JP2012501998A - イミダゾール及びトリアゾール化合物、それらの使用及びこれらの化合物を含む製剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、可変基が特許請求の範囲及び明細書に定義された意味を有する式（Ｉ）の化合物に関する。

【選択図】なし

Description

本発明は、式Ｉのイミダゾール及びトリアゾール化合物

［式中、可変基は次の意味を有し：
Ｘは、ＣＨ又はＮであり；
Ｚは、１、２又は３個の二重結合を有する４〜８個の炭素原子を含む炭化水素鎖であり、ここで、該二重結合は置換されておらず、ここで、該炭化水素鎖は、その他の鎖員において１〜６個の置換基Ｒ^Ｚを含んでいてもよく；Ｒ^Ｚは、いずれの場合にも独立に次の通りであり、
Ｒ^Ｚは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−シクロアルキニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−ハロシクロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ここで、上述された基において、ヘテロアリールは、芳香族５、６もしくは７員ヘテロ環であり、ヘテロシクリルは、飽和もしくは部分不飽和の５、６もしくは７員ヘテロ環であり、これらの各々は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み、又はＮＡ^３Ａ^４であり、ここで、同一の炭素原子に結合している二つの基Ｒ^Ｚは、それらが結合している炭素原子と一緒になってＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル環も形成していてもよく；ここで、Ａ^３、Ａ^４は、以下に定義された通りであり；
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり、ここで、上述された基は、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル及びフェニルからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基を含んでいてもよく、ここで、フェニルは、置換されていないか、又は１、２、３、４もしくは５個の独立に選択される置換基で置換されており；あるいは１、２、３、４又は５個の独立に選択される置換基Ｌを含む６〜１０員アリールであり、ここで、Ｌは、以下に定義される通りであり：
Ｌは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロ−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキレンオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＡ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ａ^２、Ｃ（＝Ｓ）Ａ^２、ＮＡ^３Ａ^４、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
であり、ここで、上述された基において、ヘテロアリールは、芳香族５、６もしくは７員ヘテロ環であり、ヘテロシクリルは、飽和もしくは部分不飽和の５、６もしくは７員ヘテロ環であり、これらの各々は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み；ここで、ｎ、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４は、以下に定義される通りであり：
ｎは、０、１又は２であり；
Ａ^１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノ又はフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノであり；
Ａ^２は、Ａ^１について記載された基の一つであるか又はＣ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロ−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ又はＣ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルコキシであり；
Ａ^３、Ａ^４は、互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル又はＣ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、フェニル又はヘテロ環中にＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する５もしくは６員ヘテロアリールであり；
Ｌの基の定義の脂肪族及び／又は脂環式及び／又は芳香族基は、１、２、３又は４個の同一又は異なる基Ｒ^Ｌを担持してよく；
Ｒ^Ｌは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロ−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキレンオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノであり；
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロ−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり；
Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Ｓｉ（Ａ^５Ａ^６Ａ^７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｎ−ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（Ｓ）ＮＡ^３Ａ^４又はＳ（＝Ｏ）_ｎＡ^１であり；ここで、
Ｒ^Πは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル又はフェニルであり；
Ｒ^Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル又はフェニルであり；
Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７は、互いに独立にＣ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はフェニルであり；
ここで、Ｒ^Π、Ｒ^Ａ、Ａ^５、Ａ^６及びＡ^７は、他に示されていない限り、互いに独立に置換されていないか、又は上記に定義された１、２、３、４もしくは５個のＬで置換されており；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、他に示されていない限り、互いに独立に置換されていないか、又は上記に定義された１、２、３、４もしくは５個のＬで置換されており；
但し、Ｒ^１は、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル又は４−フェノキシフェニルではないことを条件とする］
及び農学的に許容されるその塩に関する。

本発明は、化合物Ｉの調製、化合物Ｉを調製するための中間体及びそれらの調製、及び同様に植物病原菌類を防除するための本発明による化合物の使用、並びにそれらを含む組成物にさらに関する。

イミダゾール及びトリアゾール化合物は、例えば、（特許文献１）から知られている。

ＥＰ０１５９５８６

しかし、特に低施用量において、先行技術から知られている化合物の殺菌作用は、時には不十分である。したがって、好ましくは、改善された殺菌作用及び／又はより良い毒物学的特性等の改善された特性を有する新規な化合物を提供することが本発明の一つの目的であった。

驚くべきことに、この目的が、本明細書に記載された式Ｉの化合物により達成された。

それらの窒素原子の塩基性のために、化合物Ｉは、無機もしくは有機酸と又は金属イオンと塩又は付加物（adduct）を形成し得る。これは、化合物Ｉの本明細書に記載された前駆体の大部分にも当てはまり、これらの塩及び付加物も本発明によって提供されている。

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、炭酸、硫酸、リン酸及び硝酸である。

好適な有機酸は、例えば、ギ酸及びアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、及び同様にグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１もしくは２個のスルホン酸基を担持するフェニル及びナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖もしくは分枝アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１もしくは２個のホスホン酸基を担持するフェニル及びナフチル等の芳香族基）であり、ここで、アルキル又はアリール基は、さらなる置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等を担持し得る。

好適な金属イオンは、特に、第２主族の元素、特にカルシウム及びマグネシウム、第３及び第４主族の元素、特にアルミニウム、スズ及び鉛及び同様に第１〜第８遷移族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等である。第４周期の遷移族の元素の金属イオンは特に好ましい。金属は、これらが取り得る種々の価数で存在し得る。

本発明による化合物Ｉは、先行技術のそれ自体知られている方法（例えば、最初に引用された先行技術を参照されたい）と同様に種々の経路によって調製され得る。本発明による化合物は、例えば、以下のスキームに示された合成に従って調製され得る。

したがって、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が水素である式Ｉの化合物（化合物Ｉ−１）

（式中、Ｒ^１、Ｘ及びＺは、式Ｉについて定義された通りであるか又は好ましくは定義された通りであり、ここで、Ｒ^１は、好ましくは置換フェニルである）を、ケト基を還元することによって化合物ＩＩ−１から調製することができる。

上記反応は、ジアステレオ選択的（ＲＲ／ＳＳ又はＲＳ／ＳＲジアステレオマー）に行うことができ、例えば、ＤＥ３４１５４８６、米国特許第４，６２６，５４４号明細書、Chem Ber. 121(6), 1988, 1059ffを参照されたい。

本発明は、さらに、式ＩＩ−１

（式中、Ｒ^１、Ｘ及びＺは、式Ｉについて本明細書に記載された通り定義された通りであるか又は好ましくは定義された通りである）の化合物を提供する。

式ＩＩ−１の化合物を得るために、ＤＥ３４１５４８６及び米国特許第４，６２６，５４４号明細書からの手順と類似的な方法を採用することができ、あるいはＤＥ３０１９０４９又はＤＥ３１２６０２２における合成と同様に、例えば対応するトリアゾリルピナコロンをアルキル化することによって進めることができる。さらなる調製の代替案もHeteroatom Chemistry, Vol. 8, number 2, 1997, 191-194.に記載されている。

特に、式ＩＩＩのハロゲン化物
Ｒ^１−Ｏ−Ｚ−Ｈａｌ ＩＩＩ
（式中、Ｈａｌはハロゲン、特にＢｒ又はＣｌである）を、式ＩＶのイミダゾール又はトリアゾールと反応させる。

式ＩＩＩの化合物は、例えば、アルコール（特にフェノール）Ｒ^１−ＯＨをＨａｌ−Ｚ−Ｈａｌと反応させることによって調製することができ、ここで、Ｈａｌは、Ｚ（例えば、置換ジブロモもしくはジクロロブト−２−エン）中の二重結合に直接結合していないハロゲン、特にＣｌ又はＢｒである（ＤＥ３４１５４８６；米国特許第４，６２６，５４４号明細書；Tetrahedron, 39(1), 169-174, 1983；J. Comb. Chem., 4(4), 329-344, 2002；J. Med. Chem., 50(17), 3973-3975, 2007を参照されたい）。

式ＩＩＩのトリアゾロピナコロンは、市販されているか又はAngew. Chem., 98(7), 644-645, 1986又は米国特許第４，４８６，２１８号明細書に記載された通り調製される。対応するイミダゾロピナコロンは、例えば、ＤＥ３０１９０４４、ＤＥ３１４４６７０、ＤＥ３１０８７７０、ＤＥ３０４７０１５及びＤＥ３０１９０２９に記載されている。

式ＩＩ−１の化合物を得るための別の代替案は、化合物Ｖ−１

（式中、Ｈａｌは、Ｚ中の二重結合に直接結合していないハロゲン、特にＢｒ又はＣｌである）を、Ｒ^１−ＯＨと反応させることにある。同様に、次いで、化合物ＩＩ−１を化合物Ｉ−１に還元することができる。

本発明は、式Ｖ−１の化合物

（式中、Ｘ及びＺは、式Ｉについて本明細書に記載された通りに定義され、Ｈａｌは、Ｚ中の二重結合に直接結合していないハロゲン、特にＢｒ又はＣｌである）を、さらに提供する。

化合物Ｖ−１を得るために、式ＩＶのイミダゾール又はトリアゾールを、適切なジハロ化合物Ｈａｌ−Ｚ−Ｈａｌ（式中、Ｈａｌは、いずれの場合にもＺの二重結合に直接結合していない）と反応させることができる（ＤＥ３０１９０４９、ＤＥ３１２６０２２又は同様にＤＥ３０４９５４２、ＤＥ３２０９４３１、ＤＥ３５１５３０９、ＤＥ３１３９２５０も参照されたい）。

別法として、ケト基のアルコール基への還元は、最初に式ＶＩ−１

（式中、Ｈａｌは、Ｚ中の二重結合に直接結合していないハロゲン、特にＢｒ又はＣｌであり、Ｘ及びＺは、式Ｉについて定義された通りであるか又は好ましくは定義された通りである）の化合物が形成されるように、化合物Ｖ−１のＲ^１−ＯＨとのカップリングの前に、化合物Ｖ−１の段階で行うこともできる（ＤＥ３３２１０２３、ＤＥ３０１９０４９又は同様にＤＥ３２０９４３１；Chem Ber. 121(6), 1988, 1059ffを参照されたい）。

次いで、式Ｉ−１の化合物が、化合物ＶＩ−１を（上記に記載された通りの）Ｒ^１−ＯＨと反応させることによって得られる。

本発明は、式ＶＩ−１

（式中、Ｘ及びＺは、式Ｉについて本明細書中に記載されている通り定義されているか又は好ましくは定義されており、Ｈａｌは、Ｚ中の二重結合に直接結合していないハロゲン、特にＢｒ又はＣｌである）の化合物をさらに提供する。一実施形態によれば、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、水素である（化合物ＶＩ−１）。

Ｒ^２≠水素である式Ｉの化合物（化合物Ｉ−２）

を調製するために、式ＩＩの適切なケトン（上記参照）を、例えば、室温でＤＭＦ中のＮａＨと反応させ、０−５℃で適切なハロゲン化物Ｒ^２−Ｈａｌを添加する。

タイプＩ−２の化合物は、さらに、式ＩＩＩのハロゲン化物（上記参照、Ｈａｌは特にＣｌ又はＢｒである）を同様にＤＭＦ中のＮａＨ及び式ＩＶａ

のイミダゾール及びトリアゾールと反応させることによっても得ることができる。

式Ｉ−１の化合物から出発して、Ｒ３≠水素である化合物Ｉ（化合物Ｉ−３）を得るために、

アルコールのアルキル化、エステル化等ための、当業者に知られている方法を使用し得る（同様にＤＥ３３２１４２２、ＤＥ３０１９０４９を参照されたい）。

Ｒ４≠水素である式Ｉの化合物（化合物Ｉ−４）を調製するために、

ＤＥ３１２６０２２、ＤＥ３０４９５４２に記載されている方法と類似の手順を採用することができ、式ＩＩ（上記参照）の対応するケトンを、グリニャール試薬（Ｒ^４−Ｍｇ−Ｈａｌ）を用いて対応する第３級アルコールに変換し得る。

対応する方法において、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４の２又は３個の置換基が水素ではない式Ｉの化合物を、記載された方法を互いに組み合わせることによって調製することも可能である。

本明細書中に記載されている式の中の記号の定義の一部において、概して以下の置換基について代表する集合語が使用されている：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル及び複合基（例えば、アルキルアミノ）内のアルキル部分：１〜４、６、８又は１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル；
ハロアルキル：上記で記載したアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが上記で記載したハロゲン原子で置き換えられているもの；特に、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、又は、１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル；
アルケニル及びさらに複合基（例えば、アルケニルオキシ）内のアルケニル部分：２〜４個、２〜６個又は２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基。本発明によれば、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル等の小さなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る；他方、（Ｃ_５−Ｃ_８）−アルケニル等のより大きなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る。アルケニル基の例は、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等である；
ハロアルケニル：上記で定義したアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子（特に、フッ素、塩素又は臭素）で置き換えられているもの；
アルカジエニル：４〜６個又は４〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に２つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基。

アルキニル及び複合基内のアルキニル部分：２〜４個、２〜６個又は２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１又は２つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
ハロアルキニル：上記で定義したアルキニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子（特に、フッ素、塩素又は臭素）で置き換えられているもの；
シクロアルキル及びさらに複合基内のシクロアルキル部分：３〜８個、特に、３〜６個の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和炭化水素基、例えば、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；
ハロシクロアルキル：上記で定義したシクロアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子（特に、フッ素、塩素又は臭素）で置き換えられているもの；
シクロアルケニル：好ましくは、３〜８個又は４〜６個、特に、５〜６個の炭素環員を有する、単環式一不飽和炭化水素基、例えば、シクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル等；
ハロシクロアルケニル：上記で定義したシクロアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子（特に、フッ素、塩素又は臭素）で置き換えられているもの；
アルコキシ：好ましくは、１〜８個、さらに好ましくは、２〜６個の炭素原子を有し、酸素を介して結合している上記で定義したアルキル基。その例は、以下のとおりである：メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、又は、１，１−ジメチルエトキシ、及び、さらに、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、又は、１−エチル−２−メチルプロポキシ；
ハロアルコキシ：上記で定義したアルコキシにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子（特に、フッ素、塩素又は臭素）で置き換えられているもの。その例は、以下のとおりである：ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ_２、ＯＣＣｌ_３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ＯＣ_２Ｆ_５、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、ＯＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−（ＣＨ_２Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（ＣＨ_２Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ_２Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ、又は、ノナフルオロブトキシ；及び、さらに、５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ、又は、ドデカフルオロヘキソキシ；
アルキレン：ＣＨ_２基の二価非分枝鎖。（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキレンが好ましく、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキレンがさらに好ましい；さらに、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキレン基を使用することが好ましいこともあり得る。好ましいアルキレン基の例は、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_２、ＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_２、及び、ＣＨ_２（ＣＨ_２）_４ＣＨ_２である；
６〜１０員アリール：６、７、８、９又は１０個の炭素原子を環中に有する芳香族炭化水素環、特にフェニル又はナフチル。

Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員又は１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロ環（ヘテロ環は、炭素原子を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素原子を介して結合し得る）。本発明によれば、ヘテロ環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、ヘテロ環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。特に：
− Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１又は２個のヘテロ原子を環員として含む３員又は４員の飽和ヘテロ環（以下では、ヘテロシクリルとも称する）；
− Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を環員として含む５員又は６員の飽和又は部分的不飽和のヘテロ環：例えば、炭素環員に加えて、１、２又は３個の窒素原子及び／又は酸素もしくは硫黄原子を含むか、あるいは、１又は２個の酸素及び／又は硫黄原子を含む、飽和又は部分的不飽和の単環式ヘテロ環、例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル、ならびに、さらに、対応する「−イリデン」基；
− Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を環員として含む７員の飽和又は部分的不飽和のヘテロ環：例えば、炭素環員に加えて、１、２又は３個の窒素原子及び／又は酸素もしくは硫黄原子を含むか、あるいは、１又は２個の酸素及び／又は硫黄原子を含む、７環員を有する単環式又は二環式のヘテロ環、例えば、テトラヒドロアゼピニル及びヘキサヒドロアゼピニル、例えば、２，３，４，５−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、３，４，５，６−テトラヒドロ［２Ｈ］アゼピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−、−２−、−３−又は−４−イル、テトラヒドロオキセピニル及びヘキサヒドロオキセピニル、例えば、２，３，４，５−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−、−２−、−３−又は−４−イル、テトラヒドロ−１，３−ジアゼピニル及びヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピニル、テトラヒドロ−１，４−ジアゼピニル及びヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル、テトラヒドロ−１，３−オキサゼピニル及びヘキサヒドロ−１，３−オキサゼピニル、テトラヒドロ−１，４−オキサゼピニル及びヘキサヒドロ−１，４−オキサゼピニル、テトラヒドロ−１，３−ジオキセピニル及びヘキサヒドロ−１，３−ジオキセピニル、テトラヒドロ−１，４−ジオキセピニル及びヘキサヒドロ−１，４−ジオキセピニル、ならびに、対応する「イリデン」基；
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員、６員、７員、８員、９員又は１０員の芳香族ヘテロ環：特に、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員の芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環：ヘテロ環は、炭素原子を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素原子を介して結合し得る。本発明によれば、ヘテロ環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、ヘテロ環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。ヘテロ環は、特に：
− １、２、３又は４個の窒素原子を含むか、あるいは、１、２もしくは３個の窒素原子及び／又は１個の硫黄もしくは酸素原子を含む、５員ヘテロアリール（ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素介して結合し得る）：炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１、２もしくは３個の窒素原子及び／もしくは１個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（１，２，３−トリアゾリル；１，２，４−トリアゾリル）、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、及び、チアジアゾリル、特に、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
− １、２、３又は４個（好ましくは、１、２又は３個）の窒素原子を含む６員ヘテロアリール（ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素介して結合し得る）：炭素原子に加えて、１〜４又は１、２もしくは３個の窒素原子を環員として含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、特に、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、及び、１，２，４−トリアジン−３−イル。

本発明の新規化合物はキラル中心を含み、一般に、ラセミ化合物の形態で得られるか、又は、エリトロ形態とトレオ形態のジアステレオマー混合物として得られる。本発明化合物のエリトロジアステレオマーとトレオジアステレオマーは、例えば、それらの異なる溶解度に基づいて、又は、カラムクロマトグラフィーにより、純粋な形態で分離又は単離することが可能である。既知方法を用いて、ジアステレオマーのそのような均一な対を使用して均一なエナンチオマーを得ることができる。合成で得られる均一なジアステレオマー又はエナンチオマー及びそれらの混合物は、いずれも、抗微生物剤として使用するのに適している。このことは、殺菌剤組成物にも同様にあてはまる。

従って、本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物の両方を提供する。このことは、式Ｉで表される本発明化合物に当てはまり、及び、場合により、それらの前駆物質にも同様に当てはまる。本発明の範囲は、特に、キラル中心を有する本発明化合物［特に、式Ｉで表される化合物］の（Ｒ）異性体及び（Ｓ）異性体ならびにラセミ混合物を包含する。本発明による適切な化合物、特に、式Ｉで表される適切な化合物は、さらにまた、可能な全ての立体異性体（シス／トランス異性体）及びそれらの混合物も包含する。

本発明による化合物中の変数Ｚ中の二重結合は、いずれの場合にも、（Ｅ）又は（Ｚ）配置のいずれかであり得る。本発明は、（Ｅ）−及び（Ｚ）−異性体の両方を提供する。

特に式Ｉの本発明による化合物は、それらの生物活性が異なり得る種々の結晶変態で存在し得る。それらも本発明によって提供される。

本発明による化合物Ｉにおいて、特に好ましいのは、それ自体での又は組み合わせでのいずれの場合にも置換基の次の意味である。

一実施形態によれば、Ｘ＝Ｎである（式Ｉ．Ａのトリアゾール化合物）。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｘ＝ＣＨである（式Ｉ．Ｂのイミダゾール化合物）。

本発明による化合物中のＺは、１、２又は３個の二重結合を有する４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む炭化水素鎖であり、ここで、該二重結合は、置換されておらず、該炭化水素鎖は、その他の鎖員において、１〜６個の独立に選択される置換基Ｒ^Ｚを含み得る。

一実施形態によれば、Ｚは、１又は２個の二重結合を含む。一実施形態によれば、Ｚは、２個の二重結合を有する。

本発明の一つのさらなる実施形態によれば、Ｚは、基Ｚ^１

（式中、＃は、結合点であり、ｍ及びｐは、それぞれ０、１又は２であり、ここで、ｍ＋ｐ≧２であり、Ｒ^Ｚ１、Ｒ^Ｚ２、Ｒ^Ｚ３及びＲ^Ｚ４は、それぞれの場合において、互いに独立に、水素及びＲ^Ｚからなる群から選択され、ここで、Ｒ^Ｚは、本明細書で定義された通りであるか又は好ましいとして定義された通りである）である。

基Ｚ^１中の二重結合は、（Ｅ）又は（Ｚ）配置であり得る。本発明は、（Ｅ）及び（Ｚ）異性体の両方を提供する。一実施形態によれば、二重結合は（Ｅ）配置である。一つのさらなる実施形態によれば、二重結合は（Ｚ）配置である。

一実施形態によれば、ｍ及びｐは、それぞれ１又は２であり、特に、ｍ及びｐは、それぞれ１である。

Ｒ^Ｚ１、Ｒ^Ｚ２、Ｒ^Ｚ３及びＲ^Ｚ４は、好ましくはそれぞれ互いに独立に、水素及びＣ_１〜Ｃ_４−アルキルからなる群から選択され、且つ／又は一つの炭素原子における二つの基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル環を形成している。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^Ｚ１、Ｒ^Ｚ２、Ｒ^Ｚ３及びＲ^Ｚ４は、互いに独立に、水素及びハロゲン（特にＦ及びＣｌ）からなる群から選択され、ここで、少なくとも一つのＲ^Ｚは、水素ではない。

一実施形態によれば、Ｒ^Ｚ１、Ｒ^Ｚ２、Ｒ^Ｚ３及びＲ^Ｚ４は、全て水素である。

Ｚ又は基Ｚ^１における置換基Ｒ^Ｚは、他に指示がない限り、それぞれの場合において互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−シクロアルキニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−ハロシクロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキレンオキシ、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、上述された基において、ヘテロアリールは、芳香族５、６もしくは７員ヘテロ環であり、ヘテロシクリルは、飽和もしくは部分不飽和５、６もしくは７員ヘテロ環であり、これらの各々は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み、ここで、同一の炭素原子に結合している二つの基Ｒ^Ｚは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル環を形成してもよく、又はＮＡ^３Ａ^４であり、ここで、Ａ^３、Ａ^４は以下に定義された通りである。

一実施形態によれば、Ｒ^Ｚは、それぞれの場合において独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル−オキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−シクロアルキニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−ハロシクロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、又はＮＡ^３Ａ^４である。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^Ｚは、それぞれの場合において独立に、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、特にメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシクロプロピルである。

一つのさらなる実施形態によれば、少なくとも一つのＲ^Ｚは、ハロゲン、特にＣｌ又はＦである。

一つのさらなる実施形態によれば、少なくとも一つのＲ^Ｚは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にメチル又はエチルである。

一つのさらなる実施形態によれば、少なくとも一つのＲ^Ｚは、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルである。

一つのさらなる実施形態によれば、同一の炭素原子に結合している二つのＲ^Ｚは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル環を形成している。

本発明による化合物におけるＲ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり、ここで、上述された基は、置換されていないか又はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル及びフェニルからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基を含んでいてもよく、ここで、フェニルは、置換されていないか又は１、２、３、４もしくは５個の独立に選択される置換基で置換されていており；あるいは１、２、３、４又は５個の独立に選択される置換基Ｌを含む６〜１０員アリールであり、但し、Ｒ^１は、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル又は３−トリフルオロメチルフェニルではないことを条件とする。

本発明の一実施形態によれば、Ｒ^１は、置換されている６〜１０員アリール、特に、本明細書で定義された通りの１、２、３、４又は５個の置換基Ｌを含む置換フェニルであり、但し、上述されたことを条件とする。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、ＣＮ、エチル、ｎ−ブチル、イソプロピル、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメチル、特に２−ＣＮ、３−ＣＮ、４−ＣＮ、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ｎ−ブチル、３−ｎ−ブチル、４−ｎ−ブチル、２−イソプロピル、３−イソプロピル、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−イソプロポキシ、３−イソプロポキシ、３−イソプロポキシ、２−トリフルオロメトキシ、３−トリフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキシ、２−ジフルオロメチル、３−ジフルオロメチル及び４−ジフルオロメチルからなる群から選択される厳密に１個の置換基Ｌ^１を含むフェニルである。一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、厳密に１個の置換基Ｌ^１を含むフェニルであり、ここで、Ｌ^１は、２−Ｂｒ、３−Ｂｒ、２−ｔｅｒｔ−ブチル、３−ｔｅｒｔ−ブチル、２−メトキシ及び３−メトキシからなる群から選択される。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、１個の置換基Ｌ^１及び１個の置換基Ｌ^２を含み、１、２もしくは３個の独立に選択される置換基Ｌをさらに含み得るフェニルであり、ここで、Ｌ、Ｌ^１及びＬ^２は、Ｌと同様に（下記参照）定義される。一態様によれば、Ｌ^１及びＬ^２は、ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択され、場合によって存在するさらなる１、２もしくは３個の置換基Ｌは、本明細書で定義されたか又は好ましいとして定義されたＬから独立に選択される。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、Ｃｌである置換基Ｌ^１及びさらに１、２、３又は４個の独立に選択される置換基Ｌを含み得るフェニルであり、ここで、Ｌは、それぞれの場合において独立に、本明細書に定義された通りである。一態様によれば、フェニル基は、２位でＣｌによって置換されている。一つのさらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、３位でＣｌによって置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、４位でＣｌによって置換されている。

一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、Ｃｌで置換されており、厳密に１個のさらなる置換基Ｌ^２を含む。一態様によれば、フェニル基は、２，３−二置換されている。一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、２，４−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，５−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，６−二置換されている。

一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、Ｃｌで置換されており、厳密に２個のさらなる置換基、Ｌ^２及びＬ^３を含む。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、Ｆである１個の置換基Ｌ^１を含んでいてもよく、１、２、３又は４個の独立に選択される置換基Ｌをさらに含んでいてもよく、ここで、Ｌは、それぞれの場合において、独立に本明細書に定義された通りであるフェニルである。一態様によれば、Ｌ^２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。一態様によれば、フェニル基は、２位においてＦで置換されている。一つのさらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、３位においてＦで置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、４位においてＦで置換されている。

一つのさらなる実施形態によれば、フェニル基は、Ｆで置換されており、厳密に１個のさらなる置換基Ｌ^２を含む。一態様によれば、フェニル基は、２，３−二置換されている。一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、２，４−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，５−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，６−二置換されている。好ましくは、Ｆはそれぞれの場合において２位にある。さらに好ましくは、第２置換基Ｌ^２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。一つの特定の実施形態によれば、フェニル基は、２，３−、２，４−、２，５−又は２，６−二フッ素置換されている。一つのさらなる特定の実施形態によれば、フェニル基は、２−フルオロ−３−クロロ−、２−フルオロ−４−クロロ−、２−フルオロ−５−クロロ−又は２−フルオロ−６−クロロ−置換されている。

一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、Ｆで置換されており、厳密に２個のさらなる置換基、Ｌ^２及びＬ^３を含む。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、メチルである置換基Ｌ^１を含んでいてもよく、１、２、３又は４個の独立に選択される置換基Ｌをさらに含み得るフェニルであり、ここで、Ｌは、いずれの場合にも、独立に本明細書に定義された通りである。一態様によれば、フェニル基は、２位においてメチルで置換されている。一つのさらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、３位においてメチルで置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、４位においてメチルで置換されている。

一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、メチル（＝Ｌ^１）で置換されており、厳密に１個のさらなる置換基Ｌ^２を含む。一態様によれば、フェニル基は、２，３−二置換されている。一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、２，４−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，５−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，６−二置換されている。

一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、メチル（＝Ｌ^１）で置換されており、厳密に２個のさらなる置換基、Ｌ^２及びＬ^３を含む。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、メトキシである置換基Ｌ^１を含んでいてもよく、１、２、３又は４個の独立に選択される置換基Ｌをさらに含み得るフェニルであり、ここで、Ｌは、それぞれの場合において独立に本明細書に定義された通りである。一態様によれば、フェニル基は、２位においてメトキシで置換されている。一つのさらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、３位においてメトキシで置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、本実施形態のフェニル基は、４位においてメトキシで置換されている。

一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、メトキシ（＝Ｌ^１）で置換されており、厳密に１個のさらなる置換基Ｌ^２を含む。一態様によれば、フェニル基は、２，３−二置換されている。一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、２，４−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，５−二置換されている。一つの一層さらなる態様によれば、フェニル基は、２，６−二置換されている。

一つのさらなる態様によれば、フェニル基は、メトキシ（＝Ｌ^１）で置換されており、厳密に２個のさらなる置換基、Ｌ^２及びＬ^３を含む。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、３、４又は５個の置換基Ｌを含み、ここで、Ｌは、独立に本明細書で定義された通りであるか又は好ましいとして定義された通りであるフェニルである。

本発明の一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、２，３，５−三置換フェニル環である。一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、２，３，４−三置換フェニル環である。一つの一層さらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、２，４，５−三置換フェニル環である。一つの一層さらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、２，４，６−三置換フェニル環である。一つの一層さらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、２，３，６−三置換フェニル環である。

