JP2010537018A - 成形品の連続製造方法及びこの方法におけるシリコーンゴム組成物の使用 - Google Patents
成形品の連続製造方法及びこの方法におけるシリコーンゴム組成物の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010537018A JP2010537018A JP2010522277A JP2010522277A JP2010537018A JP 2010537018 A JP2010537018 A JP 2010537018A JP 2010522277 A JP2010522277 A JP 2010522277A JP 2010522277 A JP2010522277 A JP 2010522277A JP 2010537018 A JP2010537018 A JP 2010537018A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- iii
- polyorganosiloxanes
- extrudate
- weight
- molding
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
Abstract
【選択図】なし
Description
a)成形装置において、(i)〜(vi)を含む混合物を連続成形してシリコーン成形品を製造する成形工程、
(i)3以上のアルケニル基を有し、GPCで測定したポリスチレン標準のジオルガノシロキシ単位の数平均が3000以上である、1以上の直鎖状ポリオルガノシロキサン
(ii)任意(optionally)成分である、成分(i)のポリオルガノシロキサンとは異なる、アルケニル基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iii)2以上のSiH基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iv)1以上の光活性遷移金属触媒
(v)任意成分である、1以上のフィラー
(vi)任意成分である、1以上の従来の添加剤
b)光活性遷移金属触媒を光活性化する1以上の照射工程、
c)任意(optionally)工程である、1以上の熱処理工程、
d)任意工程である、1以上の混合工程、
e)任意工程である、1以上の、連続硬化シリコーン成形品の切断及び/又は巻取及び/又は包装工程。
Pn=(Mn/繰り返しシロキシ単位の分子量)
Mnは数平均分子量であり、シロキシ単位10以下の低分子量ポリオルガノシロキサンはカウントされない。これらの低分子量ポリオルガノシロキサンは主に環状ポリオルガノシロキサンからなる。
しかしながら、これら直鎖状ポリオルガノシロキサン(i)の他、シロキシ単位の数平均が約1000未満である低分子分岐アルケニルポリオルガノシロキサンを、ある程度、特に成形する混合物全体の30重量%未満まで用いてもよい。このような分岐アルケニルポリオルガノシロキサンは、成分(ii)に含まれる。これら低分子分岐アルケニルポリオルガノシロキサンは、架橋密度を向上するために、成形する混合物の一部としてよい。
R(3−x)R1 xSiO(R1RSiO)a(R2SiO)bSiR(3−x)R1 x (I)
xは好ましくは0,1,2又は3であり、好ましくは1である。
aは平均値であり、0〜100であり、好ましくは1〜50であり、より好ましくは1〜20である。
bは平均値であり、3000〜12000であり、好ましくは3500であり、より好ましくは4000であり、さらに好ましくは5000〜11000であり、より好ましくは6000〜10000である。
ただし、一般式(I)のポリジオルガノシロキサン(i)は3以上のアルケニル基を有する。
R2R1SiO(R2SiO)uSiR2R1 (II')
uは平均値であり、3000〜12000であり、好ましくは5000〜11000であり、より好ましくは6000〜10000である。
RとR1は上記式(1)と同じである。
(−35.47〜−34.89ppmにおけるSi原子の積分)/(全Si原子の積分)×100%。
この方法は以下の式に従う。
(mol%Si隣接ビニル)=(mol%Siビニル×mol%Siビニル)
Siビニルは以下のように決定する。
混合物中のアルケニル含有ポリオルガノシロキサンそれぞれについて、ビニル基Siビニルの含量は1H−NMR分光法により決定し、隣接Siアルケニル基の含量は以下の式により決定する。
(mol%Si隣接ビニル)=(mol%Siビニル×mol%Siビニル)
(0.03×20+0.05×30+0.1×50)/100=
(0.6+0.15+5)/100=0.0575mol%
[Ma2Db2Tc2Qd2R2 e2]m (III)
式中、M=R3R2SiO1/2、
D=R3RSiO2/2、
T=R3SiO3/2、
Q=SiO4/2であり、
Rはn−、iso−、tert−、又はC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、C5〜C30シクロアルキル又はC6〜C30アリール、C1〜C12アルキル(C6〜C10)アリールであり、これらラジカルRはそれぞれ1以上のF原子で置換されてもよく、及び/又は1以上の−O−基を含んでもよい。
m=1〜1000
a2=1〜10
b2=0〜1000
c2=0〜50
d2=0〜1
e2=0〜300である。
HR2SiO(R2SiO)z(RHSiO)pSiR2H (IIIa)
HMe2SiO(Me2SiO)z(MeHSiO)pSiMe2H (IIIb)
Me3SiO(Me2SiO)z(MeHSiO)pSiMe3 (IIIc)
Me3SiO(MeHSiO)pSiMe3 (IIId)
{[R2R3SiO1/2]0−3[R3SiO3/2][R4O)n2}m2 (IIIe)
{[SiO4/2}][R4O1/2]n2[R2R3SiO1/2]0.01−10[R3SiO3/2]0−50[RR3SiO2/2]0−1000}m2 (IIIf)
z=0〜1000
p=0〜100
z+p=b4=1〜1000
n2=0.001〜4
m2=1〜1000
R4O1/2はケイ素上のアルコキシラジカルであり、R3は上記と同じである。
HMe2SiO−(Me2SiO)zSiMe2H,
Me3SiO−(Me2SiO)z(MeHSiO)2SiMe3[(Me2SiO)z(MeHSiO)2]
Me3SiO−(MeHSiO)pSiMe3、
HMe2SiO(Me2SiO)z(MePhSiO)z(MeHSiO)pSiMe2H、
(MeHSiO)p、
(HMe2SiO)4Si、
MeSi(OSiMe2H)3
pとzは上記と同じである。
成分(iv)の光活性触媒は、好ましくはPt,Pd,Rh,Co,Ni,Ir又はRuから選択される1以上の金属を含む。光活性触媒は、好ましくは白金を含む。
(Cp)トリメチル白金
(Cp)エチルジメチル白金
(Cp)トリエチル白金
(Cp)トリアリル白金
(Cp)トリペンチル白金
(Cp)トリヘキシル白金
(メチル−Cp)トリメチル白金
(トリメチルシリル−Cp)トリメチル白金
(フェニルジメチルシリル−Cp)トリメチル白金
(Cp)アセチルジメチル白金
(Cp)ジエチルメチル白金
(Cp)トリイソプロピル白金
(Cp)トリ(2−ブチル)白金
(Cp)トリアリル白金
(Cp)トリノニル白金
(Cp)トリドデシル白金
(Cp)トリシクロペンチル白金
(Cp)トリシクロヘキシル白金
(クロロ−Cp)トリメチル白金
(フルオロ−Cp)トリメチル白金
(Cp)ジメチルベンジル白金
(トリエチルシリル−Cp)トリメチル白金
(ジメチルフェニルシリル−Cp)トリメチル白金
(メチルジフェニルシリル−Cp)トリメチル白金
(トリフェニルシリル−Cp)トリヘキシル白金
[1,3−ビス(トリメチルシリル)−Cp]トリメチル白金
(ジメチルオクタデシルシリル−Cp)トリメチル白金
1,3−ビス[(Cp)トリメチル白金]テトラメチルジシロキサン
1,3−ビス[(Cp)トリメチル白金]ジメチルジフェニルジシロキサン
1,3−ビス[(Cp)ジメチルフェニル白金]テトラメチルジシロキサン
1,3,5−トリス[(Cp)トリメチル白金]ペンタメチルトリシロキサン
