JP2012214427A - １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】不溶性副生成物の濾過等による除去を必要としない簡易かつ経済的な１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン含有水性組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】不溶性副生成物であるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を、アルカリ金属水酸化物存在下で加熱処理することを含む、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】不溶性副生成物であるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を、アルカリ金属水酸化物存在下で加熱処理することを含む、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法に関する。１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは抗菌剤、抗カビ剤等として有用な化合物である。
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは抗菌剤、抗カビ剤等として有用な化合物であり、特に、微生物学的腐敗から水性媒質を保護するのに有効である。具体的にはラテックスの保護に適しており、例えば、アクリルおよびアクリレート等の塗料エマルジョンの保護のための防腐剤として使用されている。
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは水に対する溶解度が低く、取り扱いが容易でなかった。加えて、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは感作性を有する化合物であることが知られており、その飛散性のために、多数の個体において感作を引き起こすことがある。したがって、取り扱いの容易さ、および取り扱い上の危険性の低減等のために、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを、ジプロピレングリコール等の１種またはそれ以上の水混和性溶媒と水との混合物中でアルカリ金属塩に変換して、水性組成物とするのが一般的である（特許文献１）。
なお、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの製造方法としては、２，２’−ジチオサリチル酸を塩素化してチオサリチル酸ジクロライドを得て、前記チオサリチル酸ジクロライドをアンモニアで処理することにより１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアンモニウム塩を得て、これから１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが容易に単離されることが知られている（特許文献１）。
なお、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの製造方法としては、２，２’−ジチオサリチル酸を塩素化してチオサリチル酸ジクロライドを得て、前記チオサリチル酸ジクロライドをアンモニアで処理することにより１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアンモニウム塩を得て、これから１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが容易に単離されることが知られている（特許文献１）。
また、工業的に有利に１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを製造する方法として、２−（アルキルチオ）ベンゾニトリル化合物とハロゲン化剤を水の存在下で反応させる製造方法が提案されている（特許文献２）。
しかしながら、特許文献１の方法によると、比較的高価な２，２’−ジチオサリチル酸を用い、しかも反応工程数が多いため、工業的に満足できる方法とは言い難い。また、特許文献２の方法によると、従来よりも短い工程でかつ高収率で１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを得られるものの、副生成物が生成される場合がある。前記副生成物は、特許文献１等に開示されている一般に利用される１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を製造する方法では不溶物となるため、濾過等による除去が必要である。
したがって、工業的に有利な製造方法である２−（アルキルチオ）ベンゾニトリル化合物とハロゲン化剤を水の存在下で反応させる製造方法で得られた１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを用いて、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を簡易かつ経済的に製造する方法が望まれている。
本発明は、前記の不溶性の副生成物を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を用いて、簡易かつ経済的に１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を製造する方法を提供することにある。
本発明者らは、上記状況に鑑み、鋭意検討した。その結果、前記の不溶性の副生成物が、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが２量化したＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）であることを見出した。さらに、本発明者らは、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を、溶媒、およびアルカリ金属水酸化物存在下で加熱処理することにより、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）が分解して、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアルカリ金属塩に変換されるため、不溶物が無くなり、濾過工程を経ることなく水性組成物を効率的に製造できることを見出した。溶媒は多くの反応工程でその反応を円滑に進行させ得るため、前記加熱処理においても溶媒を用いた。
すなわち、本発明は、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を、アルカリ金属水酸化物存在下に加熱処理することを含む、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法に関する。
また、本発明は、前記加熱処理が溶媒中で行われる前記水性組成物の製造方法に関する。より具体的には、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を、溶媒、およびアルカリ金属水酸化物存在下で加熱処理することを含む、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法に関する。
本発明により得られる水性組成物に含有される１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの量は、限定するものではないが、水性組成物総質量に対して１０〜２５質量％であることが好ましく、より好ましくは１５〜２５質量％である。
本発明に用いられる、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物は、乾燥したものであってもよいが、取り扱い上の観点から、通常１０〜２０質量％の水を含有するペーストの形態であることが好ましい。Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物に含有されるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の量は、前記混合物に含有される１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンに対して１０質量％以下であることが好ましい。