一態様によれば、三つの置換基の少なくとも一つはｃｌである。一態様によれば、三つの置換基の少なくとも一つはＦである。一つのさらなる態様によれば、三つの置換基の少なくとも一つはメチルである。一つの一層さらなる態様によれば、三つの置換基の少なくとも一つはメトキシである。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、２個のＬで二置換されているフェニルであり、ここで、Ｌは、それぞれの場合において、ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群から選択され、特にｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキルである。一態様によれば、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）（ＣＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）Ｃ（ＣＨ_３）_３又はＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ（ＣＨ_３）_２である。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、１又は２個の独立に選択される置換基Ｌを担持するＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、ここで、Ｌは、非置換フェニル又は本明細書で定義された通りか又は好ましいとして本明細書で定義された通りの１、２、３、４もしくは５個の独立に選択される置換基Ｌを含むフェニルである。フェニル環の置換基として、Ｌは、特にハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルからなる群から選択される。一態様によれば、Ｒ^１は、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル又は４−クロロフェニルで一置換されているメチルである。一つのさらなる態様によれば、Ｒ^１は、非置換フェニルで一置換されているメチルである。一つのさらなる態様によれば、Ｒ^１は、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル又は４−クロロフェニルで２位において一置換されている１−エチルである。一つのさらなる態様によれば、Ｒ^１は、非置換フェニルで２位において一置換されている１−エチルである。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキルである。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル又はＣ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニルである。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^１は、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルである。一態様によれば、Ｒ^１は、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、特にシクロプロピル（ｃ−Ｃ_３Ｈ_５）、シクロペンチル（ｃ−Ｃ_５Ｈ_９）、シクロヘキシル（ｃ−Ｃ_６Ｈ_１１）又はシクロヘプチル（ｃ−Ｃ_７Ｈ_１３）である。

本発明によれば、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル又はＣ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり、ここで、Ｒ^２は、本明細書で定義された通りの１、２、３、４又は５個の置換基Ｌを含み得る。

一つの好ましい実施形態によれば、Ｒ^２は、水素である。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル又はＣ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニル、特にＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルキニル又はフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルである。Ｒ^２の特定の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−ビニル、３−アリル、３−プロパルギル、４−ブト−２−イニル及びベンジルである。

本発明によれば、Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Ｓｉ（Ａ^５Ａ^６Ａ^７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｎ ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（Ｓ）ＮＡ^３Ａ^４又はＳ（＝Ｏ）_ｎＡ^１であり；ここで、
Ａ^１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノ又はフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノであり；
Ｒ^Πは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル又はフェニルであり；
Ｒ^Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル又はフェニルであり；
Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はフェニルであり；
ここで、Ｒ^Π、Ｒ^Ａ、Ａ^５、Ａ^６及びＡ^７は、特に指示のない限り、互いに独立に置換されていないか又は上記に定義された通りの１、２、３、４もしくは５個のＬで置換されている。

Ｒ^３は、本明細書で定義された通りの１、２、３、４又は５個の置換基Ｌを含み得る。

一つの好ましい実施形態によれば、Ｒ^３は、水素である。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Ｓｉ（Ａ^５Ａ^６Ａ^７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｎ ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（Ｓ）ＮＡ^３Ａ^４又はＳ（＝Ｏ）_ｎＡ^１、特にＣ_２〜Ｃ_４−アルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ハロフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルキニル、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π又はＳ（＝Ｏ）_２Ａ^１、
であり、ここで、
Ａ^１は、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニル又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルフェニルであり；
Ｒ^Πは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、カルボキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はカルボキシフェニルであり；
Ｒ^Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル又はフェニルであり；
Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７は、互いに独立にＣ_１〜Ｃ_４−アルキル又はフェニルであり、ここで、フェニル環は、置換されていないか又は本明細書で定義された通りの１、２、３、４もしくは５個のＬで置換されている。

Ｒ^３の特定の例は、トリメチルシリル、Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_６Ｈ_５）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−ビニル、３−アリル、３−プロパルギル、４−ブト−２−イニル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_３ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（２−ＣＯＯＨ−Ｃ_６Ｈ_４）、ＳＯ_２ＯＨ、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２Ｃ_６Ｈ_５、ＳＯ_２（４−メチル−Ｃ_６Ｈ_４）、ベンジル及び４−クロロベンジルである。

一つの特定の実施形態によれば、Ｒ^３はトリメチルシリルである。

本発明によれば、Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル又はＣ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり、ここで、Ｒ^４は、本明細書で定義された通りの１、２、３、４又は５個の置換基Ｌを含み得る。

一つの好ましい実施形態によれば、Ｒ^４は水素である。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル又はＣ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニル、特にＣ_２〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_６−アルキニル又はフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルである。Ｒ^２の特定の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル及びベンジルである。

独立に、Ｌは、Ｌについて上記及び特許請求の範囲に記載された意味又は好ましい意味を有する。他に指示がない限り、Ｌは、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｓ−Ａ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ａ^２、Ｃ（＝Ｓ）Ａ^２、ＮＡ^３Ａからなる群から独立に選択され；ここで、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４は、下記に定義された通りである。

Ａ^１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ａ^２は、Ａ^１について記載された基の一つ又はＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルコキシもしくはＣ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルコキシであり；
Ａ^３、Ａ^４は、互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルであり；
ここで、Ｌの基の定義の脂肪族及び／又は脂環式及び／又は芳香族基は、１、２、３もしくは４個の同一又は異なる基Ｒ^Ｌを担持してよく：
Ｒ^Ｌは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノである。

さらに好ましくは、Ｌは、ハロゲン、ＮＯ_２、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ジアルキルアミノ、チオ及びＣ_１〜Ｃ_４−アルキルチオからなる群から独立に選択される。

さらに好ましくは、Ｌは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロ−アルキルチオからなる群から独立に選択される。

一つのさらに好ましい実施形態によれば、Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｉ−Ｃ_３Ｈ_７、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、ＣＨＦ_２、ＣＣｌＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２及びＳＣＦ_３からなる群から独立に選択され、特にＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２及びＳＣＦ_３からなる群から選択される。一態様によれば、Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３及びＯＣＨＦ_２からなる群から独立に選択される。Ｌが独立にＦ又はＣｌであることが好ましくあり得る。

一つのさらなる実施形態によれば、Ｌは、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｉ−Ｃ_３Ｈ_７、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、ＣＨＦ_２、ＣＣｌＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２及びＳＣＦ_３からなる群から独立に選択される。

一つの一層さらなる実施形態によれば、Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル及びメトキシからなる群から独立に選択される。

化合物Ｉについての可変基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、Ｚ及びＬの上記に記載された意味は、本発明による化合物の前駆体に相応じて当てはまる。

特にそれらの使用を目的として、好ましいのは、記載された条件を考慮して下記の表１ａ〜４８ａに集められた本発明による化合物Ｉである。表における一つの置換基について記載された基は、さらにそれら自体、それらが記載された組み合わせと関係なく、当該置換基の一つの特に好ましい態様である。

表１ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１ａＡ−１〜Ｉ．１ａＡ−１６３８）
表２ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２ａＡ−１〜Ｉ．２ａＡ−１６３８）
表３ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３ａＡ−１〜Ｉ．３ａＡ−１６３８）
表４ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４ａＡ−１〜Ｉ．４ａＡ−１６３８）
表５ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．５ａＡ−１〜Ｉ．５ａＡ−１６３８）
表６ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．６ａＡ−１〜Ｉ．６ａＡ−１６３８）
表７ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．７ａＡ−１〜Ｉ．７ａＡ−１６３８）
表８ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．８ａＡ−１〜Ｉ．８ａＡ−１６３８）
表９ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．９ａＡ−１〜Ｉ．９ａＡ−１６３８）
表１０ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１０ａＡ−１〜Ｉ．１０ａＡ−１６３８）
表１１ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１１ａＡ−１〜Ｉ．１１ａＡ−１６３８）
表１２ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１２ａＡ−１〜Ｉ．１２ａＡ−１６３８）
表１３ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１３ａＡ−１〜Ｉ．１３ａＡ−１６３８）
表１４ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１４ａＡ−１〜Ｉ．１４ａＡ−１６３８）
表１５ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１５ａＡ−１〜Ｉ．１５ａＡ−１６３８）
表１６ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１６ａＡ−１〜Ｉ．１６ａＡ−１６３８）
表１７ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１７ａＡ−１〜Ｉ．１７ａＡ−１６３８）
表１８ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１８ａＡ−１〜Ｉ．１８ａＡ−１６３８）
表１９ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．１９ａＡ−１〜Ｉ．１９ａＡ−１６３８）
表２０ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２０ａＡ−１〜Ｉ．２０ａＡ−１６３８）
表２１ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２１ａＡ−１〜Ｉ．２１ａＡ−１６３８）
表２２ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２２ａＡ−１〜Ｉ．２２ａＡ−１６３８）
表２３ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２３ａＡ−１〜Ｉ．２３ａＡ−１６３８）
表２４ａ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２４ａＡ−１〜Ｉ．２４ａＡ−１６３８）
表２５ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２５ａＡ−１〜Ｉ．２５ａＡ−１６３８）
表２６ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２６ａＡ−１〜Ｉ．２６ａＡ−１６３８）
表２７ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２７ａＡ−１〜Ｉ．２７ａＡ−１６３８）
表２８ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２８ａＡ−１〜Ｉ．２８ａＡ−１６３８）
表２９ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．２９ａＡ−１〜Ｉ．２９ａＡ−１６３８）
表３０ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３０ａＡ−１〜Ｉ．３０ａＡ−１６３８）
表３１ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３１ａＡ−１〜Ｉ．３１ａＡ−１６３８）
表３２ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３２ａＡ−１〜Ｉ．３２ａＡ−１６３８）
表３３ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３３ａＡ−１〜Ｉ．３３ａＡ−１６３８）
表３４ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３４ａＡ−１〜Ｉ．３４ａＡ−１６３８）
表３５ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３５ａＡ−１〜Ｉ．３５ａＡ−１６３８）
表３６ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＣＨ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３６ａＡ−１〜Ｉ．３６ａＡ−１６３８）
表３７ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３７ａＡ−１〜Ｉ．３７ａＡ−１６３８）
表３８ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３８ａＡ−１〜Ｉ．３８ａＡ−１６３８）
表３９ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．３９ａＡ−１〜Ｉ．３９ａＡ−１６３８）
表４０ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４０ａＡ−１〜Ｉ．４０ａＡ−１６３８）
表４１ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４１ａＡ−１〜Ｉ．４１ａＡ−１６３８）
表４２ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４２ａＡ−１〜Ｉ．４２ａＡ−１６３８）
表４３ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４３ａＡ−１〜Ｉ．４３ａＡ−１６３８）
表４４ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がメチルであり、Ｒ^４がＣＨ_２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４４ａＡ−１〜Ｉ．４４ａＡ−１６３８）
表４５ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４がＣＨ_２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４５ａＡ−１〜Ｉ．４５ａＡ−１６３８）
表４６ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２であり、Ｒ^４がＣＨ_２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４６ａＡ−１〜Ｉ．４６ａＡ−１６３８）
表４７ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣＨ_２ＣＨ≡ＣＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４７ａＡ−１〜Ｉ．４７ａＡ−１６３８）
表４８ａ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨであり、Ｒ^４がＣＨ_２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、それぞれの場合において表Ａの一つの行に相当する化合物Ｉ（化合物Ｉ．４８ａＡ−１〜Ｉ．４８ａＡ−１６３８）

特にそれらの使用を目的として、好ましいのは、以下の表１ｂ及び２ｂに集められた本発明による化合物ＩＩ−１である。表中の一つの置換基について記載された基は、さらにそれら自体、それらが記載された組み合わせと関係なく、当該置換基の一つの特に好ましい態様である。

表１ｂ
ＸがＮであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^１がそれぞれの場合において表Ａの一つの行のＲ^１の意味に相当する化合物Ｉ（化合物ＩＩ−１．１ｂＡ−１〜ＩＩ−１．１ｂＡ−１６３８）
表２ｂ
ＸがＣＨであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^１がそれぞれの場合において表Ａの一つの行のＲ^１の意味に相当する化合物Ｉ（化合物ＩＩ−１．２ｂＡ−１〜ＩＩ−１．２ｂＡ−１６３８）

上記の表から、個々の化合物についての化合物名は、以下のとおり導かれる。例えば「化合物Ｉ．３ａＡ−１０」（強調は追記）は、（表３ａに記載されたとおり）Ｘ＝Ｎであり、Ｚが（Ｅ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２であり、Ｒ^３がＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり、Ｒ^４が水素であり、（表Ａの１０行に記載されたとおり）Ｒ^１が４−シアノフェニルでありＲ^２が水素である、本発明による式Ｉの化合物である。

本発明による式Ｉの化合物及び組成物は、有害菌類を防除するための殺菌剤として適している。それらは、特にネコブカビ綱（Plasmodiophoromycetes）、卵菌網（Peronosporomycetes）（卵菌綱（Oomycetes）と同義語）、ツボカビ綱（Chytridiomycetes）、接合菌綱（Zygomycetes）、子嚢菌綱（Ascomycetes）、担子菌綱（Basidiomycetes）及び不完全菌綱（Deuteromycetes）（同義語 不完全菌綱（Fungi imperfecti））に由来する土壌病原体を含む広範囲の植物病原菌類に対する卓越した活性によって特徴づけられる。それらのいくつかは、浸透的に作用し、葉面殺菌剤、種子粉衣のための殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、これらは、特に木材又は植物の根を攻撃する菌類を防除するために適している。

化合物Ｉ及び本発明による組成物は、穀物、例えば小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、エンバク又は米；ビート、例えばサトウダイコン又は飼料ビート；仁果類、核果及び軟果、例えばリンゴ、ナシ、スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、スグリ又はグズベリー；マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又は大豆；油脂植物、例えばアブラナ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココヤシ、カカオ、トウゴマ、油ヤシ、ラッカセイ又は大豆；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えば、綿、亜麻、麻又は黄麻；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン；野菜植物、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ植物、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ又はピーマン；クスノキ科植物、例えばアボカド、桂皮又は樟脳；エネルギー及び原材料植物、例えばトウモロコシ、大豆、小麦、アブラナ、サトウキビ又は油ヤシ；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー；茶；バナナ；ブドウ（食用ブドウ及びワイン醸造用ブドウ）；ホップ；草、例えば芝生；ゴム植物；鑑賞及び森林植物、例えば花、低木、落葉樹及び針葉樹等の種々の作物植物、及び同様に繁殖材料、例えば種子、ならびにこれらの植物の収穫された材料の多くの病原菌類の防除のために特に重要である。

好ましくは、本発明による化合物Ｉ及び組成物は、農作物、例えば、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、小麦、ライ麦、大麦、エンバク、米、トウモロコシ、綿、大豆、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ；果実植物、ブドウ及び鑑賞植物及び野菜、例えばキュウリ、トマト、マメ及びウリ科植物及び同様に繁殖材料、例えば種子、ならびにこれらの植物から収穫された製品における多くの菌類病原体を防除するために使用される。

