JP2013075964A - 化合物、重合体及びフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を有する重合体、さらに、[A]酸解離性基を有する重合体、[B]当該重合体、[C]酸発生体及び[D]溶媒を含有するフォトレジスト組成物。式(1)中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の有機基である。但し、R4及びR5のうち少なくとも1つの基は、フッ素原子を有する。nは、1〜4の整数である。
【選択図】なし
Description
下記式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」とも称する)である。
[A]酸解離性基を有する重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)、
[B]当該重合体(以下、「[B]重合体」とも称する)、
[C]酸発生体、及び
[D]溶媒
を含有する。
当該化合物は、上記式(1)で表される化合物である。化合物(1)は、上記特定構造を有するので、当該化合物を組み込んだ重合体を含有するフォトレジスト組成物は、液浸露光プロセスにおいて、露光時には大きい動的接触角を示すことにより、レジスト膜表面が優れた水切れ性を示し、現像時には水切れ性が大きく低下することにより、現像欠陥の発生を抑制できる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、シクロデカン構造、メチルシクロヘキサン構造、エチルシクロヘキサン構造等の単環式飽和炭化水素構造;
シクロブテン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造、シクロペンタジエン構造、シクロヘキサジエン構造、シクロオクタジエン構造、シクロデカジエン構造等の単環式不飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造、ビシクロ[2.2.2]オクタン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン構造、アダマンタン構造等の多環式飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン構造、ビシクロ[2.2.2]オクテン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン構造等の多環式不飽和炭化水素構造等が挙げられ、さらにこれらの構造に−CO−、−COO−、−OCO−、−O−、−NR−、−CS−、−S−、−SO−及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種の基が含まれるもの等が挙げられる。R4とR5とが互いに結合して形成してもよい炭素数3〜20の環構造は置換基を含んでいてもよい。置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基等が挙げられる。Rは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である。
化合物(1)の好ましい態様としては、上記式(1)におけるR4及びR5のうち少なくとも1つが1価の有機基であり、かつR4とR5とが互いに結合して環構造を形成していない場合において、この1価の有機基はフッ素原子を有するもの(以下、「化合物(1−0)」とも称する)が挙げられる。当該化合物(1−0)を組み込んだ重合体は、レジスト膜において表層側により偏在化する。従って、現像後の水切れ性の低下をより大きくすることができ、結果として現像欠陥の発生をより抑制できる。
化合物(1)の好ましい態様としては、上記式(1−1)で表される化合物(1−1)が挙げられる。当該化合物が上記特定構造を有することで、当該化合物を組み込んだ重合体の剛直性が高まり、現像時の水切れ性の低下をより大きくすることができる。結果として現像欠陥の発生をより抑制できる
シクロブテン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造、シクロペンタジエン構造、シクロヘキサジエン構造、シクロオクタジエン構造、シクロデカジエン構造等の単環式不飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造、ビシクロ[2.2.2]オクタン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン構造、アダマンタン構造等の多環式飽和炭化水素構造;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン構造、ビシクロ[2.2.2]オクテン構造、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン構造、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン構造、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン構造等の多環式不飽和炭化水素構造等が挙げられ、さらにこれらの構造に−CO−、−COO−、−OCO−、−O−、−NR−、−CS−、−S−、−SO−及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種の基が含まれるもの等が挙げられる(但し、Rは水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である)。
化合物(1)の製造方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
本発明の重合体は、当該化合物(1)に由来する構造単位(I)を有する。重合体(I)を含有するフォトレジスト組成物は、レジスト膜と液浸媒体との遮断を目的とした上層膜等を別途形成することなく、レジスト膜表面は大きい水切れ特性を示し、現像時においてレジスト膜の水切れ性が大きく低下する。これにより、レジスト膜表面の現像液やリンス液に対する濡れ性が大きく向上するので、リンス液による洗浄効率が低いこと等に起因するレジスト膜の現像欠陥の発生を抑制できる。従って、当該重合体は、例えばリソグラフィー技術に用いられるフォトレジスト組成物等の成分として好適である。また、重合体(I)は、構造単位(I)以外にも、フッ素原子を有する構造単位(II)を有してもよい。さらに、重合体(I)は、本発明の効果を損なわない限り他の構造単位を有してもよく、重合体(I)は各構造単位を2種以上有してもよい。以下、各構造単位を詳述する。
