JP2012530110A - 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体 - Google Patents

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ミューラー，ベルント
クラース ローマン，ヤン
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Abstract

本発明は、下に定義する通りの式(I)、(II)および(IV)の新規のトリアゾール化合物、それらを含む農薬および医薬組成物、ならびにそれらの殺菌剤、抗真菌薬、抗ガン薬および抗ウイルス薬としての使用に関する。
【化１】
Figure 2012530110

【選択図】なし

Description

本発明は、下に定義される通りの式IおよびIIの硫黄置換を有する新規のトリアゾール化合物、それらを含む農薬組成物、それらの殺菌剤としての使用、ならびにそれらの製造方法において使用される中間化合物に関する。
植物病原性菌類により引き起こされる植物病害の防除は、高い収穫効率を達成するために非常に重要である。植物病害による観葉植物、野菜、農場作物、穀類、および果実作物に対する被害は重大な生産性の低下を引き起こす可能性があり、それが消費者の負担の増加につながる可能性がある。
DE 19528046、DE 19617461、DE 19617282、DE 19620407、DE 19620590、WO96/16048およびWO 97/43269には、硫化されたトリアゾリル誘導体が記載されている。それらの化合物は有害な菌類を防除するために使用される。
DE 19528046 DE 19617461 DE 19617282 DE 19620407 DE 19620590 WO96/16048 WO 97/43269
より効果的で、より安価であり、毒性が低く、環境への安全性が高く、かつ／または異なる作用方式を有する新規の化合物の必要性は依然として存在する。
したがって、本発明の目的は、より優れた殺菌活性および／またはより優れた作物との適合性を有する化合物を提供することである。
驚くべきことに、これらの目的は、下に定義する通りの一般式IおよびIIのトリアゾール化合物、ならびに化合物IおよびIIの農業上許容される塩により達成される。
したがって、本発明は、式IおよびIIのトリアゾール化合物およびその農業上有用な塩
Figure 2012530110
[式中、
R1は、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、アルキル-C3〜C10-ハロシクロアルキル-C1〜C4（ここで、最後に述べた4種の基におけるシクロアルキル部分は、1、2、3または4個の置換基R8を有してもよい）、1、2、3、4または5個の置換基R7を有してもよいフェニル、ならびに環員としてN、O、S、SOおよびSO2より選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を含む飽和、部分的不飽和または完全不飽和3、4、5、6または7員複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R7を有してもよい）より選択され；
R2は水素および保護基より選択され；
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現ごとに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシより選択され；
または、R3およびR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、飽和、部分的不飽和または完全不飽和3、4、5、6または7員炭素環または複素環（ここで、複素環は、環員としてN、O、S、SOおよびSO2より選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を含む）を形成し；
R5は、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるシクロアルキル部分は、1、2、3または4個の置換基R8を有してもよい）、C3〜C10-シクロアルケニル、C3〜C10-ハロシクロアルケニル（ここで、最後に述べた2種の基におけるシクロアルケニル部分は、1、2、3または4個の置換基R8を有してもよい）、1、2または3個の置換基R9を有してもよいアリール、ならびに環員としてN、O、S、SOおよびSO2より選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を含む飽和、部分的不飽和または完全不飽和3、4、5、6または7員複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R10を有してもよい）より選択され；
R6は、水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は、1、2、3、4または5個の置換基R11を有してもよい）、ならびに環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R11を有してもよい）より選択され；または、mが0である場合には、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、Mおよび式III
Figure 2012530110
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびnは式IおよびIIに関して定義された通りであり；
#は分子の残りの部分への結合位置である)
の基より選択されてもよく；
R6aは、水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は、1、2、3、4または5個の置換基R11を有してもよい）、環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R11を有してもよい）、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14ならびにMより選択され；
それぞれのR7は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
それぞれのR8は、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
それぞれのR9は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
それぞれのR10は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
それぞれのR11は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
R12は、水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アミノアルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は1、2、3、4または5個の置換基R11を有してもよい）、環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R11を有してもよい）、ならびにNR15R16より選択され；
R13およびR14は、互いに独立して、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C10-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C2〜C10-アルケニルオキシ、C2〜C10-アルケニルチオ、C2〜C10-アルキニルオキシ、C2〜C10-アルキニルチオ、C3〜C10-シクロアルコキシ、C3〜C10-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ、フェニル-C1〜C4-アルコキシ、およびNR15R16より選択され；
それぞれのR15は、水素およびC1〜C8-アルキルより独立して選択され；
それぞれのR16は、水素、C1〜C8-アルキル、フェニル、およびフェニル-C1〜C4-アルキルより独立して選択され；
またはR15およびR16は一緒になって、直鎖C4-もしくはC5-アルキレン架橋または基-CH2CH2OCH2CH2-もしくは-CH2CH2NR17CH2CH2-を形成し；
それぞれのR17は、水素およびC1〜C4-アルキルより独立して選択され；
Qは、OまたはSであり；
Mは、等価の金属カチオンまたは式(NRaRbRcRd)+（式中、Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、C1〜C10-アルキル、フェニルおよびベンジルより選択され、ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい）のアンモニウムカチオンであり；
mは、0、1、2または3であり；
nは、2、3、4、5、6または7である]
ならびにその農業上許容される塩に関する。
本発明はまた、有害な菌類を防除するための、式IおよびIIのトリアゾール化合物および／またはそれらの農業上有用な塩の使用を提供する。
本発明はさらに、これらの式Iおよび／またはII（および／または式IV；下記参照）のトリアゾール化合物および／またはそれらの農業上許容される塩ならびに好適な担体を含む殺菌組成物を提供する。好適な農業上許容される担体は下に記載する。
化合物IおよびIIは1種以上の立体異性体として存在し得る。さまざまな立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。一つの立体異性体が、他の立体異性体に対して濃縮された場合または他の立体異性体から分離された場合に、より高い活性を示す可能性および／または有益な効果を示す可能性があることを当業者は理解するであろう。さらに、前記立体異性体を分離、濃縮および／または選択的に調製する方法は当業者に公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物（例えばラセミ体）として、個々の立体異性体として、または光学活性型として存在し得る。
化合物IおよびIIは、少なくとも基R6/R6aが同一である場合には、互いの位置／二重結合異性体であると理解することができる。R6が（および当然R6aも）水素である場合には、それぞれの化合物IおよびIIは互変異性体である。
適当な農業上有用な塩は、特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物IおよびIIの殺菌性作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩または酸の酸付加塩である。したがって、適当なカチオンは、特に、アルカリ金属のイオン、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにさらにアンモニウムイオン（これらは、所望であれば1個から4個のC1-C4-アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有することができる）であり、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオンおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、ならびにさらにC1-C4-アルカン酸、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩のアニオンである。それらは、IまたはIIと対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸とを反応させることによって形成することができる。
上記の式に示されている可変部の定義において、当該の置換基の一般に代表的である総称が使用されている。Cn-Cmという用語は、当該の置換基または置換基部分の各場合において可能な炭素原子の数を表す。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、
アルキル、ならびにアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオおよびアルキルスルホニルなどにおけるアルキル部分:1個から2個の(C1-C2-アルキル)炭素原子、2個または3個の(C2-C3-アルキル)炭素原子、1個から4個の(C1-C4-アルキル)炭素原子、1個から6個の(C1-C6-アルキル)炭素原子、1個から8個の(C1-C8-アルキル)炭素原子または1個から10個の(C1-C10-アルキル)炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝の炭化水素基。C2-C3-アルキルはエチル、n-プロピルまたはイソプロピルである。C1-C2-アルキルはメチルまたはエチルである。C1-C4-アルキルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)または1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1-C6-アルキルは追加としてさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピルである。C1-C8-アルキルは追加としてさらに、例えばヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、およびそれらの位置異性体である。C1-C10-アルキルは追加としてさらに、例えばノニル、デシル、2-プロピルヘプチル、3-プロピルヘプチル、およびそれらの位置異性体である。
ハロアルキル:1個から2個の(C1-C2-ハロアルキル)炭素原子、1個から3個の(C1-C3-ハロアルキル)炭素原子、1個から4個の(C1-C4-ハロアルキル)炭素原子、1個から6個の(C1-C6-ハロアルキル)炭素原子、1個から8個の(C1-C8-ハロアルキル)炭素原子、1個から10個の(C1-C10-ハロアルキル)炭素原子または2個から10個の(C2-C10-ハロアルキル)炭素原子(上述されている通り)を有する直鎖または分枝のアルキル基（ここで、これらの基における水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子よって置き換えることができる）、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチルなどのC1-C2-ハロアルキルである。C1-C3-ハロアルキルは追加として、例えば、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3,3,3-トリフルオロプロピルまたはヘプタフルオロプロピルである。C1-C4-ハロアルキルは追加として、例えば1-クロロブチル(chlorobuty)、2-クロロブチル、3-クロロブチルまたは4-クロロブチルである。
C1-C10-ヒドロキシアルキル:1個から2個の(C1-C2-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から4個の(C1-C4-ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から4個の(C2-C4-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から6個の(C1-C6-ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から8個の(C1-C8-ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から10個の(C1-C10-ヒドロキシアルキル)炭素原子または2個から10個の(C2-C10-ヒドロキシアルキル)炭素原子(上述されている通り)を有する直鎖または分枝のアルキル基（ここで、水素原子の少なくとも1個はヒドロキシル基によって置き換えられている）、例えば2-ヒドロキシエチルまたは3-ヒドロキシプロピルなどである。
アルケニル、ならびにアルケニルオキシ、アルケニルチオおよびアルケニルカルボニルなどにおけるアルケニル部分:2個から4個の(C2-C4-アルケニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-アルケニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-アルケニル)炭素原子、3個から8個の(C3-C8-アルケニル)、2個から10個の(C2-C10-アルケニル)炭素原子または3個から10個の(C3-C10-アルケニル)炭素原子、および任意の位置における二重結合を有する一価不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、もしくは2-メチル-2-プロペニルなどのC2-C4-アルケニル、または、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC2-C6-アルケニル、
ハロアルケニル、ならびにハロアルケニルオキシおよびハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニル部分:2個から4個の(C2-C4-ハロアルケニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-ハロアルケニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-ハロアルケニル)炭素原子または2個から10個の(C2-C10-ハロアルケニル)炭素原子、および任意の位置における二重結合(上述されている通り)を有する不飽和直鎖または分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換えることができ、例えばクロロビニルおよびクロロアリルなどである。
アルキニル、ならびにアルキニルオキシ、アルキニルチオおよびアルキニルカルボニルなどにおけるアルキニル部分:2個から4個の(C2-C4-アルキニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-アルキニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-アルキニル)炭素原子、3個から8個の(C3-C8-アルキニル)炭素原子、2個から10個の(C2-C10-アルキニル)炭素原子または3個から10個の(C3-C10-アルキニル)炭素原子、および任意の位置における1個または2個の三重結合を有する直鎖または分枝の炭化水素基、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、もしくは1-メチル-2-プロピニルなどのC2-C4-アルキニル、または、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC2-C6-アルキニル。
ハロアルキニル、ならびにハロアルキニルオキシおよびハロアルキニルカルボニルなどにおけるハロアルキニル部分:2個から4個の(C2-C4-ハロアルキニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-ハロアルキニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-ハロアルキニル)炭素原子または2個から10個の(C2-C10-ハロアルキニル)炭素原子、および任意の位置における1個または2個の三重結合(上述されている通り)を有する不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換えることができる。
シクロアルキル、ならびにシクロアルコキシおよびシクロアルキルカルボニルなどにおけるシクロアルキル部分;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルなど、3個から6個の(C3-C6-シクロアルキル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-シクロアルキル)炭素環員または3個から10個の(C3-C10-シクロアルキル)炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基。
ハロシクロアルキル、ならびにハロシクロアルコキシおよびハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキル部分:3個から6個の(C3-C6-ハロシクロアルキル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-ハロシクロアルキル)炭素環員または3個から10個の(C3-C10-ハロシクロアルキル)炭素環員(上述されている通り)を有する単環式飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換えることができる。
シクロアルケニル、ならびにシクロアルケニルオキシおよびシクロアルケニルカルボニルなどにおけるシクロアルケニル部分:シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニルおよびシクロデセニルなど、3個から6個の(C3-C6-シクロアルケニル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-シクロアルケニル)炭素環員または3個から10個の(C3-C10-シクロアルケニル)炭素環員を有する単環式一価不飽和炭化水素基。
ハロシクロアルケニル、ならびにハロシクロアルケニルオキシおよびハロシクロアルケニルカルボニルなどにおけるハロシクロアルケニル部分:3個から6個の(C3-C6-ハロシクロアルケニル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-ハロシクロアルケニル)炭素環員または3個から10個の(C3-C10-ハロシクロアルケニル)炭素環員(上述されている通り)を有する単環式一価不飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換えることができる。
C3-C6-シクロアルキル-C1-C2-アルキル:上記した通りC1-C2-アルキル残基、ここで、水素原子の1個はC3-C6-シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピル-1-エチル、シクロブチル-1-エチル、シクロペンチル-1-エチル、シクロヘキシル-1-エチル、シクロプロピルエチル-2-エチル、シクロブチル-2-エチル、シクロペンチル-2-エチルおよびシクロヘキシル-2-エチルなどである。C3-C10-シクロアルキル-C1-C4-アルキルは上記した通りのC1-C4-アルキル残基であり、ここで、水素原子の1個はC3-C10-シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルに関して上述されているものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデシルメチル、シクロヘプチル-1-エチル、シクロオクチル-1-エチル、シクロノニル-1-エチル、シクロデシル-1-エチル、シクロヘプチル-2-エチル、シクロオクチル-2-エチル、シクロノニル-2-エチル、シクロデシル-2-エチル、シクロプロピル-1-プロピル、シクロプロピル-2-プロピル、シクロプロピル-3-プロピル、シクロブチル-1-プロピル、シクロブチル-2-プロピル、シクロブチル-3-プロピル、シクロペンチル-1-プロピル、シクロペンチル-2-プロピル、シクロペンチル-3-プロピル、シクロヘキシル-1-プロピル、シクロヘキシル-2-プロピル、シクロヘキシル-3-プロピル、シクロヘプチル-1-プロピル、シクロヘプチル-2-プロピル、シクロヘプチル-3-プロピル、シクロオクチル-1-プロピル、シクロオクチル-2-プロピル、シクロオクチル-3-プロピル、シクロノニル-1-プロピル、シクロノニル-2-プロピル、シクロノニル-3-プロピル、シクロデシル-1-プロピル、シクロデシル-2-プロピル、シクロデシル-3-プロピ、シクロプロピル-1-ブチル、シクロプロピル-2-ブチル、シクロプロピル-3-ブチル、シクロプロピル-4-ブチル、シクロブチル-1-ブチル、シクロブチル-2-ブチル、シクロブチル-3-ブチル、シクロブチル-4-ブチル、シクロペンチル-1-ブチル、シクロペンチル-2-ブチル、シクロペンチル-3-ブチル、シクロペンチル-4-ブチル、シクロヘキシル-1-ブチル、シクロヘキシル-2-ブチル、シクロヘキシル-3-ブチル、シクロヘキシル-4-ブチル、シクロヘプチル-1-ブチル、シクロヘプチル-2-ブチル、シクロヘプチル-3-ブチル、シクロヘプチル-4-ブチル、シクロオクチル-1-ブチル、シクロオクチル-2-ブチル、シクロオクチル-3-ブチル、シクロオクチル-4-ブチル、シクロノニル-1-ブチル、シクロノニル-2-ブチル、シクロノニル-3-ブチル、シクロノニル-4-ブチル、シクロデシル-1-ブチル、シクロデシル-2-ブチル、シクロデシル-3-ブチル、シクロデシル-4-ブチルなどである。
C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C2-アルキル:上記した通りのC1-C2-アルキル残基、ここで、水素原子の1個はC3-C6-ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。例は、1-クロロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロブチルメチル、1-クロロシクロペンチルメチル、1-クロロシクロヘキシルメチル、1-クロロシクロプロピル-1-エチル、1-クロロシクロブチル-1-エチル、1-クロロシクロペンチル-1-エチル、1-クロロシクロヘキシル-1-エチル、1-クロロシクロプロピル-2-エチル、1-クロロシクロブチル-2-エチル、1-クロロシクロペンチル-2-エチル、1-クロロシクロヘキシル-2-エチル、2-クロロシクロプロピルメチル、2-クロロシクロブチルメチル、2-クロロシクロペンチルメチル、2-クロロシクロヘキシルメチル、2-クロロシクロプロピル-1-エチル、2-クロロシクロブチル-1-エチル、2-クロロシクロペンチル-1-エチル、2-クロロシクロヘキシル-1-エチル、2-クロロシクロプロピル-2-エチル、2-クロロシクロブチル-2-エチル、2-クロロシクロペンチル-2-エチル、2-クロロシクロヘキシル-2-エチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-フルオロシクロブチルメチル、1-フルオロシクロペンチルメチル、1-フルオロシクロヘキシルメチル、1-フルオロシクロプロピル-1-エチル、1-フルオロシクロブチル-1-エチル、1-フルオロシクロペンチル-1-エチル、1-フルオロシクロヘキシル-1-エチル、1-フルオロシクロプロピル-2-エチル、1-フルオロシクロブチル-2-エチル、1-フルオロシクロペンチル-2-エチル、1-フルオロシクロヘキシル-2-エチル、2-フルオロシクロプロピルメチル、2-フルオロシクロブチルメチル、2-フルオロシクロペンチルメチル、2-フルオロシクロヘキシルメチル、2-フルオロシクロプロピル-1-エチル、2-フルオロシクロブチル-1-エチル、2-フルオロシクロペンチル-1-エチル、2-フルオロシクロヘキシル-1-エチル、2-フルオロシクロプロピル-2-エチル、2-フルオロシクロブチル-2-エチル、2-フルオロシクロペンチル-2-エチル、2-フルオロシクロヘキシル-2-エチルなどである。C3-C10-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルは、上記した通りのC1-C4-アルキル残基であり、ここで、水素原子の1個はC3-C10-ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。
アルコキシ:酸素を介して結合されているアルキル基。C1-C2-アルコキシはメトキシまたはエトキシである。C1-C3-アルコキシは追加として、例えばn-プロポキシまたは1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1-C4-アルコキシは追加として、例えばブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシは追加として、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1-C8-アルコキシは追加として、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、およびそれらの位置異性体である。C1-C10-アルコキシは追加として、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシ、およびそれらの位置異性体である。C2-C10-アルコキシは、メトキシを除くC1-C10-アルコキシなどである。
ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的または完全に置換されている上述されている通りのアルコキシ基。C1-C2-ハロアルコキシは、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1-C4-ハロアルコキシは追加として、例えば2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシは追加として、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロムペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
アルケニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルケニル、例えば、1-エテニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシなどのC2-C10-アルケニルオキシ。
ハロアルケニルオキシ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的または完全に置換されている上述されている通りのアルケニルオキシ基。
アルキニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルキニル、例えば、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシなどのC2-C10-アルキニルオキシ。
ハロアルキニルオキシ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的または完全に置換されている上述されている通りのアルキニルオキシ基。
シクロアルコキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルキル、例えば、シクロプロポキシ、シクロペントキシ、シクロヘキソキシ、シクロヘプトキシ、シクロオクトキシ、シクロノニルオキシおよびシクロデシルオキシなどのC3-C10-シクロアルコキシまたはC3-C8-シクロアルコキシ。
シクロアルケニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルケニル、例えば、シクロペンタ-1-エノキシ、シクロペンタ-2-エノキシ、シクロヘキサ-1-エノキシおよびシクロヘキサ-2-エノキシなどのC3-C10-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルオキシまたは好ましくはC5-C6-シクロアルケニルオキシ。
アルコキシアルキル:1個から10個の炭素原子、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子または1個から4個の炭素原子、特に1個から3個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルキル（ここで、1個の水素原子は、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子、1個から4個の炭素原子または1個から3個の炭素原子を有するアルコキシ基よって置き換えられている）、例えばメトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、3-メトキシプロピルおよび3-エトキシプロピルなどである。
アルコキシアルコキシ:1個から10個の炭素原子、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子または1個から4個の炭素原子、特に1個から3個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルコキシ（ここで、1個の水素原子は、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子または特に1個から4個の炭素原子を有するアルコキシ基によって置き換えられている）、例えば2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ、3-メトキシプロポキシおよび3-エトキシプロポキシである。
アルキルカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキルまたはC3-C4-アルキルである。例は、アセチルおよびプロピオニルなどである。C3-C4-アルキルカルボニルのための例は、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、イソブチルカルボニルおよびtert-ブチルカルボニルである。
ハロアルキルカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのハロアルキル基、例えばC1-C10-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C2-ハロアルキルまたはC3-C4-ハロアルキルである。例は、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル(difluoroethylcarbony)および2,2,3-トリフルオロエチルカルボニルなどである。
アルコキシカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルコキシ基、例えばC1-C10-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシまたはC1-C2-アルコキシである。C1-C4-アルコキシカルボニルのための例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルおよびtert-ブトキシカルボニルである。
ハロアルコキシカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのハロアルコキシ基、例えばC1-C10-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C2-ハロアルコキシである。C1-C4-ハロアルコキシカルボニルのための例は、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル(difluoroethoxycarbony)および2,2,3-トリフルオロエトキシカルボニルなどである。
アルキルアミノカルボニル:式R-NH-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキルまたはC3-C4-アルキルである。C1-C4-アルキルアミノカルボニルのための例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、sec-ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニルおよびtert-ブチルアミノカルボニルである。
ジアルキルアミノカルボニル:式RR'N-CO-の基、式中、RおよびR'は、互いに独立して、上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキルまたはC3-C4-アルキルである。ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルのための例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニルおよびジブチルアミノカルボニルである。
アミノアルキル:式R-NH2の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキルまたはC3-C4-アルキルである。例は、アミノメチル、1-および2-アミノエチル、1-、2-および3-アミノプロピル、1-および2-アミノ1-メチルエチル、ならびに1-、2-、3-および4-アミノブチルなどである。
アルキルスルホニル:式R-S(O)2-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-アルキルである。C1-C4-アルキルスルホニルのための例は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニルおよびtert-ブチルスルホニルである。
アルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキル。
ハロアルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキル。
アルケニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルケニル。
ハロアルケニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルケニル。
アルキニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキニル。
ハロアルキニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキニル。
シクロアルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのシクロアルキル。
アリールは、環員として6個から16個の炭素原子を含有する炭素環式芳香族の単環式または多環式環である。例は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニルおよびアズレニルである。好ましくは、アリールはフェニルまたはナフチル、および特にフェニルである。
フェニル-C1-C4-アルキル:C1-C4-アルキル(上記で定義した通り)（ここで、水素原子はフェニル基によって置き換えられている）。例えば、ベンジルおよびフェネチルなどである。
フェニル-C1-C4-アルコキシ:C1-C4-アルコキシ(上記で定義した通り)（ここで、1個の水素原子はフェニル基によって置き換えられている）。例えば、ベンジルオキシおよびフェネチルオキシなどである。
3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または最大不飽和の炭素環基:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロブタジエニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタジエニルまたはシクロヘプタトリエニル。正式には、フェニルもこの定義に含められるが、アリールという用語にも包含されるので、ここでは列挙されていない。
環員として、酸素、窒素（NまたはNRとして）および硫黄（S、SOまたはSO2として）より選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基、ならびに場合によりC(=O)およびC(=S)より選択される1または2個の基を含む3、4、5、6または7員飽和、部分的不飽和または完全不飽和複素環：
- 環員として、酸素、窒素（NまたはNRとして）および硫黄（S、SOまたはSO2として）からなる群に属する1、2または3個のヘテロ原子、ならびに場合によりC(=O)およびC(=S)より選択される1または2個の基を含む3または4員飽和または部分的不飽和複素環（これ以後ヘテロシクリルとも呼ぶ）：例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子、ならびに場合によりC(=O)およびC(=S)より選択される1または2個の基を含む単環式飽和または部分的不飽和複素環、例えば、2-オキシラニル、2-チイラニル、1-または2-アジリジニル、1-、2-または3-アゼチジニル、
- 環員として、酸素、窒素（NまたはNRとして）および硫黄（S、SOまたはSO2として）からなる群に属する1、2または3個のヘテロ原子、ならびに場合によりC(=O)およびC(=S)より選択される1または2個の基を含む5または6員飽和または部分的不飽和複素環（これ以後ヘテロシクリルとも呼ぶ）：例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子、ならびに場合によりC(=O)およびC(=S)より選択される1または2個の基を含む単環式飽和または部分的不飽和複素環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラン-2-オニル、4-テトラヒドロフラン-2-オニル、5-テトラヒドロフラン-2-オニル、2-テトラヒドロフラン-3-オニル、4-テトラヒドロフラン-3-オニル、5-テトラヒドロフラン-3-オニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエン-2-オニル、4-テトラヒドロチエン-2-オニル、5-テトラヒドロチエン-2-オニル、2-テトラヒドロチエン-3-オニル、4-テトラヒドロチエン-3-オニル、5-テトラヒドロチエン-3-オニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-ピロリジン-2-オニル、3-ピロリジン-2-オニル、4-ピロリジン-2-オニル、5-ピロリジン-2-オニル、1-ピロリジン-3-オニル、2-ピロリジン-3-オニル、4-ピロリジン-3-オニル、5-ピロリジン-3-オニル、1-ピロリジン-2,5-ジオニル、3-ピロリジン-2,5-ジオニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,
4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、ならびに対応する-イリデン基；
- 環員として、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2または3個のヘテロ原子を含む7員飽和または部分的不飽和複素環：例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子を含む7個の環員を有する単環式および二環式複素環、例えば、テトラおよびヘキサヒドロアゼピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルならびに対応する-イリデン基。
- 酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族（＝最大不飽和）複素環（＝ヘテロ芳香族基）、例えば、炭素を介して結合し、環員として1〜3個の窒素原子または1もしくは2個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員ヘテロアリール、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；窒素原子を介して結合し、環員として1〜3個の窒素原子を含む5員ヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イル；環員として1、2または3個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル；
C2〜C5-アルキレン：2〜5個の炭素原子を有する2価の分枝鎖または好ましくは非分枝鎖、例えば、CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2。
C4〜C5-アルキレン：4〜5個の炭素原子を有する2価の分枝鎖または好ましくは非分枝鎖、例えば、CH2CH2CH2CH2またはCH2CH2CH2CH2CH2。
基-SMは、より正確には基-S-M+[式中、M+は上で定義した通りの等価の金属カチオンまたはアンモニウムカチオンである]と表される。等価の金属カチオンは、より正確には1/a Ma+[式中、aは金属の価数であり、一般に1、2または3である]と表される。
R2の定義における保護基は、当業者に公知のいかなる酸素保護基（より正確にはOH保護基）であってもよい。例えば、OH基は、ベンジル基（例えば塩化ベンジルとの反応により導入される）により；シリル保護基、例えばトリメチルシリル(TMS)、tert-ブチルジメチルシリル(TBDMS)もしくはtert-ブチルジフェニルシリル(TBDPS)（対応する塩化物との反応により導入される）により；テトラヒドロピラニル保護基により；C1〜C6-アルキルなどのアルキル基により；C1〜C4-ハロアルキルなどのハロアルキル基により；C2〜C6-アルケニルなどのアルケニル基により；C2〜C4-ハロアルケニルなどのハロアルケニル基により；C1〜C4-アルキルカルボニルなどのアルキルカルボニル基により；C1〜C4-ハロアルキルカルボニルなどのハロアルキルカルボニル基により；C1〜C4-アルコキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル保護基により；2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(TROC)などのハロアルコキシカルボニル保護基により；またはC1〜C4-アルキルアミノカルボニルもしくはジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルなどのアルキルもしくはジアルキルアミノカルボニル保護基により、保護することができる。
本発明の化合物の適切で好ましい特徴に関する下の記載、特にそれらの置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6a、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、Ra、Rb、Rc、Rd、Q、Mならびに指数mおよびn、ならびにそれらの使用に関する記載は、それ自体、および特に、あらゆる可能な相互の組合せの両方に適用される。
nは、好ましくは2、3、4、5または6であり、さらに好ましくは3、4または5であり、さらに好ましくは4または5である。特に、nは4である。あるいは、nは特に5である。
R1は、好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C2-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C2-アルキル（ここで、最後に述べた4種の基におけるシクロアルキル部分は1または2個の置換基R8を有してもよく、ここで、R8は好ましくはメチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルより選択される）；1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個、特に1または2個の置換基R7を有してもよいフェニル、ならびに環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族複素環（ここで、芳香族複素環は1、2または3個の置換基R7を有してもよい）より選択される。より好ましくは、R1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C2-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C2-アルキル（ここで、最後に述べた4種の基におけるシクロアルキル部分は、メチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルより選択される1個の置換基R8を有してもよい）、および1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個、特に1または2個の置換基R7を有してもよいフェニルより選択される。
さらに好ましくは、R1は、C1〜C6-アルキル（好ましくはC1〜C4-アルキル）、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、1-シクロプロピルエチル、および1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個、特に1または2個の置換基R7を有してもよいフェニルより選択され、特に好ましくは、tert-ブチル、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、1-シクロプロピルエチルおよびフェニルより選択される。特に、R1はtert-ブチルである。
R2の定義における保護基は、好ましくはベンジル、トリメチルシリル(TMS)、tert-ブチルジメチルシリル(TBDMS)またはtert-ブチルジフェニルシリル(TBDPS)などのシリル保護基、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、およびジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルより選択される。より好ましくは、R2の定義における保護基は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、およびジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルより選択される。
R2は、好ましくは、水素ならびに上に挙げた好ましい保護基、およびより好ましい保護基より選択される。より好ましくは、R2は水素である。
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現ごとに独立して、好ましくは、水素、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキルより選択され、より好ましくは、水素、F、Cl、メチルおよびエチルより選択される。さらに好ましくは、基R3およびR4の1つは水素、F、Cl、メチルおよびエチルより選択され、残りの基R3およびR4はすべて水素である。特に好ましくは、基R3およびR4の1つがメチルであり、残りの基R3およびR4がすべて水素であるか、すべての基R3およびR4が水素である。特に、基R3およびR4はすべて水素である。
R5は、好ましくは、1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニル、ならびに環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族複素環（ここで、芳香族複素環は1、2または3個の置換基R10を有してもよい）より選択される。
より好ましくは、R5は、1、2または3個、好ましくは1または2個の置換基R9を有してもよいフェニルである。
R9は、好ましくはハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシより選択され、好ましくはハロゲンより選択される。この場合、ハロゲンは、好ましくは、フッ素、塩素および臭素より選択され、より好ましくはフッ素および塩素より選択される。
あるいは、特にR5がフェニルである場合、好ましくはR9はフッ素である。この場合、より好ましくはR5は1個のフッ素置換基を有するフェニルである。したがって、より好ましい基R9は、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニルおよび4-フルオロフェニルである。
あるいは、別の好ましい実施形態において、R5は、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より選択される1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニルである。より好ましくは、R5は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシより選択される1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニルである。さらに好ましくは、R5は、メチルおよびトリフルオロメチルより選択される1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニルである。したがって、例としては、2,3-ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,3-ジ(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-ジ(トリフルオロメチル)フェニル、2,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル、2,6-ジ(トリフルオロメチル)フェニル、3,4-ジ(トリフルオロメチル)フェニルおよび2,6-ジ(トリフルオロメチル)フェニルが挙げられる。
あるいは、さらに別の好ましい実施形態において、R5は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より選択される2または3個の置換基を有するフェニルである。この場合、2または3個の置換基のうちの少なくとも1つはフッ素であることが好ましい。好ましくは、第2の、および存在する場合には第3の置換基は、ハロゲン、特にフッ素および塩素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシより選択され、より好ましくはハロゲン、特にフッ素および塩素、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより選択され、特にフッ素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルより選択される。このような基R5の例としては、2,3-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,3,4-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロ-3-ジフルオロフェニル、2-クロロ-4-ジフルオロフェニル、2-クロロ-5-ジフルオロフェニル、2-クロロ-6-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-ジフルオロフェニル、3-クロロ-5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-2-ジフルオロフェニル、4-クロロ-2-ジフルオロフェニル、5-クロロ-2-ジフルオロフェニル、4-クロロ-3-ジフルオロフェニル、2,4-ジクロロ-3-フルオロ、2,4-ジクロロ-5-フルオロ、2,4-ジクロロ-6-フルオロ、2,6-ジクロロ-3-フルオロ、2,6-ジクロロ-6-フルオロ、4-クロロ-2,3-ジフルオロ、4-クロロ-2,5-ジフルオロ、4-クロロ-2,6-ジフルオロ、3-クロロ-2,4-ジフルオロ、3-クロロ-2,5-ジフルオロ、4-クロロ-2,6-ジフルオロ等が挙げられる。
あるいは、さらに別の好ましい実施形態において、R5は、分子の残りの部分へのフェニル環の結合位置を1位として、2-Cl、3-Cl、2,3-Cl2、2,4-Cl2、2,5-Cl2、3,4-Cl2および3,5-Cl2より選択される1または2個の置換基を有するフェニルである。
好ましくは、R7、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれの出現ごとに独立して、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシより選択され、より好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシより選択される。
好ましくは、R8は、それぞれの出現ごとに独立して、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシより選択され、より好ましくはメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシより選択される。
基-C(=O)R12および-S(O)2R12におけるR12は、好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C2-ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシおよびNR15R16より選択され、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C2-ハロアルコキシおよびNR15R16より選択され、さらに好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよびNR15R16より選択される。基-C(=O)R12において、R12は特にC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチルまたはtert-ブチル、好ましくはメチルであり、またはC1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシまたはtert-ブトキシ、好ましくはメトキシであり、より特定的にはメチルであり、また、基-S(O)2R12において、R12は、特にメチルである。好ましくは、R15は水素であり、R16は水素、C1〜C4-アルキルおよびフェニルより選択され、好ましくは水素およびC1〜C4-アルキルより選択され、またはR15およびR16の2つがC1〜C4-アルキルである。
R6は、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、-C(=O)R12、-S(O)2R12、-CN、Mおよび式IIIの基より選択される（ここで、R12は上記の一般的な意味のうちの1つ、または特に上記の好ましい意味のうちの1つを有し、Mは上記の一般的な意味のうちの1つ、または特に下記の好ましい意味のうちの1つを有する）。
R6は、より好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、-C(=O)N(H)C1〜C4-アルキル、-C(=O)N(C1〜C4-アルキル)2、C1〜C4-アルキルスルホニル、CNおよび式IIIの基より選択される。特に、R6は、水素、CN、メチルカルボニル、メトキシカルボニルおよびメチルより選択される。とりわけ、R6は水素である。
Mは、好ましくは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン等価物、Cu、Zn、FeもしくはNiのカチオン等価物、または式(NRaRbRcRd)+[式中、Ra、Rb、RcおよびRdのうちの1つは水素であり、Ra、Rb、RcおよびRdのうちの3つは、互いに独立してC1〜C10-アルキルより選択される]のアンモニウムカチオンより選択される。さらに好ましくは、Mは、Li+、Na+、K+、1/2Mg2+、Cu、Zn、FeまたはNiのカチオン等価物および式(NRaRbRcRd)+ [式中、Ra、Rb、RcおよびRdのうちの一つは水素であり、Ra、Rb、RcおよびRdのうちの3つは、互いに独立して、C1〜C10-アルキルから選択される]のアンモニウムカチオンから選択される。さらに好ましくは、Mは、Na+、K+、1/2Mg2+、1/2Cu2+、1/2Zn2+、1/2Fe2+、1/2Ni2+、トリエチルアンモニウムおよびトリメチルアンモニウムより選択される。
式IIIの基において、可変基は好ましくは分子Iの残りの部分と同じ意味を有する。そこで、上に基の好ましい意味として述べたことは、この基にも当てはまる。
R6aは、好ましくは水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、-C(=O)R12および-S(O)2R12（ここで、R12は上に挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に上に挙げた好ましい意味のうちの1つを有する）より選択される。より好ましくは、R6aは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、-C(=O)R12および-S(O)2R12（ここで、R12は上に挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に上に挙げた好ましい意味のうちの1つを有する）より選択され、より好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、-C(=O)R12および-S(O)2R12（ここで、R12は上に挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に上に挙げた好ましい意味のうちの1つを有する）より選択される。特に、R6aは、水素、C1〜C4-アルキル（好ましくはメチル）、または-C(=O)R12であり、より好ましくは水素、C1〜C4-アルキル（好ましくはメチル）、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり、さらに好ましくは水素またはC1〜C4-アルキル（好ましくはメチル）であり、特に水素である。
mが1である場合、酸素原子は好ましくは二重結合を介して硫黄原子と結合し、その結果、基-S(O)m-R6は基-S(=O)-R6となる。mが2である場合、2個の酸素原子は好ましくは両方とも二重結合を介して硫黄原子に結合し、その結果、基-S(O)m-R6は基-S(=O)2-R6となる。mが3である場合、基-S(O)m-R6は基-S(=O)2-O-R6である。
mは好ましくは0である。
特に好ましい実施形態において、化合物Iにおいて、mは0であり、R6はHである（あるいは、化合物IIにおいて、R6aはHである）。
特に好ましい化合物Iは、式I.A
Figure 2012530110
[式中、nは3、4または5、好ましくは4または5、特に5であり、R91、R92、R93、R94およびR95は水素であるか、R9に関して挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に、好ましい意味のうちの1つを有する]
の化合物である。
好ましくは、化合物I.Aにおいて、n、R91、R92、R93、R94およびR95の組合せは以下の表に示す通りである。
Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
特定の化合物I/II/I.Aは、以下の通りである。
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-フェノキシ-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(2-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(4-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(2-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(3-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(4-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(2,4-ジクロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-6-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-フェノキシ-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(2-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(4-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(2-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(3-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(4-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(2,4-ジクロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,5-トリメチル-6-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-フェノキシ-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(2-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(4-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(2-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(3-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(4-クロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(2,4-ジクロロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2,6-トリメチル-6-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-ヘキサン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-フェノキシ-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(2-フルオロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(4-フルオロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(2-クロロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(3-クロロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(4-クロロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(2,4-ジクロロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-7-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-ヘプタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-フェノキシ-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(2-フルオロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(4-フルオロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(2,6-ジフルオロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(2-クロロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(3-クロロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(4-クロロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(2,4-ジクロロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-オクタン-3-オール；