用語「植物繁殖材料（plant propagation materials）」には、植物の全ての生殖部分（例えば、種子）及び植物の繁殖に使用され得る植物の栄養部分（例えば、苗木及び塊茎（例えば、ジャガイモ））が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条及び発芽後又は出芽後に移植される植物の別の部分（これは、実生及び幼植物（young plant）を包含する）等がある。幼植物は、部分的な処理又は全体的な処理によって、例えば、浸漬又は灌水等によって、有害な菌類に対して保護され得る。

本発明による化合物Ｉ又は組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、穀類作物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ又はエンバク、イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズ等における多くの種類の菌類病原体を防除するのに使用される。

用語「作物植物」には、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学的方法によって改変された植物も包含され、そのようなものとしては、市販されている生物工学的農産物又は開発中の生物工学的農産物等がある（例えば、「http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp」を参照されたい）。遺伝子組換え植物は、自然条件下で交雑、突然変異又は自然組換え（即ち、遺伝情報の組換え）によっては起こらない方法で遺伝物質が改変された植物である。植物の特性を改善するために、一般に、１種類以上の遺伝子が、当該植物の遺伝物質の中に組み込まれる。遺伝子工学によるそのような改変には、例えばグリコシル化又はポリマーの結合（例えば、プレニル化、アセチル化又はファルネシル化された基又はＰＥＧ基）を用いた、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの翻訳後修飾も包含される。

例として、育種及び遺伝子工学によって特定の種類の除草剤（例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、例えば、スルホニル尿素系（欧州特許出願公開第２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書）又はイミダゾリノン系（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレット）、エノールピルビルシキミ酸 ３−リン酸（ＥＰＳＰＳ）阻害剤、例えば、グリホセート（例えば、国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、例えば、グルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）、又は、オキシニル系除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい））に対する耐性を獲得した植物を挙げることができる。例えば、イミダゾリノン系（例えば、イマザモックス）に対して耐性を示すＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）ナタネ（ＢＡＳＦ ＳＥ，独国）は、育種及び突然変異誘発によって作出された。遺伝子工学的方法を用いて、グリホセート又はグルホシネートに対して抵抗性を示す作物植物、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネ等が作出された。それらは、「ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）」（グリホセート抵抗性；Ｍｏｎｓａｎｔｏ，米国）及び「Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）」（グルホシネート抵抗性；Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，独国）の商品名で入手することができる。

さらに、遺伝子工学によって１種類以上の毒素（例えば、細菌株バシルス（Bacillus）の毒素）を産生する植物も包含される。そのような遺伝子組換え植物によって産生される毒素としては、以下のもの等がある：例えば、バシルス属各種（Bacillus spp.）の殺虫性タンパク質、特に、バチルス・ツリンギエンシス（B.thuringiensis）の殺虫性タンパク質、例えば、内毒素Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１もしくはＣｒｙ３５Ａｂ１；又は、栄養生長期分泌殺虫性タンパク質（vegetative insecticidal proteins）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３もしくはＶＩＰ３Ａ；線虫共生細菌（nematode-colonizing bacteria）の殺虫性タンパク質、例えば、ホトラブズス属各種（Photorhabdus spp.）又はキセノラブズス属各種（Xenorhabdus spp.）の殺虫性タンパク質；動物の毒素、例えば、スズメバチ、クモ又はサソリの毒素；真菌毒素、例えば、放線菌（Streptomycetes）に由来するもの；植物レクチン、例えば、エンドウ又はオオムギに由来するもの；アグルチニン；プロテアーゼ阻害物質、例えば、トリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン、シスタチン又はパパインの阻害物質；リボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰグリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質又はＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ；イオンチャンネルブロッカー、例えば、ナトリウムチャンネル又はカルシウムチャンネルの阻害物質；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンの受容体（ヘリコキニンレセプター）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼ。植物において、これらの毒素は、前毒素（pretoxin）、ハイブリッドタンパク質、末端が切除されたタンパク質又は別の修飾を受けたタンパク質としても植物体内で産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、種々のタンパク質ドメインの新規組み合わせによって特徴付けられる（例えば、国際公開第２００２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。そのような毒素のさらなる例又はそれらの毒素を産生する遺伝子組換え植物のさらなる例は、欧州特許出願公開第３７４７５３号、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／５２０７３号パンフレットに開示されている。これらの遺伝子組換え植物を作出する方法は、当業者には知られており、また、例えば、上記刊行物中に開示されている。上記毒素の多くは、該毒素を産生する植物に、節足動物の全ての分類学的種類の有害生物に対する耐性、特に、甲虫類（Coeleropta）、双翅類（Diptera）及び蝶類（Lepidoptera）に対する耐性、ならびに、線虫類（Nematoda）に対する耐性を付与する。殺虫性毒素をコードする１種類以上の遺伝子を産生する遺伝子組換え植物は、例えば、上記刊行物に記載されており、また、それらの一部は市販されており、例えば、以下のものである：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ１Ａｂを産生するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（毒素Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ９ｃを産生するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（毒素Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃを産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃを産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ２を産生するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を産生するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ３Ａを産生するジャガイモ品種）；Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えば、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（製造元：Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，フランス）（毒素Ｃｒｙ１Ａｂ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）、ＭＩＲ６０４（製造元：Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，フランス）（毒素Ｃｒｙ３Ａの修飾形態を産生するトウモロコシ品種；国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照されたい）、ＭＯＮ ８６３（製造元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．，ベルギー）（毒素Ｃｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ品種）、ＩＰＣ ５３１（製造元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．，ベルギー）（毒素Ｃｒｙ１Ａｃの修飾形態を産生するワタ品種）、及び、１５０７（製造元：Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，ベルギー）（毒素Ｃｒｙ１Ｆ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）。

さらに、遺伝子工学の助けを借りて、１種類以上のタンパク質（例えば、感染特異的タンパク質（Pathogenesis-related proteins）（ＰＲタンパク質；欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、抵抗性タンパク質（例えば、メキシコ産野生ジャガイモ（Solanum bulbocastanum）に由来するフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対する２種類の抵抗性遺伝子を産生するジャガイモ品種）、又は、Ｔ４リゾチーム（例えば、このタンパク質を産生することによって細菌（例えば、エルビニア・アミルボラ（Erwinia amylvora）に対して抵抗性を有するジャガイモ品種））を産生する、細菌類病原体、ウイルス類病原体もしくは菌類病原体に対する増強された抵抗性を有する植物も包含される。

さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、例えば、潜在的な収量（例えば、バイオマス、穀物の収量、澱粉、油又はタンパク質の含有量）を増大させ、渇水、塩害もしくは制限的な別の環境要因に対する耐性を増強し、又は、害虫、菌類病原体、細菌類病原体及びウイルス類病原体に対する抵抗性を増強することによって、生産性が改善された植物も包含される。

さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、その成分が改変されている、特に、ヒト又は動物用の食品を改善するために改変されている植物、例えば、健康を促進する長鎖ω−３ 脂肪酸又はモノ不飽和ω−９ 脂肪酸を産生する油料植物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）ナタネ；ＤＯＷ Ａｇｒｏ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，カナダ）等も包含される。

さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、例えば、ジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることによって（Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ；ＢＡＳＦ ＳＥ，独国）、原料（raw material）の産生が改善されるように改変されている植物も包含される。

