JP2011038003A - ゴム用水系接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】変性液状ポリブタジエン(A)にエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)をグラフト付加してなる下記式(I)で表される化合物であって、該変性液状ポリブタジエン(A)は、カルボン酸無水物基をグラフトした液状ポリブタジエンであり、該エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)は、ポリエーテル主鎖の少なくとも一方の末端にアミノ基を有し、該変性液状ポリブタジエン(A)と該エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)との質量比が、変性液状ポリブタジエン(A)/エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)=100/10〜100/50である化合物からなる接着付与剤を水に分散または溶解した水系接着剤組成物。
【化1】
[ただし、式(I)において、m,n,p,q,y,zは整数、かつ、m≧0,n,p,q,y,z≧1であり、Rはカルボン酸無水物基を意味する。]
【選択図】なし
Description
特に、ジエン系ゴム組成物とエチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物との積層体は、ガスバリア性、耐油性、耐薬品性等を付加できるため、例えば、ガスホースとした場合に有用である。
〔1〕変性液状ポリブタジエン(A)にエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)をグラフト重合した下記式(I)で表される化合物であって、該変性液状ポリブタジエン(A)は、カルボン酸無水物基をグラフトした液状ポリブタジエンであり、該エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)はポリエーテル主鎖の少なくとも一方の末端にアミノ基を有し、該変性液状ポリブタジエン(A)と該エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)との質量比が、変性液状ポリブタジエン(A)/エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)=100/10〜100/50でグラフトしてなる化合物からなる接着付与剤。
〔3〕前記変性液状ポリブタジエン(A)が、ポリブタジエン主鎖に1,2−結合を50〜100モル%含有し、かつ、数平均分子量500〜10000である、前記〔1〕または〔2〕に記載の接着付与剤。
〔4〕前記エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)において、プロピレンオキシドとエチレンオキシドとのモル比がプロピレンオキシド/エチレンオキシド=10/90〜90/10である、前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の接着付与剤。
〔5〕上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の接着付与剤と、水とを含有し、該接着付与剤が該水に分散または溶解している水系接着剤組成物。
〔6〕上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の接着付与剤を水に分散または溶解する工程を含む、水系接着剤組成物の製造方法。
a)該エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)上に、上記〔5〕に記載の水系接着剤組成物を塗布する工程と、
b)該水系接着剤組成物を乾燥し、水分を除去して、該樹脂層(X)上に接着層(Z)を形成する工程と、
c)該接着層(Z)上に、該ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)を積層する工程と、
d)樹脂層(X)と接着層(Z)とゴム層(Y)とからなる積層構造を有する積層体を該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫する工程と、
をこの順に含むことを特徴とする、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法。
〔8〕エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法であって、
a´)該ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)上に、上記〔5〕に記載の水系接着剤組成物を塗布する工程と、
b´)該水系接着剤組成物を乾燥し、水分を除去して、該ゴム層(Y)上に接着層(Z)を形成する工程と、
c´)該接着層(Z)上に、該エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)を積層する工程と、
d´)ゴム層(Y)と接着層(Z)と樹脂層(X)とからなる積層構造を有する積層体を該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫する工程と、
をこの順に含むことを特徴とする、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法。
〔9〕エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)上に、上記〔5〕に記載の水系接着剤組成物を塗布・乾燥して接着層(Z)を形成し、該接着層(Z)上にジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)を積層し、該該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫してなる、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体。
〔10〕ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)上に、上記〔5〕に記載の水系接着剤組成物を塗布・乾燥して接着層(Z)を形成し、該接着層(Z)上にエチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)を積層し、該該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫してなる、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体。
〔11〕前記積層体がゴムホースである、上記〔7〕または〔8〕に記載のエチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法。