3-(5-メルカプト-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-8-(4-メチルフェノキシ)-オクタン-3-オール。
好ましい化合物IおよびIIの例は、式I.1〜I.14およびII.1〜II.7の化合物（ここで、可変基は上に挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に、好ましい意味のうちの1つを有する）である。好ましい化合物の例は、下記の表1〜3654に記載される個々の化合物である。さらに、表において個々の可変基に関して下に述べる意味は、それらが述べられている組合せとは独立して、それ自体がその置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 2012530110
Figure 2012530110
表1
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がHである、式I.1の化合物
表2
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がメチルである、式I.1の化合物
表3
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がエチルである、式I.1の化合物
表4
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がプロピルである、式I.1の化合物
表5
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がイソプロピルである、式I.1の化合物
表6
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がn-ブチルである、式I.1の化合物
表7
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がsec-ブチルである、式I.1の化合物
表8
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がイソブチルである、式I.1の化合物
表9
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がtert-ブチルである、式I.1の化合物
表10
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がフェニルである、式I.1の化合物
表11
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6が4-メチルフェニルである、式I.1の化合物
表12
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がLi+である、式I.1の化合物
表13
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がNa+である、式I.1の化合物
表14
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がK+である、式I.1の化合物
表15
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6が1/2Mg2+である、式I.1の化合物
表16
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6が1/2Cu2+である、式I.1の化合物
表17
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6が1/2Zn2+である、式I.1の化合物
表18
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6が1/2Fe2+である、式I.1の化合物
表19
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6が1/2Ni2+である、式I.1の化合物
表20
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がNH(CH3)3 +である、式I.1の化合物
表21
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がNH(C2H5)3 +である、式I.1の化合物
表22
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がNH(CH2CH2CH2)3 +である、式I.1の化合物
表23
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がNH(CH(CH3)2)3 +である、式I.1の化合物
表24
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がNH(CH2CH2CH2CH2)3 +である、式I.1の化合物
表25
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がメチルカルボニルである、式I.1の化合物
表26
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がエチルカルボニルである、式I.1の化合物
表27
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がプロピルカルボニルである、式I.1の化合物
表28
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がイソプロピルカルボニルである、式I.1の化合物
表29
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がメトキシカルボニルである、式I.1の化合物
表30
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がエトキシカルボニルである、式I.1の化合物
表31
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がプロポキシカルボニルである、式I.1の化合物
表32
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がイソプロポキシカルボニルである、式I.1の化合物
表33
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がフェノキシカルボニルである、式I.1の化合物
表34
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がメチルアミノカルボニルである、式I.1の化合物
表35
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がエチルアミノカルボニルである、式I.1の化合物
表36
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がプロピルアミノカルボニルである、式I.1の化合物
表37
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がイソプロピルアミノカルボニルである、式I.1の化合物
表38
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がフェニルアミノカルボニルである、式I.1の化合物
表39
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がメチルスルホニルである、式I.1の化合物
表40
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がエチルスルホニルである、式I.1の化合物
表41
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がでプロピルスルホニルある、式I.1の化合物
表42
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がイソプロピルスルホニルである、式I.1の化合物
表43
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がフェニルスルホニルである、式I.1の化合物
表44
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がメトキシスルホニルである、式I.1の化合物
表45
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がエトキシスルホニルである、式I.1の化合物
表46
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がプロポキシスルホニルである、式I.1の化合物
表47
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がイソプロポキシスルホニルである、式I.1の化合物
表48
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がフェノキシスルホニルである、式I.1の化合物
表49
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6がCNである、式I.1の化合物
表50〜98
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6が表1〜49のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1がシクロプロピルである、式I.1の化合物
表99〜147
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6が表1〜49のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1が1-メチルシクロプロピルである、式I.1の化合物
表148〜196
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6が表1〜49のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1が1-クロロシクロプロピルである、式I.1の化合物
表197〜245
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6が表1〜49のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1がシクロプロピルメチルである、式I.1の化合物
表246〜294
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6が表1〜49のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1が1-シクロプロピルエチルである、式I.1の化合物
表295〜588
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6の組合せが表1〜294のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.2の化合物
表589〜882
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6の組合せが表1〜294のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.3の化合物
表883〜1176
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6の組合せが表1〜294のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.4の化合物
表1177〜1470
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6の組合せが表1〜294のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.5の化合物
表1471〜1764
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6の組合せが表1〜294のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.6の化合物
表1765〜2058
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6の組合せが表1〜294のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.7の化合物
表2059
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルである、式I.8の化合物
表2060
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がシクロプロピルである、式I.8の化合物
表2061
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が1-メチルシクロプロピルである、式I.8の化合物
表2062
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が1-クロロシクロプロピルである、式I.8の化合物
表2063
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がシクロプロピルメチルである、式I.8の化合物
表2064
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が1-シクロプロピルエチルである、式I.8の化合物
表2065〜2070
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が表2059〜2064のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.9の化合物
表2071〜2076
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が表2059〜2064のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.10の化合物
表2077〜2082
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が表2059〜2064のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.11の化合物
表2083〜2088
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が表2059〜2064のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.12の化合物
表2089〜2094
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が表2059〜2064のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.13の化合物
表2095〜2100
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1が表2059〜2064のいずれか1つにおいて定義された通りである、式I.14の化合物
表2101
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがHである、式II.1の化合物
表2102
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがメチルである、式II.1の化合物
表2103
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがエチルである、式II.1の化合物
表2104
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがn-プロピルである、式II.1の化合物
表2105
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがイソプロピルである、式II.1の化合物
表2106
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがn-ブチルである、式II.1の化合物
表2107
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがsec-ブチルである、式II.1の化合物
表2108
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがイソブチルである、式II.1の化合物
表2109
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがtert-ブチルである、式II.1の化合物
表2110
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがフェニルである、式II.1の化合物
表2111
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aが4-メチルフェニルである、式II.1の化合物
表2112
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがメチルカルボニルである、式II.1の化合物
表2113
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがエチルカルボニルである、式II.1の化合物
表2114
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがプロピルカルボニルである、式II.1の化合物
表2115
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがイソプロピルカルボニルである、式II.1の化合物
表2116
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがフェニルカルボニルである、式II.1の化合物
表2117
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがメトキシカルボニルである、式II.1の化合物
表2118
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがエトキシカルボニルである、式II.1の化合物
表2119
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがプロポキシカルボニルである、式II.1の化合物
表2120
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがイソプロポキシカルボニルである、式II.1の化合物
表2121
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがフェノキシカルボニルである、式II.1の化合物
表2122
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがメチルアミノカルボニルである、式II.1の化合物
表2123
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがエチルアミノカルボニルである、式II.1の化合物
表2124
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがプロピルアミノカルボニルである、式II.1の化合物
表2125
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがイソプロピルアミノカルボニルである、式II.1の化合物
表2126
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがフェニルアミノカルボニルである、式II.1の化合物
表2127
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがメチルスルホニルである、式II.1の化合物
表2128
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがエチルスルホニルである、式II.1の化合物
表2129
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがプロピルスルホニルである、式II.1の化合物
表2130
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがイソプロピルスルホニルである、式II.1の化合物
表2131
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがフェニルスルホニルである、式II.1の化合物
表2132
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがメトキシスルホニルである、式II.1の化合物
表2133
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがエトキシスルホニルである、式II.1の化合物
表2134
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがプロポキシスルホニルである、式II.1の化合物
表2135
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがイソプロポキシスルホニルである、式II.1の化合物
表2136
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがフェノキシスルホニルである、式II.1の化合物
表2137
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチルであり、R6aがCNである、式II.1の化合物
表2138〜2174
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6aが表2101〜2137のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1がシクロプロピルである、式II.1の化合物
表2175〜2211
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6aが表2101〜2137のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1が1-メチルシクロプロピルである、式II.1の化合物
表2212〜2248
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6aが表2101〜2137のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1が1-クロロシクロプロピルである、式II.1の化合物
表2249〜2285
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6aが表2101〜2137のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1がシクロプロピルメチルである、式II.1の化合物
表2286〜2322
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R6aが表2101〜2137のいずれか1つにおいて定義された通りであり、R1が1-シクロプロピルエチルである、式II.1の化合物
表2323〜2544
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6aの組合せが表2101〜2322のいずれか1つにおいて定義された通りである、式II.2の化合物
表2545〜2766
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6aの組合せが表2101〜2322のいずれか1つにおいて定義された通りである、式II.3の化合物
表2767〜2988
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6aの組合せが表2101〜2322のいずれか1つにおいて定義された通りである、式II.4の化合物
表2989〜3210
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6aの組合せが表2101〜2322のいずれか1つにおいて定義された通りである、式II.5の化合物
表3211〜3432
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6aの組合せが表2101〜2322のいずれか1つにおいて定義された通りである、式II.6の化合物
表3433〜3654
1つの化合物におけるR91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1およびR6aの組合せが表2101〜2322のいずれか1つにおいて定義された通りである、式II.7の化合物
Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
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Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
Figure 2012530110
上記の化合物の中でも、式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6およびII.7の化合物が好ましい。R1がtert-ブチルである式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6およびII.7の化合物がより好ましく、R1がtert-ブチルであり、R6またはR6aが水素である式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6およびII.7の化合物がさらに好ましい。式I.3、I.6、I.7、II.3、II.6およびII.7の化合物、特に、R1がtert-ブチルである式I.3、I.6、I.7、II.3、II.6およびII.7の化合物が特に好ましく、R1がtert-ブチルであり、R6またはR6aが水素である式I.3、I.6、I.7、II.3、II.6およびII.7の化合物がさらに好ましい。式I.6、I.7、II.6およびII.7の化合物、特にR1がtert-ブチルである式I.6、I.7、II.6およびII.7の化合物がとりわけ好ましく、R1がtert-ブチルであり、R6またはR6aが水素である式I.6、I.7、II.6およびII.7の化合物がさらに好ましい。
式IおよびIIの化合物は、下記のスキーム1から8および合成の説明において記載されている通りの以下の方法のおよび変形の一つまたは複数によって調製することができる。可変部は式IおよびIIに関して上記で定義した通りである。
R6がHであり、mが0である式Iの化合物(または、R6aがHである化合物II)は、スキーム1において概略されている通り、対応するトリアゾール誘導体IVを硫化することによって調製することができる。硫化は公知の方法と同様にして、例えばWO 96/16048に記載されている通りに実施することができる。例えば、トリアゾリル環は強塩基、例えばテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)と混合したn-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウムまたはsec-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミドまたはカリウムtert-ブチレートなどの有機リチウム塩基で最初に脱プロトン化し、次いで、生じるアニオンを元素状硫黄と反応させる。硫黄は一般に粉末化形態で使用される。該反応は一般にエーテルなどの不活性溶媒中、例えばジエチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ジメトキシエタン、液体アンモニア、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド中で実施される。反応温度はあまり重要ではなく、例えば-70℃から+50℃、好ましくは-70℃から0℃の範囲であってよい。別法として、硫化は、例えば160℃から250℃に加熱しながらN-メチルピロリジノン、ジオキサンまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの高沸点溶媒中で7と元素状硫黄とを反応させることによって、塩基の不存在で実施することができる。反応完了後、生じる混合物は、例えば、水、または鉱酸(例えば、希硫酸または希塩酸)、酢酸もしくはアンモニウムクロリドなどの水性酸を添加することによって加水分解して化合物Iを得る。
Figure 2012530110
R2がHであるトリアゾール化合物IVは、例えばDE-または3702301に記載されているなどの公知の方法と同様にして、スキーム2において概略されている通りに調製することができる。例えば、オキシラン化合物1および[1,2,4]-1H-トリアゾールは、アルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)またはアルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)などの塩基の存在下で反応させることができる。該反応は、適当には溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン(methypyrrolidinone)、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはtert-ブタノール)、アセトニトリルまたはN,N-ジメチルホルムアミドである。
Figure 2012530110
オキシラン1は、順じて、例えばEP-A-0267778、Org. Syn. 49、78(1968)またはJ. Am. Chem. Soc. 1975、1353に記載されているなどの公知の方法と同様にして、下記スキーム3において概略されている通りに調製することができる。例えば、ケトン2は、溶媒中でジメチルオキソスルホニウムメチリドまたはジメチルスルホニウムメチリドなどのスルホニウムイリドまたはオキソスルホニウムイリドと反応させてよい。別法として、オキシラン1は、エポキシ化反応においてTetrahedron Lett. 23、5283(1982)またはEP-A-0655443に記載されている方法と同様にして、アルカリ金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム)、アルカリ土類金属酸化物(例えば、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム)または酸化亜鉛などの金属酸化物、および任意選択によりアルカリ金属水素化物(例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)などの塩基の存在下にて、トルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン)、アセトニトリルまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒を含む二相固体/液体系中で、臭化トリメチルスルホニウム、ヨウ化トリメチルスルホニウムまたはメチルトリメチルスルホニウムスルフェートなどのトリメチルスルホニウム塩との反応を2に行うことによって調製することができる。別法として、オキシラン1は、Tetrahedron 1985、1259に記載されている方法と同様にして、臭化トリメチルスルホニウム、ヨウ化トリメチルスルホニウムもしくはメチルトリメチルスルホニウムスルフェートなどのトリメチルスルホニウム塩、または臭化トリメチルスルホキソニウム、ヨウ化トリメチルスルホキソニウムもしくはメチルトリメチルスルホキソニウムホスフェートなどのトリメチルスルホキソニウム塩、および硫酸カリウム/酸化アルミニウムとの2のエポキシ化によって調製することができる。別の代替として、オキシラン1はEP-A-291795に記載される方法と同様にして、第１に、2をメチル化試薬（例えばメチルトリフェニルホスホニウムの臭化物）と強塩基の存在下で反応させ、第２の工程において、好適な溶媒中で過酸と反応させることにより、調製することができる
Figure 2012530110
