JP2011246693A - 高接着性シリコーン樹脂組成物及び当該組成物を使用した光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン49〜95質量部、(B−1)両末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、(B−2)片末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖され、もう一方の末端がケイ素原子に結合した水酸基又はアルコキシ基で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、(B−1)と(B−2)の質量比は90〜99.9:10〜0.1であり、合計は0.001〜50質量部、(C)1分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基を含有する分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン0.01〜20質量部、(D)付加反応触媒、(E)縮合触媒0.001〜1質量部を含有するシリコーン樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン
49〜95質量部、
(B)下記(B−1)及び(B−2)
(B−1)両末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−2)片末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖され、もう一方の末端がケイ素原子に結合した水酸基又はアルコキシ基で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−1)と(B−2)の質量比は90〜99.9:10〜0.1であり、(B−1)と(B−2)の合計は0.001〜50質量部である、
(C)1分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基を含有する分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.01〜20質量部、
(但し、(A)、(B)および(C)成分の合計は100質量部である)
(D)付加反応触媒 触媒量、及び
(E)縮合触媒 (A)〜(C)成分の合計100質量部に対し0.001〜1質量部
を含有するシリコーン樹脂組成物、及び該シリコーン樹脂組成物の硬化物を備える半導体装置に関する。
(A)成分は1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであり、下記平均組成式(1)で示されるオルガノポリシロキサンからなる。
(B)直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンは架橋剤として作用する。本発明は両末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン(B−1)、及び片末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖され、もう一方の末端がケイ素原子に結合した水酸基又はアルコキシ基で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン(B−2)を含む事を特徴とする。該(B−1)成分中及び(B−2)成分中のヒドロシリル基と(A)オルガノポリシロキサン中のアルケニル基とが付加反応することにより架橋構造を形成する。また、(B−2)成分が水酸基またはアルコキシ基を有することにより、(B−2)成分の分子間での加水分解縮合反応、及び(B−2)成分と基板表面に存在する水酸基との縮合反応を起こす。本発明のシリコーン樹脂組成物は、付加反応と縮合反応を同時に起こして組成物を硬化することにより基板に対する接着力の高い硬化物を提供する。
(B−2)が下記式(5)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであるのが好ましい。
(C)成分は、1分子中に少なくとも3個、好ましくは少なくとも4個のヒドロシリル基を含有する分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、該ヒドロシリル基と(A)オルガノポリシロキサン中のアルケニル基とが付加反応することにより架橋構造を形成する。このような分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンは下記平均組成式(6)で表わされる。
(D)成分は(A)成分と(B)及び(C)成分の付加反応を促進するために配合する。付加反応触媒は、白金系、パラジウム系、及びロジウム系が使用できるが、コスト等の見地から白金族金属系触媒であることがよい。白金族金属系触媒としては、例えば、H2PtCl6・mH2O、K2PtCl6、KHPtCl6・mH2O、K2PtCl4、K2PtCl4・mH2O、PtO2・mH2O(mは、正の整数)が挙げられる。また、前記白金族金属系触媒とオレフィン等の炭化水素、アルコールまたはビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を用いることができる。上記触媒は単独でも、2種以上の組み合わせであってもよい。
縮合触媒は(B)成分の分子間における加水分解縮合反応、及び(B)成分と基板表面に存在する水酸基との縮合反応を促進するために配合する。縮合触媒としては、ジラウリン酸スズ、ジラウリン酸ジn−ブチルスズ、ジオクトエートスズビス(2−エチルヘキサノエート)スズ、ビス(ネオデカノエート)スズ、ジ−n−ブチルジアセトキシスズ及びテトラブチルスズ等の錫(II)及び錫(IV)化合物、並びにチタンテトライソプロポキシド、チタンテトラオクトキシド、チタンテトラn−ブトキシド、チタンブトキシドダイマー、チタンテトラー2−エチルヘキソキシド、チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)、チタンジオクチロキシビス(オクチレングリコレート)、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)などのチタン化合物、アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスアセトリアセテート、トリス(sec−ブトキシ)アルミニウムなどのアルミニウム化合物、ニッケルビスアセチルアセトネートなどのニッケル化合物、コバルトトリスアセチルアセトナートなどのコバルト化合物、亜鉛ビスアセチルアセトナートなどの亜鉛化合物、ジルコニウムテトラノルマルプロポキシド、ジルコニウムテトラノルマルブトキシド、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムトリブトキシモノアセチルアセトネート、ジルコニウムモノブトキシアセチルアセトネート、ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムトリブトキシモノステアレートなどのジルコニウム化合物が挙げられる。上記触媒は単独でも、2種以上の組み合わせであってもよい。特に耐変色性が高く、反応性に富むジルコニウム系触媒のオルガチックスZAシリーズ(株式会社マツモト交商製)を用いることが好ましい。
本発明のシリコーン樹脂組成物は上述した(A)〜(E)成分以外にさらに接着付与剤を配合してもよい。接着付与剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等や、トリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン及びそのオリゴマー等が挙げられる。これらの接着付与剤は、単独でも2種以上混合して使用してもよい。該接着付与剤は、(A)〜(C)成分の合計100質量部に対し、0.001〜10質量部、特に0.001〜5質量部となる量で配合することが好ましい。中でも下記式で示される接着付与剤を用いることが好ましい。
本発明のシリコーン樹脂組成物は、硬化物に耐衝撃性、補強効果、LED光拡散効果、蛍光体沈降防止効果、または膨張率低減効果を付与する目的でさらに無機充填剤を配合することができる。無機充填剤は前記効果を奏するものであれば特に制限されるものではない。例えば、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン等の補強性無機充填剤、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、カーボンブラック、及び酸化亜鉛等の非補強性無機充填剤等を使用することができる。無機充填剤は(A)〜(C)成分の合計100質量部に対して0.01〜300質量部、好ましくは0.01〜50質量部で配合するのがよい。
[合成例1]
フラスコにキシレン1050g、水5143gを加え、フェニルトリクロロシラン2222g(10.5mol)、ビニルジメチルクロロシラン543g(4.50mol)、キシレン1575gを混合したものを滴下した。滴下終了後3時間攪拌し、廃酸分離し水洗した。共沸脱水後にKOH6g(0.15mol)加え、150℃で終夜加熱還流を行った。トリメチルクロロシラン27g(0.25mol)、酢酸カリウム24.5g(0.25mol)で中和し濾過後、溶剤を減圧留去し、下記平均式で示されるシロキサン樹脂(樹脂1)を合成した。ビニル当量は0.195mol/100gであった。
フラスコにキシレン1005g、水5000gを加え、フェニルトリクロロシラン2222g(10.5mol)、ビニルジメチルクロロシラン422g(3.50mol)、キシレン1507gを混合したものを滴下した。滴下終了後3時間攪拌し、廃酸分離し水洗した。共沸脱水後にKOH6g(0.15mol)加え、150℃で終夜加熱還流を行った。トリメチルクロロシラン27g(0.25mol)、酢酸カリウム24.5g(0.25mol)で中和し濾過後、溶剤を減圧留去し、下記平均式で示されるシロキサン樹脂(樹脂2)を合成した。ビニル当量は0.170mol/100gであった。
フラスコにキシレン1000g、水5014gを加え、フェニルトリクロロシラン2285g(10.8mol)、ビニルジメチルクロロシラン326g(2.70mol)、キシレン1478gを混合したものを滴下した。滴下終了後3時間攪拌し、廃酸分離し水洗した。共沸脱水後にKOH6g(0.15mol)加え、150℃で終夜加熱還流を行った。トリメチルクロロシラン27g(0.25mol)、酢酸カリウム24.5g(0.25mol)で中和し濾過後、溶剤を減圧留去し、下記平均式で示されるシロキサン樹脂(樹脂3)を合成した。ビニル当量は0.131mol/100gであった。
[合成例4]
フラスコにジフェニルジメトキシシラン5376g(22.0mol)、アセトニトリル151.8gを仕込み10℃以下まで冷却し、以下の滴下反応を内温10℃以下で行った。濃硫酸303.69gを滴下し、水940.36gを1時間で滴下し、(HSiMe2)2O 2216g(16.5mol)を滴下し終夜攪拌した。廃酸分離を行い、水洗し、減圧留去を行い、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン1を合成した。水素ガス発生量は90.32ml/g(SiH基当量0.403mol/100g)であった。ガスクロマトグラフィー(GC)により測定したところ、得られた直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン1は、両末端ハイドロジェンポリシロキサン(B−1)を94.5質量%、片末端ハイドロジェンポリシロキサン(B−2)を5.5質量%含有するものであった。GCチャートを図1に示す。
(B−1):94.5質量% (B−2):5.5質量%
(n=2.0(平均値)、式(B−2)において、Rはメチル基)
装置名:島津製作所(株)製GC−2014
測定条件:キャリアガス ヘリウム、注入量20μl、カラム温度50℃、検出器温度300℃、昇温速度5℃/min、保持時間 60min
合成例1〜4で調製した各成分及び以下の成分を表1に示す組成で混合し、シリコーン樹脂組成物を調製した。
(A)下記式で示すメチルビニルフェニルポリシロキサン(ビニル基当量0.0185mol/100g)
(C)下記式で示す分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン:
水素ガス発生量170.24ml/g(SiH基当量0.76mol/100g)
(E)縮合触媒:オルガチックスZA−65(テトラn−ブトキシジルコニウム、87%n−ブタノール溶液、マツモト交商製)
(F)接着付与剤:
(B)直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンに替えて、下記のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを使用した他は実施例と同様に、各成分を表1に示す組成で混合しシリコーン樹脂組成物を調製した。
(B’)オルガノハイドロジェンポリシロキサン
水素ガス発生量 92.16ml/g(SiH基当量0.411mol/100g)
銀メッキ銅版の上に実施例1〜3及び比較例1、2の各シリコーン樹脂組成物を薄く塗付した上に、一辺が5mmのシリコンチップを1サンプルにつき5個置き、60℃で1時間、さらに150℃で4時間硬化させることで接着試験片を作成した。作成した接着試験片に対し、ダイボンドテスター(装置名:Dage Series 4000 Bondtester、テストスピード:200μm/s、テスト高さ:10.0μm、測定温度:25℃)を用いて切断時の接着力を測定し、破壊モードを顕微鏡で観察した。結果を表1に示す。
底面に厚さ2μmの銀メッキを施した銅製リードフレームを備えたカップ状のLED用プレモールドパッケージ(3mm×3mm×1mm、開口部の直径2.6mm)を減圧下でArプラズマ(出力100W、照射時間10秒)処理し、底面のリードフレームにInGaN系青色発光素子の電極を銀ペースト(導電性接着剤)で接続すると共に、該発光素子のカウンター電極を金ワイヤーにてカウンターリードフレームに接続し、上記実施例1〜3及び比較例1、2の各シリコーン樹脂組成物をパッケージ開口部に充填し、60℃で1時間、更に150℃で4時間硬化させて封止し、光半導体装置を作製した。
Claims (10)
- (A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン
49〜95質量部、
(B)下記(B−1)及び(B−2)
(B−1)両末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−2)片末端がケイ素原子に結合した水素原子で封鎖され、もう一方の末端がケイ素原子に結合した水酸基又はアルコキシ基で封鎖された直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B−1)と(B−2)の質量比は90〜99.9:10〜0.1であり、(B−1)と(B−2)の合計は0.001〜50質量部である、
(C)1分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基を含有する分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.01〜20質量部、
(但し、(A)、(B)および(C)成分の合計は100質量部である)
(D)付加反応触媒 触媒量、及び
(E)縮合触媒 (A)〜(C)成分の合計100質量部に対し0.001〜1質量部
を含有するシリコーン樹脂組成物。 - (A)〜(C)成分の合計質量に対しアリール基を10〜60質量%含む請求項1〜5のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂組成物。
- (A)成分のアルケニル基1当量に対し(B)成分及び(C)成分中のヒドロシリル基が合計0.5〜4.0当量である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂組成物。
- (F)接着付与剤を(A)、(B)及び(C)成分の合計100質量部に対し0.001〜10質量部となる量でさらに含む請求項1〜7のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂組成物。
- (G)無機充填剤を(A)、(B)及び(C)成分の合計100質量部に対し0.01〜300質量部となる量でさらに含む請求項1〜8のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂組成物の硬化物を備える光半導体装置。
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