構造単位(I)は、当該化合物(1)に由来する構造単位である。構造単位(I)は、例えば下記式(I−a)等で表される。
重合体(I)は、フッ素原子を含む構造単位(II)をさらに有してもよい。構造単位(II)をさらに有することで、重合体(I)のレジスト膜の表層側への偏在化を促進することができる
上記式(2−2)中、R8は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。kは、1〜3の整数である。R9は、(k+1)価の連結基である。Xは、フッ素原子を有する2価の連結基である。R10は、水素原子又は1価の有機基である。但しkが2又は3の場合、複数のX及びR10はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の単環式飽和炭化水素;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタン等の多環式飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式炭化水素基から(k+1)個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
重合体(I)は、上記式(3)で表される構造単位(III)をさらに有することが好ましい。重合体(I)が構造単位(III)をさらに有すると、当該重合体を含有するフォトレジスト組成物によれば、現像液に対する溶解速度を制御することができ、より良好なレジストパターンを形成することができる。
重合体(I)は、例えば化合物(1)及び必要に応じて他の単量体を、ラジカル重合等の常法に従って製造できる。製造方法としては、例えば単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等が挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノンなどのケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。なお、これらの溶媒は、2種以上を併用してもよい。
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
本発明のフォトレジスト組成物は、[A]重合体、[B]重合体、[C]酸発生体及び[D]溶媒を含有する。また、当該フォトレジスト組成物は、好適成分として[E]酸拡散制御体を含有してもよく、さらに、本発明の効果を損なわない限りその他の任意成分を含有してもよい。
[A]重合体は酸解離性基を有する重合体である。また、[A]重合体は、当該フォトレジスト組成物におけるベース重合体となる。なお、「ベース重合体」とは、フォトレジスト組成物から形成されるレジスト膜を構成する重合体の主成分となる重合体をいい、好ましくは、レジスト膜を構成する全重合体に対して50質量%以上を占める重合体をいう。[A]重合体は、酸解離性基を有する重合体であれば、その具体的な構造は特に限定されるものではない。酸解離性基を含む構造単位としては、例えば上記重合体(I)における構造単位(III)等が挙げられる。また、[A]重合体は、構造単位(I)以外の構造単位であってラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(IV)をさらに有することが好ましい。また、[A]重合体は、フッ素原子を有する構造単位として、例えば上述した重合体(I)における構造単位(II)等を有してもよい。さらに、[A]重合体は、本発明の効果を損なわない限りその他の構造単位を有してもよく、[A]重合体は、各構造単位を2種以上有していてもよい。以下、各構造単位を詳述する。
[A]重合体は、酸解離性基を有する構造単位として、例えば上述した重合体(I)における構造単位(III)を有する。[A]重合体が酸解離性基を含む構造単位を有すると、[C]酸発生剤から発生する酸の作用により、酸解離性基が解離して、カルボキシ基が発生し、極性が変化して現像液に対する溶解性が変化する。その結果、レジストパターンを形成することができる。
[A]重合体は、フッ素原子を含む構造単位(II)を有してもよい。構造単位(II)は上述した重合体(I)における構造単位(II)と同じである。
[A]重合体は、構造単位(I)以外の構造単位であって、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(IV)を有することが好ましい。[A]重合体が構造単位(IV)を有することで、レジスト膜の基板への密着性等を高めることができる。
[A]重合体はさらに、他の構造単位として、例えば極性基を含む構造単位等を有してもよい。極性基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基が好ましい。
[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位を与える単量体等を用い、ラジカル重合等の常法に従って合成できる。合成方法としては、例えば単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等が挙げられる。
[B]重合体は、当該重合体である。[B]重合体は、「表面疎水化重合体」として機能する。「表面疎水化重合体」とは、フォトレジスト組成物に含有させることで、形成されるレジスト膜の表層側に偏在化する傾向を有する副成分の重合体をいう。当該フォトレジスト組成物がこのような[A]重合体と[B]重合体とを含有することで、レジスト膜を形成した際に[B]重合体が偏在化して、露光時にレジスト膜表面を疎水化することにより、液浸露光における高速スキャン等を可能にすることができる。
当該フォトレジスト組成物は[C]酸発生体を含有する。[C]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体が有する酸解離性基を解離させ、カルボキシ基を発生させる。その結果、[A]重合体の極性が増大し、露光部における[A]重合体が現像液に対して可溶性となる。当該フォトレジスト組成物における[C]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[C]酸発生剤」とも称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該フォトレジスト組成物は、通常、[D]溶媒を含有する。[D]溶媒としては、各成分を均一に溶解又は分散し、各成分と反応しないものが好適に用いられる。[D]溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、エステル類等が挙げられる。なお、これらの有機溶媒は、2種以上を併用することができる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール類;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル類等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、[E]酸拡散制御体を含有することが好ましい。[E]酸拡散制御剤は、露光により[C]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。当該フォトレジスト組成物における[E]酸拡散制御体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[E]酸拡散制御剤」とも称する)でも重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;
アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、2,6−ジメチルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類;
トリエタノールアミン、N,N−ジ(ヒドロキシエチル)アニリン等のアルカノールアミン類;
N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンテトラメチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、増感剤等の他の任意成分を含有してもよい。なお、当該フォトレジスト組成物は、上記その他の任意成分を2種以上含有してもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤が挙げられる。市販品としては、例えばKP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業製)等が挙げられる。
増感剤は、[C]酸発生体の生成量を増加する作用を示すものであり、当該フォトレジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。増感剤としては、例えばカルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、例えば[D]溶媒中で[A]重合体、[B]重合体、[C]酸発生体及び必要に応じて任意成分を所定の割合で混合することにより調製される。また、得られた混合液を孔径0.20μm程度のフィルターでろ過することが好ましい。
当該フォトレジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法は、(1)当該フォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」とも称する)、(2)フォトマスクを介した放射線の照射により上記レジスト膜を液浸露光する工程(以下、「工程(2)」とも称する)、(3)液浸露光された上記レジスト膜を加熱する工程(以下、「工程(3)」とも称する)、及び(4)加熱されたレジスト膜を現像する工程(以下、「工程(4)」とも称する)を有する。以下、各工程を詳述する。
本工程では、当該フォトレジスト組成物を基板上に塗布して、レジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や、特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の下層反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、工程(1)で形成したレジスト膜の所望の領域にマスク及び液浸液を介して露光する。露光の際に用いられる液浸液としては、例えば水、フッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましい。露光光源がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水が好ましい。水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させる添加剤を僅かな割合で添加してもよい。この添加剤は、ウェハ上のレジスト層を溶解させず、かつレンズの下面の光学コートに対する影響が無視できるものが好ましい。使用する水としては蒸留水が好ましい。
本工程では、露光後にポストエクスポージャーベーク(PEB)を行なう。PEBを行なうことにより、当該フォトレジスト組成物中の酸解離性基の解離反応を円滑に進行できる。PEB温度としては、通常30℃以上200℃未満であり、50℃以上150℃未満が好ましい。30℃より低い温度では、上記解離反応が円滑に進行しないおそれがあり、一方、200℃以上の温度では、[C]酸発生体から発生する酸が未露光部にまで広く拡散し、良好なパターンが得られないおそれがある。
本工程では、露光後加熱されたレジスト膜を、現像液で現像する。現像後は水で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液が好ましい。
化合物の1H−NMR分析並びに重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−EX400、日本電子製)を使用し、測定溶媒として重クロロホルムを使用した。
[実施例1]
滴下漏斗及びコンデンサーを備え乾燥させた1Lの三口反応器に、亜鉛粉末(Aldrich製、粒子径150μm以下)13.1g(200mmol)を添加し、窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフラン(THF)240mLを加えマグネチックスターラーで攪拌しながら、クロロトリメチルシラン1.9mL(15mmol)を加え、20℃〜25℃で30分間撹拌した。そこへ、ヘキサフルオロアセトン33.2g(200mmol)をTHF40mLに溶解させた溶液を添加した。次に、エチル(2−ブロモメチル)アクリレート34.8g(180mmol)のTHF50mL溶液を滴下した。滴下後、室温で2時間攪拌した。ガスクロマトグラフィーにより反応終了を確認した後、塩化アンモニウム水溶液、酢酸エチルを加え分液した。得られた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。その後、有機層を乾燥後減圧濃縮した。その後カラムクロマトグラフィーによる精製を行い、下記式(Fs−1)で表される化合物14.9gを合成した(64mmol、収率32%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:2.21−2.43(m、2H)、5.51−5.61(m、1H)、6.00−6.18(m、1H)
