JP2012520845A - Itk阻害剤として使用されるピリミジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
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20.Matsumoto et al. Int Arch Allergy Immunol (2002) 129, 327-340
R1は、水素、−CR7R8R9、−CH2OR24、−CH2NR25R26、又は−CH2−6員環ヘテロアリール(ここで該6員環ヘテロアリールは1若しくは2個の窒素原子を含有し、かつ、C1−6アルキル及び−OHから独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)であり;
R2は水素又はメチルであり;
R3は、C1−6アルキル(−OH若しくは−NH2によって置換される)、
C3−6シクロアルキル(C1−6アルキル、−OH、−NR27R28、−CO2H若しくは−CONH2によって置換される)、
−(CH2)m6員環ヘテロシクリル(ここで該6員環ヘテロシクリルは窒素及び酸素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有し、かつ、−SO2CH3若しくはC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)によって任意に置換される)、
ナフチル(−CO2Hによって置換される)、又は
−(CH2)nフェニル(ここで該フェニルは−OR10、−SR11、ハロ、−CO2H、−SO2NHR12、C1−6アルキル(−OH、−CO2H若しくは−CONR13R14によって任意に置換される)、C2−6アルケニル(−CO2Hによって任意に置換される)及びC3−6シクロアルキル(−CO2Hによって任意に置換される)、から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって置換される)であり;
R4は、水素、−OR15、ハロ、−CF3、−CN、−NO2、−NR16R17、−CO2R18、−SO2CH3、−NHSO2CH3、C1−6アルキル(−OH、−CN、−CO2R19若しくは−CONH2によって任意に置換される)、ピリジニル(−OR29、−CH2NR30R31若しくは−CNによって任意に置換される)、又は、5員環ヘテロアリール(ここで該5員環ヘテロアリールは酸素及び窒素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有し、かつ、C1−6アルキルによって任意に置換される)であり;
R5及びR6はそれぞれ独立して水素又はフルオロであり;
R7及びR8は両方とも水素、又はR7及びR8は両方ともフルオロであり;
R9は水素、C1−6アルキル、又はフェニル(フルオロによって任意に置換される)であり;
R10は水素又はC1−6アルキル(−CO2R20によって任意に置換される)であり;
R11は−CO2Hによって任意に置換されるC1−6アルキルであり;
R12は水素又は−COC1−6アルキルであり;
R13及びR14はそれぞれ独立して水素若しくはC1−6アルキル(−OHによって任意に置換される)であるか、又はR13及びR14は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して、任意に酸素原子を含有する6員環ヘテロシクリルを形成し;
R15、R21及びR22はそれぞれ独立してC1−6アルキルであり;
R16及びR17はそれぞれ独立して水素、−COR21、−CO2R22、又はC1−6アルキル(1若しくは2個の−OH基によって任意に置換される)であるか、又はR16及びR17はそれらが連結される窒素原子と一緒に結合して、4−、5−又は6−員環ヘテロシクリル(ここで該4員環ヘテロシクリルはオキソによって任意に置換され、該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素原子、硫黄原子又はさらなる窒素原子を任意に含有し、かつ、オキソ、−OH、−NH2及びC1−6アルキル(−OH又は−NH2によって任意に置換される)、から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)を形成し;
R18、R19、R20、R24、R32、R33、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42及びR43はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキルであり;
R23は水素又はハロであり;
R25は水素又はC1−6アルキル(−OR32によって任意に置換される)、及びR26はC1−8アルキル(−OR33、−NR34R35若しくは−CF3によって任意に置換される)又は5−若しくはは6−員環ヘテロシクリル(ここで該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素、硫黄及び窒素から選択されるヘテロ原子を含有し、かつ、1若しくは2個のオキソ置換基によって任意に置換される)であるか、又はR25及びR26は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して4−、5−又は6−員環ヘテロシクリル(ここで該4−員環ヘテロシクリルはハロから独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換され、該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素原子、硫黄原子若しくはさらなる窒素原子を任意に含有し、かつ、オキソ、C1−6アルキル(−OR36によって任意に置換される)、ハロ、−OR37及び−CO2R38から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)を形成し;
R27及びR28はそれぞれ水素であるか、又はR27及びR28は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して6−員環ヘテロシクリル(ここで該6−員環ヘテロシクリルは酸素原子を任意に含有する)を形成し;
R29はテトラヒドロピラン又はC1−6アルキル(−OR39若しくは−NR40R41によって任意に置換される)であり;
R30は水素及びR31はC1−6アルキル(−OR42によって任意に置換される)であるか、又はR30及びR31は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して6−員環ヘテロシクリル(ここで該6−員環ヘテロシクリルは酸素原子又はさらなる窒素原子を任意に含有し、かつ、C1−6アルキルから独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)を形成し;
R34は水素又はC1−6アルキル及びR35は−CO2R43であるか、又はR34及びR35は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して5−又は6−員環ヘテロシクリル(ここで該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素原子又は硫黄原子を任意に含有し、かつ、1若しくは2個のオキソ置換基によって任意に置換される)を形成し;
Xは−N−又は−CR23−であり;並びに
m及びnはそれぞれ独立して0、1、2又は3である。]
R1は水素又は−CR7R8R9であり;
R2は水素又はメチルであり;
R3は、C1−6アルキル(−OH若しくは−NH2によって置換される)、
C3−6シクロアルキル(C1−6アルキル、−OH、−NH2、−CO2H若しくは−CONH2によって置換される)、
−(CH2)m6員環ヘテロシクリル(ここで該6員環ヘテロシクリルは窒素及び酸素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含み、かつ、−SO2CH3若しくはC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)によって任意に置換される)、
ナフチル(−CO2Hによって置換される)、又は
−(CH2)nフェニル(ここで該フェニルは−OR10、−SR11、ハロ、−CO2H、−SO2NHR12、C1−6アルキル(−OH、−CO2H又は−CONR13R14によって任意に置換される)、C2−6アルケニル(−CO2Hによって任意に置換される)、及びC3−6シクロアルキル(−CO2Hによって任意に置換される)から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって置換される)であり;
R4は、水素、−OR15、ハロ、−CF3、−CN、−NO2、−NR16R17、−CO2R18、−SO2CH3、−NHSO2CH3、又はC1−6アルキル(−OH、−CN、−CO2R19若しくは−CONH2によって任意に置換される)であり;
R5及びR6はそれぞれ独立して水素又はフルオロであり;
R7及びR8は両方とも水素、又はR7及びR8は両方ともフルオロであり;
R9はC1−6アルキル又はフェニル(フルオロによって任意に置換される)であり;
R10は水素又はC1−6アルキル(−CO2R20によって任意に置換される)であり;
R11は−CO2Hによって任意に置換されるC1−6アルキルであり;
R12は水素又は−COC1−6アルキルであり;
R13及びR14はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル(−OHによって任意に置換される)であるか、又はR13及びR14は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して酸素原子を任意に含む6−員環ヘテロシクリルを形成し;
R15、R21及びR22はそれぞれ独立してC1−6アルキルであり;
R16及びR17はそれぞれ独立して水素、−COR21、−CO2R22、又はC1−6アルキル(1若しくは2個の−OH基によって任意に置換される)であるか、又はR16及びR17は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して4−、5−又は6−員環ヘテロシクリル(ここで該4員環ヘテロシクリルはオキソによって任意に置換され、該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素原子又はさらなる窒素原子を任意に含み、かつ、オキソ、−OH、−NH2及びC1−6アルキル(−OH若しくは−NH2によって任意に置換される)から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)を形成し;
R18、R19及びR20はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキルであり;
R23は水素又はハロであり;
Xは−N−又は−CR23−であり;並びに
m及びnはそれぞれ独立して0、1、2又は3である。]
C3−6シクロアルキル(C1−6アルキル、−OH、−NH2、−CO2H若しくは−CONH2によって置換される)、
−(CH2)m6員環ヘテロシクリル(ここで該6員環ヘテロシクリルは窒素及び酸素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含み、かつ、−SO2CH3又はC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)によって任意に置換される)、
−CO2Hによって置換されるナフチル、又は
−(CH2)nフェニル(ここで該フェニルは−OR10、−SR11、ハロ、−CO2H、−SO2NHR12、C1−6アルキル(−OH、−CO2H若しくは−CONR13R14によって任意に置換される)、C2−6アルケニル(−CO2Hによって任意に置換される)、及びC3−6シクロアルキル(−CO2Hによって任意に置換される)、から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって置換される)である。別の実施形態では、R3は、C1−6アルキル(−OH若しくは−NH2によって置換される)、C3−6シクロアルキル(C1−6アルキル、−OH、−NH2、−CO2H若しくは−CONH2によって置換される)、
−(CH2)m6員環ヘテロシクリル(ここで該6員環ヘテロシクリルは窒素及び酸素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含み、かつ、−SO2CH3又はC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)によって置換される)、
−CO2Hによって置換されるナフチル、又は
−(CH2)nフェニル(ここで該フェニルは−OR10、−SR11、ハロ、−CO2H、−SO2NHR12、C1−6アルキル(−OH、−CO2H若しくは−CONR13R14によって任意に置換される)、C2−6アルケニル(−CO2Hによって任意に置換される)及びC3−6シクロアルキル(−CO2Hによって任意に置換される)、から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって置換される)である。別の実施形態では、R3は、C1−6アルキル(−OHによって置換される)、C3−6シクロアルキル(−OH若しくは−CO2Hによって置換される)、又は−(CH2)nフェニル(ここで該フェニルは−OR10、ハロ、−SO2NHR12及びC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって置換される)である。別の実施形態では、R3は、C1−6アルキル(−OHによって置換される)、C3−6シクロアルキル(−OHによって置換される)、又はフェニルがC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)によって置換される−(CH2)nフェニルである。さらなる実施形態では、R3は−OHによって置換されるC3−6シクロアルキルである。
トランス−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(5−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ピペリジニル)酢酸;
トランス−4−{[4−(フェニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトニトリル;
5−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
2−ヒドロキシ−5−(2−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
5−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)−2−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド;
4−(2−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
5−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
