JP2012250535A - ハードコート積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】熱可塑性樹脂組成物から形成された支持体上に、ハードコート層形成用塗布組成物から形成されたハードコート層を有するハードコート積層体であって、該熱可塑性樹脂組成物がラクトン環単位又はグルタル酸無水物単位を有する重合体を含有し、且つハードコート層形成用塗布組成物が、以下の成分(a)及び(b)を含有することを特徴とするハードコート積層体。
(a)同一分子内に重合性官能基と親水基を含有する硬化性化合物。
(b)重合開始剤。
【選択図】なし
Description
(a)同一分子内に重合性官能基と親水基を含有する硬化性化合物。
(b)重合開始剤。
(2) ハードコート層形成用塗布組成物が水性塗布液であり、その水性塗布液中に(a)成分を分散状態で含有する上記(1)に記載のハードコート積層体。
(3)ハードコート層形成用塗布組成物が、重合性官能基を有さず且つ親水基を有する分散剤を含有しない上記(2)に記載のハードコート積層体。
(4) ラクトン環単位を有する重合体が、下記一般式(1)で表される単位を有する重合体である上記(1)〜(3)のいずれかに記載のハードコート積層体。
(5)グルタル酸無水物単位を有する重合体が、下記一般式(3)で表される単位を有する重合体である上記(1)〜(3)のいずれかに記載のハードコート積層体。
(6)熱可塑性樹脂が、更にシアン化ビニル系単量体単位と芳香族ビニル系単量体単位とを有する共重合体を含む上記(1)〜(5)のいずれかに記載のハードコート積層体。
以下、本発明のハードコート積層体(以下、本発明の積層体とも称する)について説明する。
(a)同一分子内に重合性官能基と親水基を含有する硬化性化合物。
(b)重合開始剤。
本発明において、支持体に用いられる熱可塑性樹脂は、主鎖中又は側鎖に、ラクトン環単位又はグルタル酸無水物単位を含有する重合体{以下、これらの重合体を(A)成分と称する}である。重合体中にこれらの環構造を有することで、ガラス転移温度が高く、耐熱性の高い光学フィルムが得られる。以下、各成分について好ましい態様を説明する。
本発明で用いられる好ましい支持体の第1の態様は、ラクトン環含有重合体から形成される支持体である。ラクトン環含有重合体は、ラクトン環を有するものであれば特に限定されないが、好ましくは下記一般式(1)で示されるラクトン環構造を有する。
一般式(2):CH2=C(R21)−X
本発明における好ましい支持体の第2の態様は、グルタル酸無水物単位を有する重合体から形成される支持体である。
一般式(4):―[CH2―C(R41)(COOR42)]―
一般式(5):CH2=C(R41)(COOR42)
一般式(6):―[CH2―C(R51)(COOH)]―
ここでR51は水素又は炭素数1〜5のアルキル基を表す。
一般式(7):CH2=C(R51)(COOH)
本発明において、支持体に用いられる熱可塑性樹脂には、(A)成分に加えて、更に別の熱可塑性樹脂(B)を含むことができる。本発明において熱可塑性樹脂(B)は、本発明における(A)成分と混合してフィルム状にした際に、ガラス転移温度が100℃以上、全光線透過率が85%以上の性能を有するものが、耐熱性や機械強度を向上させる点において好ましい。
本発明における支持体の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、(A)成分と、必要に応じて(B)成分及び添加剤などを、公知の混合方法で混合し、フィルム状に成形することにより得られる。また、延伸することによって延伸フィルムとしてもよい。
本発明の積層体は、ハードコート性を付与するために、以下の成分(a)及び(b)を含有するハードコート層形成用塗布組成物を、熱可塑性樹脂組成物から形成された支持体に塗布し、必要に応じて乾燥して、硬化してなるハードコート層を有する。
(a):同一分子内に重合性官能基と親水基を含有する硬化性化合物。
(b):重合開始剤。
以下、各成分について好ましい態様を説明する。
本発明で用いられる(a)成分は、水に溶解又は分散するのに適した硬化性化合物として、アニオン又はノニオンの親水基を有することが好ましい。アニオンタイプとしては、ポリウレタンアクリレートの骨格中にカルボン酸塩やスルホン酸塩を導入し、その親水性によって水に溶解又は分散させているものを用いることができる。また、ノニオンタイプとしてはポリウレタンアクリレートの骨格中にポリエチレングリコール鎖や多量の水酸基を導入し、その親水性によって水に溶解又は分散させているものを用いることができる。硬化後のハードコート層の耐水性を強化するためには、親水基としては、カルボン酸基又は水酸基が好ましい。
