JP2011505244A - 直鎖状アルファオレフィンを調製するための触媒組成物およびプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
全ての材料は、シュレンク技法または窒素充填グローブボックスのいずれかを使用して、窒素雰囲気下で取り扱った。窒素およびトルエンは、プラント供給源から供給され、必要に応じて、分子篩の追加の床により乾燥させた。
調製した触媒溶液(成分AおよびB、CとDの反応生成物)を2リットルのステンレス鋼製反応装置に装填した。エチレンを、所望の圧力が達成されるまで反応装置に導入し、反応中ずっと所望の温度に維持した。エチレンの導入は、反応圧力を維持するのに必要な量で継続した。反応条件を維持しながら、反応を1時間に亘り継続した後、エチレンの供給を中断し、約20mlのエタノールを添加することによって、反応を停止した。反応混合物の温度を10℃にした後、この溶液のサンプルを、反応装置の底部に位置する弁により収集し、ガスクロマトグラフィーにより分析して、形成されたオレフィンの量と種類を決定した。エチレンの過圧をなくした後、反応装置を開き、可能性のある重合生成物について調査した。
200mlのトルエンを250mlの丸底フラスコに入れ、1:0.75のモル比でアニソールと予混された0.24ミリモルのZr(i−C3H7COO)4をこのフラスコに加えた。次いで、成分C/D=1:0.15のモル比を有する新たな助触媒溶液をこの混合物に加えた。Al/Zrのモル比は20であった。次いで、このように形成された触媒溶液を、不活性ガスを流した状態で、反応装置に移した。反応は、70℃と30バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。269gのLAOが形成され、収率は12294gLAO/gZrであった。ワックスや高分子は形成されなかった。
200mlのトルエンを250mlの丸底フラスコに入れ、1:0.75のモル比でアニソールと予混された0.24ミリモルのZr(i−C3H7COO)4をこのフラスコに加えた。次いで、成分C/D=1:0.25のモル比を有する新たな助触媒溶液をこの混合物に加えた。Al/Zrのモル比は20であった。次いで、このように形成された触媒溶液を、不活性ガスを流した状態で、反応装置に移した。反応は、70℃と30バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。122gのLAOが形成され、収率は5575gLAO/gZrであった。ワックスや高分子は形成されなかった。
200mlのトルエンを250mlの丸底フラスコに入れ、1:0.75のモル比でアニソールと予混された0.24ミリモルのZr(i−C3H7COO)4をこのフラスコに加えた。次いで、成分C/D=1:0.25のモル比を有する新たな助触媒溶液をこの混合物に加えた。Al/Zrのモル比は20であった。次いで、このように形成された触媒溶液を、不活性ガスを流した状態で、反応装置に移した。反応は、90℃と37バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。155gのLAOが形成され、収率は7084gLAO/gZrであった。ワックスや高分子は形成されなかった。
200mlのトルエンを250mlの丸底フラスコに入れ、1:0.75のモル比でアニソールと予混された0.24ミリモルのZr(i−C3H7COO)4をこのフラスコに加えた。次いで、成分C/D=1:0.17のモル比を有する新たな助触媒溶液をこの混合物に加えた。Al/Zrのモル比は40であった。次いで、このように形成された触媒溶液を、不活性ガスを流した状態で、反応装置に移した。反応は、60℃と30バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。129gのLAOが形成され、収率は5895gLAO/gZrであった。ワックスや高分子は形成されなかった。
200mlのトルエンを250mlの丸底フラスコに入れ、0.24ミリモルのZr(i−C3H7COO)4をこのフラスコに加えた。今回は、アニソールは使用しなかった。次いで、成分C/D=1:0.15のモル比を有する新たな助触媒溶液をこの混合物に加えた。Al/Zrのモル比は20であった。次いで、このように形成された触媒溶液を、不活性ガスを流した状態で、反応装置に移した。反応は、70℃と30バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。210gのLAOが形成され、収率は9597gLAO/gZrであった。ワックスや高分子は形成されなかった。
200mlのトルエン、0.25ミリモルのZr(i−C3H7COO)4、およびストレートのジエチルアルミニウムクロライド(DEAC)(Al/Zr=40)を250mlの丸底フラスコ内で混合した。次いで、このように形成された触媒溶液を、不活性ガスを流した状態で、反応装置に移した。反応は、60℃と30バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。370gのLAOが形成され、0.3gの副生成物のポリエチレンが形成された。収率は16228gLAO/gZrであった。GCにより正確に分析できなかった多量のワックスが形成された。
200mlのトルエン、0.25ミリモルのZr(i−C3H7COO)4、およびストレートのエチルアルミニウムセスキクロライド(EASC)(Al/Zr=35)を250mlの丸底フラスコ内で混合した。次いで、このように形成された触媒溶液を、不活性ガスを流した状態で、反応装置に移した。反応は、80℃と30バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。213gのLAOが形成された。LAOの収率は9342gLAO/gZrであった。微量の固体高分子が観察された。
Al/Zr=17.5であることを除いて、実施例7と同じ工程を繰り返した。反応は、80℃と30バールのエチレン圧力で行った。オリゴマー化時間は60分であった。460gのLAOが形成され、0.2gの副生成物のポリエチレンが形成された。収率は20175gLAO/gZrであった。GCにより正確に分析できなかった多量のワックスが形成された。
Claims (13)
- エチレンのオリゴマー化のための触媒組成物であって、
(i) R’がアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキル基であり、Xが塩素または臭素であり、mが0から4までである、一般式MXm(OR’)4-mまたはMXm(OOCR’)4-mを有する少なくとも1種類の遷移金属化合物、および
(ii) 有機アルミニウム化合物と環状アミドとの反応生成物、
を有してなる触媒組成物。 - 前記遷移金属化合物がジルコニウム化合物であることを特徴とする請求項1記載の触媒組成物。
- 前記ジルコニウム化合物が、R2がアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキル基であり、mが0から4までの範囲内の任意の数である式(R2COO)mZrCl4-mを有するカルボン酸ジルコニウムであることを特徴とする請求項2記載の触媒組成物。
- 前記有機アルミニウム化合物が、R1は、1から20の炭素原子を有するアルキル基であり、XはCl、BrまたはIを表し、nは1≦n≦2の範囲内の任意の数である一般式R1 nAlX3-nまたはAl2X3R1 3を有することを特徴とする請求項1から3いずれか1項記載の触媒組成物。
- 前記有機アルミニウム化合物が、Al(C2H5)3、Al2Cl3(C2H5)3、AlCl(C2H5)2またはそれらの混合物であることを特徴とする請求項4記載の触媒組成物。
- 前記環状アミドが、ε−カプロラクタム、2−ピロリドン、γ−バレロラクタムおよびそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1から6いずれか1項記載の触媒組成物。
- 電子供与体化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1から8いずれか1項記載の触媒組成物。
- 前記電子供与体化合物が、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、安息香酸エチル、アニソール、テトラヒドロフラン、1,2−ジオキサン、チオフェンおよびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項9記載の触媒組成物。
- 前記遷移金属化合物と前記電子供与体化合物のモル比が、1:0.1から1:10までであることを特徴とする請求項9または10記載の触媒組成物。
- 前記有機アルミニウム化合物と前記環状アミドのモル比が、1:(0.1〜1)であることを特徴とする請求項1から11いずれか1項記載の触媒組成物。
- 有機溶媒と触媒組成物の存在下でのエチレンのオリゴマー化により直鎖状アルファオレフィンを調製するプロセスであって、前記触媒組成物が請求項1から12いずれか1項記載の触媒組成物であることを特徴とするプロセス。
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