5−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
トランス−4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボニトリル;
エチル2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシラート;
エチル(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセテート;
エチル3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパノエート;
トランス−4−{[4−{[6−(1−メチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
トランス−4−{[4−[(6−ヨード−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
5−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)−2−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド;
(1R,3S)−3−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロペンタンカルボン酸;
トランス−4−({4−(フェニルメチル)−6−[(6−プロピル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
(1R,2S)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボン酸;
5−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
4−(2−{[4−{[6−(1−メチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
トランス−4−{[4−{[6−(1,1−ジメチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボン酸;
トランス−4−({4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
N4−(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N2−(1−メチル−4−ピペリジニル)−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
N4−(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N2−{[4−(メチルスルホニル)−2−モルホリニル]メチル}−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
4−(2−{[4−{[6−(1,1−ジメチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−[[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル](メチル)アミノ]−1−ブタノールトリフルオロアセテート;
(1R,2R)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(1R,2R)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボン酸;
トランス−4−{[4−[(4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(1S,2R)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボキサミド;
N4−(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
4−(3−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}プロピル)ベンゼンスルホンアミド;
3−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−プロパノール;
トランス−4−{[4−{[6−(メチルスルホニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(7−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(2E)−3−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)−2−プロペン酸;
(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
3−(4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−フルオロフェニル)酢酸;
3−[(4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]プロパン酸;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)シクロプロパンカルボン酸;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−フルオロフェニル)プロパン酸;
[(4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)チオ]酢酸;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)シクロプロパンカルボン酸;
[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]酢酸;
2−[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]−2−メチルプロパン酸;
3−[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]プロパン酸;
3−(4−{[4−({6−[(エチルオキシ)カルボニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−メチル−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
3−メチル−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)チオ]酢酸;
4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)アセトアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−メチルベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−メチルベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}安息香酸;
(4−{[4−{[6−(1−メチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
(4−{[4−{[6−(1,1−ジメチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
メチル[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]アセテート;
(4−{[4−{[6−(シアノメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
(3−フルオロ−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
3−(4−{[4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
2−(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)エタノール;
4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェノール;
6−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−2−ナフタレンカルボン酸;
(3−フルオロ−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
2−(4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)シクロプロパンカルボン酸;
トランス−4−{[4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−(2−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)酢酸;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパン酸;
2−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトアミド;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパンアミド;
トランス−4−{[4−{[6−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(ヒドロキシメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
N−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトアミド;
メチル(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)カルバメート;
N−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)メタンスルホンアミド;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−アゼチジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピペリジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−イミダゾリジノン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,4−イミダゾリジンジオン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
トランス−4−{[4−{[5−(ジメチルアミノ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−{[5−(ジメチルアミノ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(4−{[4−{[5−(ジメチルアミノ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロパンアミド;
トランス−4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピロリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペラジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(3−ヒドロキシプロピル)(メチル)アミノ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−[(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)(メチル)アミノ]−1,2−プロパンジオール;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−4−ピペリジノール;
トランス−4−{[4−{[5−(4−アミノ−1−ピペリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(3R)−3−アミノ−1−ピロリジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(3S)−3−アミノ−1−ピロリジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[4−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペラジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[4−(2−アミノエチル)−1−ピペラジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
N2−{4−[3−(4−モルホリニル)−3−オキソプロピル]フェニル}−N4−[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
3−{4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペラジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}プロパン酸;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(1,1−ジフルオロエチル)−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
N2−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(1,1−ジフルオロエチル)−6−{[6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−(1,1−ジフルオロエチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]−1−ブタノール;
N2−(4−アミノブチル)−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−N2−{[4−(メチルスルホニル)−2−モルホリニル]メチル}−2,4−ピリミジンジアミン;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(エチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
3−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]−1−プロパノール;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−N2−{[1−(メチルスルホニル)−3−ピペリジニル]メチル}−2,4−ピリミジンジアミン;
{4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}酢酸;