(a−1)水酸基含有アクリル酸エステル、
(a−2)有機ポリイソシアネート類、
(a−3)分子内に少なくとも1個の水酸基を含有するポリエチレングリコール類、及び
(a−4)分子内に少なくとも1個の水酸基を含有する脂肪酸、
からなる反応生成物を用いた硬化性組成物であることが好ましい。また、塗布組成物の安定性付与のため、好ましくは該反応生成物を、
(a−5)アミン
で中和することが好ましい。特に好ましくは、3級アミンである。
一般式(8):H−(OCH2CH2)n−OR61
式中、R61は炭素数1〜4のアルキル基を、nは7〜25の整数を示す。
まず(a−1)成分、(a−2)成分、(a−3)成分を、それぞれ上記使用割合で反応させ、遊離イソシアナート基を有するプレポリマーを得る。ついで、該プレポリマーと(a−4)成分を上記使用割合で反応させる。反応温度は40〜100℃、好ましくは60〜80℃であり、全反応時間は4〜12時間程度である。このウレタン化反応に際しては、反応促進のためにオクチル酸第1スズなどの公知のウレタン化触媒を使用するのが好ましい。また、ウレタン化反応に際し(A)成分の重合を防止するため、ハイドロキノン、メトキシフェノール、フェノチアジンなどの重合防止剤を、反応系に対して10〜5000ppm、好ましくは50〜2000ppm使用したり、エアーシールを行ったりするのがよい。
中和後、水を加え、固形分20〜60質量%になるよう希釈して目的のハードコート層形成用塗布組成物を得る。固形分濃度は更に好ましくは、30〜50質量%である。この範囲により高濃度では液保管時の安定性が低下し、この範囲より低濃度では水分乾燥時に塗膜の粘度が低く、はじきなどの欠陥を生じやすい。
本発明で用いられるバインダーの重合は、光重合開始剤又は熱重合開始剤の存在下、電離放射線の照射又は加熱により行うことができる。
光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤が好ましく、光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、2,3−ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、クマリン類などが挙げられる。
熱重合開始剤としては、有機又は無機過酸化物、有機アゾ及びジアゾ化合物等を用いることができる。
本発明におけるハードコート層形成用塗布組成物は、(a)成分:同一分子内に重合性官能基と親水基を含有する硬化性化合物及び、(b)成分:重合開始剤の他に、必要に応じて、低級アルコールなどの親水性溶媒、着色料、その他レベリング改良剤などの添加剤などを、本発明の目的や効果を逸脱しない範囲内で適宜に併用しうる。これら添加剤は、塗布組成物から水分を除いた成分の全質量に対して、0.01〜5質量%の範囲で使用することが好ましい。本発明におけるハードコート層形成用塗布組成物は、それ自体放置安定性が良好であるため、界面活性剤を添加する必要はなく、そのため硬化皮膜の耐水性が良好であり、本発明の支持体を用いたい場合でもハードコート層と支持体の界面も密着を良好に保つことができる。
4−1.ハードコート層の塗布方法
本発明におけるハードコート層は、以下の公知の塗布方法により形成することができるが、この方法に制限されない:
ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法(ダイコート法)(米国特許2681294号明細書参照)、マイクログラビアコート法等。
これらの中でもマイクログラビアコート法、ダイコート法が好ましい。
本発明のハードコート積層体は、支持体上に直接ハードコート層形成用塗布組成物が塗布された後、水を乾燥するために加熱されたゾーンにウェブで搬送されることが好ましい。
本発明のハードコート積層体は、溶媒の乾燥の後に、ウェブで電離放射線及び/又は熱により各塗膜を硬化させるゾーンを通過させ、塗膜を硬化することができる。
本発明のハードコート積層体は、ハードコート層に加えて、更に別の機能層を単独又は複数層設けることもできる。好ましい1つの態様としては、支持体上に形成されたハードコート層の上に、光学干渉によって反射率が減少するように屈折率、膜厚、層の数、層順等を考慮して積層した反射防止層を設けることにより反射防止フィルムとすることができる。
〔環含有重合体の作製〕
合成例1:ラクトン環含有重合体ペレット(P−1)の作製
