JP2011162649A - ポリアミドアミン硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
ポリアミドアミン硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011162649A JP2011162649A JP2010026416A JP2010026416A JP2011162649A JP 2011162649 A JP2011162649 A JP 2011162649A JP 2010026416 A JP2010026416 A JP 2010026416A JP 2010026416 A JP2010026416 A JP 2010026416A JP 2011162649 A JP2011162649 A JP 2011162649A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- curing agent
- acid
- monocarboxylic acid
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】ポリエチレンポリアミン(a1)と脂肪族モノカルボン酸(a2)と芳香族モノカルボン酸(a3)とを反応させて得られるポリアミドアミン硬化剤であり、脂肪族モノカルボン酸(a2)と芳香族モノカルボン酸(a3)とをモル比〔(a2)/(a3)〕で2/1〜6/1となる範囲で用いて得られることを特徴とするポリアミドアミン硬化剤、該硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物及び該組成物の硬化物
【選択図】なし
Description
NH2(C2H4NH)nH・・・(1)
〔前記nは1以上である。〕
温度計、攪拌装置および脱水縮合用冷却管を備えた2L容器にテトラエチレンペンタミン(TEPA)100g、トール油脂肪酸(TOFA)110g(0.38モル)、安息香酸12g(0.1モル)を加えて攪拌下150℃に昇温した。150℃で1時間保持し、その後260℃まで3時間かけて昇温し、260℃で5時間保持した。その後生成した水を留去させ、活性水素当量が77、粘度(B型回転粘度計、以下同様。)が300mPa・sである目的のポリアミドアミン樹脂(A1)を得た。尚、トール油脂肪酸の分子量は290とした(以下同様。)。
温度計、攪拌装置および脱水縮合用冷却管を備えた2L容器にテトラエチレンペンタミン(TEPA)100g、トール油脂肪酸(TOFA)64g(0.22モル)、安息香酸12g(0.1モル)を加えて攪拌下150℃に昇温した。150℃で1時間保持し、その後260℃まで3時間かけて昇温し、260℃で5時間保持した。その後生成した水を留去させ、活性水素当量が56、粘度が200mPa・sである目的のポリアミドアミン樹脂(A2)を得た。
温度計、攪拌装置および脱水縮合用冷却管を備えた2L容器にテトラエチレンペンタミン(TEPA)100g、トール油脂肪酸(TOFA)168g(0.58モル)、安息香酸12g(0.1モル)を加えて攪拌下150℃に昇温した。150℃で1時間保持し、その後260℃まで3時間かけて昇温し、260℃で5時間保持した。その後生成した水を留去させ、活性水素当量が148、粘度が1000mPa・sである目的のポリアミドアミン樹脂(A3)を得た。
温度計、攪拌装置および脱水縮合用冷却管を備えた2L容器にヘキサエチレンヘプタミン100g、トール油脂肪酸(TOFA)73g(0.25モル)、安息香酸8g(0.066モル)を加えて攪拌下150℃に昇温した。150℃で1時間保持し、その後260℃まで3時間かけて昇温し、260℃で5時間保持した。その後生成した水を留去させ、活性水素当量が70、粘度が500mPa・sである目的のポリアミドアミン樹脂(A4)を得た。
温度計、攪拌装置および脱水縮合用冷却管を備えた2L容器にアミノエチルピペラジン(AEP)47部、テトラエチレンペンタミン(TEPA)352部にトール油脂肪酸(TOFA)461部、安息香酸76部、テレフタル酸64部を加えて攪拌下150℃に昇温した。150℃で1時間保持し、260℃まで3時間かけて昇温し、その後5時間保持した。その後生成する水を留去させ、活性水素当量が115、粘度が970mPa・sである比較対照用ポリアミドアミン樹脂(a1)を得た。
温度計、攪拌装置および脱水縮合用冷却管を備えた2L容器にテトラエチレンペンタミン(TEPA)100g、トール油脂肪酸(TOFA)44g(0.15モル)、安息香酸12g(0.1モル)を加えて攪拌下150℃に昇温した。150℃で1時間保持し、その後260℃まで3時間かけて昇温し、260℃で5時間保持した。その後生成した水を留去させ、活性水素当量が47、粘度が170mPa・sである目的の比較対照用ポリアミドアミン樹脂(a2)を得た。
温度計、攪拌装置および脱水縮合用冷却管を備えた2L容器にテトラエチレンペンタミン(TEPA)100g、トール油脂肪酸(TOFA)200g(0.69モル)、安息香酸12g(0.1モル)を加えて攪拌下150℃に昇温した。150℃で1時間保持し、その後260℃まで3時間かけて昇温し、260℃で5時間保持した。その後生成した水を留去させ、活性水素当量が140、粘度が1500mPa・sである比較対照用ポリアミドアミン樹脂(a3)を得た。
第1表に示す配合にてポリアミドアミン硬化剤(A)、エポキシ樹脂(B)を配合して本発明のエポキシ樹脂組成物(1)を調製した。得られたエポキシ樹脂組成物(1)の粘度を評価すると共に、下記条件にて組成物を硬化し、硬化物を得た。得られる硬化物の強度(引張強度、圧縮強度及び曲げ強度)を下記の基準に従って評価した。評価結果を第2表に示す。
