JP2012214427A - 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有する水性組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】不溶性副生成物であるN,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)を含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン混合物を、アルカリ金属水酸化物存在下で加熱処理することを含む、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有する水性組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
なお、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの製造方法としては、2,2’−ジチオサリチル酸を塩素化してチオサリチル酸ジクロライドを得て、前記チオサリチル酸ジクロライドをアンモニアで処理することにより1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンのアンモニウム塩を得て、これから1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンが容易に単離されることが知られている(特許文献1)。
本発明に用いられるN,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)を含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン混合物に含有されるN,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)の量は、前記混合物をHPLC(高速液体クロマトグラフィー)にて測定することにより求められる。なお、特許文献2等で開示される工業的製法で得られる1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに含有されるN,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)の量は、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対して0.001〜10質量%の範囲である。
前記アルカリ金属水酸化物の使用量は該混合物に含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン 1モルに対して0.8〜1.05モルであることが好ましく、より好ましくは0.95〜1.02モルである。
本発明によれば、従来、不溶物として濾過により除去、破棄していたN,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)を1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンのアルカリ金属塩に変換できるため、実質的に1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンが増加することになり、廃棄物を有効に利用することができる。さらに、濾過工程を経ることなく簡易な操作で得られる水性組成物は抗菌剤、抗カビ剤等として用いることができる。
攪拌機、温度計および冷却管を備えた内容積500mlのフラスコに、水11質量%を含む水性ペーストの、0.5質量%N,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)を含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン混合物33.7g(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、0.197モル)、ジプロピレングリコール82.5gを混合した。前記混合物を攪拌しながら30質量%水酸化ナトリウム水溶液26.8gを滴下後、水7.0gを添加した。
不溶物の有無を目視で確認したところ、前記混合液中に不溶物が確認された。前記混合液を攪拌しながら60℃で5時間保持したところ、不溶物は確認されなかった。
その後室温まで冷却し、濾過工程なしで不溶物の無い、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有する水性組成物を得た。
得られた水性組成物中、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンは、0.198モルであった。
攪拌機、温度計および冷却管を備えた内容積500mlのフラスコに、水11質量%を含む水性ペーストの、5.0質量%N,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)を含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン混合物35.8g(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、0.20モル)、ジプロピレングリコール82.5gを混合した。前記混合物を攪拌しながら30質量%水酸化ナトリウム水溶液26.8gを滴下後、水7.0gを添加した。
不溶物の有無を目視で確認したところ、前記混合液中に不溶物が確認された。前記混合物を攪拌しながら90℃で5時間保持したところ、不溶物は確認されなかった。
その後室温まで冷却し、濾過工程なしで不溶物の無い、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有する水性組成物を得た。
得られた水性組成物中、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンは、0.21モルであった。
実施例1と同様に各成分を混合後、混合物を攪拌しながら25℃で15時間保持した。この際、不溶物の有無を目視で確認したところ、不溶物が確認されたため、更に25℃で攪拌を継続したが、24時間経過後も不溶物が確認された。なお、前記不溶物は、N,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)であった。また、25℃で15時間保持した後に目視で観察された不溶物の量と、25℃で24時間保持した後に目視で観察された不溶物の量との間に、顕著な変化は観察されなかった。
Claims (5)
- N,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)を含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン混合物を、アルカリ金属水酸化物存在下で加熱処理することを含む、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有する水性組成物の製造方法。
- 前記加熱処理が溶媒中で行われる、請求項1に記載の水性組成物の製造方法。
- N,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)を含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン混合物に含有されるN,N’−メチレンビス(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン)の量が、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対して10質量%以下である、請求項1または2に記載の水性組成物の製造方法。
- 加熱処理の温度が30〜100℃である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性組成物の製造方法。
- 前記溶媒が、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、低級アルキルカルビトール、メタノール、およびエタノールからなる群より選択される少なくとも1種の水混和性溶媒を含む、請求項2〜4のいずれか一項に記載の水性組成物の製造方法。
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