JP2013006931A - 接着向上剤、樹脂組成物、及び積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リン酸エステル基又はホスホン酸エステル基を有する樹脂からなる接着向上剤であり、リン酸エステル基が、下記式(1)で表される2価の基であり、ホスホン酸エステル基が、下記式(2)で表される2価の基である。
[式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に二価の有機基を示し、R3は水素原子、アリール基又は炭素数1〜10のアルキル基を示す。][式(2)中、R4及びR5はそれぞれ独立に二価の有機基を示し、R6は水素原子、アリール基又は炭素数1〜10のアルキル基を示す。]
【選択図】なし
Description
1.リン酸エステル基を有する樹脂の合成例
(1)ポリイミド樹脂(PI−1)の調製
ディーンスターク還流冷却器、温度計及び撹拌器を装着した300mLのセパラブルフラスコに、4,4’−ヘキサフルオロプロピリデンビスフタル酸二無水物64.0mmolと、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)100gとを加えて調製した反応液を、室温(25℃)で30分間攪拌した。次いで、ジアミンであるビス−(4−アミノフェニル)フェニルホスフェート28.0mmol、2,2-ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン28.0mmol及びポリオキシプロピレンジアミン8.0mmolを加えた。その後、反応液を180℃まで昇温し、ディーンスターク還流冷却器により水とNMPの混合物を除去しながら1時間還流を行い、リン酸エステル基を有するポリイミド樹脂(以下「PI−1」という。)のNMP溶液を得た。
(1)ポリイミド樹脂(PI−2)の調製
ディーンスターク還流冷却器、温度計及び撹拌器を装着した1000mLのセパラブルフラスコに、ジアミンとしてポリオキシプロピレンジアミン15.0mmol及び2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン105.0mmolと、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)287gとを加えて調製した反応液を、室温で30分間撹拌した。次いで、トルエン180g及び4,4’−ヘキサフルオロプロピリデンビスフタル酸二無水物114.0mmolを加えた。その後、反応液を50℃まで昇温して、その温度で1時間攪拌した後、さらに反応液を160℃まで昇温して3時間還流させた。水分定量受器に理論量の水がたまり、水の流出が見られなくなっていることを確認した後、水分定量受器中の水とトルエンを除去し、180℃まで上昇させて反応溶液中のトルエンを除去し、リン酸エステル基を有しないポリイミド樹脂(以下「PI−2」という。)のNMP溶液を得た。
PI−1及びPI−2のMEK溶液を、それぞれ、バーコーターを用いてソーダ石灰ガラス基板上に均一に塗布した。塗膜を60℃で15分の加熱により乾燥して、厚さ20μmの接着層を形成させた。この方法により、被着体及び被着体上に形成された接着層から構成される積層体を作製した。実施例及び比較例における、接着層と被着体との組み合わせを表1に示す。
各積層体について、被着体から接着層を剥離するために必要な力(剥離力)をJIS−Z0237に準じて90°剥離法(剥離速度50mm/分、測定温度25℃)により測定した。測定装置としてRTM−400(ORIENTEC社製)を使用した。測定結果を表1に示す。
(1)フェノキシ樹脂の準備
PKHC(ユニオンカーバイト社製商品名、平均分子量45000)40gをMEK(メチルエチルケトン)60gに溶解して、濃度40質量%のフェノキシ樹脂の溶液を得た。
平均重量平均分子量800のポリカプロラクトンジオール400質量部と、2−ヒドロキシプロピルアクリレート131質量部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.5質量部と、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル1.0質量部とを、攪拌しながら50℃に加熱して混合した。次いで、イソホロンジイソシアネート222質量部を滴下し、更に攪拌しながら80℃に昇温してウレタン化反応を行った。イソシアネート基の反応率が99%以上になったことを確認後、反応温度を下げて、重量平均分子量8500のウレタンアクリレート樹脂を得た。
PI−1を15.00g、フェノキシ樹脂25.00g、ウレタンアクリレート樹脂
30.00g、二官能アクリレート(商品名:ABE−300、新中村化学社製)30.00g、及び硬化剤としてのラウロイルパーオキシド(製品名:
パーロイルL、日油製)3.00gを混合して、リン酸エステル基を有するPI−1を含むアクリル系の熱硬化性樹脂組成物(以下「A−1」という。)のMEK溶液を得た。フェノキシ樹脂及びウレタンアクリレート樹脂として、上記(1)及び(2)において準備したものを用いた。
PI−1をPI−2に代えた他はA−1と同様にして、リン酸エステル基を有しないPI−2を含むアクリル系の熱硬化性樹脂組成物(以下「A−2」という。)のMEK溶液を得た。
熱硬化性樹脂組成物A−1及びA−2のMEK溶液を、片面を表面処理したPETフィルムにバーコーターを用いて塗布し、70℃で5分間熱風乾燥して、厚さ16μmの接着層を形成させた。この方法により、PETフィルム及びPETフィルム上に形成された接着層から構成される積層体を作成した。
各接続体について、ITOガラスから積層体を剥離するために必要な力(剥離力)をJIS−Z0237に準じて90°剥離法(剥離速度50mm/分、測定温度25℃)により測定した。測定装置として[テンシロンUTM−4(東洋ボールドウィン社製)]を使用した。測定結果を表2に示す。
Claims (7)
- リン酸エステル基又はホスホン酸エステル基を有する樹脂からなる接着向上剤。
- 前記リン酸エステル基又はホスホン酸エステル基を有する樹脂が、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂又はポリアミック酸である、請求項1又は2に記載の接着向上剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着向上剤を含有する、樹脂組成物。
- アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂及びポリウレタン樹脂からなる群より選ばれる、前記リン酸エステル基又はホスホン酸エステル基を有する樹脂とは異なる少なくとも1種の他の樹脂を更に含有する、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 支持体上に形成された請求項4又は5に記載の樹脂組成物からなる接着層を、被着体上に積層する工程を備える、被着体及び該被着体上に積層された接着層を有する積層体の製造方法。
- 請求項4又は5に記載の樹脂組成物を被着体に塗布する工程を備える、被着体及び該被着体上に積層された接着層を有する積層体の製造方法。
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