第1表に示す配合にてポリアミドアミン硬化剤(A)と、エポキシ樹脂(B)を混合、脱泡後、速やかにB型回転粘度計を用いて測定した。
第1表に示す配合にてポリアミドアミン硬化剤(A)と、エポキシ樹脂(B)を混合、脱泡後、厚さ3mmになるようセットしたガラス板の隙間に試料を注入し、注型板を作成した。養生温度は25℃、養生期間は7日間とした。
前記硬化物を用いて、JIS−K6911(熱硬化性プラスチック一般試験方法)に準じて試験を行った。試験片の形状は切削状1号形とした。引張強度は最大点応力(Mpa)、伸び(%)及び弾性率(Mpa)を測定することにより評価した。
前記硬化物を用いて、JIS−K6911(熱硬化性プラスチック一般試験方法)に準じて試験を行った。試験片の形状は一辺20±0.5mmの立方体とした。最大点応力(Mpa)及び弾性率(Mpa)を測定することにより評価した。
前記硬化物を用いて、JIS−K7171(プラスチック−曲げ特性の求め方)に準じて試験を行った。試験片の形状は10mm×100mmの直方体とした。最大点応力(Mpa)及び弾性率(Mpa)を測定することにより評価した。
第1表に示す配合で行った以外は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物(2)〜(4)及び比較対照用エポキシ樹脂(1´)〜(3´)を得た。これらの組成物を用いて実施例1と同様の評価を行った。評価結果を第2表に示す。
EPILON850:DIC株式会社製のビスフェノールA型エポキシ樹脂。エポキシ当量190g/eq。
EPILON726:DIC株式会社製の1,6ヘキサンジオールジグリシジルエーテル。エポキシ当量155g/eq。
これらをEPILON850/EPILON726=80/20重量比にて混合品を調整し主剤とした。エポキシ当量182g/eq
第3表に示す配合にてポリアミドアミン硬化剤(A)、エポキシ樹脂(C)を配合して本発明のエポキシ樹脂組成物(5)〜8及び比較対照用エポキシ樹脂組成物(4´)〜6´を調製した。得られたエポキシ樹脂組成物の硬化物の外観を下記評価方法に評価した。評価結果を第4表に示す。
第2表に示す配合にてポリアミドアミン硬化剤(A)と、エポキシ樹脂(C)を混合、脱泡後、500μの厚みに塗布して硬化させ、7日後の外観を評価した。評価は、透明なものを○とし、濁りがあるものを△とした。養生温度は25℃、養生期間は7日間とした。
EPILON830:DIC株式会社製のビスフェノールF型エポキシ樹脂。エポキシ当量170g/eq。
Claims (9)
- ポリエチレンポリアミン(a1)と脂肪族モノカルボン酸(a2)と芳香族モノカルボン酸(a3)とを反応させて得られるポリアミドアミン硬化剤であり、脂肪族モノカルボン酸(a2)と芳香族モノカルボン酸(a3)とをモル比〔(a2)/(a3)〕で2/1〜6/1となる範囲で用いて得られることを特徴とするポリアミドアミン硬化剤。
- 前記脂肪族モノカルボン酸(a2)と芳香族モノカルボン酸(a3)とをモル比〔(a3)/(a2)〕で3/1〜5/1となる範囲で用いて得られる請求項1記載のポリアミドアミン硬化剤。
- 前記脂肪族モノカルボン酸(a2)がトール油脂肪酸であり、芳香族モノカルボン酸(a3)が安息香酸である請求項1記載のポリアミドアミン硬化剤。
- 前記ポリエチレンポリアミン(a1)がテトラエチレンペンタミンである請求項3記載のポリアミドアミン硬化剤。
- 前記ポリエチレンポリアミン(a1)がヘキサエチレンヘプタミンである請求項3記載のポリアミドアミン硬化剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のポリアミドアミン硬化剤(A)とエポキシ樹脂(B)とを含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)がビスフェノール型エポキシ樹脂(b1)、またはビスフェノール型エポキシ樹脂(b1)と反応性希釈剤(b2)との混合物である請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- 接着剤用途である請求項6または7記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項6〜8のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010026416A JP5348501B2 (ja) | 2010-02-09 | 2010-02-09 | ポリアミドアミン硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010026416A JP5348501B2 (ja) | 2010-02-09 | 2010-02-09 | ポリアミドアミン硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011162649A true JP2011162649A (ja) | 2011-08-25 |
JP5348501B2 JP5348501B2 (ja) | 2013-11-20 |
Family
ID=44593726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010026416A Active JP5348501B2 (ja) | 2010-02-09 | 2010-02-09 | ポリアミドアミン硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5348501B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011208034A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