4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド;
2−{4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}エタノール;
N−({4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(エチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}スルホニル)アセトアミド;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−{5−[(1−メチルエチル)オキシ]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−{5−[(2−ヒドロキシエチル)オキシ]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−{5−[(4−メチル−1−ピペラジニル)メチル]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({6−[5−(4−モルホリニルメチル)−3−ピリジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−{[6−(5−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]オキシ}−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({6−[5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)−3−ピリジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({6−[5−({[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}メチル)−3−ピリジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−{[6−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−{[6−(5−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−メチル−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1H−ピラゾール−4−イル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
N2−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−(フェニルメチル)−N4−[5−(1H−ピラゾール−4−イル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
トランス−4−{[4−{[6−(3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[6−(4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({6−[6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
5−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジンカルボニトリル;
トランス−4−{[4−({6−[5−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
5−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリジンカルボニトリル;
トランス−4−{[4−{[6−(4−イソオキサゾリル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
トランス−4−{[4−{[6−(1,1−ジオキシド−2−イソチアゾリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
N2−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−N4−(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[(メチルオキシ)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(ヒドロキシメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−(4−モルホリニルメチル)−6−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[シス−(3,5−ジメチル−4−モルホリニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[トランス−(3,5−ジメチル−4−モルホリニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[(ジエチルアミノ)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(1−ピロリジニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−{[(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ]メチル}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
5−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジンカルボニトリル;
5−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジンカルボニトリル;
5−[2−({6−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−3−ピリジンカルボニトリル;
5−[2−({6−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−3−ピリジンカルボニトリル;
トランス−4−{[4−[(6−{5−[(1−メチルエチル)オキシ]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−{5−[(1−メチルエチル)オキシ]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({6−[5−({[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}メチル)−3−ピリジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−6−(4−モルホリニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
3−[2−({6−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
3−[2−({6−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
トランス−4−[(4−(1−ピペリジニルメチル)−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(4−モルホリニルメチル)−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−(1−ピペリジニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
N2−[トランス−4−(4−モルホリニル)シクロヘキシル]−6−(1−ピペリジニルメチル)−N4−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル−2,4−ピリミジンジアミン;
1−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−2−ピペラジノン;
1−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−L−プロリン;
トランス−4−{[4−{[(1,1−ジメチルブチル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(1,2−ジメチルプロピル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−6−{[(1,2,2−トリメチルプロピル)アミノ]メチル}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(2,2−ジメチル−1−ピロリジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(1−ピロリジニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(ジエチルアミノ)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(1−エチルプロピル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(1−メチルエチル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({[1,1−ジメチル−2−(4−モルホリニル)エチル]アミノ}メチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(2−メチル−1−ピロリジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(2,5−ジメチル−1−ピロリジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[メチル(2−メチルプロピル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(2−メチルプロピル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(1−ピペリジニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(4−メチル−1−ピペラジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[4−(1,1−ジメチルエチル)−1−ピペラジニル]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({4−[2−(メチルオキシ)エチル]−1−ピペラジニル}メチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(4,4−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(4−モルホリニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[エチル(1−メチルエチル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−2−ピペラジノン;
トランス−4−{[4−[(1,1−ジオキシド−4−チオモルホリニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
1,1−ジメチルエチル[2−({[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}アミノ)エチル]カルバメート;
1−[2−({[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}アミノ)エチル]−2−ピロリジノン;
1,1−ジメチルエチル1−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−L−プロリネート;
メチル1−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−L−プロリネート;
トランス−4−{[4−[(3,3−ジフルオロ−1−ピロリジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(2,2−ジメチル−4−モルホリニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−6−{[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({ビス[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}メチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({メチル[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}メチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({2−[(メチルオキシ)メチル]−1−ピロリジニル}メチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[4−(メチルオキシ)−1−ピペリジニル]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(テトラヒドロ−3−フラニルアミノ)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(3,3−ジフルオロ−1−アゼチジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[2−(2−メチルプロピル)−4−モルホリニル]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−3−チエニル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−3−チエニル)(メチル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(3R)−3−(1−メチルエチル)−4−モルホリニル]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(3,3−ジメチル−1−ピペリジニル)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(ヒドロキシメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−6−メチル−3(2H)−ピリダジノン。
トランス−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(5−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ピペリジニル)酢酸;
