JP2013043882A - 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法 - Google Patents
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】2−(アルキルチオ)ベンゾニトリル化合物とハロゲン化剤とを水の存在下に反応させて得られた反応液にアルカリを添加し、加熱処理した後、酸を添加して、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物を析出させる。
【選択図】なし
Description
前記アルカリ塩を含有する混合物を加熱処理する工程;および
前記加熱処理した混合物に酸を添加して1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物を析出させる工程を含むことを特徴とする1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法に関する。
前記鉱酸としては、例えば、塩酸、硫酸および硝酸等を挙げることができる。
前記鉱酸水溶液の濃度は、特に限定されないが、通常、塩酸の場合は10質量%〜飽和濃度、硫酸または硝酸の場合は10〜50質量%のものが好適に用いられる。
前記鉱酸の使用割合は、使用する鉱酸の種類、および濃度により異なるが、2−(アルキルチオ)ベンゾニトリル化合物1モルに対して、0.01〜2モル、好ましくは0.1〜1.5モルである。ただし、鉱酸に含まれる水の量が2−(アルキルチオ)ベンゾニトリル化合物1モルに対して、5モル以下になるように使用することが好ましい。
加熱処理の時間は加熱処理の温度および1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物に含有されるN,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)化合物等の副生成物の量により異なるが、通常0.5〜24時間である。
撹拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却管を備えた内容積500mlの4つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、2−クロロベンゾニトリル27.5g(0.2モル)、モノクロロベンゼン30.0g、50質量%テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド水溶液1.0gを仕込み、撹拌しながら30質量%メタンチオールのナトリウム塩水溶液51.4g(0.22モル)を、60〜65℃で5時間を要して滴下し、滴下終了後、さらに同温度で12時間反応させた。
反応終了後、反応液を室温まで冷却し、溶媒を留去した後、減圧蒸留することにより、2−(メチルチオ)ベンゾニトリル29.5g(沸点139〜140℃/931Pa)を得た。2−クロロベンゾニトリルに対する収率は99%であった。
撹拌機、温度計および冷却管を備えた内容積500mlの4つ口フラスコに、製造例と同様の方法により得られた2−(メチルチオ)ベンゾニトリル29.8g(0.2モル)、モノクロロベンゼン50.0gおよび35質量%塩酸6.6g(塩酸0.06モル、水0.24モル)を仕込み、撹拌しながら45〜50℃で、塩素15.6g(0.22モル)を2時間要して吹き込み、さらに65〜70℃に加熱して1時間反応させた。
撹拌機、温度計および冷却管を備えた内容積500mlの4つ口フラスコに、製造例と同様の方法により得られた2−(メチルチオ)ベンゾニトリル29.8g(0.2モル)、モノクロロベンゼン50.0gおよび35質量%塩酸6.6g(塩酸0.06モル、水0.24モル)を仕込み、撹拌しながら45〜50℃で、塩素15.6g(0.22モル)を2時間要して吹き込み、さらに65〜70℃に加熱して1時間反応させた。
撹拌機、温度計および冷却管を備えた内容積500mlの4つ口フラスコに、製造例と同様の方法により得られた2−(メチルチオ)ベンゾニトリル29.8g(0.2モル)、モノクロロベンゼン50.0gおよび35質量%塩酸6.6g(塩酸0.06モル、水0.24モル)を仕込み、撹拌しながら45〜50℃で、塩素15.6g(0.22モル)を2時間要して吹き込み、さらに65〜70℃に加熱して1時間反応させた。
Claims (6)
- 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法であって、一般式(1):
前記アルカリ塩を含有する混合物を加熱処理する工程;および
前記加熱処理した混合物に酸を添加して1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物を析出させる工程を含むことを特徴とする1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法。 - 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法であって、一般式(3):
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物を含有する反応液にアルカリを添加して、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物のアルカリ塩を形成する工程;
前記アルカリ塩を含有する反応液を加熱処理する工程;および
前記加熱処理した反応液に酸を添加して1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物を析出させる工程を含むことを特徴とする1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法。 - アルカリがアルカリ金属水酸化物である、請求項1または2に記載の1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法。
- pHが7を超過するようにアルカリを添加する、請求項1または2に記載の1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法。
- 加熱処理工程を30〜100℃で行う、請求項1または2に記載の1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法。
- 酸が塩酸、硫酸、硝酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸およびメタンスルホン酸よりなる群から選択される、請求項1または2に記載の1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法。
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