〔12〕前記積層体がゴムホースである、上記〔9〕または〔10〕に記載のエチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体。
〈1.変性液状ポリブタジエン(A)〉
本発明の接着付与剤の原料である変性液状ポリブタジエン(A)は、カルボン酸無水物基をグラフトした液状ポリブタジエンであれば、特に限定されない。
また、製造方法を問わず、カルボン酸無水物によりグラフト変性された液状ポリブタジエンと実質上同一の構造を有する化合物であってもよい。
変性液状ポリブタジエン(A)は、ポリブタジエン主鎖に1,2−結合を50〜100mol%含むことが好ましく、また、数平均分子量500〜10000が好ましい。
変性液状ポリブタジエン(A)としては、液状ポリブタジエンを無水マレイン酸によりグラフト変性した構造を有する、無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン(A1)が好ましい。
《無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン(A1)》
無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン(A1)は、液状ポリブタジエンを無水マレイン酸によりグラフト変性したもの、または、それと実質上同一構造を有するものであれば、特に制限なく使用することができる。
無水マレイン酸によるグラフト変性は従来公知の方法によって行うことができる。
また、無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン(A1)としては、市販品を使用してもよく、例えば、無水マレイン酸基変性液状ポリブタジエン(NISSO−PB BN1015、日本曹達社製)を使用することができる。
エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)は、エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体のポリエーテル主鎖の少なくとも一方の末端にアミノ基が導入された構造を有するものであれば、特に制限なく利用することができる。
エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体は、特に限定されないが、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)とのモル比(PO/EOモル比)=10/90〜90/10であるのが好ましい。
末端アミノ基を有するエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体の製造方法は、特に限定されず、従来公知の方法によって製造することができる。
また、末端アミノ基を有するエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体として販売されているものを購入して使用してもよく、例えば、JEFFAMINE モノアミン(Mシリーズ、HUNTSMAN社製)、具体的には、M−600(EO/PO=1/9)、M−1000(EO/PO=3/19)、M−2005(EO/PO=29/6)、M−2070(EO/PO=10/31)等を使用することができる。
本発明の接着付与剤は、前記変性液状ポリブタジエン(A)に前記エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)を、変性液状ポリブタジエン(A)とエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)との質量比が、変性液状ポリブタジエン(A)/エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)=100/10〜100/50の割合で、変性液状ポリブタジエン(A)にエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)をグラフト付加することによって合成される、下記式(I)で表される化合物である。
本発明の接着付与剤は、界面活性効果を有するエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体を側鎖に有するため、水に分散または溶解しやすい。
前記変性液状ポリブタジエン(A)は、カルボン酸無水物基を有するほか、ビニル基を有する。前記エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)をグラフトした後も、前記カルボン酸無水物基の一部は残存する。
本発明の水系接着剤組成物は、前記接着付与剤を水に分散または溶解して製造することができる。
本発明の水系接着剤組成物は、後記ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)または後記エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)の表面に塗布されて、乾燥させられて、水分を除去されて接着層(Z)を形成する。
本発明の水系接着剤組成物は、前記接着付与剤および前記水の他に、本発明の目的を損なわない範囲で、添加剤を必要に応じて配合することができる。
ジエン系ゴムは、硫黄加硫系配合、すなわち、加硫剤(架橋剤)としてイオウを用い、窒素原子を有する加硫促進剤と組み合わせる配合、または、イオウを用いず、イオウドナーとなりうるイオウ原子と窒素原子とを有する加硫促進剤を用いる配合により加硫されうるものであれば特に限定されない。
例えば、天然ゴム(NR)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(高シスブタジエンゴム、低シスブタジエンゴム)(BR)、カルボキシル化ブタジエンゴム(XBR)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、カルボキシル化スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(XSBR)、クロロプレンゴム(CR)、カルボキシル化クロロプレンゴム(XCR)、アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)、カルボキシル化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム(XNBR)、アクリロニトリル−ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム(NBIR)、アクリロニトリル−イソプレン共重合体ゴム(NIR)、アクリレートブタジエンゴム(ABR)、ブチルゴム(IIR)、ノルボルネンゴム(NOR)、クロロブチルゴム(CIIR)、ブロモブチルゴム(BIIR)、エポキシ化天然ゴム(ENR)、スチレン−イソプレン−ブタジエン共重合体ゴム(SIBR)、水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム(HNBR)、α-メチルスチレン−ブタジエン共重合体ゴム(MSBR)、ビニルピリジン−ブタジエンとの状共重合体ゴム(PBR)、ビニルピリジン−スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(PSBR)、が挙げられる。これらは単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