ケトン2は、下記でスキーム4において概略されている通り、アルデヒド5とのグリニャール反応によってハロゲン化物4から得ることができる。スワン試薬、超原子価ヨウ素化合物(IBX、マーチン試薬)、クロム（chromine）化合物(例えば、二クロム酸ピリジニウム、クロロクロム酸ピリジニウム、三酸化クロムジピリジニウム(dipyridinium chromine trioxide))および次亜塩素酸ナトリウムなどを用いる酸化など公知の方法を介して、得られたアルコール3の酸化によりケトン2を生成する。
Figure 2012530110
スキーム3に記載されている方法の代替として、オキシラン1は、Org. Syn. 40、66、1966、J. Org. Chem. 28、1128、1963およびOrg. Syn. Coll. 4巻、552、1963に記載されている方法と同様にして、下記スキーム5において概略されている通り、最初にウィッティヒ反応をケトン2に行い、こうして対応するオレフィン化合物6を生成し、次いでこれにエポキシ化反応を行うことによって調製することができる。ウィッティヒ反応は、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウムまたはtert-ブチルリチウムなどのアルカリ金属塩基の存在下におけるメチルトリフェニルホスホニウムの臭化物またはヨウ化物の使用などの標準条件下で実施することができる。エポキシ化は、過酢酸、過安息香酸、メタ-クロロ過安息香酸および過フタル酸などの標準試薬で実施することもできる。5のオレフィン化(即ち、C=OからC=CH2基への転換)は、別法として、Tebbe試薬((C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2)の使用によって達成することができる。
Figure 2012530110
スキーム1に記載されている方法の代替として、R6がHであり、mが0である化合物I(またはR6aがHである化合物II)は、WO 99/18088に記載されている方法と同様にして、下記スキーム6において概略されている通りに調製することもできる。任意選択により酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸またはp-トルエンスルホン酸)または塩基(例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム)の存在下にて、アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの適当な溶媒中でヒドラジンを用いる1のエポキシド開環により7を生成する。これは次いで、アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエンまたはキシレンなどの適当な溶媒中におけるチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウムまたはチオシアン酸アンモニウム(即ち、M+=例えばNa+、K+、NH4 +)などのチオシアン酸塩との反応によって、セミカルバジド8に変換される。セミカルバジドは次いで、溶媒中におけるギ酸アルキルエステル(例えば、ギ酸メチルエステル、ギ酸エチルエステル)との反応を介してI/IIに変換される。適当な溶媒は、例えばアルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエンまたはキシレンである。別法として、7は溶媒中にてチオシアン酸およびホルムアルデヒドと反応させることができる。適当な溶媒は、例えばアルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエンまたはキシレンである。生じるチアゾリジンチオン9は次いで、例えばFeCl3を使用し、水性酸(例えば、塩酸)または酸素中にて、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)および元素状硫黄の存在下でI/IIに酸化される。またさらなる代替において、7を溶媒中でジアルキルケトン(例えば、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン)およびチオシアン酸塩(例えばチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム)と反応させることにより、チアゾリジンチオン10を得る。適当な溶媒は、例えばアルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエンまたはキシレンである。チアゾリジンチオン10は次いで、酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸)または金属酸化物(例えば非結晶TiO2)の存在下におけるギ酸との反応によってI/IIに変換される。
Figure 2012530110
スキーム4に記載された方法の代替法として、nが3であり、すべての基R3およびR4がHであるケトン2は、DE-A-3702301に記載される方法と同様にして、ヒドロキシ化合物11をハロゲン化プロパルギル12とカップリングさせて13を得る反応により得ることができる。次にカルボン酸ハロゲン化物14との反応によりプロパルギルエーテル15が生成し、次いでこれを水和してケトン2を得る。
Figure 2012530110
上記の反応において使用したハロゲン化物4、12および14、ヒドロキシ化合物11ならびにアルデヒド5は市販されているか、当業者に公知の標準的な方法により製造することができる。
ハロゲン化物4は、例えば、下記のスキーム8に示す通りに、ヒドロキシ化合物11を塩基の存在下で化合物16（式中、Xはハロゲン原子、場合により保護されたOH基またはカルボキシ基である）と反応させることにより調製することができる。LGはハロゲン原子、トシレート基またはメシレート基などの通常の脱離基である。好適な塩基は、例えば、水素化リチウムまたは水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、水素化カルシウムなどの水素化アルカリ土類金属、ナトリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、ならびにナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラートおよびカリウムtert-ブタノラートなどのアルコラートである。反応は好ましくは溶媒中で実施する。好適な溶媒は、例えば、N-メチルピロリドン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン）またはN,N-ジメチルホルムアミドである。反応温度は重要ではないが、一般に-20〜160℃の範囲である。Xが場合により保護されたヒドロキシ基である場合には、次に公知の方法によりこれをハロゲン基に変換する。Xがカルボキシ基である場合には、Tetrahedron Asymmetry, 12(11), 1595-1602, 2001に記載される方法と同様にして、これを水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムまたは水素化ホウ素などの金属水素化物による還元によりヒドロキシ基に変換する。次に、得られたヒドロキシ基を公知の方法によりハロゲン基に変換する。
Figure 2012530110
R6が水素と異なり、mが0である式Iの化合物は、R6=Hおよびm=0である化合物Iから調製することができる。
mが0であり、R6がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されていてよい)、および環員としてN、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環(ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい)である式Iの化合物は、DE-A-19520098に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R6がHである化合物Iと、ハロゲン化物(例えば、Cl、Br、I)、トシレートまたはメシレートなどR6が上記の意味の一つを有し、LGが脱離基である化合物R6-LGとを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)または有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウムおよびリチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドである。
別法として、mが0であり、およびR6がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されているいてよい)、および環員としてN、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環(ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい)である式Iの化合物は、Heterocycles、23(7)、1645-1649、1985に記載されている方法と同様にして、化合物IVと二硫化物R6-S-S-R6とを、強塩基の存在下にてスキーム1に関して記載されているものと同様の条件下で反応させることによって調製することができる。
mが0であり、R6が-C(=O)R12または-C(=S)R12である式Iの化合物は、DE-A-19617461に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R6がHである化合物Iと、R12が上記の意味の一つを有し、R12'がC1-C10-アルキルまたはC1-C10-ハロアルキルであり、Wがハロゲン化物(例えばCl、Br、I)、アルコキシド(例えばメトキシド、エトキシド)またはペンタフルオロフェノキシドなどの良好な脱離基である化合物R12-C(=O)-W、R12-C(=S)-W、R12'-N=C=Oまたは、R12'-N=C=Sとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)または有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドである。
mが0であり、R6が-SO2R12である式Iの化合物は、DE-A-19620590に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R6がHである化合物Iと、R12が上記の意味の一つを有し、Wがハロゲン化物(例えば、Cl、Br、I)、アルコキシド(例えば、メトキシド、エトキシド)またはペンタフルオロフェノキシドなどの良好な脱離基である化合物、R12-SO2-Wとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)または有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドである。
mが0であり、R6が-CNである式Iの化合物は、DE-A-19620407に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R6がHである化合物Iと、Wがハロゲン化物(例えばCl、Br、I)などの良好な脱離基である化合物CN-Wとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)または有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドである。
mが0であり、R6がMである式Iの化合物は、DE-A-19617282に記載されている方法と同様にして、化合物Iと、Ra、RbおよびRcが上記で定義した通りであるアミンNRaRbRcまたは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは酢酸銅などの金属塩とを反応させることによって調製することができる。
mが0であり、R6が式IIIの基である式Iの化合物は、WO 97/43269に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R6がHである化合物Iとハロゲン、特にヨウ素とを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)または有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドである。
mが0であり、R6が-P(=Q)R13R14である式Iの化合物は、WO 99/05149に記載されている方法と同様にして調製することができる。
R6aが水素である式IIの化合物(または、mが0であり、R6が水素である式Iの化合物)は、WO 99/18087に記載されている方法と同様にして、チアゾリジンチオン9と酸化剤とを、任意選択により触媒の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な酸化剤は、例えば酸素、硫黄および超酸化カリウムである。酸素が酸化剤として使用される場合は特に、酸化反応を触媒の存在下ですることが有利である。適当な触媒は、例えば、粉末状の硫黄およびKOHの混合物である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えば脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン)、シクロ脂肪族炭化水素(例えば、シクロヘキサン)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル)、およびエステル(例えば、エチルアセテート、プロピルアセテート、n-ブチルアセテート)である
チアゾリジンチオン9の酸化は、塩化第二鉄(FeCl3)を用いて酸性水溶液中で、WO 01/46158に記載されている方法と同様にして実施することもできる。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒、例えばエタノール、酢酸エチル、およびエタノールとトルエンとの混合物である。
チアゾリジンチオン9の酸化は、ギ酸を用いて、任意選択により触媒の存在下で、WO 99/18086またはWO 99/18088に記載されている方法と同様にして実施することもできる。適当な触媒は、例えば、塩酸、硫酸またはp-トルエンスルホン酸のような酸、および非結晶二酸化チタンのような金属酸化物である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えば、プロパノール、ブタノールおよびペンタノールなどのアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびギ酸イソブチルのようなエステル、1,2-ジメトキシエタン、メチル-tert-ブチルエーテルおよびメチル-tert-アミルエーテルのようなエーテル、ならびに過剰に使用されるギ酸のような弱極性溶媒である。
R6aが水素でない式IIの化合物は、上記のR6がHである化合物IのR6がHでない化合物への変換と同様にして、R6aがHであるNR6a基を反応させることにより調製することができる。
mが1または2である化合物Iは、mが0であるそれぞれの化合物Iを酸化することにより調製することができる。あるいは、mが2である化合物Iは、化合物IVから、まずトリアゾリル環を脱プロトン化した後、塩化スルホニルR6SO2Clと反応させることにより調製することができる。mが3である化合物Iは、化合物IVから、まずトリアゾリル環を脱プロトン化した後、式R6OSO2Cl[式中、R6は、水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は上記の通りに置換されていてもよい）、ならびにN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（ここで、複素環は上記の通りに置換されていてもよい）より選択される]のクロロ硫酸またはクロロ硫酸エステルと反応させることにより調製することができる。
R2が水素ではない式IまたはIIの化合物は、OH基の保護が必要とされるまたは有利である任意の反応工程において、公知の手段により保護基R2を導入することにより調製することができる。R2 = Hへの脱保護は任意の公知の手段により実施することができる。
個々の化合物を上記の経路により調製することができない場合には、それらを他の化合物IおよびIIの誘導体化により、または記載された合成経路に通常の修正をおこなうことにより調製することができる。
反応混合物は、通常の方法により、例えば、水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィー（例えば、アルミナまたはシリカゲルによる）により精製することにより後処理される。中間物質および最終生成物のいくつかは、無色または淡褐色の粘性のオイルの形で得られる可能性があり、これは減圧下、穏やかな高温で揮発成分から分離または精製される。中間物質および最終生成物が固体として得られる場合には、それらは再結晶または蒸解により精製してもよい。
本発明のさらなる態様は、式IV
Figure 2012530110
[式中、R1、R2、R3、R4、R5およびnは、上に化合物IおよびIIについて挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に、好ましい意味のうちの1つを有し、ただし、R5が1以上の塩素原子により場合により置換されたフェニルであり、かつR1がtert-ブチルである場合、nは3ではない]
に関する。
本発明の別のさらなる態様は、式IV
Figure 2012530110
[式中、R1、R2、R3、R4およびR5は、上で化合物IおよびIIに関して挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に、好ましい意味のうちの一つを有し、nは、4、5、6または7、好ましくは4または5である]に関する。
好ましくは、化合物IVにおいて、R1は、tert-ブチル、フェニル、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロプロピルおよび1-シクロプロピルエチルより選択され、特にtert-ブチルである。
化合物IVは、一方では化合物IおよびIIの調製における重要な中間物質であるが（上の反応式を参照されたい）、他方ではそれ自体が優れた殺菌活性を示す。
特に好ましい化合物IVは、R91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ上記の表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチル、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたは1-シクロプロピルエチル、特にtert-ブチルである式IV.1、IV.2、IV.3、IV.4、IV.5、IV.6およびIV.7の化合物（ただし、式IV.2、IV.3およびIV.4に関しては、上記の但し書きを参照されたい）である。
Figure 2012530110
R91、R92、R93、R94およびR95の組合せがそれぞれ表Aの1つの行に相当し、R1がtert-ブチル、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたは1-シクロプロピルエチル、特にtert-ブチルである式IV.6およびIV.7の化合物がより好ましい。
本発明のさらなる態様は、式7
Figure 2012530110
[式中、R1、R3、R4、R5およびnは、上に化合物IおよびIIについて挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に、好ましい意味のうちの1つを有する]
の化合物に関する。
化合物7は、化合物IおよびIIの調製における重要な中間物質である（上記の反応式を参照されたい）。
本発明のさらなる態様は、式1
Figure 2012530110
[式中、R1、R3、R4、R5およびnは、上に化合物IおよびIIについて挙げた一般的な意味のうちの1つ、または特に、好ましい意味のうちの1つを有する]
の化合物に関する。
化合物1は、化合物IおよびIIの調製における重要な中間物質である（上記の反応式を参照されたい）。
本発明はさらに、上記で定義した通りの式I、IIおよび/もしくはIVの少なくとも1種の化合物またはそれらの農業上許容される塩、ならびに液体もしくは固体担体を含む農業組成物に関する。本発明の組成物に含有することもできる適当な担体、ならびに補助剤およびさらなる活性化合物は下記で定義されている。
本発明による化合物IおよびIIならびにIV、ならびに組成物は、それぞれ、殺菌剤として適当である。それらは、特にネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ペロノスポロミセテス(Peronosporomycetes)(異名、卵菌綱(Oomycetes))、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)および不完全菌綱(Deuteromycetes)(異名、不完全菌)の各綱から由来する土壌媒介性菌を含めて、広範囲の植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。一部は浸透的に有効であり、葉の殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木材または植物の根に生ずる有害な菌を防除するのに適当である。
本発明による化合物I、IIおよびIVならびに組成物は、穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギまたはイネ;ビート、例えばサトウダイコンまたは飼料用ビート;仁果、核果または軟果実などの果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー;レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ豆などのマメ科植物;ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、オイルパーム、塊芋またはダイズ豆などの油脂植物;スクワッシュ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;綿、亜麻、麻または黄麻などの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリンなどの柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカなどの野菜;アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科植物;トウモロコシ、ダイズ豆、ナタネ、サトウキビまたはオイルパームなどのエネルギーおよび原料植物;トウモロコシ;タバコ;木の実;コーヒー;茶;バナナ;つる植物(テーブルブドウおよびブドウジュース用ブドウの木);ホップ;芝生;天然ゴム植物、または花、低木、広葉樹もしくは常緑樹、例えば針葉樹などの鑑賞および林業用植物などの様々な栽培植物上、ならびに種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料上の多数の植物病原性菌の防除に特に重要である。
好ましくは、化合物I、IIおよびIVならびにそれらの組成物はそれぞれ、バレイショ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、綿、ダイズ豆、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ;果実;つる植物;観葉植物;またはキュウリ、トマト、マメもしくはスクワッシュなどの野菜などの農作物上の多数の菌を防除するために使用される。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖に使用することができる、種子などの植物、ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)などの植生植物材料の全ての生殖部分を表すと理解されるべきである。これには、土壌から発芽または出現した後に移植されることになる種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、ならびに実生および若い植物を含めた植物の他の部分が含められる。これらの若い植物は、浸漬または注ぎによる全体的または部分的治療によって移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物I、IIおよびIVならびにそれらの組成物を用いる植物繁殖材料の処理は、それぞれ、コムギ、ライムギ、オオムギおよびカラスムギなどの穀類;イネ、トウモロコシ、綿ならびにダイズ豆上の多数の菌を防除するために使用される。
「栽培植物」という用語は、これらに限定されないが、市販されているまたは開発中の農業バイオテクノロジー製品を含めて、育種、変異誘発または遺伝子工学によって修飾された植物を含めると理解されるべきである(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp参照)。遺伝子組換え植物は、自然環境下では交雑、突然変異または天然組換えによって容易に得ることができない、遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって修飾された植物である。通常、一つまたは複数の遺伝子が遺伝子修飾植物の遺伝子材料に組み込まれて、植物の特定特性を改善する。こうした遺伝子修飾には、これらに限定されないが、プレニル化、アセチル化またはファルネシル化された部分またはPEG部分など、例えばグリコシル化またはポリマー付加によるタンパク質(単数または複数)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的翻訳後修飾も含められる。
例えば育種、変異誘発または遺伝子工学によって修飾された植物は、育種または遺伝子工学の従来の方法の結果として、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤などの除草剤;スルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照のこと)またはイミダゾリノン(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照のこと)などのアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤;グリホセート(例えばWO 92/00377を参照のこと)などのエノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤;グルホシネート(例えば、EP-A 242 236、EP-A 242 246を参照のこと)またはオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照のこと)などのグルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤の特異的クラスの施用に対する耐性を与えられた。いくつかの栽培植物は、育種(変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対する耐性を与えられており、例えばClearfield(登録商標)夏ナタネ(Canola、BASF SE、ドイツ)はイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に耐性である。遺伝子工学方法は、ダイズ豆、綿、トウモロコシ、テンサイおよびナタネなどの栽培植物に、グリホセートおよびグルホシネートなどの除草剤に対する耐性を与えるために使用されており、これらの一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto, U.S.A.)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種または複数の殺虫性タンパク質、特に細菌属(Bacillus)、特に(Bacillus thuringiensis)から知られているもの、δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9cなど;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;細菌コロニー形成線虫の殺虫性タンパク質、例えばフォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはゼノラブダス(Xenorhabdus)属の種;サソリ毒、蜘蛛毒、スズメバチ毒、または他の昆虫特異的神経毒など、動物によって産生される毒素;ストレプトミセテス(Streptomycetes)毒素などの菌によって産生される毒素、エンドウマメレクチンまたはオオムギレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤;ヒマ毒、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシ-ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することが可能である植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、特にプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断型またはそれ以外の修正タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメイン(例えば、WO 02/015701を参照のこと)の新規な組合せを特徴とする。こうした毒素またはこうした毒素を合成することが可能な遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えばEP-A374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A427
529、EP-A 451 878、WO 03/18810およびWO 03/52073に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されているこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全分類学群からの有害な有害生物、特にカブトムシ(鞘翅目(Coleoptera))、ニ翼の昆虫(双翅目(Diptera))およびガ(鱗翅目(Lepidoptera))ならびに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種または複数の殺虫性タンパク質を合成することが可能な遺伝子組換え植物は、例えば、上述されている公報に記載されており、それらの一部は市販されており、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab毒素およびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac毒素およびCry2Ab2毒素を産生する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)、およびSyngenta Seeds SAS、フランスからのBt 176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR 604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、例えばWO 03/018810を参照のこと)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC 531(Cry1Ac毒素の改変型を産生する綿品種)およびPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などである。
さらに、組換えDNA技術の使用によって1種または複数のタンパク質を合成することで、細菌属、ウイルス性または菌性の病原体に対するそれらの植物の抵抗性または耐性を増加させることが可能である植物も包含される。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 392 225を参照のこと)、植物病害耐性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモのソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans))に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ品種)、またはT4リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性が増加された、これらのタンパク質を合成することが可能なジャガイモ品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって1種または複数のタンパク質を合成することで、植物の生産力(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量またはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、または有害生物、および菌性、細菌属もしくはウイルス性の病原体に対する耐性を増加させることが可能である植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用によって改善された量の含有物質または新規の含有物質を含有することで、具体的にはヒトまたは動物の栄養を改善する、例えば、健康促進長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)を産生する油料作物などの植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用によって含有物質の変更量または新規の含有物質を含有することで、具体的には原料生産、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)を改善する植物も包含される。