特に、本発明による化合物Ｉ及び組成物のそれぞれは、次の植物病害を防除するために適している。

アルブゴ属の種（Albugo spp.）（白サビ病）：鑑賞植物、野菜作物（例えばＡ．カンジダ（A. candida））及びヒマワリ（例えばＡ．トラゴポゴニス（A. tragopogonis））につくもの；
アルテルナリア属の種（Alternaria spp.）（黒星病、黒あざ病）：野菜、アブラナ（例えばＡ．ブラッシコラ（A. brassicola）又はＡ．ブラッシカエ（A. brassicae））、サトウダイコン（例えばＡ．テヌイス（A. tenuis））、果実、米、大豆及び同様にジャガイモ（例えばＡ．ソラニ（A. solani）又はＡ．アルテルナタ（A. alternata））及びトマト（例えばＡ．ソラニ（A. solani）又はＡ．アルテルナタ（A. alternata））につくもの及び小麦につくアルテルナリア属の種（Alternaria spp.）（黒頭病）；サトウダイコン及び野菜につくアパノミュケス属の種（Aphanomyces spp.）；
穀物及び野菜につくアスコキュタ属の種（Ascochyta spp.）、例えば小麦につくＡ．トリチキ（A. tritici）（アスコキュタ葉枯れ）及び大麦につくＡ．ホルデイ（A. hordei）；
ビポラリス（Bipolaris）及びドレクスレラ属の種（Drechslera spp.）（テレオモルフ：コクリオボルス属の種（Cochliobolus spp.））、例えばトウモロコシにつく斑点病（Ｄ．マユジス（D.maydis）及びＢ．ゼイコラ（B.zeicola））、例えば穀物につくふ枯病（Ｂ．ソロキニアナ（B. sorokiniana））ならびに米及び芝生につくＢ．オリュザエ（B. oryzae）；
穀物（例えば小麦又は大麦）につくブルメリア（Blumeria）（旧名：エリュシペ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）（うどんこ病）；
ブドウ（例えばＢ．オブツサ（B. obtusa））につくボトリュオスパエリア属の種（Botryosphaeria spp.）（「黒色つる割れ病」）；
軟果及び仁果（特にイチゴ）、野菜（特にレタス、ニンジン、根用セロリ及びキャベツ）、アブラナ、花卉、ブドウ、森林作物及び小麦（穂かび病）につくボトリュチス・キネレア（Botrytis cinerea）（テレオモルフ：ボトリュオチニア・フクケリアナ（Botryotinia fuckeliana）：灰色かび病、灰色腐敗病）；
レタスにつくブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）（べと病）；
落葉樹及び針葉樹につくケラトキュスチス（Ceratocystis）（オピオストマ（Ophiostoma））属の種と同義語（青変菌）、例えば楡につくＣ．ウルミ（C. ulmi）（オランダニレ病）；
ケルコスポラ属の種（Cercospora spp.）（ケルコスポラ斑点病）：トウモロコシ（例えばＣ．ゼアエ−マユジス（C.zeae-maydis））、米、サトウダイコン（例えばＣ．ベチコラ（C. beticola））、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆（例えばＣ．ソジナ（C. sojina）又はＣ．キクキイ（C. kikuchii））及び米につくもの；
クラドスポリウム属の種（Cladosporium spp.）：トマト（例えばＣ．フルブム（C. fulvum）：トマト葉かび病）及び穀物につくもの、例えば小麦につくＣ．ヘルバルム（C. herbarum）（穂腐れ）；
穀物につく麦角菌（Claviceps purpurea）（麦角病）；
コクリオボルス（Cochliobolus）（アナモルフ：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）又はビポラリス（Bipolaris））属の種（斑点病）：トウモロコシ（例えばＣ．カルボヌム（C. carbonum））、穀物（例えばＣ．サチブス（C. sativus）、アナモルフ： Ｂ．ソロキニアナ（B. sorokiniana）：ふ枯病）及び米（例えばＣ．ミユアベアヌス（C. miyabeanus）、アナモルフ： Ｈ．オリュザエ（H. oryzae））につくもの；
コッレトトリクム（Colletotrichum）（テレオモルフ：グロメレッラ（Glomerella））属の種（炭疽病）：綿（例えばＣ．ゴッシュピイ（C. gossypii））、トウモロコシ（例えばＣ．グラミニコラ（C. graminicola）：茎腐病及び炭疽病）、軟果、ジャガイモ（例えばＣ．コッコデス（C. coccodes）：立枯病）、インゲン（例えばＣ．リンデムチアヌム（C. lindemuthianum））及び大豆（例えばＣ．トルンカツム（C. truncatum））につくもの；
米につくコルチキウム属の種（Corticium spp.）、例えばＣ．ササキイ（C. sasakii）（紋枯病）；
大豆及び鑑賞植物につくコリュネスポラ・カッシイコラ（Corynespora cassiicola）（斑点病）；
オリーブにつくキュクロコニウム属の種（Cycloconium spp.）、例えばＣ．オレアギヌム（C. oleaginum）；
キュリンドロカルポン属の種（Cylindrocarpon spp.）：果樹（例えば果樹かいよう病又はブドウにつく黒足病、テレオモルフ：ネクトリア（Nectria）又はネオネクトリア属の種（Neonectria spp.））、ブドウ（例えばＣ．リリオデンドリ（C. liriodendri）、テレオモルフ：ネオネクトリア・リリオデンドリ（Neonectria liriodendri）、黒足病）及び多くの鑑賞樹につくもの；
大豆につくデマトポラ（Dematophora）（テレオモルフ：ロセッリニア（Rosellinia））−ネカトリクス（necatrix）（根腐れ／茎腐病）；
大豆につくジアポルテ属の種（Diaporthe spp.）、例えばＤ．パセオロルム（D. phaseolorum）（茎病）；
ドレクスレラ（Drechslera）（ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）と同義語、テレオモルフ：ピュレノポラ（Pyrenophora））属の種：トウモロコシ、穀物、例えば大麦（例えばＤ．テレス（D. teres）、網斑病）及び小麦（例えばＤ．トリチキ−レペンチス（D. tritici-repentis）：ＤＴＲ斑点病）、米及び芝生につくもの；
ホルミチポリア（Formitiporia）（ペッリヌス（Phellinus）と同義語）−プンクタタ（punctata）、Ｆ．メジテッラネア（F. mediterranea）、パエオモニエッラ・クラミュドスポラ（Phaeomoniella chlamydospora）（旧名パエオアクレモニウム・クラミュドスポルム（Phaeoacremonium chlamydosporum））、パエオアクレモニウム・アレオピルム（Phaeoacremonium aleophilum）及び／又はボトリュオスパエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtuse）に起因する、ブドウにつくエスカ病（ブドウにつく枝枯れ病、アポプレキシア）；
米につくエンチュロマ・オリュザエ（Entyloma oryzae）（斑葉病）；
小麦につくエピコックム属の種（Epicoccum spp.）（黒頭病）；
エリュシペ属の種（Erysiphe spp.）（うどんこ病）：サトウダイコン（Ｅ．ベタエ（E. betae））、野菜（例えばＥ．ピシ（E. pisi））、例えばキュウリ種（例えばＥ．キコラケアルム（E. cichoracearum））及びキャベツ種、例えばアブラナ（例えばＥ．クルキフェラルム（E. cruciferarum））につくもの；
果樹、ブドウ及び多くの鑑賞樹につくエウチュパ・ラタ（Eutypa lata）（エウチュパ腫瘍病又は枝枯れ病、アナモルフ：キュトスポリナ・ラタ（Cytosporina lata）、リベルテッラ・ブレパリス（Libertella blepharis）と同義語）；
トウモロコシ（例えばＥ．ツルキクム（E. turcicum））につくエクスセロイルム（Exserohilum）（ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）と同義語）属の種；
様々な植物につくフサリウム（Fusarium）（テレオモルフ：ギッベレッラ（Gibberella））属の種（立枯病、茎根腐病）、例えば穀物（例えば小麦又は大麦）につくＦ．グラミネアルム（F. graminearum）又はＦ．クルモルム（F. culmorum）（根腐れ及び葉先白斑病）、トマトにつくＦ．オクシュスポルム（F. oxysporum）、大豆につくＦ．ソラニ（F. solani）及びトウモロコシにつくＦ．ベルチキッリオイデス（F. verticillioides）；
穀物（例えば小麦又は大麦）及びトウモロコシにつくガエウマンノミュケス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）（立枯れ病）；穀物（例えばＧ．ゼアエ（G. zeae））及び米（例えばＧ．フジクロイ（G. fujikuroi）：馬鹿苗病）につくギッベレッラ属の種（Gibberella spp.）；
ブドウ、仁果及び他につく植物につくグロメレラ・キングラタ（Glomerella cingulata）ならびに綿につくＧ．ゴッシュピイ（G. gossypii）；米につくグレインステイニング複合菌；
ブドウにつくグイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）（黒菌病）；
バラ科（Rosaceae）及びビャクシンにつくギュムノスポランギウム属の種（Gymnosporangium spp.）、例えばナシにつくＧ．サビナエ（G. sabinae）（ナシさび病）；
トウモロコシ、穀物及び米につくヘルミントスポリウム属の種（Helminthosporium spp.）（ドレクスレラ（Drechslera）と同義語、テレオモルフ：コクリオボルス（Cochliobolus））；コーヒーにつくヘミレイア属の種（Hemileia spp.）、例えばＨ．バスタトリクス（H. vastatrix）（コーヒー赤さび病）；
ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ（Isariopsis clavispora）（クラドスポリウム・ビチス（Cladosporium vitis）と同義語）；
大豆及び綿につくマクロポミナ・パセオリナ（パセオリ（phaseoli）と同義語）（根腐れ／茎腐病）；穀物（例えば小麦又は大麦）につくミクロドキウム（Microdochium）（同義語、フサリウム（Fusarium）／ニバレ（nivale）（紅色雪腐病）；
大豆につくミクロスパエラ・ジッフサ（Microsphaera diffusa）（うどんこ病）；
核果及び他につくバラ科につくモニリニア属の種（Monilinia spp.）、例えばＭ．ラクサ（M. laxa）、Ｍ．フルクチコラ（M. fructicola）及びＭ．フルクチゲナ（M. fructigena）（花及び枝枯病）；穀物、バナナ、軟果及びラッカセイにつくミュコスパエレッラ属の種（Mycosphaerella spp.）、例えば小麦につくＭ．グラミニコラ（M. graminicola）（アナモルフ：セプトリア・トリチキ（Septoria tritici）、セプトリア葉枯病）又はバナナにつくＭ．フィジエンシス（M. fijiensis）（シガトカ病）；
ペロノスポラ属の種（Peronospora spp.）（べと病）：キャベツ（例えばＰ．ブラッシカエ（P. brassicae））、アブラナ（例えばＰ．パラシチカ（P. parasitica））、球根植物（例えばＰ．デストルクトル（P. destructor））、タバコ（Ｐ．タバキナ（P. tabacina））及び大豆（例えばＰ．マンスリカ（P. manshurica））につくもの；
大豆につくファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）及びＰ．メイボミアエ（P. meibomiae）（大豆サビ病）；
ピアロポラ属の種（Phialophora spp.）：例えばブドウ（例えばＰ．トラケイピラ（P. tracheiphila）及びＰ．テトラスポラ（P. tetraspora））及び大豆（例えばＰ．グレガタ（P. gregata）：茎病）につくもの；
アブラナ及びキャベツにつくポマ・リンガム（Phoma lingam）（茎根腐病）ならびにサトウダイコンにつくＰ．ベタエ（P. betae）（斑点病）；
ポモプシス属の種（Phomopsis spp.）：ヒマワリ、ブドウ（例えばＰ．ビチコラ（P. viticola）：つる割れ病）及び大豆（例えば枝枯れ病／茎枯病： Ｐ．パセオリ（P.phaseoli）、テレオモルフ：ジアポルテ・パセオロルム（Diaporthe phaseolorum））につくもの；
トウモロコシにつくピュソデルマ・マユジス（Physoderma maydis）（褐斑病）；
フィトフトラ属の種（Phytophthora spp.）（立枯病、根腐病、葉腐病、茎腐病及び実腐病）：様々な植物、例えばピーマン及びキュウリ種（例えばＰ．カプシキ（P. capsici））、大豆（例えばＰ．メガスペルマ（P. megasperma）、同義語Ｐ．ソジャエ（P. sojae））、ジャガイモ及びトマト（例えばＰ．インフェスタンス（P. infestans）；疫病及び褐腐病）及び落葉樹（例えばＰ．ラモルム（P. ramorum）：オーク突然死病）につくもの；
キャベツ、アブラナ、ダイコン及び他の植物につくプラスモジオポラ・ブラッシカエ（Plasmodiophora brassicae）（根こぶ病）；
プラスモパラ属の種（Plasmopara spp.）、例えばブドウにつくＰ．ビチコラ（P. viticola）（ブドウにつくペロノスポラ、うどんこ病）ならびにヒマワリにつくＰ．ハルステジイ（P. halstedii）；バラ科、ホップ、仁果及び軟果につくポドスパエラ属の種（Podosphaera spp.）（うどんこ病）、例えばリンゴにつくＰ．レウコトリカ（P. leucotricha）；
ポリミュクサ属の種（Polymyxa spp.）：例えば穀物、例えば大麦及び小麦（Ｐ．グラミニス（P. graminis））及びサトウダイコン（Ｐ．ベタエ（P. betae））につくもの、ならびにそれにより伝染されるウイルス病；
穀物、例えば小麦又は大麦につくプセウドケルコスポレッラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）（眼紋病／褐変症、テレオモルフ：タペシア・ユアッルンダエ（Tapesia yallundae））；
様々な植物につくプセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）（べと病）、例えばキュウリ種につくＰ．クベンシス（P. cubensis）又はホップにつくＰ．フミリ（P. humili）；
ブドウにつくプセウドペジクラ・トラケイピラ（Pseudopezicula tracheiphila）（角状葉焼病、アナモルフ：ピアロポラ（Phialophora））；
様々な植物のプッキニア属の種（Puccinia spp.）（さび病）：例えば穀物、例えば小麦、大麦もしくはライ麦につく、Ｐ．トリチキナ（P. triticina）（小麦につく褐さび病）、Ｐ．ストリイフォルミス（P. striiformis）（黄さび病）、Ｐ．ホルデイ（P. hordei）（小さび病）、Ｐ．グラミニス（P. graminis）（黒さび病）又はＰ．レコンジタ（P. recondita）（ライ麦につく褐さび病）、及びアスパラガスにつくもの（例えばＰ．アスパラギ（P. asparagi））；
小麦につくピュレノポラ（Pyrenophora）（アナモルフ：ドレクスレラ（Drechslera））−トリチキ−レペンチス（tritici-repentis）（黄斑病）又は大麦につくＰ．テレス（P. teres）（網斑病）；
ピュリクラリア属の種（Pyricularia spp.）、例えば米につくＰ．オリュザエ（P. oryzae）（テレオモルフ：マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）、イモチ病）ならびに芝生及び穀物につくＰ．グリセア（P. grisea）；
芝生、米、トウモロコシ、小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜及び他の植物につくピュチウム属の種（Pythium spp.）（立枯病） （例えばＰ．ウルチムム（P. ultimum）又はＰ．アパニデルマツム（P. aphanidermatum））；
ラムラリア属の種（Ramularia spp.）、例えば大麦につくＲ．コッロ−キュグニ（R. collo-cygni）（ラムラリア葉及び芒斑病／生理的斑葉病）及びサトウダイコンにつくＲ．ベチコラ（R. beticola）；
綿、米、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物につくリゾクトニア属の種（Rhizoctonia spp.）、例えば大豆につくＲ．ソラニ（R. solani）（茎根腐病）、米につくＲ．ソラニ（R. solani）（紋枯病）又は小麦もしくは大麦につくＲ．ケレアリス（R. cerealis）（シャープ眼紋病）；
イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウ及びトマトにつくリゾプス・ストロニフェル（Rhizopus stolonifer）（軟腐病）；大麦、ライ麦及びライコムギにつくリュンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）（斑点病）；
米につくサロクラジウム・オリュザエ（Sarocladium oryzae）及びＳ．アッテヌアツム（S. attenuatum）（鞘枯病）；
スクレロチニア属の種（Sclerotinia spp.）（茎腐病又は白腐れ病）：野菜及び畑作物、例えばアブラナ、ヒマワリ（例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum））及び大豆（例えばＳ．ロルフシイ（S. rolfsii））につくもの；
様々な植物につくセプトリア属の種（Septoria spp.）、例えば大豆につくＳ．グリュキネス（S. glycines）（斑点病）、小麦につくＳ．トリチキ（S. tritici）（セプトリア葉枯病）及び穀物につくＳ．（同義語スタゴノスポラ（Stagonospora））−ノドルム（nodorum）（葉枯病及びふ枯病）；
ブドウにつくウンキヌラ（Uncinula）（同義語、エリュシペ（Erysiphe））−ネカトル（necator）（うどんこ病、アナモルフ：オイジウム・ツクケリ（Oidium tuckeri））；
セトスパエリア属の種（Setosphaeria spp.）（斑点病）：トウモロコシ（例えばＳ．ツルキクム（S. turcicum）、同義語ヘルミントスポリウム・ツルキクム（Helminthosporium turcicum））及び芝生につくもの；
スパケロテカ属の種（Sphacelotheca spp.）（黒穂病）：トウモロコシ（例えばＳ．レイリアナ（S. reiliana）：墨黒穂病）、アワ及びサトウキビにつくもの；
キュウリ種につくスパエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea） （うどんこ病）；
ジャガイモにつくスポンゴスポラ・スブテッラネア（Spongospora subterranea）（粉状そうか病）及びこれにより伝染されるウイルス病；
穀物につくスタゴノスポラ属の種（Stagonospora spp.）、例えば小麦につくＳ．ノドルム（S. nodorum）（葉枯病及びふ枯病、テレオモルフ：レプトスパエリア（Leptosphaeria）［同義語パエオスパエリア（Phaeosphaeria）］−ノドルム（nodorum））；
ジャガイモ（ジャガイモいぼ病）につくシュンキュトリウム・エンドビオチクム（Synchytrium endobioticum）；
タプチナ属の種（Taphrina spp.）、例えばモモにつくＴ．デフォルマンス（T. deformans）（縮葉病）及びスモモにつくＴ．プルニ（T. pruni）（アンズふくろみ病）；
タバコ、仁果、野菜作物、大豆及び綿につくチエラビオプシス属の種（Thielaviopsis spp.）（黒根病）、例えばＴ．バシコラ（T. basicola）（同義語カララ・エレガンス（Chalara elegans））；穀物につくチッレチア属の種（Tilletia spp.）（黒穂病（bunt）又は黒穂病（stinking smut））、例えば小麦につくＴ．トリチキ（T. tritici）（同義語Ｔ．カリエス（T. caries）、小麦黒穂病）及びＴ．コントロベルサ（T. controversa）（萎縮黒穂病）；
大麦又は小麦につくチュプラ・インカルナタ（Typhula incarnate）（灰色雪腐病）；
ウロキュスチス属の種（Urocystis spp.）、例えばライ麦につくＵ．オックルタ（U. occulta）（すじ黒穂病）；
ウロミュケス属の種（Ｕromyces spp.）（さび病）：野菜植物、例えばインゲン（例えばＵ．アッペンジクラツス（U. appendiculatus）、同義語Ｕ．パセオリ（U. phaseoli））及びサトウダイコン（例えばＵ．ベタエ（U. betae））につくもの；
ウスチラゴ属の種（Ustilago spp.）（裸黒穂病）：穀物（例えばＵ．ヌダ（U. nuda）及びＵ．アバエナエ（U. avaenae））、トウモロコシ（例えばＵ．マユジス（U. maydis）：トウモロコシ黒穂病）及びサトウキビにつくもの；
リンゴ（例えば、Ｖ．イナエクアリス（V. inaequalis））及びナシにつくベンツリア属の種（Venturia spp.）（そうか病）、ならびに様々な植物、例えば果樹及び鑑賞樹、ブドウ、軟果、野菜につくベルチキッリウム属の種（Verticillium spp.）（葉茎立枯病）、ならびに畑作物、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモ及びトマトにつくＶ．ダリアエ（V. dahliae）。

さらに、化合物Ｉ及び本発明による組成物は、貯蔵製品（同様に収穫作物）の保護ならびに材料及び建物の保護において有害菌類を防除するために適している。「材料及び建物の保護」という用語は、菌類及び細菌等の望ましくない微生物による攻撃及び破壊に対する、産業材料及び非生物材料、例えば、接着剤、にかわ、木材、紙及び厚紙、織物、皮革、塗料分散物、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維及び薄織物の保護を含む。木材及び材料の保護において、次の有害菌類に特に注意を払う。子嚢菌類（Ascomycetes）、例えばオピオストマ属の種（Ophiostoma spp.）、セラトシスチス属の種（Ceratocystis spp.）、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、スクレロホマ属の種（Sclerophoma spp.）、ケトミウム属の種（Chaetomium spp.）、フミコラ属の種（Humicola spp.）、ペトリエラ属の種（Petriella spp.）、トリクルス属の種（Trichurus spp.);担子菌類(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種（Coriolus spp.）、グレオフィラム属の種（Gloeophyllum spp.）、レンチヌス属の種（Lentinus spp.）、プレウロツス属の種（Pleurotus spp.）、ポリア属の種（Poria spp.）、セルプラ属の種（Serpula spp.）及びタイロマイセス属の種（Tyromyces spp.）、不完全菌類（Deuteromycetes）、例えばアスペルギルス属の種（Aspergillus spp.）、クラドスポリウム属の種（Cladosporium spp.）、ペニシリウム属の種（Penicillium spp.）、トリコデルマ属の種（Trichoderma spp.）、アルテルナリア属の種（Alternaria spp.）、ペシロマイセス属の種（Paecilomyces spp.）及び接合菌類（Zygomycetes）、例えばムコル属の種（Mucor spp.）。さらに材料の保護において、次の酵母菌類に注意を払う。カンジダ属の種（Candida spp.）及びサッカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisae）。

式Ｉの化合物は、それらの生物活性が異なり得る様々な結晶変態で存在し得る。これらは本発明の範囲に含まれる。

化合物Ｉ及び本発明による組成物は、植物の健康を改善するために適している。さらに、本発明は、本発明による化合物Ｉ又は組成物の有効量で、植物、植物の繁殖材料及び／又は植物が生育するか又は生育予定である敷地を処理することによって、植物の健康を改善する方法に関する。

「植物の健康」という用語は、例えば、収量（例えば増加した生物量及び／又は利用可能な成分の増加した含有量）、植物の活力（例えば増加した植物生長及び／又はより緑の濃い葉（「緑化効果」）、品質（例えば特定の成分の増加した含有量又は組成）及び生物ストレス及び／又は非生物ストレスに対する耐性等の様々な個別の指標によって又はこれらの組み合わせによって求められる、植物及び／又はその収穫された材料の状態を含む。植物の健康の状態について本明細書に記載されたこれらの指標は、互いに独立に現れるか又は互いに影響を与えあうことがある。

