JP2011074050A - 新規メチロール化合物とアルデヒド化合物、及び該メチロール化合物の製法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、該新規メチロール化合物の製造原料としても有用な新規アルデヒド化合物及びその製造方法に関する。
さらに、該新規メチロール化合物を有機半導体材料として用いた有機電子写真感光体、有機EL、有機TFT、有機太陽電池等の電子部品、電子素子に関する。該新規メチロール化合物は、詳しくは分子中に電荷輸送機能(ホール輸送性)を持つ構造単位とメチロール基を有し、他のモノマーやポリカーボネート等の高分子材料との相溶性や成膜性にも優れ、化学反応により摩耗等の機械的耐久性や耐熱性の要求に対応できる高密度な架橋構造の形成と共に、良好な電荷輸送特性の発現を両立できるものである。
例えば、感光体の表面層として、コロイダルシリカ含有硬化性シリコーン樹脂を用いることが提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかし、この感光体の表面層は耐摩耗特性は改善されるが、繰り返し使用時の電子写真特性が不十分であり、カブリや画像ボケが発生しやすく、また近年要求される高寿命感光体としての耐久性に対して不十分である。
我々は、先に、特許文献7の特開2007−153765号公報にて、
HOCH2-(HO)CH2-O-Ar1-X-Ar2-O-CH2(OH)-CH-CH2OH (1)
の一般式で表され、製膜性のよい電荷輸送性テトラヒドロキシ化合物(ここで、Ar1、Ar2はアリレン基を、Xは「-N(Ar4)-Ar3-N(Ar5)-」で代表される二価の芳香族性基を表わす)を提示したが、このテトラヒドロキシ化合物は、2つのヒドロキシ基が炭化水素鎖構造の端部に露出しており、残りの2つのヒドロキシ基がリニアな炭化水素基の途中Cに結合するものである。
なお、本発明における「メチロール化合物」は、「メチロール(メチルアルコール)基を有する化合物」を指すものと定義する。
すなわち、上記課題は、以下の本発明(1)〜(5)により達成される。
(1)「下記一般式(1)で表わされることを特徴とするメチロール化合物;
(3)「下記一般式(2)で表わされるアルデヒド化合物を還元剤の共存下で反応させて得ることを特徴とする前記一般式(1)で表わされるメチロール化合物の製造方法;
また本発明の上記メチロール化合物の製造原料として有用な前記一般式(2)の新規アルデヒド化合物を、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いた還元反応より、目的のメチロール化合物を容易に合成して提供することができるという極めて優れた効果を奏する。
前記一般式(1)で表される本発明のメチロール化合物の具体例を以下の表1に示すが、本発明は何らこれら例示の化合物に限定されるものではない。
例えば、以下の手順でアルデヒド化合物を合成し、得られたアルデヒド化合物を還元反応させて本発明のメチロール化合物を容易に合成することができる。
下記反応式に示すようにトリフェニルアミン化合物を原料とし、これを従来知られている方法(例えばビルスマイヤー反応)を用いてホルミル化し、アルデヒド化合物を合成することができる。
下記反応式に示すようにアルデヒド化合物を製造原料とし、これを従来知られている還元方法を用いてメチロール化合物を合成することができる。
更に、例えばイソシアネート化合物等の水酸基と容易に化学反応し、高密度の架橋膜形成が可能であり、しかも高密度架橋構造を有しながら良好な電荷輸送特性を示す。このため、良好な電荷輸送性と機械的耐久性や耐熱性の要求される各種有機半導体デバイス、例えば前出の有機電子写真感光体、有機EL、有機TFT、有機太陽電池等用の有機機能材料として極めて有用に用いることができる。
また、本発明のメチロール化合物は、他のモノマーやポリカーボネート等の高分子材料との相溶性も良好であり、例えば、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、トリメチロールプロパンアクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、スミジュールHT(住化バイエルン社製)等が挙げられる。
芳香族イソシアネート化合物として、トリレンジイソシナネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、及びその重合体であるポリメリック(MDI)、キシレンジイソシアネート(XDI)、また(TDI)、(MDI)あるいは(XDI)とトリメチロールプロパン等のポリオールとのアダクト型が挙げられる。
これらのモノマーは単一あるいは複数用いて本発明のメチロール化合物に混合してもよく、目的とする要求特性等に合せて選択することができる。これらのモノマーの混合量は目的によっても異なるが、例えば電子写真感光体の電荷輸送層に応用する場合、通常メチロール化合物との混合比(重量%)で0.01%〜1500%、好ましくは1%〜500%程度である。