攪拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を付した30L反応釜に、メタクリル酸メチル(MMA)8000g、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(MHMA)2000g、4−メチル−2−ペンタノン(メチルイソブチルケトン、MIBK)10000g、n−ドデシルメルカプタン5gを仕込み、これに窒素を通じつつ、105℃まで昇温し、還流したところで、開始剤としてt−ブチルペルオキシイソプロピルカルボナート{化薬アクゾ(株)製、「カヤカルボン Bic−75」(商品名)}5.0gを添加すると同時に、t−ブチルペルオキシイソプロピルカルボナート10.0gとMIBK230gからなる溶液を2時間かけて滴下しながら、還流下(約105〜120℃)で溶液重合を行い、さらに4時間かけて熟成を行った。
メタクリル酸メチル20質量部、アクリルアミド80質量部、過硫酸カリウム0.3質量部、イオン交換水1500質量部を反応器中に仕込み、単量体が完全に重合体に転化するまで、反応器中を窒素ガスで置換しながら70℃に保ち、メタクリル酸メチル/アクリルアミド共重合体系懸濁剤水溶液を作製した。
メタクリル酸(MAA) 30質量部
メタクリル酸メチル(MMA) 70質量部
t−ドデシルメルカプタン 0.6質量部
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 0.4質量部
製造例1:支持体(SP−1)の作製
上記ペレット(P−1)とアクリロニトリル−スチレン(AS)樹脂{東洋スチレン(株)製、「トーヨーAS AS20」(商品名)}をP−1/AS樹脂=90/10の質量比で単軸押出し機(φ=30mm)を用いて混錬することにより、透明なペレットを得た。得られたペレットのガラス転移温度は127℃であった。このペレットをメチルエチルケトン(MEK)に溶解させ、溶液キャスト法で60μmのフィルム(SP−1)を作製した。
製造例1で得られた支持体(SP−1)のフィルムを、100℃で0.1m/分の速度で1.5倍に単軸延伸することで50μmの延伸フィルム(SP−2)を得た。
合成例2で得られたペレット(P−2)をMEKに溶解させ、溶液キャスト法で60μmのフィルム(SP−3)を作製した。
配合例1:ハードコート層形成用塗布組成物(HCL−1)の調製
撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えたフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)の三量体{日本ポリウレタン(株)製、「コロネートHX」(商品名)}365.4質量部、ロジンエポキシアクリレート{荒川化学工業(株)製、「ビームセット101」(商品名)}168.4質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート100.3質量部、メトキシポリエチレングリコール{分子量400、東邦化学工業(株)製、「メトキシPEG400」(商品名)}25.1質量部及び4−メトキシフェノール0.8質量部を仕込み、次いで撹拌下にオクチル酸第1スズ0.16質量部を仕込んで、系内を昇温した。70℃で1.5時間保温した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート31.4部を加えさらに1時間保温した。その後、ひまし油脂肪酸{豊国製油(株)製、“CO−FA”(商品名)}105.0質量部を加え、HMDI三量体中の残余イソシアネート基とひまし油脂肪酸の水酸基とを反応させた。得られたポリウレタンアクリレートの酸価は、24.2mgKOH/gであった。該ポリウレタンアクリレート200質量部を60〜70℃に保温し、撹拌下にトリエチルアミン6.1質量部を加えて中和し、更に脱イオン水293.9質量部を加えて、不揮発分40質量%のエマルジョン(E−1)を得た。このエマルジョンの粘度は50mPa・s/25℃であった。エマルジョン100質量部に対して光重合開始剤「ダロキュア1173」{分子量164、チバ・スペシャルティーケミカルズ(株)製}1.5質量部を添加し、更に水を加え不揮発分濃度が36質量%になるよう調節してハードコート層形成用塗布組成物(HCL−1)を調製した。
配合例1において、光重合開始剤として「ダロキュア1173」を用いる代わりに、同質量の「イルガキュア2959」{分子量224、チバ・スペシャルティーケミカルズ(株)製)を用いた以外は配合例1と同様にして、ハードコート層形成用塗布組成物(HCL−2)を調製した。
配合例1において、光重合開始剤として「ダロキュア1173」を用いる代わりに、「イルガキュア2959」0.8質量部及び「イルガキュア127」{ビス型光重合開始剤、分子量340、チバ・スペシャルティーケミカルズ(株)製}0.7質量部を用いた以外は配合例1と同様にして、ハードコート層形成用塗布組成物(HCL−3)を調製した。
配合例1において、エマルジョン(E−1)100質量部に対してMEKを2質量部添加した以外は配合例1と同様にして、ハードコート層形成用塗布組成物(HCL−4)を調製した。
先ず、「プルロニックF68」{親水性樹脂、旭電化工業(株)製}3質量部とジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム塩の80質量%溶液5質量部とを、水41質量部に溶解して乳化剤水溶液を調製した。ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート46質量部に「ダロキュア1173」3質量部を添加、溶解し、そこに上記乳化剤水溶液を添加、混合し、乳化分散して、エネルギー線硬化性水中油滴型エマルションを得た。これを不揮発分濃度が36質量%になるように水で希釈し、ハードコート層形成用塗布組成物(HCL−5)を調製した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート46質量部、「ダロキュア1173」3質量部及び「プルロニックF68」3質量部をMEKに不揮発分濃度が36質量%になるよう溶解し、ハードコート層形成用塗布組成物(HCL−6)を調製した。
実施例1:ハードコート積層体(HC−1)の作製
上記で作製した支持体(SP−1)の上に、ダイコート法によってハードコート層形成用塗布液(HCL−1)を塗布し、80℃で5分間乾燥の後、さらに窒素パージ下で240W/cmの「空冷メタルハライドランプ」{アイグラフィックス(株)製}を用いて、照射量300mJ/cm2の紫外線を照射して塗布層を硬化させ、乾燥膜厚10μmのハードコート層を形成した。
実施例1において、支持体とハードコート層形成用塗布液を表1に示す様に変更した以外は実施例1と同様にして、ハードコート積層体(HC−2〜HC−18)を作製した。
作製したハードコート積層体(HC−1)〜(HC−18)について、以下の評価を実施した。
ハードコート積層体の硬度は、JIS K−5400に従う鉛筆硬度試験で評価した。上記支持体のみで評価した鉛筆硬度はSP−1、2,3ともにHBのレベルであった。
「ラビングテスター」を用いて、以下の条件で擦りテストを実施した。
評価環境条件:25℃、60%RH。
擦り材:スチールウール{日本スチールウール(株)製、グレードNo.0000}を、試料と接触するテスターの擦り先端部(1cm×1cm)に巻いて、バンド固定。
移動距離(片道):13cm。
擦り速度:13cm/秒。
荷重:500g/cm2
先端部接触面積:1cm×1cm。
擦り回数:10往復。
擦り終えた試料の裏側に油性黒インキを塗り、擦り部分の傷を反射光で目視観察して、擦った部分の傷の本数を以下の判定基準に従って評価した。
◎:傷の発生が全く認められない。
○:3本以内の細い傷が認められる。
△:10本以内の傷が認められる。
×:10本以上の傷が認められる。
○以上のレベルを合格とした
透明支持体とハードコート層との密着性は、以下の方法により評価した。
ハードコート積層体のハードコート層を有する側の表面に、カッターナイフで碁盤目状に縦11本、横11本の切り込みを1mm間隔で入れて、合計100個の正方形の升目を刻んだ。ハードコート積層体を25℃、55%RH下に24時間放置した後に、25℃、60%RHに調温調湿された部屋で日東電工(株)製のポリエステル粘着テープ(NO.31B)を圧着し、15分放置後引き剥がす試験を同じ場所で繰り返し3回行い、剥がれの有無を目視で観察した。100個の升目中、剥がれの数を数えた。剥がれの数は5升以内であることが好ましく、2升以内であることが更に好ましい。
ハードコート積層体に、上記評価3と同様に100個の正方形の升目を刻んだ。その後、60℃、90%RHで3日保存した後に、25℃、55%RHに調温調湿された部屋で日東電工(株)製のポリエステル粘着テープ(NO.31B)を圧着し、15分放置後引き剥がす試験を同じ場所で繰り返し3回行い、剥がれの有無を目視で観察した。
ハードコート積層体の透明性(白濁の発生の有無)は、ハードコート層を塗布する前後でのヘイズ変化で評価した。ヘイズとはJIS K−7105に規定されたヘイズ値のことであり、JIS K−7361−1で規定された測定法に基づき、日本電色工業(株)製の濁度計“NDH−1001DP”を用いて測定し、ヘイズ=(拡散光/全透過光)×100(%)として自動計測される値を用いた。ヘイズ差が1を超えると容易に視認できるレベルであり好ましくない。評価結果を下記表に示す。
[1]
熱可塑性樹脂組成物から形成された透明支持体上に、ハードコート層形成用塗布組成物を塗布し、乾燥させ、硬化してハードコート層を形成するハードコート積層体の製造方法において、該熱可塑性樹脂組成物がラクトン環単位又はグルタル酸無水物単位を有する重合体を含有し、且つハードコート層形成用塗布組成物が、以下の成分(a)及び(b)を含有する水性塗布液であり、該水性塗布液は(a)成分を分散状態で含有し、水で希釈された(a)成分の該水性塗布液中の固形分量が20〜60質量%であり、該水性塗布液中の有機溶媒含量が0〜5質量%であることを特徴とするハードコート積層体の製造方法。
(a)ポリウレタンアクリレートの同一分子内に重合性官能基と親水基とを含有する硬化性化合物。
(b)分子量が250以上10,000以下の重合開始剤。
[2]
前記(a)の硬化性化合物が、ポリウレタンアクリレートの骨格中にカルボン酸塩またはスルホン酸塩を導入し、その親水性によって水に分散させているもの、又は、ポリウレタンアクリレートの骨格中にポリエチレングリコール鎖や多量の水酸基を導入し、その親水性によって水に分散させているものであることを特徴とする[1]に記載のハードコート積層体の製造方法。
[3]
前記(a)の硬化性化合物が、水酸基含有アクリル酸エステル、有機ポリイソシアネート類、分子内に少なくとも1個の水酸基を含有するポリエチレングリコール類、分子内に少なくとも1個の水酸基を含有する脂肪酸からなる反応生成物であるポリウレタンアクリレートであることを特徴する[1]に記載のハードコート積層体の製造方法。
[4]
前記(a)の硬化性化合物が、水酸基含有アクリル酸エステル、有機ポリイソシアネート類、分子内に少なくとも1個の水酸基を含有するポリエチレングリコール類、分子内に少なくとも1個の水酸基を含有する脂肪酸からなる反応生成物であるポリウレタンアクリレートをアミンで中和した化合物であることを特徴する[1]に記載のハードコート積層体の製造方法。
[5]
前記(a)の硬化性化合物が、酸価が10〜50mgKOH/gであるポリウレタンアクリレートである[1]〜[4]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
[6]
ハードコート層形成用塗布組成物が、重合性官能基を有さず且つ親水基を有する分散剤を含有しない[1]〜[5]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
[7]
前記(b)の重合開始剤が、オリゴマー型の重合開始剤であることを特徴とする[1]〜[6]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
[8]
前記水性塗布液中の有機溶媒含量が0.1〜4質量%であることを特徴とする[1]〜[7]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
[9]
前記水性塗布液中の有機溶媒は、沸点が75℃〜220℃であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
[10]
ラクトン環単位を有する重合体が、下記一般式(1)で表される単位を有する重合体である[1]〜[9]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
一般式(1):
[11]
グルタル酸無水物単位を有する重合体が、下記一般式(3)で表される単位を有する重合体である[1]〜[9]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
一般式(3):
[12]
熱可塑性樹脂が、更にシアン化ビニル系単量体単位と芳香族ビニル系単量体単位とを有する共重合体を含む[1]〜[12]のいずれか1項に記載のハードコート積層体の製造方法。
上記目的は以下の各手段によっても達成できる。
Claims (6)
- 熱可塑性樹脂組成物から形成された支持体上に、ハードコート層形成用塗布組成物から形成されたハードコート層を有するハードコート積層体であって、該熱可塑性樹脂組成物がラクトン環単位又はグルタル酸無水物単位を有する重合体を含有し、且つハードコート層形成用塗布組成物が、以下の成分(a)及び(b)を含有することを特徴とするハードコート積層体。
(a)同一分子内に重合性官能基と親水基を含有する硬化性化合物。
(b)重合開始剤。 - ハードコート層形成用塗布組成物が水性塗布液であり、その水性塗布液中に(a)成分を分散状態で含有する請求項1に記載のハードコート積層体。
- ハードコート層形成用塗布組成物が、重合性官能基を有さず且つ親水基を有する分散剤を含有しない請求項2に記載のハードコート積層体。
- 熱可塑性樹脂が、更にシアン化ビニル系単量体単位と芳香族ビニル系単量体単位とを有する共重合体を含む請求項1〜5のいずれかに記載のハードコート積層体。
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