化合物I、IIおよびIVならびにそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適当である。
観葉植物、野菜(例えば、A.カンジダ(A. candida)およびヒマワリ(例えば、A.トラゴポゴニス(A. tragopogonis))上のアルブゴ(Albugo)属の種(白サビ病);野菜、ナタネ(A.ブラッシコラ(A. brassicola)またはブラッシカ(brassicae))、サトウダイコン(A.テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ豆、ジャガイモ(例えば、A.ソラニ(A. solani)またはA.アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、A.ソラニまたはA.アルテルナタ)およびコムギ上のアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病);サトウダイコンおよび野菜上のアファノミセス(Aphanomyces)属の種;穀類および野菜上のアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えば、コムギ上のA.トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギ上のA.ホルデイ(A. hordei);トウモロコシ上のビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばごま葉枯病(D.マイジス(D. maydis))またはすす紋病(B.ゼイコラ(B. zeicola))、例えば、穀類上の斑点病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))およびイネおよび芝生上の例えばB.オリザ(B. oryzae);穀類上(例えば、コムギまたはオオムギ上)のブルメリア(Blumeria)(正式には、エリシフ(Erysiphe))グラミニス(graminis)(ウドンコ病);果実およびベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、ナタネ、花、つる植物、林業植物ならびにコムギ上の灰色かび病菌(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタス上のブレミア・ラクツカ(Bremia lactucae)(ベト病);広葉樹および常緑樹上のセラトシスチス(Ceratocystis)(異名、オフィオストマ(Ophiostoma))属の種(腐敗病または萎凋病)、例えばニレ上のC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ上(例えば、灰色葉斑病:C.ゼア-マイジス(zeae-maydis))、イネ、サトウダイコン(例えば、C.ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ豆(例えば、C.ソジナ(C. sojina)またはC.キクキイ(C. kikuchii))およびイネのセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ葉斑病);トマト(例えば、C.フルブム(C. fulvum):葉カビ病)および穀類上のクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギ上のC.ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病);穀類上のクラビセプス・プルプリア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(C.カルボヌム(C. carbonum))、穀類(例えば、C.サチブス(C. sativus)、アナモルフ:B.ソロキニアナ)およびイネ(例えば、C.ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:H.オリザ)上のコクリオボルス(アナモルフ:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)ビポラリスの)属の種(葉斑病);綿(例えば、C.ゴッシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えば、C.グラミニコラ(C. graminicola):炭疽茎腐病)、軟果実、ジャガイモ(例えば、C.コッコデス(C. coccodes):黒点病)、マメ(例えば、C.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ豆(例えば、C.トルンカツム(C. truncatum)またはC.グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))上のコレトトリカム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);イネ上のコルチシウム(Corticium)属の種、例えばC.ササキイ(C. sasakii)(鞘枯病);ダイズ豆および観葉植物上のコリンスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)(葉斑病);シクロコニウム(cycloconium)属の種、例えばオリーブ樹木上のC.オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、つる植物(例えば、C.リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)および観葉植物上のシルインドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば、果樹がん腫病または若いつる衰退病、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種);ダイズ豆上のデマトホラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))ネカトリクス(necatrix)(根腐病および茎腐病);ダイズ豆上のジアポルト(Diaporthe)属の種、例えばD.ファセオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、オオムギなどの穀類(例えば、D.テレス(D. teres)、網斑点病)およびコムギ(例えば、D.トリチシ-レペンチス(tritici-repentis):黄褐色斑病)、イネならびに芝生上のドレクスレラ(異名、ヘルミントスポリウム、テレオモルフ:ピレノホラ(Pyrenophora))属の種;ホルミチポリア(Formitiporia)(異名、フェリヌス(Phellinus))プンクタタ(punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(初期のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)に起因するつる植物上のエスカ(枯れ込み病、枝枯病);仁果(E.ピリ(E. pyri))、軟果実(E.ベネタ(E. veneta):炭疽病)およびつる植物(E.アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)上のエルシノ(Elsinoe)属の種;イネ上のエンチルオマ・オリザ(Entyloma oryzae)(葉黒穂病);コムギ上のエピコックム(Epicoccum)属の種(黒カビ病);サトウダイコン(E.ベタエ(E. betae))、ウリ科植物(例えば、E.シコラセアルム(E. cichoracearum))などの野菜(例えば、E.ピシ(E. pisi))、キャベツ、ナタネ(例えば、E.クルシフェラルム(E. cruciferarum))上のエリシフ属の種(ウドンコ病);果樹、つる植物および鑑賞用の木上のエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(エウチパがん腫病または枯れ込み病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、異名、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis));トウモロコシ(例えば、E.ツルシクム(E. turcicum))上のエクセロヒルム(Exserohilum)(異名、ヘルミントスポリウム)属の種;穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)上のF.グラミネアルム(F. graminearum)またはF.クルモルム(F. culmorum)(根腐病、黒星病または頭枯病)、トマト上のF.オキシスポルム(F. oxysporum)、およびダイズ豆上のF.ソラニ.トウモロコシ上のベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、様々な植物上のフザリウム(Fusarium)(テレオモルフ:ジベレラ(Gibberella))属の種(萎凋病、根または茎腐病);穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)およびトウモロコシ上のガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立枯病);穀類(例えば、G.ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えば、G.フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病)上のジベレラ属の種;つる植物、仁果および他の植物上のグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、ならびに綿上のG.ゴッシピイ;イネ上のグレインステイニング複合菌;つる植物上のグイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)(黒腐病);バラ科植物およびビャクシン上のギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば、セイヨウナシ上のG.サビナエ(G. sabinae)(サビ病);トウモロコシ、穀類およびイネ上のヘルミントスポリウム属の種(異名、ドレクスレラ、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えば、コーヒー上のH.バスタトリキス(H. vastatrix)(コーヒー葉サビ病);つる植物上のイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(異名、クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis));ダイズ豆および綿上のマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(異名、ファセオリ(phaseoli))(根腐病および茎腐病);穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)上のミクロドキウム(Microdochium)(異名、フザリウム)ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズ豆上のミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病);モニリニア(Monilinia)属の種、例えば、核果および他のバラ科植物上のM.ラキサ(M. laxa)、M.フルクチコラ(M. fructicola)およびM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯病および小枝枯病、褐腐病);例えば、コムギ上のM.グラミニコラ(アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セプトリア斑点病)、またはバナナ上のM.フィジエンシス(M. fijiensis)(黒色シガトカ病)など、穀類、バナナ、軟果実および塊芋上のミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種;キャベツ(例えば、P.ブラッシカ)、ナタネ(例えば、P.パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、P.デストルクトル(P. destructor))、タバコ(P.タバシナ(P. tabacina))およびダイズ豆(例えば、P.マンシュリカ(P. manshurica))上のペロノスポラ(Peronospora)属の種(ベト病);ダイズ豆上のファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズ豆サビ病);例えば、つる植物(例えば、P.トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびP.テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ豆(例えば、P.グレガタ(P. gregata):茎腐病)上のフィアロフォラ(Phialophora)属の種;ナタネおよびキャベツ上のホマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐病および茎腐病)、ならびにサトウダイコン上のP.ベタエ(根腐病、葉斑病および立ち枯れ病);ヒマワリ、つる植物(例えば、P.ビチコラ(P. viticola):カンおよび葉斑病)およびダイズ豆(例えば、茎腐病:P.ファセオリ、テレオモルフ:ジアポルト・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))上のホモプシス(Phomopsis)属の種;トウモロコシ上のフィソデルマ・マイジス(Physoderma maydis)(褐斑病);パプリカおよびウリ科植物(例えば、P.カプシシ(P. capsici))、ダイズ豆(例えば、P.メガスペルマ(P. megasperma)、異名、P.ソジャエ(P. sojae))、ジャガイモおよびトマト(例えば、P.インフェスタンス:遅発型胴枯病)、ならびに広葉樹(例えば、P.ラモルム(P. ramorum):突然のオークの死)など、様々な植物上のフィトフトラ属の種(萎凋病、根、葉、果実および茎根);キャベツ、ナタネ、ダイコンおよび他の植物上のプラスモジオホラ(Plasmodiophora)ブラッシカ(根こぶ);プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えば、つる植物上のP.ビチコラ(ブドウベト病)、およびヒマワリ上のP.ハルストジイ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果および軟果実上のポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えば、リンゴ上のP.ロイコトリチャ(P. leucotricha);オオムギおよびコムギ(P.グラミニス)およびサトウダイコン(P.ベタエ)など、例えば穀類上のポリミキサ(Polymyxa)属の種、ならびにそれによる伝染性ウイルス疾患;穀類、例えばコムギまたはオオムギ上のプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼状斑点、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));様々な植物上のプソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)(ベト病)、例えば、(P. cubensis)ウリ科植物上のP.キュベンシス、またはホップ上のP.フミリ(P. humili);つる植物上のプソイドペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(赤火病またはロットブレナー、アナモルフ:フィアロフォラ);様々な植物上のプッシニア(Puccinia)属の種(サビ病)、例えば、コムギ、オオムギまたはライムギなどの穀類ならびにアスパラガス(例えば、P.アスパラギ(P. asparagi))上のP.トリチシナ(P. triticina)(褐色または葉サビ病)、P.ストリイホルミス(P. striiformis)(縞サビ病または黄サビ病)、P.ホルデイ(矮性サビ病)、P.グラミニス(茎サビ病または黒サビ病)またはP.レコンジタ(P. recondita)(褐サビ病または葉サビ病)、;コムギ上のピレノホラ(アナモルフ:ドレクスレラ)トリチシ-レペンチス(tritici-repentis)(黄褐色斑病)、またはオオムギ上のP.テレス(網斑点病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えば、イネ上のP.オリザ(テレオモルフ:マグナポルト・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)、および芝生および穀類上のP.グリセア;芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、綿、
ナタネ、ヒマワリ、ダイズ豆、サトウダイコン、野菜および様々な他の植物上のフィチウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えば、P.ウルチムム(P. ultimum)またはP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア(Ramularia)属の種、例えば、オオムギ上のR.コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア葉斑病、生理学上の葉斑病)、およびサトウダイコン上のR.ベチコラ;綿、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および様々な他の植物上のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ダイズ豆上のR.ソラニ(根腐病および茎腐病)、イネ上のR.ソラニ(鞘枯病)、またはコムギもしくはオオムギ上のR.セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病);イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物およびトマト上のリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒カビ病、軟腐病);オオムギ、ライムギおよびライコムギ上のリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(火傷病);イネ上のサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびS.アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐病);ナタネ、ヒマワリ(例えば、S.スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ豆(例えば、S.ロルフシイ(S. rolfsii)またはS.スクレロチオルム)など、野菜および農作物上のスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白カビ病);様々な植物上のセプトリア属の種、例えば、ダイズ豆上のS.グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギ上のS.トリチシ(セプトリア斑点病)、および穀類上のS.(異名、スタゴノスポラ(Stagonospora))ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);つる植物上のウンシヌラ(Uncinula)(異名、エリシフ)ネカトール(necator)(ウドンコ病、アナモルフ:オイジウム・ツッケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、S.ツルシクム、異名、ヘルミントスポリウム・ツルシクム)および芝生上のセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病);トウモロコシ、(例えば、S.レイリアナ(S. reiliana):頭部黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビ上のスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);ウリ科植物上のスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病);ジャガイモ上のスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(粉末状黒星病)、およびそれによる伝染性ウイルス疾患;穀類上のスタゴノスポラ属の種、例えば、コムギ上のS.ノドルム(スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[異名、ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)]ノドルム);ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)上のシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum);タフリナ(Taphrina)属の種、例えば、モモ上のT.デホルマンス(T. deformans)(縮葉病)、およびセイヨウスモモ上のT.プルニ(T. pruni)(袋実病);タバコ、仁果、野菜、ダイズ豆および綿上のチエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えば、T.バシコラ(T. basicola)(異名、カララ・エレガンス(Chalara elegans));例えば、コムギ上のT.トリチシ(異名、T.カリエス(T. caries)、コムギムギ黒穂病)およびT.コントロベルサ(T. controversa)(矮性ムギ黒穂病)など、穀類上のチレチア(Tilletia)属の種(一般的ムギ黒穂病または酷い黒穂病);オオムギまたはコムギ上のチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪腐れ病);ウロシスチス(Urocystis)属の種、例えば、ライムギ上のU.オックルタ(U. occulta)(茎黒穂病);マメ(例えば、U.アッペンジクラツス(U. appendiculatus)、異名、U.ファセオリ)、およびサトウダイコン(例えば、U.ベタエ)など、野菜上のウロミセス(Uromyces)属の種(サビ病);穀類(例えば、U.ヌダ(U. nuda)およびU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、U.マイジス:トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビ上のウスチラゴ(Ustilago)属の種(軽い黒穂病);リンゴ(例えば、V.イナエクアリス(V. inaequalis))およびセイヨウナシ上のベンツリア(Venturia)属の種(黒星病);ならびに果実および観葉植物、つる植物、軟果実、野菜および農作物など、様々な植物上のベルチシリウム(Verticillium)属の種(萎凋病)、例えば、イチゴ、ナタネ、ジャガイモおよびトマト上のV.ダーリア(V. dahliae)。
化合物I、IIおよびIVならびにそれらの組成物は、それぞれ、貯蔵されている生産物または収穫物の保護、および材料の保護における有害な菌を防除するのにも適当である。「材料の保護」という用語は、菌および細菌などの有害な微生物による寄生および破壊に対する、粘着剤、接着剤、木材、紙および板紙、織物、なめし革、ペンキ分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または生地などの技術材料および非生体材料の保護を表すと理解されるべきである。木材および他の材料の保護に関して、以下の有害な菌に特別の注意が払われる。オフィオストマ属の種、セラトシスチス属の種、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種などのアスコミセテス;コニオホラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種およびチロミセス(Tyromyces)属の種などの担子菌綱、コウジカビ(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種などの不完全菌綱、および(Mucor)属の種などの接合菌綱。さらに、貯蔵されている生産物および収穫物の保護において、以下の酵母菌が注目に値する。カンジダ属の種およびサッカロマイセス・セレビサ(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I、IIおよびIVならびにそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を向上させるために使用することができる。本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が成長している部位もしくは成長する部位を、それぞれ有効量の化合物I、IIおよび/またはIVおよびそれらの組成物で処理することによって、植物健康を向上させるための方法にも関する。
「植物健康」という用語は、収量(例えば、バイオマスの増加および/または貴重な成分の含有量の増加)、植物活力[例えば植物成長の改善および/またはより緑色の葉(「緑化効果」)]、品質(例えば、特定成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的および/もしくは生物的ストレスに対する耐性など単独で、または互いの組合せにおけるいくつかの指標によって決定される、植物および/またはその製品の状態を表すと理解されるべきである。植物の健康状態に関する上記で特定された指標は相互依存しているか、または互いからの結果として生じる。
式I、IIおよびIVの化合物は、生物活性が異なり得る異なる結晶変態で存在することができる。それらは同様に本発明の対象物質である。
化合物I、IIおよびIVは、それ自体でまたは組成物の形態で、菌または菌の攻撃から保護されるべき植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、材料もしくは部屋を、該活性物質の殺菌有効量で処理することによって用いられる。該施用は、菌による植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、材料または部屋の感染の前後両方で実施することができる。
植物繁殖材料は、化合物I、IIおよび/もしくはIV自体で、または少なくとも1種の化合物I、IIおよび/もしくはIVを含む組成物で、定植もしくは移植時にまたはその前のいずれかで予防的に処理することができる。
本発明は、溶媒または固体担体、および少なくとも1種の化合物I、IIおよび/またはIVを含む農薬組成物、ならびに有害な菌を防除するための使用にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物I、IIおよび/またはIVを含む。「有効量」という用語は、栽培植物上または材料の保護における有害な菌を防除するのに十分であり、処理される植物に対する実質的な損傷をもたらすことがない、該組成物または化合物I、IIおよび/もしくはIVの量を示す。こうした量は広範囲で変動することができ、防除されるべき菌の種、処理される栽培植物または材料、気候条件、および使用される具体的な化合物Iなどの様々な因子に依存する。
化合物I、IIおよびIVならびにそれらの塩は、農薬組成物の通例型、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト剤および粒剤に変換することができる。該組成物の型は特別の意図される目的に依存し、それぞれの場合において、本発明による化合物の微細および均一な分布を確実にするべきである。
組成物の型のための例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルジョン(EW、EO、ES)、ペースト剤、パステル剤、水和剤、または水溶性もしくは水和性であり得る粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)または粒剤(GR、FG、GG、MG)、ならびに種子などの植物繁殖材料の処理用ゲル製剤(GF)である。
通常、組成物の型(例えば、SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は希釈して用いられる。DP、DS、GR、FG、GGおよびMGなどの組成物の型は、通常未希釈で用いられる。
該組成物は公知の方法で調製される(例えばUS 3,060,084、EP-A 707 445(液体濃縮物に関する)、Browning:「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963、8〜57ページ以下参照、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman:Weed Control as a Science(J. Wiley & Sons, New York, 1961)、Hanceら:Weed Control Handbook(第8版、Blackwell Scientific、Oxford、1989)、ならびにMollet, H.およびGrubemann, A.:Formulation technology (Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001)。
該農薬組成物は、農薬組成物において通例である補助剤を含むこともできる。使用される補助剤は、特定の施用形態および活性物質にそれぞれ依存する。
適当な補助剤のための例は、溶媒、固体担体、分散剤または乳化剤(さらに可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤および付着剤など)、有機および無機増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合着色剤および粘着性付与剤または結合剤(例えば、種子処理製剤に関する)である。
適当な溶媒は、水、灯油またはディーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらにコールタール油および野菜または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、グリコールなどのアルコール、シクロヘキサノンおよびガンマ-ブチロラクトンなどのケトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステルなどの有機溶媒、ならびに強極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミンである。
固体担体は、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、などの鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、および穀類粉、樹皮粉、木材粉および堅果殻粉などの野菜由来の製品、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
適当な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤)は、リグニンスルホン(ligninsoulfonic)酸(Borresperse(登録商標)型、Borregard、ノルウェー)フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)型、Akzo Nobel、U.S.A.)、ジブチルナフタレン-スルホン酸(Nekal(登録商標)型、BASF、ドイツ)などの芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、および硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ-エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-亜硫酸廃液およびタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水性修飾デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)型、Clariant、スイス)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)型、BASF、ドイツ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)型、BASF、ドイツ)、ポリビニルピロリドン、ならびにそれらのコポリマーである。
増粘剤(即ち、改善された流動性を組成物に付与する化合物、即ち、静電気条件下で高粘度および撹拌中低粘度)のための例は、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia、フランス)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt、U.S.A.)またはAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、NJ、USA)など、多糖類ならびに有機および無機粘土である。