また、前記芳香族イソシアネート化合物1分子中に占める全イソシアネート基の含有比率NCO%(〔NCO基〕/〔イソシアネート化合物〕:wt%)が3〜50であることも好適な態様であり、より好ましくは10〜50%である。
[実施例9(応用例1)]
アルミ板上に下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより、0.3μmの下引き層、0.3μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成して6種類の感光体(1)〜(6)を作製した。
なお、6種類の感光体における電荷輸送層用塗工液の組成分として、それぞれ前記合成例において合成した本発明の例示メチロール化合物1〜4及び比較例化合物(I)、(II)を用いた。
ポリアミド樹脂(CM−8000:東レ社製): 2部
メタノール: 49部
ブタノール: 49部
下記構造式のビスアゾ顔料 : 2.5部
ビスフェノールZポリカーボネート
(パンライトTS−2050、帝人化成社製): 10部
電荷輸送性化合物
(表2に示す例示メチロール化合物1: 10部
テトラヒドロフラン: 80部
1%シリコーンオイルのテトラヒドロフラン溶液
(KF−50−100CS、信越化学工業社製): 0.2部
実施例9(応用例1)における例示メチロール化合物1を、例示メチロール化合物2に変えた以外は、実施例9と同様にして感光体No(2)を作製した。
実施例9(応用例1)における例示メチロール化合物1を、例示メチロール化合物3に変えた以外は、実施例9と同様にして感光体No(3)を作製した。
実施例9(応用例1)における例示メチロール化合物1を、例示メチロール化合物4に変えた以外は、実施例9と同様にして感光体No(4)を作製した。
実施例9(応用例1)における例示メチロール化合物1を、つぎに示す化合物(I)に変えた以外は、実施例9と同様にして感光体No(5)を作製した。
実施例9(応用例1)における例示メチロール化合物1を、つぎに示す化合物(II)に変えた以外は、実施例9と同様にして感光体No(6)を作製した。
すなわち、暗所で−6kVのコロナ放電により−800Vに帯電せしめた後、タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5luxになるように照射して、電位が1/2になるまでの時間(秒)を求め、半減露光量E1/2 (lux・sec)を算出した。また、露光30秒後の残留電位(−V)を求めた。なお、半減露光量が小さいほど感度が良く、残留電位が小さいほど電荷のトラップが少ないことを表す。
評価結果を下記表2に示す。
[実施例13]
上記合成例で合成した例示化合物1を用いて以下の〈塗工液A〉を調製し、この塗工液Aをアルミ板上にブレード塗工して指触乾燥後、135℃30分の加熱条件にて架橋反応し、厚さ5μmの硬化膜を作製した。得られた硬化膜のゲル分率を求めた。ゲル分率は、アルミ支持体上に架橋型電荷輸送層塗工液を上記のような態様で、直接塗工し、熱乾燥した膜を、テトラヒドロフラン溶液に25℃で5日間浸漬させ、ゲル分の質量残率より、下記数式1から求めた。結果を表3に示す。
例示化合物1: 10部
トルエン−2,4−ジイソシアネート(TDI、東京化成社製): 10部
テトラヒドロフラン: 80部
塗工液Aにおいて用いた例示化合物1の代りに、例示化合物2を使用する以外は全て塗工液Aと同様の組成で塗工液Bを調製し、同様に厚さ5μmの硬化膜を作製した。そして、この硬化膜について同様にゲル分率測定をした。結果を表3に示す。
塗工液Aにおいて用いた例示化合物1の代りに、例示化合物3を使用する以外は全て塗工液Aと同様の組成で塗工液Cを調製し、同様に厚さ5μmの硬化膜を作製した。そして、この硬化膜について同様にゲル分率測定をした。結果を表3に示す。
塗工液Aにおいて用いた例示化合物1の代りに、例示化合物4を使用する以外は全て塗工液Aと同様の組成で塗工液Dを調製し、同様に厚さ5μmの硬化膜を作製した。そして、この硬化膜について同様にゲル分率測定をした。結果を表3に示す。
塗工液Aにおいて用いた例示化合物1の代りに、比較化合物として下記化合物(III)を使用する以外は全て塗工液Aと同様の組成で塗工液Eを調製し、同様に厚さ5μmの硬化膜を作製した。そして、この硬化膜について同様にゲル分率測定をした。結果を表3に示す。
塗工液Aにおいて用いた例示化合物1の代りに、比較化合物として下記化合物(IV)を使用する以外は全て塗工液Aと同様の組成で塗工液Fを調製し、同様に厚さ5μmの硬化膜を作製した。そして、この硬化膜について同様にゲル分率測定をした。結果を表3に示す。
したがって、本発明のメチロール化合物は前記各種有機半導体デバイスを提供するための材料として極めて有効である。
Claims (5)
- 基板上に、直接又は下引層を介して、電荷発生層と電荷輸送層が積層されてなる電子写真感光体において、該電荷輸送層が請求項4に記載された電荷輸送性膜状体であることを特徴とする電子写真感光体。
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