KR20160146029A (ko) * | 2015-06-11 | 2016-12-21 | 주식회사 케이씨씨 | 모노산에 의하여 제공된 자유 부피를 갖는 폴리아마이드 경화제 |
KR20170078797A (ko) * | 2014-11-04 | 2017-07-07 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 승온 적용을 위한 증진된 겔화-시간을 갖는 아미도폴리아민 |
CN108690543A (zh) * | 2017-03-31 | 2018-10-23 | 索马龙株式会社 | 环氧树脂粘着剂 |
JP2019077847A (ja) * | 2017-10-27 | 2019-05-23 | Dic株式会社 | 無溶剤型ラミネート接着剤、その硬化物、積層体及び包装体 |
CN112391136A (zh) * | 2020-04-17 | 2021-02-23 | 潼灏(上海)材料科技有限公司 | 一种用于钢桥面铺装粘结层的环氧树脂组合物及其制备方法 |
CN112812651A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-18 | 厦门永平堂建筑材料有限公司 | 一种可以快速固化的石墨烯水性耐磨环氧地坪涂料 |
CN114395354A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-04-26 | 苏州英田电子科技有限公司 | 一种低收缩环氧结构胶 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4086197A (en) * | 1975-06-20 | 1978-04-25 | Societe Chimique Des Charbonnages | Hardeners for epoxy resins |
JP2000226437A (ja) * | 1999-01-27 | 2000-08-15 | Air Prod And Chem Inc | 脂肪酸と芳香族カルボン酸との混合物をベ―スとするポリアミドアミン硬化剤 |
-
2010
- 2010-02-09 JP JP2010026416A patent/JP5348501B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4086197A (en) * | 1975-06-20 | 1978-04-25 | Societe Chimique Des Charbonnages | Hardeners for epoxy resins |
JP2000226437A (ja) * | 1999-01-27 | 2000-08-15 | Air Prod And Chem Inc | 脂肪酸と芳香族カルボン酸との混合物をベ―スとするポリアミドアミン硬化剤 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011208034A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
KR20170078797A (ko) * | 2014-11-04 | 2017-07-07 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 승온 적용을 위한 증진된 겔화-시간을 갖는 아미도폴리아민 |
JP2017533328A (ja) * | 2014-11-04 | 2017-11-09 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 高温適用のための向上させたゲル化時間を有するアミドポリアミン |
JP2020019975A (ja) * | 2014-11-04 | 2020-02-06 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 高温適用のための増大したゲル化時間を有するアミドポリアミン |
KR102532938B1 (ko) | 2014-11-04 | 2023-05-16 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 승온 적용을 위한 증진된 겔화-시간을 갖는 아미도폴리아민 |
KR102326226B1 (ko) * | 2015-06-11 | 2021-11-16 | 주식회사 케이씨씨 | 모노산에 의하여 제공된 자유 부피를 갖는 폴리아마이드 경화제 |
KR20160146029A (ko) * | 2015-06-11 | 2016-12-21 | 주식회사 케이씨씨 | 모노산에 의하여 제공된 자유 부피를 갖는 폴리아마이드 경화제 |
CN108690543A (zh) * | 2017-03-31 | 2018-10-23 | 索马龙株式会社 | 环氧树脂粘着剂 |
JP2018172604A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | ソマール株式会社 | エポキシ樹脂接着剤 |
