JP2012001687A - ナフタレン誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
三層プロセスにおいて珪素含有レジスト中間層膜に反射防止膜としての機能を持たせることができれば、レジスト下層膜に二層プロセスの時のような反射防止膜としての最高の効果は特に必要がない。三層プロセスの場合のレジスト下層膜としては、反射防止膜としての効果よりも基板加工における高いエッチング耐性が要求される。
そのために、芳香族基を多く含有し、エッチング耐性が高いノボラック樹脂が三層プロセス用のレジスト下層膜として用いられてきた。
レジスト中間層膜のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、1%以下の十分な反射防止効果を得ることができる。
通常反射防止膜として、膜厚100nm以下で反射を1%以下に抑えるためにはk値が0.2以上であることが必要であるが(図3参照)、レジスト下層膜である程度の反射を抑えることができる三層レジスト膜のレジスト中間層膜としては0.2より低い値のk値が最適値となる。
図5のk値が0.2のレジスト下層膜は、二層プロセスに最適化されたレジスト下層膜を想定しており、図6のk値が0.6のレジスト下層膜は、波長193nmにおけるノボラックやポリヒドロキシスチレンのk値に近い値である。
レジスト下層膜の膜厚は基板のトポグラフィーによって変動するが、レジスト中間層膜の膜厚は殆ど変動せず、設定した膜厚で塗布できると考えられる。
ここで、特許文献11にビスナフトール基を有するレジスト下層膜形成材料が提案されており、n値、k値共に目標値に近く、エッチング耐性に優れる特徴を有している。
ガラス状のカーボン膜は800℃以上の加熱によって形成される(非特許文献7)。しかしながら、デバイスダメージやウエハーの変形への影響を考えると、リソグラフィーのウエハープロセスでの加熱できる温度の上限は600℃以下、好ましくは500℃以下である。
(式中、環構造Ar1、Ar2はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Xは単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基を表す。mは0又は1を表す。nは分子量が100,000以下となるような任意の自然数を表す。)
(式中、環構造Ar1、Ar2はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Xは単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基を表す。mは0又は1を表す。Yは単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基を表す。p、qは0又は自然数を表すが、p、qが同時に0になることはない。n’は分子量が200,000以下となるような任意の自然数を表す。)
(式中、環構造Ar1、Ar2はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Xは単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基を表す。mは0又は1を表す。nは分子量が100,000以下となるような任意の自然数を表す。)
等を好ましく例示できる。フルオレン環構造、ベンゾフルオレン構造は特に好ましい。また、これらの基中の水素原子はハロゲン原子、炭化水素基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
等を好ましく例示できる。ジナフチルエーテル構造、ジナフトフラン構造、ジナフトピラン構造、14−アルキル−14−H−ジベンゾキサンテン構造、14−アリール−14−H−ジベンゾキサンテン構造は特に好ましい。また、これらの基中の水素原子はハロゲン原子、炭化水素基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
本発明の一般式(1)で表されるナフタレン誘導体は、リソグラフィーで用いられる少なくとも三層を有する多層レジスト膜のレジスト下層膜の材料である。上述の通りレジスト下層膜に対する要求特性、特にエッチング耐性、耐熱性、基板のエッチング中によれの発生がない等の特性の実現のためには、炭素原子密度が高く水素原子密度が低い膜が必要とされる。そのため用いる下層膜材料も炭素原子密度が高い(水素原子密度が低い)ことが望まれる。
[1]本発明のナフタレン誘導体(1)は、化合物(5)のナフトール単位から水(H2O)を除去してエーテール結合を形成した構造をなしており、除かれた水の分だけ樹脂の炭素密度が高くなっている。
[2]化合物(5)は単量体(Monomer)であり、下層膜材料として使用するためにはノボラック化などの手法により高分子化することが必須であるが、本発明のナフタレン誘導体(1)はこのエーテル結合により既に高分子となっており、ノボラック化等の高分子化をせずにそのまま樹脂として用いることができる。
[3]ノボラック化された樹脂(5’)ではノボラック架橋−CH2−のために炭素密度が低下する(水素密度が上昇する)が、本発明のナフタレン誘導体(1)にはこのような不利益がない。
[4]本発明のナフタレン誘導体(1)は必要があればノボラック化等の方法により分子間架橋させることもできる。
これら[1]〜[4]の利点による下層膜の特性の向上については、実施例で詳しく述べる。
(式中、Ar1、Ar2、X、mは上記と同様である。Yは単結合又は炭素数1〜20、好ましくは1〜15のアルキレン基を表す。p、qは0又は自然数を表すが、p、qが同時に0になることはない。n’は分子量が200,000以下となるような任意の自然数を表す。)
(A)請求項1記載の一般式(1)又は請求項2記載の一般式(2)で表されるナフタレン誘導体又はそれを含有する高分子化合物
を必須成分とし、
(B)有機溶剤、
を含むものであるが、スピンコート特性、段差基板の埋め込み特性、膜の剛性や耐溶媒性を上げるために
(C)ブレンド用化合物又はブレンド用ポリマー
(D)架橋剤、
(E)酸発生剤
を加えてもよい。
具体的には、架橋剤としては、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの二重結合を含む化合物を挙げることができる。これらは添加剤として用いてもよいが、ポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いられる。その配合量は、(A)成分100質量部に対して0〜50質量部、特に3〜50質量部が好ましい。
具体的には、酸発生剤としては、オニウム塩、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、ビススルホン誘導体、N−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、β−ケトスルホン酸誘導体、ジスルホン誘導体、ニトロベンジルスルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体等が挙げられ、(A)成分100質量部に対して0〜50質量部、特に0.1〜50質量部の添加量とすることができる。
具体的には、塩基性化合物としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。塩基性化合物の配合量は、(A)成分100質量部に対して0〜2質量部、特に0.001〜2質量部が好ましい。
また、露光光としては、波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線、電子ビーム、X線等を挙げることができる。
三層プロセスの場合、図1(A)に示したように、基板1の上に積層された被加工層2上に本発明によりレジスト下層膜3を形成した後、レジスト中間層膜4を形成し、その上にレジスト上層膜5を形成する。次いで、図1(B)に示したように、レジスト上層膜の所用部分6を露光し、PEB及び現像を行ってレジストパターン5aを形成する(図1(C))。この得られたレジストパターン5aをマスクとし、CF系ガスを用いてレジスト中間層膜4をエッチング加工してレジスト中間層膜パターン4aを形成する(図1(D))。レジストパターン5aを除去後、この得られたレジスト中間層膜パターン4aをマスクとしてレジスト下層膜3を酸素プラズマエッチングし、レジスト下層膜パターン3aを形成する(図1(E))。更にレジスト中間層膜パターン4aを除去後、レジスト下層膜パターン3aをマスクに被加工層2をエッチング加工して、基板にパターン2aを形成するものである(図1(F))。