1,3,5,7−テトラ[(Cp)トリメチル白金]ヘプタメチルテトラシロキサン
(メトキシ−Cp)トリメチル白金
(エトキシメチル−Cp)エチルジメチル白金
(メトキシカルボニル−Cp)トリメチル白金
(1,3−ジメチル−Cp)トリメチル白金
(メチル−Cp)トリイソプロピル白金
(1,3−ジアセチル−Cp)ジエチルメチル白金
(1,2,3,4,5−ペンタクロロ−Cp)トリメチル白金
(フェニル−Cp)トリメチル白金
(Cp)アセチルジメチル白金
(Cp)プロピオニルジメチル白金
(Cp)アクリロイルジメチル白金
(Cp)ジ(メタクリロイル)エチル白金
(Cp)ドデカノイルジメチル白金
トリメチル白金シクロペンタジエニル末端ポリシロキサン
(1,5−COD)ジフェニル白金
(1,3,5,7−COT)ジフェニル白金
(2,5−NBD)ジフェニル白金
(3a,4,7,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノインデン)ジフェニル白金
(1,5−COD)−ビス(4−メチルフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(2−メチルフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(2−メトキシフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(3−メトキシフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−フェノキシフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−メチルチオフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(3−クロロフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−フルオロフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−ブロモフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−アセチルフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(トリメチルシリロキシフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(トリメチルシリルフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(ペンタフルオロフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(4−ベンジルフェニル)白金
(1,5−COD)−ビス(1−ナフチル)白金
(1,5−COD)−ナフチルフェニル白金
(1,5−COD)−ビス(2H−クロメン−2−イル)白金
(1,5−COD)−ビス(キサンテン−1−フェニル)白金
(1,3,5−シクロヘプタトリエン)ジフェニル白金
(1−クロロ−1,5−COD)ジフェニル白金
(1,5−ジクロロ−1,5−COD)ジフェニル白金
(1−フルオロ−1,3,5,7−COT)ジフェニル白金
(1,2,4,7−テトラメチル−1,3,5,7−COT)−ビス(4−メチルフェニル)白金
(7−クロロ−2,5−NBD)ジフェニル白金
(1,3−シクロヘキサジエン)ジフェニル白金
(1,4−シクロヘキサジエン)ジフェニル白金
(2,4−ヘキサジエン)ジフェニル白金
(2,5−ヘプタジエン)ジフェニル白金
(1,3−ドデカジエン)ジフェニル白金
ビス[η2−2−(2−プロペニル)フェニル]白金
ビス[η2−2−(エテニルフェニル)]白金
ビス[η2−2−(シクロヘキセン−1−イルメチル)フェニル]白金
(1,5−COD)白金(メチル)2
(1,5−COD)白金(ベンジル)2
(1,5−COD)白金(ヘキシル)2
本発明の方法に用いられる成形・硬化用シリコーン混合物は、さらに1以上のフィラー(v)を含むことができ、フィラーは適当な場合表面修飾されていてもよい。
補助又は従来添加剤には、例えば、(v)で定義していない有機染料又は顔料、熱安定性即ち熱風に対する耐性、高温下の少量の酸又は水の作用による脱重合等の戻りを改善するためにシリコーンゴムに導入する安定剤等がある。
本発明の方法に用いる成形装置は好ましくは、好ましくは、成形する混合物が通り、連続成形シリコーン物品が形成される1以上の成形ダイを有する。好ましくは、連続成形工程は押出成形工程であり、成形装置は押出成形装置である。押出成形装置は好ましくは1軸スクリュー押出成形装置、2軸スクリュー押出成形装置、又はギア押出成形装置であり、1軸スクリュー押出成形装置とギア押出成形装置が最も好ましい。エンドレスの成形品を製造するためのダイを有する、押出成形装置以外の成形装置(成形ローラー等)を用いることもできるが、あまり好ましくない。
(i)3以上のアルケニル基を有し、GPCで測定したポリスチレン標準のジオルガノシロキシ単位の数平均が3000以上であり、隣接アルケニル基の含量が平均0.025mol%未満、好ましくは0.005mol%未満である1以上のポリオルガノシロキサン
(mol%は、全ビニル置換Si原子のシグナルの積分値に関する、−34.89〜−35.47ppmの29Si−NMRのシグナルの積分値に基づくものである(Pvinyl totは、上記のSiビニル原子の全濃度である))
(ii)任意成分である、成分(i)のポリオルガノシロキサン以外の、アルケニル基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iii)2以上のSiH基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iv)光活性化可能な1以上の遷移金属触媒
(v)任意成分である、1以上のフィラー
(vi)任意成分である、1以上の従来添加剤
この組成物は、特に連続成形品の製造に用いることができる。
(i)100重量部
(ii)0〜100重量部、好ましくは0〜30重量部
(iii)0.1〜30重量部、好ましくは1〜10重量部
(iv)1〜100ppm、好ましくは2〜20ppm(成分(i)〜(iii)の全量に対する光活性遷移金属触媒中の遷移金属量に関する)
(v)0〜100重量部、好ましくは15〜60重量部
(vi)0〜15重量部、好ましくは0.01〜10重量部
a)1以上の押出手段
b)1以上の照射手段
c)任意手段である、1以上の加熱手段
d)任意手段である、1以上の搬送手段
e)1以上の包装手段
成形用混合物の成分の混合工程を成形装置内、好ましくは押出機内で直接行うことも本発明の範囲である。このような押出機は複数の成分を導入する手段を有する。光活性触媒以外の混合物の全成分を、ニーダー等の通常の混合ユニットで混合し、押出用成形物に追加成分を導入する手段を有する成形装置、好ましくは押出機内で光活性触媒を加えることも本発明の範囲である。
本発明において成形装置として用いることができる押出機としては、特に、成形用ダイと適切に一体化した1軸スクリュー押出機、2軸スクリュー押出機、ギア押出機等が挙げられ、特にWO03/024691による押出機が挙げられる。このような押出機は混合と押出しを1つのスクリューで統一できるためである。押出機は、成形被覆体又は絶縁体のためにクロスヘッドを有してもよい。本発明で使用可能な押出機は、0.01〜5000kg/時間のシリコーン組成物の処理能力を有していてもよい。好ましい大きさは1〜500kg/時間出力用に設計されたものである。従って、照射用チャンネルが約1秒以上の暴露時間を与えることができる場合、押出速度は最大で600m/分以上である。肉厚のチューブ又はプロフィールは好ましくは1〜20m/分で押出される。例えばワイヤー絶縁体等にはそれらに適した速い押出速度にできる。
本方法は押出成形物が成形工程の直後に置かれるプラスティックボックスの封止体の製造方法を提供する。
・以下の成分を混合し、