トランス−4−{[4−(フェニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトニトリル;
5−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
2−ヒドロキシ−5−(2−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
5−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)−2−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド;
4−(2−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
5−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
5−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
トランス−4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボニトリル;
エチル2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシラート;
エチル(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセテート;
エチル3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパノエート;
トランス−4−{[4−{[6−(1−メチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
トランス−4−{[4−[(6−ヨード−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
5−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)−2−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド;
(1R,3S)−3−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロペンタンカルボン酸;
トランス−4−({4−(フェニルメチル)−6−[(6−プロピル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
(1R,2S)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボン酸;
5−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
4−(2−{[4−{[6−(1−メチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
トランス−4−{[4−{[6−(1,1−ジメチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボン酸;
トランス−4−({4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
N4−(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N2−(1−メチル−4−ピペリジニル)−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
N4−(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N2−{[4−(メチルスルホニル)−2−モルホリニル]メチル}−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
4−(2−{[4−{[6−(1,1−ジメチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−[[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル](メチル)アミノ]−1−ブタノールトリフルオロアセテート;
(1R,2R)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(1R,2R)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボン酸;
トランス−4−{[4−[(4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(1S,2R)−2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサンカルボキサミド;
N4−(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
4−(3−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}プロピル)ベンゼンスルホンアミド;
3−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−プロパノール;
トランス−4−{[4−{[6−(メチルスルホニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(7−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(2E)−3−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)−2−プロペン酸;
(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
3−(4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−フルオロフェニル)酢酸;
3−[(4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]プロパン酸;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)シクロプロパンカルボン酸;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−フルオロフェニル)プロパン酸;
[(4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)チオ]酢酸;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)シクロプロパンカルボン酸;
[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]酢酸;
2−[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]−2−メチルプロパン酸;
3−[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]プロパン酸;
3−(4−{[4−({6−[(エチルオキシ)カルボニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−メチル−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
3−メチル−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)チオ]酢酸;
4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)アセトアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−メチルベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−メチルベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}安息香酸;
(4−{[4−{[6−(1−メチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
(4−{[4−{[6−(1,1−ジメチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
メチル[(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]アセテート;
(4−{[4−{[6−(シアノメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
(3−フルオロ−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
3−(4−{[4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
2−(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)エタノール;
4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェノール;
6−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−2−ナフタレンカルボン酸;
(3−フルオロ−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
2−(4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)シクロプロパンカルボン酸;
トランス−4−{[4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−(2−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)酢酸;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパン酸;
2−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトアミド;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパンアミド;
トランス−4−{[4−{[6−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(ヒドロキシメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
N−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトアミド;
メチル(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)カルバメート;
N−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)メタンスルホンアミド;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−アゼチジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピペリジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−イミダゾリジノン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,4−イミダゾリジンジオン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
トランス−4−{[4−{[5−(ジメチルアミノ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−{[5−(ジメチルアミノ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(4−{[4−{[5−(ジメチルアミノ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロパンアミド;
トランス−4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピロリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペラジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(3−ヒドロキシプロピル)(メチル)アミノ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−[(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)(メチル)アミノ]−1,2−プロパンジオール;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−4−ピペリジノール;
トランス−4−{[4−{[5−(4−アミノ−1−ピペリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(3R)−3−アミノ−1−ピロリジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(3S)−3−アミノ−1−ピロリジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[4−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペラジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[4−(2−アミノエチル)−1−ピペラジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
N2−{4−[3−(4−モルホリニル)−3−オキソプロピル]フェニル}−N4−[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン;
3−{4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペラジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}プロパン酸;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(1,1−ジフルオロエチル)−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
N2−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(1,1−ジフルオロエチル)−6−{[6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−({4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−(1,1−ジフルオロエチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]−1−ブタノール;