無機ハードマスク中間層膜を用いる場合、レジスト中間層膜4が無機ハードマスク中間層膜であり、BARCを敷く場合はレジスト中間層膜4とレジスト上層膜5との間にBARC層を設ける。BARCのエッチングはレジスト中間層膜4のエッチングに先立って連続して行われる場合もあるし、BARCだけのエッチングを行ってからエッチング装置を変えるなどしてレジスト中間層膜4のエッチングを行うことができる。
[合成実施例]
なお、分子量の測定法は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
2,2’−ジナフチルエーテル30.0g(111mmol)、9−フルオレノン20.0g(111mmol)、1,2−ジクロロエタン120mlを3つ口フラスコに加え、オイルバス中で溶解させた。溶解を確認後、3−メルカプトプロピオン酸0.6ml、メタンスルホン酸6.0mlを滴下し、還流下で13時間反応を行った。反応終了後、トルエン500mlで希釈し、分液ロートに移し、水洗分液を行った。水洗を繰り返し、水層が中性になったのを確認後、有機層を減圧濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン(THF)250mlを加え、ヘキサン2,250mlでポリマーを晶出した。晶出したポリマーを濾別し、減圧乾燥することでナフタレン誘導体(6)を得た。
Mw=2,867、Mw/Mn=1.95。
IR(KBr)νmax=3055、1910、1596、1502、1463、1255、1219、1193、1165cm-1。
n=〜6.0(Mwから算出)、〜5.45(13C−NMRから算出)。
TG−DTA(Air;30→500℃):−9.37%、
TG−DTA(He;30→500℃):−11.87%。
これらのTG−DTAデータから本化合物の耐熱性の高さがわかり、Air中での酸化的カップリングによる架橋反応の進行が確認できる。
2,2’−ジナフチルエーテル7.50g(27.7mmol)、9−フルオレノン5.0g(27.7mmol)、1,2−ジクロロエタン30mlを3つ口フラスコに加え、オイルバス中で溶解させた。溶解を確認後、3−メルカプトプロピオン酸0.15ml、メタンスルホン酸1.5mlを滴下し、還流下で8時間反応を行った。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlでクエンチ後、THF120ml、トルエン30mlで希釈し、分液ロートに移し替え、分液を行った。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、硫酸ナトリウムを濾別して減圧濃縮し、残渣にTHF50mlを加え、ヘキサン500mlでポリマーを晶出した。晶出したポリマーを濾別し、減圧乾燥することでナフタレン誘導体(6)を得た。
Mw=2,388、Mw/Mn=1.69。
n=〜4.90(Mwから算出)、〜5.01(13C−NMRから算出)。
2,2’−ジナフチルエーテル7.5g(27.7mmol)、9−フルオレノン5.0g(27.7mmol)、1,2−ジクロロエタン30mlを3つ口フラスコに加え、オイルバス中で溶解させた。溶解を確認後、3−メルカプトプロピオン酸0.15ml、メタンスルホン酸1.5mlを滴下し、還流下で6.5時間反応を行った。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlでクエンチ後、THF120ml、トルエン30mlで希釈し、分液ロートに移し替え、分液を行った。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、硫酸ナトリウムを濾別して減圧濃縮し、残渣にTHF50mlを加え、ヘキサン500mlでポリマーを晶出した。晶出したポリマーを濾別し、減圧乾燥することでナフタレン誘導体(6)を得た。
Mw=1,738、Mw/Mn=1.52。
n=〜4.39(Mwから算出)、〜3.77(13C−NMRから算出)。
Mw=2,651、Mw/Mn=1.80。
n=〜4.4(Mwから算出)、〜3.82(13C−NMRから算出)。
IR(D−ATR)νmax=3060、1749、1593、1460、1401、1243cm-1。
TG−DTA(Air;30→500℃):−16.44%、
TG−DTA(He;30→500℃):−8.09%。
Air中400℃以上で酸化による重量減少が認められる。
Mw=4,102、Mw/Mn=2.08。
IR(KBr)νmax=3057、1907、1749、1593、1461、1400、1243cm-1。
n=〜9.91(Mwから算出)、〜6.73(13C−NMRから算出)。
TG−DTA(Air;30→500℃):−22.05%、
TG−DTA(He;30→500℃):−7.56%。
Air中350℃以上で酸化による重量減少が認められる。
ジナフト[2,1−b:1’,2’−d]フラン7.44g(27.7mmol)、9−フルオレノン5.0g(27.7mmol)、1,2−ジクロロエタン100mlを3つ口フラスコに加え、オイルバス中で溶解させた。溶解を確認後、3−メルカプトプロピオン酸0.15ml、メタンスルホン酸1.5mlを滴下し、還流下で30時間反応を行った。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlでクエンチ後、THF200ml、トルエン60mlで希釈し、分液ロートに移し替え、分液を行った。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、硫酸ナトリウムを濾別して減圧濃縮し、残渣にTHF50mlを加え、メタノール500mlでポリマーを晶出した。晶出したポリマーを濾別し、減圧乾燥することでナフタレン誘導体(9)を得た。
Mw=3,050、Mw/Mn=1.69。
IR(D−ATR)νmax=3055、1912、1735、1582、1447、1377、1238cm-1。
n=〜7.46(Mwから算出)、〜6.78(13C−NMRから算出)。
TG−DTA(Air;30→500℃):−9.57%、
TG−DTA(He;30→500℃):−6.44%。
Air中350℃以上で酸化による重量減少が認められる。
ジナフト[2,1−b:1’,2’−d]フラン16.79g(93.0mmol)、9−フルオレノン25.0g(93.0mmol)、1,2−ジクロロエタン100mlを3つ口フラスコに加え、オイルバス中で溶解させた。溶解を確認後、3−メルカプトプロピオン酸0.50ml、メタンスルホン酸5.0mlを滴下し、還流下で35.5時間反応を行った。反応終了後、THF500ml、トルエン150mlで希釈し、分液ロートに移し替え、水洗分液を行った。水洗を繰り返し、水層が中性になったのを確認後、減圧濃縮した。残渣にTHF160mlを加え、メタノール1,700mlでポリマーを晶出した。晶出したポリマーを濾別し、減圧乾燥することでナフタレン誘導体(9)を得た。
Mw=2,939、Mw/Mn=2.07。
n=〜7.20(Mwから算出)、〜5.90(13C−NMRから算出)。
Mw=3,774、Mw/Mn=2.12。
IR(KBr)νmax=3052、1911、1708、1596、1502、1464、1255、1219、1166cm-1。
n=〜7.3(Mwから算出)、〜7.06(13C−NMRから算出)。
TG−DTA(Air;30→500℃):−6.20%、
TG−DTA(He;30→500℃):−7.57%。
Mw=6,591、Mw/Mn=3.05。
IR(KBr)νmax=3055、2953、1906、1716、1595、1502、1463、1254、1221、1160cm-1。
Mw=4121、Mw/Mn=1.82。
IR(KBr)νmax=3054、1906、1753、1595、1503、1462、1253、1219、1164cm-1。
p+q=(13C−NMRから算出)。
n=〜7.22、p+q=〜2.84(13C−NMRから算出)。
Mw=4,563、Mw/Mn=2.52。
IR(KBr)νmax=3052、1907、1753、1595、1503、1462、1253、1220、1164cm-1。
上記のように調製したレジスト下層膜溶液をシリコン基板上に塗布して、UDL−1〜19、比較例UDL−31〜33を350℃で60秒間ベークし、UDL−20〜30、比較例UDL−34〜36を230℃で60秒間ベークし、それぞれ膜厚200nmの下層膜を形成した。その後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおけるUDL−1〜30、比較例UDL−31〜36の屈折率(n,k)を求め、結果を表2に併せて示す。
[実施例1〜32、比較例1〜6]
UDL−1〜30、比較例UDL−31〜36をシリコン基板上に塗布して、空気雰囲気下、下記表3に示す温度でそれぞれ60秒間ベークした。その後、膜厚を測定し、その上にPGMEAをディスペンスし、30秒間放置し、スピンドライ、100℃で60秒間ベークしてPGMEAを蒸発させ、膜厚を測定してPGMEA処理前後の膜厚差を求めた。結果を表3に併せて示す。