(i)3以上のアルケニル基を有し、GPCで測定したポリスチレン標準のジオルガノシロキシ単位の数平均が3000以上である、1以上の直鎖状ポリオルガノシロキサン
(ii)任意成分である、成分(i)のポリオルガノシロキサンとは異なる、アルケニル基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iii)2以上のSiH基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iv)1以上の光活性遷移金属触媒
(v)任意成分である、1以上のフィラー
(vi)任意成分である、1以上の従来の添加剤
・得られた混合物を押出機に送り、
・前記混合物をダイを通して押出し、連続押出成形物を得、
・得られた押出物を照射ステージへ搬送し、
・前記押出物に波長190〜600nmの光を照射し、連続硬化シリコーン押出成形物を得、
・前記連続硬化シリコーン押出成形物を回収し、及び
・任意に、前記連続硬化シリコーン押出成形物を切断する。
末端ビニルジメチルシロキシ単位0.03mol%、ペンダントビニルメチルシロキシ単位0.2mol%を有し、25℃の粘度が20×103Pa.s(Pn8000)であるポリジメチルシロキサン75重量部及び末端ビニルジメチルシロキシ単位0.03mol%、ペンダントビニルメチルシロキシ単位0.08mol%を有し、25℃の粘度が20×103Pa.s(Pn8000)であるポリジメチルシロキサン25重量部(成分(i))、6重量%オクタメチルシクロテトラシロキサンで処理し、BET表面積がca.200m2/gであるヒュームドシリカ36重量部(成分(v))、OH含量が6.5重量%であるα,ω−ポリジメチルシロキサンジオール1重量部、テトラメチルジビニルジシラザン0.15重量部、メトキシ含量が7重量%であるα,ω−ジメトキシポリジメチルシロキサン1重量部(これら3成分は成分(vi))を、2ブレードニーダーで110℃で90分間混合し、揮発性物質を20mbarの減圧下、180〜190℃で2時間蒸発させる。
従って、組成物は成分(i)〜(iii)中に0.20mol%のMvi基とDvi基を有し、隣接ビニル基含量の計算値は0.00043mol%である。
押出成形物は、バルブ長10cm、出力2.4kWの鉄ドープUVランプを、押出速度1.5m/分で通過した。
末端ビニルジメチルシロキシ単位0.03mol%、ビニルメチルシロキシ単位0.42mol%、即ち全ビニル基に対して0.45mol%(0.0609mmol/g)を有し、25℃の粘度が11×103Pa.s(Pn=6500)であるポリジメチルシロキサン100重量部を成分(i)として用い、BET表面積がca.200m2/gであるヒュームドシリカ45重量部(成分(v))、OH基含量が7.5重量%であるα,ω−ジヒドロキシジメチルシロキサン6.5重量部(成分(vi))、ヘキサメチルジシラザン0.5重量部(成分(vi))を加えて組成物とする。
末端ビニルジメチルシロキシ単位0.03mol%、ビニルメチルシロキシ単位0.08mol%を有し、25℃の粘度が20×103Pa.sであるポリジメチルシロキサン100重量部を成分(i)として用い、6重量%オクタメチルシクロテトラシロキサンで処理し、BET表面積がca.200m2/gであるヒュームドシリカ29重量部(成分(v))、OH基含量が6.5重量%であるα,ω−ジヒドロキシジメチルシロキサン1重量部(成分(vi))を加えて組成物とする。
UVチャンネルを通過後、押出したチューブはほぼ完全に硬化し、問題なく保存できた。
末端ビニルジメチルシロキシ単位0.03mol%、ビニルメチルシロキシ単位0.18mol%を有し、25℃の粘度が16×103Pa.s(Pn=7500)であるポリジメチルシロキサン100重量部を成分(i)として用い、BET表面積がca.200m2/gであるヒュームドシリカ45重量部(成分(v))、OH基含量が7.5重量%であるα,ω−ジヒドロキシジメチルシロキサン6.5重量部(成分(vi))、ヘキサメチルジシラザン0.5重量部(成分(vi))を加えて組成物とした。
末端ビニルジメチルシロキシ単位0.03mol%、ビニルメチルシロキシ単位0.18mol%を有し、25℃の粘度が16×103Pa.s(Pn=7500)であるポリジメチルシロキサン85重量部、末端ビニルジメチルシロキシ単位0.035mol%、ビニルメチルシロキシ単位5.4mol%を有し、25℃の粘度が10×103Pa.s(Pn=6000)であるポリジメチルシロキサン15重量部を成分(i)として用い、BET表面積がca.200m2/gであるヒュームドシリカ45重量部(成分(v))、OH基含量が7.5重量%であるα,ω−ジヒドロキシジメチルシロキサン6.5重量部(成分(vi))、ヘキサメチルジシラザン0.5重量部を加えて組成物とする。
触媒(iv)の濃度を変更し、成分(i)〜(iii)に対して8ppm白金とした他は実施例1と同様に行った。L/D10.5:1、スクリュー径6.35cm(2.5インチ)、圧縮比/行程2.6:1、ベルトスピード4m/分(13ft/分)のシングルスクリュー押出機を用い、出力2.82kW(1インチ当たり0.47kW)の15.2cm(6インチ)鉄ハライドランプを通過させて組成物を押出し、外径10mm、内径3mm(0.375/0.125インチ)の大きさのチューブとした。押出物はある程度硬化するが依然として粘着性である。
触媒(iv)の濃度を変更し、16ppm白金とした他は実施例6と同様に行った。ベルトスピード7m/分(23ft/分)、15.2cm(6インチ)、1インチ当たりの出力0.47kWの鉄ハライドランプを通過させて組成物を押出し、外径16mm、内径3mm(0.625/0.125インチ)の大きさのチューブとした。押出物はほぼ完全に硬化し、46°ショアA硬度であり、粘着性はない。
末端ビニルジメチルシロキシ単位及びビニルメチルシロキシ単位を有するポリジメチルシロキサン(i)を、25℃の粘度が1kPa.s、シロキシ単位の数平均が2500であるポリジメチルシロキサンに変えて、実施例4の組成物を混合した。
Claims (26)
- 以下の工程を含む硬化シリコーン成形品の製造方法:
a)成形装置において、(i)〜(vi)を含む混合物を連続成形してシリコーン成形品を製造する成形工程、
(i)3以上のアルケニル基を有し、GPCで測定したポリスチレン標準のジオルガノシロキシ単位の数平均が3000以上である、1以上の直鎖状ポリオルガノシロキサン
(ii)任意成分である、成分(i)のポリオルガノシロキサンとは異なる、アルケニル基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iii)2以上のSiH基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iv)1以上の光活性遷移金属触媒
(v)任意成分である、1以上のフィラー
(vi)任意成分である、1以上の従来の添加剤
b)光活性遷移金属触媒を光活性化する1以上の照射工程、
c)任意工程である、1以上の熱処理工程、
d)任意工程である、1以上の混合工程、
e)任意工程である、1以上の、連続硬化シリコーン成形品の切断及び/又は巻取及び/又は包装工程。 - ポリオルガノシロキサン(i)が1以上のペンダントアルケニル基を有する請求項1に記載の方法。
- 25℃でCDCl3に溶解する成分(i)〜(vi)の未硬化混合物の一部における、隣接Si−アルケニル基の含量が0.025mol%未満である請求項1又は2に記載の方法。