N2−(4−アミノブチル)−6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−N2−{[4−(メチルスルホニル)−2−モルホリニル]メチル}−2,4−ピリミジンジアミン;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(エチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
3−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]−1−プロパノール;
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
6−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−N4−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−N2−{[1−(メチルスルホニル)−3−ピペリジニル]メチル}−2,4−ピリミジンジアミン;
{4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}酢酸;
4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド;
2−{4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}エタノール;
N−({4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(エチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}スルホニル)アセトアミド。
トランス−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(フェニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトニトリル;
2−ヒドロキシ−5−(2−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ブタノール;
5−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)−2−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド;
4−(2−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
5−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
トランス−4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボニトリル;
エチル(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセテート;
エチル3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパノエート;
トランス−4−{[4−{[6−(1−メチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
トランス−4−{[4−[(6−ヨード−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
5−(2−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(2−メチルプロピル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)−2−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド;
(1R,3S)−3−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロペンタンカルボン酸;
トランス−4−{[4−{[6−(メチルスルホニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(7−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−3−フルオロフェニル)酢酸;
3−[(4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)オキシ]プロパン酸;
(4−{[4−{[6−(シアノメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
(3−フルオロ−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
3−(4−{[4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)酢酸;
トランス−4−{[4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
4−(2−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}エチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパン酸;
2−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトアミド;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパンアミド;
トランス−4−{[4−{[6−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(ヒドロキシメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−アゼチジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−イミダゾリジノン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,4−イミダゾリジンジオン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
トランス−4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペラジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−({5−[(3−ヒドロキシプロピル)(メチル)アミノ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル}アミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−[(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)(メチル)アミノ]−1,2−プロパンジオール;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−4−ピペリジノール;
トランス−4−{[4−{[5−(4−アミノ−1−ピペリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−{4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1−ピペラジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}プロパン酸。
トランス−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(フェニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトニトリル;
5−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
トランス−4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパンアミド;
トランス−4−{[4−{[6−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(ヒドロキシメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−アゼチジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,4−イミダゾリジンジオン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
3−[(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)(メチル)アミノ]−1,2−プロパンジオール。
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1H−ピラゾール−4−イル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
5−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジンカルボニトリル;
5−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジンカルボニトリル;
5−[2−({6−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−3−ピリジンカルボニトリル;
5−[2−({6−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−3−ピリジンカルボニトリル;
3−[2−({6−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
3−[2−({6−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
トランス−4−[(4−(1−ピペリジニルメチル)−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−(4−モルホリニルメチル)−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−{[(2R,6S)−2,6−ジメチル−4−モルホリニル]メチル}−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール;
トランス−4−[(4−[(3,3−ジフルオロ−1−ピペリジニル)メチル]−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール。
「アルキル」は、特定の数の構成原子を有する飽和炭化水素鎖を指す。C1−8アルキルは、1〜8の構成原子を有するアルキル基を指す。たとえば、C1−6アルキルは、1〜6の構成原子、たとえば、1〜4の構成原子を有するアルキル基を指す。アルキル基は、本明細書において定義されるように、1つ以上の置換基によって任意に置換されてもよい。アルキル基は直鎖であっても分枝鎖であってもよい。代表的な分枝鎖アルキル基は1、2又は3の分枝を有する。アルキルには、メチル、エチル、プロピル(n−プロピル及びイソプロピル)、ブチル(n−ブチル、イソブチル及びt−ブチル)、ペンチル(n−ペンチル、イソペンチル及びネオペンチル)、及びヘキシルが挙げられる。アルキルには、ヘプチル,オクチル及び1,1,3,3−テトラメチルブチルもまた挙げられる。
Et:エチル
HPLC:高速液体クロマトグラフィー
iPr:イソプロピル
LCMS:液体クロマトグラフ−質量分析
MDAP:質量分離オートプレップHPLC
Me:メチル
min:分
mg:ミリグラム
mL:ミリリットル
mM:ミリモラー
mmol:ミリモル
m/z:質量/電荷比
NMR:核磁気共鳴
Pr:n−プロピル
Rt:保持時間
tBu:第三級ブチル
TFA:トリフルオロ酢酸
THF:テトラヒドロフラン
UPLC:超高速液体クロマトグラフィー
UV:紫外
本発明の化合物は、標準的な化学を含む種々の方法によって作製され得る。特に示されない限り、予め定義された変数は、予め定義された意味を有し続ける。説明的な一般的合成法を以下に提示し、その後、実施例の節にて本発明の特定の化合物を調製する。
式(I)の化合物及びその塩(ここでR1〜R6及びXは上述したように定義される)を、式(II)の化合物
HNR2R3
(III)
(ここでR2及びR3は上述したように定義される)とを反応させる工程を含む方法によって調製することができる。
R9R8R7CMgCl
(VII)
(ここでR7及びR8は両方とも水素であり、R9は上述したように定義される)とを反応させる工程を含む方法によって調製することができる。この方法は、テトラヒドロフランのような好適な溶媒存在下において、-78℃〜-65℃のような好適な温度で実施することができる。R9がイソブチルである式(VII)の化合物については、グリニャール試薬を添加する前に、触媒鉄(III)(acac)3を添加してもよい。
R9MgCl
(X)
(ここでR9は上述したように定義される)とを反応させる工程を含む方法によって調製することができる。この方法は、テトラヒドロフランのような好適な溶媒存在下、-78℃のような好適な温度で実施することができる。
R1MgCl
(XXII)
(ここでR1は上述したように定義される)とを反応させる工程を含む方法によって調製することができる。テトラヒドロフランのような好適な溶媒の存在下、-78℃のような好適な温度で方法を実施することができる。
式(I)の化合物及びその塩(ここでR1、R2、R3、R5、R6及びXは上述したように定義され、R4は−OH、−CO2H若しくは−CONH2によって置換されるC1−6アルキルである)は、式(XXIII)の化合物
式(I)の化合物又はその塩のうちの1つを、別の式(I)の化合物又はその塩にする最終的な修飾を含む方法により、R1〜R6及びXが上述したように定義される式(I)の化合物及びその塩を調製することができる。ある式(I)の化合物を別の式(I)の化合物に変換するための好適な官能基変換は当該分野において周知であり、また、例えばComprehensive Heterocyclic Chemistry II, eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven (Pergamon Press,1996)、 Comprehensive Organic Functional Group Transformations, eds. A.R. Katritzky, O. Meth-Cohn and C.W. Rees (Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995)、 Comprehensive Organic Chemistry, eds. D. Barton and W.D. Ollis (Pergamon Press, Oxford, 1979)、 及びComprehensive Organic Transformations, R.C. Larock (VCH Publishers Inc., New York, 1989)に記載される。
R1〜R6が上述したように定義される式(I)の化合物及びその塩を、式(XXIV)の化合物
式(I)の化合物(ここでR2、R3、R4、R5及びR6は上述したように定義され、R1は−CH2NR25R26である)は、式(XXV)の化合物
式(I)の化合物(ここでR2、R3、R4、R5及びR6は上述したように定義され、R1は、R25及びR26がそれらが連結される窒素原子と一緒に結合して2−ピペラジノンを形成する−CH2NR25R26である)は、式(XXVI)の化合物
式(I)の化合物(ここでR2、R3、R4、R5及びR6は上述したように定義され、R1は6−メチル−3(2H)−ピリダジノンである)を、上述したように定義される式(XXV)の化合物と6−メチル−4,5−ジヒドロ−3(2H)−ピリダジノンとを反応させる工程を含む方法によって調製することができる。
a)式(II)の化合物
HNR2R3
(III)
(ここでR2及びR3は上述したように定義される)とを反応させる工程、
b)式(I)の化合物及びその塩(ここでR1、R2、R3、R5、R6及びXは上述したように定義され、R4は、−OH、−CO2H又は−CONH2によって置換されるC1−6アルキルである)については、式(XXIII)の化合物
c)1つの式(I)の化合物又はその塩を、別の式(I)の化合物又はその塩にする最終的な修飾工程、
d)式(XXIV)の化合物
e)式(I)の化合物(ここでR2、R3、R4、R5及びR6は上述したように定義され、R1は−CH2NR25R26である)については、式(XXV)の化合物
f)式(I)の化合物(ここでR2、R3、R4、R5及びR6は上述したように定義され、R1は、R25及びR26がそれらが連結される窒素原子と一緒に結合して2−ピペラジノンを形成する−CH2NR25R26である)については、式(XXVI)の化合物
g)式(I)の化合物(ここでR2、R3、R4、R5及びR6は上述したように定義され、R1は6−メチル−3(2H)−ピリダジノンである)については、6−メチル−4,5−ジヒドロ−3(2H)−ピリダジノンを用いて、上述したように定義される式(XXV)の化合物を反応させる工程、
を含む、化合物の調製方法を提供する。
本発明の化合物はキナーゼ活性、具体的にはItk活性の阻害剤である。Itk活性阻害剤である化合物は、根底にある病理が不適切なItk活性に(少なくとも部分的に)起因する疾病、たとえば、喘息の治療に有用であり得る。「不適切なItk活性」は、特定の患者において予測される正常なItk活性から逸脱する任意のItk活性を指す。不適切なItk活性は、たとえば、活性の異常な上昇、又はItk活性のタイミング若しくは制御の異常の形態を取り得る。そのような不適切な活性はその後、例えばタンパク質キナーゼの過剰発現又は突然変異から生じ、不適切な又は制御されない活性化をもたらす。従って、別の態様では、本発明は、そのような疾病を治療する方法に関する。
式(I)の化合物又は薬学上許容可能なその塩は、必ずではないが通常、患者への投与に先立って医薬組成物に処方される。従って、別の態様において本発明は、式(I)の化合物又は薬学上許容可能なその塩と1以上の薬学上許容可能な賦形剤とを含んでなる医薬組成物に関する。さらなる態様では、本発明は、式(I)の化合物又は薬学上許容可能なその塩を含む、不適切なItk活性が介在する疾病の治療又は予防のための医薬組成物に関する。
3−(4−{[6−({(2R)−2−ヒドロキシ−2−[4−ヒドロキシ−3−(ヒドロキシメチル)フェニル]エチル}アミノ)ヘキシル]オキシ}ブチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(3−{[7−({(2R)−2−ヒドロキシ−2−[4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル)フェニル]エチル}−アミノ)ヘプチル]オキシ}プロピル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{(1R)−2−[(6−{2−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]エトキシ}ヘキシル)アミノ]−1−ヒドロキシエチル}−2−(ヒドロキシメチル)フェノール;
4−{(1R)−2−[(6−{4−[3−(シクロペンチルスルホニル)フェニル]ブトキシ}ヘキシル)アミノ]−1−ヒドロキシエチル}−2−(ヒドロキシメチル)フェノール;
N−[2−ヒドロキシル−5−[(1R)−1−ヒドロキシ−2−[[2−4−[[(2R)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル]アミノ]フェニル]エチル]アミノ]エチル]フェニル]ホルムアミド;
N−2{2−[4−(3−フェニル−4−メトキシフェニル)アミノフェニル]エチル}−2−ヒドロキシ−2−(8−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン−5−イル)エチルアミン;及び
5−[(R)−2−(2−{4−[4−(2−アミノ−2−メチル−プロポキシ)−フェニルアミノ]−フェニル}−エチルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オン、が挙げられる。
(3−エンド)−3−(2,2−ジ−2−チエニルエテニル)−8,8−ジメチル−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
(3−エンド)−3−(2−シアノ−2,2−ジフェニルエチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド;
4−[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]−1−{2−[(フェニルメチル)オキシ]エチル}−1−アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタンブロミド;及び
(1R,5S)−3−(2−シアノ−2,2−ジフェニルエチル)−8−メチル−8−{2−[(フェニルメチル)オキシ]エチル}−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド
が挙げられるが、これらに限定されない。
(3−エンド)−3−(2,2−ジ−2−チエニルエテニル)−8,8−ジメチル−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド;
(3−エンド)−3−(2,2−ジフェニルエテニル)−8,8−ジメチル−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド;
(3−エンド)−3−(2,2−ジフェニルエテニル)−8,8−ジメチル−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタン4−メチルベンゼンスルホネート;
(3−エンド)−8,8−ジメチル−3−[2−フェニル−2−(2−チエニル)エテニル]−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド;及び/又は
(3−エンド)−8,8−ジメチル−3−[2−フェニル−2−(2−ピリジニル)エテニル]−8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド
を含む、米国特許出願第60/487981号に開示されている化合物が挙げられる。
(エンド)−3−(2−メトキシ−2,2−ジ−チオフェン−2−イル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピオニトリル;
(エンド)−8−メチル−3−(2,2,2−トリフェニル−エチル)−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクタン;
3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピオンアミド;
3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピオン酸;
(エンド)−3−(2−シアノ−2,2−ジフェニル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
(エンド)−3−(2−シアノ−2,2−ジフェニル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド;
3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロパン−1−オール;
N−ベンジル−3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピオンアミド;
(エンド)−3−(2−カルバモイル−2,2−ジフェニル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
1−ベンジル−3−[3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピル]−尿素;
1−エチル−3−[3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピル]−尿素;
N−[3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピル]−アセトアミド;
N−[3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピル]−ベンズアミド;
3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジ−チオフェン−2−イル−プロピオニトリル;
(エンド)−3−(2−シアノ−2,2−ジ−チオフェン−2−イル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
N−[3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピル]−ベンゼンスルホンアミド;
[3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピル]−尿素;
N−[3−((エンド)−8−メチル−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−2,2−ジフェニル−プロピル]−メタンスルホンアミド;及び/又は
(エンド)−3−{2,2−ジフェニル−3−[(1−フェニル−メタノイル)−アミノ]−プロピル}−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド
を含む、米国特許出願第60/511009号に開示されている化合物が挙げられる。
(エンド)−3−(2−メトキシ−2,2−ジ−チオフェン−2−イル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
(エンド)−3−(2−シアノ−2,2−ジフェニル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
(エンド)−3−(2−シアノ−2,2−ジフェニル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド;
(エンド)−3−(2−カルバモイル−2,2−ジフェニル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;
(エンド)−3−(2−シアノ−2,2−ジ−チオフェン−2−イル−エチル)−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンヨージド;及び/又は
(エンド)−3−{2,2−ジフェニル−3−[(1−フェニル−メタノイル)−アミノ]−プロピル}−8,8−ジメチル−8−アゾニア−ビシクロ[3.2.1]オクタンブロミド
が挙げられる。
以下の実施例は本発明を説明する。これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではなく、当業者に本発明の化合物、組成物及び方法を製造及び使用するための指針を与えるものである。本発明の特定の実施形態が記載されるが、当業者ならば、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更及び改変をなし得ることが分かるであろう。
別段の指定のない限り、出発材料は市販のものである。全ての溶媒及び市販の試薬については、研究用グレードと認められたものをそのまま使用した。
解析は、Acquity UPLC BEH C18 カラム (50mm x 2.1mm 内径、1.7μm 充填径(packing diameter))を用い、40℃で行った。
A=水に溶解した0.1%v/vギ酸溶液、
B=アセトニトリルに溶解した0.1%v/vギ酸溶液、である。
解析は、XBridge C18 カラム (50mm x 4.6mm 内径、3.5μm 充填径)を用い、30℃で行った。
A=水に溶解した10mM重炭酸アンモニウムをアンモニア溶液でpH10に調整したもの、
B=アセトニトリル、である。
HPLC解析は、Sunfire C18 カラム (150mm x 30mm 内径、5μm 充填径)を用い、周囲温度で行った。
A=水に溶解した0.1%v/vギ酸溶液、
B=アセトニトリルに溶解した0.1%v/vギ酸溶液、である。
HPLC解析は、Sunfire C18 カラム (150mm x 30mm 内径、5μm 充填径)を用い、周囲温度で行った。
A=水に溶解した0.1%v/vトリフルオロ酢酸溶液、
B=アセトニトリルに溶解した0.1%v/vトリフルオロ酢酸溶液、である。
HPLC解析は、XBridge C18 カラム (150mm x 30mm 内径、5μm 充填径)を用い、周囲温度で行った。
A=水に溶解した10mM重炭酸アンモニウムをアンモニア溶液でpH10に調整したもの、
B=アセトニトリル、である。
6−エチル−N−[2−フルオロ−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
N−[2−クロロ−6−(1,1−ジフルオロエチル)−4−ピリミジニル]−6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
6−(1,1−ジメチルエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトニトリル
6−エチル−3−ニトロ−2−ピリジンアミン
2−クロロ−6−エチル−3−ニトロピリジン
2−クロロ−6−エチル−3−ピリジンアミン
5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン
(2,6−ジクロロ−4−ピリミジニル)(4−フルオロフェニル)メタノン
1−(2,6−ジクロロ−4−ピリミジニル)エタノン
2,4−ジフルオロ−6−(フェニルメチル)ピリミジン
2,4−ジクロロ−6−(1,1−ジフルオロエチル)ピリミジン
2,4−ジフルオロ−6−(フェニルメチル)ピリミジン
2,4−ジフルオロ−6−(2−メチルプロピル)ピリミジン
4−クロロ−2−(メチルチオ)−6−(フェニルメチル)ピリミジン
2−(メチルチオ)−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジンアミン
N−[2−(メチルチオ)−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
N−[2−(メチルスルフィニル)−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
6−(メチルオキシ)−N−[2−(メチルスルホニル)−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
2,2,2−トリフルオロ−N−{2−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}アセトアミド
2−(メチルオキシ)−5−{2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]エチル}ベンゼンスルホニルクロリド
N−{2−[3−(アミノスルホニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド
5−(2−アミノエチル)−2−(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
5−(2−アミノエチル)−2−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド臭化水素酸塩
ジエチル(3−フルオロ−4−ニトロフェニル)(メチル)プロパンジオエート
ジエチル(4−アミノ−3−フルオロフェニル)(メチル)プロパンジオエート
2−(4−アミノ−3−フルオロフェニル)プロパン酸
6−ブロモ−N−[2−(メチルチオ)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
6−ブロモ−N−[2−(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
トランス−4−[(4−{[6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール
1−[(5−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−4−メチルピペラジン
4−[(5−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]モルホリン
3−ブロモ−5−[(1−メチルエチル)オキシ]ピリジン
3−[(1−メチルエチル)オキシ]−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン
{2−[(5−ブロモ−3−ピリジニル)オキシ]エチル}ジメチルアミン
2−[(5−ブロモ−3−ピリジニル)オキシ]エタノール
3−ブロモ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)ピリジン
(2R,6S)−4−[(5−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2,6−ジメチルモルホリン
2−{[(5−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]アミノ}エタノール
[(5−ブロモ−3−ピリジニル)メチル][2−(メチルオキシ)エチル]アミン
2−(メチルチオ)−6−(4−モルホリニルメチル)−4(1H)−ピジミジノン
4−{[6−クロロ−2−(メチルチオ)−4−ピリミジニル]メチル}モルホリン
2−(メチルチオ)−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジンアミン
N−[2−(メチルチオ)−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジニル]−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
N−[2−(メチルスルフィニル)−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジニル]−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
エチル4,4−ビス(エチルオキシ)−3−オキソブタノアート
6−[ビス(エチルオキシ)メチル]−2−[(フェニルメチル)チオ]−4(1H)−ピリミジノン
4−[ビス(エチルオキシ)メチル]−6−クロロ−2−[(フェニルメチル)チオ]ピリミジン
6−[ビス(エチルオキシ)メチル]−2−[(フェニルメチル)チオ]−4−ピリミジンアミン
N−{6−[ビス(エチルオキシ)メチル]−2−[(フェニルメチル)チオ]−4−ピリミジニル}−6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
N−{6−[ビス(エチルオキシ)メチル]−2−[(フェニルメチル)スルホニル]−4−ピリミジニル}−6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
トランス−4−({4−[ビス(エチルオキシ)メチル]−6−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
6−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジンカルバルデヒド
N−{6−[ビス(エチルオキシ)メチル]−2−[(フェニルメチル)チオ]−4−ピリミジニル}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン
N−{6−[ビス(エチルオキシ)メチル]−2−[(フェニルメチル)スルホニル]−4−ピリミジニル}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン
トランス−4−{[4−[ビス(エチルオキシ)メチル]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジンカルバルデヒド
2−[(フェニルメチル)チオ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジンカルバルデヒド
N−[2−[(フェニルメチル)チオ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン
N−[2−[(フェニルメチル)スルホニル]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン及びN−[2−[(フェニルメチル)スルフィニル]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン
2,4−ジフルオロ−6−メチルピリミジン
5−クロロ−N−(2−フルオロ−6−メチル−4−ピリミジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン
6−[(メチルオキシ)メチル]−2−(メチルチオ)−4−ピリミジニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
6−[(メチルオキシ)メチル]−2−(メチルチオ)−4−ピリミジンアミン
6−ブロモ−N−[6−[(メチルオキシ)メチル]−2−(メチルチオ)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
6−ブロモ−N−[6−[(メチルオキシ)メチル]−2−(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン
{6−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−4−ピリミジニル}メチルメタンスルホン酸塩
トランス−4−{[4−[(6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
3−(4−{[4−[(6−エチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸
トランス−4−{[4−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルアミノ)−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
トランス−4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
3−(4−{[4−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸
2−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトアミド
トランス−4−{[4−{[6−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
トランス−4−{[4−[(6−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
N−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトアミド
メチル(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)カルバメート
N−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)メタンスルホンアミド
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−アゼチジノン
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−イミダゾリジノン
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,4−イミダゾリジンジオン
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン
トランス−4−{[4−{[5−(ジメチルアミノ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
トランス−4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
3−(4−{[4−{[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸及びN2−{4−[3−(4−モルホリニル)−3−オキソプロピル]フェニル}−N4−[5−(4−モルホリニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン
実施例133:(4.3mg、8%)、白色固体.LCMS(方法A):Rt0.93分;m/z568(MH+)。
実施例134:(5.2mg、5%)、白色固体.LCMS(方法A):Rt0.93分;m/z637(MH+)。
トランス−4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール
{4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}酢酸
N−({4−[(4−[ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル]−6−{[6−(エチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]フェニル}スルホニル)アセトアミド
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−({4−[(6−{5−[(1−メチルエチル)オキシ]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−({4−[(6−{5−[(2−ヒドロキシエチル)オキシ]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−({4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−メチル−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[5−(1H−ピラゾール−4−イル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール
N2−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−6−(フェニルメチル)−N4−[5−(1H−ピラゾール−4−イル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]−2,4−ピリミジンジアミン
トランス−4−{[4−{[6−(3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノールトリフルオロアセテート(塩)
トランス−4−[(4−(フェニルメチル)−6−{[6−(4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノールギ酸塩(塩)
トランス−4−{[4−{[6−(4−イソオキサゾリル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン
トランス−4−{[4−{[6−(1,1−ジオキシド−2−イソチアゾリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
N2−(トランス−4−アミノシクロヘキシル)−N4−(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−6−(フェニルメチル)−2,4−ピリミジンジアミン
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[(メチルオキシ)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(ヒドロキシメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
トランス−4−({4−(4−モルホリニルメチル)−6−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[シス−(3,5−ジメチル−4−モルホリニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール及びトランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[トランス−(3,5−ジメチル−4−モルホリニル)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
トランス−4−({4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−[(ジエチルアミノ)メチル]−2−ピリミジニル}アミノ)シクロヘキサノール
トランス−4−{[4−[(6−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
5−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジンカルボニトリル
トランス−4−{[4−[(6−{5−[(1−メチルエチル)オキシ]−3−ピリジニル}−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(1−ピペリジニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(4−モルホリニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン
トランス−4−[(4−(1−ピペリジニルメチル)−6−{[6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−2−ピリミジニル)アミノ]シクロヘキサノール
3−(4−{[4−(1−ピペリジニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸
N2−[トランス−4−(4−モルホリニル)シクロヘキシル]−6−(1−ピペリジニルメチル)−N4−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル−2,4−ピリミジンジアミン
1−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−2−ピペラジノン
1−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−L−プロリン
トランス−4−{[4−{[(1,1−ジメチルブチル)アミノ]メチル}−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
トランス−4−{[4−(ヒドロキシメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール
4−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−4−ピリミジニル]メチル}−6−メチル−3(2H)−ピリダジノン
Itkホモジニアス時間分解蛍光(HTRF)
組換えヒトItk(完全長)の活性を、切断型ヒトSAM−68(R331−Y443)を基質としたHTRFアッセイにより評価する。
Claims (18)
- 式(I)の化合物又はその塩。
R1は、水素、−CR7R8R9、−CH2OR24、−CH2NR25R26、又は−CH2−6員環ヘテロアリール(ここで前記6員環ヘテロアリールは1若しくは2個の窒素原子を含有し、かつ、C1−6アルキル及び−OHから独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)であり;
R2は水素又はメチルであり;
R3は、C1−6アルキル(−OH若しくは−NH2によって置換される)、
C3−6シクロアルキル(C1−6アルキル、−OH、−NR27R28、−CO2H若しくは−CONH2によって置換される)、
−(CH2)m6員環ヘテロシクリル(ここで前記6員環ヘテロシクリルは窒素及び酸素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有し、かつ、−SO2CH3若しくはC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)によって任意に置換される)、
ナフチル(−CO2Hによって置換される)、又は
−(CH2)nフェニル(ここで該フェニルは−OR10、−SR11、ハロ、−CO2H、−SO2NHR12、C1−6アルキル(−OH、−CO2H若しくは−CONR13R14によって任意に置換される)、C2−6アルケニル(−CO2Hによって任意に置換される)及びC3−6シクロアルキル(−CO2Hによって任意に置換される)、から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって置換される)であり;
R4は、水素、−OR15、ハロ、−CF3、−CN、−NO2、−NR16R17、−CO2R18、−SO2CH3、−NHSO2CH3、C1−6アルキル(−OH、−CN、−CO2R19若しくは−CONH2によって任意に置換される)、ピリジニル(−OR29、−CH2NR30R31若しくは−CNによって任意に置換される)、又は、5員環ヘテロアリール(ここで該5員環ヘテロアリールは酸素及び窒素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有し、かつ、C1−6アルキルによって任意に置換される)であり;
R5及びR6はそれぞれ独立して水素又はフルオロであり;
R7及びR8は両方とも水素、又はR7及びR8は両方ともフルオロであり;
R9は水素、C1−6アルキル、又はフェニル(フルオロによって任意に置換される)であり;
R10は水素又はC1−6アルキル(−CO2R20によって任意に置換される)であり;
R11は−CO2Hによって任意に置換されるC1−6アルキルであり;
R12は水素又は−COC1−6アルキルであり;
R13及びR14はそれぞれ独立して水素若しくはC1−6アルキル(−OHによって任意に置換される)であるか、又はR13及びR14は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して、任意に酸素原子を含有する6員環ヘテロシクリルを形成し;
R15、R21及びR22はそれぞれ独立してC1−6アルキルであり;
R16及びR17はそれぞれ独立して水素、−COR21、−CO2R22、又はC1−6アルキル(1若しくは2個の−OH基によって任意に置換される)であるか、又はR16及びR17はそれらが連結される窒素原子と一緒に結合して、4−、5−又は6−員環ヘテロシクリル(ここで該4員環ヘテロシクリルはオキソによって任意に置換され、該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素原子、硫黄原子又はさらなる窒素原子を任意に含有し、かつ、オキソ、−OH、−NH2及びC1−6アルキル(−OH又は−NH2によって任意に置換される)、から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)を形成し;
R18、R19、R20、R24、R32、R33、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42及びR43はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキルであり;
R23は水素又はハロであり;
R25は水素又はC1−6アルキル(−OR32によって任意に置換される)、及びR26はC1−8アルキル(−OR33、−NR34R35若しくは−CF3によって任意に置換される)又は5−若しくは6−員環ヘテロシクリル(ここで該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素、硫黄及び窒素から選択されるヘテロ原子を含有し、かつ、1若しくは2個のオキソ置換基によって任意に置換される)であるか、又はR25及びR26は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して4−、5−又は6−員環ヘテロシクリル(ここで該4−員環ヘテロシクリルはハロから独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換され、該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素原子、硫黄原子若しくはさらなる窒素原子を任意に含有し、かつ、オキソ、C1−6アルキル(−OR36によって任意に置換される)、ハロ、−OR37及び−CO2R38から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)を形成し;
R27及びR28はそれぞれ水素であるか、又はR27及びR28は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して6−員環ヘテロシクリル(ここで該6−員環ヘテロシクリルは酸素原子を任意に含有する)を形成し;
R29はテトラヒドロピラン又はC1−6アルキル(−OR39若しくは−NR40R41によって任意に置換される)であり;
R30は水素及びR31はC1−6アルキル(−OR42によって任意に置換される)であるか、又はR30及びR31は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して6−員環ヘテロシクリル(ここで該6−員環ヘテロシクリルは酸素原子又はさらなる窒素原子を任意に含有し、かつ、C1−6アルキルから独立して選択される1若しくは2個の置換基によって任意に置換される)を形成し;
R34は水素又はC1−6アルキル及びR35は−CO2R43であるか、又はR34及びR35は、それらが連結される窒素原子と一緒に結合して5−又は6−員環ヘテロシクリル(ここで該5−又は6−員環ヘテロシクリルは酸素原子又は硫黄原子を任意に含有し、かつ、1若しくは2個のオキソ置換基によって任意に置換される)を形成し;
Xは−N−又は−CR23−であり;並びに
m及びnはそれぞれ独立して0、1、2又は3である。] - R1が−CR7R8R9又は−CH2NR25R26である請求項1に記載の化合物、又はその塩。
- R2が水素である請求項1又は2に記載の化合物、又はその塩。
- R3がC1−6アルキル(−OHによって置換される)、C3−6シクロアルキル(−OH若しくは−CO2Hによって置換される)、又は−(CH2)nフェニル(ここでフェニルは−OR10、ハロ、−SO2NHR12及びC1−6アルキル(−CO2Hによって任意に置換される)から独立して選択される1若しくは2個の置換基によって置換される)である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物、又はその塩。
- R4が−NR16R17、−ピリジニル(−OR29、−CH2NR30R31若しくは−CNによって任意に置換される)、又は5員環ヘテロアリール(ここで該5員環ヘテロアリールは酸素及び窒素から独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有し、かつ、C1−6アルキルによって任意に置換される)である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物、又はその塩。
- R5が水素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物、又はその塩。
- R6が水素である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物、又はその塩。
- 実施例1〜260のいずれか1つで実質的に記載される化合物、又はその塩。
- 以下の化合物、またはその塩:
トランス−4−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−(フェニルメチル)−6−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルアミノ)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アセトニトリル;
5−{[4−{[5−(メチルオキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}−1−ペンタノール;
トランス−4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−[(5−エチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}フェニル)プロパン酸;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)プロパンアミド;
トランス−4−{[4−{[6−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
トランス−4−{[4−{[6−(ヒドロキシメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]アミノ}−6−(フェニルメチル)−2−ピリミジニル]アミノ}シクロヘキサノール;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−アゼチジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピロリジノン;
1−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,5−コハク酸イミド;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2,4−イミダゾリジンジオン;
3−(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン;
3−[(2−{[2−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−6−(フェニルメチル)−4−ピリミジニル]アミノ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)(メチル)アミノ]−1,2−プロパンジオール。 - 薬学上許容可能なその塩の形態における、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、又は薬学上許容可能なその塩、及び1以上の薬学上許容可能な賦形剤を含む医薬組成物。
- 薬物療法における使用のための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、又は薬学上許容可能なその塩。
- 不適切なItk活性が介在する疾病の治療で使用するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、又は薬学上許容可能なその塩。
- 不適切なItk活性が介在する疾病の治療で使用するための医薬の製造における、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、又は薬学上許容可能なその塩の使用。
- 安全で有効な量の請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、又は薬学上許容可能なその塩をそれが必要な患者に投与することを含む、不適切なItk活性が介在する疾病を治療する方法。
- 不適切なItk活性が介在する疾病が、呼吸器疾患;アレルギー性疾患;自己免疫疾患;移植拒絶反応;移植片対宿主拒絶病;炎症性障害;HIV;再生不良性貧血;又は疼痛である、請求項15に記載の方法。
- 不適切なItk活性が介在する疾病が、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、気管支炎、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、関節リウマチ、多発性硬化症、乾癬、I型糖尿病、T細胞媒介性過敏症、ギラン・バレー症候群、橋本甲状腺炎、移植拒絶反応、移植片対宿主拒絶病、結膜炎、接触皮膚炎、炎症性大腸炎、慢性炎症、HIV、再生不良性貧血、又は炎症性の疼痛である、請求項15に記載の方法。
- 不適切なItk活性が介在する疾病が喘息である、請求項15に記載の方法。
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