合成例1において、ヘキサフルオロアセトン33.2gの代わりに、4−トリフルオロメチルシクロヘキサノン33.2gを用いた以外は、実施例1と同様に操作して、下記式(Fs−2)で表される化合物31.9gを合成した(136mmol、収率68%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.53−2.11(m、8H)、2.16−2.31(m、1H)、2.70(t、J=2.8Hz、1H)、2.75(t、J=2.8Hz、1H)、5.60−5.65(m、1H)、6.20−6.27(m、1H)
まず、20Lの反応器に、1,4−シクロヘキサンジオール1,004g(8.64mol)を添加し、そこへTHFを4,320mL加え、メカニカルスターラーで攪拌した。反応器にp−トルエンスルホン酸ピリジニウム21.71g(86.39mmol)、続いて3,4−ジヒドロ‐2H−ピラン726.73g(8.64mol)を加え室温にて12時間反応させた。その後、トリエチルアミン17.28g(170.77mmol)を加えて反応を停止させ、濃縮した。濃縮液をヘキサンと水で分液し、得られた水層にNaClを飽和するまで加えた後、塩化メチレンにて抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、下記式(Fs−A)で表される化合物737gを合成した(3.68mol、収率43%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.24−1.91(m、13H)、1.94−2.05(m、2H)、3.45−3.53(m、1H)、3.59−3.70(m、1H)、3.71−3.78(m、1H)、3.87−3.95(m、1H)、4.67−4.71(m、1H)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.51−2.16(m、10H)、2.22−2.35(m、2H)、2.50−2.69(m、2H)、3.49−3.56(m、1H)、3.88−3.95(m、1H)、4.05−4.11(m、1H)、4.74−4.78(m、1H)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.55−2.09(m、8H)、2.72(t、J=2.8Hz、1H)、2.76(t、J=2.8Hz、1H)、3.67−3.77(m、0.5H)、3.96−4.04(m、0.5H)、5.62−5.68(m、1H)、6.22−6.28(m、1H)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.62−2.01(m、8H)、2.22(s、3H)、2.75−2.89(m、2H)、4.81−4.95(m、0.5H)、5.02−5.16(m、0.5H)、5.64−5.72(m、1H)、6.27−6.33(m、1H)
実施例3において、トリフルオロ酢酸無水物23.1gの代わりに、3,3,3−トリフルオロプロピオン酸無水物23.8gを用いた以外は、合成例4と同様に操作して、下記式(Fs−4)で表される化合物14.9gを合成した(51.0mmol、収率51%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.61−2.00(m、8H)、2.61−2.91(m、4H)、4.86−4.99(m、0.5H)、5.06−5.19(m、0.5H)、5.63−5.70(m、1H)、6.21−6.30(m、1H)
まず、実施例3において、(Fs−C)18.2gの代わりに、5−ヒドロキシアダマンタン−2―オン16.6gを用いた以外は、実施例3と同様に操作して、下記式(Fs−D)で表される化合物22.0gを合成した(83.9mmol、収率84%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.13−2.69(m、13H)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.10−2.68(m、13H)、2.77−2.91(m、2H)、5.63−5.70(m、1H)、6.21−6.30(m、1H)
実施例1において、ヘキサフルオロアセトン33.2gの代わりに、文献(Chemische Berichte 1986,119,3502−3506)に従い合成した4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルブタナール42.0gを用いた以外は、実施例1と同様に操作して、下記式(Fs−6)で表される化合物11.8gを合成した(42.4mmol、収率21%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.51−1.70(m、2H)、2.19−2.45(m、2H)、3.88−4.21(m、1H)、5.51−5.61(m、1H)、6.00−6.18(m、1H)
重合体(I)及び[A]重合体の合成に用いた各単量体を下記に示す。
[実施例7]
上記化合物(Fs−1)1.00g(10mol%)、上記化合物(M−9)7.45g(70mol%)、上記化合物(M−2)1.55g(20mol%)を10gの2−ブタノンに溶解し、AIBN0.42gを添加して単量体溶液を調製した。引き続き、20gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。200gのメタノール中に冷却した重合溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を40gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(B−1)を合成した(4.2g、収率42%)。重合体(B−1)のMwは4,000であり、Mw/Mnは1.52であった。構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(III)の含有割合は、それぞれ9.7モル%、72.2モル%及び18.1モル%であった。
表1に示す種類及び量の単量体を用いた以外は実施例7と同様に操作して、各重合体を合成した。合成した各重合体のMw及びMw/Mnを表1に合わせて示す。なお「−」
は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。
[合成例1]
