JP2011105793A - 粘着剤、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材、画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】側鎖に水酸基を含有するアクリル系樹脂(A1)、側鎖にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A2)および芳香族系多価イソシアネート系架橋剤(B)を含有する粘着剤組成物[I]が、架橋剤(B)により架橋されてなる粘着剤であり、架橋剤(B)の配合量が(A1)と(A2)の合計100重量部に対して0.3〜5重量部であり、かつゲル分率が40〜90%であることを特徴とする粘着剤。
【選択図】なし
Description
このような課題を解決するために、例えば特許文献1では、水酸基とカルボキシル基を含有するアクリル系ポリマーを架橋剤で架橋反応させて得られる粘着剤において、通常よりも架橋剤の使用量を少なくしゲル分率の上昇を抑えることにより、粘着剤層の応力緩和性を低下させず、光漏れを発生させにくい粘着剤が提案されている。
更には、上記粘着剤を用いてなる光学部材用粘着剤、およびかかる光学部材用粘着剤を含む粘着剤層および光学部材の積層構造を含む粘着剤層付き光学部材に関するものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
本発明の粘着剤組成物[I]は、アクリル系樹脂として側鎖に水酸基を含有するアクリル系樹脂(A1)及び側鎖にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A2)の2種を含有し、架橋剤として芳香族多価イソシアネート系架橋剤(B)を含有してなるものである。
以下、アクリル系樹脂(A1)を水酸基含有モノマー(a1)を共重合させる方法により製造する場合について説明する。
以下、アクリル系樹脂(A2)をカルボキシル基含有モノマー(a'1)を共重合させる方法により製造する場合について説明する。
なお、上記粘着剤組成物[I]中の水酸基、カルボキシル基とは、実質的にアクリル系樹脂(A1)とアクリル系樹脂(A2)に由来する官能基であることが好ましいが、その他構成成分由来の官能基を含むものであってもよい。
かかるシランカップリング剤(C)としては、例えば、エポキシ基含有シランカップリング剤、(メタ)アクリロイル基基含有シランカップリング剤、メルカプト基含有シランカップリング剤、水酸基系シランカップリング剤、カルボキシル基系シランカップリング剤、アミノ基系シランカップリング剤、アミド基系シランカップリング剤、イソシアネート基系シランカップリング剤等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、エポキシ基含有シランカップリング剤、メルカプト基含有シランカップリング剤が好ましく用いられ、エポキシ基含有シランカップリング剤とメルカプト基含有シランカップリング剤を併用することも、湿熱耐久性の向上と粘着力が上がり過ぎない点で好ましい。
また、芳香環とウレタン結合を有する化合物を用いてもよく、例えば、芳香環を含んだイソシアネート化合物とアルコールとの反応物、芳香環を含んだアルコールとイソシアネート化合物との反応物が挙げられる。
また、上記添加剤の他にも、粘着剤組成物[I]の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであっても良い。
ことができる。これらの中でも、〔2〕の方法が基材を痛めない点、作業性や安定製造の点で好ましい。
[アクリル系樹脂(A1−1)]
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a1)1.5部、ブチルアクリレート(a2)98.5部、及び酢酸エチル85部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A1−1)溶液(重量平均分子量(Mw)170万、分散度(Mw/Mn)3.4、ガラス転移温度−53℃、固形分17%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a1)5部、ブチルアクリレート(a2)95部、及び酢酸エチル100部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A1−2)溶液(重量平均分子量(Mw)158万、分散度(Mw/Mn)3.7、ガラス転移温度−50℃、固形分18%、粘度8,000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、アクリル酸(a1’)5部、ブチルアクリレート(a’2)95部、及び酢酸エチル85部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A2−1)溶液(重量平均分子量(Mw)170万、分散度(Mw/Mn)3.4、ガラス転移温度−53℃、固形分17%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、アクリル酸(a1’)10部、ブチルアクリレート(a’2)90部、及び酢酸エチル85部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A2−2)溶液(重量平均分子量(Mw)160万、分散度(Mw/Mn)3.4、ガラス転移温度−46℃、固形分18%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、2−ヒドロキシエチルアクリレート1.5部、ブチルアクリレート98部、アクリル酸0.5部及び酢酸エチル85部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A’−1)溶液(重量平均分子量(Mw)170万、分散度(Mw/Mn)3.4、ガラス転移温度−53℃、固形分17%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
架橋剤(B−1)として、以下のものを用意した。
・トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の55%酢酸エチル溶液(日本ポリウレタン社製、「コロネートL−55E」)
シラン系化合物(C−1)として、以下のものを用意した。
・γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、「KBM403」)
高屈折率化合物(D−1)として以下のものを準備した。
・ベンゾトリアゾール系化合物(チバスペシャリティケミカルズ社製、「TINUVIN109」)