本発明に用いられるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物に含有されるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の量は、前記混合物をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）にて測定することにより求められる。なお、特許文献２等で開示される工業的製法で得られる１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンに含有されるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の量は、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンに対して０．００１〜１０質量％の範囲である。
本発明に用いられるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物に含有されるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の量は、前記混合物をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）にて測定することにより求められる。なお、特許文献２等で開示される工業的製法で得られる１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンに含有されるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の量は、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンに対して０．００１〜１０質量％の範囲である。
本発明に用いられるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。これらの中でも水酸化ナトリウムが好適に用いられる。また、これらアルカリ金属水酸化物は、単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を組み合わせて使用してもよい。前記アルカリ金属水酸化物は、通常、水と混合して水溶液として用いることが好ましい。
前記アルカリ金属水酸化物の使用量は該混合物に含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン １モルに対して０．８〜１．０５モルであることが好ましく、より好ましくは０．９５〜１．０２モルである。
前記アルカリ金属水酸化物の使用量は該混合物に含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン １モルに対して０．８〜１．０５モルであることが好ましく、より好ましくは０．９５〜１．０２モルである。
一般に、溶媒は反応の進行を円滑にするために用いられる。本発明にかかる製造方法における加熱処理において、必ずしも溶媒を用いる必要はないが、必要に応じて溶媒を用いることができる。前記加熱処理に用いられる溶媒としては、限定するものではないが、水性組成物としての使用に適した溶媒が好ましい。水性組成物としての使用に適した溶媒を用いることにより、効率的に使用に適した水性組成物を得ることができる。本発明にかかる製造方法における加熱処理に用いられる溶媒としては、例えば、水混和性溶媒等が挙げられる。本明細書中で用いられる用語「水混和性溶媒」は、水と混和可能な極性有機溶媒を示す。前記水混和性溶媒としては、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、低級アルキルカルビトール、メタノール、およびエタノールからなる群より選択される少なくとも１種の水混和性溶媒が挙げられる。中でもジプロピレングリコールが好ましい。前記溶媒の使用量は加熱処理する際の混合物総質量に対して好ましくは６５質量％以下であり、より好ましくは５０〜６５質量％であり、さらにより好ましくは５０〜６０質量％である。
本発明にかかる水性組成物の製造方法における加熱処理の方法は、特に限定されないが、各成分を混合させた後、攪拌しながら行うことができる。加熱処理の温度は、好ましくは３０〜１００℃であり、好ましくは５０〜１００℃、より好ましくは６０〜９０℃である。加熱処理の時間は、加熱処理の温度およびＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物に含有されるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の量により異なるが、通常０．５〜２４時間である。
各成分の混合方法は特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を所望により溶媒と混合させ、攪拌しながら水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液を滴下する方法を用いることができる。
本発明の製造方法により得られる水性組成物は、使用に適した１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの濃度にするために、溶媒を添加することができる。使用に適した１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの濃度としては、水性組成物総質量に対して１０〜２５質量％が好ましく、１５〜２５質量％がより好ましい。
本発明の製造法により得られる水性組成物に添加する溶媒としては、限定するものではないが、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、低級アルキルカルビトール、メタノール、およびエタノールからなる群より選択される少なくとも１種の水混和性溶媒が挙げられる。前記溶媒の使用量は、溶媒添加後の水性組成物の総質量に対して、好ましくは５０〜６５質量％であり、より好ましくは５０〜６０質量％である。
本発明の製造方法によれば、水性組成物総質量に対して好ましくは１０〜２５質量％、より好ましくは１５〜２５質量％の量で１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが含有された水性組成物を簡易かつ経済的に得ることができる。また、前記したように、加熱処理の際に、溶媒として水混和性溶媒を用いることにより、さらに効率的に使用に適した水性組成物を製造することができる。
本発明で得られる水性組成物は、従来から１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが使用されているいずれの適用においても用いることができ、特に限定されない。本発明の水性組成物を実際に使用する際は、微生物による腐敗から保護しようとする媒体中に適度な濃度となるように、添加される。媒体中の濃度は特に制限されないが、典型的には１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの濃度が１０００ｐｐｍ以下になるよう調整される。
本発明によると、不溶性の副生成物であるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を用いて、簡易かつ経済的に、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を製造することができる。
本発明によれば、従来、不溶物として濾過により除去、破棄していたＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアルカリ金属塩に変換できるため、実質的に１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが増加することになり、廃棄物を有効に利用することができる。さらに、濾過工程を経ることなく簡易な操作で得られる水性組成物は抗菌剤、抗カビ剤等として用いることができる。