- ポリオルガノシロキサン(i)の粘度が1.5kPa*s以上(25℃、せん断速度1s−1)である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 成形用混合物が成分(i)、(iii)、(iv)及び任意に(ii)、(v)、(vi)を含み、粘度が10ムーニー単位以上である請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 光活性遷移金属触媒が、シグマ結合配位子を有する遷移金属錯体化合物から選択される請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 光活性遷移金属触媒が、シクロペンタジエニル、シクロオクタジエン、シクロオクタテトラエン、ノルボルナジエンから選択される1以上の配位子を有する遷移金属錯体化合物から選択される請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- フィラーが強化フィラーから選択される請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 成形装置が1以上の成形ダイを有する請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 連続成形工程が押出工程であり、成形装置が押出機である請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 押出機が1軸スクリュー押出機、2軸スクリュー押出機又はギア押出機から選択される請求項10に記載の方法。
- 照射工程b)を波長190nm〜600nmの光で行う請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 熱処理工程(c)をオーブン温度50℃〜250℃で行う請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 熱処理工程(c)を成形品の表面温度20℃〜200℃で行う請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の方法によって得られる光硬化シリコーン押出成形物。
- シート、チューブ、ケーブル、ケーブルジャケット、ワイヤの絶縁体、プロフィール又は被覆体の形状を有する請求項15に記載の光硬化シリコーン押出成形物。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の方法によって得られる光硬化シリコーン押出物と、1以上の他の押出材料を含む共押出成形物。
- シート、チューブ、ケーブル、ケーブルジャケット、プロフィール又は被覆体の形状を有する請求項17に記載の光硬化共押出成形物。
- 3以上のアルケニル基を有し、GPCで測定したポリスチレン標準のジオルガノシロキシ単位の数平均が3000以上であり、隣接アルケニル基含量が0.025mol%未満である1以上のポリオルガノシロキサンの、連続シリコーン成形品の製造のための使用。
- 以下を含む組成物:
(i)3以上のアルケニル基を有し、GPCで測定したポリスチレン標準のジオルガノシロキシ単位の数平均が3000以上である1以上のポリオルガノシロキサン
(ii)任意成分である、成分(i)のポリオルガノシロキサンとは異なる、アルケニル基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iii)2以上のSiH基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iv)1以上の光活性遷移金属触媒
(v)任意成分である、1以上のフィラー
(vi)任意成分である、1以上の従来添加剤。 - 成分(i)〜(vi)を以下の量で含む請求項20記載の組成物:
(i)100重量部
(ii)0〜100重量部
(iii)0.1〜30重量部
(iv)1〜100ppm(成分(i)〜(iii)の全量に対する光活性遷移金属触媒中の遷移金属量に関する)
(v)0〜100重量部
(vi)0〜15重量部。 - 請求項20又は21に記載の組成物を光硬化して得られる硬化組成物。
- 硬化連続成形品の製造のための請求項20又は21に記載の組成物の使用。
- ガラス繊維絶縁体として、飲食料品産業、医療用途、電気電子産業における請求項15に記載の光硬化シリコーン押出成形物の用途。
- 以下を含む押出ライン:
a)1以上の押出手段
b)1以上の照射手段
c)任意手段である、1以上の加熱手段
d)任意手段である、1以上の搬送手段
e)1以上の包装手段。 - 以下を含む硬化シリコーン押出物を製造する連続押出方法:
・以下の成分を混合し、
(i)3以上のアルケニル基を有し、GPCで測定したポリスチレン標準のジオルガノシロキシ単位の数平均が3000以上である、1以上の直鎖状ポリオルガノシロキサン
(ii)任意成分である、成分(i)のポリオルガノシロキサンとは異なる、アルケニル基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iii)2以上のSiH基を有する1以上のポリオルガノシロキサン
(iv)1以上の光活性遷移金属触媒
(v)任意成分である、1以上のフィラー
(vi)任意成分である、1以上の従来の添加剤
・得られた混合物を押出機に送り、
・前記混合物をダイを通して押出し、連続押出成形物を得、
・得られた押出物を照射ステージへ搬送し、
・前記押出物に波長190〜600nmの光を照射し、連続硬化シリコーン押出成形物を得、
・前記連続硬化シリコーン押出成形物を回収し、及び
・任意に、前記連続硬化シリコーン押出成形物を切断する。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/848,480 US20090062417A1 (en) | 2007-08-31 | 2007-08-31 | Process For The Continuous Manufacturing Of Shaped Articles And Use Of Silicone Rubber Compositions In That Process |
US11/848,480 | 2007-08-31 | ||
PCT/EP2008/058717 WO2009027133A2 (en) | 2007-08-31 | 2008-07-04 | Process for the continuous manufacturing of shaped articles and use of silicone rubber compositions in that process |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010537018A true JP2010537018A (ja) | 2010-12-02 |
JP5309140B2 JP5309140B2 (ja) | 2013-10-09 |
Family
ID=40343522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010522277A Active JP5309140B2 (ja) | 2007-08-31 | 2008-07-04 | 成形品の連続製造方法及びこの方法におけるシリコーンゴム組成物の使用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20090062417A1 (ja) |
EP (1) | EP2193161B1 (ja) |
JP (1) | JP5309140B2 (ja) |
KR (1) | KR101627302B1 (ja) |
CN (1) | CN102015845B (ja) |
HK (1) | HK1156648A1 (ja) |
PL (1) | PL2193161T3 (ja) |
RU (1) | RU2480488C2 (ja) |
WO (1) | WO2009027133A2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011012264A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Wacker Chemie Ag | 光により架橋可能なシリコーン混合物からシリコーン被覆及びシリコーン成形品を製造する方法 |
JP2013540872A (ja) * | 2010-10-29 | 2013-11-07 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 光架橋性の非常に透明なシリコーン混合物 |
JP2014098068A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物並びにシリコーンゴム成形物及びその製造方法 |
JP2014203869A (ja) * | 2013-04-02 | 2014-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子の封止方法 |
JP2014534295A (ja) * | 2011-10-06 | 2014-12-18 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 改善された熱安定性を有するゲル |
WO2015056483A1 (ja) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び版材の製造方法 |
JP2015530943A (ja) * | 2012-08-14 | 2015-10-29 | サン−ゴバン パフォーマンス プラスティックス コーポレイション | シリコーン物品を作るための装置および方法 |
JP2018076484A (ja) * | 2016-11-01 | 2018-05-17 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、シリコーンゴム、成形体および医療用チューブ |
US9982809B2 (en) | 2015-12-30 | 2018-05-29 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Composite tubing and method for making and using same |
JP2019014801A (ja) * | 2017-07-05 | 2019-01-31 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8951631B2 (en) | 2007-01-03 | 2015-02-10 | Applied Nanostructured Solutions, Llc | CNT-infused metal fiber materials and process therefor |
US9005755B2 (en) | 2007-01-03 | 2015-04-14 | Applied Nanostructured Solutions, Llc | CNS-infused carbon nanomaterials and process therefor |
US20120189846A1 (en) * | 2007-01-03 | 2012-07-26 | Lockheed Martin Corporation | Cnt-infused ceramic fiber materials and process therefor |
US8951632B2 (en) | 2007-01-03 | 2015-02-10 | Applied Nanostructured Solutions, Llc | CNT-infused carbon fiber materials and process therefor |
JP2010001358A (ja) * | 2008-06-19 | 2010-01-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型シリコーン組成物、その硬化物及び該組成物からなる光学素子封止材 |
US20100227134A1 (en) | 2009-03-03 | 2010-09-09 | Lockheed Martin Corporation | Method for the prevention of nanoparticle agglomeration at high temperatures |
DE102009019618A1 (de) | 2009-04-30 | 2010-11-25 | Siedler, Jürgen | Verfahren und Einrichtung zur Herstellung eines Silikon-Metall-Verbundprofils, sowie Verbundprofil selbst |
BR112012002216A2 (pt) | 2009-08-03 | 2016-05-31 | Applied Nanostructured Sols | método de incorporação de nanopartículas em fibras compósitas, fibra de vidro e tapete de fibra picada ou compósito |
BR112013005529A2 (pt) | 2010-09-22 | 2016-05-03 | Applied Nanostructured Sols | substratos de fibras de carbono que têm nanotubos de carbono desenvolvidos nos mesmos, e processos para a produção dos mesmos |
IT1403915B1 (it) | 2011-02-04 | 2013-11-08 | Luxall S R L | Sorgenti luminose led, oled, el, incapsulate per coestrusione in un elastomero siliconico vulcanizzabile a freddo comprendente materiali termoconduttivi, e relativo processo di preparazione |
CN103561929B (zh) | 2011-06-06 | 2016-11-09 | Abb研究有限公司 | 由uv可固化的聚硅氧烷橡胶组合物制造成型制品的方法 |
EP2538416B1 (de) * | 2011-06-24 | 2017-08-30 | ContiTech Elastomer-Beschichtungen GmbH | Isolationsmaterial |
EP2596936B1 (en) | 2011-11-24 | 2015-09-09 | ABB Research Ltd. | Mold and method for producing shaped articles from a UV-curable composition |
DE102011088248A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-13 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Verbundisolatoren |
WO2013173090A1 (en) * | 2012-05-15 | 2013-11-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Uv curable self-bonding silicone rubber |
KR101454798B1 (ko) * | 2012-05-25 | 2014-10-28 | 다미폴리켐 주식회사 | 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제 |
US9597227B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-03-21 | Abbott Medical Optics Inc. | Trans-sclera portal for delivery of therapeutic agents |
FR3011553B1 (fr) | 2013-10-07 | 2016-12-02 | Saint-Gobain Performance Plastics France | Piece en silicone hydrophilise et son procede de fabrication |
KR101676520B1 (ko) * | 2013-10-24 | 2016-11-15 | 제일모직주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 사용하여 제조된 유기발광소자 표시장치 |