かかるアクリロニトリルブタジエンゴムのムーニー粘度(ML(1+4)100℃)が35〜85のものが好ましく、また、結合アクリロニトリル量中心値としては、18〜45質量%が好ましく、20〜40質量%がより好ましい。耐久性、成形性が優れるからである。
添加剤としては、例えば、カーボンブラック、クレー等の充填剤、パラフィン系オイル等(プロセスオイル等)の軟化剤、加硫剤(架橋剤)、加硫促進剤、加硫助剤、可塑剤、加工助剤、老化防止剤、顔料、帯電防止剤、酸化防止剤、難燃剤、接着助剤、ポリマー等が挙げられる。
エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物は、エチレン−ビニルアルコール共重合体、すなわち、エチレンとビニルアルコールの共重合体を含む組成物であれば特に限定されず、ガスバリア−性、成形性、柔軟性、熱安定性等の諸特性を勘案し、適宜選択することができるが、ガスバリア性と成形性を重視すれば、エチレン共重合比率が20〜50mol%のものが好ましく、30〜40mol%のものがより好ましい。
《構造》
図1〜3を参照しながら説明する。
本発明に係る積層体1は、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)2と、ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)4との間に、本発明の水系接着剤組成物を乾燥して水分を除去して形成された接着層(Z)3が挟まれた構造を有する。
積層の順序としては、樹脂層(X)2上に本発明の水系接着剤組成物を塗布・乾燥して接着層(Z)3を形成し、その上にゴム層(Y)4を積層してもよいし、ゴム層(Y)4上に本発明の水系接着剤組成物を塗布・乾燥して接着層(Z)3を形成し、その上に樹脂層(X)2を積層してもよい。
また、図2に示すように、樹脂層(X)2の両面に接着層(Z)3を形成し、その上にさらにゴム層(Y)4を積層してもよい。また、図には示さないが、ゴム層(Y)の両面に接着層(Z)を形成し、その上にさらに樹脂層(X)を積層してもよい。
公知の方法によって成形することができる。
シート状積層体の場合には、プレス成形したシートを貼り合わせることもできる。
また、チューブ状積層体の場合には、熱可塑性樹脂組成物を押出成形してチューブ状に成形し、その表面に液状ポリマー組成物を塗布し、さらにその上に被覆押出成形してもよい。
公知の方法から熱可塑性樹脂の特性等によって適宜選択される方法によって所望の形状に成形すればよく、特に方法は限定されない。シート状に成形する場合には、例えばプレス成形によって成形することができ、チューブ状に成形する場合には、例えば押出成形によって成形することができる。
従来の溶剤系接着剤に代えて使用することができる。塗布量は特に限定されないが、組成物の粘度等によって適宜設定することができる。均一の厚みとなるように塗ることが好ましい。
常温で液状であり、しかも揮発性有機化合物を含まないので、作業性・環境性に優れる。
公知の方法を使用することができる。例えば、125〜200℃で約5〜200分間、加熱加硫する。加硫方法は特に限定されないが、シート状積層体の場合にはプレス加硫法、ホース状積層体の場合には加硫缶加硫法を使用し、温度125℃〜160℃、圧力1〜10MPa、時間30〜90分の加硫条件とすることが好ましい。
《1−1.接着付与剤》
無水マレイン酸変性液状ポリブタジエンに末端アミノ基を有するエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体を第1表の実施例1、2および比較例1〜3のそれぞれに示す割合でグラフトして接着付与剤を製造した。
PB−MAH:無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン(NISSO−PB BN−1015、日本曹達社製;1,2−結合含量=90mol%;数平均分子量=1000〜1500)
EO/PO−NH2:末端アミノ基を有するエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(ジェファーミンM−1000、ハンツマン社製;EO/POモル比=19/3;数平均分子量=1000)
実施例1、2および比較例1〜3のそれぞれの接着付与剤を、400質量部の水と混合した。
接着付与剤が水に分散または溶解し、エマルジョン化または水溶液化できた場合には第1表において「○」と評価し、エマルジョン化も水溶液化もできなかった場合には「×」と評価した。
エマルジョン化または水溶液化できたものについてのみ、水系接着剤組成物の接着性を評価した。
《接着性評価用積層体サンプルの作製》
ジエン系ゴム組成物
アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)(Nipol 1042、日本ゼオン社製)100質量部、カーボンブラック(GPFカーボン、新日化カーボン社製)40質量部、ステアリン酸(ビーズステアリン酸NY、日本油脂社製)2質量部、老化防止剤(ノクラック224、大内新興化学工業社製)2質量部、および加硫剤(油処理イオウ、軽井沢精錬所社製)5質量部を、バンバリーミキサーを用いて100℃で混練し、NBR系ゴム組成物を調製した。
得られたNBR系ゴム組成物を、熱プレスを用いて、100℃の条件下で厚さ2mmのシート状にした。得られたシートを縦150mm×横150mmのサイズで切り出し、ジエン系ゴム組成物のシート(ゴム層)とした。
エバールF104B(クラレ社製,エチレン共重合率32mol%)を、熱プレスを用いて、200〜230℃の条件下で厚さ0.5mmのシート状にした。得られたシートを縦150mm、横150mmに切り出し、エチレン-−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物のシート(樹脂層)とした。
ゴム層(「被着体1」ともいう。)(150mm×150mm×0.5mm)の片面に水系接着剤組成物を塗布し(塗布量100g/m2)、100℃で10分間乾燥させ、水分を除去して接着層を形成した。次に、樹脂層(「被着体2」ともいう。)(150mm×150mm×2mm)を貼り合わせた。その後、148℃で45分間、加硫処理を行い、接着性評価用積層体サンプルを得た。25mm幅に切り出し、180度はく離サンプルとした。