化合物Ｉは、化合物Ｉの殺菌剤として有効な量で、有害菌類、これらの生息地又は菌類の攻撃から保護すべき植物又は植物繁殖材料、例えば種子材料、土壌、地域、材料又はスペースを処理することによって、そのままで又は組成物の形態で使用される。菌類による、植物、植物の繁殖材料、例えば種子材料、土壌、地域、材料又はスペースの感染前でも感染後でも、施用を行うことができる。

植物の繁殖材料は、播種の間かもしくはその前に、又は移植の間かもしくはその前に、化合物Ｉのままか、又は少なくとも１種の化合物Ｉを含む組成物で予防的に処理することができる。

本発明は、溶媒又は固体担体及び少なくとも１種の化合物Ｉを含む農薬組成物、ならびに同様に有害菌類を防除するためのその使用にさらに関する。

農薬組成物は、化合物Ｉの殺菌剤として有効な量を含む。「有効量」という用語は、作物植物の有害菌類を防除するために又は材料及び建物の保護に十分であり、処理した作物植物に著しい損害を何ら引き起こすことがない、農薬組成物又は化合物Ｉの量を意味する。このような量は、広い範囲で変わることがあり、例えば、防除すべき有害菌類、処理される個々の作物植物又は材料、気候条件及び化合物等の多数の要因によって影響を受ける。

化合物Ｉ、そのＮ−オキシド及びこれらの塩は、農薬組成物に慣用されているタイプ、例えば、溶液、エマルション製剤、懸濁液、粉剤、粉末剤、ペースト及び粒剤に変換し得る。組成物のタイプは、個々の意図された目的によって決まり、いずれの場合でも、これは、本発明による化合物の微細な一様な分配を確実にする必要がある。

ここで、組成物のタイプの例は、懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）、ペースト、パステル剤、水に溶解又は分散性（湿潤性）であり得る水和剤（wettable powder）又は粉剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）又は粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、及び同様に種子等の植物繁殖材料処理用のゲル（ＧＦ）である。

一般的に、組成物のタイプ（例えばＥＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ、ＷＧ、ＳＧ、ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＧＦ）は、希釈された形態で使用される。ＤＰ、ＤＳ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ及びＭＧ等の組成物のタイプは、一般的に希釈しない形態で使用される。

農薬組成物は、既知の方法で調製される（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液剤（liquid concentrate)について)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Edition, McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and ff.、国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、ＧＢ２，０９５，５５８、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961)、Hance et al.: Weed Control Handbook (8th ED., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989)ならびにMollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001を参照されたい）。

農薬組成物は、さらに、作物保護組成物に慣用されている助剤も含んでいてもよく、これらの助剤の選択は、使用形態又は当該活性化合物によって決まる。

好適な助剤の例は、溶媒、固体担体、界面活性剤（例えば、さらなる可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着性付与剤）、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、不凍剤、消泡剤、場合によって着色剤及び接着剤（例えば種子の処理用）である。

好適な溶媒は、水、有機溶媒、例えば中沸点から高沸点を有する鉱油留分、例えばケロシン及びディーゼル油、さらにコールタール油、及び同様に植物又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、ジメチル脂肪アミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル及び強極性溶媒、例えばアミン、例えばＮ−メチルピロリドンである。原則的として、溶媒混合物、ならびに同様に上記の溶媒と水の混合物を使用することも可能である。

固体担体は、鉱物土類、例えばケイ酸、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレー、ドロマイト、けい藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物由来の製品、例えば穀物粉、樹皮粉、おがくず及び堅果殻粉、セルロース粉末又は他の固体担体である。

好適な界面活性剤（アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）タイプ、Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ、ノルウェイ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）タイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ、米国）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ならびに同様に脂肪酸、アルキル及びアルキルアリールスルホネート、アルキル、ラウリルエーテル及び脂肪アルコールサルフェートのアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、及びに同様に硫酸化ヘキサ、ヘプタ、及びオクタデカノールの塩、及び同様に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール又はノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセトン、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩、及び同様にタンパク質、変性タンパク質、多糖（例えばメチルセルロース）、疎水変性デンプン、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ、スイス）、ポリカルボキシレート（Ｓｏｋａｌａｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｍｉｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。

増粘剤（すなわち、組成物に改変された流動性を付与する化合物、すなわち静止状態における高粘度及び撹拌中の低粘度）の例は、多糖及び同様に有機及び無機の層状鉱物、例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ Ｋｅｌｃｏ、米国）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｄｉａ、フランス）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ、米国）又はＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐ．、ニュージャージー州、米国）である。

組成物を安定化させるために、殺細菌剤を添加してもよい。殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺細菌剤（ＩＣＩ製Ｐｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ製Ｋａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、ならびに同様にイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。

好適な不凍剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセロールである。

消泡剤の例は、（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標） ＳＲＥ、Ｗａｃｋｅｒ、ドイツ又はＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）、Ｒｈｏｄｉａ、フランス等の）シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物及びこれらの混合物である。

着色剤の例は、難水溶性顔料及び水溶性染料の両方である。言及し得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８の名称で知られている染料及び顔料である。

接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル（Ｔｙｌｏｓｅ（登録商標）、信越化学、日本）である。

直接噴霧可能な溶液、エマルション製剤、ペースト又は油分散液の製剤に適するのは、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はディーセル油、さらにコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水である。

粉末、散布用材料及び散粉用製品は、化合物Ｉ及び、存在する場合、さらなる活性化合物を、少なくとも１種の固体担体と混合すること又は同時に粉砕することによって調製することができる。

粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤及び均一粒剤は、活性化合物を少なくとも１種の固体担体と結合することによって調製することができる。固体担体は、鉱物土類、例えばケイ酸、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレー、ドロマイト、けい藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物由来製品、例えば穀物粉、樹皮粉、おがくず及び堅果殻粉、セルロース粉末又は他の固体担体である。

以下は組成物のタイプの例である。

１．水による希釈用の組成物のタイプ
ｉ）液剤（water-soluble concentrate）（ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶媒で溶解する。代替として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。活性化合物は、水による希釈に際して溶解する。これによって、１０重量％の活性化合物含有量を有する組成物が得られる。

ｉｉ）分散剤（dispersible concentrate）（ＤＣ）
２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加した７０重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水による希釈によって分散液が得られる。活性化合物含有率は２０重量％である。

ｉｉｉ）乳剤（emulsifiable concentrate）（ＥＣ）
１５重量部の活性化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（いずれの場合にも５重量部）を添加した７５重量部のキシレンに溶解する。水による希釈によってエマルションが得られる。組成物は、１５重量部の活性化合物含有率を有する。

ｉｖ）エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の活性化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（いずれの場合にも５重量部）を添加した３５重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に添加し、均一なエマルションにする。水による希釈によってエマルションが得られる。組成物は２５重量％の活性化合物含有率を有する。

ｖ）懸濁剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌型ボールミル中で、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤ならびに７０重量部の水又は有機溶媒を添加して微粉砕して微細な活性化合物懸濁液を得る。水による希釈によって活性化合物の安定な懸濁液が得られる。組成物中の活性化合物含有率は２０重量％である。

ｖｉ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の活性化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微細に粉砕して、専用機械（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水による希釈によって活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。組成物は５０重量％の活性化合物含有率を有する。

ｖｉｉ）水和剤及び水溶剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５重量部の活性化合物を、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加してローター−ステーターミルで粉砕する。水による希釈によって活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。組成物の活性化合物含有率は７５重量％である。

ｖｉｉｉ）ゲル剤（ＧＦ）
２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒をボールミルで粉砕して微細な懸濁液を得る。水による希釈によって２０重量％の活性化合物含有量の安定な懸濁液が得られる。

２．希釈せずに施用する組成物のタイプ
ｉｘ）粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと完全に混合する。これによって、５重量％の活性化合物含有率の散粉用製品が得られる。

ｘ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９９．５重量部の担体と混合する。現行の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これによって０．５重量％の活性化合物含有率の希釈せずに施用する粒剤が得られる。

ｘｉ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を、９０重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、１０重量％の活性化合物含有率の希釈せずに施用する組成物が得られる。

一般的に、本発明による化合物の組成物は、０．０１〜９５重量％の、好ましくは０．１〜９０重量％の化合物Ｉを含む。化合物は、９０％〜１００％の、好ましくは９５％〜１００％の純度で使用されることが好ましい。

液剤（ＬＳ）、懸濁剤（ＦＳ）、粉剤（ＤＳ）、水和剤及び水溶剤（ＷＳ、ＳＳ）、エマルション製剤（ＥＳ）、乳剤（ＥＣ）及びゲル剤（ＧＦ）が、一般的に植物繁殖材料、特に種子の処理に使用される。これらの組成物は、希釈していないか又は、好ましくは希釈した形態で、繁殖材料、特に種子に施用することができる。この場合、対応する組成物は、種子粉衣に使用される組成物中に０．０１〜６０重量％の、好ましくは０．１〜４０重量％の活性化合物が存在するように２〜１０倍に希釈することができる。播種の前又はその後に施用を行うことができる。植物繁殖材料の処理、特に種子の処理は、当業者に知られており、植物繁殖材料を散粉、コーティング、ペレット化、ディッピング又は灌注することによって行われ、処理は、例えば、種子の早期発芽を防ぐように、ペレット化、コーティング及び散粉によって又は畝間処理によって行われることが好ましい。

種子処理について、懸濁液を使用することが好ましい。このような組成物は、一般的に、１〜８００ｇの活性化合物／Ｌ、１〜２００ｇの界面活性剤／Ｌ、０〜２００ｇの不凍剤／Ｌ、０〜４００ｇの結合剤／Ｌ、０〜２００ｇの着色剤／Ｌ及び溶媒、好ましくは水を含む。

化合物は、噴霧、アトマイジング、散粉、散布、掃射（raking in）、浸漬もしくは注入を用いて、そのまま使用することができ、又はそれらの組成物の形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉用製品、散布用材料もしくは粒剤の形態で使用することができる。組成物のタイプは、完全に意図された目的によって決まり、いずれの場合にも、本発明による活性化合物のできる限り微細な分布を確実にするよう意図されている。

水性使用形態は、水を添加することによって、乳剤、ペースト又は水和剤（噴霧可能な粉末、油分散液）から調製することができる。エマルション、ペースト又は油分散液を調製するために、そのままの又は油もしくは溶媒に溶解された材料を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水にホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤及び、適切な場合、溶媒又は油からなる濃厚物を調製することも可能であり、このような濃厚物は、水による希釈に適する。

すぐ使用できる製剤中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、これらは、０．０００１〜１０％であり、好ましくは０．０１〜１％である。

活性化合物は、極微量法（ＵＬＶ）に首尾よく使用することもでき、これによって、９５重量％超の活性化合物を含む組成物を施用することが可能であり、添加剤を含まない活性化合物を施用することさえ可能である。

作物保護に使用される場合、施用量は、所望の効果の性質に応じて、１ｈａ当たり０．００１〜２．０ｋｇの活性化合物、好ましくは１ｈａ当たり０．００５〜２ｋｇ、特に好ましくは１ｈａ当たり０．０５〜０．９ｋｇ、特に１ｈａ当たり０．１〜０．７５ｋｇである。

植物繁殖材料、例えば種子の処理において、使用される活性化合物の量は、一般的に、０．１〜１０００ｇ／繁殖材料又は種子の１００ｋｇ、好ましくは１〜１０００ｇ／１００ｋｇ、特に好ましくは１〜１００ｇ／１００ｋｇ、特に５〜１００ｇ／１００ｋｇである。

材料又は貯蔵製品の保護に使用される場合、活性化合物の施用量は、施用地域の種類及び所望の効果によって決まる。材料の保護に一般的に施用される量は、例えば、処理される材料の１立方メートル当たり０．００１ｇから２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇから１ｋｇの活性化合物である。

様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤及び／又は殺虫剤は、活性化合物又はこれらを含む組成物に添加してよく、場合によって使用直前に添加していよい（タンクミックス）。これらの組成物は、１：１００〜１００：１の重量比で、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で本発明による組成物と混合することができる。

以下は、これに関連してアジュバントとして特に適している。有機修飾ポリシロキサン、例えばＢｒｅａｋ Ｔｈｒｕ Ｓ ２４０（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えばＡｔｐｌｕｓ ２４５（登録商標）、Ａｔｐｌｕｓ ＭＢＡ １３０３（登録商標）、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ３００（登録商標）及びＬｕｔｅｎｓｏｌ ＯＮ ３０（登録商標）；ＥＯ−ＰＯブロックポリマー、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ ＲＰＥ ２０３５（登録商標）及びＧｅｎａｐｏｌ Ｂ（登録商標）；アルコールエトキシレート、例えばＬｕｔｅｎｓｏｌ ＸＰ ８０（登録商標）；及びナトリウムジオクチルスルホスクシネート、例えばＬｅｏｐｈｅｎ ＲＡ（登録商標）。

殺菌剤としての施用形態の本発明による組成物は、プリミックスとして又は場合によって使用の直前に（タンクミックス）、他の活性化合物、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節物質、殺菌剤と、又は肥料と一緒に存在してもよい。

化合物Ｉ又はこれらを含む組成物を１種以上のさらなる活性化合物、特に殺菌剤と混合する場合、例えば、活性スペクトルを広げること又は耐性の発現を防ぐことは、多くの場合可能である。多くの場合、相乗効果が得られる。

本発明による化合物が一緒に施用され得る活性化合物の次のリストは、可能な組み合わせを例示するよう意図されているが、これらに限定されない。

Ａ）ストロビルリン：
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネステロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、２−（２−（６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド、メチル ２−（オルト−（（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル ３−メトキシ−２−（２−（Ｎ−（４−メトキシフェニル）−シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル）フェニル）アクリレート、２−（２−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチルアリリデンアミノオキシメチル）フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｂ）カルボキサミド：
− カルボキサニリド：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン（Ｎ−（２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボキサニリド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ニコチンアミド、Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
− カルボン酸モルホリド：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；
− ベンズアミド：フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド；
− 他のカルボキサミド：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｃ） アゾール：
− トリアゾール：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、
プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；
− イミダゾール： シアゾファミド、イマザリル、イマザリルサルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
− ベンゾイミダゾール： ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
− その他： エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）イソオキサゾール−５−イル］−２−プロプ−２−イニルオキシアセトアミド；
Ｄ）窒素含有ヘテロシクリル化合物
− ピリミジン： フルアジナム、ピリフェノックス、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタンスルホニルピリジン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、Ｎ−（１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル）−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）−２，４−ジクロロニコチンアミド；
− ピリミジン： ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル；
− ピペラジン： トリホリン；
− ピロール： フルジオキソニル、フェンピクロニル；
− モルホリン： アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
− ピペリジン： フェンプロピジン；
− ジカルボキシミド： フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
− 非芳香族５員ヘテロ環： ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、Ｓ−アリル５−アミノ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−オルト−トリル−２，３−ジヒドロピラゾール−１−チオカルボキシレート；
− その他： アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−Ｓ、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、５−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−エチル−６−オクチル− ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン；
Ｅ）カルバメート及びジチオカルバメート
− チオ−及びジチオカルバメート： フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
− カルバメート： ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナール、４−フルオロフェニル Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ−２−イル）カルバメート；
Ｆ）他の殺菌剤
− グアニジン： ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート）；
− 抗生物質： カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンＡ；
− ニトロフェニル誘導体： ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン；
− 有機金属化合物： フェンチン塩、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
− 硫黄含有ヘテロシクリル化合物： ジチアノン、イソプロチオラン；
− 有機リン系化合物： エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル；
− 有機塩素系化合物： クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
− 無機活性化合物： 亜リン酸及びその塩、ボルドー液、銅塩、例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
− その他： ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオンカルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−トリメチルシラニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、メチル Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝チアゾール−４−カルボキサミド、メチル（Ｒ）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝チアゾール−４−カルボキサミド、６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチルキノリン−４−イルアセテート、６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチルキノリン−４−イルメトキシアセテート、Ｎ−メチル−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−４−チアゾールカルボキサミド；
Ｇ）成長調節物質
アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブトラリン、クロルメコート（塩化クロルメコート）、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジッド、ジケグラック、ジメチピン、２，６−ジメチルプリジン、エセフォン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチオセト、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート（メピコートクロリド）、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、Ｎ−６−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオンカルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、２，３，５−トリヨード安息香酸、トリネキサパックエチル及びウニコナゾール；
Ｈ）除草剤
− アセトアミド： アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロル；
− アミノ酸類似体： ビアラホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート；
− アリールオキシフェノキシプロピオネート： クロジナホップ、シハロホップブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−ｐ−テフリル；
− ビピリジル： ジクワット、パラコート；
− カルバメート及びチオカルバメート： アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメディファム、ジメピペレート、エプタム（ＥＰＴＣ）、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート；
− シクロヘキサンジオン： ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
− ジニトロアニリン： ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
− ジフェニルエーテル： アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
− ヒドロキシベンゾニトリル： ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル；
− イミダゾリノン： イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
− フェノキシ酢酸： クロメプロップ、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ；
− ピラジン： クロリダゾン、フルフェンピルエチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
− ピリジン： アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
− スルホニル尿素： アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロンエチル、クロロスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、１−（（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；
− トリアジン： アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
− 尿素： クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
− アセト乳酸シンターゼの他の阻害剤： ビスピリバックナトリウム、クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−スルファムロン、ペノキシスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム；
− その他： アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドンエチル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ−モノケラス（Drechslera monoceras）、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、エチル（３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）フェノキシ］ピリジン−２−イルオキシ）アセテート、メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−オール、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート及びメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−３−ジメチルアミノ−２−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート；
Ｉ）殺虫剤
− 有機（チオ）ホスフェート： アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
− カルバメート： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
− ピレスロイド： アレスリン、ビフェントリン、シフルテリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレスリン、ピレスリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
− 昆虫成長の阻害剤： ａ）キチン合成阻害剤： ベンゾイル尿素、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン； ｂ） エクジソンアンタゴニスト： ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン； ｃ） 幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ； ｄ） 脂質生合成阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
− ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト： クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−２−ニトロイミノ−３，５−ジメチル−［１，３，５］トリアジナン；
− ＧＡＢＡアンタゴニスト： エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）−４−スルフィナモイル−１Ｈ−ピラゾール−３−チオカルボキサミド；
− 大環状ラクトン： アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
− ミトコンドリア電子伝達系阻害剤（ＭＥＴＩ）Ｉ殺ダニ剤： フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
− ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ物質： アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
− デカップラー： クロルフェナピル；
− 酸化的リン酸化の阻害剤： シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
− 昆虫脱皮阻害剤： シロマジン；
− 混合機能オキシダーゼ阻害剤： ピペロニルブトキシド；
− ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン；
− その他： ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル（ＨＧＷ８６）、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。

本発明は、特に、一般式Ｉの少なくとも１種の化合物及び少なくとも１種のさらなる作物保護薬剤、特に少なくとも１種の殺菌活性化合物、例えば、１種以上の、例えば１又は２種の上記のグループＡ）からＦ）の活性化合物及び、場合によって、１種以上の農学的に適切な担体を含む殺菌組成物にも関する。施用量を減少させることを目的に、施用される活性化合物の減少した総量で、多くが、特に特定の適応症の有害菌類に対する改善された活性を示すので、これらの混合物は興味深い。化合物（複数可）Ｉの少なくとも１種のグループＡ）〜Ｉ）の活性化合物と同時に一緒に又は別々に施用することによって、殺菌活性を超相加的（superadditive）に増加させることができる。

本出願の意味において、共同施用は、少なくとも１種の化合物Ｉ及び少なくとも１種のさらなる活性化合物が、菌類成長の有効な防除のために十分な量で作用部位（すなわち、防除すべき植物有害菌類及びこれらの生育地、例えば感染した植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、材料又はスペース及び同様に菌類の攻撃に対して保護すべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、材料又はスペース）に同時に存在することを意味する。これは、作用部位に、共同の活性化合物製剤で一緒に又は少なくとも２種の別々の活性化合物製剤で同時に、化合物Ｉ及び少なくとも１種のさらなる活性化合物を施用することによってか、又は活性化合物を逐次的に施用することによって達成することができ、最初に施用される活性化合物が、さらなる活性化合物（複数可）の施用の時点で、十分な量で作用部位に存在するように、個々の活性化合物の施用の間隔が選択される。活性化合物が施用される順序は、あまり重要ではない。

２成分混合物、すなわち、化合物Ｉ及びさらなる活性化合物、例えばグループＡ）〜Ｉ）の活性化合物を含む本発明による組成物において、化合物Ｉの、第１のさらなる活性化合物に対する重量比は、当該活性化合物の性質によって決まり、一般的に、それは、１：１００〜１００：１の範囲、しばしば１：５０〜５０：１の範囲、好ましくは１：２０〜２０：１の範囲、特に好ましくは１：１０〜１０：１の範囲、特に１：３〜３：１の範囲である。

３成分混合物、すなわち、活性化合物Ｉ及び第１のさらなる活性化合物及び第２のさらなる活性化合物、例えばグループＡ）からＩ）の２種の異なる活性化合物を含む本発明による組成物において、化合物Ｉの第１のさらなる活性化合物に対する重量比は、各々の活性化合物の性質によって決まり、好ましくは、それは、１：５０〜５０：１の範囲、特に１：１０〜１０：１の範囲である。化合物Ｉの第２のさらなる活性化合物に対する重量比は、好ましくは１：５０〜５０：１の範囲、特に１：１０〜１０：１の範囲である。第１のさらなる活性化合物の第２のさらなる活性化合物に対する重量比は、好ましくは１：５０〜５０：１の範囲、特に１：１０〜１０：１の範囲である。

本発明による組成物の成分は、個別に又はレディミックスとして又はパーツのキットとして包装し使用することができる。

本発明の一実施形態において、キットは、本発明による農薬組成物を調製するために使用される１種以上の、さらには全ての成分を含み得る。例えば、これらのキットは、１種以上の殺菌成分及び／又はアジュバント成分及び／又は殺虫成分及び／又は成長調節物質成分及び／又は除草剤を含み得る。１種以上の成分は、互いに組み合わさって又は予備製剤化されて存在し得る。３種以上の成分がキットに提供される実施形態において、成分は、互いに組み合わされ、容器、ボトル、ブリキ缶、バッグ、サック又はキャニスター等の単一容器に包装され得る。別の実施形態において、キットの２種以上の成分は、別々に、すなわち、予備製剤化又は混合されないで包装され得る。キットは、１つ以上の別々の容器、例えば容器、ボトル、ブリキ缶、バッグ、サック又はキャニスターを含んでいてもよく、各容器は、農薬組成物の個々の成分を含む。本発明による組成物の成分は、個別に又はレディミックスとして又はパーツのキットとして包装し使用することができる。両方の形態において、成分は、別々に又は他の成分と一緒に又は本発明による混合物を調製するための本発明によるパーツのキットのパーツとして使用することができる。

使用者は、一般的に予備投与装置、背負い噴霧器、スプレータンク又はスプレープレーンにおける使用のために、本発明による組成物を使用する。農薬組成物は、場合により、さらなる助剤を添加して、水及び／又は緩衝液で所望の施用濃度に希釈し、本発明によるすぐ使える噴霧液又は農薬組成物が得られる。一般的に、すぐ使える噴霧液の５０〜５００リットルが、農業に使用する地域の１ヘクタール当たり施用され、好ましくは１００〜４００リットルが施用される。

一実施形態によれば、使用者は、場合により、さらなる助剤を添加して、スプレータンク中で、例えばキットのパーツ又は本発明による組成物の２もしくは３成分混合物等の個々の成分を自ら混合することができる（タンクミックス）。

他の実施形態において、使用者は、場合により、さらなる助剤を添加して、スプレータンク中で、本発明による組成物の個々の成分及び部分的に予備混合された成分、例えば化合物Ｉ及び／又はグループＡ）〜Ｉ）の活性成分を含む成分の両方を混合することができる（タンクミックス）。

他の実施形態において、使用者は、一緒に（例えばタンクミックスとして）又は逐次的に、本発明による組成物の個々の成分及び部分的に予備混合された成分、例えば化合物Ｉ及び／又はグループＡ）からＩ）の活性化合物を含む成分の両方を使用することができる。

好ましいのは、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択されるストロビルリンのグループＡ）からの少なくとも１種の活性化合物（成分２）を含む化合物Ｉ（成分１）の組成物である。

同様に好ましいのは、特にビキサフェン、ボスカリド、イソピラザム、フルオピラム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド（ピコペンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミド及びＮ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミドのグループＢ）から選択される少なくとも１種の活性化合物（成分２）を含む化合物Ｉ（成分１）の組成物である。

同様に好ましいのは、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムからなる群から選択されるアゾールのグループＣ）から選択される少なくとも１種の活性化合物（成分２）を含む化合物Ｉ（成分１）の組成物である。

同様に好ましいのは、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ホデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン及び５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンからなる群から選択される窒素複素環化合物のグループＤ）から選択される少なくとも１種の活性化合物（成分２）を含む化合物Ｉ（成分１）の組成物である。

同様に好ましいのは、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブからなる群から選択されるカルバメートのグループＥ）から選択される少なくとも１種の活性化合物（成分２）を含む化合物Ｉ（成分１）の組成物である。

同様に好ましいのは、特にジチアノン、フェンチン塩、例えば、フェンチン酢酸塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム、Ｈ_３ＰＯ_３及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネートメチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミン及びＮ−メチル−２−｛１−［（５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−４−チアゾールカルボキサミドからなる群から選択されるグループＦ）の殺菌剤から選択される少なくとも１種の活性化合物（成分２）を含む化合物Ｉ（成分１）の組成物である。

したがって、本発明は、さらに、表Ｂの「成分２」の列のＢ−１からＢ−３４７の行から選択されるさらなる活性成分（成分２）を含む化合物Ｉ（成分１）の組成物に関する。

本発明の他の実施形態は、表Ｂに挙げられた組成物Ｂ−１からＢ−３４７に関し、表Ｂの行は、いずれの場合にも、本明細書に個別に記載された式Ｉの化合物（成分１）の１つ及び当該行に記載されたグループＡ）からＩ）からの各々のさらなる活性化合物（成分２）を含む農薬組成物に対応する。一実施形態によれば、成分１は、表１ａ〜４８ａに個別に記載された化合物Ｉの一つに対応する。記載された組成物中の活性化合物は、いずれの場合にも、好ましくは相乗的に活性な量で存在する。

成分２として上記に記載された活性化合物、それらの調製、及び有害菌類に対するそれらの作用は知られており（http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい）、それらは市販されている。上記化合物のＩＵＰＡＣ命名、それらの調製、及びそれらの殺菌活性も知られている（Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968；欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書；欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書；欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書；欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書；欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書；欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書；欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書；欧州特許出願公開第１０２８１２５号明細書；欧州特許出願公開第１０３５１２２号明細書；欧州特許出願公開第１２０１６４８号明細書；欧州特許出願公開第１１２２２４４号明細書、特開２００２−３１６９０２号公報；ＤＥ１９６５０１９７；ＤＥ１００２１４１２；ＤＥ１０２００５００９４５８；米国特許第３，２９６，２７２号明細書；米国特許第３，３２５，５０３号明細書；国際公開第９８／４６６０８号パンフレット；国際公開第９９／１４１８７号パンフレット；国際公開第９９／２４４１３号パンフレット；国際公開第９９／２７７８３号パンフレット；国際公開第００／２９４０４号パンフレット；国際公開第００／４６１４８号パンフレット；国際公開第００／６５９１３号パンフレット；国際公開第０１／５４５０１号パンフレット；国際公開第０１／５６３５８号パンフレット；国際公開第０２／２２５８３号パンフレット；国際公開第０２／４０４３１号パンフレット；国際公開第０３／１０１４９号パンフレット；国際公開第０３／１１８５３号パンフレット；国際公開第０３／１４１０３号パンフレット；国際公開第０３／１６２８６号パンフレット；国際公開第０３／５３１４５号パンフレット；国際公開第０３／６１３８８号パンフレット；国際公開第０３／６６６０９号パンフレット；国際公開第０３／７４４９１号パンフレット；国際公開第０４／４９８０４号パンフレット；国際公開第０５／１２０２３４号パンフレット；国際公開第０５／１２３６８９号パンフレット；国際公開第０５／１２３６９０号パンフレット；国際公開第０５／６３７２１号パンフレット；国際公開第０５／８７７７２号パンフレット；国際公開第０５／８７７７３号パンフレット；国際公開第０６／１５８６６号パンフレット；国際公開第０６／８７３２５号パンフレット；国際公開第０６／８７３４３号パンフレット；国際公開第０７／８２０９８号パンフレット；国際公開第０７／９０６２４号パンフレットを参照されたい）。

活性化合物の混合物の組成物は、例えば化合物Ｉの組成物について記載された方法で、活性化合物に加えて、溶媒又は固体担体を含む組成物の形態に既知の方法で調製される。

このような組成物の通例の成分について、化合物Ｉを含む組成物について記載されたことを参照されたい。活性化合物の混合物のための組成物は、有害菌類を防除するための殺菌剤として好適である。それらは、特にネコブカビ綱、卵菌網（Peronosporomycetes）（卵菌綱（Oomycetes）と同義語）、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱及び不完全菌綱（Deuteromycetes）（同義語 不完全菌綱（Fungi imperfecti））に由来する土壌病原体を含む広範囲の植物病原菌類に対する卓越した活性によって際立っている。さらに、化合物Ｉ及び化合物Ｉを含む組成物の活性について記載されたことを参照されたい。