AU2014389475B2 (en) * | 2014-04-03 | 2017-09-14 | Halliburton Energy Services, Inc. | Compositions and methods for hydrophobically modifying fracture faces |
DE102014222685A1 (de) | 2014-11-06 | 2016-05-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconelastomerteilen |
JP6274082B2 (ja) * | 2014-11-13 | 2018-02-07 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物 |
EP3245046B1 (de) | 2015-11-09 | 2019-02-13 | Wacker Chemie AG | Siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer verfahren |
CN108025494B (zh) | 2015-11-26 | 2020-03-10 | 瓦克化学股份公司 | 用于通过弹道生成方法生产弹性体模制部件的高粘性硅酮组合物 |
WO2017108071A1 (de) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Wacker Chemie Ag | Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines objekts unter einsatz einer 3d-druckvorrichtung |
CN108473768A (zh) | 2015-12-30 | 2018-08-31 | 美国圣戈班性能塑料公司 | 可辐射固化制品及其制备和使用方法 |
KR101969256B1 (ko) | 2016-01-11 | 2019-04-15 | 와커 헤미 아게 | 탄도학적 방법에 의한 고도로 투명한 성형품의 제조를 위한 가교성 실리콘 조성물 |
WO2017190047A1 (en) * | 2016-04-29 | 2017-11-02 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Radiation curable system and method for making a radiation curable article |
EP3487687B1 (de) | 2016-07-20 | 2019-12-25 | Wacker Chemie AG | 3d-verfahren zum herstellen von objekten |
WO2018206995A1 (en) * | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Elkem Silicones France Sas | Method for manufacturing a silicone elastomer article using a 3d printer |
US10689491B2 (en) * | 2017-09-29 | 2020-06-23 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Silicone formulations for 3D printing |
CN107722640A (zh) * | 2017-11-15 | 2018-02-23 | 东莞市贝特利新材料有限公司 | 光激发硅橡胶、硅胶制品的制备方法以及硅胶制品 |
EP3597710B1 (en) * | 2018-07-18 | 2021-08-18 | Inkron OY | Novel polysiloxane compositions and uses thereof |
CN110305457B (zh) * | 2019-07-03 | 2021-04-30 | 杭州卓普新材料科技有限公司 | 透明增韧聚乳酸材料制备方法 |
WO2021073717A1 (de) | 2019-10-14 | 2021-04-22 | Wacker Chemie Ag | 3d-druckvorrichtung und verfahren zur herstellung von objekten mit erhöhter druckqualität |
US20230383067A1 (en) | 2020-10-21 | 2023-11-30 | Momentive Performance Materials Gmbh | Non-curable silicone composition comprising carbon black |
CN112920609A (zh) * | 2021-01-15 | 2021-06-08 | 东莞市贝特利新材料有限公司 | 一种单组份光固化固体硅橡胶组合物及其制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03221561A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物およびその硬化方法ならびに硬化物 |
JPH06503591A (ja) * | 1990-12-13 | 1994-04-21 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュアリング・カンパニー | ヒドロシレーション反応 |
JP2001064293A (ja) * | 1999-05-03 | 2001-03-13 | General Electric Co <Ge> | 照射硬化性シリコーン組成物、光活性白金(iv)化合物並びに方法 |
JP2005534760A (ja) * | 2002-08-01 | 2005-11-17 | ワツカー−ケミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 架橋性シリコーンエラストマー、その製造方法並びに架橋可能な材料の使用 |
WO2006010763A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verwendung lichtaktivierbarer, haertbarer silikonzusammensetzungen zur herstellung von dickwandigen formartikeln oder dickwandigen beschichtungen |
WO2006055456A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
JP2006169537A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Wacker Chemie Ag | 架橋性ポリオルガノシロキサン材料 |
WO2007092032A2 (en) * | 2005-06-14 | 2007-08-16 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3022543A (en) * | 1958-02-07 | 1962-02-27 | Grace W R & Co | Method of producing film having improved shrink energy |
US3773870A (en) * | 1971-08-13 | 1973-11-20 | Dow Chemical Co | Tubing irradiation process |
SU1221222A1 (ru) * | 1983-09-20 | 1986-03-30 | Особое конструкторское бюро кабельной промышленности | Композици на основе винилсодержащего полидиметилсилоксанового каучука |