UDL−1〜30、比較例UDL−31〜36をシリコン基板上に塗布して、空気雰囲気下、下記表3に示す温度でそれぞれ60秒間ベークした。それぞれ膜厚350nmの下層膜を形成し、下記条件でCF4/CHF3系ガスでのエッチング試験を行った。この場合、東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500を用い、エッチング前後のポリマー膜の膜厚差を求めた。結果を表3に併せて示す。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
CHF3ガス流量 10ml/min
CF4ガス流量 100ml/min
Heガス流量 200ml/min
時間 20sec
上記と同様にUDL−1〜30、比較例UDL−31〜36をシリコン基板上に塗布して、空気雰囲気下、下記表3に示す温度でそれぞれ60秒間ベークした。それぞれ膜厚350nmの下層膜を形成し、下記条件でO2系ガスでのエッチング試験を行った。この場合、東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500を用い、エッチング前後のポリマー膜の膜厚差を求めた。結果を表3に併せて示す。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 100W
O2ガス流量 30ml/min
N2ガス流量 70ml/min
時間 60sec
下記式で示される珪素を含有する中間層用ポリマーをFC−4430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む溶媒PGMEA中に珪素含有ポリマー2.0質量部、溶媒100質量部の割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、上記例示した下層膜上へ塗布する珪素含有中間膜溶液を調製した。このように調製した珪素含有中間層溶液(以下、中間膜をSiL−1と表記する。)
レジスト上層膜材料としては、表4に示す組成の樹脂、酸発生剤、塩基性化合物をFC−4430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む溶媒中に溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって調製した。後述の表6中において、レジスト上層材料をArF用SLレジストと表記した。
[実施例33〜62、比較例7〜12]
(下層膜の成膜)
下層膜材料(UDL−1〜30、比較例UDL−31〜36)を、膜厚200nmのSiO2膜が形成された直径300mmSiウエハー基板上に塗布して、後述の表6中に中、実施例33〜62、比較例7〜12に示すようなベーク条件でベークして膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。なお、レジスト下層膜のベーク雰囲気は空気雰囲気下で行った。
その上に上記珪素含有レジスト中間層材料(SiL−1)を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚35nmのレジスト中間層膜を形成した。
レジスト上層膜材料(ArF用SLレジスト溶液)を後述する表4中、実施例33〜62、比較例7〜12で示す下層膜上に塗布し、105℃で60秒間ベークして膜厚100nmのレジスト上層膜を形成した。レジスト上層膜に液浸保護膜(TC−1)を塗布し、90℃で60秒間ベークして膜厚50nmの保護膜を形成した。
次いで、ArF液浸露光装置((株)ニコン製;NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.65、35度ダイポール偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、100℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像し、43nm1:1のポジ型のラインアンドスペースパターンを得た。
次いで、東京エレクトロン(株)製エッチング装置Teliusを用いてドライエッチングによるレジストパターンをマスクにして珪素含有レジスト中間層膜(SOG)の加工、珪素含有レジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜、得られたレジスト下層膜パターンをマスクにしてSiO2膜の加工を行った。エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 10.0Pa
RFパワー 1,500W
CF4ガス流量 75ml/min
O2ガス流量 15ml/min
時間 15sec
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 500W
Arガス流量 75ml/min
O2ガス流量 45ml/min
時間 120sec
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 2,200W
C5F12ガス流量 20ml/min
C2F6ガス流量 10ml/min
Arガス流量 300ml/min
O2 60ml/min
時間 90sec
[実施例63,64、比較例13,14]
Si基板上に厚み500nmで直径が160nmの密集ホールパターンが形成されているSiO2段差基板上に、平坦な基板上で200nmの膜厚になるよう調製されたUDL−9,17と比較例UDL−31,32を塗布し、350℃で60秒間ベークした。基板を割断し、ホールの底まで膜が埋め込まれているかどうかをSEMで観察した。結果を表7に示す。
[実施例65〜67、比較例15,16]
UDL−1,9,17と比較例UDL−31,32をSi基板上の塗布し、350℃で60秒間ベークし、膜厚200nmの下層膜を形成できる条件で、350℃ベーク中にホットプレートオーブン中に発生するパーティクルをリオン(株)製パーティクルカウンターKR−11Aを用いて0.3μmと0.5μmサイズのパーティクル数を測定した。結果を表8に示す。
2 被加工層
3 レジスト下層膜
4 レジスト中間層膜
5 レジスト上層膜
6 所用(露光)部分
5a レジストパターン
4a レジスト中間層膜パターン
3a レジスト下層膜パターン
2a パターン
Claims (12)
- 請求項1記載の一般式(1)又は請求項2記載の一般式(2)で表されるナフタレン誘導体又はそれを含有する高分子化合物を用いたレジスト下層膜材料。
- リソグラフィーで用いられる少なくとも三層を有する多層レジスト膜のレジスト下層膜の形成方法であって、請求項3に記載のレジスト下層膜材料を基板上にコーティングし、そのコーティングしたレジスト下層膜材料を150℃を超え600℃以下の温度で、10〜600秒間の範囲で熱処理して硬化させることを特徴とするレジスト下層膜形成方法。
- 請求項3に記載のレジスト下層膜材料を、スピンコート法で基板上にコーティングすることを特徴とする請求項4に記載のレジスト下層膜形成方法。
- 請求項3に記載のレジスト下層膜材料が、更に、有機溶剤を含有することを特徴とする請求項4又は5に記載のレジスト下層膜形成方法。
- 請求項3に記載のレジスト下層膜材料が、更に、架橋剤及び酸発生剤を含有することを特徴とする請求項4〜6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項4〜7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成方法によりレジスト下層膜を形成し、そのレジスト下層膜の上に珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、そのレジスト中間層膜の上にフォトレジスト組成物からなるレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、上記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して上記レジスト上層膜にレジストパターンを形成し、得られたレジストパターンをエッチングマスクにして上記レジスト中間層膜をエッチングし、得られたレジスト中間層膜パターンをエッチングマスクにして上記レジスト下層膜をエッチングし、得られたレジスト下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項4〜7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成方法によりレジスト下層膜を形成し、そのレジスト下層膜の上