前述のとおりにして得た接着性評価用積層体サンプルを用いて、23℃および50%RHの環境下、測定器具として引張試験機(オートグラフAGS−5kNG、(株)島津製作所製)を用いて、つかみ具移動速度50mm/分の条件で、接着力評価用積層体サンプルの180度はく離試験(JIS K 6854−1:1999)を行い、接着強度を測定した。破壊の様式は、JIS K 6866:1999によって記載した。
接着性の評価は、はく離強さ4.0N/mm以上を合格とし、4.0N/mm未満を不合格とした。
実施例1、2および比較例3について、測定結果を第1表に示す。
実施例1、2は、はく離強さが4.0N/mm以上であり、しかも、破壊様式がゴム層のNBR材破であるので、十分な接着性を有する水系接着剤組成物であった。
一方、比較例3は、はく離強さが1.0N/mmであり、しかも、破壊様式が界面はく離(AF)であるので、比較例3の水系接着剤組成物は、十分な接着性を有していない。
2 エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層
3 水系接着剤組成物を塗布・乾燥して形成された接着層
4 ジエン系ゴム組成物からなるゴム層
Claims (12)
- 変性液状ポリブタジエン(A)にエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)をグラフト重合した下記式(I)で表される化合物であって、該変性液状ポリブタジエン(A)は、カルボン酸無水物基をグラフトした液状ポリブタジエンであり、該エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)はポリエーテル主鎖の少なくとも一方の末端にアミノ基を有し、該変性液状ポリブタジエン(A)と該エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)との質量比が、変性液状ポリブタジエン(A)/エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)=100/10〜100/50でグラフトしてなる化合物からなる接着付与剤。
- 前記変性液状ポリブタジエン(A)が、液状ポリブタジエンに無水マレイン酸基をグラフトした、無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン(A1)であり、かつ、Rが無水マレイン酸基を意味する、請求項1に記載の接着付与剤。
- 前記変性液状ポリブタジエン(A)が、ポリブタジエン主鎖に1,2−結合を50〜100モル%含有し、かつ、数平均分子量500〜10000である、請求項1または2に記載の接着付与剤。
- 前記エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(B)において、プロピレンオキシドとエチレンオキシドとのモル比がプロピレンオキシド/エチレンオキシド=10/90〜90/10である、請求項1〜3のいずれかに記載の接着付与剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の接着付与剤と、水とを含有し、該接着付与剤が該水に分散または溶解している水系接着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の接着付与剤を水に分散または溶解する工程を含む、水系接着剤組成物の製造方法。
- エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法であって、
a)該エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)上に、請求項5に記載の水系接着剤組成物を塗布する工程と、
b)該水系接着剤組成物を乾燥し、水分を除去して、該樹脂層(X)上に接着層(Z)を形成する工程と、
c)該接着層(Z)上に、該ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)を積層する工程と、
d)樹脂層(X)と接着層(Z)とゴム層(Y)とからなる積層構造を有する積層体を該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫する工程と、
をこの順に含むことを特徴とする、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法。 - エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法であって、
a´)該ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)上に、請求項5に記載の水系接着剤組成物を塗布する工程と、
b´)該水系接着剤組成物を乾燥し、水分を除去して、該ゴム層(Y)上に接着層(Z)を形成する工程と、
c´)該接着層(Z)上に、該エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)を積層する工程と、
d´)ゴム層(Y)と接着層(Z)と樹脂層(X)とからなる積層構造を有する積層体を該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫する工程と、
をこの順に含むことを特徴とする、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法。 - エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)上に、請求項5に記載の水系接着剤組成物を塗布・乾燥して接着層(Z)を形成し、該接着層(Z)上にジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)を積層し、該該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫してなる、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体。
- ジエン系ゴム組成物からなるゴム層(Y)上に、請求項5に記載の水系接着剤組成物を塗布・乾燥して接着層(Z)を形成し、該接着層(Z)上にエチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物からなる樹脂層(X)を積層し、該該ジエン系ゴム組成物の加硫条件で加硫してなる、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体。
- 前記積層体がゴムホースである、請求項7または8に記載のエチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体の製造方法。
- 前記積層体がゴムホースである、請求項9または10に記載のエチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂組成物とジエン系ゴム組成物との積層構造を有する積層体。
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