高屈折率低分子化合物(D−2)として以下のものを準備した。
・フタル酸ジイソノニルエステル(株式会社ジェイプラス製、「DINP」)
上記のようにして調製,準備した各成分を、下記の表2に示す割合で配合することにより光学部材用粘着剤形成材料となる粘着剤組成物を調製し、これをメチルエチルケトンにて希釈し(粘度〔500〜10000mPa・s(25℃)〕)粘着剤組成物溶液を作製した。
得られた粘着剤層付きPETフィルムを40×40mmに切断した後、離型シートを剥がし粘着剤層側を50×100mmのSUSメッシュシート(200メッシュ)に貼合してから、SUSメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、トルエン250gの入った密封容器にて浸漬した際の重量変化にてゲル分率の測定を行なった。
なお、上記偏光板には、美舘イメージング社製「MLP38U」を延伸軸に対して45℃になるようにカットして使用した。
得られた粘着剤層付き偏光板の離型シートを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、イーグルXG)に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行ない、その後、下記の耐久試験(耐湿熱試験、ヒートサイクル試験、耐熱試験)における発泡、剥がれ、光漏れ現象の評価を行なった。
なお、耐熱試験のみは、偏光板がクロスニコルになるように表と裏の両面に同じサンプルを貼合し、光漏れ観察用とした。
なお、使用した試験片サイズは、20cm×15cmのものを使用した。
(1)耐湿熱試験
60℃、90%R.H.150時間の耐久試験
(2)ヒートサイクル試験
−35℃で60分間放置した後、70℃で60分間放置する操作を1サイクルとして、75サイクル行なう耐久試験
(3)耐熱試験−1
90℃、150時間の耐久試験
(4)耐熱試験−2(光漏れ)
80℃、150時間の光漏れ
(発泡)
○・・・発泡がほとんど見られない
△・・・発泡がわずかに見られる
×・・・発泡が多く見られる
(剥離)
○・・・0.5mm未満の剥がれ、もしくは浮き跡の発生
△・・・0.5mm以上10mm未満の剥がれ、もしくは浮き跡の発生
×・・・10mm以上の剥がれ、もしくは10mm以上の浮き跡の発生
(光漏れ)
○・・・光漏れがほとんど見られない
△・・・光漏れが僅かに発生
×・・・4辺に光漏れが大きく発生
調製した粘着剤層付き偏光板について、幅25mm幅に裁断し、離型フィルムを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、「コーニング1737」)に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した。その後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行い、23℃50%R.H.条件に24時間放置後に、180℃剥離試験を行った。剥離性においては粘着力が小さいことが望まれ、1日後で10N/25mm以下が目標となる。
〔粘着力:14日後〕
1日後と同様の処理を行い、23℃50%R.H.条件にて14日間放置後に、180度剥離試験を行った。長期剥離性においては粘着力が小さいことが望まれ、14日後で20N/25mm以下で、なおかつ、貼り跡がないことが目標となる。
特に、アクリル系樹脂として側鎖に水酸基を含有するアクリル系樹脂(A1)と側鎖にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A2)を併用した実施例1と、水酸基とカルボキシル基の両方を併せ持つアクリル系樹脂(A’−1)を用いた比較例1を比べると、実施例1の方が架橋剤を多く配合しているもののゲル分率は低くなっており、結果、耐熱試験の光漏れ試験および経時での粘着力上昇抑制にも優れていることが表3からわかる。
Claims (11)
- 側鎖に水酸基を含有するアクリル系樹脂(A1)、側鎖にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A2)および芳香族多価イソシアネート系架橋剤(B)を含有する粘着剤組成物[I]が、架橋剤(B)により架橋されてなる粘着剤であって、
架橋剤(B)の配合量が(A1)と(A2)の合計100重量部に対して0.3〜5重量部であり、かつゲル分率が40〜90%であることを特徴とする粘着剤。 - 側鎖に水酸基を含有するアクリル系樹脂(A1)が、水酸基含有モノマー(a1)を0.1〜20重量%含有する共重合成分を共重合させてなることを特徴とする請求項1記載の粘着剤
- 側鎖に水酸基を含有するアクリル系樹脂(A1)が、共重合成分として、カルボキシル基含有モノマーを実質的に含まないことを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤。
- 側鎖にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A2)が、カルボキシル基含有モノマー(a’1)を0.5〜30重量%含有する共重合成分を共重合させてなることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤。
- 側鎖にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A2)が共重合成分として、水酸基含有モノマーを実質的に含まないことを特徴とする請求項1または4記載の粘着剤。
- 粘着剤組成物[I]に含まれる水酸基とカルボキシル基の比率(モル比)が、水酸基/カルボキシル基=0.15〜20であることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の粘着剤。
- 側鎖に水酸基を含有するアクリル系樹脂(A1)と側鎖にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A2)の配合割合が(A1):(A2)=50:50〜95:5であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の粘着剤。
- 請求項1〜7いずれか記載の粘着剤を用いてなることを特徴とする光学部材用粘着剤。
- 光学部材が偏光板であることを特徴とする請求項8記載の光学部材用粘着剤。
- 請求項8または9記載の光学部材用粘着剤を含む粘着剤層および光学部材の積層構造を含むことを特徴とする粘着剤層付き光学部材。
- 請求項10記載の粘着剤層付き光学部材を用いたことを特徴とする画像表示装置。
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