に珪素酸化膜、珪素窒化膜及び珪素酸化窒化膜から選ばれる無機ハードマスク中間層膜を形成し、その無機ハードマスク中間層膜の上にフォトレジスト組成物からなるレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、上記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して上記レジスト上層膜にレジストパターンを形成し、得られたレジストパターンをエッチングマスクにして上記無機ハードマスク中間層膜をエッチングし、得られた無機ハードマスク中間層膜パターンをエッチングマスクにして上記レジスト下層膜をエッチングし、得られたレジスト下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項4〜7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成方法によりレジスト下層膜を形成し、そのレジスト下層膜の上に珪素酸化膜、珪素窒化膜及び珪素酸化窒化膜から選ばれる無機ハードマスク中間層膜を形成し、その無機ハードマスク中間層膜の上に有機反射防止膜を形成し、その有機反射防止膜の上にフォトレジスト組成物からなるレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、上記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して上記レジスト上層膜にレジストパターンを形成し、得られたレジストパターンをエッチングマスクにして上記有機反射防止膜と上記無機ハードマスク中間層膜をエッチングし、得られた無機ハードマスク中間層膜パターンをエッチングマスクにして上記レジスト下層膜をエッチングし、得られたレジスト下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 上記請求項9又は10に記載の無機ハードマスク中間層膜が、CVD法あるいはALD法によって形成されることを特徴とする請求項9又は10に記載のパターン形成方法。
- 上記請求項8〜11に記載のレジスト上層膜材料が、珪素原子含有ポリマーを含まず、上記中間層膜をマスクにして行うレジスト下層膜のエッチングを酸素ガス又は水素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行うことを特徴とする請求項8〜11のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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KR1020110059117A KR101645746B1 (ko) | 2010-06-21 | 2011-06-17 | 나프탈렌 유도체, 레지스트 하층막 재료, 레지스트 하층막 형성 방법 및 패턴 형성 방법 |
US13/165,536 US8795955B2 (en) | 2010-06-21 | 2011-06-21 | Naphthalene derivative, resist bottom layer material, resist bottom layer forming method, and patterning process |
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Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012077295A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ナフタレン誘導体及びその製造方法、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
WO2013024779A1 (ja) * | 2011-08-12 | 2013-02-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
WO2014123102A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
WO2014208131A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Dic株式会社 | エポキシ化合物、エポキシ樹脂、硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 |
JP2016018051A (ja) * | 2014-07-08 | 2016-02-01 | 信越化学工業株式会社 | 多層膜形成方法及びパターン形成方法 |
KR20160023696A (ko) * | 2013-06-24 | 2016-03-03 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 막 형성용 조성물, 레지스트 하층막 및 그의 형성 방법, 패턴 형성 방법 및 화합물 |
US9665003B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-05-30 | Cheil Industries, Inc. | Hardmask composition, method of forming patterns using the hardmask composition and semiconductor integrated circuit device including the patterns |
JP2017516137A (ja) * | 2014-04-29 | 2017-06-15 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ(ルクセンブルグ)ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 反射防止コーティング組成物およびその製造方法 |
US9809601B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
US20170349564A1 (en) | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
WO2018056279A1 (ja) * | 2016-09-20 | 2018-03-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及びパターン形成方法 |
US10047244B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-08-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing a composition for forming an organic film |
US10345706B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-07-09 | Cheil Industries, Inc. | Monomer for hardmask composition and hardmask composition including the monomer and method of forming patterns using the hardmask composition |
US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
EP3623867A1 (en) | 2018-09-13 | 2020-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
JP2022097441A (ja) * | 2020-12-18 | 2022-06-30 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシー | 接着促進フォトレジスト下層組成物 |
EP4235302A1 (en) | 2022-02-25 | 2023-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Planarizing agent for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
EP4239409A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4276535A1 (en) | 2022-05-10 | 2023-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4303657A2 (en) | 2022-07-08 | 2024-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4325291A1 (en) | 2022-08-10 | 2024-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Wafer edge protection film forming method, patterning process, and composition for forming wafer edge protection film |
EP4339702A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, patterning process, and semiconductor photoresist material |
EP4369100A1 (en) | 2022-11-08 | 2024-05-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4390547A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4390548A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4398036A1 (en) | 2023-01-06 | 2024-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4398037A1 (en) | 2023-01-06 | 2024-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5859420B2 (ja) * | 2012-01-04 | 2016-02-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料、レジスト下層膜材料の製造方法、及び前記レジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
WO2014058761A1 (en) | 2012-10-08 | 2014-04-17 | Calysta Energy, Llc | Gas-fed fermentation systems |
KR20140055050A (ko) * | 2012-10-30 | 2014-05-09 | 제일모직주식회사 | 레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법 |
KR101747230B1 (ko) | 2013-02-21 | 2017-06-14 | 제일모직 주식회사 | 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 |
KR20150079199A (ko) * | 2013-12-31 | 2015-07-08 | 제일모직주식회사 | 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스 |
KR101788093B1 (ko) | 2014-03-19 | 2017-10-19 | 제일모직 주식회사 | 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 |
KR101747229B1 (ko) | 2014-07-15 | 2017-06-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 |
US11256170B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resist composition, and method for forming resist pattern using it |
EP3279190B1 (en) | 2015-03-31 | 2020-08-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, and polyphenol compound used therein |
JP6919838B2 (ja) | 2015-08-31 | 2021-08-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びその製造方法、パターン形成方法、樹脂、並びに精製方法 |
KR20180048799A (ko) | 2015-08-31 | 2018-05-10 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 리소그래피용 하층막 형성재료, 리소그래피용 하층막 형성용 조성물, 리소그래피용 하층막 및 그 제조방법, 그리고 레지스트 패턴형성방법 |
JP6848869B2 (ja) | 2015-09-10 | 2021-03-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物又は感放射線性組成物、レジストパターン形成方法、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、回路パターンの形成方法、及び、精製方法 |
US20170103888A1 (en) * | 2015-10-13 | 2017-04-13 | Entegris, Inc. | AMINE CATALYSTS FOR LOW TEMPERATURE ALD/CVD SiO2 DEPOSITION USING HEXACHLORODISILANE/H2O |
US9741563B2 (en) * | 2016-01-27 | 2017-08-22 | Lam Research Corporation | Hybrid stair-step etch |
US10886119B2 (en) | 2018-08-17 | 2021-01-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Aromatic underlayer |
KR102428640B1 (ko) * | 2021-02-22 | 2022-08-02 | 인하대학교 산학협력단 | 구리 박막의 건식 식각방법 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050014921A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-01-20 | Burgoyne William Franklin | Poly(arylene ether)s bearing grafted hydroxyalkyls for use in electrically conductive adhesives |
JP2007199653A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP2010122656A (ja) * | 2008-10-20 | 2010-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | レジスト下層膜形成方法、これを用いたパターン形成方法、及びレジスト下層膜材料 |
JP2011219465A (ja) * | 2010-03-25 | 2011-11-04 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン多核体化合物およびその製造方法 |
Family Cites Families (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL90218A0 (en) | 1988-05-13 | 1989-12-15 | Abbott Lab | Retroviral protease inhibitors |
JP2657740B2 (ja) | 1992-10-08 | 1997-09-24 | 日本電信電話株式会社 | ポジ型レジスト材料 |
US5886119A (en) | 1995-08-08 | 1999-03-23 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Terpolymers containing organosilicon side chains |
TW432257B (en) | 1997-01-31 | 2001-05-01 | Shinetsu Chemical Co | High molecular weight silicone compound, chemically amplified positive resist composition and patterning method |
JP3505990B2 (ja) | 1997-01-31 | 2004-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 高分子シリコーン化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP3533951B2 (ja) | 1997-08-06 | 2004-06-07 | 信越化学工業株式会社 | 高分子シリコーン化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
TW546542B (en) | 1997-08-06 | 2003-08-11 | Shinetsu Chemical Co | High molecular weight silicone compounds, resist compositions, and patterning method |
JPH11154638A (ja) | 1997-11-20 | 1999-06-08 | Toshiba Corp | パターン形成方法 |
US6268457B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-07-31 | Allied Signal, Inc. | Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography |
JP4288776B2 (ja) | 1999-08-03 | 2009-07-01 | Jsr株式会社 | 反射防止膜形成組成物 |
US6461717B1 (en) | 2000-04-24 | 2002-10-08 | Shipley Company, L.L.C. | Aperture fill |
JP4019247B2 (ja) | 2000-06-02 | 2007-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US6623909B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymers, resist compositions and patterning process |
US6420088B1 (en) | 2000-06-23 | 2002-07-16 | International Business Machines Corporation | Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer |
JP3971088B2 (ja) | 2000-06-30 | 2007-09-05 | 株式会社東芝 | パターン形成方法 |
JP3852107B2 (ja) | 2000-11-14 | 2006-11-29 | Jsr株式会社 | 反射防止膜形成組成物 |
DE60105523T2 (de) | 2000-11-14 | 2005-09-29 | Jsr Corp. | Antireflektionsbeschichtungszusammensetzung |
JP3504247B2 (ja) | 2000-12-15 | 2004-03-08 | 株式会社東芝 | 半導体装置の製造方法 |
US6576562B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-06-10 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Manufacturing method of semiconductor device using mask pattern having high etching resistance |
JP3774668B2 (ja) | 2001-02-07 | 2006-05-17 | 東京エレクトロン株式会社 | シリコン窒化膜形成装置の洗浄前処理方法 |
US6844273B2 (en) | 2001-02-07 | 2005-01-18 | Tokyo Electron Limited | Precleaning method of precleaning a silicon nitride film forming system |
JP4013058B2 (ja) | 2002-12-24 | 2007-11-28 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及び下層膜形成材料 |
JP4013057B2 (ja) | 2002-12-24 | 2007-11-28 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及び下層膜形成材料 |
JP3981825B2 (ja) | 2002-12-24 | 2007-09-26 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及び下層膜形成材料 |
JP4382750B2 (ja) | 2003-01-24 | 2009-12-16 | 東京エレクトロン株式会社 | 被処理基板上にシリコン窒化膜を形成するcvd方法 |
JP4369203B2 (ja) | 2003-03-24 | 2009-11-18 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法 |
JP4105036B2 (ja) | 2003-05-28 | 2008-06-18 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP4430986B2 (ja) | 2003-06-03 | 2010-03-10 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、これを用いた反射防止膜及びパターン形成方法 |
US7303785B2 (en) | 2003-06-03 | 2007-12-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Antireflective film material, and antireflective film and pattern formation method using the same |
JP4700929B2 (ja) | 2003-06-03 | 2011-06-15 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、これを用いた反射防止膜及びパターン形成方法 |
US7202013B2 (en) | 2003-06-03 | 2007-04-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Antireflective film material, and antireflective film and pattern formation method using the same |
JP4069025B2 (ja) | 2003-06-18 | 2008-03-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
US7303855B2 (en) | 2003-10-03 | 2007-12-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
JP4355943B2 (ja) | 2003-10-03 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP4388429B2 (ja) | 2004-02-04 | 2009-12-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP4491283B2 (ja) | 2004-06-10 | 2010-06-30 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4482763B2 (ja) | 2004-07-15 | 2010-06-16 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
KR100971842B1 (ko) | 2004-07-15 | 2010-07-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포토레지스트 하층막 형성 재료 및 패턴 형성 방법 |
JP4496432B2 (ja) | 2005-02-18 | 2010-07-07 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP4662052B2 (ja) | 2005-03-11 | 2011-03-30 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
US7358025B2 (en) | 2005-03-11 | 2008-04-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist undercoat-forming material and patterning process |
JP4539845B2 (ja) | 2005-03-17 | 2010-09-08 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP4466854B2 (ja) | 2005-03-18 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP4575214B2 (ja) | 2005-04-04 | 2010-11-04 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料およびパターン形成方法 |
JP4515987B2 (ja) | 2005-08-30 | 2010-08-04 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、及びパターン形成方法 |
JP5192641B2 (ja) | 2005-10-07 | 2013-05-08 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
JP4666166B2 (ja) | 2005-11-28 | 2011-04-06 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
JP4553835B2 (ja) | 2005-12-14 | 2010-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、及びこれを用いたパターン形成方法、基板 |
JP4781280B2 (ja) | 2006-01-25 | 2011-09-28 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、基板、及びパターン形成方法 |
US7585613B2 (en) | 2006-01-25 | 2009-09-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Antireflection film composition, substrate, and patterning process |
JP4638380B2 (ja) | 2006-01-27 | 2011-02-23 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法 |
JP4662063B2 (ja) | 2006-05-25 | 2011-03-30 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP4573050B2 (ja) | 2006-07-21 | 2010-11-04 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP4858714B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
JP4671046B2 (ja) | 2006-10-12 | 2011-04-13 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP2008158002A (ja) | 2006-12-20 | 2008-07-10 | Jsr Corp | レジスト下層膜用組成物及びその製造方法 |
JP5217759B2 (ja) * | 2008-08-07 | 2013-06-19 | 富士通モバイルコミュニケーションズ株式会社 | 携帯電話機 |
WO2010041626A1 (ja) | 2008-10-10 | 2010-04-15 | 日産化学工業株式会社 | フルオレンを含有する樹脂を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 |
JP5385006B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2014-01-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
-
2010
- 2010-06-21 JP JP2010140533A patent/JP5229278B2/ja active Active
-
2011
- 2011-06-16 TW TW100121070A patent/TWI424002B/zh active
- 2011-06-17 KR KR1020110059117A patent/KR101645746B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-21 US US13/165,536 patent/US8795955B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050014921A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-01-20 | Burgoyne William Franklin | Poly(arylene ether)s bearing grafted hydroxyalkyls for use in electrically conductive adhesives |
JP2007199653A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP2010122656A (ja) * | 2008-10-20 | 2010-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | レジスト下層膜形成方法、これを用いたパターン形成方法、及びレジスト下層膜材料 |
JP2011219465A (ja) * | 2010-03-25 | 2011-11-04 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン多核体化合物およびその製造方法 |
Cited By (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012077295A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ナフタレン誘導体及びその製造方法、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
WO2013024779A1 (ja) * | 2011-08-12 | 2013-02-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
JPWO2013024779A1 (ja) * | 2011-08-12 | 2015-03-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
US9809601B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
WO2014123102A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
US9828355B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
JPWO2014123102A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2017-02-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
KR102222665B1 (ko) * | 2013-06-24 | 2021-03-05 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 막 형성용 조성물, 레지스트 하층막 및 그의 형성 방법, 패턴 형성 방법 및 화합물 |
KR20160023696A (ko) * | 2013-06-24 | 2016-03-03 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 막 형성용 조성물, 레지스트 하층막 및 그의 형성 방법, 패턴 형성 방법 및 화합물 |
JPWO2014208324A1 (ja) * | 2013-06-24 | 2017-02-23 | Jsr株式会社 | 膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法、パターン形成方法並びに化合物 |
US10345706B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-07-09 | Cheil Industries, Inc. | Monomer for hardmask composition and hardmask composition including the monomer and method of forming patterns using the hardmask composition |
KR20160026847A (ko) * | 2013-06-26 | 2016-03-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 에폭시 화합물, 에폭시 수지, 경화성 조성물, 그 경화물, 반도체 봉지 재료, 및 프린트 배선 기판 |
JP5679248B1 (ja) * | 2013-06-26 | 2015-03-04 | Dic株式会社 | エポキシ化合物、エポキシ樹脂、硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 |
KR102145814B1 (ko) | 2013-06-26 | 2020-08-19 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 에폭시 화합물, 에폭시 수지, 경화성 조성물, 그 경화물, 반도체 봉지 재료, 및 프린트 배선 기판 |
WO2014208131A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Dic株式会社 | エポキシ化合物、エポキシ樹脂、硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 |
US9665003B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-05-30 | Cheil Industries, Inc. | Hardmask composition, method of forming patterns using the hardmask composition and semiconductor integrated circuit device including the patterns |
JP2017516137A (ja) * | 2014-04-29 | 2017-06-15 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ(ルクセンブルグ)ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 反射防止コーティング組成物およびその製造方法 |
JP2016018051A (ja) * | 2014-07-08 | 2016-02-01 | 信越化学工業株式会社 | 多層膜形成方法及びパターン形成方法 |
US10047244B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-08-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing a composition for forming an organic film |
US20170349564A1 (en) | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
WO2018056279A1 (ja) * | 2016-09-20 | 2018-03-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及びパターン形成方法 |
EP3623867A1 (en) | 2018-09-13 | 2020-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
JP7270021B2 (ja) | 2020-12-18 | 2023-05-09 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシー | 接着促進フォトレジスト下層組成物 |
JP2022097441A (ja) * | 2020-12-18 | 2022-06-30 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシー | 接着促進フォトレジスト下層組成物 |
EP4235302A1 (en) | 2022-02-25 | 2023-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Planarizing agent for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
EP4239409A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4276535A1 (en) | 2022-05-10 | 2023-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4303657A2 (en) | 2022-07-08 | 2024-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4325291A1 (en) | 2022-08-10 | 2024-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Wafer edge protection film forming method, patterning process, and composition for forming wafer edge protection film |
EP4339702A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, patterning process, and semiconductor photoresist material |
EP4369100A1 (en) | 2022-11-08 | 2024-05-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4390547A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4390548A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4398036A1 (en) | 2023-01-06 | 2024-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
EP4398037A1 (en) | 2023-01-06 | 2024-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, and patterning process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101645746B1 (ko) | 2016-08-04 |
US20110311920A1 (en) | 2011-12-22 |
TW201217430A (en) | 2012-05-01 |
US8795955B2 (en) | 2014-08-05 |
TWI424002B (zh) | 2014-01-21 |
KR20110139118A (ko) | 2011-12-28 |
JP5229278B2 (ja) | 2013-07-03 |
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