上記化合物(M−1)43.1g(50mol%)、上記化合物(M−6)56.9g(50mol%)を100gの2−ブタノンに溶解し、AIBN4.21gを添加して単量体溶液を調製した。引き続き、200gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。2,000gのメタノール中に冷却した重合溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を400gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を合成した(62.3g、収率62%)。重合体(A−1)のMwは5,500であり、Mw/Mnは1.41であった。各構造単位の含有割合を13C−NMR分析により測定した。構造単位(III)の含有割合及び構造単位(IV)の含有割合は、それぞれ48.2モル%及び51.8モル%であった。
表2に示す種類及び量の単量体を用いた以外は合成例1と同様に操作して、各重合体を合成した。合成した各重合体のMw及びMw/Mnを表2にあわせて示す。なお、「−」
は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。
各フォトレジスト組成物の調製に用いた各成分を下記に示す。
C−1:下記式(C−1)で表される化合物
D−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
D−2:シクロヘキサノン
E−1:下記式(E−1)で表される化合物
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]重合体としての(B−1)5質量部、[C]酸発生剤としての(C−1)9.9質量部、[D]溶媒としての(D−1)
2,590質量部及び(D−2)1,110質量部、並びに[E]酸拡散制御剤としての(E−1)7.9質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.20μmのフィルターでろ過してフォトレジスト組成物を調製した。
表3に示す種類、含有量の各成分を混合したこと以外は実施例13と同様に操作して、各フォトレジスト組成物を調製した。
調製した各フォトレジスト組成物を用いて以下の評価をした。評価結果を表3に合わせて示す。
形成したレジスト膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、KRUS社のDSA−10を用いて以下の手順で後退接触角を測定した。DSA−10の針を測定前にアセトンとイソプロピルアルコールで洗浄し、次いで針に水を注入し、ウェハステージ上にウェハをセットする。ウェハ表面と針の先端の距離が1mm以下になるようステージの高さを調整し、次に、針から水を排出してウェハ上に25μLの水滴を形成した後、針によって水滴を10μL/分の速度で180秒間吸引するとともに、接触角を毎秒測定した。接触角が安定した時点から計20点の接触角について平均値を算出して後退接触角とした。
8インチシリコンウェハ上に、各フォトレジスト組成物を塗布し、膜厚110nmの塗膜を形成し、100℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った後に後退接触角を測定した。この値を表3中の「SB後」に示す。
8インチシリコンウェハ上に、各フォトレジスト組成物を塗布し、膜厚110nmの塗膜を形成し、100℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。その後、現像装置(東京エレクトロン製、クリーントラックACT8)のGPノズルによって2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により30秒間現像し、15秒間純水によりリンスし2,000rpmで液振り切り乾燥した後、後退接触角を測定した。この後退接触角を表3中の「現像後」とした。
下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、各フォトレジスト組成物を塗布し、膜厚110nmの塗膜を形成した。次に、この塗膜をArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.812、Crosspoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、120℃で60秒間ポストベークを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅55nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅55nmのラインアンドスペースを形成し、現像欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(S−9380、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。その後、現像欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、欠陥検査装置(KLA2810、KLA−Tencor製)を用いて測定した。測定された欠陥を、レジスト由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類した。分類後、レジスト由来と判断されるものの数(欠陥数)を合計し、「現像欠陥数」とした。現像欠陥数を表3にあわせて示す。現像欠陥数が50個/wafer以下であった場合良好と判断し、50個/wafer以上であった場合不良と判断した。各フォトレジスト組成物は比較例と比べ現像欠陥数は良好であった。
Claims (8)
- 下記式(1)で表される化合物。
- 上記式(1)におけるR4及びR5のうち少なくとも1つが1価の有機基であり、かつR4とR5とが互いに結合して環構造を形成していない場合において、この1価の有機基がフッ素原子を有する請求項1に記載の化合物。
- 上記式(1)におけるR4及びR5のうち少なくとも1つが−RC−Rf、−RC−ORf又は−RC−OCORf、RCが単結合又は2価の連結基、かつRfがフッ素化アルキル基又はヒドロキシフッ素化アルキル基である請求項2に記載の化合物。
- 上記式(1−1)におけるRBが−RC−Rf、−RC−ORf又は−RC−OCORf、RCが単結合又は2価の連結基、かつRfがフッ素化アルキル基又はヒドロキシフッ素化アルキル基である請求項4に記載の化合物。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の化合物に由来する構造単位(I)を有する重合体。
- [A]酸解離性基を有する重合体、
[B]請求項6又は請求項7に記載の重合体、
[C]酸発生体、及び
[D]溶媒
を含有するフォトレジスト組成物。
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