該組成物の保存および安定化のために殺菌剤を添加することができる。適当な殺菌剤のための例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール(ICIからのProxel(登録商標)、またはThor ChemieからのActicide(登録商標)RS、およびRohm & HaasからのKathon(登録商標)MK)に基づくもの、ならびにアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン(Thor ChemieからのActicide(登録商標)MBS)などのイソチアゾリノン誘導体である。
適当な凍結防止剤のための例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
消泡剤のための例は、シリコーンエマルジョン(例えばSilikon(登録商標)SRE、Wacker、ドイツまたはRhodorsil(登録商標)、Rhodia、フランスなど)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物、およびそれらの混合物である。
適当な着色剤は、低水溶性の顔料および水溶性染料である。挙げるべき例は、名称ローダミンB、C.I.顔料赤色112、C.I.溶媒赤色1、顔料青色15:4、顔料青色15:3、顔料青色15:2、顔料青色15:1、顔料青色80、顔料黄色1、顔料黄色13、顔料赤色112、顔料赤色48:2、顔料赤色48:1、顔料赤色57:1、顔料赤色53:1、顔料オレンジ色43、顔料オレンジ色34、顔料オレンジ色5、顔料緑色36、顔料緑色7、顔料白色6、顔料褐色25、塩基性すみれ色10、塩基性すみれ色49、酸赤色51、酸赤色52、酸赤色14、酸青色9、酸黄色23、塩基性赤色10、塩基性赤色108である。
粘着性付与剤または結合剤のための例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、信越化学工業、日本)である。
粉末、拡散用材料および粉剤は、化合物Iおよび適切な場合さらなる活性物質を、少なくとも1種の固体担体とともに混合または同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、該活性物質を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例は、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、および穀類粉などの野菜由来の製品、樹皮粉、木材粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
組成物の型のための例は以下の通りである。
1.水での希釈用組成物の型
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
本発明による化合物I 10重量部を水90重量部または水溶性溶媒中に溶解する。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。該活性物質は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性物質10重量%の含有量を有する組成物が得られる。
ii)分散性濃縮物(DC)
本発明による化合物I 20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドン10重量部の添加とともに、シクロヘキサノン70重量部中に溶解する。水で希釈することにより分散液を得る。該活性物質含有量は20重量%である。
iii)乳剤(EC)
本発明による化合物I 15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合におて5重量部)の添加とともに、キシレン75重量部中に溶解する。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は15重量%の活性物質含有量を有する。
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
本発明による化合物I 25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5重量部)の添加とともに、キシレン35重量部中に溶解する。この混合物を乳化機(Ultraturrax)の手段によって水30重量部中に導入し、均質エマルジョンにする。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は25重量%の活性物質含有量を有する。
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤および湿潤剤10重量部ならびに水または有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液を得る。該組成物における該活性物質含有量は20重量%である。
vi)水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
本発明による化合物I 50重量部を、分散剤および湿潤剤50重量部の添加とともに微細に粉砕し、技術機器(例えば、押出し機、スプレー塔、流動床)の手段によって水分散性または水溶性の粒剤として調製する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液または溶液を得る。該組成物は50重量%の活性物質含有量を得る。
vii)水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
本発明による化合物I 75重量部を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲル25重量部の添加とともに、回転子-固定子ミル中で粉砕する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液または溶液を得る。該組成物の活性物質含有量は75重量%である。
viii)ゲル剤(GF)
撹拌されたボールミルにおいて、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤10重量部、ゲル化剤湿潤剤1重量部、および水または有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、該活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が20%(w/w)の組成物が得られる。
2.未希釈で施用する組成物の型
ix)粉塵性粉末(DP、DS)
本発明による化合物I 5重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン95重量部と均質的に混合する。これにより5重量%の活性物質含有量を有する粉塵性組成物が得られる。
x)粒剤(GR、FG、GG、MG)
本発明による化合物I 0.5重量部を微細に粉砕し、担体99.5重量部と会合させる。現在の方法は、押出し、スプレー乾燥または流動床である。これにより0.5重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する粒剤を得る。
xi)ULV溶液(UL)
本発明による化合物I 10重量部を、有機溶媒、例えばキシレン90重量部中に溶解する。これにより10重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する組成物を得る。
該農薬組成物は、一般に、活性物質を重量により0.01%から95%の間、好ましくは0.1%から90%の間、最も好ましくは0.5%から90%の間で含む。該活性物質は、(NMRスペクトルにより)90%から100%、好ましくは95%から100%の純度で用いられる。
水溶性濃縮物(LS)、フロアブル濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)乳剤(EC)およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的で用いられる。これらの組成物は、希釈または未希釈で、植物繁殖材料、特に種子に施用することができる。当該の組成物は、2倍から10倍に希釈後、使用準備済の調製物において、活性物質濃度が0.01重量%から60重量%、好ましくは0.1重量%から40重量%になる。施用は播種の前または播種中に実施することができる。植物繁殖材料、特に種子上に施用するか、または農薬化合物およびその組成物を処理するための方法は、それぞれ当技術分野において知られており、繁殖材料の粉衣、被覆、ペレッティング、散粉、液浸および畦間の施用方法が挙げられる。好ましい実施形態において、該化合物またはそれらの組成物は、それぞれ、発芽が誘発されない方法、例えば種子粉衣剤、ペレッティング、被覆および散粉によって植物繁殖材料に施用される。
好ましい実施形態において、懸濁液型(FS)組成物は、種子処理のために使用される。通常、FS組成物は、活性物質1〜800g/l、1〜200g/lの界面活性剤、0から200g/lの凍結防止剤、結合剤0から400g/l、顔料0から200g/l、および溶媒、好ましくは水最大1リットルを含むことができる。
該活性物質は、それ自体またはそれらの組成物の形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト剤、粉塵性生成物、拡散用材料、または粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、拡散、ブラッシング、浸漬または注ぎの手段によって使用することができる。施用形態は意図する目的に完全に依存し、いずれの場合も、本発明による活性物質の最も微細な可能分布を確実にすると意図される。
水性施用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮物、ペースト剤または水和剤(スプレー可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルジョン、ペースト剤または油分散液を調製するために、それ自体または油もしくは溶媒中に溶解された該物質は、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤の手段によって、水中でホモジネートすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油で構成されている濃縮物を調製することが可能であり、こうした濃縮物は水で希釈するのに適当である。
使用準備済の調製物における活性物質濃度は、比較的広範囲内で変動してよい。一般に、活性物質の重量により0.0001%から10%、好ましくは0.001%から1%である。
該活性物質は、超低量方法(ULV)においても首尾よく使用することができ、95重量%を超える活性物質を含む組成物を施用することが可能であり、または添加物を用いない活性物質を施用することさえ可能である。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望まれる効果の種類に依存して、1ヘクタール当たり0.001kgから2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005kgから2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05kgから0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1kgから0.75kgである。
例えば種子を散粉、被覆または浸水することによる種子などの植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1gから1000g、好ましくは1gから1000g、より好ましくは1gから100gおよび最も好ましくは5gから100gの活性物質の量が一般に必要である。
材料の保護または製品の貯蔵に使用される場合、施用される活性物質の量は、施用部位の種類および所望効果に依存する。材料の保護において習慣的に施用される量は、処理材料の活性物質1立方メートル当たり、例えば0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgである。
様々な型の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤および/または殺有害生物剤を、該活性物質またはそれらを含む組成物に、適切な場合使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの作用物質は本発明による組成物と、1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で添加混合することができる。
使用することができるアジュバントは、特に、Break Thru S 240(登録商標)などの有機修飾ポリシロキサン;Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標)などのアルコールアルコキシレート;EO/POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標);Lutensol XP 80(登録商標)などのエトキシ化アルコール;ならびにLeophen RA(登録商標)などのジオクチルスルホコハク酸ナトリウムである。
本発明による組成物は、殺菌剤としての使用形態において、プレミックスとして、または適切な場合使用の直前に(タンクミックス)、他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤または他に、肥料と一緒に存在することもできる。
殺菌剤としての使用形態における化合物I、IIおよび/もしくはIVまたはそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することにより、多くの場合、得られる活性の殺菌性スペクトルの拡大、または菌抵抗性発生の予防をもたらす。さらに、多くの場合、相乗作用の効果が得られる。
本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の以下一覧は、可能な組合せを例証することを意図するものであり、限定するものではない。
A)ストロビルリン
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチルエステル、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメートおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、
B)カルボキシアミド
-カルボキシアニリド:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
-カルボン酸モルホリド(carboxylic morpholides):ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、
-安息香酸アミド:フルメトバー、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチル-シクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、
-他のカルボキシアミド:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム(silthiofarm)およびN-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、
C)アゾール
-トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロ-フェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、
-イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、
-ベンズイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、
-他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾールおよび2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
D)複素環式化合物
-ピリジン:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジ-カルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド、
-ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピルム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル、
-ピペラジン:トリホリン、
-ピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル、
-モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、
-ピペリジン:フェンプロピジン、
-ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
-非芳香族5員複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、
-他:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンおよび5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
E)カルバメート
-チオ-およびジチオカルバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、
-カルバメート:ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナールおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル、
F)他の活性物質
-グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、
-抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
-ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトルタル(nitrthal)-イソプロピル、テクナゼン、
有機金属化合物:フェンチン-アセテート、フェンチンクロリドまたはフェンチンヒドロキシドなどのフェンチン塩、
-硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
-有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、
-有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、
-無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
-他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン-銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびメトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル。
G)成長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン(dimethylpuridine)、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール、
H)除草剤
-アセトアミド:アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、テニルクロール、
-アミノ酸誘導体:ビアラホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート、
-アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル、
-ビピリジル:ジクワット、パラコート、
-(チオ)カルバメート:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカーブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート、
-シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
-ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、
-ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、
-ヒドロキシベンゾニトリル:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル、イオキシニル、
-イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、
-フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ、
-ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート、
-ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル、
-スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素、
-トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シアジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム、
-尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン、
-他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト-フルメツラム、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベノキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリミノバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、
-他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロ、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル(ethlyl)、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドサル、エトフメサート、エトベンザニト、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシ-エトキシメチル)-6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジ
ン
-2-カルボン酸メチルエステル。
I)殺虫剤
-オルガノ(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
-カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート、
-ピレスロイド:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
-昆虫成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン、b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン、c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
-ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン、
-GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド、
-大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム、
-ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、
-METIIIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン、
-脱共役剤:クロルフェナピル、
-酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、
-脱皮破壊剤化合物:クリオマジン、
-混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド、
-ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
-他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、およびピリフルキナゾン。
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I、IIおよび/またはIV(構成成分1)、ならびに例えばA)からI)の群から選択される、植物保護に有用な少なくとも1種のさらに活性物質(構成成分2)、特に1種のさらなる殺菌剤、例えば上記した通りのA)からF)の群からの一つまたは複数の殺菌剤、ならびに所望であれば1種の適当な溶媒または固体担体の混合物を含む農薬組成物に関する。それらの混合物は、それらの一部が同じ施用量で有害な菌に対するより高い効率を示すことから特に注目されている。さらに、化合物I、IIおよび/またはIVならびに上記した通りのA)からF)の群からの少なくとも1種の殺菌剤の混合物で有害な菌を駆除することは、個々の化合物I、IIもしくはIV、またはA)からF)の群からの個々の殺菌剤でそれらの菌を駆除するより有効である。化合物I、IIおよび/またはIVをA)からI)の群からの少なくとも1種の活性物質と一緒に施用することによって、相乗作用の効果を得ることができ、即ち、個々の効果のより大きな、次いで簡便な付加が得られる(相乗的混合物)。
本発明によると、化合物I、IIおよび/またはIVを少なくとも1種のさらなる活性物質と一緒に施用することは、式I、IIおよび/またはIVの少なくとも1種の化合物ならびに少なくとも1種のさらなる活性物質が、作用部位(即ち、防除されるべき有害な菌、または感染植物、植物繁殖材料、特に種子、表面、材料もしくは土壌などのそれらの生息地、ならびに菌性攻撃から保護されるべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、表面、材料または部屋)に殺菌性有効量で同時に存在することを表すと理解されるべきである。これにより、化合物I、IIおよび/またはIVならびに少なくとも1種のさらなる活性物質を同時に、一緒に(例えば、タンクミックスとして)もしくは別々のいずれかで、または連続して施用することによって得ることができ、ここで、個々の施用間の時間間隔は、最初に施用される活性物質が、さらなる活性物質(単数または複数)の施用時に、作用部位に十分な量でまだ存在することを確実にするために選択される。施用の順序は、本発明の働きに重要ではない。
二成分混合物、即ち、1種の化合物I、IIまたはIV(構成成分1)および1種のさらなる活性物質(構成成分2)、例えばA)からI)の群からの1種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分1および構成成分2の重量比は一般に、使用される活性物質特性に従属し、通常1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、および特に1:3から3:1の範囲である。
三成分混合物、即ち、1種の化合物I(構成成分1)ならびに第一のさらなる活性物質(構成成分2)および第二のさらなる活性物質(構成成分3)、例えばA)からI)の群からの二種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分1および構成成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に従属し、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、構成成分1および構成成分3の重量比は、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
該構成成分は、個々に使用するか、または互いにすでに部分的もしくは完全に混合して、本発明による組成物を調製することができる。さらに部分のキットなどの組合せ組成物としてパック化および使用することも可能である。
本発明の一実施形態において、該キットには、全種を含めて1種または複数の、対象農薬組成物を調製するために使用することができる構成成分を含めることができる。例えば、キットには、一つもしくは複数の殺菌剤構成成分(単数または複数)および/またはアジュバント構成成分および/または殺虫剤構成成分および/または成長調節剤構成成分および/または除草剤を含めることができる。該構成成分の一つまたは複数は、すでに一緒に組み合わされているか、または予備処方することができる。二種以上の構成成分がキットで提供されている実施形態において、構成成分をすでに一緒に組み合わせ、それ自体をバイアル、瓶、缶、小袋、袋またはキャニスターなどの単一容器にパック化することができる。他の実施形態において、キットの二種以上の構成成分は別々にパック化することができ、すなわち予備処方しない。このように、キットには、バイアル、缶、瓶、小袋、袋またはキャニスターなどの一つまたは複数の別々の容器を含めることができ、各容器は、農薬組成物のための別々の構成成分を含有する。両形態において、キットの構成成分は、さらなる構成成分と別々にもしくは一緒に、または本発明による組成物を調製するための本発明による組合せ組成物の構成成分として施用することができる。
使用者は、通常予備投与装置、背負いスプレーヤー、スプレータンクまたはスプレー飛行機から本発明による組成物を施用する。本発明において、該農薬組成物は水および/または緩衝液で所望の施用濃度に構成され、適切な場合さらなる補助剤を添加することが可能であり、本発明による使用準備済のスプレー液または農薬組成物はこうして得られる。通常50リットルから500リットル、好ましくは100リットルから400リットルの使用準備済のスプレー液を、1ヘクタール当たりの農業有用地域に施用する。
一実施形態によると、キットの部分または二成分もしくは三成分混合物など、本発明による組成物の個々の構成成分は、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、または部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物I、IIおよび/もしくはIVおよび/またはA)からI)の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、使用者によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤および添加物を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、または部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物I、IIおよび/もしくはIVおよび/またはA)からI)の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、一緒に(例えば、タンクミックス後)または引き続いて施用することができる。
優先されるのはさらに、化合物I、IIおよび/またはIV(構成成分1)、ならびにA)群のストロビルリンから選択され、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのはさらに、化合物I、IIおよび/またはIV(構成成分1)、ならびにB)群のカルボキシアミドから選択され、特にビキサフェン、ボスカリド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、イソピラザム、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミドおよびN-(3',4',5-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのは、式I、IIおよび/またはIVの化合物(構成成分1)、ならびにC)群のアゾールから選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジムおよびエタボキサムから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのはさらに、化合物I、IIおよび/またはIV(構成成分1)、ならびにD)群の複素環式化合物から選択され、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピルム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェンおよび5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物もである。