本発明は、疾患を治療するための、化合物Ｉ及びそれらの薬学的に許容される塩の使用、特に抗菌剤としての化合物Ｉの使用をさらに提供する。したがって、本発明の一実施形態は、少なくとも１種の式Ｉの化合物及び／又は薬学的に許容されるそれらの塩を含む医薬に関する。他の実施形態は、抗菌剤を調製するための化合物Ｉ及び／又は薬学的に許容されるその塩の使用に関する。

本発明は、例えば、ヒト等の哺乳類における腫瘍を治療するための、化合物Ｉ及びそれらの薬学的に許容される塩の使用も提供する。したがって、本発明の一実施形態は、哺乳類における腫瘍及び癌の増殖を阻害する組成物を調製するための、化合物Ｉ及び／又は薬学的に許容されるその塩の使用に関する。「癌」は、特にヒトにおける、特に悪性腫瘍、例えば乳癌、前立腺癌、肺癌、ＣＮＳの癌、黒色癌、卵巣癌又は腎臓癌を意味する。

本発明は、ウイルス感染、特に温血動物における疾患をもたらすウイルス感染を治療するための、化合物Ｉ及びそれらの薬学的に許容される塩の使用も提供する。したがって、本発明の一実施形態は、ウイルス感染を治療するための組成物を調製するための、化合物Ｉ及び／又は薬学的に許容されるその塩の使用に関する。治療すべきウイルス疾患には、例えば、ＨＩＶ及びＨＴＬＶ、インフルエンザウイルス、ライノウイルス疾患、ヘルペス等のレトロウイルス疾患が含まれる。

合成実施例：
出発原料を適切に修飾して、例えば、表Ｅに挙げられた本発明による化合物を調製するために以下の合成実施例に与えられた手順を使用して、式Ｉのさらなる化合物又はそれらの前駆体を得た。

（実施例１）
（Ｅ）−８−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルオクト−６−エン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ１、ＲＳ／ＳＲジアステレオマー）の調製
１．１ ４−（（Ｅ）−４−ブロモブト−２−エニルオキシ）−１，２−ジフルオロベンゼンの調製
３．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）の３，４−ジフルオロフェノール、１９．３ｇ（９０ｍｍｏｌ）のジブロモブテン及び４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）のＫ_２ＣＯ_３を、３０ｍｌのアセトンに溶解し、６０℃で４時間撹拌した。この反応溶液を濾別し、１Ｍ ＮａＯＨで洗浄した。濾液を水及びジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥し濃縮した。粗生成物を残っているジブロモブテンから減圧下の蒸留によって分離した。これにより５．９ｇの所望の生成物（理論値の７５％）が得られた。

１．２ （Ｅ）−８−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルオクト−６−エン−３−オンの調製
１．３３９ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のトリアゾリルピナコロンを、初めに４５ｍｌのＴＨＦに加えた。１．９７７ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）のＫＯｔＢｕを添加し、発熱反応が静まった後、さらに３０分間撹拌を続けた。−３０℃で、この溶液を、ＴＨＦ中のステップ１．１からの２．１０７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の４−（（Ｅ）−４−ブロモブト−２−エニルオキシ）−１，２−ジフルオロベンゼンに一滴ずつ添加し、この混合物を、−３０℃で３０分間撹拌した。この溶液を室温に温め、反応物を水及びＭＴＢＥで抽出した。有機相を乾燥し濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチルの移動相を用いるシリカゲル上で、粗生成物を精製した。これにより１．２ｇの生成物（理論値の４３％）が得られた。

１．３ （Ｅ）−８−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルオクト−６−エン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ１、ＲＳ／ＳＲジアステレオマー）の調製
窒素下、ステップ１．２からの１．２ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の（Ｅ）−８−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−オクト−６−エン−３−オンを、初めに１０ｍｌのジクロロメタンに加えた。２ｍｌのジクロロメタンに溶解したテトラブチルアンモニウムボロヒドリド（４．１ｍｌ、１Ｍ溶液）を−６０℃で添加し、この混合物を−６０℃で４時間撹拌した。次いで、ＴｉＣｌ_４のジクロロメタン中１Ｍ溶液の０．６５ｍｌを添加し、この混合物を終夜室温に温めた。反応物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液で加水分解し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥し濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチルの移動相を用いるシリガゲル上で、粗生成物を精製した。これにより６００ｍｇの所望の生成物が得られた（理論値の５０％）。

（実施例２）
（Ｅ）−８−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルオクト−６−エン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ２、ＲＲ／ＳＳジアステレオマー）の調製
２．１ １−（（Ｅ）−４−ブロモブト−２−エニルオキシ）−２，３−ジフルオロベンゼンの調製
３．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）の２，３−ジフルオロフェノール、１９．３ｇ（９０ｍｍｏｌ）のジブロモブテン及び４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）のＫ_２ＣＯ_３を、３０ｍｌのアセトンに溶解し６０℃で４時間撹拌した。この反応溶液を濾別し、１Ｍ ＮａＯＨで洗浄した。濾液を水及びジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥し濃縮した。粗生成物を残っているジブロモブテンから減圧下の蒸留によって分離した。これにより４．７ｇの所望の生成物が得られた（理論値の６０％）。

２．２ （Ｅ）−８−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルオクト−６−エン−３−オンの調製
１．３３９ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のトリアゾリルピナコロンを、初めに、４５ｍｌのＴＨＦに加えた。１．９７７ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）のＫＯｔＢｕを添加し、発熱反応が静まった後、さらに３０分間撹拌を続けた。−３０℃で、この溶液を、ＴＨＦ中のステップ２．１からの２．１０７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の１−（（Ｅ）−４−ブロモブト−２−エニルオキシ）−２．３−ジフルオロベンゼンに一滴ずつ添加し、この混合物を−３０℃で３０分間撹拌した。この溶液を室温に温め、反応物を水及びＭＴＢＥで抽出した。有機相を乾燥し濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチルの移動相を用いるシリガゲル上で、粗生成物を精製した。これにより０．８ｇの生成物が得られた（理論値の２９％）。

２．３ （Ｅ）−８−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルオクト−６−エン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ２、ＲＲ／ＳＳジアステレオマー）の調製
窒素下で、ステップ２．２からの０．３５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の（Ｅ）−８−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２，２−ジメチル−４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−オクト−６−エン−３−オンを、初めに、１０ｍｌのジクロロメタンに加えた。０℃で、０．０３８ｇ（１ｍｍｏｌ）のナトリウムボロヒドリドを添加した。この混合物を終夜撹拌した。反応物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液で加水分解し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥し濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチルの移動相を用いるシリカゲル上で、粗生成物を精製した。これにより２００ｍｇの所望の生成物が得られた（理論値の５７％）。

マイクロテスト
活性化合物をＤＭＳＯ中の１００００ｐｐｍの濃度を有する原液として別々に配合した。

（実施例Ｍ１）
マイクロタイターテストにおける灰色かび病原菌ボトリュチス−キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対する活性
原液を、マイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペットで移し、記載された活性化合物濃度に水で希釈した。次いで、ボトリュチス−キネレアの水性かびベースの胞子懸濁液を添加した。プレートを１８℃の温度における水蒸気で飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を使用して、接種後７日に４０５ｎｍでＭＴＰを測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖及び菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物での病原体の相対増殖（％）を求めた。３１ｐｐｍの活性化合物濃度において、活性化合物Ｉ．Ａ３ａ、Ｉ．Ａ４ａ、Ｉ．Ａ５ａ、Ｉ．Ａ５ｂ、Ｉ．Ａ６ｂ、Ｉ．Ａ７ａ、Ｉ．Ａ８ａ、Ｉ．Ａ９ａ、Ｉ．Ａ７ｂ、Ｉ．Ａ９ｂ、Ｉ．Ａ３ｂ、Ｉ．Ａ１０ａ、Ｉ．Ａ２ａ、Ｉ．Ａ８ｂ、Ｉ．Ａ４ｂ、Ｉ．Ａ１０ｂ、Ｉ．Ａ１１ｂ、Ｉ．Ａ２ｂ、Ｉ．Ａ８ｃ、Ｉ．Ａ９ｃ、Ｉ．Ａ１２、Ｉ．Ａ１３、Ｉ．Ａ１４及びＩ．Ａ１は、最大でも１％の増殖をもたらした。

（実施例Ｍ２）
マイクロタイターテストにおけるセプトリア葉枯病病原菌セプトリア−トリチキ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する活性（Ｓｅｐｔｔｒ）
原液をマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペットで移し、記載された活性化合物濃度に水で希釈した。次いで、セプトリア−トリチキの水性麦芽ベース胞子懸濁液を添加した。プレートを１８℃の温度の水蒸気で飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を使用して、接種後７日にＭＴＰを４０５ｎｍで測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアント（１００％）の増殖及び菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物での病原体の相対増殖（％）を求めた。３１ｐｐｍの活性化合物濃度において、活性化合物Ｉ．Ａ３ａ、Ｉ．Ａ４ａ、Ｉ．Ａ５ａ、Ｉ．Ａ６ａ、Ｉ．Ａ５ｂ、Ｉ．Ａ６ｂ、Ｉ．Ａ７ａ、Ｉ．Ａ８ａ、Ｉ．Ａ９ａ、Ｉ．Ａ９ｂ、Ｉ．Ａ３ｂ、Ｉ．Ａ１０ａ、Ｉ．Ａ１１ａ、Ｉ．Ａ２ａ、Ｉ．Ａ８ｂ、Ｉ．Ａ１０ｂ、Ｉ．Ａ１１ｂ、Ｉ．Ａ２ｂ、Ｉ．Ａ８ｃ、Ｉ．Ａ９ｃ、Ｉ．Ａ１２、Ｉ．Ａ１３、Ｉ．Ａ１４及びＩ．Ａ１は、最大でも１４％の増殖をもたらした。

Claims (11)

1. 式Ｉ
   

   

   ［式中、可変基は次の意味を有し：
   Ｘは、ＣＨ又はＮであり；
   Ｚは、１、２又は３個の二重結合を有する４〜８個の炭素原子を含む炭化水素鎖であり、ここで、該二重結合は置換されておらず、該炭化水素鎖は、その他の鎖員において１〜６個の置換基Ｒ^Ｚを含んでいてもよく；Ｒ^Ｚは、それぞれの場合において、独立に次の通りであり、
   Ｒ^Ｚは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−シクロアルキニル、Ｃ_６〜Ｃ_８−ハロシクロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ここで、上述の基において、ヘテロアリールは、芳香族５、６もしくは７員ヘテロ環であり、ヘテロシクリルは、飽和もしくは部分不飽和の５、６もしくは７員ヘテロ環であり、これらの各々は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み、又はＮＡ^３Ａ^４であり、ここで、同一の炭素原子に結合している二つの基Ｒ^Ｚは、それらが結合している炭素原子と一緒になってＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル環も形成していてもよく；ここで、Ａ^３、Ａ^４は、以下に定義された通りであり；
   Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり、ここで、上述の基は、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル及びフェニルからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基を含んでいてもよく、ここで、フェニルは、置換されていないか、又は１、２、３、４もしくは５個の独立に選択される置換基で置換されており；あるいは１、２、３、４又は５個の独立に選択される置換基Ｌを含む６〜１０員アリールであり、ここで、Ｌは、以下に定義される通りであり：
   Ｌは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキレンオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシミノ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＡ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ａ^２、Ｃ（＝Ｓ）Ａ^２、ＮＡ^３Ａ^４、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、であり、ここで、上述の基において、ヘテロアリールは、芳香族５、６もしくは７員ヘテロ環であり、ヘテロシクリルは、飽和もしくは部分不飽和の５、６もしくは７員ヘテロ環であり、これらの各々は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み；ここで、ｎ、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４は、以下に定義される通りであり：
   ｎは、０、１又は２であり；
   Ａ^１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノ又はフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノであり；
   Ａ^２は、Ａ^１について記載された基の一つであるか又はＣ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ又はＣ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルコキシであり；
   Ａ^３、Ａ^４は、互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル又はＣ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、フェニル又はヘテロ環中にＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する５もしくは６員ヘテロアリールであり；
   Ｌの基の定義の脂肪族及び／又は脂環式及び／又は芳香族基は、１、２、３又は４個の同一又は異なる基Ｒ^Ｌを担持していてよく；
   Ｒ^Ｌは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキレンオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノであり；
   Ｒ^２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり；
   Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Ｓｉ（Ａ^５Ａ^６Ａ^７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｎ ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＡ^３Ａ^４、Ｃ（Ｓ）ＮＡ^３Ａ^４又はＳ（＝Ｏ）_ｎＡ^１であり；ここで、
   Ｒ^Πは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル又はフェニルであり；
   Ｒ^Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル又はフェニルであり；
   Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７は、互いに独立にＣ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル又はフェニルであり；
   ここで、Ｒ^Π、Ｒ^Ａ、Ａ^５、Ａ^６及びＡ^７は、他に示されていない限り、互いに独立に置換されていないか、又は上記に定義された１、２、３、４もしくは５個のＬで置換されており；
   Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルカジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０−ハロアルカジエニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−ハロシクロアルケニルであり；
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、他に示されていない限り、互いに独立に置換されていないか、又は上記に定義された１、２、３、４もしくは５個のＬで置換されており；
   但し、Ｒ^１は、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル又は４−フェノキシフェニルではないことを条件とする］
   の化合物及び農学的に許容されるその塩。
2. Ｒ^１が、請求項１に定義された通りの２、３、４又は５個の置換基Ｌを含むフェニルである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^１が、請求項１に定義された通りの２、３、４又は５個の置換基Ｌを含むフェニルであり、ここで、少なくとも１つのＬがＦである、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が水素である、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. Ｚが、基Ｚ^１
   

   

   （式中、＃は、結合点であり、ｍ及びｐは、それぞれ０、１又は２であり、ここで、ｍ＋ｐ≧２であり、Ｒ^Ｚ１、Ｒ^Ｚ２、Ｒ^Ｚ３及びＲ^Ｚ４は、それぞれの場合において、水素及びＲ^Ｚからなる群から独立に選択され、ここで、Ｒ^Ｚは請求項１に定義された通りである）である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
6. 請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物及び／又はその塩と、殺菌剤として、殺虫剤として及び／又は除草剤として少なくとも１種のさらなる活性な化合物とを含む活性化合物組成物。
7. 少なくとも１種の固体又は液体担体をさらに含む、請求項６に記載の活性化合物組成物。
8. 請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物及び／又は農学的に許容されるその塩を含む種子。
9. 菌類又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌又は種子が、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉの化合物又は農学的に許容されるその塩の有効量で処理される、植物病原菌類を防除する方法。
10. 請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物及び／又は薬学的に許容されるその塩を含む薬剤。
11. 請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物及び／又は薬学的に許容されるその塩の使用を含む、抗菌剤を調製する方法。