナーの製造方法。
【選択図】なし
Description
〔1〕 少なくとも結着樹脂と荷電制御剤を含有する静電荷像現像用トナーの製造方法であって、
工程1:結着樹脂と荷電制御剤とを含む成分を溶融混練して溶融混練物を得る工程、及び
工程2:得られた溶融混練物を粉砕し、分級する工程を含み、
前記結着樹脂が1,2-プロパンジオールを含有するアルコール成分とロジン化合物及び炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルAを含有し、ポリエステルAのアルコール成分中の1,2-プロパンジオールの含有量が85モル%以上である、静電荷像現像用トナーの製造方法、並びに
〔2〕 少なくとも結着樹脂と荷電制御剤を含有してなる静電荷像現像用トナーであって、前記結着樹脂が1,2-プロパンジオールを含有するアルコール成分とロジン化合物及び炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルAを含有し、ポリエステルAのアルコール成分中の1,2-プロパンジオールの含有量が85モル%以上である、静電荷像現像用トナー
に関する。
本発明に用いる結着樹脂は、アルコール成分中に1,2-プロパンジオールを85モル%含有するアルコール成分とロジン化合物及び炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分を縮重合させて得られるポリエステルAを含有する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物や水素添加ビスフェノールA等の2価アルコールやソルビトール、1,4-ソルビタン、ペンタエリスリトール、グリセロール、トリメチロールプロパン等の炭素数3〜10の3価以上の多価アルコールが挙げられる。
微粉量の発生を抑制する観点、粉砕収率を向上させる観点及びトナーの低温定着性を向上させる観点からは、炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物の含有量は、ポリエステルAのカルボン酸成分中、4.5〜9モル%が好ましく、4.5〜7モル%がより好ましい。
微粉量の発生を抑制する観点、粉砕収率を向上させる観点及びトナーの低温定着性を向上させる観点からは、炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物の含有量は、すべてのポリエステルのカルボン酸成分中、3.5〜8モル%が好ましく、3.5〜6モル%がより好ましい。
荷電制御剤として、正電性荷電制御剤、負電性荷電制御剤のいずれも用いることができるが、カラートナーには色相を損なわない荷電制御剤を用いることが好ましい。一方、黒トナーに関しては有色の荷電制御剤も用いることができる。
本発明の方法により得られるトナーにおいて、粉砕時に粉砕圧を低減し、微粉量の発生を抑制し、粉砕分級収率を向上させる観点から、さらに荷電制御樹脂を含有することが好ましい。
式(IV)において、帯電性を向上させる観点から、R3は水素原子であり、R4はブチル基が好ましい。
また、式(V)において、帯電性を向上させる観点から、R5はメチル基であり、R6、R7及びR8はエチル基が好ましい。
本発明において、着色剤としては、トナー用着色剤として用いられている染料、顔料等のすべてを使用することができ、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、パーマネントブラウンFG、ブリリアントファーストスカーレット、ピグメントグリーンB、ローダミン−Bベース、ソルベントレッド49、ソルベントレッド146、ソルベントブルー35、キナクリドン、カーミン6B、イソインドリン、ジスアゾエロー等を用いることができ、本発明のトナーは、黒トナー、カラートナーのいずれであってもよい。粉砕時に粉砕圧を低減し、微粉量の発生を抑制し、粉砕分級収率を向上させる観点から、カーボンブラックが好ましい。トナー中の着色剤の含有量は、トナーの印字濃度を向上させる観点及び定着性を向上させる観点から、結着樹脂100重量部に対して、1〜20重量部が好ましく、2〜10重量部がより好ましく、3〜8重量部がさらに好ましい。
離型剤としては、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレンポリエチレン共重合体、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックス等の脂肪族炭化水素系ワックス及びそれらの酸化物、カルナウバワックス、モンタンワックス、サゾールワックス及びそれらの脱酸ワックス、脂肪酸エステルワックス等のエステル系ワックス、脂肪酸アミド類、脂肪酸類、高級アルコール類、脂肪酸金属塩等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を混合して用いられていてもよい。
本発明の製造方法により得られるトナーは、さらに、トナー粒子中に磁性粉、流動性向上剤、導電性調整剤、体質顔料、繊維状物質等の補強充填剤、酸化防止剤、老化防止剤、クリーニング性向上剤等の添加剤を適宜含有していてもよい。
本発明のトナーの製造方法は、本発明の効果を十分に発揮させる観点から、
工程1:結着樹脂と荷電制御剤とを含む成分を溶融混練して溶融混練物を得る工程、及び
工程2:得られた溶融混練物を粉砕し、分級する工程
を含む。具体的には、結着樹脂、着色剤、荷電制御剤、離型剤等の原料をヘンシェルミキサー等の混合機で均一に混合した後、溶融混練し、冷却後、粉砕、分級を行ってトナー粒子を製造することができる。
本発明のトナーの製造方法は、粉砕、分級工程後、得られたトナー粒子(トナー母粒子)をさらに外添剤と混合する工程を含むことが好ましい。
トナーの体積中位粒径(D50)は、トナーの画像品質を向上させる観点から、3〜15μmが好ましく、4〜12μmがより好ましく、6〜9μmがさらに好ましい。なお、本明細書において、体積中位粒径(D50)とは、体積分率で計算した累積体積頻度が粒径の小さい方から計算して50%になる粒径を意味する。また、トナーが外添剤で処理されている場合には、トナー母粒子の体積中位粒径とする。
工程1:結着樹脂と荷電制御剤とを含む成分を溶融混練して溶融混練物を得る工程、及び
工程2:得られた溶融混練物を粉砕し、分級する工程を含み、
前記結着樹脂が1,2-プロパンジオールを含有するアルコール成分とロジン化合物及び炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルAを含有し、ポリエステルAのアルコール成分中の1,2-プロパンジオールの含有量が85モル%以上である、静電荷像現像用トナーの製造方法。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し測定した。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法により測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
(1) 試料の調製
ロジン10gを、170℃で2時間ホットプレートで溶融する。その後、開封状態で温度25℃、相対湿度50%の環境下で1時間自然冷却させ、コーヒーミル(National MK-61M)で10秒間粉砕する。
(2) 測定
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
JIS K2265の方法であるクリーブランド開放式引火点試験により求める。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、DSC Q20)を用いて昇温速度10℃/分で200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/分で-10℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で180℃まで昇温し、そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とした。
走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの平均値を平均粒子径とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%の濃度となるよう前記電解液に溶解させる。
分散条件:前記分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mlに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
ロジン化合物1(未精製トール油ロジン、ハリマ化成社製 HARTALL R-WW、軟化点73℃、酸価169mgKOH/g、引火点198℃)を精製し、ロジン化合物2を得た。
即ち、分留管、還流冷却器及び受器を装備した2000ml容の蒸留フラスコに1000gのロジン化合物1を加え、13.3kPaの減圧下で蒸留を行い、195〜250℃での留出分を主留分として採取し、ロジン化合物2を得た。ロジン化合物2の軟化点は75℃、酸価は166mgKOH/g、引火点は199℃であった。
A.ヘッドスペースサンプラー(Agilent社製、HP7694)
サンプル温度 : 200℃
ループ温度 : 200℃
トランスファーライン温度 : 200℃
サンプル加熱平衡時間 : 30min
バイアル加圧ガス : ヘリウム(He)
バイアル加圧時間 : 0.3min
ループ充填時間 : 0.03min
ループ平衡時間 : 0.3min
注入時間 : 1min
分析カラム : DB-1(60m-320μm-5μm)
キャリアー : ヘリウム(He)
流量条件 : 1ml/min
注入口温度 : 210℃
カラムヘッド圧 : 34.2kPa
注入モード : split
スプリット比 : 10:1
オーブン温度条件 : 45℃(3min)-10℃/min-280℃(15min)
イオン化法 : EI(電子衝撃)法
インターフェイス温度 : 280℃
イオン源温度 : 230℃
四重極温度 : 150℃
検出モード : Scan 29-350m/s
表2、3に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、室温から180℃まで約2時間掛けて昇温し、その後180℃から210℃まで10℃/hrで昇温し、さらに、210℃で反応率が90%に到達するまで反応させた。その後、常圧に戻し、無水トリメリット酸を添加して、210℃で1時間常圧にて反応させた後、20kPaにて所定の軟化点に達するまで反応を行い、樹脂A〜Tを得た。樹脂A〜Tの物性を表2、3に示す。なお、反応率とは、生成反応水量/理論生成水量×100の値をいう。
実施例1〜18及び比較例1〜3
表4に示す結着樹脂100重量部、着色剤「ECB-301」(大日精化社製、フタロシアニンブルー(P.B.15:3))4.0重量部 、正帯電性荷電制御剤「ボントロン P-51」(オリエント化学工業社製)2.0重量部、離型剤「三井ハイワックス NP055」(三井化学社製、融点:140℃)2.0重量部及び離型剤「サゾールワックス SP105」(加藤洋行社製、融点:117℃)1.0重量部をヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
下記の方法により、分級前の微粉砕物の3μm以下の粒子径を有する粒子の含有量(個数%)を測定した。
測定機:コールターマルチサイザーIII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液: エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%の濃度となるよう前記電解液に溶解させて分散液を得る。
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記試料分散液を前記電解液100mLに加えることにより、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度に調整した後、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から、3μm以下の粒子径を有する粒子の含有量(個数%)を求める。数値の小さい方がよい。