優先されるのは、化合物I、IIおよび/またはIV(構成成分1)、ならびにE)群のカルバメートから選択され、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブおよびプロパモカルブから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのはさらに、化合物I、IIおよび/またはIV(構成成分1)、ならびにF)群の殺菌剤から選択され、特にジチアノン、フェンチン塩、例えばフェンチンアセテート、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、H3PO3およびその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノンならびにスピロキサミンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
すなわち、本発明はさらに、1種の化合物I、IIおよび/またはIV(構成成分1)、ならびにさらなる活性物質が表BのB-1行からB-346行の「構成成分2」欄から選択される1種のさらなる活性物質(構成成分2)を含む組成物に関する。
さらなる実施形態は、表Bに列挙されている組成物B-1からB-346に関し、ここで、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書における式IまたはIIの個別化合物(構成成分1)の1種、および当該の列に提示されているA)からI)の群のそれぞれのさらなる活性物質(構成成分2)を含む殺菌性組成物に対応する。好ましくは、記載されている組成物は該活性物質を相乗的有効量で含む。
Figure 2012530110
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構成成分2として称される活性物質、それらの調製、および有害な菌に対するそれらの活性は知られており(例えば:http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、それらの調製およびそれらの殺菌活性も知られている(例えばCan. J. Plant Sci.48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP-A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624)。
活性物質の混合物は、該活性成分以外に少なくとも1種の不活性成分を含む組成物を通常の手段、例えば化合物I、IIおよび/またはIVの組成物のために示されている手段で調製することができる。
こうした組成物の通常の成分に関して、化合物I、IIおよび/またはIVを含有する組成物のために示されている説明が参照される。
本発明による活性物質の混合物は、式I、IIおよびIVの化合物のように、殺菌剤として適当である。それらは特に子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱およびペロノスポロミセテス(異名、卵菌綱)の各綱からの広範囲な植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。さらに、それは、化合物I、IIおよび/またはIVを含有する化合物および組成物それぞれの殺菌活性に関する説明を参照とする。
化合物I、IIおよびIVならびにそれらの薬学的に許容される塩は、癌を治療し、ウイルス感染症を治療するための特に抗糸状菌剤として、人間および動物における疾患を治療するのにも適当である。「抗糸状菌剤」という用語は、「殺菌剤」という用語と区別されている通り、動物病原性またはヒト病原性の菌を駆除するための薬物、即ち動物、特に哺乳動物(ヒトを含める)および鳥類における菌を駆除するための薬物を指す。
したがって、本発明のさらなる態様は、式I、IIおよび/もしくはIVの少なくとも1種の化合物ならびに/または少なくとも1種のそれらの薬学的に許容される塩、ならびに薬学的に許容される担体を含む薬物に関する。
適当な薬学的に許容される塩は、特に化合物Iの生理学的に忍容な塩、特に生理学的に許容できる酸との酸付加塩である。適当な有機酸および無機酸の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、メタンスルホン酸などのC1-C4-アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸などの芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸ならびに安息香酸である。さらなる適当な酸は、例えばFortschritte der Arzneimittelforschung、第10巻、224ページ以下、Birkhauser Verlag、Basle and Stuttgart、1966、に記載されており、この全内容を参照の目的で本明細書に明示的に組み込む。
適当な担体は、例えば、投与の個々の型のための例示的な方法において下に記載されている、医薬製剤のために習慣的に使用される溶媒、担体、添加剤および結合剤などである。
本発明のさらなる態様は、抗糸状菌薬物を調製するための、即ち、ヒト病原性および/または動物病原性の菌の感染症の治療および/または予防のための薬物を調製するための、化合物I、IIおよびIVまたはそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、癌の治療のための薬物を調製するための、式I、IIおよび/もしくはIVの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、ウイルス感染症の治療または予防のための薬物を調製するための、式I、IIおよび/もしくはIVの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。
式I、IIおよびIVの化合物ならびに/またはそれらの薬学的に許容される塩は、腫瘍細胞の成長および/または繁殖ならびにそれらに伴う障害を治療、阻害または防除するのに適当である。すなわち、それらは、温血脊椎動物、例えば哺乳動物および鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物(ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソンなど)、ウマ、ならびにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ、およびホロホロ鳥などの鳥類など有用な家畜における癌治療に適当である。
式I、IIおよびIVの化合物ならびに/またはそれらの薬学的に許容される塩は、以下の器官の癌または癌障害の治療に適当である。***、肺、腸、前立腺、皮膚(メラノーマ)、腎臓、膀胱、口、喉頭、食道、胃、卵巣、膵臓、肝臓および脳またはCNS。
式I、IIおよびIVの化合物ならびに/またはそれらの薬学的に許容される塩は、温血脊椎動物、例えば哺乳動物および鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物(ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソンなど)、ウマ、ならびにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウおよびホロホロ鳥などの鳥類などの有用な家畜におけるウイルス感染症の治療に適当である。それらは、HIVおよびHTLV、インフルエンザウイルス感染症、ライノウイルス感染症ならびにヘルペスなどのレトロウイルス感染症のようなウイルス感染症を治療するのに適当である。
本発明による化合物は、通例の方法、例えば経口、静脈内、筋肉内または皮下に投与することができる。経口投与のため、該活性化合物は、例えば不活性賦形剤または食用担体と混合することができ、硬または軟ゼラチンカプセル剤中に包埋、錠剤に圧縮、または食品/飼料と直接混合することができる。該活性化合物は、添加剤と混合し、非消化性の錠剤、バッカル錠剤、パステル剤、丸剤、カプセル剤、懸濁剤、頓服水剤およびシロップ剤などの形態で投与することができる。こうした調製物は、少なくとも0.1%の活性化合物を含有するべきである。調製物の組成物は当然変動してよい。それは通常、当該の調製物の総重量に対して活性化合物2重量%から60重量%を含む(投与単位)。本発明による化合物Iの好ましい調製物は、経口投与単位当たり10mgから1000mgの活性化合物を含む。
錠剤、パステル剤、丸剤、およびカプセル剤などは、以下の構成成分をさらに含むことができる。トラガント、アラビアゴム、コーンスターチもしくはゼラチンなどの結合剤、第二リン酸カルシウムなどの添加剤、コーンスターチ、バレイショデンプンおよびアルギン酸などの崩壊剤、ステアリン酸マグネシウムなどの流動促進剤、スクロース、ラクトースもしくはサッカリンなどの甘味剤、ならびに/またはペパーミントおよびバニラなどの香料。カプセル剤は液体担体をさらに含むことができる。投与単位の特性を修飾できる他の物質も使用することができる。例えば、錠剤、丸剤およびカプセル剤は、シェラック(schellack)、糖またはそれらの混合物で被覆することができる。該活性化合物に加えて、シロップ剤または頓服水剤は、保存剤、着色剤および/または香料として糖(または他の甘味剤)、メチル-またはプロピルパラベンを含むこともできる。該活性化合物調製物の構成成分は、当然、用いられる量で医薬として純粋および無毒性でなければならない。さらに、該活性化合物は、活性化合物が制御放出される調製物、例えば遅延放出調製物として処方することができる。
該活性化合物は、非経口または腹腔内に投与することもできる。該活性化合物またはそれらの塩の溶液または懸濁液は、ヒドロキシプロピルセルロースなどの適当な湿潤剤を使用して水で調製することができる。分散液は、グリセロール、液体ポリエチレングリコール、およびそれらの油性混合物を使用して調製することもできる。頻繁に、これらの調製物は、微生物の成長を防止する保存剤をさらに含む。
注入を意図する調製物は、滅菌の水溶液および分散液、ならびに滅菌の溶液および分散液を調製するための滅菌粉末も含む。該調製物は、注入用に十分液体でなければならない。それは、調製および貯蔵状態下で安定でなければならず、微生物による汚染に対して保護されていなければならない。該担体は溶媒または分散媒体、例えば、水、エタノール、ポリオール(例えば、グリセロール、プロピレングリコールまたは液体ポリエチレングリコール)、それらの混合物および/または植物油であってよい。
本発明はさらに、以下の非限定的な例によって例証される。
I. 合成例
1. 1-(2-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-6-フェノキシヘキシル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.47）の調製
1.1 1-(4-ブロモブトキシ)ベンゼン
炭酸カリウム(22.0 g、159.5 mmol、1.5当量)を、攪拌したフェノール(10.0 g、106.3 mmol、1.0当量)のジメチルホルムアミド(DMF)(15 mL)溶液に加えた。混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物に1,4-ジブロモブタン(45.9 g、212.7 mmol、2.0当量)を滴加した後、ヨウ化カリウム(176 mg、1.06 mmol、0.01当量)を一度に加えた。室温で16時間攪拌を続けた後、固体を濾過して、酢酸エチル(EtOAc)(2×150 mL)により洗浄した。濾液を水(3×100 mL)、食塩水(1×100 mL)により洗浄し、無水Na2SO4により乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：1% EtOAc/ヘキサン）により精製して、表題の臭化物を12.1 g(50%)の収量で得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.32-7.27 (m, 2H), 6.98-6.89 (m, 3H), 4.01 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.51 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.12-2.05 (m, 2H), 1.99-1.92 (m, 2H)。
1.2 2,2-ジメチル-7-フェノキシヘプタン-3-オール
実施例1.1の臭化物のごく一部(1.00 g)をエーテル(10 mL)中に入れ、そこにエーテル(10 mL)中のMg粉末(1.33 g、55.0 mmol、1.05当量)を加えた。得られた懸濁液を加熱還流し、反応を開始するために臭素を1滴加えた。反応開始から10分以内に、エーテル(40 mL)中の残りの臭化物(11.0 g、合計で52.4 mmol、1.0当量)を加えた。1時間還流した後、反応混合物を室温に冷却し、エーテル(10 mL)中のトリメチルアセトアルデヒド(4.96 g、57.6 mmol、1.1当量)を加えた。混合物をさらに2時間還流した。反応混合物を冷却し、飽和NH4Cl溶液(250 mL)により反応を止め、エーテル(3×250 mL)により抽出した。分離した後、有機層を合わせて無水Na2SO4により乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：10% EtOAc/ヘキサン）により精製して、表題のアルコールを4.92 g(40%)の収量で得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.30-7.27 (m, 2H), 6.96-6.90 (m, 3H), 3.99 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.25-3.22 (d, J = 10 Hz, 1H), 1.88-1.73 (m, 3H), 1.64-1.50 (m, 2H), 1.42-1.32 (m, 2H), 0.91 (s, 9H)。
1.3 2,2-ジメチル-7-フェノキシヘプタン-3-オン
重クロム酸ナトリウム二水和物(34.8 g、11.7 mmol、0.55当量)を、96% H2SO4および水の1:10(v/v)混合物(27.5 mL)に溶解した。この溶液を、冷却した(10℃)実施例1.2のアルコール(5.00 g、21.2 mmol、1.0当量)のエーテル(30 mL)溶液に滴加した。反応混合物を室温に温め、2時間攪拌した。この時間の後、混合物をエーテル(100 mL)により希釈し、水(2×50 mL)および食塩水(1×50 mL)により洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4により乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：2% EtOAc/ヘキサン）により精製して、表題のケトンを3.00 g(61%)の収量で得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.30-7.26 (m, 2H), 6.96-6.89 (m, 3H), 3.97 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.77-1.76 (m, 4H), 1.15 (s, 9H)。
1.4 2-tert-ブチル-2-(4-フェノキシブチル)オキシラン
ジメチルスルフィド(2.70 g、43.0 mmol、3.38当量)のアセトニトリル(5 mL)溶液を、0℃で硫酸ジメチル(4.82 g、38.1 mmol、3.0当量)のアセトニトリル(5 mL)溶液に加えた。混合物を室温に温めて、16時間攪拌した。この時間の後、DMSO(5 mL)中の実施例1.3のケトン(3.00 g、12.7 mmol、1.0当量)を加え、次いで粉末KOH(3.61 g、64.3 mmol、5.0当量)を加えた。混合物を室温でさらに16時間攪拌した。この時間の後、反応混合物を水(50 mL)により希釈し、EtOAc(3×100 mL)により抽出した。分離した後、有機層を合わせて無水Na2SO4により乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：2% EtOAc/ヘキサン）により精製して、表題のオキシランを2.06 g(65%)の収量で得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.30-7.26 (m, 2H), 6.96-6.88 (m, 3H), 3.99-3.91 (m, 2H), 2.74 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.61 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 1.95-1.87 (m, 1H), 1.81-1.74 (m, 3H), 1.42-1.35 (m, 2H), 0.96 (s, 9H)。
1.5 3-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-2,2-ジメチル-7-フェノキシヘプタン-3-オール
1,2,4-トリアゾール(419 mg、6.07 mmol、1.5当量)のDMF(5 mL)溶液を、冷却(0℃)したNaH(145 mg、6.07 mmol、1.5当量)のDMF(5 mL)中の懸濁液に加えた。0℃で1時間攪拌した後、反応混合物を室温に温め、さらに1時間攪拌した。実施例1.4のオキシラン(1.00 g、4.04 mmol、1.0当量)のDMF(5 mL)溶液を反応混合物に加えた後、攪拌しながら120℃に7時間加熱した。この時間の後、混合物を冷水(25 mL)中に注ぎ、EtOAc(3×30 mL)により抽出した。分離した後、有機層を合わせて無水Na2SO4により乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：40% EtOAc/ヘキサン）により精製して、表題の化合物を250 mg(20%)の収量で得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.16 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.30-7.26 (m, 2H), 6.95-6.86 (m, 3H), 4.31 (s, 2H), 3.86 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.90 (s, 1H), 1.66-1.54 (m, 5H), 1.41-1.36 (m, 1H), 1.01 (s, 9H)。
1.6 1-(2-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-6-フェノキシヘキシル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
n-BuLiのヘキサン溶液(1.6M、3.46 mL、5.50 mmol、2.5当量)を、-20℃で、実施例1.5により得られたトリアゾール(700 mg、2.20 mmol、1.0当量)のTHF(15 mL)溶液に加えた。-20℃で1時間攪拌した後、反応混合物を0℃に温めて、さらに1時間攪拌した。この時点で、硫黄粉末(105 mg、3.31 mmol、1.5当量)を加えて、攪拌を0℃でさらに2時間続けた。反応混合物をEtOAc(30 mL)により希釈し、飽和NH4Cl溶液(1×25 mL)および食塩水(1×25 mL)により洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4により乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：35% EtOAc/ヘキサン）により精製して、表題のチオトリアゾールを230 mg(30%)の収量で得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ12.55 (bs, 1H), 7.70 (bs, 1H), 7.29-7.25 (m, 2H), 6.95-6.86 (m, 3H), 4.38 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 3.90 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.58 (bs, 1H), 1.69-1.52 (m, 5 H), 1.26-1.10 (m, 1H), 1.05 (s, 9H).
MS (ESI) m/z 351.1 [M+H]。
同様にして、以下の実施例の化合物を調製した。
2. 1-[2-tert-ブチル-6-(2-フルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.48）の調製
2.1 1-(4-ブロモブトキシ)-2-フルオロベンゼン
収率：45%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.11-7.04 (m, 2H), 6.98-6.88 (m, 2H), 4.07 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.51 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.14-2.07 (m, 2H), 2.02-1.96 (m, 2H)。
2.2 7-(2-フルオロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：37%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.10-7.03 (m, 2H), 6.98-6.94 (m, 1H), 6.91-6.86 (m, 1H), 4.07-4.03 (m, 2H), 3.22 (d, J = 10 Hz, 1H), 1.92-1.72 (m, 3H), 1.65-1.50 (m, 2H), 1.44-1.26 (m, 2H), 0.90 (s, 9H)。
2.3 7-(2-フルオロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オン
収率：75%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.09-7.03 (m, 2H), 6.95-6.93 (m, 1H), 6.90-6.86 (m, 1H), 4.04 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.83-1.74 (m, 4H), 1.15 (s, 9H)。
2.4 2-tert-ブチル-2-(4-(2-フルオロフェノキシ)ブチル)オキシラン
収率：65%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.10-7.03 (m, 2H), 6.97-6.91 (m, 1H), 6.89-6.87 (m, 1H), 4.05-3.99 (m, 2H), 2.73 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 2.60 (d, J = 4.0 Hz, 1 H), 1.96-1.88 (m, 1H), 1.84-1.71 (m, 4H), 1.43-1.35 (m, 2H), 0.96 (s, 9H)。
2.5 3-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-7-(2-フルオロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：60%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.17 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.09-7.03 (m, 2H), 6.94-6.86 (m, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.93 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.93 (s,1 H), 1.69-1.55 (m, 6H), 1.01 (s, 9H)。
2.6 1-[2-tert-ブチル-6-(2-フルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
収率：25%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ12.56 (bs, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 2H), 4.38 (s, 2H), 4.00-3.89 (m, 2H), 3.68 (s,1 H), 1.74-1.69 (m, 4H), 1.55-1.47 (m, 1H), 1.05 (s, 9H).
MS (ESI) m/z 368.1[M+H]+。
3. 1-[2-tert-ブチル-6-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.52）の調製
3.1 1-(4-ブロモブトキシ)-2,4-ジフルオロベンゼン
収率：44%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ6.94-6.83 (m, 2H), 6.81-6.75 (m, 1H), 4.01 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.50 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.12-2.06 (m, 2H), 2.00-1.93 (m, 2H)。
3.2 7-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：46%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ6.91-6.82 (m, 2H), 6.80-6.74 (m, 1H), 4.03-3.99 (m, 2H), 3.22 (d, J = 10.4 Hz, 1H), 1.88-1.76 (m, 3H), 1.64-1.32 (m, 4H), 0.90 (s, 9H)。
3.3 7-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オン
収率：71%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ6.92-6.82 (m, 2H), 6.79-6.74 (m, 1H), 3.99 (t, J = 6.0 Hz 2H), 2.59 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.80-1.72 (m, 4H), 1.14 (s, 9H)。
3.4 2-tert-ブチル-2-(4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)ブチル)オキシラン
収率：68%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ6.92-6.82 (m, 2H), 6.79-6.75 (m, 1H), 4.02-3.93 (m, 2H), 2.73 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.59 (d, J = 4.4 1H), 1.94-1.86 (m, 1H), 1.81-1.71 (m, 3H), 1.42-1.34 (m, 2H), 0.95 (s, 9H)。
3.5 3-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-7-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：50%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.17 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 6.88-6.81 (m, 2H), 6.78-6.73 (m, 1H), 4.31 (s, 2H), 3.87 (t, J= 6.0 Hz, 2H), 3.00 (bs,1H), 2.59 (d, J = 4.4 1H), 1.64-1.53 (m, 4H), 1.44-1.33 (m, 1H), 1.00 (s, 9H), 0.91-0.89 (m, 1H)。
3.6 1-[2-tert-ブチル-6-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
収率：25%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ12.19 (bs, 1H), 7.81 (s, 1H), 6.89-6.82 (m, 2H), 6.79-6.76 (m, 1H), 4.39 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 3.98-3.87 (m, 2H), 3.58 (s,1H), 1.74-1.68 (m, 5H), 1.55-1.46 (m, 1H), 1.12-1.06 (m, 10H).
MS (ESI) m/z 386.1 [M+H]+。
4. 1-[2-tert-ブチル-6-(2-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.58）の調製
4.1 1-(4-ブロモブトキシ)-2-クロロベンゼン
収率：55%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.37-7.36 (m, 1H), 7.23-7.19 (m, 1H), 6.93-6.88 (m, 3 H), 4.07 (t, J = 6 Hz, 2H), 3.54 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.17-2.10 (m, 2H), 2.05-1.98 (m, 2H)。
4.2 7-(2-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：25%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.36 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93-6.86 (m, 2H), 4.05 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 3.23 (t, J = 8.8 Hz, 2 H), 1.93-1.74 (m, 2H), 1.58-1.48 (m, 2H), 1.43-1.21 (m, 2H), 0.91 (s, 9H)。
4.3 7-(2-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オン
収率：77%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.35 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 1H), 6.92-6.80 (m, 2H), 4.04 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.87-1.74 (m, 4 H), 1.15 (s, 9 H)。
4.4 2-tert-ブチル-2-(4-(2-クロロフェノキシ)-ブチル)-オキシラン
収率：61%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.36 (dd, J1 = 1.6 Hz, J2 = 7.6 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 1H), 6.91-6.86 (m, 2H), 4.05-3.97 (m, 2H), 2.74 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.61 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 1.98-1.90 (m, 1H), 1.85-1.72 (m, 3H), 1.46-1.38 (m, 2H), 0.96 (s, 9H)。
4.5 3-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-7-(2-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：61%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ8.16 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22-7.17 (m, 1H), 6.90-6.86 (m, 2H), 4.36-4.28 (m, 2H), 3.93 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.97 (s, 1H), 1.72-1.43 (m, 6H), 1.01 (s, 9H)。
4.6 1-[2-tert-ブチル-6-(2-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
収率：34%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ12.26 (bs, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.34 (dd, J1 = 1.6 Hz, J2 = 7.6 Hz, 1H), 7.21-7.17 (m, 1H), 6.90-6.85 (m, 2H), 4.44-4.36 (m, 2H), 4.02-3.93 (m, 2H), 3.59 (s, 1H), 1.80-1.56 (m, 5H), 1.23-1.17 (m, 2H), 1.06 (s, 9H).