US4600484A (en) * | 1983-12-06 | 1986-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrosilation process using a (η5 -cyclopentadienyl)tri(σ-aliphatic) platinum complex as the catalyst |
JPH08887B2 (ja) * | 1990-07-20 | 1996-01-10 | 信越化学工業株式会社 | 付加加硫型シリコーンゴム組成物およびその硬化物 |
US7029621B2 (en) * | 2001-03-01 | 2006-04-18 | Schroeder Ernest C | Apparatus and method of fabricating fiber reinforced plastic parts |
DE60307447D1 (de) * | 2002-03-20 | 2006-09-21 | Nkt Flexibles Is | Verfahren zur herstellung einer polymerschicht eines flexiblen offshore-rohrs |
EP1561570A1 (en) * | 2004-02-03 | 2005-08-10 | Maillefer S.A. | Method for manufacturing a composite pipe with at least one extruded tubular part made up of polymeric material crosslinked by infrared |
FI20045439A (fi) * | 2004-11-15 | 2006-05-16 | Maillefer Sa | Menetelmä extruusioprosessissa, extruusioprosessi, laitteisto extruusioprosessia varten ja extrudoitu kappale |
US8000572B2 (en) * | 2005-05-16 | 2011-08-16 | Schlumberger Technology Corporation | Methods of manufacturing composite slickline cables |
US7744803B2 (en) * | 2006-08-02 | 2010-06-29 | Shawcor Ltd. | Photo-crosslinkable polyolefin compositions |
US20080114091A1 (en) * | 2006-11-15 | 2008-05-15 | Sealed Air Corporation (Us) | Apparatus and Method for Preparing a UV-Induced Crosslinked Foam |
EP2117836B1 (en) * | 2007-02-22 | 2012-11-07 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
-
2007
- 2007-08-31 US US11/848,480 patent/US20090062417A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-07-04 JP JP2010522277A patent/JP5309140B2/ja active Active
- 2008-07-04 US US12/674,911 patent/US8968627B2/en active Active
- 2008-07-04 WO PCT/EP2008/058717 patent/WO2009027133A2/en active Application Filing
- 2008-07-04 EP EP08774794.5A patent/EP2193161B1/en active Active
- 2008-07-04 KR KR1020107005064A patent/KR101627302B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-04 CN CN200880105222.2A patent/CN102015845B/zh active Active
- 2008-07-04 RU RU2010109344/05A patent/RU2480488C2/ru active
- 2008-07-04 PL PL08774794.5T patent/PL2193161T3/pl unknown
-
2011
- 2011-10-11 HK HK11110759.7A patent/HK1156648A1/xx unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03221561A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物およびその硬化方法ならびに硬化物 |
JPH06503591A (ja) * | 1990-12-13 | 1994-04-21 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュアリング・カンパニー | ヒドロシレーション反応 |
JP2001064293A (ja) * | 1999-05-03 | 2001-03-13 | General Electric Co <Ge> | 照射硬化性シリコーン組成物、光活性白金(iv)化合物並びに方法 |
JP2005534760A (ja) * | 2002-08-01 | 2005-11-17 | ワツカー−ケミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 架橋性シリコーンエラストマー、その製造方法並びに架橋可能な材料の使用 |
WO2006010763A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verwendung lichtaktivierbarer, haertbarer silikonzusammensetzungen zur herstellung von dickwandigen formartikeln oder dickwandigen beschichtungen |
WO2006055456A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
JP2006169537A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Wacker Chemie Ag | 架橋性ポリオルガノシロキサン材料 |
WO2007092032A2 (en) * | 2005-06-14 | 2007-08-16 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011012264A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Wacker Chemie Ag | 光により架橋可能なシリコーン混合物からシリコーン被覆及びシリコーン成形品を製造する方法 |
JP2013540872A (ja) * | 2010-10-29 | 2013-11-07 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 光架橋性の非常に透明なシリコーン混合物 |
JP2014534295A (ja) * | 2011-10-06 | 2014-12-18 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 改善された熱安定性を有するゲル |
JP2015530943A (ja) * | 2012-08-14 | 2015-10-29 | サン−ゴバン パフォーマンス プラスティックス コーポレイション | シリコーン物品を作るための装置および方法 |
JP2014098068A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物並びにシリコーンゴム成形物及びその製造方法 |
US8952077B2 (en) | 2012-11-13 | 2015-02-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber composition, silicone rubber molded article, and production method thereof |
TWI621649B (zh) * | 2012-11-13 | 2018-04-21 | 信越化學工業股份有限公司 | 聚矽氧橡膠組成物、聚矽氧橡膠模製物件、及其製造方法 |
JP2014203869A (ja) * | 2013-04-02 | 2014-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子の封止方法 |
US9714344B2 (en) | 2013-10-18 | 2017-07-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet-ray-curable organopolysiloxane composition, and method for producing printing material |
WO2015056483A1 (ja) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び版材の製造方法 |
US9982809B2 (en) | 2015-12-30 | 2018-05-29 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Composite tubing and method for making and using same |
JP2018076484A (ja) * | 2016-11-01 | 2018-05-17 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、シリコーンゴム、成形体および医療用チューブ |
JP7047316B2 (ja) | 2016-11-01 | 2022-04-05 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、シリコーンゴム、成形体および医療用チューブ |
JP2019014801A (ja) * | 2017-07-05 | 2019-01-31 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP7378199B2 (ja) | 2017-07-05 | 2023-11-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2193161A2 (en) | 2010-06-09 |
US20090062417A1 (en) | 2009-03-05 |
US8968627B2 (en) | 2015-03-03 |
JP5309140B2 (ja) | 2013-10-09 |
KR101627302B1 (ko) | 2016-06-03 |
US20120027970A1 (en) | 2012-02-02 |
CN102015845A (zh) | 2011-04-13 |
KR20100057835A (ko) | 2010-06-01 |
WO2009027133A3 (en) | 2010-02-25 |
CN102015845B (zh) | 2014-08-06 |
WO2009027133A2 (en) | 2009-03-05 |
HK1156648A1 (en) | 2012-06-15 |
RU2010109344A (ru) | 2011-10-10 |
PL2193161T3 (pl) | 2016-09-30 |
RU2480488C2 (ru) | 2013-04-27 |
EP2193161B1 (en) | 2016-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5309140B2 (ja) | 成形品の連続製造方法及びこの方法におけるシリコーンゴム組成物の使用 | |
JP5506853B2 (ja) | 厚肉成形製品または厚肉被覆の製造のための光活性化性で硬化性のシロキサン組成物の使用 | |
KR101176581B1 (ko) | 광가교성 실리콘 혼합물로부터 실리콘 코팅 및 실리콘 몰딩을 제조하는 방법 | |
KR101495691B1 (ko) | 광에 의해 가교 가능한 고투과성 실리콘 혼합물 | |
US4753978A (en) | Curable organosiloxane compositions | |
EP0651021B1 (en) | Low viscosity curable organosiloxane compositions | |
JP5342830B2 (ja) | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
EP2350173B1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SILICONLINSEN FÜR LEDs AUS DURCH LICHT VERNETZBAREN SILICONMISCHUNGEN | |
CN112262034B (zh) | 可固化有机硅组合物 | |
US20130309412A1 (en) | Uv curable self-bonding silicone rubber | |
JP2014527487A (ja) | 照射および成型ユニット | |
EP0491509B1 (en) | One part heat curable organopolysiloxane compositions | |
US5089582A (en) | Encapsulated palladium complexes and one part heat curable organopolysiloxane compositions | |
JPH0841213A (ja) | シリコーン硬化物の形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110421 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121002 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121220 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121228 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130131 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130207 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130228 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130618 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130701 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5309140 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |