JP2014139292A - 硬化性シリコーン樹脂組成物、その硬化物及び光半導体デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】付加硬化型シリコーン組成物であって、(A)(A−1)下記一般式(1)で表され、一分子あたり少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する化合物。
(B)1分子あたり少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、脂肪族不飽和基を有さない有機ケイ素化合物、(C)白金族金属を含むヒドロシリル化触媒、(D)平均粒径0.5〜100μmのシリコーンパウダー:(A)、(B)成分の合計100質量部に対し0.1〜500質量部、を含むことを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物。
【選択図】図1
Description
付加硬化型シリコーン組成物であって、
(A)
(A−1)下記一般式(1)で表され、一分子あたり少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する化合物、
(B)1分子あたり少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、脂肪族不飽和基を有さない有機ケイ素化合物、
(C)白金族金属を含むヒドロシリル化触媒、
(D)平均粒径0.5〜100μmのシリコーンパウダー:(A)、(B)成分の合計100質量部に対し0.1〜500質量部、
を含むことを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
(A−2)一分子中に、2個以上のケイ素原子結合脂肪族不飽和基及び1個以上のケイ素原子結合CF3−(CF2)m−(CH2)n−基を有し、かつSiO4/2及び/又はRSiO3/2で示されるシロキサン単位の分岐構造を有するオルガノポリシロキサン(m、nは上記と同様であり、Rは置換又は非置換の一価炭化水素基である。Rを有するシロキサン単位が複数ある場合には、Rはそれぞれ同一の基であっても異なる基であってもよい。)を含有するものであることが好ましい。
R3 a’HbSiO(4−a’−b)/2 (2)
(式中、R3は、脂肪族不飽和基以外の互いに同一又は異種の非置換もしくは置換の、ケイ素原子に結合した一価炭化水素基であり、a’及びbは、0.7≦a’≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a’+b≦3.0を満足する正数である。)
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることが更に好ましい。
付加硬化型シリコーン組成物であって、
(A)
(A−1)下記一般式(1)で表され、一分子あたり少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する化合物、
(B)1分子あたり少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、脂肪族不飽和基を有さない有機ケイ素化合物、
(C)白金族金属を含むヒドロシリル化触媒、
(D)平均粒径0.5〜100μmのシリコーンパウダー:(A)、(B)成分の合計100質量部に対し0.1〜500質量部、
を含むことを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物が上記目的を達成できることを見出した。
[硬化性シリコーン樹脂組成物]
<(A)成分>
(A−1)下記一般式(1)で表され、一分子あたり少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する化合物である。
本発明に使用される硬化性シリコーン樹脂組成物は、得られる硬化物の硬度をより優れたものとするために、(A−2)成分を上記(A−1)成分に添加することが好ましい。
(B)成分は、1分子あたり少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)を有し、そして脂肪族不飽和基を有さない有機ケイ素化合物(SiH基含有有機ケイ素化合物)であり、(A)成分とヒドロシリル化付加反応し、架橋剤として作用する。(B)成分は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
R3 a’HbSiO(4−a’−b)/2 ・・・(2)
(式中、R3は、互いに同一又は異種の、脂肪族不飽和基以外の置換又は非置換の、ケイ素原子結合一価炭化水素基であり、a’及びbは、0.7≦a’≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a’+b≦3.0、好ましくは1.0≦a’≦2.0、0.01≦b≦1.0、かつ1.5≦a’+b≦2.5を満足する正数である。)
の置換又は非置換の基が挙げられる。R3は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、又はハロアルキル基である。
(C)成分は、(A)成分と(B)成分とのヒドロシリル化付加反応を促進する、白金族金属系触媒である。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、上記(A)〜(C)成分と共に、シリコーンパウダー((D)成分)を含むことを特徴とする。
本発明の組成物には、前記(A)〜(C)成分及び(D)成分以外にも、その他の任意の成分を配合することができる。その具体例としては、以下のものが挙げられる。これらのその他の成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の組成物には、(A)成分以外にも、(B)成分と付加反応する脂肪族不飽和基含有化合物を配合してもよい。(A)成分以外のこのような脂肪族不飽和基含有化合物としては、硬化物の形成に関与するものが好ましく、1分子あたり少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する(A)成分以外のオルガノポリシロキサンが挙げられる。その分子構造は、例えば、直鎖状、環状、分岐鎖状、三次元網状等、いずれでもよい。
本発明の組成物には、ポットライフを確保するために、付加反応制御剤を本発明組成物に配合することができる。付加反応制御剤は、上記(C)成分のヒドロシリル化触媒に対して硬化抑制効果を有する化合物であれば特に限定されず、従来から公知のものを用いることもできる。その具体例としては、トリフェニルホスフィンなどのリン含有化合物;トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾールなどの窒素含有化合物;硫黄含有化合物;アセチレンアルコール類(例えば、1−エチニルシクロヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール)等のアセチレン系化合物;アルケニル基を2個以上含む化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体などが挙げられる。
また、本発明の組成物は、その接着性を向上させるための接着付与剤を含有してもよい。この接着付与剤としては、シランカップリング剤やその加水分解縮合物等が例示される。シランカップリング剤としては、エポキシ基含有シランカップリング剤、(メタ)アクリル基含有シランカップリング剤、イソシアネート基含有シランカップリング剤、イソシアヌレート基含有シランカップリング剤、アミノ基含有シランカップリング剤、メルカプト基含有シランカップリング剤等公知のものが例示され、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して好ましくは0.1〜20質量部、より好ましくは0.3〜10質量部用いることができる。
硬化物の着色、酸化劣化等の発生を抑えるために、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール等の従来公知の酸化防止剤を本発明の組成物に配合することができる。また、光劣化に対する抵抗性を付与するために、ヒンダードアミン系安定剤等の光安定剤を本発明組成物に配合することもできる。更に、本発明の組成物から得られる硬化物の透明性に影響を与えない範囲で、強度を向上させ、粒子の沈降を抑えるためにヒュームドシリカ、ナノアルミナ等の無機質充填剤を本発明組成物に配合してもよいし、必要に応じて、染料、顔料、難燃剤等を本発明組成物に配合してもよい。
本発明のシリコーン組成物は、公知の硬化条件下で公知の硬化方法により硬化させることができる。具体的には、通常、80〜200℃、好ましくは100〜160℃で加熱することにより、該組成物を硬化させることができる。加熱時間は、0.5分〜5時間程度、特に1分〜3時間程度でよいが、LED封止用等精度が要求される場合は、硬化時間を長めにすることが好ましい。得られる硬化物の形態は特に制限されず、例えば、ゲル硬化物、エラストマー硬化物及び樹脂硬化物のいずれであってもよい。
本発明の組成物の硬化物は、通常の付加硬化性シリコーン組成物の硬化物と同様に耐熱性、耐寒性、電気絶縁性に優れる。本発明の組成物からなる封止材によって封止される光半導体素子(光学素子)としては、例えば、LED、半導体レーザー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池、CCD等が挙げられる。このような光半導体素子に本発明の組成物からなる封止材を塗布し、塗布された封止材を公知の硬化条件下で公知の硬化方法により、具体的には上記した通りに硬化させることによって、光半導体素子を封止した光半導体デバイスを得ることができる。例えば図1に示す発光半導体装置(光半導体デバイス)10において、筐体1にダイボンド材5を介して、発光素子(光半導体素子)2がダイボンディングされている。リード電極3、4に金線6が接続されており、発光素子(光半導体素子)2及び金線6は、本発明の組成物の硬化物である封止樹脂7によって封止されている。
MH:(CH3)2HSiO1/2
MVi:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
DH:(CH3)HSiO2/2
DF:CF3(CH2)2CH3SiO2/2
DVi:(CH2=CH)(CH3)SiO2/2
T:CH3SiO3/2
TF:CF3(CH2)2SiO3/2
TF13:CF3(CF2)5(CH2)2SiO3/2
DF13:CF3(CF2)5(CH2)2CH3SiO2/2
((A)成分)
((A−1)成分)平均組成式:MVi 2DF 22.7のシリコーンオイル:50質量部
((A−2)成分)平均組成式:DVi 2TF 8のシリコーンレジン:50質量部
((B)成分)平均組成式:MH 3TFで表されるハイドロジェンシロキサン:5.4質量部および下記式(V)で表されるハイドロジェンシロキサン:5.4質量部
(A成分)
((A−1)成分)平均組成式:MVi 2DF13 4DF 12のシリコーンオイル:90質量部
((A−2)成分)平均組成式:DVi 2T9TF13 6のシリコーンレジン:10質量部
(B成分)
((B)成分)平均組成式:MH 3TF13で表されるハイドロジェンシロキサン12.3質量部
((C)成分)塩化白金酸/1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を白金原子含有量として0.5質量%含有するトルエン溶液0.1質量部および制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.01質量部をよく撹拌してシリコーン組成物2を調製した。
配合例1の組成物100質量部にシリコーン複合パウダー(信越化学工業(株)製、品名KMP−600、平均粒径5μm)5.0質量部を均一混合して、組成物(a)を調製した。
配合例1の組成物100質量部にシリコーンレジンパウダー(信越化学工業(株)製、品名X−52−1621、平均粒径5μm)5.0質量部を均一混合して、組成物(b)を調製した。
配合例2の組成物100質量部にシリコーン複合パウダー(信越化学工業(株)製、品名KMP−600、平均粒径5μm)5.0質量部を均一混合して、組成物(c)を調製した。
配合例2の組成物100質量部にシリコーンレジンパウダー(信越化学工業(株)製、品名X−52−1621、平均粒径5μm)5.0質量部を均一混合して、組成物(d)を調製した。
シリコーンパウダーを添加することなく、配合例1の組成物をそのまま用い、組成物(e)を調製した。
シリコーンパウダーを添加することなく、配合例2の組成物をそのまま用い、組成物(f)を調製した。
配合例1の組成物100質量部にゴムパウダー(信越化学工業(株)製、品名KMP−590、平均粒径5μm)5.0質量部を均一混合して、組成物(g)を調製した。
配合例1の組成物100質量部にシリコーンレジンパウダー(信越化学工業(株)製、品名X−52−854の粗粒をカットし、平均粒径0.4μmとしたもの)5.0質量部を均一混合して、組成物(h)を調製した。
配合例1の組成物100質量部にシリコーンレジンパウダー(信越化学工業(株)製、品名X−52−1621、平均粒径5μm)600質量部を均一混合して、組成物(i)を調製した。
[評価方法]
光半導体パッケージ
光半導体素子として、InGaNからなる発光層を有し、主発光ピークが450nmのLEDチップを、SMD3020パッケージ及びSMD5050パッケージ(I−CHIUN PRECISION INDUSTRY CO.,社製、樹脂部PPA)にそれぞれ搭載しワイヤーボンディングした、図1に示すような構造の発光半導体装置(光半導体デバイス)10を使用した。ここで、図1中、上述の通り1が筐体、2が発光素子(光半導体素子)、3、4がリード電極、5がダイボンド材、6が金線、7が封止樹脂である。封止樹脂7の硬化条件は150℃、4時間である。封止樹脂7として、上記組成物(a)〜(i)を用いて評価した。
作製した発光半導体装置10個を全光束測定システム HM−9100(大塚電子(株)製)を用い、全光束値を測定し、平均値を求めた(印加電流IF=20mA)。各シリコーンパウダー添加による光取り出し効率の良否を求めるため、上記で測定した値を比較した(下式)。
(光取り出し効率)={(パウダー添加後の全光束値)
/(パウダー添加前の全光束値)}×100−100(ポイント)
上式からわかるように、光取り出し効率は正の値を取るものが基準と比較して明るいことを意味し、負の値を取るものは基準と比較して暗いことを意味する。
作製した発光半導体装置5個を260℃、3分の条件下に暴露し、クラックが発生し不点灯となったLED数をカウントした。即ち、数値が0であるときリフロー時における耐クラック性に優れ、5であるときパッケージは全て不点灯となり信頼性に劣ることを意味する。
これらの結果を表1に示す。
一方、比較例1は、光取り出し効率が実施例1〜2と比較して低かった。さらに、リフローによるクラック不良が発生し、封止材料として従来のものを用いた場合では、LEDの信頼性が悪くなってしまうことがわかる。
比較例2では、光取り出し効率が実施例3〜4と比較して低かった。さらに、リフローによるクラック不良が発生し、封止材料として従来のものを用いた場合では、LEDの信頼性が悪くなってしまうことがわかる。
比較例4は、平均粒径の小さなシリコーンパウダーを添加した場合であるが、シリコーンパウダー添加後の光取り出し効率が低下した。これにより、封止材料として従来のものを用いた場合、LEDの輝度が悪くなってしまうことが分かる。
比較例3および比較例5は、ディスペンス時にノズル詰まりを発生し、パッケージへの安定塗布が行えなかった。
以上のことから、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物であれば、光取り出し効率に優れ、リフロー工程におけるクラックを抑制することが可能であり、LED用封止材料として有用なものであることが実証された。
5…ダイボンド材、 6…金線、 7…封止樹脂、
10…発光半導体装置(光半導体デバイス)。
Claims (8)
- 付加硬化型シリコーン組成物であって、
(A)
(A−1)下記一般式(1)で表され、一分子あたり少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する化合物、
(B)1分子あたり少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、脂肪族不飽和基を有さない有機ケイ素化合物、
(C)白金族金属を含むヒドロシリル化触媒、
(D)平均粒径0.5〜100μmのシリコーンパウダー:(A)、(B)成分の合計100質量部に対し0.1〜500質量部、
を含むことを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記(A)成分が、前記(A−1)成分に加えて、
(A−2)一分子中に、2個以上のケイ素原子結合脂肪族不飽和基及び1個以上のケイ素原子結合CF3−(CF2)m−(CH2)n−基を有し、かつSiO4/2及び/又はRSiO3/2で示されるシロキサン単位の分岐構造を有するオルガノポリシロキサン(m、nは上記と同様であり、Rは置換又は非置換の一価炭化水素基である。Rを有するシロキサン単位が複数ある場合には、Rはそれぞれ同一の基であっても異なる基であってもよい。)を含有するものであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記(D)成分が、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂を含むシリコーンパウダーであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記CF3−(CF2)m−(CH2)n−基において、m=0、n=2であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物
- 前記(B)成分が、下記平均組成式(2):
R3 a’HbSiO(4−a’−b)/2 ・・・(2)
(式中、R3は、脂肪族不飽和基以外の互いに同一又は異種の非置換もしくは置換の、ケイ素原子に結合した一価炭化水素基であり、a’及びbは、0.7≦a’≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a’+b≦3.0を満足する正数である。)
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記硬化性シリコーン樹脂組成物が、光半導体素子を封止するものとして用いられるものであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化して得られるものであることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物を用いて光半導体素子を封止・加熱硬化して得られるものであることを特徴とする光半導体デバイス。
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