未定着画像を取れる様に改造した、ブラザー工業製のプリンター「HL-2040」にトナーを充填し、2cm角のベタ画像の未定着画像を印刷した。オイルレス定着方式の「DL-2300」(コニカミノルタ社製)を改造した外部定着装置(定着ロールの回転速度を265mm/secに設定し、定着装置中の定着ロール温度を可変にした装置)にて、定着ロールの温度を100℃から230℃まで5℃ずつ上昇させながら、各温度でこの未定着画像の定着処理を行い、定着画像を得た。各定着温度で得られた画像を、500gの荷重をかけた砂消しゴムで5往復擦り、擦り前後の画像濃度比率(擦り後/擦り前×100)が最初に90%を超える温度を最低定着温度とし、低温定着性の指標とした。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れる。結果を表4に示す。
未定着画像を取れる様に改造した、ブラザー工業製のプリンター「HL-2040」にトナーを充填し、2cm角のベタ画像の未定着画像を印刷した。オイルレス定着方式の「DL-2300」(コニカミノルタ社製)を改造した外部定着装置(定着ロールの回転速度を140mm/secに設定し、定着装置中の定着ロール温度を可変にした装置)にて、定着ロールの温度を上記最低定着温度から230℃まで5℃ずつ上昇させながら、各温度でこの未定着画像の定着処理を行い、定着ローラ汚染が発生して、白紙部分に汚れが発生する温度を高温オフセット発生温度とし、耐高温オフセット性の指標とした。高温オフセット発生温度が高いほど、耐高温オフセット性に優れる。結果を表4に示す。
20ml容のポリプロピレン製のビンに、4gのトナーを入れた。トナーの入ったビンを、55℃、相対湿度80%の恒温恒湿槽に入れ、ビンの蓋をあけた状態で、48時間保存した。保存後のトナーの凝集度を下記の方法により測定し、耐熱保存性の指標とした。この数値が小さいほど、耐熱保存性に優れる。結果を表4に示す。
凝集度は、パウダーテスタ(ホソカワミクロン社製)を用いて測定する。
150μm、75μm、45μmの目開きの篩を重ね、一番上にトナーを4g載せ、1mmの振動幅で60秒間振動させる。振動後、篩い上に残ったトナー量を測定し、下記の計算式を用いて凝集度の計算を行う。
正帯電性荷電制御剤「ボントロン P-51」2.0重量部、着色剤「ECB-301」4.0重量部を、表5に記載した荷電制御剤、着色剤に変更した以外は、実施例1と同様に行い、トナーを得た。なお、各トナー母粒子の体積中位粒径(D50)は、7.0μmであった。結果を表5に示す。
Claims (11)
- 少なくとも結着樹脂と荷電制御剤を含有する静電荷像現像用トナーの製造方法であって、
工程1:結着樹脂と荷電制御剤とを含む成分を溶融混練して溶融混練物を得る工程、及び
工程2:得られた溶融混練物を粉砕し、分級する工程を含み、
前記結着樹脂が1,2-プロパンジオールを含有するアルコール成分とロジン化合物及び炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルAを含有し、ポリエステルAのアルコール成分中の1,2-プロパンジオールの含有量が85モル%以上である、静電荷像現像用トナーの製造方法。 - 結着樹脂が、軟化点が125〜155℃であるポリエステルHと、軟化点が90〜125℃であるポリエステルLを含有してなり、ポリエステルHとポリエステルLの軟化点の差が10℃以上であり、ポリエステルH及びポリエステルLの少なくともいずれか一方がポリエステルAである、請求項1記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- ポリエステルHが、ポリエステルAである、請求項2記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- ポリエステルLが、1,2-プロパンジオールを含有するアルコール成分と、ロジン化合物を含有し、炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有しないカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルBである、請求項2又は3記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- ポリエステルAとポリエステルBの合計含有量が、結着樹脂中、90重量%以上である請求項4記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- ロジン化合物の含有量が、結着樹脂に含まれるすべてのポリエステルのカルボン酸成分中、2.0〜25モル%である、請求項1〜5いずれか記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物の含有量が、結着樹脂に含まれるすべてのポリエステルのカルボン酸成分中、0.5〜8モル%である、請求項1〜6いずれか記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物がセバシン酸化合物及びアジピン酸化合物からなる群から選ばれた1種以上である、請求項1〜7いずれか記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 荷電制御剤が、荷電制御樹脂を含有してなる、請求項1〜8いずれか記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 荷電制御樹脂の含有量が、結着樹脂100重量部に対して、2〜12重量部である、請求項9記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 少なくとも結着樹脂と荷電制御剤を含有してなる静電荷像現像用トナーであって、前記結着樹脂が1,2-プロパンジオールを含有するアルコール成分とロジン化合物及び炭素数6〜10の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルAを含有し、ポリエステルAのアルコール成分中の1,2-プロパンジオールの含有量が85モル%以上である、静電荷像現像用トナー。
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