MS (ESI) m/z 386.1 [M +2H]+。
5. 1-[2-tert-ブチル-6-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.61）の調製
5.1 1-(4-ブロモブトキシ)-2,4-ジクロロベンゼン
収率：58%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.52 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.14-2.08 (m, 2H), 2.03-1.97 (m, 2H)。
5.2 7-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：41%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.04-4.00 (m, 2H), 3.22 (d, J = 10.4 Hz, 1H), 1.95-1.72 (m, 3H), 1.64-1.47 (m, 2H), 1.43-1.17 (m, 4H), 0.90 (s, 9H)。
5.3 7-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オン
収率：70%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.36 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.01 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.85-1.75 (m, 4H), 1.51 (s, 9H)。
5.4 2-tert-ブチル-2-(4-(2,4-ジクロロフェノキシ)ブチル)オキシラン
収率：62%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.04-3.94 (m, 2H), 2.75 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.60 (d, J= 4.4 Hz, 1H), 1.96-1.88 (m, 1H), 1.85-1.72 (m, 3H), 1.45-1.37 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.90-0.83 (m, 1H)。
5.5 3-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-7-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：55%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.17 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.89 (t, J = 6.0 Hz 2H), 2.94 (s, 1H), 1.71-1.54 (m, 4H), 1.49-1.40 (m, 1H), 1.01 (s, 9H), 0.98-0.96 (m, 1H)。
5.6 1-[2-tert-ブチル-6-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
収率：20%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ12.45 (bs, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.39 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.95-3.91 (m, 2H), 1.73-1.66 (m, 4H), 1.63-1.55 (m, 1H), 1.01 (s, 9H).
MS (ESI) m/z 420 [M+ 2H]+。
6. 1-[2-tert-ブチル-6-(3-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.59）の調製
6.1 1-(4-ブロモブトキシ)-3-クロロベンゼン
収率：40%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.20 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.89 (bs, 1H), 6.77 (dd, J = 6.8 Hz, 1H), 3.99 (t, J = 6 Hz, 2H), 3.49 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.10-2.04 (m, 2H), 1.98-1.92 (m, 2H)。
6.2 7-(3-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：50%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.18 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.92-6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.96 (t, J = 6 Hz, 2H), 3.22 (d, J = 10.4 Hz, 1H), 1.80-1.26 (m, 6H), 0.91 (s, 9H).
6.3 7-(3-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オン
収率：65%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.88 (s, 1 H), 6.77 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.94 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.75 (bs, 4 H), 1.15 (s, 9H)。
6.4 2-tert-ブチル-2-(4-(3-クロロフェノキシ)ブチル)オキシラン
収率：75%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.88 (s, 1 H), 6.77 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.94-3.90 (m, 2H), 2.74 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.59 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 1.93-1.88 (m, 1H), 1.78-1.71 (m, 3H), 1.40-1.32 (m, 1H), 0.96 (s, 9H)。
6.5 3-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-7-(3-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチルヘプタン-3-オール
収率：45%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ8.16 (s, 1H), 7.94 (s, 1H),7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8 Hz, H), 6.85 (s, 1H), 6.75 (dd, J1 = 2.4 Hz, J2 = 8.4 Hz, 1H),4.31 (s, 2H), 3.82 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.94 (s, 1H), 1.64-1.53 (m, 4H), 1.43-1.34 (m, 1H), 0.91-0.86 (m, 1H), 1.01 (s, 9H)。
6.6 1-[2-tert-ブチル-6-(3-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘキシル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
収率：24%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ12.39 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.18 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.86 (t, J = 2.0 Hz,1H), 6.75 (dd, J1 = 2.0 Hz, J2 = 8.4 Hz, 1H),4.39 (m, 2H), 3.88 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.56 (s, 1H), 1.80-1.68 (m, 4H),1.62-1.54 (m, 1H), 1.20-1.12 (m, 1H), 1.06 (s, 9H),.MS (ESI) m/z 386.1 [M+2H]+。
7. 1-[2-tert-ブチル-5-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.6）の調製
HPLC/MS: M = 372 (3.38分)。
8. 1-[2-tert-ブチル-5-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.28）の調製
HPLC/MS: M = 388 (3.58分)。
9. 1-[2-tert-ブチル-5-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2-ヒドロキシペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.15）の調製
HPLC/MS: M = 404 (3.83分)。
10. 1-[2-tert-ブチル-5-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.22）の調製
HPLC/MS: M = 388 (3.63分)。
11. 1-[2-tert-ブチル-7-(2-フルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.95）の調製
HPLC/MS: M = 364 (3.699分)(M-18)。
12. 1-[2-tert-ブチル-7-(4-フルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.97）の調製
HPLC/MS: M = 364 (3.562分)(M-18)。
13. 1-[2-tert-ブチル-7-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.99）の調製
HPLC/MS: M = 400 (3.506分)。
14. 1-[2-tert-ブチル-7-(2,6-ジフルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.101）の調製
HPLC/MS: M = 382 (3.798分)(M-18)。
15. 1-[2-tert-ブチル-7-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.116）の調製
HPLC/MS: M = 398 (4.038分)(M-18)。
16. 1-[2-tert-ブチル-7-(2-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.105）の調製
HPLC/MS: M = 398 (3.661分)。
17. 1-[2-tert-ブチル-7-(3-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.106）の調製
HPLC/MS: M = 380 (3.988分)(M-18)。
18. 1-[2-tert-ブチル-7-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.107）の調製
HPLC/MS: M = 398 (3.784分)。
19. 1-[2-tert-ブチル-7-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.109）の調製
HPLC/MS: M = 414 (3.967分)(M-18)。
20. 1-[2-tert-ブチル-7-(4-メチルフェノキシ)-2-ヒドロキシヘプチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン（化合物I.A.127）の調製
HPLC/MS: M = 378 (3.879分)。
II. 有害な菌類に対する作用の例
以下の実験により、式IおよびIIの化合物の殺菌作用を実証した。
A) 温室試験
噴霧溶液を数工程で調製した。
保存溶液は、アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドと湿潤剤／乳化剤のWettol（エトキシ化アルキルフェノールに基づく）との混合物（溶媒-乳化剤の体積比が99：1である）を25 mgの化合物に加えて総量を10 mlとすることにより調製した。次に、水を加えて総量を100 mlとした。この保存溶液を記載された溶媒-乳化剤-水混合物により希釈して所定の濃度とした。
1. ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)により引き起こされるダイズのダイズサビ病の治療的防除
植木鉢で育てたダイズ苗の葉にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。人工的接種を確実に成功させるために、植物を約95%の相対湿度で20〜24℃の湿度の高い室に24時間移した。翌日から、植物を23〜27℃および60〜80%の間の相対湿度の温室で2日間栽培した。次に、植物に下記の濃度の活性成分またはそれらの混合物を含む水性懸濁液を流れ出すまで噴霧した。植物を空気乾燥させた。次に、試験植物を23〜27℃および60〜80%の間の相対湿度の温室で14日間栽培した。葉における菌類の攻撃の程度を、病変した葉の面積の％として視覚的に評価した。未処理の植物が60%感染したのに対して、300 ppmの実施例1、2、3、4、5、6、11、13、16、17、18および20の活性化合物を含む水性活性化合物製剤により処理した植物は、0%の感染を示した。
2. セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)により引き起こされるコムギの葉枯病の予防的防除
植木鉢で育てたコムギ苗の葉に記載された通りに調製された活性化合物またはそれらの混合物の水性懸濁液を流れ出すまで噴霧した。植物を空気乾燥させた。翌日、植物にセプトリア・トリチシの水性胞子懸濁液を接種した。その直後に試験植物を18〜22℃および100%近い相対湿度の湿度の高い室に移した。4日後、植物を18〜22℃および70%近い相対湿度の室に移した。4週間後、葉における菌類の攻撃の程度を、病変した葉の面積の％として視覚的に評価した。未処理の植物が90%感染したのに対して、300 ppmの実施例3、4、5、6、7、9、10、12、13、16および18の活性化合物を含む水性活性化合物製剤により処理した植物は、最大で15%の感染を示した。
3. ピーマンの葉における灰色カビ病（ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)）の予防的防除
ピーマンの若い苗を2〜3葉期まで植木鉢で育てた。これらの植物に下記の表に記載される濃度の活性成分またはそれらの混合物を含む水性懸濁液を流れ出すまで噴霧した。翌日、処理した植物に2%バイオモルト(biomalt)水溶液中のボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。その直後に試験植物を湿度の高い暗室に移した。22〜24℃および100%近い相対湿度で5日後、葉における菌類の攻撃の程度を、病変した葉の面積の％として視覚的に評価した。未処理の植物が100%の感染したのに対して、300 ppmの実施例12、17、19および20の活性化合物を含む水性活性化合物製剤により処理した植物は、最大で10%の感染を示した。

Claims (31)

  1. 式IおよびII
    Figure 2012530110
     [式中、
    R1は、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた4種の基におけるシクロアルキル部分は、1、2、3または4個の置換基R8を有してもよい）、1、2、3、4または5個の置換基R7を有してもよいフェニル、ならびに環員としてN、O、S、SOおよびSO2より選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を含む飽和、部分的不飽和または完全不飽和3、4、5、6または7員複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R7を有してもよい）より選択され；
    R2は、水素および保護基より選択され；
    R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現ごとに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシより選択され；
    または、R3およびR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、飽和、部分的不飽和または完全不飽和3、4、5、6または7員炭素環または複素環（ここで、複素環は、環員としてN、O、S、SOおよびSO2より選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を含む）を形成し；
    R5は、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるシクロアルキル部分は、1、2、3または4個の置換基R8を有してもよい）、C3〜C10-シクロアルケニル、C3〜C10-ハロシクロアルケニル（ここで、最後に述べた2種の基におけるシクロアルケニル部分は、1、2、3または4個の置換基R8を有してもよい）、1、2または3個の置換基R9を有してもよいアリール、ならびに環員としてN、O、S、SOおよびSO2より選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を含む飽和、部分的不飽和または完全不飽和3、4、5、6または7員複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R10を有してもよい）より選択され；
    R6は、水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は、1、2、3、4または5個の置換基R11を有してもよい）、ならびに環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R11を有してもよい）より選択され；または、mが0である場合には、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、Mおよび式III
    Figure 2012530110
     (式中、R1、R2、R3、R4、R5およびnは式IおよびIIに関して定義された通りであり；
    #は分子の残りの部分への結合位置である)
    の基より選択されてもよく；
    R6aは、水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は、1、2、3、4または5個の置換基R11を有してもよい）、環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R11を有してもよい）、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14ならびにMより選択され；
    それぞれのR7は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
    それぞれのR8は、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
    それぞれのR9は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
    それぞれのR10は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
    それぞれのR11は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択され；
    R12は、水素、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アミノアルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル（ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は1、2、3、4または5個の置換基R11を有してもよい）、環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（ここで、複素環は1、2または3個の置換基R11を有してもよい）、ならびにNR15R16より選択され；
    R13およびR14は、互いに独立して、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C10-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C2〜C10-アルケニルオキシ、C2〜C10-アルケニルチオ、C2〜C10-アルキニルオキシ、C2〜C10-アルキニルチオ、C3〜C10-シクロアルコキシ、C3〜C10-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ、フェニル-C1〜C4-アルコキシ、およびNR15R16より選択され；
    それぞれのR15は、水素およびC1〜C8-アルキルより独立して選択され；
    それぞれのR16は、水素、C1〜C8-アルキル、フェニル、およびフェニル-C1〜C4-アルキルより独立して選択され；
    またはR15およびR16は、一緒になって、直鎖C4-もしくはC5-アルキレン架橋または基-CH2CH2OCH2CH2-もしくは-CH2CH2NR17CH2CH2-を形成し；
    それぞれのR17は、水素およびC1〜C4-アルキルより独立して選択され；
    Qは、OまたはSであり；
    Mは、等価の金属カチオンまたは式(NRaRbRcRd)+（式中、Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、C1〜C10-アルキル、フェニルおよびベンジルより選択され、ここで、最後に述べた2種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい）のアンモニウムカチオンであり；
    mは、0、1、2または3であり；
    nは、2、3、4、5、6または7である]
    のトリアゾール化合物およびその農業上許容される塩。
  2. R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C2-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C2-アルキル（ここで、最後に述べた4種の基におけるシクロアルキル部分はメチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルより選択される1または2個の置換基を有してもよい）、1、2、3、4または5個の置換基R7を有してもよいフェニル、ならびに環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族複素環（ここで、芳香族複素環は1、2または3個の置換基R7を有してもよい）より選択される、請求項1に記載の式IおよびIIの化合物。
  3. R1が、tert-ブチル、フェニル、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロプロピルおよび1-シクロプロピルエチルより選択され、好ましくはtert-ブチルである、請求項2に記載の式IおよびIIの化合物。
  4. R2の定義における保護基が、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、およびジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニルより選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  5. R2が水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  6. R3およびR4が、互いに独立して、かつそれぞれの出現ごとに独立して、水素、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキルより選択され、好ましくは水素、F、Cl、メチルおよびエチルより選択され、より好ましくはR3およびR4のうちの1つがメチルであり、残りの基R3およびR4がすべて水素であるか、すべての基R3およびR4が水素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  7. R5が、1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニル、ならびに環員としてN、OおよびSより選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族複素環（ここで、芳香族複素環は1、2または3個の置換基R10を有してもよい）より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  8. R5が、1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニルである、請求項7に記載の式IおよびIIの化合物。
  9. R9が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシより選択され、好ましくはハロゲンより選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  10. R5が、1個のフッ素置換基を有するフェニルである、請求項8に記載の式IおよびIIの化合物。
  11. R5が、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より選択される1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニルである、請求項8に記載の式IおよびIIの化合物。
  12. R5が、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシより選択される1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニルである、請求項11に記載の式IおよびIIの化合物。
  13. R5が、メチルおよびトリフルオロメチルより選択される1、2または3個の置換基R9を有してもよいフェニルである、請求項12に記載の式IおよびIIの化合物。
  14. R5が、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびNR15R16より選択される2または3個の置換基を有するフェニルである、請求項8に記載の式IおよびIIの化合物。
  15. 少なくとも1個の置換基がフッ素である、請求項14に記載の式IおよびIIの化合物。
  16. R5が、分子の残りの部分へのフェニル環の結合位置を1位とした場合に、2-Cl、3-Cl、2,3-Cl2、2,4-Cl2、2,5-Cl2、3,4-Cl2および3,5-Cl2より選択される1または2個の置換基を有するフェニルである、請求項8に記載の式IおよびIIの化合物。
  17. R12が、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C2-ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシおよびNR15R16（ここで、R15は水素であり、R16は、水素、C1〜C4-アルキルおよびフェニルより選択され、またはR15およびR16の2つがC1〜C4-アルキルである）より選択される、請求項1〜16のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  18. R6が、水素、C1〜C4-アルキル、-C(=O)R12、-S(O)2R12、-CN、Mおよび式IIIの基より選択され、好ましくは水素、CN、-C(=O)CH3、-C(=O)OCH3およびメチルより選択される、請求項1〜17のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  19. R6aが、水素、C1〜C4-アルキルおよび-C(=O)R12より選択される、請求項1〜18のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  20. mが0である、請求項1〜19のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  21. nが2、3、4、5または6、好ましくは3、4または5である、請求項1〜20のいずれか1項に記載の式IおよびIIの化合物。
  22. nが4または5である、請求項21に記載の式IおよびIIの化合物。
  23. 式IV
    Figure 2012530110
     [式中、R1、R2、R3、R4、R5およびnは、請求項1〜16、21および22のいずれか1項において定義された通りであり、ただし、R5が1以上の塩素原子により場合により置換されたフェニルであり、R1がtert-ブチルである場合、nは3ではない]
    の化合物。
  24. 式IV
    Figure 2012530110
     [式中、R1、R2、R3、R4、R5は、請求項1〜16のいずれか1項において定義された通りであり、nは4、5、6または7である]
    の化合物。
  25. 少なくとも1種の請求項1〜24のいずれか1項において定義された通りの式I、IIおよび／もしくはIVの化合物またはその農業上許容される塩ならびに液体または固体の担体を含む農薬組成物。
  26. 有害な菌類を防除するための、請求項1〜24のいずれか1項において定義された通りの式I、IIおよび／またはIVの化合物の使用。
  27. 菌類、それらの生育環境または菌類の攻撃から保護すべき材料もしくは植物、または土壌もしくは繁殖材料を、有効量の、少なくとも請求項1〜24のいずれか1項において定義された通りの式I、IIおよび／またはIVの化合物により処理する、有害な菌類を防除する方法。
  28. 少なくとも請求項1〜24のいずれか1項において定義された通りの式I、IIおよび／またはIVの化合物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
  29. 少なくとも1種の請求項1〜24のいずれか1項において定義された通りの式I、IIおよび／もしくはIVの化合物またはその製薬上許容される塩ならびに少なくとも1種の製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
  30. 癌またはウイルス感染の治療のための医薬品を調製するための、または抗真菌薬を調製するための、請求項1〜24のいずれか1項において定義された通りの式I、IIもしくはIVの化合物またはその製薬上許容される塩の使用。
  31. 癌またはウイルス感染を治療するための、または動物病原性もしくは人病原性の菌類を防除するための方法であって、それを必要とする個体を、少なくとも1種の請求項1〜24のいずれか1項において定義された通りの式I、IIおよび／もしくはIVの化合物により、少なくとも1種のその製薬上許容される塩により、または請求項29において定義された通りの医薬組成物により処理することを含む、前記方法。
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