本発明によれば、従来、不溶物として濾過により除去、破棄していたＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアルカリ金属塩に変換できるため、実質的に１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが増加することになり、廃棄物を有効に利用することができる。さらに、濾過工程を経ることなく簡易な操作で得られる水性組成物は抗菌剤、抗カビ剤等として用いることができる。
以下に製造例、実施例および比較例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機、温度計および冷却管を備えた内容積５００ｍｌのフラスコに、水１１質量％を含む水性ペーストの、０．５質量％Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物３３．７ｇ（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、０．１９７モル）、ジプロピレングリコール８２．５ｇを混合した。前記混合物を攪拌しながら３０質量％水酸化ナトリウム水溶液２６．８ｇを滴下後、水７．０ｇを添加した。
不溶物の有無を目視で確認したところ、前記混合液中に不溶物が確認された。前記混合液を攪拌しながら６０℃で５時間保持したところ、不溶物は確認されなかった。
その後室温まで冷却し、濾過工程なしで不溶物の無い、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を得た。
得られた水性組成物中、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは、０．１９８モルであった。
攪拌機、温度計および冷却管を備えた内容積５００ｍｌのフラスコに、水１１質量％を含む水性ペーストの、０．５質量％Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物３３．７ｇ（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、０．１９７モル）、ジプロピレングリコール８２．５ｇを混合した。前記混合物を攪拌しながら３０質量％水酸化ナトリウム水溶液２６．８ｇを滴下後、水７．０ｇを添加した。
不溶物の有無を目視で確認したところ、前記混合液中に不溶物が確認された。前記混合液を攪拌しながら６０℃で５時間保持したところ、不溶物は確認されなかった。
その後室温まで冷却し、濾過工程なしで不溶物の無い、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を得た。
得られた水性組成物中、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは、０．１９８モルであった。
実施例２
攪拌機、温度計および冷却管を備えた内容積５００ｍｌのフラスコに、水１１質量％を含む水性ペーストの、５．０質量％Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物３５．８ｇ（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、０．２０モル）、ジプロピレングリコール８２．５ｇを混合した。前記混合物を攪拌しながら３０質量％水酸化ナトリウム水溶液２６．８ｇを滴下後、水７．０ｇを添加した。
不溶物の有無を目視で確認したところ、前記混合液中に不溶物が確認された。前記混合物を攪拌しながら９０℃で５時間保持したところ、不溶物は確認されなかった。
その後室温まで冷却し、濾過工程なしで不溶物の無い、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を得た。
得られた水性組成物中、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは、０．２１モルであった。
攪拌機、温度計および冷却管を備えた内容積５００ｍｌのフラスコに、水１１質量％を含む水性ペーストの、５．０質量％Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物３５．８ｇ（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、０．２０モル）、ジプロピレングリコール８２．５ｇを混合した。前記混合物を攪拌しながら３０質量％水酸化ナトリウム水溶液２６．８ｇを滴下後、水７．０ｇを添加した。
不溶物の有無を目視で確認したところ、前記混合液中に不溶物が確認された。前記混合物を攪拌しながら９０℃で５時間保持したところ、不溶物は確認されなかった。
その後室温まで冷却し、濾過工程なしで不溶物の無い、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物を得た。
得られた水性組成物中、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンは、０．２１モルであった。
比較例１
実施例１と同様に各成分を混合後、混合物を攪拌しながら２５℃で１５時間保持した。この際、不溶物の有無を目視で確認したところ、不溶物が確認されたため、更に２５℃で攪拌を継続したが、２４時間経過後も不溶物が確認された。なお、前記不溶物は、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）であった。また、２５℃で１５時間保持した後に目視で観察された不溶物の量と、２５℃で２４時間保持した後に目視で観察された不溶物の量との間に、顕著な変化は観察されなかった。
実施例１と同様に各成分を混合後、混合物を攪拌しながら２５℃で１５時間保持した。この際、不溶物の有無を目視で確認したところ、不溶物が確認されたため、更に２５℃で攪拌を継続したが、２４時間経過後も不溶物が確認された。なお、前記不溶物は、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）であった。また、２５℃で１５時間保持した後に目視で観察された不溶物の量と、２５℃で２４時間保持した後に目視で観察された不溶物の量との間に、顕著な変化は観察されなかった。
Claims (5)
- Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物を、アルカリ金属水酸化物存在下で加熱処理することを含む、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法。
- 前記加熱処理が溶媒中で行われる、請求項１に記載の水性組成物の製造方法。
- Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）を含有する１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン混合物に含有されるＮ，Ｎ’−メチレンビス（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の量が、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンに対して１０質量％以下である、請求項１または２に記載の水性組成物の製造方法。
- 加熱処理の温度が３０〜１００℃である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の水性組成物の製造方法。
- 前記溶媒が、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、低級アルキルカルビトール、メタノール、およびエタノールからなる群より選択される少なくとも１種の水混和性溶媒を含む、請求項２〜４のいずれか一項に記載の水性組成物の製造方法。
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