JP2019077847A (ja) * | 2017-10-27 | 2019-05-23 | Dic株式会社 | 無溶剤型ラミネート接着剤、その硬化物、積層体及び包装体 |
JP7003572B2 (ja) | 2017-10-27 | 2022-01-20 | Dic株式会社 | 無溶剤型ラミネート接着剤、その硬化物、積層体及び包装体 |
CN112391136A (zh) * | 2020-04-17 | 2021-02-23 | 潼灏(上海)材料科技有限公司 | 一种用于钢桥面铺装粘结层的环氧树脂组合物及其制备方法 |
CN112812651A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-18 | 厦门永平堂建筑材料有限公司 | 一种可以快速固化的石墨烯水性耐磨环氧地坪涂料 |
CN114395354A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-04-26 | 苏州英田电子科技有限公司 | 一种低收缩环氧结构胶 |
CN114395354B (zh) * | 2022-01-25 | 2023-11-03 | 苏州英田电子科技有限公司 | 一种低收缩环氧结构胶 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5348501B2 (ja) | 2013-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5348501B2 (ja) | ポリアミドアミン硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
RU2418816C2 (ru) | Эпоксидные смолы, содержащие отверждающий агент на основе циклоалифатического диамина | |
JP5279176B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤および塗料組成物 | |
CN104271691B (zh) | 用于具有改善的再涂性的船舶维护与维修涂料的环氧树脂组合物 | |
JP5672484B2 (ja) | アミン系硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
CN104411765B (zh) | 用于具有改善的再涂性的船舶维护与维修涂料的环氧树脂组合物 | |
JP5000180B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2011068814A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP7106842B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂モルタル | |
JP7354789B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤これを含む樹脂組成物、及びエポキシ樹脂モルタル | |
JP2019006868A (ja) | クリヤー塗料組成物、クリヤー塗膜、クリヤー塗膜付き基材並びにコンクリート構造物の補修方法および補強方法および剥落防止方法 | |
JP2007277508A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2007056152A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2017105995A (ja) | 常温硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5447090B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP6198480B2 (ja) | 硬化剤組成物、及びそれを用いたエポキシ樹脂の硬化物 | |
JP7382732B2 (ja) | パテ組成物 | |
JP2017149995A (ja) | 硬化剤組成物、及びそれを用いたエポキシ樹脂の硬化物 | |
JPH01129054A (ja) | 湿潤面施工用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2018016672A (ja) | グリース状エポキシ樹脂組成物 | |
JPS59179518A (ja) | 二液型の水中硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
KR101466905B1 (ko) | 상온 경화형 도료용 수지 조성물 및 도료용 수지 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121129 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130612 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130725 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130807 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5348501 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |